JPH08507537A - 乳化性の改善された固体エステルクォートの製法 - Google Patents

乳化性の改善された固体エステルクォートの製法

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JPH08507537A JP6520554A JP52055494A JPH08507537A JP H08507537 A JPH08507537 A JP H08507537A JP 6520554 A JP6520554 A JP 6520554A JP 52055494 A JP52055494 A JP 52055494A JP H08507537 A JPH08507537 A JP H08507537A
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ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
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Abstract

(57)【要約】 ａ）アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、ｂ）脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミド、ｃ）部分グリセリドポリグリコールエーテルおよび／またはｄ）ポリオール化合物から成る群から選択するノニオン性乳化剤の存在下に、式（Ｉ）： ［式中、Ｒ1ＣＯは飽和および／または不飽和のＣ6-22アシル基であり、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ水素またはＲ1ＣＯと同意義であり、ｎ、ｍおよびｐの合計値は０または１〜１０である。］で示される脂肪酸トリエタノールアミンエステルをアルキル化剤による既知の第四級化に付すことによって、水中における乳化性の改善された固体エステルクォートを得る。この生成物は、例えば、ヘアケア製剤のような化粧品の製造に使用し得る。

Description

【発明の詳細な説明】 乳化性の改善された固体エステルクォートの製法 発明の分野 本発明は、脂肪酸トリエタノールアミンエステルを、選択したノニオン性乳化 剤の存在下に第四級化することによって得られる、乳化性の改善された固体エス テルクォート（esterquats）、該エステルクォートを含有するエマルジョン、並 びに化粧品生成物の製造のための該エステルクォートの用途に関する。 従来の技術 頻繁な脱色、パーマネント、染毛、過剰なＵＶ光暴露、脱脂性界面活性剤によ る洗浄、および正常な老化により、髪の構造は損傷を受け得る。そのような髪は 荒れ、艶を失う。更に、櫛を通した時に帯電すると、表面の荒くなった髪は縺れ や結び目を生じ、櫛を通し難くなる。そこで、櫛通り改善効果のあるヘアケア製 剤が、化粧品市場で非常に重要になっている。そのような製剤は、洗髪後まだ湿 っている髪に、例えばリンス、エアロゾルフォームまたはエマルジョン（クリー ムリンス）の形態で適用することができ、数分間の接触時間後に濯ぎ落とすか、 または髪に残留させ得る。 カチオン性界面活性剤、とりわけ第四級アンモニウム化合物、例えばジステア リルジメチルアンモニウムクロリド（DSDMAC）は、単独で、または種々のワック ス様添加剤（例えば炭化水素、脂肪アルコールまたは脂肪酸エステル）と組み合 わせて、髪の構造を改善する剤として有効に用いられている［パルフュメリー・ ウント・コスメーティク（Parf．Kosm．）、５６、１５７（１９７５）］。しか し、そのようなカチオン性界面活性剤は、生分解性が不充分で、水面に排出され ると水棲生物の共生を徐々に害し得るという欠点を有する。 更に、ドイツ連邦共和国特許出願公開ＤＥ−Ａ１３５２７９７４には、ベタイ ンと脂肪アルコールまたは脂肪アルコールポリグリコールエーテルとのエステル を、酸性ヘアトリートメント製剤中に使用することが記載されている。このベタ インエステルは高い生態毒物学的適合性を示すが、櫛通りの改善、帯電防止性、 感触および濯ぎ易さに関して満足できるものではなく、酸性ｐＨにおける加水分 解に対しても安定でない。 本出願人は、先のドイツ連邦共和国特許出願公開ＤＥ−Ａ１４１３８６３０に おいて、第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩（いわゆる「エステル クォート」）を、酸性のヘアケア製剤中のカチオン性界面活性剤として使用する ことを提案した。しかし、そのような生成物の水中における乳化性も貯蔵安定性 も、実際に必ずしも充分満足できるものではないことがわかった。 従って、本発明の課題は、ヘアケア製剤中で有利に使用し得る、水中乳化性お よび貯蔵安定性の改善されたエステルクォートの製法を提供することであった。 