JP3522756B2 - 水分散性の改善された固体エステルクォートの製法 - Google Patents

水分散性の改善された固体エステルクォートの製法

Info

Publication number
JP3522756B2
JP3522756B2 JP52055594A JP52055594A JP3522756B2 JP 3522756 B2 JP3522756 B2 JP 3522756B2 JP 52055594 A JP52055594 A JP 52055594A JP 52055594 A JP52055594 A JP 52055594A JP 3522756 B2 JP3522756 B2 JP 3522756B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
carbon atoms
emulsifier
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP52055594A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH08507538A (ja
Inventor
プラット・ケラルト、エステル
ビゴラ・リョサス、ホアキン
Original Assignee
ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン filed Critical ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Publication of JPH08507538A publication Critical patent/JPH08507538A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3522756B2 publication Critical patent/JP3522756B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33396—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen having oxygen in addition to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/56—Glucosides; Mucilage; Saponins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、脂肪酸トリエタノールアミンエステルを分
散剤および要すれば乳化剤の存在下に四級化することに
よって得られる、水中における分散性の改善された固体
エステルクォート（esterquats）、該化合物を含有する
髪手入れ用製剤、並びに髪手入れ用製剤の製造のための
該化合物の用途に関する。
従来の技術 頻繁な脱色、パーマネント、染毛、過剰なUV光暴露、
脱脂性界面活性剤による洗浄、および正常な老化によ
り、髪の構造は損傷を受ける。そのような髪は荒れ、艶
を失う。更に、櫛を通した時に帯電すると、表面の荒く
なった髪は縺れや結び目を生じ、櫛を通し難くなる。そ
こで、櫛通り改善効果のある髪手入れ用製剤が、化粧品
分野で非常に重視されている。そのような製剤は、洗髪
後まだ湿っている髪に、リンス、エアロゾルフォームま
たはエマルジョン（クリームリンス）の形態で適用する
ことができ、数分間の接触時間後に濯ぎ落とすか、また
は髪に残留させ得る。
カチオン性界面活性剤、とりわけ四級アンモニウム化
合物、例えばジステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド（DSDMAC）は、単独で、または種々のワックス様添加
剤（例えば炭化水素、脂肪アルコールまたは脂肪酸エス
テル）と組み合わせて、髪の構造を改善する活性物質と
して有効に用いられている［パルフュメリー・ウント・
コスメーティク（Parf.Kosm.）、56、157（1975）］。
不都合なことに、前記のようなカチオン性界面活性剤
は、生分解性が不充分で、水面に排出されると水棲生活
群の生育力を徐々に害し得るという欠点を有する。
更に、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3527974号
は、ベタインと脂肪アルコールまたは脂肪アルコールポ
リグリコールエーテルとのエステルを、酸性髪手入れ用
製剤中に使用することが記載されている。ベタインエス
テルは高い生態毒物学的適合性を示すが、櫛通りの改
善、帯電防止性、感触および濯ぎ易さに関して満足でき
るものではなく、酸性pHにおける加水分解に対しても安
定でない。
本出願人は、先のドイツ連邦共和国特許公開第413863
0号において、四級化脂肪酸トリエタノールアミンエス
テル塩（いわゆる「エステルクォート」）を、酸性の髪
手入れ用製剤中のカチオン性界面活性剤として使用する
ことを提案した。しかし、そのような生成物の水分散性
も貯蔵安定性も、実際に必ずしも充分満足できるもので
はないことがわかった。
従って、本発明の課題は、髪手入れ用製剤中で有利に
使用し得る、水分散性および貯蔵安定性の改善されたエ
ルテルクォートの製法を提供することであった。
発明の説明 本発明は、水分散性の改善された固体エステルクォー
トの製法であって、 ａ）脂肪アルコール、脂肪酸モノグリセリドおよびジア
ルキルエーテルから成る群から選択する分散剤、並びに
要すれば ｂ）脂肪アルコールポリグリコールエーテル、脂肪酸モ
ノグリセリドポリグリコールエーテル、脂肪酸オリゴグ
リセリドポリグリコールエーテル、ポリソルベートおよ
びアルキルオリゴグリコシドから成る群から選択する乳
化剤 の存在下に、脂肪酸トリエタノールアミンエステルをア
ルキル化剤による既知の四級化に付すことを含んで成る
方法に関する。
驚くべきことに、脂肪酸トリエタノールアミンエステ
ルの四級化は、前記の分散剤および要すれば使用する乳
化剤の存在下にも行えることがわかった。このようにし
て、容易に水に分散し得る、溶媒不含有（とりわけアル
コール不含有）の固体エステルクォートが得られる。本
発明は、従来の方法で製造したエステルクォートに後か
ら前記分散剤を加えても、水分散性は改善されるとして
も極くわずかしか改善されないという知見を含んで成
る。もう一つの利点は、本発明の方法によって得られる
エステルクォートの水溶液は、長期間貯蔵した場合でも
特に安定である（すなわち均一性を維持し、一定の粘度
を示す）ということである。四級化工程中に実際に分散
剤および乳化剤を加えておいた生成物は、水に溶解すれ
ば直接に、優れた性能を示す髪手入れ用製剤を生成す
る。
エステルクォートおよび脂肪酸トリエタノールアミンエ
ステル エステルクォートはカチオン性界面活性剤の一種で、
通例、トリエタノールアミンまたはトリエタノールアミ
ンポリグリコールエーテルを脂肪酸でエステル化し、次
いで有機溶媒中で四級化することによって得られる。エ
ステルクォートの製法および性質は、例えば国際特許出
願公開WO91/01295［ヘンケル（Henkel）］、並びにオー
・ポンサティ（O.Ponsati）、シー・アール・シーイー
ディ・コングレス（C.R.CED Congress）、バルセロナ、
167（1992）およびアール・プフタ（R.Puchta）、シー
・アール・シーイーディ・コングレス、シトゲス（Sitg
es）、59（1993）に記載されている。
本発明によるエステルクォートの製法において、出発
物質として、式（Ｉ）： ［式中、R1COは炭素原子数６〜22の飽和および／または
不飽和アシル基であり、R2およびR3はそれぞれ水素また
はR1COであり、ｎ、ｍおよびｐの合計値は０または１〜
10である。］ で示される脂肪酸トリエタノールアミンエステルを使用
する。
エステル化度1.2〜2.2、好ましくは1.5〜1.9の工業用
モノエステル／ジエステル／トリエステル混合物を使用
することが好ましい。工業用Ｃ12/18またはＣ16/18脂肪
酸（例えばパーム油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸または獣脂脂
肪酸）から誘導した、ヨウ素価が０〜40であり得るエス
テルを使用することが好ましい。
分散剤 適当な分散剤はとりわけ、式（II）： R3−OH （II） ［式中、R3は炭素原子数12〜22のアルキルおよび／また
はアルケニル基である。］ で示される脂肪アルコールである。
その例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ス
テアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレ
イルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニ
ルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコ
ール、ベヘニルアルコールおよびエルシルアルコール、
並びにそれらの工業用混合物［例えば、脂肪酸メチルエ
ステルまたはアルデヒド（レーレン（Roelen）のオキソ
合成由来）を高圧水素化することによって得られる］で
ある。炭素原子数12〜18、特に16〜18の工業用ヤシ油ま
たは獣脂脂肪アルコールを使用することが好ましい。
他の適当な分散剤は、式（III）： ［式中、R4COは炭素原子数12〜22の飽和および／または
不飽和アシル基である。］ で示される脂肪酸モノグリセリドである。
その例は、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、アラ
キン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸のモノ
グリセリド、並びにそれらの工業用混合物（例えば、脂
肪および油の加圧加水分解によって得られる）である。
ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸および／また
はオレイン酸のモノグリセリドを使用することが好まし
い。このようなモノグリセリドも既知の化合物で、例え
ば牛脂または新鮮なヒマワリ油をエステル交換に付し、
次いで分子蒸留によって濃縮することによって得られ
る。ジグリセリドおよびトリグリセリド含量が合わせて
40重量％未満であり得る工業用モノグリセリドを通例使
用する。
他の適当な分散剤は、式（IV）： R5−Ｏ−R6 （IV） ［式中、R5およびR6はそれぞれ炭素原子数６〜22のアル
キルおよび／またはアルケニル基である。］ で示されるジアルキルエーテルである。
このようなジアルキルエーテルも、関連の有機合成化
学的方法によって得られる既知の化合物である。例えば
ｐ−トルエンスルホン酸の存在下に脂肪アルコールを縮
合することによる製法が、例えばビルテ・デ・ラ・ソシ
エテ・シミク・デ・フランス（Bull.Soc.Chim.Franc
e）、333（1949）、ドイツ連邦共和国特許出願公開第40
39950号［ヘキスト（Hoechst）］および同第4103489号
［ヘンケル（Henkel）］により知られている。アルキル
基中の炭素原子数が６〜12である対称ジアルキルエーテ
ルが、適用上の観点から好ましい。R5およびR6がオクチ
ル／または２−エチルヘキシル基である式（IV）のジア
ルキルエーテルが特に有利であるとわかった。すなわ
ち、本発明の目的に特に好ましいジアルキルエーテル
は、ジ−ｎ−オクチルエーテルおよびジ−２−エチルヘ
キシルエーテルである。
乳化剤 適当な乳化剤は例えば、式（Ｖ）： R7O−（CH2CH2O）qH （Ｖ） ［式中、R7は炭素原子数12〜22のアルキル基であり、ｑ
は10〜40の値である。］ で示される脂肪アルコールポリグリコールエーテルであ
る。
その例は、炭素原子数12〜22、好ましくは16〜18の脂
肪アルコールに、エチレンオキシドが平均10〜40モル、
好ましくは20〜25モル付加したもの、例えばセトステア
リルアルコール20EO付加物またはイソステアリルアルコ
ール25EO付加物（通常の、または狭い同族体分布を有し
得る）である。
他の適当な乳化剤は、式（VI）： ［式中、R8COは炭素原子数12〜18のアシル基である。］ で示される脂肪酸モノグリセリドに、エチレンオキシド
が平均10〜40モル付加したものである。その例は、工業
用ラウリン酸モノグリセリド、パルミチン酸モノグリセ
リド、ステアリン酸モノグリセリドおよび／またはオレ
イン酸モノグリセリドの、エチレンオキシド平均10〜40
モル、好ましくは20〜25モル付加物である。
他の適当な乳化剤は、脂肪酸オリゴグリセリドポリグ
リコールエーテル、すなわち炭素原子数12〜18の脂肪酸
と工業用オリゴグリセロール混合物とのエステルに、エ
チレンオキシドが平均10〜40モル、好ましくは20〜25モ
ル付加したものである。その例は、ジ−、トリ−、テト
ラ−、ペンタ−および／またはオリゴグリセロールと、
ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸および／また
はオレイン酸との、モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−お
よび／またはペンタエステルの、エチレンオキシド付加
物である。
他の適当な乳化剤は、ポリソルベート、すなわちラウ
リン酸、パルミチン酸、ステアリン酸および／またはオ
レイン酸から誘導した脂肪酸成分を有するソルビタンエ
ステルに、エチレンオキシドが平均10〜40モル付加した
ものである。その例は、ソルビタンとラウリン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸および／またはオレイン酸との
モノ−、ジ−、セスキ−および／またはトリエステル
に、エチレンオキシドが平均10〜40モル、好ましくは20
〜25モル付加したものである。
他の適当な乳化剤は、式（VII）： R9O−［Ｇ］ｚ （VII） ［式中、R9は炭素原子数６〜22のアルキル基であり、Ｇ
は炭素原子数５または６の糖単位であり、ｚは１〜10の
値である。］ で示されるアルキルオリゴグリコシドである。
その例は、R9が炭素原子数８〜18、好ましくは12〜14
のアルキル基であり、ｚが1.1〜1.7の値である式（VI
I）のアルキルオリゴグルコシドである。
前述のように、本発明の主目的は、その実際の製造工
程中に分散剤および要すれば乳化剤を加えた易分散性エ
ステルクォートを製造することである。それにより、既
に述べたような適用上の利点がもたらされる以外にも、
四級化工程において有機溶媒を使用する必要も無くなる
ので好都合である（本発明以外の方法では有機溶媒を使
用する必要がある）。
本発明によるエステルクォートは通例、該最終生成物
に対して分散剤を10〜90重量％、好ましくは50〜70重量
％の量で含有し得る。乳化剤の含量は、最終生成物の０
〜30重量％、好ましくは５〜20重量％であり得る。この
ことは実際には、少なくとも１種の分散剤の存在下にア
ルキル化反応を行うということを意味する。本発明は、
アルキル化反応を少なくとも１種の分散剤および１種の
乳化剤の存在下に行うという可能性をも包含する。最終
生成物中の分散剤または乳化剤の含量を所望の量にする
ためには、分散剤または乳化剤を四級化反応前のエステ
ルに計算量で加えなければならない。必要な割合の計算
は、本発明の効果にとって重要な事項ではなく、当業者
が任意に行い得る。
アルキル化 脂肪酸トリエタノールアミンエステルのアルキル化
は、既知のように行い得る。すなわち、まずエステルを
反応器に入れ、アルキル化剤（通例、等モル量または小
過剰使用する）と共に高温で撹拌する。反応が完了した
ら、少量のアミノ酸（好ましくはグリシン）を加えて、
未反応のアルキル化剤を分解し得る。適当なアルキル化
剤は、アルキルハライド、ジアルキルスルフェートおよ
びエチレンオキシドである（後者はジアルキルホスフェ
ートの存在下に使用する）。本発明の方法は、クロリド
またはメチルスルフェート塩の形態のメチル−四級化エ
ステルクォート、およびエチレンオキシド１〜５モルで
四級化したエステルクォート塩に適用することが好まし
い。
髪手入れ用製剤 本発明は、 四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩 14〜86重量％、 分散剤 14〜86重量％、および 乳化剤 5〜30重量％ を全部で100重量％となるように含有する髪手入れ用製
剤にも関する。
本発明の方法においては、対応する量の分散剤および
乳化剤の存在下に脂肪酸トリエタノールアミンエステル
を四級化し、次いで反応生成物を水に溶解または分解す
ることによって、髪手入れ用製剤が直接に得られる。分
散剤成分しか含有していない固体エステルクォートを水
に溶解し、次いで乳化剤を混合により組み合わせること
もできる。
本発明に関して、髪手入れ用製剤は例えば、シャンプ
ー、リンス、セットローションなどである。髪手入れ用
製剤のpHは、好ましくは３〜５、より好ましくは３〜４
である。
工業的適用 本発明の方法によって得られる生成物は、水に容易に
分散し得る。その分散液またはエマルジョンは均一で、
貯蔵安定性であり、櫛通りの改善および髪の帯電の軽減
に関して優れた適用性を示す。
従って、本発明は、本発明の方法によって得られる固
体エステルクォートの用途であって、それを製剤の固体
含量に対して70〜100重量％、好ましくは80〜90重量％
の量で含有し得る髪手入れ用製剤の製造のための用途に
も関する。