発明の説明 本発明は、乳化性の改善された固体エステルクォートの製法であって、 ａ）アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、 ｂ）脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミド、 ｃ）部分グリセリドポリグリコールエーテルおよび／または ｄ）ポリオール化合物 から成る群から選択するノニオン性乳化剤の存在下に、式（Ｉ）： ［式中、Ｒ1ＣＯは飽和および／または不飽和のＣ6-22アシル基であり、Ｒ2およ びＲ3はそれぞれ水素またはＲ1ＣＯと同意義であり、ｎ、ｍおよびｐの合計値は ０または１〜１０である。］ で示される脂肪酸トリエタノールアミンエステルをアルキル化剤による既知の第 四級化に付すことを含んで成る方法に関する。 驚くべきことに、脂肪酸トリエタノールアミンエステルの第四級化は、前記乳 化剤の存在下にも行えることがわかった。このようにして、容易に水に分散し得 る、溶媒不含有（とりわけアルコール不含有）の固体エステルクォートが得られ る。本発明は、従来の方法で製造したエステルクォートに後から前記乳化剤を加 えても、乳化性は殆ど、または全く改善されないという知見をふまえている。も う一つの利点は、本発明の方法によって得られるエステルクォートの水溶液は、 長期間貯蔵した場合でも特に安定である（すなわち均一性を維持し、一定の粘度 を示す）ということである。本発明の生成物を、水に溶解し、ｐＨ調節すれば、 直接に、優れた性能を示すヘアケア製剤が生成する。 エステルクォートおよび脂肪酸トリエタノールアミンエステル エステルクォートはカチオン性界面活性剤の一種で、通例、トリエタノールア ミンまたはトリエタノールアミンポリグリコールエーテルを脂肪酸でエステル化 し、次いで有機溶媒中で第四級化することによって得られる。エステルクォート の製法および性質は、例えば国際特許出願公開ＷＯ９１／０１２９５［ヘンケル （Henke1）］、並びにオー・ポンサティ（O．Ponsati）、シー・アール・シーイ ーディ・コングレス（C．R．CED Congress）、バルセロナ、１６７（１９９２） およびアール・プフタ（R．Puchta）、シー・アール・シーイーディ・コングレ ス、シトゲス（Sitges）、５９（１９９３）に記載されている。 本発明の方法によりエステルクォートを製造するための適当な出発物質は、式 （Ｉ）で示される脂肪酸トリエタノールアミンエステル、好ましくはエステル化 度１．２〜２．２（とりわけ１．５〜１．９）の工業用モノ／ジ／トリエステル 混合物である。工業用Ｃ12/18およびＣ16/18脂肪酸（例えばパーム油脂肪酸、ヤ シ油脂肪酸または獣脂脂肪酸）から誘導した、ヨウ素価が０〜４０であり得るエ ステルを使用することが特に好ましい。 乳化剤 ａ）適当な乳化剤は、例えば、式（II）： Ｒ4Ｏ−［Ｇ］p （II） ［式中、Ｒ4は炭素原子数４〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であ り、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］ で示されるアルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドである。このようなアル キルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、関連の有機合成化学的方法によって 調製し得る既知の物質である。それに関する多くの文献の例は、欧州特許出願公 開ＥＰ−Ａ１−０３０１２９８および国際特許出願公開ＷＯ９０／３９７７であ る。 アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、炭素原子数５または ６のアルドースまたはケトース、好ましくはグルコースから誘導し得る。すなわ ち、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、アルキル および／またはアルケニルオリゴグルコシドである。 式（II）中の指数ｐは、オリゴマー化度（ＤＰ度）、すなわちモノ−およびオ リゴグリコシドの分布を示し、１〜１０の数である。個々の化合物については、 ｐは常に整数であり、とりわけ１〜６の値であり得るが、アルキルオリゴグリコ シドとしてのｐは分析学的測定計算値であって、通例整数でない。平均オリゴマ ー化度ｐが１．１〜３．０であるアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリ コシドを使用することが好ましい。オリゴマー化度１．７未満、とりわけ１．２ 〜１．４のアルキルおよび／またはアルケニルグリコシドが、適用の観点から好 ましい。 アルキルまたはアルケニル基Ｒ4は、炭素原子数４〜１１、好ましくは８〜１ ０の第一級アルコールから誘導し得る。その例は、ブタノール、カプロンアルコ ール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシルアルコール、 並びにそれらの工業用混合物、例えば、工業用脂肪酸混合物を水素化することに よって、またはレーレン（Roe1en）のオキソ合成由来のアルデヒドを水素化する ことによって得られる混合物である。工業用Ｃ8-18ヤシ油脂肪アルコールの分留 において最初の留出物として得られ、不純物としてのＣ12アルコール含量が６重 量％未満であり得る脂肪アルコールから誘導した、Ｃ8-10アルキルオリゴグルコ シド（ＤＰ＝１〜３）、および工業用Ｃ9/11オキソアルコールから誘導したアル キルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）が好ましい。 アルキルまたはアルケニル基Ｒ4は、炭素原子数１２〜２２、好ましくは１２ 〜１４の第一級アルコールから誘導してもよい。その例は、ラウリルアルコール 、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステ アリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジ ルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルア ルコール、ベヘニルアルコールおよびエルシルアルコール、並びに前記のように して得られるそれらの工業用混合物である。水素化Ｃ12/14ヤシ油アルコールか ら 誘導したアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）が好ましい。 ｂ）他の乳化剤は、式（III）： ［式中、Ｒ5ＣＯは炭素原子数６〜２２の脂肪族アシル基であり、Ｒ6は水素また は炭素原子数１〜４のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、［Ｚ］は 炭素原子数３〜１２、およびヒドロキシル基数３〜１０の、直鎖または分枝状ポ リヒドロキシアルキル基である。］ で示される脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドである。 脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、還元糖をアンモニア、 アルキルアミンまたはアルカノールアミンで還元的アミノ化し、次いで脂肪酸、 脂肪酸アルキルエステルまたは脂肪酸クロリドでアシル化することによって通例 得ることのできる既知の物質である。その製法は、米国特許ＵＳ１９８５４２４ 、ＵＳ２０１６９６２およびＵＳ２７０３７９８、並びに国際特許出願公開ＷＯ ９２／０６９８４に記載されている。この分野の概論は、エイチ・ケルケンバー グ（II．Ke1kenberg）、テンス・サーフ・デト（Tens．Surf．Det.）、２５、８ （１９８８）に記載されている。 脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、炭素原子数５または６ の還元糖（とりわけグルコース）から誘導することが好ましい。すなわち、好ま しい脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、式（IV）： で示される脂肪酸Ｎ−アルキルグルカミドである。脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒド ロキシアルキルアミドとして使用するグルカミド（IV）においては、好ましくは 、Ｒ6は水素またはアミン基であり、Ｒ5ＣＯはカプロン酸、カプリル酸、カプリ ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリ ン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノー ル 酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸もしくはエルカ酸または それらの工業用混合物のアシル基である。グルコースをメチルアミンで還元的ア ミノ化し、次いでラウリン酸もしくはＣ12/14ヤシ油脂肪酸またはそれらの誘導 体でアシル化することによって得た脂肪酸Ｎ−アルキルグルカミド（IV）が、特 に好ましい。マルトースおよびパラチノースからポリヒドロキシアルキルアミド を誘導してもよい。 ｃ）乳化剤として、部分グリセリドポリグリコールエーテルを使用してもよい 。そのような乳化剤は、例えば、脂肪酸モノーまたはジグリセリドの、エチレン オキシド平均１〜１０モル（好ましくは２〜５モル）付加物である。その例は、 工業用Ｃ12/14またはＣ8/18ヤシ油脂肪酸モノグリセリドまたはジグリセリドの エチレンオキシド付加物である。 ｄ）他の適当な乳化剤は、ポリオール化合物、とりわけ炭素原子数２〜１２、 およびヒドロキシル基数２〜６のポリオール化合物である。その例は、グリセロ ール、平均自己縮合度１．５〜１０のオリゴグリセロール、エチレングリコール 、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブ チレングリコール、トリメチロールプロパンおよび／またはペンタエリスリトー ル、並びにそれらのモノ脂肪酸およびジ脂肪酸エステルである。 