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明する
ことを意図したものである。
実施例 I.製造例 ａ）エステル化 撹拌機、内部温度計および蒸留ヘッドを取り付けた１
三つ口フラスコに、部分的に水素化したＣ16/18獣脂
脂肪酸（ヨウ素価40）324g（1.2モル）、トリエタノー
ルアミン149g（１モル）および50重量％次亜リン酸1.4g
を入れた。反応混合物を40ミリバールの減圧下、酸価が
５未満になるまで160℃に４時間加熱した。次いで、粗
獣脂脂肪酸トリエタノールアミンエステルを冷却し、反
応混合物の減圧を解除し、連続的に撹拌しながら空気１
を15分間通した。
ｂ）四級化 撹拌機、滴下漏斗および還流冷却器を取り付けた500m
三つ口フラスコに、分散剤Ａ（Ｃ16/18獣脂脂肪アル
コール）、Ｂ（グリセロールモノステアレート）または
Ｃ（ジ−ｎ−オクチルエーテル）105g中の、ａ）で得た
エステル45g（0.1モル）の混合物を入れ、撹拌しながら
45℃に加熱した（エステルクォートと分散剤の重量比3
0:70）。ジメチルスルフェート12g（0.095モル）を、２
時間にわたって滴下した。この添加後、混合物を60℃で
更に２時間撹拌し、グリシン0.4g（0.005モル）を加え
て未反応DMSを分解した。水不含有エステルクォート／
分散剤混合物が、淡色のワックス状塊の形態で得られ
た。次いでそれを機械的にフレーク状とした。
II.適用例 Ｉ）で得た水不含有固体エステルクォートを、下記組成
の酸性ヘアリンスに配合した： エステルクォート: 5.7重量％ 乳化剤 : 0.5重量％ 水 :100 重量％とする。
乳化剤としては、セトステアリルアルコール20EO［オ
イムルギン（Eumulgin、商標）B2、ドイツの連邦共和国
デュッセルドルフのヘンケル社（Henkel KGaA）の製
品］を使用した。リンスのpHは3.5に調節した。室温で
穏やかに撹拌すると、乳化が起こった。いずれの場合
も、化粧品として美しい均一なエマルジョンが得られ
た。１日、２日および15日間貯蔵後に、エマルジョンの
粘度を測定した（Ｂ型RVT、20℃、10rpm）。結果を第１
表に示す。
比較のために、市販のエステルクォート［デヒクォー
ト（Dehyquart、商標）AU36、イソプロピルアルコール
中90重量％、スペイン国バルセロナのプルクラ社（Pulc
ra S.A.）の製品］から溶媒をまず除去し、次いで分散
剤Ａ、ＢまたはＣと混合して、前記製剤中に使用した。
３試験のいずれにおいても、比較的に、非常に強力な
剪断力を乳化のために要した。比較エマルジョンは、同
様の初期粘度を示したが、短時間貯蔵後に急速に粘度低
下した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 217/08 Ｃ０７Ｃ 217/08 219/04 219/04 (56)参考文献 特開 昭63−23846（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開8839（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 213/02 A61K 7/06 B01F 17/38 B01F 17/42 B01F 17/56 C07C 217/08 C07C 219/04

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）脂肪アルコールおよびジアルキルエー
    テルから成る群から選択する分散剤 の存在下に、トリエタノールアミンまたはトリエタノー
    ルアミンポリグリコールエーテルの脂肪酸エステルをア
    ルキル化剤による四級化に付すことによって、四級化生
    成物および分散剤の組成物を調製する方法。
  2. 【請求項２】ｂ）脂肪アルコールポリグリコールエーテ
    ル、脂肪酸モノグリセリドポリグリコールエーテル、脂
    肪酸オリゴグリセリドポリグリコールエーテル、ポリソ
    ルベールおよびアルキルオリゴグリコシドから成る群か
    ら選択する乳化剤 の存在下に四級化を行い、組成物は乳化剤をも含有する
    請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）： ［式中、R1COは炭素原子数６〜22の飽和および／または
    不飽和アシル基であり、R2およびR3はそれぞれ水素また
    はR1COであり、ｎ、ｍおよびｐの合計値は０または１〜
    10である。］ で示されるトリエタノールアミンまたはトリエタノール
    アミンポリグリコールエーテルの脂肪酸エステルを使用
    する請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】分散剤として、式（II）： R3−OH （II） ［式中、R3は炭素原子数12〜22のアルキルおよび／また
    はアルケニル基である。］ で示される脂肪アルコールを使用する請求項１〜３のい
    ずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】分散剤として、式（IV）： R5−Ｏ−R6 （IV） ［式中、R5およびR6はそれぞれ炭素原子数６〜22のアル
    キルおよび／またはアルケニル基である。］ で示されるジアルキルエーテルを使用する請求項１〜３
    のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】乳化剤として、式（Ｖ）： R7O−（CH2CH2O）qH （Ｖ） ［式中、R7は炭素原子数12〜22のアルキル基であり、ｑ
    は10〜40の値である。］ で示される脂肪アルコールポリグリコールエーテルを使
    用する請求項２〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】乳化剤として、式（VI）： ［式中、R8COは炭素原子数12〜18のアシル基である。］ で示される脂肪酸モノグリセリドの、エチレンオキシド
    平均10〜40モル付加物を使用する請求項２〜５のいずれ
    かに記載の方法。
  8. 【請求項８】乳化剤として、炭素原子数12〜18の脂肪酸
    と工業用オリゴグリセロール混合物とのエステルの、エ
    チレンオキシド平均10〜40モル付加物を使用する請求項
    ２〜５のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】乳化剤として、ラウリン酸、パルミチン
    酸、ステアリン酸および／またはオレイン酸から誘導し
    た脂肪酸成分を有するソルビタンエステルの、エチレン
    オキシド平均10〜40モル付加物を使用する請求項２〜５
    のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】乳化剤として、式（VII）： R9O−［Ｇ］ｚ （VII） ［式中、R9は炭素原子数６〜22のアルキル基であり、Ｇ
    は炭素原子数５または６の糖単位であり、ｚは１〜10の
    値である。］ で示されるアルキルオリゴグリコシドを使用する請求項
    ２〜５のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】分散剤を、組成物中の分散剤含量が10〜
    80重量％となるような量で使用する請求項１〜10のいず
    れかに記載の方法。
  12. 【請求項１２】乳化剤を、組成物中の乳化剤含量が０〜
    30重量％となるような量で使用する請求項１〜11のいず
    れかに記載の方法。
  13. 【請求項１３】アルキルハライド、ジアルキルスルフェ
    ートおよびエチレンオキシドから成る群から選択するア
    ルキル化剤を使用する請求項１〜12のいずれかに記載の
    方法。
  14. 【請求項１４】請求項１〜13のいずれかに記載の方法に
    よって調製した組成物。
JP52055594A 1993-03-18 1993-11-10 水分散性の改善された固体エステルクォートの製法 Expired - Fee Related JP3522756B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4308794.9 1993-03-18
DE4308794A DE4308794C1 (de) 1993-03-18 1993-03-18 Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
PCT/EP1993/003152 WO1994021593A1 (de) 1993-03-18 1993-11-10 Verfahren zur herstellung von festen esterquats mit verbesserter wasserdispergierbarkeit

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08507538A JPH08507538A (ja) 1996-08-13
JP3522756B2 true JP3522756B2 (ja) 2004-04-26

Family

ID=6483220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52055594A Expired - Fee Related JP3522756B2 (ja) 1993-03-18 1993-11-10 水分散性の改善された固体エステルクォートの製法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5718891A (ja)
EP (1) EP0689532B1 (ja)
JP (1) JP3522756B2 (ja)
AT (1) ATE153653T1 (ja)
DE (2) DE4308794C1 (ja)
ES (1) ES2102183T3 (ja)
WO (1) WO1994021593A1 (ja)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5463094A (en) * 1994-05-23 1995-10-31 Hoechst Celanese Corporation Solvent free quaternization of tertiary amines with dimethylsulfate
EP0707059B1 (en) * 1994-10-14 2004-09-08 Kao Corporation Liquid softener composition
DE4439090A1 (de) * 1994-11-02 1996-05-09 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Esterquat-Dispersionen
DE19611623C2 (de) * 1996-03-25 1998-05-28 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Esterquats
BR9709275A (pt) * 1996-05-31 1999-08-10 Akzo Nobel Nv Processo de preparação de uma composição sólida e composição sólida
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
DE19635195C1 (de) * 1996-08-30 1998-01-29 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19651447C1 (de) * 1996-12-11 1997-10-02 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern und Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
DE19652299C2 (de) * 1996-12-16 1998-10-08 Henkel Kgaa Verwendung von Esterquats
DE19652300C2 (de) * 1996-12-16 1998-10-08 Henkel Kgaa Verwendung von Esterquats als Emulgatoren für Dihydroxyaceton
FR2759089B1 (fr) * 1997-02-05 1999-04-02 Ceca Sa Procede pour la realisation de compositions adoucissantes a base de sel d'ammonium quaternaire et d'alcool gras
DE19708133C1 (de) * 1997-02-28 1997-12-11 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
DE19719504C1 (de) 1997-05-12 1998-12-10 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Haarfärbemitteln
DE19724868A1 (de) * 1997-06-12 1998-12-24 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19730649C1 (de) 1997-07-17 1998-09-24 Henkel Kgaa Detergensgemische
DE19732015C1 (de) * 1997-07-25 1998-07-23 Henkel Kgaa Selbstemulgierende Zubereitungen
DE19738645C1 (de) * 1997-09-04 1999-07-08 Henkel Kgaa Wassermischbare Kationtensidkonzentrate
GB2328954B (en) * 1997-09-04 2002-01-09 Henkel Kommandigesellschaft Au The use of esterquats as emulsifiers for the production of formulations for coloring keratin fibers
DE19754283B4 (de) * 1997-12-08 2004-09-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verwendung von Detergensgemischen
DE19803803C1 (de) * 1998-01-31 1999-09-09 Henkel Kgaa Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
DE19805703C2 (de) * 1998-02-06 2001-05-03 Cognis Deutschland Gmbh Haarnachbehandlungsmittel
DE19821348B4 (de) * 1998-05-13 2006-02-16 Cognis Ip Management Gmbh Ethoxylierte Esterquats
AU4908699A (en) 1998-07-16 2000-02-07 Cognis Deutschland Gmbh Use of pit emulsions
AU1714400A (en) * 1998-11-12 2000-06-05 Croda, Inc. Novel fatty ammonium quaternary compositions
DE19855954A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-08 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Esterquatzubereitungen
DE19904513A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Cognis Deutschland Gmbh Detergensgemische
DE19906081C2 (de) 1999-02-13 2003-04-24 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Emulsionen als Imprägnier- und Avivagemittel
DE19919087C2 (de) * 1999-04-27 2003-02-27 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
DE19922229A1 (de) * 1999-05-14 2000-11-16 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19922230A1 (de) * 1999-05-14 2000-11-16 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19927075C1 (de) 1999-06-15 2001-07-19 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern sowie die Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern und Partialglyceriden zur Herstellung von Well- und Fixiermitteln