前述のように、本発明の主目的は、実際の製造工程中に乳化剤を加えた易乳化 性エステルクォート化合物を製造することである。それにより、既に述べたよう な適用上の利点がもたらされる以外にも、第四級化工程において有機溶媒を使用 する必要も無くなるので好都合である（本発明以外の方法では有機溶媒を使用す る必要がある）。 本発明によるエステルクォートは通例、該最終生成物に対して乳化剤を５〜７ ０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の量で含有し得る。最終生成物中の乳化 剤の含量を所望の量にするためには、乳化剤を第四級化反応前のエステルに計算 量で加えなければならない。必要な割合の計算は、当業者が従来の知識に基づい て行い得る。 アルキル化 脂肪酸トリエタノールアミンエステルのアルキル化は、既知のように行い得る 。すなわち、まずエステルを反応器に入れ、アルキル化剤（通例、等モル量また は小過剰使用する）と共に高温で攪拌する。反応後、少量のアミノ酸（好ましく はグリシン）を加えて、未反応のアルキル化剤を分解し得る。適当なアルキル化 剤は、アルキルハライド、ジアルキルスルフェートおよびエチレンオキシドであ る（後者はジアルキルホスフェートの存在下に使用する）。 本発明の方法は、メチルで第四級化したエステルクォート（クロリドまたはメ チルスルフェート塩の形態）、およびエチレンオキシド１〜５モルで第四級化し たエステルクォート塩の製造に適用することが好ましい。 工業的適用 本発明の方法によって得られるエステルクォートは、水中で容易に乳化し得る 。そのエマルジョンは均一で、貯蔵安定性であり、櫛通りの改善および毛髪の帯 電の軽減に関して優れた適用性を示す。 本発明は、エステルクォート５〜７０重量％、並びにアルキルおよび／または アルケニルオリゴグリコシド、脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミ ド、部分グリセリドポリグリコールエーテルおよび／またはポリオール化合物か ら成る群から選択する乳化剤３０〜９５重量％を含有するエマルジョンにも関す る。 更に、本発明は、本発明の方法によって得られる固体エステルクォートの用途 であって、それを製剤の固体含量に対して７０〜１００重量％、好ましくは８０ 〜９０重量％の量で含有し得る化粧品製剤（とりわけヘアケア製剤）の製造のた めの用途にも関する。本発明に関して、ヘアケア製剤は例えば、ヘアシャンプー 、ヘアリンス、セットローション、セットゲルなどである。製剤のpＨは、好ま しくは３〜５、より好ましくは３〜４である。 以下の実施例は、本発明を制限することなく説明することを意図したものであ る。 実施例 Ｉ．製造例 ａ）エステル化 攪拌機、内部温度計および蒸留カラムを取り付けた１ｌ三つ口フラスコに、部 分的に水素化したＣ16/18獣脂脂肪酸（ヨウ素価４０）３２４ｇ（１．２モル） 、トリエタノールアミン１４９ｇ（１モル）および５０重量％次亜リン酸１．４ ｇを入れた。反応混合物を４０ミリバールの減圧下、酸価が５未満になるまで１ ６０℃に４時間加熱した。次いで、粗獣脂脂肪酸トリエタノールアミンエステル を冷却し、反応混合物の減圧を解除し、連続的に攪拌しながら空気１ｌを１５分 間通した。 ｂ）第四級化 攪拌機、滴下漏斗および還流冷却器を取り付けた５００ml三つ口フラスコに、 ａ）で得たエステル７０ｇ（０．１５５モル）および乳化剤７〜３０ｇの混合物 を入れ、攪拌しながら４５℃に加熱した（エステルクォートと乳化剤の重量比９ ０：１０ないし３０：７０）。ジメチルスルフェート１８．９ｇ（０．１５モル ）を、２時間にわたって滴下した。この添加後、混合物を６０℃で更に２時間攪 拌し、グリシン０．４ｇ（０．００５モル）を加えて未反応ＤＭＳを分解した。 水不含有エステルクォート／乳化剤混合物が、淡色のワックス状物の形態で得ら れた。要すれば、次いでそれを機械的にフレーク状とした。 II．適用例 Ｉ）で得た水不含有固体エステルクォート７ｇを、水９３ｇに溶解し、混合物 のｐＨを３．３に調節した。室温で穏やかに攪拌すると、乳化が起こった。いず れの場合も、化粧品として美しい均一なエマルジョンが得られた。１日、２日お よび１５日間貯蔵後に、エマルジョンの粘度を測定した（Ｂ型ＲＶＴ）スピンド ル２、２５℃、２０rpm）。結果を第１表に示す。 使用した剤： ａ）プランタレン（P1antaren）商標）ＡＰＧ２０００ＣＳＵＰ： Ｃ8/16アルキルオリゴグルコシド［ドイツ連邦共和国デュッセルドルフのヘ ンケル社（Henke1 KGaA）、ＤＰ＝１．３５］ ｂ）ヤシ油グルカミド： Ｃ12/14ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルグルカミド ｃ）セチオール（Cetio1、商標）ＨＥ： ヤシ油脂肪酸モノー／ジグリセリドのエチレンオキシド約４モル付加物（ド イツ連邦共和国デュッセルドルフのヘンケル社の製品） ｄ）ジグリセロール： ジグリセロールを約４３重量％含有するオリゴグリセロール混合物 ｅ）デヒムルス（Dehymu1s）商標）Ｅ： ペンタエリスリトールジヤシ油脂肪酸エステルおよびステアリルシトレート の混合物（ドイツ連邦共和国デュッセルドルフのヘンケル社） 比較試験： 比較のために、市販のエステルクォート［デヒクォート（Dehyquart、商標） ＡＵ３６、イソプロピルアルコール中９０重量％、スペイン国バルセロナのプル クラ社（Pulcra S.A.）