US6271185B1 (en) 1999-10-29 2001-08-07 Cargill, Incorporated Water soluble vegetable oil esters for industrial applications
DE19961939A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von nanoskaligen kationischen Verbindungen
DE10014340A1 (de) * 2000-03-24 2001-09-27 Cognis Deutschland Gmbh Haarfärbemittel
DE10024885A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Cognis Deutschland Gmbh Hochgeschwindigkeits-Spinnfaserpräparationen
DE10028453B4 (de) * 2000-06-08 2013-06-27 Cognis Ip Management Gmbh Esterquatmischungen
DE10104033A1 (de) 2001-01-31 2002-08-14 Wella Ag Haarpflegemittel mit diquaternären Silikonpolymeren
ATE275390T1 (de) * 2001-04-30 2004-09-15 Cognis Iberia Sl Verwendung von kationischen zubereitungen
ATE281827T1 (de) 2001-04-30 2004-11-15 Cognis Iberia Sl Verwendung von esterquats
DE10126448A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
DE10126449A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
DE10126446A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
DE10136483A1 (de) 2001-07-27 2003-02-13 Cognis Deutschland Gmbh Emulgator Gemisch
US7247606B2 (en) * 2001-11-05 2007-07-24 Cognis Corporation Branched reaction products
ES2596325T3 (es) * 2002-12-04 2017-01-05 Clariant International Ltd Composición de amonio cuaternario
DE10351321A1 (de) * 2003-02-10 2004-08-26 Henkel Kgaa Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch eine Kombination von Cellulosderivaten
DE10351325A1 (de) 2003-02-10 2004-08-26 Henkel Kgaa Wasch- oder Reinigungsmittel mit wasserlöslichem Buildersystem und schmutzablösevermögendem Cellulosederivat
EP1592768A2 (de) * 2003-02-10 2005-11-09 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von cellulosederivaten als schaumregulatoren
DE502004002541D1 (de) * 2003-02-10 2007-02-15 Henkel Kgaa Erhöhung der wasseraufnahmefähigkeit von textilien
WO2004069972A1 (de) * 2003-02-10 2004-08-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Bleichmittelhaltiges waschmittel mit baumwollaktivem schmutzablösevermögendem cellulosederivat
DE502004003950D1 (de) * 2003-02-10 2007-07-12 Henkel Kgaa Verstärkung der reinigungsleistung von waschmitteln durch cellulosederivat und hygroskopisches polymer
DE502004003835D1 (de) 2003-02-10 2007-06-28 Henkel Kgaa Bleichmittelhaltige wasch- oder reinigungsmittel mit wasserlöslichem buildersystem und schmutzablösevermögendem cellulosederivat
EP1491617B1 (de) * 2003-06-24 2006-09-27 Cognis IP Management GmbH Perlglänzende wässrige Zubereitungen
MX2007002722A (es) * 2004-09-09 2007-05-16 Wella Ag Composicion acondiciondora para el cuidado del cabello.
DE102005026544A1 (de) 2005-06-08 2006-12-14 Henkel Kgaa Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch Polymer
DE102005026522B4 (de) 2005-06-08 2007-04-05 Henkel Kgaa Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch Polymer
DE102006008970A1 (de) * 2006-02-23 2007-08-30 Röhm Gmbh Additive Baustoffmischungen mit nichtionischen Emulgatoren
DE102006015753A1 (de) 2006-04-04 2007-10-11 Goldschmidt Gmbh Verwendung von Esterquats in Zusammensetzungen als sandabweisende Substanzen
EP2000124A1 (en) 2007-06-08 2008-12-10 Evonik Goldschmidt GmbH Cosmetic and pharmaceutical oil-in-water emulsions containing an ester quat
DE102007027030A1 (de) 2007-06-08 2008-12-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Stabile, niedrigviskose kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Esterquats und/oder Dialkylquats
DE102010029610B4 (de) 2010-06-02 2013-02-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Quartäre Dialkanolaminester
DE102010029606B4 (de) 2010-06-02 2013-02-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Quartäre Dialkanolaminester
EP2497844A1 (en) * 2011-03-10 2012-09-12 Kao Corporation, S.A. Quaternary ammonium esters (Esterquats) containing composition for inhibiting corrosion of metal surface
EP2662433B1 (en) 2012-05-07 2017-11-29 Symrise AG Perfume composition
KR20140057835A (ko) * 2012-11-05 2014-05-14 주식회사 선진화학 에스터쿼트 및 이의 제조방법
EP2764860A1 (en) 2013-02-06 2014-08-13 Basf Sa Cupuassu fatty acid amidoamines and their derivatives
PL2774481T3 (pl) 2013-03-08 2019-03-29 Symrise Ag Kompozycje przeciwdrobnoustrojowe
DE102013205092A1 (de) 2013-03-22 2014-09-25 Evonik Industries Ag Formulierung enthaltend Esterquats basierend auf Isopropanolamin
EP2807925A1 (en) 2013-05-26 2014-12-03 Symrise AG Antimicrobial compositions
BR112016011249B1 (pt) * 2014-01-23 2021-01-19 Clariant International Ltd. composições cosméticas de ésteres de ácido graxo de alquilalquileno diaminas oxalquiladas e sais das mesmas, seu método de preparo e método de tratamento dos cabelos
EP2899178B1 (en) * 2014-01-23 2016-12-21 Kao Corporation, S.A. Anticaking compositions for solid fertilizers, comprising quaternary ester ammonium compounds
EP2962678A1 (en) 2014-06-30 2016-01-06 Symrise AG Flavour and fragrance compositions comprising acetophenone derivatives
EP2963100B1 (en) 2014-07-04 2018-09-19 Kolb Distribution Ltd. Liquid rinse aid compositions
EP2979682B1 (en) 2014-07-30 2018-09-05 Symrise AG A fragrance composition
EP2997959B1 (de) 2014-09-22 2019-12-25 Evonik Operations GmbH Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
EP2997958B1 (de) 2014-09-22 2021-03-10 Evonik Operations GmbH Emulsion enthaltend flüssige esterquats und polymerverdicker
WO2017071752A1 (en) 2015-10-28 2017-05-04 Symrise Ag Method for inhibiting or masking fishy odours
WO2017097434A1 (en) 2015-12-06 2017-06-15 Symrise Ag A fragrance composition
EP3500236A1 (en) 2016-08-20 2019-06-26 Symrise AG A preservative mixture
WO2018068825A1 (en) 2016-10-11 2018-04-19 Symrise Ag Antimicrobial compositions
WO2018099580A1 (en) 2016-12-01 2018-06-07 Symrise Ag Mixtures comprising phenyl alkanol and linear alcohol
EP3459985B1 (en) 2017-09-22 2020-06-17 Cliq Swisstech Gmbh Urea urethanes (ii)
EP3381961B1 (en) 2017-04-01 2020-11-11 CliQ SwissTech (Netherlands) B.V. A casting resin composition
DE202017007679U1 (de) 2017-08-09 2024-03-15 Symrise Ag 1,2-Alkandiole
EP4331684A3 (en) 2017-08-09 2024-05-29 Symrise AG 1,2-alkanediols
CN111194206B (zh) 2017-10-10 2024-02-23 西姆莱斯股份公司 含有苯甲酸衍生物或糠酸衍生物的组合物以及该衍生物用于乳液和泡沫稳定性的用途
CA3092158A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Symrise Ag Mixtures comprising a protein extract for the treatment of human skin and/or hair
WO2020015827A1 (en) 2018-07-18 2020-01-23 Symrise Ag A detergent composition
EP3843547A1 (en) 2018-08-27 2021-07-07 Symrise AG Antimicrobial mixtures comprising at least one hydroxyphenone derivative
CN113226267A (zh) 2018-09-14 2021-08-06 西姆莱斯股份公司 护发组合物
CN112912051A (zh) 2018-09-20 2021-06-04 西姆莱斯股份公司 包含1,2-戊二醇的组合物
WO2020069762A1 (en) 2018-10-05 2020-04-09 Symrise Ag A method for fighting female body odors
AU2018448228A1 (en) 2018-11-02 2021-05-20 Symrise Ag A liquid and transparent blend of UV filters
EP3877494A1 (en) 2018-11-08 2021-09-15 Symrise AG An antimicrobial surfactant based composition
KR20210117294A (ko) 2019-01-17 2021-09-28 시므라이즈 아게 항균 혼합물
EP3938054A1 (en) 2019-03-11 2022-01-19 Symrise AG A method for improving the performance of a fragrance or a fragrance mixture
CA3131978A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Symrise Ag An antimicrobial mixture
WO2020192865A1 (en) 2019-03-22 2020-10-01 Symrise Ag Plant peptides and their applications
CN113993500A (zh) 2019-06-13 2022-01-28 德国德之馨香精香料公司 一种清凉制剂
AU2019453263A1 (en) 2019-07-02 2022-01-06 Symrise Ag Blend of beeswax and a lactylate ester
CN114364773A (zh) 2019-09-04 2022-04-15 西姆莱斯股份公司 芳香油混合物
US20240124808A1 (en) 2019-10-16 2024-04-18 Symrise Ag Polyurea microcapsules and liquid surfactant systems containing them