の製品］から溶媒をまず除去し、次いで前記乳化剤と混 合した。比較試験のいずれにおいても、非常に強力な剪断力を乳化のために要し た。比較エマルジョンは、同様の初期粘度を示したが、短時間貯蔵後に急速に粘 度低下した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｂ０１Ｆ 17/56 9441−4Ｄ Ｃ０７Ｃ 213/02 219/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＪＰ，ＵＳ (72)発明者 ピー、ラファエル スペイン国エー‐08400グラノジェルス、 ロヘール・デ・フロール10オクタボ・セグ ンダ番 (72)発明者 ビゴラ・リョサス、ホアキン スペイン国エー‐08203サバデル、カラサ ンク・ドゥラン41エスク・エー・クアル ト・プリメラ番 (72)発明者 プラット・ケラルト、エステル スペイン国エー‐08728カレラ・バルセロ ナ、カレ・ギレリアス18番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．乳化性の改善された固体エステルクォートの製法であって、 ａ）アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、 ｂ）脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミド、 ｃ）部分グリセリドポリグリコールエーテルおよび／または ｄ）ポリオール化合物 から成る群から選択するノニオン性乳化剤の存在下に、式（Ｉ）： ［式中、Ｒ1ＣＯは飽和および／または不飽和のＣ6-22アシル基であり、Ｒ2およ びＲ3はそれぞれ水素またはＲ1ＣＯと同意義であり、ｎ、ｍおよびｐの合計値は ０または１〜１０である。］ で示される脂肪酸トリエタノールアミンエステルをアルキル化剤による既知の第 四級化に付すことを含んで成る方法。 ２．式（II）： Ｒ4Ｏ−［Ｇ］p （II） ［式中、Ｒ4は炭素原子数４〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であ り、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］ で示されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを使用する請求 項１記載の方法。 ３．式（III）： ［式中、Ｒ5ＣＯは炭素原子数６〜２２の脂肪族アシル基であり、Ｒ6は水素また は炭素原子数１〜４のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、［Ｚ］は 炭素原子数３〜１２、およびヒドロキシル基数３〜１０の、直鎖または分枝状ポ リヒドロキシアルキル基である。］ で示される脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドを使用する請求項 １記載の方法。 ４．部分グリセリドポリグリコールエーテルとして、脂肪酸モノ−またはジグ リセリドのエチレンオキシド平均１〜１０モル付加物を使用する請求項１記載の 方法。 ５．ポリオール化合物として、グリセロール、平均自己縮合度１．５〜１０の オリゴグリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ ングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリメチロールプ ロパンおよび／またはペンタエリスリトール、並びにそれらのモノおよびジ脂肪 酸エステルを使用する請求項１記載の方法。 ６．最終生成物に対する乳化剤の割合が５〜７０重量％となるような量で乳化 剤を使用する請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 ７．アルキル化剤として、アルキルハライド、ジアルキルスルフェートまたは エチレンオキシドを使用する請求項１〜６のいずれかに記載の方法。 ８．エステルクォート５〜７０重量％、並びにアルキルおよび／またはアルケ ニルオリゴグリコシド、脂肪酸Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミド、部 分グリセリドポリグリコールエーテルおよび／またはポリオール化合物から成る 群から選択する乳化剤３０〜９５重量％を含有するエマルジョン。 ９．請求項１〜７のいずれかに記載の方法によって得られる、乳化性の改善さ れた固体エステルクォートの用途であって、化粧品製剤の製造のための用途。
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