CN114727914A (zh) 2019-10-16 2022-07-08 西姆莱斯股份公司 用于将化妆品活性物质间接转移至皮肤的制品
WO2021228352A1 (en) 2020-05-11 2021-11-18 Symrise Ag A fragrance composition
US20230329994A1 (en) 2020-09-10 2023-10-19 Symrise Ag Surfactant Containing Formulation of Pseudo-Ceramides
WO2022111793A1 (en) 2020-11-24 2022-06-02 Symrise Ag Medicament for accelerated wound healing
WO2022111829A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Symrise Ag Essential oils of citrus fruits for use as medicament for induced, increased and/or accelerated autophagy in human keratinocytes
WO2022122122A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Symrise Ag Medicament for fighting inflammatory conditions of human skin (i)
EP4259287A1 (en) 2020-12-09 2023-10-18 Symrise AG A method for fighting microorganisms using menthol derivatives
WO2022122167A1 (en) 2020-12-11 2022-06-16 Symrise Ag Medicament for preventing or treating pathologic conditions of human skin (i)
WO2022128050A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Symrise Ag Medicament for fighting inflammation and pain
WO2022128048A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Symrise Ag Medicament for preventing or treating pathologic conditions of human skin
WO2022128051A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Symrise Ag Medicament for fighting inflammatory conditions of human skin (ii)
EP4259088A1 (en) 2020-12-14 2023-10-18 Symrise AG Cosmetic and/or pharmaceutical compositions containing cannabinoids
WO2022128052A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Symrise Ag Medicament for fighting inflammatory conditions of human skin
WO2022128054A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Symrise Ag Medicament for fighting inflammatory conditions of human skin (iv)
WO2022128057A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Symrise Ag Medicament for prevention and treatment of collagen degradation in human connecting tissue
WO2022161593A1 (en) 2021-01-26 2022-08-04 Symrise Ag Medicament for accelerated wound healing
JP2024509365A (ja) 2021-02-12 2024-03-01 シムライズ アーゲー 色素沈着の予防及び治療のための医薬品
CN116964186A (zh) 2021-03-03 2023-10-27 西姆莱斯股份公司 带气味变化的厕所边缘块
EP4314220A1 (en) 2021-03-22 2024-02-07 Symrise AG A liquid detergent composition
US20240173227A1 (en) 2021-04-13 2024-05-30 Symrise Ag A fragrance mixture containing isocitronellol
EP4326251A1 (en) 2021-04-19 2024-02-28 Symrise AG Compositions comprising cannabidiol and, optionally, bisabolol
EP4083050A1 (en) 2021-05-01 2022-11-02 Analyticon Discovery GmbH Microbial glycolipids
EP4376995A1 (en) 2021-07-30 2024-06-05 Symrise AG Biobased core-shell microcapsules
EP4134426A1 (en) 2021-08-13 2023-02-15 Symrise AG Novel bacterial ferment of lactobacillus species
WO2023021012A1 (en) 2021-08-16 2023-02-23 Symrise Ag Compositions
WO2023083445A1 (en) 2021-11-10 2023-05-19 Symrise Ag Compositions comprising trpm8 agonistic cooling agents
WO2023088551A1 (en) 2021-11-17 2023-05-25 Symrise Ag Fragrances and fragrance mixtures
WO2023147852A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Symrise Ag Compositions (iii)
WO2023147874A1 (en) 2022-02-04 2023-08-10 Symrise Ag A fragrance mixture
WO2023160805A1 (en) 2022-02-25 2023-08-31 Symrise Ag Fragrances with methoxy acetate structure
WO2023169695A1 (en) 2022-03-11 2023-09-14 Symrise Ag Hair care composition
EP4245291A1 (en) 2022-03-17 2023-09-20 Symrise AG Additive for sunscreens
WO2023175129A1 (en) 2022-03-17 2023-09-21 Symrise Ag Additive for sunscreens
EP4245292A1 (en) 2022-03-17 2023-09-20 Symrise AG Additive for sunscreens
WO2023213386A1 (en) 2022-05-04 2023-11-09 Symrise Ag A fragrance mixture (v)
WO2023232242A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag Fragrance mixture
WO2023232245A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag Fragrances with cyclopropyl structure
WO2023232243A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag A fragrance mixture (v)
WO2022207944A2 (en) 2022-07-11 2022-10-06 Symrise Ag Novel mixtures and uses of (2e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-n-phenyl-n-(tetrahydro-3-furanyl)-2-propenamide
WO2024027922A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 Symrise Ag A fragrance mixture (ii)
WO2024037712A1 (en) 2022-08-17 2024-02-22 Symrise Ag 1-cyclooctylpropan-2-one as a fragrance
EP4331564A1 (en) 2022-08-29 2024-03-06 Analyticon Discovery GmbH Antioxidant composition comprising 5-deoxyflavonoids
WO2024051922A1 (en) 2022-09-06 2024-03-14 Symrise Ag A fragrance mixture (iii)
WO2024061476A1 (en) 2022-09-19 2024-03-28 Symrise Ag A method for preventing, mitigating and/or treating ptgs2-induced skin disorders and related dysfunctions
WO2024078679A1 (en) 2022-10-10 2024-04-18 Symrise Ag A fragrance mixture (vi)
EP4360617A1 (en) 2022-10-31 2024-05-01 Evonik Operations GmbH Formulation comprising ester quats based on trialkanolamines
WO2024104546A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Symrise Ag A blend of emollients
WO2024110023A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Symrise Ag An active composition comprising retinol

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237064A (en) * 1978-09-08 1980-12-02 Akzona Incorporated Process for preparing quaternary ammonium compositions
DE3527974C2 (de) * 1985-08-03 1994-08-04 Wella Ag Saures Haarpflegemittel
ES2021900A6 (es) * 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE4039950A1 (de) * 1990-12-14 1992-06-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ungesaettigten ethern
DE4103489A1 (de) * 1991-02-06 1992-08-13 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von verzweigten dialkylethern
DE4138630A1 (de) * 1991-11-25 1993-05-27 Henkel Kgaa Saure haarpflegemittel
US5494659A (en) * 1993-08-20 1996-02-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair treatment composition

Also Published As

Publication number Publication date
DE4308794C1 (de) 1994-04-21
EP0689532A1 (de) 1996-01-03
ES2102183T3 (es) 1997-07-16
ATE153653T1 (de) 1997-06-15
JPH08507538A (ja) 1996-08-13
EP0689532B1 (de) 1997-05-28
DE59306618D1 (de) 1997-07-03
US5718891A (en) 1998-02-17
WO1994021593A1 (de) 1994-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3522756B2 (ja) 水分散性の改善された固体エステルクォートの製法
US6117915A (en) Fatty alcohol phosphate ester emulsifier compositions
US5939059A (en) Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo
US5656200A (en) Foaming emulsions
JP2000512286A (ja) カチオン性およびノニオン性界面活性剤を含有する化粧品製剤
EP0486510A1 (en) CYCLIC AMIDOCARBOXY SURFACE ACTIVE CONNECTIONS, PRODUCTION AND THEIR USE.
JP3389253B2 (ja) 織布用柔軟化活性物質及び其れを含有する織布用柔軟化組成物
US5783534A (en) Process for the production of solid esterquats
US5494659A (en) Hair treatment composition
JPH08507537A (ja) 乳化性の改善された固体エステルクォートの製法
JPH07309725A (ja) 毛髪化粧料
DE4335782C1 (de) Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen
DE19517046C1 (de) Tenside mit quartärer Stickstoffgruppe
JP4467306B2 (ja) アルキルおよび／またはアルキレンオリゴグリコシドベタインエステルクォート
JP3563505B2 (ja) 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料
JP3871730B2 (ja) 新規な第４級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料
DE19803803C1 (de) Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
KR102530380B1 (ko) 개인 관리 조성물에서 사용하기 위한 성분
DE19919087A1 (de) Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
DE19855955B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Amidesterquats
JPH09301936A (ja) 新規第４級アンモニウム塩、その製造方法及びそれを含有する柔軟仕上剤並びに毛髪化粧料
JP2003292412A (ja) 香粧品基剤組成物及び香粧品
JPH07309723A (ja) 毛髪化粧料
JPH09104664A (ja) 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含有する毛髪化粧料
JPH1160466A (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20040120

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040205

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080220

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090220

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees