CN1190650A - 取代的苯乙酰胺类化合物及其中间体和其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(Ⅱ)的新的取代苯乙酰胺类化合物及其中间体和其制备方法,所述化合物用作农药中间体。其中A、B、X、Y、Z、n和R8的定义如说明书所述。

Description

取代的苯乙酰胺类化合物及其 中间体和其制备方法
本发明涉及了1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物，它们的多种制备方法以及它们作为农药(特别是作为杀昆虫剂和杀螨剂)和作为除草剂的应用。
先前已经描述了3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮类有药学性质(S.Suzuki等，Chem.Pharm.Bull 15 1120(1967))。此外，R.Schmierer和H.Mildenberger又合成了N-苯基-吡咯烷-2，4-二酮类(Liebigs Ann.Chem，1985 1095)。这些化合物的生物活性还未被描述。
EP-A 0,262,399公开了具有相似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮类)，但没有公开它们具有除草、杀昆虫或杀螨的活性。未取代的二环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A 355,599和EP 415,211)以及取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A377,893、EP 442,077和EP 497127)已被公开并且具有除草、杀昆虫或杀螨的活性。
多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP 442,073)、取代的二环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮及1-H-3-芳基吡咯烷-二酮衍生物(EP 456,063、EP 521,334、EP 501,129)也已被公开。
现已发现了式(I)新的取代的螺环1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物。
Figure A9712556800071
其中，
A和B与和它们成键的碳原子一起代表一个取代的环，
X代表烷基、卤素或烷氧基，
Y代表氢、烷基、卤素、烷氧基或卤代烷基，
Z代表烷基、卤素或烷氧基，
n代表0、1、2或3
G代表(a)或者基团
E(f)或
Figure A9712556800073
E代表一个金属离子相当物或一个铵离子，
L和M代表氧和/或硫，
R1代表在每种情形中任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或环烷基(可***杂原子)、任意取代的苯基、任意取代的苯基烷基、取代的杂芳基、取代的苯氧基烷基或取代的杂芳基氧基烷基，
R2代表在每种情形中任意由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或在每种情形中任意取代的苯基或苄基，
R3、R4和R5各自独立地代表在每种情形中任意由卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷基氨基、烷硫基、链烯基硫基、环烷基硫基和在每种情形中任意取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
R6和R7各自独立地代表氢，在每种情形中任意由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基、烷氧基烷基，或代表任意取代的苯基、任意取代的苄基，或者，与邻近的N原子一起代表一个任意***氧或硫的环。
考虑到通式(I)的基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)，得到下面主要结构(Ia)至(Ig)：
Figure A9712556800081
Figure A9712556800101
其中，A、B、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n具有上述含义。
由于一个或更多个手性中心，式(Ia)至(Ig)化合物通常以立体异构体混合物的形式获得，如果合适，该混合物可用常规方式拆分。这些化合物可以它们的非对映体混合物的形式，也可以纯的非对映体或对映体的形式应用。为了简便，本文以后将一直讨论式(Ia)至(Ig)化合物，但是应将其理解为纯化合物及包含有不同比例的异构体、对映体和立体异构体化合物的混合物。
此外，还发现了式(I)新的取代的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物可由下述方法之一获得。
(A)当在稀释剂和碱的存在下，将式(II)N-酰基氨基酸酯进行分子内缩合反应，得到式(Ia)的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮类或它们的烯醇，
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，
Figure A9712556800112
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，并且R8代表烷基；或者
(B)当将式(Ia)化合物进行下述两种反应时，可得到式(Ib)化合物，
其中，A、B、X、Y、Z、R1和n具有上述含义，
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，
α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，将式(Ia)化合物与通式(III)酰基卤反应，其中R1具有上述含义，并且
Hal代表卤素，特别是氯和溴，
或者
β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，将式(Ia)化合物与通式(IV)羧酸酐反应，
R1-CO-O-CO-R1    (IV)其中R1具有上述含义；
或者
(C)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，将式(Ia)化合物与通式(V)氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应，得到式(Ic-1)化合物，
Figure A9712556800131
其中，A、B、X、Y、Z、R2和n具有上述含义，并且M代表氧或硫，
Figure A9712556800132
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，
R2-M-CO-Cl       (V)其中，R2和M具有上述含义；
或者
(D)当将式(Ia)化合物进行下述两种反应时，可获得式(Ic-2)化合物，
其中，A、B、R2、X、Y、Z和n具有上述含义，并且M代表氧或硫，
Figure A9712556800142
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，
α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，将式(Ia)化合物与通式(VI)硫代氯甲酸酯或硫代氯甲酸硫酯反应，其中M和R2具有上述含义，
或者
β)任选地在稀释剂或酸结合剂的存在下，将式(Ia)化合物与二硫化碳、然后与通式(VII)烷基卤反应，
R2-Hal    (VII)其中，R2具有上述含义，Hal代表氯、溴或碘；
或者
(E)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，当式(Ia)化合物与通式(VIII)磺酰氯反应，得到式(Id)化合物，
Figure A9712556800151
其中，A、B、X、Y、Z、R3和n具有上述含义，
Figure A9712556800161
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，其中R3具有上述含义，
或者
(F)当任选地在稀释剂或酸结合剂的存在下，将式(Ia)1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮类或其烯醇与通式(IX)磷化合物反应，得到式(Ie)化合物，
Figure A9712556800163
其中，A、B、L、X、Y、Z、R4、R5和n具有上述含义，
Figure A9712556800171
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，
Figure A9712556800172
其中，L、R4和R5具有上述含义，Hal代表卤素，特别氯和溴；
或者
(G)如果合适在稀释剂的存在下，当将式(Ia)化合物与通式(X)金属氢氧化物或式(XI)的胺反应，得到式(If)化合物，
Figure A9712556800174
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，并且E代表金属离子相当物或铵离子，
Figure A9712556800181
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，MeOHt   (X)
Figure A9712556800182
其中，Me代表一价或二价金属离子，t代表数字1和2，R5、R6和R7各自独立地代表氢或烷基。
(H)另外，还发现了当将式(Ia)化合物进行下述两种反应时，可得到式(Ig)化合物，
Figure A9712556800183
其中，A、B、L、X、Y、Z、R6、R7和n具有上述含义，其中，A、B、X、Y、Z、和n具有上述含义，
α)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在催化剂的存在下，将式(Ia)化合物与通式(XII)化合物反应，
R6-N＝C＝L    (XII)其中，L和R6具有上述含义，
或者
β)如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在酸结合剂的存在下，将式(Ia)化合物与通式(XIII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，
Figure A9712556800192
其中，L、R6和R7具有上述含义。
此外还发现，式(I)新的1-H-3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物的显著特征在于其突出的杀昆虫、杀螨和除草活性。
以下基团的含义应用于本申请的通式中：
A、B和与它们成键连接的碳原子优选地代表可被以下基团单取代或多取代的C3-C6-螺环：烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、卤素或苯基，或者
A、B和与它们成键连接的碳原子优选地代表C3-C6-螺环，该螺环可由任意***了一个或两个氧原子和/或硫原子的亚烷基二基取代，或由亚烷基二氧基或亚烷基二硫基(它们可和与其成键连接的碳原子一起形成另一个5至8元螺环)取代，或者
A、B和与它们成键连接的碳原子优选地代表C3-C6-螺环，其中两个取代基和与它们成键连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的碳环，该碳环可任意由烷基、烷氧基或卤素取代，并且可任意***氧或硫原子。
A、B和与它们成键连接的碳原子更优选地代表可由以下基团单取代或多取代的C3-C6-螺环：C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氟、氯或苯基，或者
A、B和与它们成键连接的碳原子更优选地代表C3-C6-螺环，该螺环可由任意地***了一个或两个氧或硫原子的亚烷基二基取代，或由亚烷基二氧基或亚烷基二硫基(它们可和与其成键连接的碳原子一起形成另一个5至7元螺环)取代，或者
A、B和与它们成键连接的碳原子更优选地代表C3-C6-螺环，其中两个取代基和与其成键连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的碳环，该碳环可由烷基(C1-C3)、烷氧基(C1-C3)、或氟、氯或溴取代，并且可任意***氧或硫原子。
A、B和与它们成键连接的碳原子特别优选地代表可被以下基团至少单取代或多取代的C3-C6-螺环：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、氟、氯或苯基，或者
A、B和与它们成键连接的碳原子特别优选地代表C3-C6-螺环，该螺环可由任意***一个氧或硫原子的亚烷基二基取代，或由亚烷基二氧基(该基团和与其成键连接的碳原子一起形成另一个5至7元螺环)取代，
A、B和与它们成键连接的碳原子特别优选地代表C3-C6-螺环，其中两个取代基和与其成键连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的5或6元环，该环可任意***氧或硫原子。
X优选地代表C1-C6-烷基、卤素或C1-C6-烷氧基。
X更优选地代表C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-烷氧基。
X特别优选地代表甲基、乙基丙基、2-丙基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基。
Y优选地代表氢、C1-C6-烷基、卤素、C1-C6-烷氧基或C1-C3-卤代烷基。
Y更优选地代表氢、C1-C4-烷基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基。
Y特别优选地代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。
Z优选地代表C1-C6-烷基、卤素或C1-C6烷氧基。
Z更优选地代表C1-C4-烷基、卤素或C1-C4烷氧基。
Z特别优选地代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基。
n优选地指从0至3的整数。
n更优选地指0或1。
G优选地代表氢(a)或基团
Figure A9712556800221
E(f)或
Figure A9712556800222
其中，
E为金属离子相当物或铵离子，
L和M在每种情形中代表氧和/或硫，
R-1代表在每种情形中任意由卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C6-烷硫基-C2-C8-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基或有3至8个环原子并且可***氧和/或硫原子的环烷基，
或代表可由以下基团任意取代的苯基：卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基，
或代表可由以下基团任意取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基，
或代表任意由卤素和/或C1-C5-烷基取代的杂芳基，
或代表任意由卤素和C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基，
或代表任意由卤素、氨基和C1-C6-烷基取代的杂芳氧基-C1-C6-烷基，
R2代表在每种情形中任意由卤素取代的C1-C20-烷基、C3-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C8-多烷氧基-C2-C8-烷基，或者代表苯基或苄基，在每种情形中任意由卤素、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C8-卤代烷基取代。
R3、R4和R5各自独立地代表在每种情形中任意由卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8)-烷基氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C3-链烯基硫基、C3-C7-环烷基硫基，或者代表苯基、苯氧基或苯硫基，在每种情形中任意由以下基团取代：卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
R6和R7各自独立地代表氢，或代表在每种情形中任意地由卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基或C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，或者代表可任意由卤素、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，或者代表可任意由卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基，或者-起代表任意***氧或硫的C3-C6-亚烷基环，
G更优选地代表氢(a)或基团
Figure A9712556800241
E(f)或 其中，
E代表金属离子相当物或铵离子，
L和M在每种情形中代表氧和/或硫，
R1代表在每种情形中任意由卤素取代的C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C15-烷硫基-C2-C6-烷基、C1-C6-多烷氧基-C2-C6-烷基或者有3-7个环原子并且可***1-2个氧和/或硫原子的环烷基，
或代表由以下基团任意取代的苯基：卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基，
或代表由以下基团任意取代的苯基-C1-C4-烷基：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基，
或代表由以下基团任意取代的杂芳基：氟、氯、溴和/或C1-C4-烷基
或代表由以下基团任意取代的苯氧基-C1-C5-烷基：氟、氯、溴和C1-C4-烷基，
或代表由以下基团任意取代的杂芳氧基-C1-C5-烷基：氟、氯、溴、氨基和C1-C4-烷基，
R2代表在每种情形中任意由卤素取代的C1-C16-烷基、C3-C16-链烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C6-多烷氧基-C2-C6烷基，
或者代表苯基或苄基，在每种情形中任意由卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷基取代，
R3、R4和R5各自独立地代表在每种情形中任意由卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-链烯基硫基、C3-C6-环烷基硫基，或代表苯基、苯氧基或苯硫基，在每种情形中任意由以下基团取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，
R6和R7各自独立地代表氢，或代表任意由卤素取代的C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C5-链烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，或代表由卤素、C1-C5-卤代烷基、C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基任意取代的苯基，或代表由卤素、C1-C5-烷基、C1-C5-卤代烷基或C1-C5-烷氧基任意取代的苄基，或一起代表由氧或硫任意取代的C3-C6-亚烷基环，
G特别优选地代表氢(a)或基团
E(f)或
Figure A9712556800262
其中，
E代表金属离子相当物或铵离子，
L和M代表氧和/或硫，
R1代表在每种情形中任意由氟或氯取代的C1-C14-烷基、C3-C14-链烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C6-烷基、C1-C4-多烷氧基-C2-C4-烷基或者具有3至6个环原子并且可***1至2个氧和/或硫原子的环烷基，
或代表由以下基团任意取代的苯基：氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或硝基，
或代表由以下基团任意取代的苯基-C1-C3-烷基：氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，
或代表呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡唑基，在每种情形中任意由氟、氯、溴、甲基或乙基取代，
或代表由氟、氯、甲基或乙基任意取代的苯氧基-C1-C4-烷基，
或代表吡啶基氧基-C1-C4-烷基、嘧啶基氧基-C1-C4-烷基和噻唑基氧基-C1-C4-烷基，在每种情形中由氟、氯、氨基、甲基或乙基任意取代，
R2代表在每种情形中任意由氟或氯取代的C1-C14-烷基、C3-C14-链烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C4-多烷氧基-C2-C6-烷基，
或代表苯基或苄基，在每种情形中由以下基团任意取代：氟、氯、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，
R3、R4和R5各自独立地代表C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基或C1-C4-烷硫基，在每种情形中任意由氟或氯取代，或代表苯基、苯氧基或苯硫基，在每种情形中任意由以下基团取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C2-烷氧基、C1-C4-氟代烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-氟代烷硫基或C1-C3-烷基，
R6和R7各自独立地代表氢，或代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-链烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4-烷基，在每种情形中由氟、氯或溴任意取代，或代表由以下基团任意取代的苯基：氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，或代表由以下基团任意取代的苄基：氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基，或一起代表由氧或硫任意取代的C4-C6-亚烷基环。
除了在制备实施例中提到的化合物外，还可分别提到以下式(Ia)化合物：
                     表1X     Y     Zn    Ra  Rb    RcCl    Cl    H      H    CH3   HCl    Cl    H      H    H      CH3Cl    Cl    H      H    H      C2H5Cl    Cl    H      H    H      i-C3H7Cl    Cl    H      H    H      t-C4H9Cl    Cl    H      H    CH3   CH3Cl    H     6-F    CH3 H      HCl    H     6-F    H    CH3   HCl    H     6-F    H    H      CH3Cl    H     6-F    H    H      C2H5Cl    H     6-F    H    H      i-C3H7Cl    H     6-F    H    H      t-C4H9Cl    H     6-F    H    CH3   CH3Cl    H     6-Cl   CH3 H      HCl    H     6-Cl   H    CH3   H表1：(续)X      Y      Zn     Ra  Rb  RcCl     H      6-Cl    H    H    CH3Cl     H      6-Cl    H    H    C2H5Cl     H      6-Cl    H    H    i-C3H7Cl     H      6-Cl    H    H    t-C4H9Cl     H      6-Cl    H    CH3 CH3CH3   CH3   H       CH3 H    HCH3   CH3   H       H    CH3 HCH3   CH3   H       H    H    CH3CH3   CH3   H       H    H    C2H5CH3   CH3   H       H    H    i-C3H7CH3   CH3   H       H    H    t-C4H9CH3   CH3   H       H    CH3 CH3CH3   CH3   6-CH3  H    CH3 HCH3   CH3   6-CH3  H    H    C2H5CH3   CH3   6-CH3  H    H    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3  H    H    t-C4H9CH3   CH3   6-CH3  H    CH3 CH3
除了在制备实施例中提到的化合物外，还可分别提到以下式(Ib)化合物：表2：X     Y     Zn  Ra    Rb   Rc      R1Cl    Cl    H    CH3   H     H        -CH3Cl    Cl    H    H      CH3  H        CH3Cl    Cl    H    H      H     CH3     CH3Cl    Cl    H    H      H     C2H5   CH3Cl    Cl    H    H      H     i-C3H7 CH3Cl    Cl    H    H      H     t-C4H9 CH3Cl    Cl    H    H      CH3  CH3     CH3Cl    H     6-F  CH3   H     H        CH3Cl    H     6-F  H      CH3  H        CH3Cl    H     6-F  H      H     CH3     CH3Cl    H     6-F  H      H     C2H5   CH3Cl    H     6-F  H      H     i-C3H7 CH3Cl    H     6-F  H      H     t-C4H9 CH3Cl    H     6-F  H      CH3  CH3     CH3Cl    H     6-Cl CH3   H     H        CH3表2：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb    Rc      R1Cl     H      6-Cl     H    CH3   H         -CH3Cl     H      6-Cl     H    H      CH3      CH3Cl     H      6-Cl     H    H      C2H5   CH3Cl     H      6-Cl     H    H      i-C3H7 CH3Cl     H      6-Cl     H    H      t-C4H9 CH3Cl     H      6-Cl     H    CH3   CH3     CH3CH3   CH3   H        CH3 H      H        CH3CH3   CH3   H        H    CH3   H        CH3CH3   CH3   H        H    H      CH3     CH3CH3   CH3   H        H    H      C2H5   CH3CH3   CH3   H        H    H      i-C3H7 CH3CH3   CH3   H        H    H      t-C4H9 CH3CH3   CH3   H        H    CH3   CH3     CH3CH3   CH3   6-CH3   H    CH3   H        CH3CH3   CH3   6-CH3   CH3 CH3   H       CH3表2：(续)X     Y     Zn      Ra  Rb  Rc       R1CH3  CH3  6-CH3  H    H    C2H5    CH3CH3  CH3  6-CH3  H    H    i-C3H7  CH3CH3  CH3  6-CH3  H    H    t-C4H9  CH3CH3  CH3  6-CH3  H    CH3 CH3      CH3Cl    Cl    H        CH3 H    H         i-C3H7Cl    Cl    H        H    CH3 H         i-C3H7Cl    Cl    H        H    H    CH3      i-C3H7Cl    Cl    H        H    H    C2H5    i-C3H7Cl    Cl    H        H    H    i-C3H7  i-C3H7Cl    Cl    H        H    H    t-C4H9  i-C3H7Cl    Cl    H        H    CH3 CH3      i-C3H7Cl    H     6-F      CH3 H    H         i-C3H7Cl    H     6-F      H    CH3 H         i-C3H7Cl    H     6-F      H    H    CH3      i-C3H7Cl    H     6-F      H    H    C2H5    i-C3H7表2：(续)X      Y    Zn     Ra  Rb  Rc       R1Cl     H    6-F     H    H    i-C3H7  i-C3H7Cl     H    6-F     H    H    t-C4H9  i-C3H7Cl     H    6-F     H    CH3 CH3      i-C3H7Cl     H    6-Cl    CH3 H    H         i-C3H7Cl     H    6-Cl    H    CH3 H         i-C3H7Cl     H    6-Cl    H    H    CH3      i-C3H7Cl     H    6-Cl    H    H    C2H5    i-C3H7Cl     H    6-Cl    H    H    i-C3H7  i-C3H7Cl     H    6-Cl    H    H    t-C4H9  i-C3H7Cl     H    6-Cl    H    CH3 CH3      i-C3H7CH3   CH3 H       CH3 H    H         i-C3H7CH3   CH3 H       H    CH3 H         i-C3H7CH3   CH3 H       H    H    CH3      i-C3H7CH3   CH3 H       H    H    C2H5    i-C3H7CH3   CH3 H       H    H    i-C3H7  i-C3H7CH3   CH3 H       H    H    t-C4H9  i-C3H7CH3   CH3 H       H    CH3 CH3      i-C3H7表2：(续)X     Y      Zn    Ra  Rb  Rc      R1CH3  CH3   6-CH3 CH3 H    H        i-C3H7CH3  CH3   6-CH3 H    CH3 H        i-C3H7CH3  CH3   6-CH3 H    H    CH3     i-C3H7CH3  CH3   6-CH3 H    H    C2H5   i-C3H7CH3  CH3   6-CH3 H    H    i-C3H7 i-C3H7CH3  CH3   6-CH3 H    H    t-C4H9 i-C3H7CH3  CH3   6-CH3 H    H    CH3     i-C3H7Cl    Cl     H      CH3 H    H        t-C4H9Cl    Cl     H      H    CH3 H        t-C4H9Cl    Cl     H      H    H    CH3     t-C4H9Cl    Cl     H      H    H    C2H5   t-C4H9Cl    Cl     H      H    H    i-C3H7 t-C4H9Cl    Cl     H      H    H    t-C4H9 t-C4H9Cl    Cl     H      H    CH3 CH3     t-C4H9Cl    H      6-F    CH3 H    H        t-C4H9Cl    H      6-F    H    CH3 H        t-C4H9Cl    H      6-F    H    H    CH3     t-C4H9表2：(续)X     Y    Zn    Ra  Rb  Rc       R1Cl    H    6-F    H    H    C2H5   t-C4H9Cl    H    6-F    H    H    i-C3H7 t-C4H9Cl    H    6-F    H    H    t-C4H9 t-C4H9Cl    H    6-F    H    CH3 CH3     t-C4H9Cl    H    6-Cl   CH3 H    H        t-C4H9Cl    H    6-Cl   H    CH3 H        t-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H    CH3     t-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H    C2H5   t-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H    i-C3H7 t-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H    t-C4H9 t-C4H9Cl    H    6-Cl   H    CH3 CH3     t-C4H9CH3  CH3 H      CH3 H    H        t-C4H9CH3  CH3 H      H    CH3 H        t-C4H9CH3  CH3 H      H    H    CH3     t-C4H9CH3  CH3 H      H    H    C2H5   t-C4H9CH3  CH3 H      H    H    i-C3H7 t-C4H9CH3  CH3 H      H    H    t-C4H9 t-C4H9表2：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc      R1CH3   CH3   H        H    CH3 CH3     t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    H        t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 H        t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3     t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    C2H5   t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    i-C3H7 t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    t-C4H9 t-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3     t-C4H9X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc      R1Cl     Cl     H        CH3 H    H        
Figure A9712556800381
Cl     Cl     H        H    CH3 H        
Figure A9712556800382
Cl     Cl     H        H    H    CH3      表2：(续)X     Y     Zn    Ra  Rb  Rc        R1Cl    Cl    H      H    H    C2H5   
Figure A9712556800391
Cl    Cl    H      H    H    i-C3H7 
Figure A9712556800392
Cl    Cl    H      H    H    t-C4H9 
Figure A9712556800393
Cl    Cl    H      H    CH3 CH3     
Figure A9712556800394
Cl    H     6-F    CH3 H    H        
Figure A9712556800395
Cl    H     6-F    H    CH3 H        
Figure A9712556800396
Cl    H     6-F    H    H    CH3     
Figure A9712556800397
表2：(续)X     Y    Zn    R3  Rb  Rc        R1Cl    H    6-F    H    H    C2H5   
Figure A9712556800401
Cl    H    6-F    H    H    i-C3H7 
Figure A9712556800402
Cl    H    6-F    H    H    t-C4H9 
Figure A9712556800403
Cl    H    6-F    H    CH3 CH3     
Figure A9712556800404
Cl    H    6-Cl   CH3 H    H        
Figure A9712556800405
Cl    H    6-Cl   H    CH3 H        
Figure A9712556800406
Cl    H    6-Cl   H    H    CH3     
Figure A9712556800407
表2：(续)X      Y      Zn     Ra  Rb  Rc          R1Cl     H      6-Cl    H    H    C2H5     
Figure A9712556800411
Cl     H      6-Cl    H    H    i-C3H7    Cl     H      6-Cl    H    H    t-C4H9   
Figure A9712556800413
Cl     H      6-Cl    H    CH3 CH3       
Figure A9712556800414
CH3   CH3   H       CH3 H    H          
Figure A9712556800415
CH3   CH3   H       H    CH3 H          
Figure A9712556800416
CH3   CH3   H       H    H    CH3       
Figure A9712556800417
表2：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb    Rc          R1CH3   CH3   H        H    H      C2H5     
Figure A9712556800421
CH3   CH3   H        H    H      i-C3H7    CH3   CH3   H        H    H      t-C4H9   
Figure A9712556800423
CH3   CH3   H        H    CH3   CH3       
Figure A9712556800424
CH3   CH3   6-CH3   CH3 H      H           CH3   CH3   6-CH3   H    CH3   H          
Figure A9712556800426
CH3   CH3   6-CH3   H    H      CH3        表2：(续)X      Y     Zn    Ra  Rb  Rc           R1CH3   CH3  6-CH3 H    H    C2H5     
Figure A9712556800431
CH3   CH3  6-CH3 H    H    i-C3H7    CH3   CH3  6-CH3 H    H    t-C4H9   
Figure A9712556800433
CH3   CH3  6-CH3 H    H    CH3       
Figure A9712556800434
除了在制备实施例中提到的化合物外，还可分别提到以下式(Ic)化合物：
Figure A9712556800441
表3：X     Y     Zn  Ra  Rb  Rc     L    M    R2Cl    Cl    H    CH3 H    H        O    O    C2H5Cl    Cl    H    H    CH3 H        O    O    C2H5Cl    Cl    H    H    H    CH3     O    O    C2H5Cl    Cl    H    H    H    C2H5   O    O    C2H5Cl    Cl    H    H    H    i-C3H7 O    O    C2H5Cl    Cl    H    H    H    t-C4H9 O    O    C2H5Cl    Cl    H    H    CH3 CH3     O    O    C2H5Cl    H     6-F  CH3 H    H        O    O    C2H5表3：(续)X      Y    Zn     Ra  Rb  Rc      L    M    R2Cl     H    6-F     H    CH3 H         O    O    C2H5Cl     H    6-F     H    H    CH3      O    O    C2H5Cl     H    6-F     H    H    C2H5    O    O    C2H5Cl     H    6-F     H    H    i-C3H7  O    O    C2H5Cl     H    6-F     H    H    t-C4H9  O    O    C2H5Cl     H    6-F     H    CH3 CH3      O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    CH3 H    H         O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    H    CH3 H         O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    H    H    CH3      O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    H    H    C2H5    O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    H    H    i-C3H7  O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    H    H    t-C4H9  O    O    C2H5Cl     H    6-Cl    H    CH3 CH3      O    O    C2H5CH3   CH3 H       CH3 H    H         O    O    C2H5CH3   CH3 H       H    CH3 H         O    O    C2H5CH3   CH3 H       H    H    CH3      O    O    C2H5CH3   CH3 H       H    H    C2H5    O    O    C2H5表3：(续)X     Y      Zn      Ra  Rb  Rc       L    M    R2CH3  CH3   H        H    H    i-C3H7  O    O    C2H5CH3  CH3   H        H    H    t-C4H9  O    O    C2H5CH3  CH3   H        H    CH3 CH3      O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   CH3 H    H         O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   H    CH3 H         O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   H    H    CH3      O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   H    H    C2H5    O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   H    H    i-C3H7  O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   H    H    t-C4H9  O    O    C2H5CH3  CH3   6-CH3   H    H    CH3      O    O    C2H5Cl    Cl     H        CH3  H    H         O    O    i-C3H7Cl    Cl     H        H     CH3 H         O    O    i-C3H7Cl    Cl     H        H     H    CH3      O    O    i-C3H7Cl    Cl     H        H     H    C2H5    O    O    i-C3H7Cl    Cl     H        H     H    i-C3H7  O    O    i-C3H7Cl    Cl     H        H     H    t-C4H9  O    O    i-C3H7Cl    Cl     H        H     CH3 CH3      O    O    i-C3H7表3：(续)X     Y    Zn     Ra  Rb   Rc      L    M    R2Cl    H    6-F    CH3 H     H        O    O    i-C3H7Cl    H    6-F    H    CH3  H        O    O    i-C3H7Cl    H    6-F    H    H     CH3     O    O    i-C3H7Cl    H    6-F    H    H     C2H5   O    O    i-C3H7Cl    H    6-F    H    H     i-C3H7 O    O    i-C3H7Cl    H    6-F    H    H     t-C4H9 O    O    i-C3H7Cl    H    6-F    H    CH3  CH3     O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   CH3 H     H        O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   H    CH3  H        O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   H    H     CH3     O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   H    H     C2H5   O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   H    H     i-C3H7 O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   H    H     t-C4H9 O    O    i-C3H7Cl    H    6-Cl   H    CH3  CH3     O    O    i-C3H7CH3  CH3 H      CH3 H     H        O    O    i-C3H7CH3  CH3 H      H    CH3  H        O    O    i-C3H7CH3  CH3 H      H    H     CH3     O    O    i-C3H7表3：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc       L    M    R2CH3   CH3   H        H    H    C2H5    O    O    i-C3H7CH3   CH3   H        H    H    i-C3H7  O    O    i-C3H7CH3   CH3   H        H    H    t-C4H9  O    O    i-C3H7CH3   CH3   H        H    CH3 CH3      O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    H         O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 H         O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3      O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   H    H    C2H5    O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   H    H    i-C3H7  O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   H    H    t-C4H9  O    O    i-C3H7CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3      O    O    i-C3H7Cl     Cl     H         CH3 H    H         O    O    s-C4H9Cl     Cl     H         H    CH3 H         O    O    s-C4H9Cl     Cl     H         H    H    CH3      O    O    s-C4H9Cl     Cl     H         H    H    C2H5    O    O    s-C4H9Cl     Cl     H         H    H    i-C3H7  O    O    s-C4H9Cl     Cl     H         H    H    t-C4H9  O    O    s-C4H9表3：(续)X     Y    Zn    Ra  Rb    Rc      L    M    R2Cl    Cl   H      H    CH3   CH3     O    O    -s-C4H9Cl    H    6-F    CH3 H      H        O    O    s-C4H9Cl    H    6-F    H    CH3   H        O    O    s-C4H9Cl    H    6-F    H    H      CH3     O    O    s-C4H9Cl    H    6-F    H    H      C2H5   O    O    s-C4H9Cl    H    6-F    H    H      i-C3H7 O    O    s-C4H9Cl    H    6-F    H    H      t-C4H9 O    O    s-C4H9Cl    H    6-F    H    CH3   CH3     O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   CH3 H      H        O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   H    CH3   H        O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H      CH3     O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H      C2H5   O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H      i-C3H7 O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   H    H      t-C4H9 O    O    s-C4H9Cl    H    6-Cl   H    CH3   CH3     O    O    s-C4H9CH3  CH3 H      CH3 H      H        O    O    s-C4H9CH3  CH3 H      H    CH3   H        O    O    s-C4H9表3：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc      L    M    R2CH3   CH3   H        H    H    CH3     O    O    s-C4H9CH3   CH3   H        H    H    C2H5   O    O    s-C4H9CH3   CH3   H        H    H    i-C3H7 O    O    s-C4H9CH3   CH3   H        H    H    t-C4H9 O    O    s-C4H9CH3   CH3   H        H    CH3 CH3     O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 H        O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    H        O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3     O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    C2H5   O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    i-C3H7 O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    t-C4H9 O    O    s-C4H9CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3     O    O    s-C4H9Cl     Cl     H        CH3 H    H        O    O    
Figure A9712556800501
Cl     Cl     H        H    CH3 H        O    O    
Figure A9712556800502
表3：(续)X     Y     Zn  Ra  Rb  Rc      L    M    R2Cl    Cl    H    H    H    CH3     O    O  
Figure A9712556800511
Cl    Cl    H    H    H    C2H5   O    O  
Figure A9712556800512
Cl    Cl    H    H    H    i-C3H7 O    O  
Figure A9712556800513
Cl    Cl    H    H    H    t-C4H9 O    O   Cl    Cl    H    H    CH3 CH3     O    O  
Figure A9712556800515
Cl    H     6-F  CH3 H    H        O    O   Cl    H     6-F  H    CH3 H        O    O   表3：(续)X     Y    Zn    Ra  Rb  Rc     L    M    R2Cl    H    6-F    H    H    CH3     O    O  
Figure A9712556800521
Cl    H    6-F    H    H    C2H5   O    O   Cl    H    6-F    H    H    i-C3H7 O    O  
Figure A9712556800523
Cl    H    6-F    H    H    t-C4H9 O    O   Cl    H    6-F    H    CH3 CH3     O    O  
Figure A9712556800525
Cl    H    6-Cl   CH3 H    H        O    O  
Figure A9712556800526
Cl    H    6-Cl   H    CH3 H        O    O  
Figure A9712556800527
表3：(续)X     Y    Zn     Ra  Rb  Rc     L    M    R2Cl    H    6-Cl    H    H    CH3     O    O  
Figure A9712556800531
Cl    H    6-Cl    H    H    C2H5   O    O   Cl    H    6-Cl    H    H    i-C3H7 O    O  
Figure A9712556800533
Cl    H    6-Cl    H    H    t-C4H9 O    O   Cl    H    6-Cl    H    CH3 CH3     O    O  
Figure A9712556800535
CH3  CH3 H       CH3 H    H        O    O  
Figure A9712556800536
CH3  CH3 H       H    CH3 H        O    O  
Figure A9712556800537
表3：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc     L    M    R2CH3   CH3   H        H    H    CH3     O    O  
Figure A9712556800541
CH3   CH3   H        H    H    C2H5   O    O  
Figure A9712556800542
CH3   CH3   H        H    H    i-C3H7 O    O  
Figure A9712556800543
CH3   CH3   H        H    H    t-C4H9 O    O  
Figure A9712556800544
CH3   CH3   H        H    CH3 CH3     O    O  
Figure A9712556800545
CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    H        O    O   CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 H        O    O   表3：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc       L    M    R2CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3      O    O  
Figure A9712556800551
CH3   CH3   6-CH3   H    H    C2H5    O    O  
Figure A9712556800552
CH3   CH3   6-CH3   H    H    i-C3H7  O    O  
Figure A9712556800553
CH3   CH3   6-CH3   H    H    t-C4H9  O    O   CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3      O    O   表3：(续)X     Y     Zn  Ra  Rb    Rc       L    M    R2Cl    Cl    H    CH3 H      H         O    O  
Figure A9712556800561
Cl    Cl    H    H    CH3   H         O    O   Cl    Cl    H    H    H      CH3      O    O   Cl    Cl    H    H    H      C2H5    O    O   Cl    Cl    H    H    H      i-C3H7  O    O   Cl    Cl    H    H    H      t-C4H9  O    O  
Figure A9712556800566
Cl    Cl    H    H    CH3   CH3      O    O  
Figure A9712556800567
表3：(续)X     Y    Zn    Ra  Rb   Rc       L    M    R2Cl    H    6-F    CH3 H     H         O    O  
Figure A9712556800571
Cl    H    6-F    H    CH3  H         O    O   Cl    H    6-F    H    H     CH3      O    O  
Figure A9712556800573
Cl    H    6-F    H    H     C2H5    O    O  
Figure A9712556800574
Cl    H    5-F    H    H     i-C3H7  O    O  
Figure A9712556800575
Cl    H    6-F    H    H     t-C4H9  O    O  
Figure A9712556800576
Cl    H    6-F    H    CH3  CH3      O    O   表3：(续)X     Y    Zn     Ra  Rb  Rc       L    M    R2Cl    H    6-Cl    CH3 H    H         O    O   Cl    H    6-Cl    H    CH3 H         O    O  
Figure A9712556800582
Cl    H    5-Cl    H    H    CH3      O    O  
Figure A9712556800583
Cl    H    6-Cl    H    H    C2H5    O    O   Cl    H    6-Cl    H    H    i-C3H7  O    O  
Figure A9712556800585
Cl    H    6-Cl    H    H    t-C4H9  O    O  
Figure A9712556800586
Cl    H    6-Cl    H    CH3 CH3      O    O  
Figure A9712556800587
表3：(续)X      Y      Zn  Ra  Rb  Rc       L    M    R2CH3   CH3   H    CH3 H    H         O    O  
Figure A9712556800591
CH3   CH3   H    H    CH3 H         O    O  
Figure A9712556800592
CH3   CH3   H    H    H    CH3      O    O   CH3   CH3   H    H    H    C2H5    O    O   CH3   CH3   H    H    H    i-C3H7  O    O  
Figure A9712556800595
CH3   CH3   H    H    H    t-C4H9  O    O  
Figure A9712556800596
CH3   CH3   H    H    CH3 CH3      O    O   表3：(续)X      Y      Zn      Ra  Rb  Rc      L    M    R2CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    H        O    O  
Figure A9712556800601
CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 H        O    O   CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3     O    O   CH3   CH3   6-CH3   H    H    C2H5   O    O   CH3   CH3   6-CH3   H    H    i-C3H7 O    O  
Figure A9712556800605
CH3   CH3   6-CH3   H    H    t-C4H9 O    O  
Figure A9712556800606
CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3     O    O  
如果，根据方法(A)，应用N-2，4-二氯苯基-乙酰基-1-氨基-4-乙基环己烷甲酸乙酯，根据本发明方法的过程可用下面反应式代表：
如果，按照方法(B)(方法变型α)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(3-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯用作起始物质，根据本发明方法的过程可用下面反应式代表：
如果，按照方法(B)(方法变型β)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(四甲基)-二亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和乙酸酐用作起始化合物，根据本发明方法的过程可用下面反应式代表：
Figure A9712556800613
如果，按照方法(C)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(3-甲基)-四亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙氧基乙酯用作起始化合物，根据本发明方法的过程可用下面反应式代表：
如果，接照方法(Dα)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4，4-二甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和硫代氯甲酸甲酯用作起始原料，反应过程可用下式表示：
Figure A9712556800622
如果，按照方法(Dβ)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-甲氧基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮、二硫化碳和碘甲烷用作起始组份，反应过程可用下式表示：
Figure A9712556800623
如果，按照方法(E)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(2-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯用作起始原料，反应过程可由下面反应代表：
Figure A9712556800631
如果，按照方法(F)，将3-(2，4-二甲基苯基)-5，5-(3-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲基硫代氯磷酸-2，2，2-三氟乙酯用作起始原料，反应过程可用下面反应式代表：
如果，按照方法(G)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-叔丁基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和氢氧化钠(NaOH)用作起始组份，根据本发明的方法的过程可由下面反应式代表：
Figure A9712556800633
如果，按照方法(Hα)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(2-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和异氰酸乙酯用作起始原料，反应过程可用下面反应式代表：
Figure A9712556800641
如果，按照方法(Hβ)，将3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(3，4-二甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯用作起始原料，该方法的过程可用下面反应式表示：
Figure A9712556800642
式(II)化合物是新的，
Figure A9712556800643
其中，A、B、X、Y、Z、n和R8具有上述含义，在根据本发明的方法(A)中，需要用该化合物作为起始原料。
例如，当将式(XIV)的氨基酸衍生物用式(XV)的苯基乙酰卤类进行酰化(Chem.Reviews 52，237-416(1953)：Bhattacharya Indian J.Chem.6，341-5，1968)，或者，当将式(IIa)的酰基氨基酸类进行酯化(Chem.Ind.(London)1568(1968))，可获得式(II)的酰基-氨基酸酯类，
Figure A9712556800651
其中，R9′代表氢(XIVa )和烷基(XIVb)，A和B具有上述含义，
其中，X、Y、Z和n具有上述含义，Hal代表氯或溴，
Figure A9712556800653
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义，R9代表氢。
式(XIVa)的取代的环己基氨基羧酸通常可用Bucherer-Bergs反应或由Strecker合成获得，并且在每种情形中，它们是以不同异构体形式获得的，例如，Bucherer-Bergs反应的条件主要给出其中R和氨基甲酰基为平伏定位的异构体(为简便起见，此后称为β异构体)，而Strecker合成的条件主要给出其R和氨基为平伏定位的异构体(为简便起见，此后称为α异构体)。
Figure A9712556800661
                   Bucher-bergs    合成                  Strecker      合成
(β-异构体)                          (α-异构体)
(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，
C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975).
另外，当将式(XVI)的氨基腈类与式(XV)苯基乙酰卤类反应，得到式(XVII)化合物，然后在硫酸中进行醇解，可制得在上述方法(A)中使用的式(II)的起始原料，
Figure A9712556800663
其中，A、B、X、Y、Z、n和R8具有上述含义，
Figure A9712556800664
其中，A和B具有上述含义，
Figure A9712556800671
其中，X、Y、Z和n具有上述含义，并且Hal代表氯或溴，
Figure A9712556800672
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义。
式(XVII)化合物也是新的。
除了在制备实施例中提到的中间体外，下面式(II)化合物可作为实例提到，但并不作为限制：
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟-苯基-乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-5-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸甲酯，
除了制备实施例中提到的中间体外，下面式(IIa)化合物可作为例子提出，但不作为限制：
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸，
N-(2，6-二氯苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸，
N-(2-氯-6-氟苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸，
N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-2-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-3，4-二甲基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-乙基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-异丙基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸，
N-(2，4-二甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸，
例如，用Schotten-Baumann的方法，由式(XV)的苯基乙酰卤和式(XIVa)的氨基酸，可获得式(IIa)化合物(Organikum[有机化学实验操作]，9th Edition，446(1970)VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin)。
式(III)酰基卤、式(IV)羧酸酐、式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(VI)的硫代氯甲酸酯或硫代氯甲酸硫酯、式(VII)烷基卤、式(VIII)磺酰氯、式(IX)磷化合物和式(X)金属氢氧化物或式(XI)的胺以及式(XII)异氰酸酯或式(XIII)的氨基甲酰氯，所有这些在进行根据本发明的方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)和(H)时还需用作起始原料的化合物，是有机或无机化学上通常已知的化合物。
方法(A)的特征是：在碱的存在下，将其中A、B、X、Y、Z、n和R8具有上述含义的式(II)化合物进行分子内缩合反应。
可用于根据本发明的方法(A)中的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。以下可优选使用：烃类如甲苯和二甲苯。还有醚类如二丁基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚，还有极性溶剂如二甲亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇类如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇和叔丁醇。
为进行根据本发明的方法(A)可用的碱(去质子剂)是所有常规的质子接受体。以下可优选使用：碱金属氧化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属氧化物、碱土金属氢氧化物和碱土金属碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，所有这些碱也可在相转移催化剂(如氯化三乙基苄基铵、溴化四丁铵、Adogen 464或TDA1*)存在下使用。也可使用碱金属如钠或者钾。此外，还可使用碱金属氨化物、碱金属氢化物、碱土金属氨化物和碱土金属氢化物，如氨基化钠、氢化钠和氢化钙，还有碱金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
当进行根据本发明的方法(A)时，反应温度可在相当大的范围内变化。通常该方法在0℃至250℃之间的温度下进行，优选50℃至150℃。
根据本发明的方法(A)通常在大气压下进行。
当进行根据本发明的方法(A)时，式(II)反应物和去质子的碱通常以约两倍于等摩尔的量使用。但也可能以较大过量(最多达3mol)使用一种或另一种组份。
方法(Bα)的特征在于：将式(Ia)化合物与式(III)酰基卤反应。*Adogen 464＝氯化甲基三烷基(C8-C10)铵
TDA 1＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-铵
在使用酰基卤时，则在根据本发明的方法(Bα)中可使用的稀释剂是所有对这些化合物呈隋性的溶剂。以下可优选使用：烃类如，汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘，还有卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻-二氯苯，还有酮类如丙酮和甲基异丙基酮、还有醚类如***、四氢呋喃和二氧杂环己烷，另外还有羧酸酯如乙酸乙酯，以及强极性溶剂如二甲亚砜和环丁砜。如果酰基卤对水解足够稳定，反应也可在水存在下进行。
如果使用相应的酰基卤，则适用于根据本发明的方法(Bα)的反应的酸结合剂是所有常规的酸接受体。以下可优选使用：叔胺类如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烯(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hnig碱和N，N-二甲基-苯胺，还有碱土金属氧化物如氧化镁和氧化钙，还有碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。
在根据本发明的方法(Bα)中，当使用酰基卤时，反应温度也可在相当大的范围内变化。通常该方法在-20℃至+150℃之间的温度下进行，优选0℃至100℃。
在进行根据本发明的方法(Bα)时，式(Ia)起始原料和式(III)的酰基卤通常以近似相等的量使用。然而，将酰基卤以较大的过量(最多达5mol)使用也是可能的。后处理按常规方法进行。
方法(Bβ)的特征在于：将式(Ia)化合物与式(IV)羧酸酐反应。
如果在根据本发明的方法(Bβ)中用羧酸酐作为式(IV)反应物，则可优选使用的稀释剂是那些在使用酰基卤时也优选适用的稀释剂。除此以外，以过量使用的羧酸酐也可同时用作稀释剂。
当进行根据本发明的方法(Bβ)时，在使用羧酸酐时，反应温度也可在相当大的范围内变化。通常该方法在-20℃至+150℃之间的温度下进行，优选0℃至100℃。
在进行根据本发明的方法时，式(Ia)起始原料和式(IV)羧酸酐通常以近似相等的量使用。然而将羧酸酐以较大的过量(最多达5mol)使用也是可能的。后处理按常规方法进行。
通常，在后面的步骤中，稀释剂和过量的羧酸酐以及形成的羧酸通过蒸馏除去或通过用有机溶剂或用水洗掉。
方法(C)的特征在于：将式(Ia)化合物与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应。
如果使用相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯，则适用于根据本发明的方法(C)中的反应的酸结合剂是所有常规的酸接受体。以下可优选使用：叔胺类如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBN、Hnig碱和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物如氧化镁和氧化钙，还有碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。
如果使用氯甲酸酯或氯甲酸硫酯，则用于根据本发明的方法(C)中的稀释剂是所有对这些化合物呈隋性的溶剂。以下可优选使用：烃类如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘，还有卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻-二氯苯，还有酮类如丙酮和甲基异丙基酮，还有醚类如***、四氢呋喃和二氧杂环己烷，另外还有羧酸酯类如乙酸乙酯，以及强极性溶剂如二甲亚砜和环丁砜。
如果将氯甲酸酯或氯甲酸硫酯用作式(V)羧酸衍生物，则为进行根据本发明的方法(C)的反应温度可在相当大的范围内变化。如果该方法在稀释剂和酸结合剂的存在下进行，反应温度通常在-20℃至+100℃之间，优选0℃至50℃。
根据本发明的方法(C)通常在大气压下进行。
当进行根据本发明的方法(C)时，式(Ia)起始原料和式(V)的相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯通常以近似相当的量使用。然而，将一种或另一种组份以较大的过量(最多达2mol)使用也是可能的。后处理则按常规方法进行。通常在后面的步骤中，将已沉淀下来的盐除去，并且通过蒸除稀释剂将剩下的反应混合物浓缩。
在制备方法(Dα)中，在0℃至120℃，优选20℃至60℃的温度下，将大约1mol式(VI)的硫代氯甲酸酯或硫代氯甲酸硫酯与1mol式(Ia)起始化合物反应。
任选加入的合适的稀释剂是所有的极性有机溶剂如醚类、酰胺类、砜类和亚砜类。
优选使用的是二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二甲基硫醚。
在优选的实施方案中，如果通过加入强去质子剂(如，氢化钠或叔丁醇钾)来制备化合物(Ia)的烯醇盐，可无需再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则合适的物质是常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可在大气压或增高的压力下进行，优选在大气压下进行。用常规方法进行后处理。
在制备方法(Dβ)中，每摩尔的式(Ia)起始化合物，加入等摩尔量或过量的二硫化碳。该方法优选地在0至50℃的温度下进行，特别优选的温度在20至30℃之间。
通过加入去质子剂(如叔丁醇钾或氢化钠)首先由式(Ia)化合物制备相应的盐常常是有利的。将化合物(Ia)与二硫化碳反应直至中间体形成完全，例如在室温搅拌数小时之后。
优选在0至70℃，特别是在20至50℃下，将产物进一步与式(VII)烷基卤反应。在该方法中至少使用等摩尔量的烷基卤。
该方法在大气压或升高的压力下，优选在大气压下进行。
同样，后处理采用常规方法进行。
在制备方法(E)中，在-20至150℃，优选11至70℃下，每摩尔式(Ia)起始化合物与约1摩尔磺酰氯(VIII)反应。
任选加入的合适的稀释剂是所有的隋性极性有机溶剂，如醚类、酰胺类、腈类、砜类、亚砜类或卤代烃类如二氯甲烷。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基硫醚和二氯甲烷。
在优选的方案中，如果通过加入强去质子剂(如氢化钠或叔丁醇钾)制备化合物(Ia)的烯醇盐，则无需再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则合适的物质是常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可在大气压或升高的压力下进行，优选在大气压下进行。用常规方法进行后处理。
在制备方法(F)中，为获得结构(Ie)的化合物，在-40℃至150℃，优选-10℃至110℃之间的温度下，每摩尔的化合物(Ia)与1至2，优选1至1.3摩尔的式(IX)磷化合物反应。
可任选加入的合适的稀释剂是所有的隋性极性有机溶剂，如醚类、酰胺类、腈类、醇类、硫醚类、砜类、亚砜类等等。
优选使用乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二氯甲烷。
可任选加入的合适的酸结合剂是常规的无机或有机碱，例如氢氧化物或碳酸盐。可提到的实例是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可在大气压或升高的压力下进行，优选在大气压下进行。用有机化学的常规方法进行后进行。获得的终产物优选采用结晶法、层析纯化法或所谓的“初始蒸馏法”(即真空除去挥发性组分)进行纯化。
方法(G)的特征在于：将式(Ia)化合物与金属氢氧化物(X)或胺(XI)反应。
可用在根据本发明的方法中的稀释剂优选的有，醚类如四氢呋喃、二氧杂环己烷、***，还有醇类如甲醇、乙醇、异丙醇，还有水。根据本发明的方法(G)通常在大气压下进行。反应温度通常在-20℃至100℃，优选0℃至50℃之间。
在制备方法(Hα)加，在0至100℃，优选20至50℃下，每摩尔式(Ia)起始化合物与约1摩尔式(XII)的异氰酸酯反应。
任选加入的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂如醚类、酰胺类、腈类、砜类或亚砜类。
如果合适，可加入催化剂加速反应。可非常有利地采用的催化剂是有机锡化合物，如二月桂酸二丁锡(dibutyltin dilaurate)。该方法优选在大气压下进行。
在制备方法(Hβ)中，在0至150℃，优选在20至70℃下，每摩尔式(Ia)起始化合物与约1摩尔式(XIII)的氨基甲酰氯反应。
任选加入的合适的稀释剂是所有的隋性极性有机溶剂，如醚类、酰胺类、砜类或亚砜类。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选的实施方案中，如果通过加入强去质子剂(例如，氢化钠或叔丁醇钾)，来制备化合物(Ia)的烯醇盐，则无需再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则合适的物质是常规的无机或有机碱，可提到的实例是氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
反应可在大气压或升高的压力下进行，优选在大气压下进行。用常规方法进行后处理。
活性化合物适合于杀灭动物病虫害，优选为节肢动物和线虫类，特别是昆虫和蜘蛛纲动物，它们可见于农业、森林业、贮存产品和材料的保护，以及卫生学领域中。活性化合物对普通敏感的和抗性的动物以及对其全部或各个发育阶段都有活性。上述病虫害包括：
等足目，例如，潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足亚纲，例如，具斑马陆。
唇足纲，例如，食果地蜈蚣和蚰蜒属。
综合纲，例如，庭院么蚰。
缨尾目，例如，西洋衣鱼。
弹尾目，例如，具刺跳虫。
直翅目，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、长额负蝗和沙漠蝗。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，犀白蚁属。
虱目，例如，葡萄瘤蚜、绵蚜属、体虱、血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如，嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目，例如，扁盾蝽属、红蝽属、方背皮蝽、温带臭虫、长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目，例如，甘蓝粉虱、木薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤蚜、豆卫矛蚜、Doralis pomi、苹果绵蚜、梅桃大尾蚜、燕麦管蚜、瘤额蚜属、忽布疣额蚜、禾谷缢管蚜、小绿叶蝉属、双叶叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、油榄黑盔蚧、灰飞虱、稻褐飞虱、红圆蚧、夹竹桃蚧属、粉蚧属、木虱属。
鳞翅目，例如，棉红铃虫、松尺蠖、冬天蛾、苹细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、褐尾蠹、舞毒蛾属、棉叶穿孔潜蛾、桔细潜蛾、地虎属、切根虫属、夜蛾属、埃及金刚钻、实夜蛾属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、松夜蛾、斜纹夜蛾、粘虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹、菜粉蝶属、螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、负袋衣蛾、织网衣蛾、褐织叶蛾、亚麻黄卷蛾、具网卷叶蛾、云杉卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如，具斑窃蠹、谷蠹、大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶甲、叶甲属、油菜兰跳甲、墨西哥豆飘虫、隐食甲属、锯谷盗、花象甲属、谷象属、葡萄黑象甲、香蕉蛀基象甲、甘蓝夹象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、大黄粉虫、叩甲属、金针虫属、西方五月鳃角金龟、六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目，例如，锯角叶蜂属、叶蜂属、蚁属、厨蚁和胡蜂属。
双翅目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红关丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、厩螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、藜泉蝇、地中海实蝇、油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，例如，印度客蚤和角叶蚤属。
蛛形纲，例如，蝎和盗蛛。
蜱螨目，例如，粗脚粉螨、锐缘蜱属、钝缘蜱属、鸡皮刺螨、茶蔗廮螨、桔芸锈螨、平蜱属、扁头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属和叶螨属。
根据本发明的活性化合物的特征是较高的杀昆虫和杀螨活性。
活性化合物可特别成功地用于杀灭对植物有害的昆虫，例如，杀灭芥子甲虫(辣根猿叶甲)的幼虫或杀灭绿稻蝉(黑尾叶蝉)的幼虫，以及杀灭卷心菜蛾(菜蛾)的毛虫。
根据本发明的活性化合物还可用作脱叶剂、干燥剂、阔叶植物破坏剂，尤其是用作除杂草剂。杂草，就其广义而言，应当理解为生长在不希望有的地方的所有植物。根据本发明的物质是用作全面除草剂还是选择性除草剂，主要取决于所使用的量。
例如，根据本发明的活性化合物可用于与下面相关的植物上：
双子叶杂草属：欧白芥、独行菜、拉拉藤、繁缕、母菊、春黄菊、牛藤菊、藜、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、旋花、番薯、蓼、田菁、豚草、蓟、飞廉、苦苣菜、茄、蔊菜、节节菜、母草、野生芝麻、婆婆纳、苟麻、刺酸模、曼陀罗、堇菜、鼬瓣花、罂粟、矢车菊、车轴草、毛茛和蒲公英。
双子叶作物属：棉、大豆、甜菜、胡罗卜、菜豆、豌豆、茄、亚麻、番薯、野豌豆、烟草、番茄、落花生、芸苔、莴苣、香瓜和南瓜。
单子叶杂草属：稗、狗尾草、黍、马唐、梯牧草、早熟禾、羊茅、、臂形草、黑麦草、雀麦、燕麦、莎草、高梁、水草、狗牙根、雨久花、飘拂草、慈茹、荸荠、蔗草、雀稗、鸭嘴草、尖瓣花、龙爪茅、剪股颖、看麦娘和风草。
单子叶作物属：稻、玉蜀黍、小麦、大麦、燕麦、黑麦、高梁、黍、甘蔗、凤梨、天门冬和葱。
但是，根据本发明的活性化合物的使用绝不限于这些种属，而是可以同样方式扩展到其它植物。
依据所用的浓度，该化合物适用于全面杀灭，例如在工业场所和铁道上，以及有或没有树木的小路或广场的杂草。同样，该化合物可用于杀灭多年生作物中的杂草，例如绿地、观赏植物园、果园、葡萄园、柑桔林、硬果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶场、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花藤栽培园，以及草坪、跑马场和牧场中的杂草，还可用于选择性杀灭一年主作物甲的杂草。
根据本发明的活性化合物非常适合于以在出苗前和出苗后的施药方法，选择性地杀灭双子叶作物中的单子叶杂草。例如，它们可非常成功地用于杀灭棉花和甜菜中的杂草。
该活性化合物可转变成常规的制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浊剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮-乳化浓缩剂、浸有活性化合物的天然和合成材料，以及在聚合物质中的非常细小的胶囊剂。
这些制剂用已知的方式配制，例如，将活性化合物与增量剂(增量剂是液体溶剂和/或固体载体)混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作增量剂的情况下，也可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。作为液体溶剂，合适的主要有：芳香族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂肪烃，如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，如石油馏分、矿物和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇以及它们的醚或酯；酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
作为固体载体合适的有：
例如铵盐和碾碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及碾碎的合成矿物，如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐，用于颗粒剂的固体载体合适的有：例如碾碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，和有机物质的颗粒，如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草杆；作为乳化剂和/或发泡剂合适的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；作为分散剂合适的有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中可以使用粘附剂如，羧甲基纤维素和粉末、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如***胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。另外添加剂可以是矿物和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，还有痕量营养素如铁、镁、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂通常含有0.1至95％(重量计)活性化合物，优选在0.5至90％之间。
为杀灭杂草，根据本发明的活性化合物，其本身或它们的制剂形式，也可与已知的除草剂、现成的制剂或可能的包装混合物形成混合物使用。
可作混合物用的合适的除草剂是已知的除草剂，例如，用于杀灭谷物中的杂草的1-氨基-6-乙硫基-3-(2，2-二甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮(AMETHYDIONE)或N-(2-苯并噻唑基)-N，N′-二甲基脲(噻唑隆)；用于杀灭甜菜中的杂草的4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮(灭它通)和用于杀灭大豆中的杂草的4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮(赛克津)。也可与以下除草剂组成混合物：2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、4-(2，4-二氯苯氧基)-丁酸(2，4-DB)、2，4-二氯苯氧基丙酸(2，4-DP)、3-异丙基-1，2，3-苯并噻二嗪-4-酮-2，2-二氧化物(苯达松)、5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(治草醚)、3，5-二溴-4-羟基-苄腈(溴苯腈)、2-氯-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-氨基]-羰基-苯磺酰胺(阔草脲)、2-[4-(2，4-二氯苯氧基)-苯氧基]-丙酸，其甲基酯或其乙基酯(禾草灵)、4-氨基-6-叔丁基-3-乙硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮(ETHIOZIN)、2-4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)-氧基]-苯氧基-丙酸，其甲基酯或其乙基酯(酚丙酸(FENOXAPROP))、[(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)-氧基]-乙酸或其1-甲基庚基酯(氟氧吡啶(FLUROXYPYR))、2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1 H-咪唑-2-基]-4(5)-甲基苯甲酸甲酯(咪唑甲苯(IMAZAMETHABENZ))、3，5-二碘-4-羟基苯腈(碘苯腈)、N，N-二甲基-N′-(4-异丙基苯基)-脲(异丙隆)、(2-甲基-4-氯苯氧基)-乙酸(2甲4氯)、(4-氯-2-甲基苯氧基)-丙酸(2甲4氯丙酸)、N-甲基-2-(1，3-苯并噻唑-2-基-氧基)-乙酰苯胺(甲酚酰胺(MEFENACET))、2-[[((4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-氨基)-羰基]-氨基]-磺酰基-苯甲酸或其酯(甲磺隆(METSULFURON))、N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺(芽草平)、O-(6-氯-3-苯基-哒嗪-4-基)S-辛基硫代碳酸酯(草利达)、4-乙基氨基-2-叔丁基氨基-6-甲硫基-S-三嗪(去草净)、3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-氨基]-羰基]-氨基]-磺酰基-噻吩-2-甲酸(杀草隆(THIAMETURON))。令人惊讶的是，一些混合物还显示出了协同作用。
也可能与其它已知的活性化合物，如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养素和土壤结构改善剂，形成混合物。
该活性化合物可以其本身、它们的制剂形式或以从中再作进一步稀释的制备好的使用形式来使用，例如配好备用的溶液剂、悬浊剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规的方式使用，例如通过浇灌、喷洒、喷雾或撒播的方式。
根据本发明的活性化合物可在植物出苗前或出苗后应用。
它们也可在播种前加到土壤中。
所用的活性化合物的量可在相当大的范围内变化。这主要根据所要求效果的性质而定。通常每公顷土壤面积所用活性化合物的量为0.01至10Kg之间，优选每公顷用0.05至5Kg。
根据本发明的活性化合物的制备和应用可见于下面实施例。
制备实施例：
实施例(Ia-1)
将4.14g(0.138mol)氢化钠悬浮在70ml无水甲苯中，并将此混合物回流。滴加溶有25.6g(0.069mol)N-(2，4，6-三甲基苯基-乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯的140ml无水甲苯，再将该混合物回流到反应结束(用薄层层析检验)。在混合物冷却到室温后，在冰冷却下滴加乙醇，直至不再放出氢气。然后蒸除溶剂，残渣用乙醇溶解，再在0-20℃下将该混合物拌入约10％浓度的盐酸中。将沉淀出的固体通过抽滤滤出并干燥。用氯仿/己烷重结晶后，得到14.90g(理论值的63％)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-叔丁基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮，熔点m.p.＞220℃(β-异构体)。
实施例(Ia-2)
Figure A9712556800891
在100ml无水四氢呋喃中将37.2g(0.331mol)叔丁醇钾在回流温度下加热。滴加溶在510ml无水甲苯中的52g(0.151mol)N-(2，4，6-三甲基苯基-乙酰基)-1-氨基-4，4-二甲基-环己烷甲酸甲酯，混合物再回流90分钟。反应结束时，将该批料放置到室温，然后加500ml水。分出水溶液相，将甲苯相用220ml水萃取。在室温下将合并的水溶液相用甲苯洗涤，接着用50ml浓盐酸处理。将沉淀的固体抽滤出来、洗涤并干燥。为进一步纯化该粗产品，将其悬浮在300ml甲基叔丁基醚中，再进行抽滤。
得到44.9g(理论值的95％)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4，4-二甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮，熔点m.p.＞220℃。
按照类似于实施例(Ia-1)和(Ia-2)的作法并按照本发明方法描述中的一般信息，以α-异构体或β-异构体的形式，得到了列于表4中的式(Ia)的下列终产物：
Figure A9712556800901
表4：实施例序号 X    Y      Zn    Ra  Rb  Rc1    Rc2 物理常数   异构体(Ia-3)     Cl   Cl     H      CH3 H    H       H    146        αa(Ia-4)     CH3 CH3  6-CH3 CH3 H    H       H    ＞220      a(Ia-5)     CH3 CH3  6-CH3 H    H    CH3    H    ＞220      α(Ia-6)     CH3 CH3  6-CH3 H    CH3 H       H     217       α(Ia-7)     Cl   Cl     H      H    CH3 CH3    H    130-140    α(Ia-8)     CH3 CH3  6-CH3 H    CH3 CH3    H    ＞220      α(Ia-9)     CH3 CH3  H      H    H    CH3    H    190-198    α(Ia-10)    CH3 CH3  6-CH3 H    CH3 H       H    120        β(Ia-11)    CH3 CH3  6-CH3 H    H    CH3    H    ＞220      β(Ia-12)    Cl   Cl     H      H    CH3 H       H    ＞220      α(Ia-13)    Cl   Cl     H      H    CH3 H       H    207-209    β(Ia-14)    CH3 CH3  H      H    CH3 H       H    188-499    β(Ia-15)    Cl   Cl     H      H    H    CH3    H    205-207    α(Ia-16)    CH3 CH3  6-CH3 H    H    C2H5  H    149-200    α(Ia-17)    CH3 CH3  6-CH3 H    H    C2H5  H    196-202    β(Ia-18)    Cl   Cl     H      H    H    C2H5  H    212-213    α(Ia-19)    Cl   Cl     H      H    H    CH3    H    ＞220      β实施例序号 X    Y     Zn      Ra     Rb  Rc1   Rc2  物理常数  异构体(Ia-20)    CH3 CH3  H        H       H    CH3    H    ＞220      β(Ia-21)    Cl   Cl    H         H       H    C2H5  H    235        β(Ia-22)    CH3 CH3  6-CH3     -CH2-     H       H    ＞220      α(Ia-23)    Cl   Cl    H           -CH2-     H       H    215-217    α(Ia-24)    CH3 CH3  6-CH3   CH3    H    -       -    183-185    α(Ia-25)    CH3 CH3  6-CH3   H       CH3 -       -    ＞220      α(Ia-26)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    C6H11 H    ＞260      α(Ia-27)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    C6H11 H    252-253    β(Ia-28)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    C6H5  H    ＞230      α(Ia-29)    CH3 CH3  6-CH3   H       H     -(CH2)5-  ＞220      -(Ia-30)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    i-C3H7H    239-240    α(Ia-31)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    O-CH3  H    ＞220      α(Ia-32)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    O-CH3  H    ＞220      β(Ia-33)    CH3 CH3  H        H       H    C2H5  H    186        β(Ia-34)    CI   Cl    H        H       H    C3H7  H    182        β(Ia-35)    CH3 CH3  H        H       H    C3H7  H    197        β(Ia-36)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    C3H7  H    206        β(Ia-37)    CH3 CH3  H        H       H    i-C3H7H    196-205    β(Ia-38)    CH3 CH3  6-CH3   H       H    i-C3H7H    214        β表4(续)
实施例编号  X Y  Zn  Ra Rb  Rc1  Rc2  m.p.[℃] 异构体
Ia-39  CH3  CH3  H  H H  OCH3  H   ＞230 β
Ia-40  CH3  CH3  6-CH3  H      -(CH2)3-  H   ＞230 α
Ia-41  CH3  CH3  H  H      -(CH2)3-  H   166 α
Ia-42  Cl  Cl  H  H      -CH2)3  H   197 α
Ia-43  CH3  CH3  6-CH3 OCH3 H  H  H   195 α
Ia-44  CH3  CH  H O-CH3 H  H  H   179 α
Ia-45  CH3  CH  6-CH3 H S-CH3  H  H   122 α
Ia-46  CH3  CH  H H S-CH3  H  H   98 α
Ia-47  CH3  CH  H         -CH2-  H  H   181 α
Ia-48  Cl  Cl  H - -  OCH3  H   ＞220 β
Ia-49  CH3  CH3  6-CH3 - -  OC2H5  H   ＞220 β
Ia-50  CH3  CH3  H - -     -O-(CH2)2-O-   189  -
Ia-51  CH3  CH3  H H H  OC2H  H   174 β
Ia-52  Cl  Cl  H H H  OC2H5  H   184 β
实施例编号   X   Y   Zn   Ra   Rb   Rc1   Rc2   m.p.[℃]   异构体
  Ia-53   CH3   CH3   6-CH3   H   H   OC3H3   H   171   β
  Ia-54   CH3   CH3   H   H   H   OC3H7   H   154   β
  Ia-55   CH3   t-C4H9   H   H   H   CH3   H   152   β
  Ia-56   CH3   CH3   6-CH3   H   CH3   CH3   H   112   β
  Ia-57   CH3   CH3   H   H   CH3   CH3   H   123   β
  Ia-58   Cl   Cl   H   H   CH3   CH3   H   159   β
  I-59   CH3   H   CH3   H   H   CH3   H   187   β
  Ia-60   CH3   t-C4H9   H   H   H   OCH3   H   192   β
  Ia-61   Cl   CH3   6-Cl   H   H   CH3   H   186   β
实施例(Ib-1)
将5.12g(0.015mol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-叔丁基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-酮溶于60ml无水氯甲烷中，加入2.1ml三甲胺。在0至10℃下加入1.13ml乙酰氯和5ml无水氯甲烷溶液。用薄层层析检测反应的结束。将混合物用0.5N氢氧化钠溶液连续洗两次，每次100ml，有机相用硫酸镁干燥。蒸除溶剂后得到的残渣用乙酸乙酯/正己烷重结晶。
得到了2g(理论值的35％)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-叔丁基)-五亚甲基-4-乙酰氧基-Δ3-吡咯啉-2-酮，熔点m.p.＞220℃(β-异构体)。
实施例(Ib-2)
Figure A9712556800952
用类似于实施例(Ib-1)的方法得到了3-(2，4-二氯苯基)-5，5-(2-甲基)-五亚甲基-4-乙酰氧基-Δ3-吡咯啉-2-酮，熔点m.p.为138℃(异构体混合物)。
按照类似于实施例(Ib-I)和(Ib-2)的方法，并按照本发明方法描述中的一般信息，以α-异构体或β-异构体的形式，获得了列于表5中的式(Ib)的终产物。表5物理常数实施例序号 X    Y     Zn    Ra  Rb  Rc1 Rc2 R1       mp.：℃ 异构体(Ib-3)     CH3 CH3 6-CH3 CH3 H    H    H    CH3      218      α(Ib-4)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    CH3 H    CH3      ＞220°       α(Ib-5)     CH3 CH3 6-CH3 CH3 H    H    H    t-C4H9  180      α(Ib-6)     CH3 CH3 6-CH3 H    CH3 CH3 H    i-C3H7  215      α(Ib-7)     Cl   Cl    H      H    CH3 H    H    i-C3H7  146-147  α(Ib-8)     Cl   Cl    H      H    CH3 H    H    CH3      191      α(Ib-9)     CH3 CH3 6-CH3 H    CH3 H    H    CH3      214      α(Ib-10)    CH3 CH3 6-CH3 H    CH3 H    H    i-C3H7  221      α(Ib-11)    CH3 CH3 6-CH3 H    CH3 H    H    CH3      220      β(Ib-12)    CH3 CH3 6-CH3 H    H    CH3 H    CH3      ＞220    β(Ib-13)    CH3 CH3 6-CH3 H    CH3 H    H    t-C4H9  228      α表5(续)物理常数实施例序号 X     Y     Zn    RaRb  Rc1 Rc2 R1     mp.：℃  异构体(Ib-14)    Cl    Cl    H      H  CH3 H    H    CH3    217-218  β(Ib-15)    Cl    Cl    H      H  CH3 H    H   i-C3H7 162-163  β(Ib-16)    Cl    Cl    H      H  CH3 H    H   t-C4H9 188-190  β(Ib-17)    CH3  CH3  H      H  CH3 H    H    CH3    218-220  β(Ib-18)    CH3  CH3  H      H  CH3 H    H   i-C3H7 148-150  β(Ib-19)    CH3  CH3  6-CH3 H  CH3 CH3 H    CH3    204      α(Ib-20)    CH3  CH3  6-CH3 H  H    CH3 H   i-C3H7 173      α(Ib-21)    CH3  CH3  6-CH3 H  H    CH3 H   t-C4H9 122      α(Ib-22)    CH3  CH3  H      H  H    CH3 H    CH3     234      α(Ib-23)    CH3  CH3  H      H  H    CH3 H   i-C3H7 166-167  α(Ib-24)    CH3  CH3  H      H  H    CH3 H   t-C4H9 201      α(Ib-25)    CH3  CH3  6-CH3 H  H    CH3 H   i-C3H7 ＞220    β表5(续)物理常数实施例序号  X     Y      Zn    Ra  Rb  Rc1   Rc2 R1     mp.：℃  异构体(Ib-26)     Cl    Cl     H      H    H    CH3   H    CH3     201-203  α(Ib-27)     Cl    Cl     H      H    H    CH3   H    i-C3H7 183-185  α(Ib-28)     Cl    Cl     H      H    H    CH3   H    t-C4H9 183-185  α(Ib-29)     CH3  CH3  H      H    H    CH3   H    i-C3H7 151-152  β(Ib-30)     CH3  CH3  6-CH3 H    H    CH3   H     180     β(Ib-31)     CH3  CH3  6-CH3 H    H    CH3   H    170-176 β(Ib-32)     CH3  CH3  6-CH3 H    H    CH3   H   
Figure A9712556800993
 215     β(Ib-33)     CH3  CH3  6-CH3 H    H    C2H5 H    CH3     201-202  α(Ib-34)     CH3  CH3  6-CH3 H    H    C2H5 H    i-C3H7 179-181  α(Ib-35)     Cl    Cl     H      H    H    C2H5 H    CH3     202-205  α(Ib-36)     Cl    Cl     H      H    H    C2H5 H    i-C3H7 177-179  α(Ib-37)     Cl    Cl     H      H    H    C2H5 H    t-C4H9 175-177  α(Ib-38)     Cl    Cl     H      H    H    CH3   H    CH3     212-213  β表5(续)物理常数实施例序号  X    Y     Zn    Ra  Rb  Rc1   Rc2 R1      mp.：℃  异构体(Ib-39)     Cl   Cl    H      H    H    CH3   H    i-C3H7 176-178  β(Ib-40)     Cl   Cl    H      H    H    CH3   H    t-C4H9 217-218  β(Ib-41)     CH3 CH3  H      H    H    CH3   H    CH3     199-201  β(Ib-42)     CH3 CH3  H      H    H    CH3   H    t-C4H9 205-206  β(Ib-43)     CH3 CH3  6-CH3  -CH2-   H      H    CH3     225-228  α(Ib-44)     CH3 CH3  6-CH3  -CH2-   H      H    i-C3H7 179-182  α(Ib-45)     Cl   Cl     H       -CH2-   H      H    i-C3H7 177-179  α(Ib-46)     Cl   Cl     H       -CH2-   H      H    t-C4H9 223-226  α(Ib-47)     Cl   Cl-    H       -CH2-   H      H    CH3     233-235  α(Ib-48)     CH3 CH3  6-CH3 CH3 H    -      -    CH3     210-213  α(Ib-49)     CH3 CH3  6-CH3 CH3 H    -      -    i-C3H7 169-171  α(Ib-50)     CH3 CH3  6-CH3 H    CH3 -      -    CH3     188      α(Ib-51)     CH3 CH3  6-CH3 H    CH3 -      -    i-C3H7 164      α(Ib-52)     CH3 CH3  6-CH3 H    H   C6H11 H    CH3     222-224  α(Ib-53)     CH3 CH3  6-CH3 H    H   C6H11 H    i-C3H7 161-163  α表5(续)物理常数实施例序号  X    Y     Zn    Ra  Rb   Rc1  Rc2 R1      mP.：℃  异构体(Ib-54)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    C6H5 H    CH3     224-225  α(Ib-55)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    CH3   CH3 CH3     ＞220    -(Ib-56)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    CH3   CH3 i-C3H7 217-218  -(Ib-57)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    CH3   CH3 t-C4H9 ＞220    -(Ib-58)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    -(CH2)5-  CH3     ＞220    -(Ib-59)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    -(CH2)5-  i-C3H7 208-210  -(Ib-60)     CH3 CH3 6-CH3 H    H  i-C3H7 H    CH3     193      α(Ib-61)     CH3 CH3 6-CH3 H    H  i-C3H7 H    i-C3H7 177-179  α(Ib-62)    -CH3 CH3 6-CH3 H    H  i-C3H7 H    t-C4H9 ＞220    α(Ib-63)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    OCH3  H    CH3     ＞220    α(Ib-64)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    OCH3  H    i-C3H7 181-182  α(Ib-65)     CH3 CH3 6-CH3 H    H    OCH3  H    i-C3H7 187-189  β(Ib-66)     Cl   Cl    H      H    H    C2H5 H    CH3     196      β(Ib-67)     Cl   Cl    H      H    H    C2H5 H    i-C3H7 172      β表5(续)
实施例编号  X  Y  Zn  Rn  Rb  Rc1  Rc2  R1  m.p.[℃]   异构体
Ib-68  CH3  CH3  6-CH3  H  H  C2H5  H  CH3  172  β
Ib-69  CH3  CH3  6-CH3  H  H  C2H5  H  i-C3H7  198  β
Ib-70  CH3  CH3  H  H  H  O-CH3  H  CH3  ＞230  β
Ib-71  CH3  CH3  H  H  H  O-CH3  H  i-C3H7  182  β
Ib-72  CH3  CH3  H  O-CH3  H  H  H  i-C3H7  151  α
Ib-73  CH3  CH3  6-CH3  H  S-CH3  H  H  CH3  148  α
Ib-74  CH3  CH3  H  H  S-CH3  H  H  i-C3H7  148  α
Ib-75  CH3  CH3  6-CH3  H     -(CH2)3-  H  CH3  ＞220  α
Ib-76  CH3  CH3  6-CH3  H     -(CH2)3-  H  i-C3H7  216  α
Ib-77  CH3  CH3  H  H     -(CH2)3-  H  CH3  129  α
Ib-78  CH3  CH3  H  H     -(CH2)3-  H  i-C3H7  212  α
Ib-79  Cl  Cl  H  H     -(CH2)3-  H  CH3  211  α
Ib-80 Cl Cl H H -(CH2)3- H i-C3H7 162 α
Ib-81  Cl  Cl  H  H  H  O-CH3  H  CH3  184  β
实施例编号   X   Y   Zn  Ra  Rb   Rc1   Rc2   R1     m.p.[℃]   异构体
  Ib-82   Cl   Cl   H   H   H   O-CH3   H   i-C3H7   152   β
  Ib-83   CH3   CH3   6-CH3   H   H   i-C3H7   H   i-C3H7   211   β
  Ib-64   CH3   CH3   H   H   H   i-C3H7   H   CH3   204   β
  Ib-85   CH3   CH3   H   H   H   i-C3H7   H   i-C3H7   179   β
  Ib-86   CH3   CH3   6-CH3   H   H   C3H7   H   CH3   ＞230   β
  Ib-87   CH3   CH3   H   H   H   C3H7   H   CH3   171   β
  Ib-88   CH3   CH3   H   H   H   C3H7   H   i-C3H7   163   β
  Ib-89   Cl   Cl   H   H   H   C3H7   H   CH3   189   β
  Ib-90   Cl   Cl   H   H   H   i-C3H7   H   i-C3H7   189   β
  Ib-91   CH3   CH3   6-CH3   H   H   OC2H5   H   i-C3H7   187   β
  Ib-92   CH3   CH3   H   H   H   OC2H5   H   i-C3H7   212   β
  Ib-93   Cl   Cl   H   H   H   OC2H5   H   i-C3H7   168   β
  Ib-94   CH3   CH3   6-CH3   H   H   OC3H7   H   i-C3H7   200   β
  Ib-95   CH3   CH3   H   H   H   OC3H7   H   i-C3H7   192   β
  Ib-96   CH3   H   6-CH3   H   H   CH3   H   i-C3H7   210   β
  Ib-97   CH3   t-C4H9   H   H   H   CH3   H   i-C3H7   179   β
实施例编号 X  Y  Zn  Ra  Rb  Rc1  Rc2  R1  m.p.[℃]   异构体
  Ib-98   CH3  t-C4H9   H   H   H   OCH3  H   i-C3H7   197   β
  Ib-99   CH3   CH3   6-CH3   H   CH3   CH3   H   CH3   176   β
  Ib-100   CH3   CH3   6-CH3   H   CH3   CH3   H   i-C3H7   166   β
  Ib-101   CH3   CH3   H   H   CH3   CH3   H   i-C3H7   69   β
  Ib-102   Cl   Cl   H   H   CH3   CH3   H   CH3   193   β
  Ib-103   Cl   Cl   H   H   CH3   CH3   H   i-C3H7   192   β
  Ib-104   CH3   H   6-CH3   H   H   CH3   H   CH3   193   β
实施例(Ic-1)
Figure A9712556801051
将5.12g(0.015mol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-叔丁基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮溶于60ml无水二氯甲烷中，并将该溶液用2.1ml三乙胺处理。在0-10℃加入2.05g氯甲酸仲丁基酯的5ml无水二氯甲烷溶液，并在室温继续搅拌该批反应。用薄层层析检测反应的终止。用0.5N氢氧化钠溶液将该批混合物洗涤两次，每次100ml，再用硫酸镁干燥有机相。蒸除溶剂后得到的残渣用乙酸乙酯/正己烷重结晶。
得到了4.4g(理论值的66％)O-(仲丁基)-O-[3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-叔丁基)-五亚甲基-Δ3-吡咯啉-4-基-2-酮]碳酸酯，熔点m.p.＞220℃，(β异构体)。
实施例(Ic-2)
Figure A9712556801061
用类似于实施例(Ic-1)的方法得到了O-乙基-O-[3-(2，4-二氯苯基)-5，5-(2-甲基)-五亚甲基-Δ3-吡咯啉-4-基-2-酮]碳酸酯，熔点m.p.为170℃(异构体混合物)。
按照类似于实施例(Ic-1)和(Ic-2)的方法并按照本发明方法描述中的一般信息，得到了列于表6中的式(Ic)的终产物，为α-异构体或β-异构体。表6实施例序号  X     Y      Zn      Ra  Rb    Rc1 Rc2 L    M    R2          mp.：℃    异构体(Ic-3)      CH3  CH3  6-CH3   CH3 H      H    H    O    O    C2H5       167        α(Ic-4)      CH3  CH3  6-CH3   CH3 H      H    H    O    O    sec.-C4H9  188        α(Ic-5)      Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    O    C2H5       168        α(Ic-6)      CH3  CH3  6-CH3   H    H      CH3 H    O    O    sec.-C4H9  ＞220      β(Ic-7)      Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    S    CH2-C6H5  148-150    β(Ic-8)      Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    S    CH2-C6H5  141-143    α(Ic-9)      Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    S    sec.-C4H9  134-136    α(Ic-10)     Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    S    i-C3H7     77-79      α(Ic-11)     Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    O    sec.-C4H9  133        α(Ic-12)     CH3  CH3  6-CH3   H    CH3   H    H    O    O    C2H5       194        α(Ic-13)     CH3  CH3  6-CH3   H    CH3   H    H    O    O    sec.-C4H9  192        α(Ic-14)     CH3  CH3  6-CH3   H    CH3   H    H    O    O    C2H5       190-191    β(Ic-15)     CH3  CH3  6-CH3   H    CH3   H    H    O    O    sec.-C4H9  ＞220      β(Ic-16)     Cl    Cl     H        H    CH3   H    H    O    O    C2H5       202-203    β表6(续)实施例序号 X     Y     Zn    Ra  Rb  Rc1 Rc2 L  M    R2         mp.：℃    异构体(Ic-17)    Cl    Cl    H      H   CH3  H    H     O  O    sec.-C4H9 179-180    β(Ic-18)    CH3  CH3 H      H   CH3  H    H     O  O    C2H5      165-166    β(Ic-19)    CH3  CH3 H      H   CH3  H    H     O  O    sec.-C4H9 169-171    β(Ic-20)    CH3  CH3 6-CH3 H   CH3 CH3 H     O  O    C2H5      209        α(Ic-21)    CH3  CH3 6-CH3 H   CH3 CH3 H     O  O    sec.-C4H9 171        α(Ic-22)    CH3  CH3 H      H   H     CH3 H     O  O    C2H5      151        α(Ic-23)    CH3  CH3 H      H   H     CH3 H     O  O    sec.-C4H9 144        α(Ic-24)    CH3  CH3 6-CH3 H   H     CH3 H     O  O    C2H5      ＞220      β(Ic-25)    Cl    Cl    H      H   H     CH3 H     O  O    C2H5      170-173    α(Ic-26)    Cl    Cl    H      H   H     CH3 H     O  O    sec.-C4H9 146-148    α(Ic-27)    CH3  CH3 6-CH3 H   H   C2H5 H     O  O    C2H5      166-168    α(Ic-28)    CH3  CH3 6-CH3 H   H   C2H5 H     O  O    sec.-C4H9 199-203    α(Ic-29)    Cl    Cl    H      H   H   C2H5 H     O  O    C2H5      188-190    α(Ic-30)    Cl    Cl    H      H   H   C2H5 H     O  O    sec.-C4H9 171-173    α(Ic-31)    Cl    Cl    H      H   H     CH3 H     O  O    C2H5      197-198    β(Ic-32)    Cl    Cl    H      H   H     CH3 H     O  O    sec.-C4H9 227-228    α表6(续)实施例序号  X      Y       Zn     Ra  Rb Rc1   Rc2 L    M    R2         mp.：℃    异构体(Ic-33)     CH3   CH3   H        H    H    CH3   H    O    O    i-C3H7    202-204    β(Ic-34)     CH3   CH3   H        H    H    CH3   H    O    O    C2H5      193-194    β(Ic-35)     CH3   CH3   H        H    H    CH3   H    O    O    sec.-C4H9 168-169    β(Ic-36)     CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3   H    O    O    CH3        206        β(Ic-37)     CH3   CH3   6-CH3   H    H    CH3   H    O    O    i-C3H7    ＞220      β(Ic-38)     CH3   CH3   6-CH3   -CH2-    H      H    O    O    C2H5      183-186    α(Ic-39)     CH3   CH3   6-CH3   -CH2-    H      H    O    O    sec.-C4H9 159-161    α(Ic-40)     Cl     Cl      H        -CH2-    H      H    O    O    C2H5      153-155    α(Ic-41)     Cl     Cl      H        -CH2-    H      H    O    O    sec.-C4H9 155-157    α(Ic-42)     CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    -      -    O    O    C2H5      173-176    α(Ic-43)     CH3   CH3   6-CH3   CH3 H    -      -    O    O    sec.-C4H9 186-189    α(Ic-44)     CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 -      -    O    O    C2H5      194        α(Ic-45)     CH3   CH3   6-CH3   H    CH3 -      -    O    O    sec.-C4H9 187        α(Ic-46)     CH3   CH3   6-CH3   H    H   C6H11 H    O    O    C2H5      155-156    α(Ic-47)     CH3   CH3   6-CH3   H    H   C6H11 H    O    O    sec.-C4H9 185-186    α(Ic-48)     CH3   CH3   6-CH3   H    H    C6H5 H    O    O    C2H5      225-226    α表6(续)实施例序号 X    Y     Zn    Ra  Rb Rc1    Rc2  L  M  R2          mp.：℃  异构体(Ic-49)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   C6H5   H    O  O  sec.-C4H9  198-199  α(Ic-50)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   CH3     CH3 O  O  C2H5       ＞220    -(Ic-51)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   CH3     CH3 O  O  sec.-C4H9  220-221  -(Ic-52)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   -(CH2)5-    O  O  C2H5       227-229  -(Ic-53)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   -(CH2)5-    O  O  sec.-C4H9  206-208  -(Ic-54)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   i-C3H7 H    O  O  C2H5       143      α(Ic-55)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   i-C3H7 H    O  O  sec.-C4H9  177-179  α(Ic-56)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   OCH3    H    O  O  C2H5       182      α(Ic-57)    CH3 CH3 6 CH3 H    H   OCH3    H    O  O  C2H5       154      β(Ic-58)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   C2H5   H    O  O  C2H5       236      β(Ic-59)    CH3 CH3 6-CH3 H    H   C2H5   H    O  O  sec.-C4H9  179      β(Ic-60)    Cl   Cl    H      H    H   C2H5   H    O  O  C2H5       204      β(Ic-61)    Cl   Cl    H      H    H   C2H5   H    O  O  sec.-C4H9  198      β表6(续)
实施例编号  X   Y   Zn   Ra   Rb  Rc1   Rc2   L   M   R2   m.p.[℃]   异构体
  Ic-62  CH3   CH3 H   H  H  O-CH3   H   O  O   C2H5  168  β
  Ic-63  CH3   CH3 6-CH3   O-CH3  H  H   H   O  O   C2H5  158  α
  Ic-64  CH3   CH3 H   O-CH3  H  H   H   O  O   C2H5  162  α
  Ic-65  CH3   CH3 6-CH3   H  S-CH3  H   H   O  O   C2H5  98  α
  Ic-66  CH3   CH3 6-CH3   H       -(CH2)3-   H   O  O   C2H5  ＞220  α
  Ic-67  CH3   CH3 H  H       -(CH2)3-   H   O  O   C2H5  204  α
  Ic-68  Cl   Cl H  H       -(CH2)3-   H   O  O   C2H5  196  α
  Ic-69  Cl   Cl H  H  H  O-CH3   H   O  O   C2H5  164  β
  Ic-70  Cl   Cl H  H  H  O-CH3   H   O  O   s-C4H9  148  β
  Ic-71  CH3   CH3 6-CH3 H  H  O-CH3   H   O  O   s-C4H9  141  β
  Ic-72  CH3   CH3 H  H  H  i-C3H7   H   O  O   C2H5  193  β
  Ic-73  CH3   CH3 H  H  H  i-C3H7   H   O  O   s-C4H9  211  β
  Ic-74  CH3   CH3 H  H  H  C2H5   H   O  O   C2H5  181  β
  Ic-75  CH3   CH3 H  H  H  C2H5   H   O  O   C4H9  154  β
实施例编号  X  Y  Zn   Ra Rb  Rc1  Rc2  L  M  R2  m.p.[℃] 异构体
 Ic-76  CH3  CH3  6-CH3  H  H  C3H7  H  O  0  C2H5  169  β
 Ic-77  CH3  CH3  6-CH3  H  H  C3H7  H  0  O  s-C4H9  181  β
 Ic-78  CH3  CH3  H  H  H  C3H7  H  0  0  C2H5  148  β
 Ic-79  CH3  CH3  H  H  H  C3H7  H  O  O  s-C4H9  174  β
 Ic-80  Cl  Cl  H  H  H  C3H7  H  O  O  C2H5  168  β
 Ic-81  Cl  Cl  H  H  H  C3H7  H  O  0  s-C4H9  189  β
 Ic-62  CH3  CH3  H     -(CH3)  H  H  0  O  C2H5  111  α
 Ic-83  CH3  CH3  6-CH3  H  H  0C2H5  H  O  O  C2H5  ＞220  β
 Ic-84  CH3  CH3  H  H  H  OC2H5  H  0  0  C2H5  211  β
 Ic-85  CH3  CH3  H  H  H  OC2H5  H  O  0  s-C4H9  211  β
 Ic-86  Cl  Cl  H  H  H  OC2H5  H  O  O  C2H5  ＞220  β
 Ic-87  Cl  Cl  H  H  H  0C2H5  H  0  O  s-C4H9  208  β
 Ic-88  CH3  CH3  6-CH3  H  H  OC3H7  H  O  O  C2H5  212  β
 Ic-89  CH3  CH3  6-CH3  H  H  OC3H7  H  O  O  s-C4H9  208  β
 Ic-90  CH3  CH3  H  H  H  OC3H7  H  O  O  C2H5  202  β
实施例编号 X Y Zn Ra Rb Rc1 Rc2 L M R2 m.p.[℃] 异构体
  Ic-91   CH3   t-C4H9   H   H   H   CH3   H   O   O   C2H5   208   β
  Ic-92   CH3   t-C4H9   H   H   H   OCH3   H   O   O   C2H5   219   β
  Ic-93   CH3   CH3   6-CH3   H   CH3   CH3   H   O   O   C2H5   197   β
  Ic-94   CH3   CH3   6-CH3   H   CH3   CH3   H   O   O   s-C4H9   203   β
  Ic-95   CH3   CH3   H   H   CH3   CH3   H   O   O   C2H5   171   β
  Ic-96   Cl   Cl   H   H   CH3   CH3   H   O   O   C2H5   207   β
  Ic-97   CH3   H   6-CH3   H   H   CH3   H   O   O   C2H5   205   β
  Ic-98   Cl   Cl3   6-Cl   H   H   CH3   H   O   O   C2H5   211   β
实施例(Id-1)
将5.99g(0.02mol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮溶于70ml无水二氯甲烷中，并将溶液用2.8ml三乙胺处理。在0℃至10℃下滴加2.29g甲磺酰氯的5ml无水二氯甲烷溶液。用薄层层析检测反应的结束。用0.5N氢氧化钠溶液将混合物连续洗涤两次，每次200ml，用硫酸镁干燥有机相。除去溶剂并将残渣混悬在乙酸乙酯中以后，得到了3.1g(理论值的41％)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-甲基)-五亚甲基-4-甲磺酰氧基-Δ3-吡咯啉-2-酮，熔点m.p.为205-206℃，(α-异构体)。
实施例(Ie-1)(α-异构体)
将2g(6.2mmol)3-(2，4-二氯苯基)-5，5-(3-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮悬浮在20ml无水四氢呋喃中并用1ml三乙胺处理。在加入1.5g(7mmol)甲基-仲丁基硫代膦酰氯后，将混合物搅拌过夜。蒸干溶剂，将残渣在硅胶上用环己烷/乙酸乙酯2∶1进行层析分离。得到了1.7g(理论值的37％)上述化合物(α-异构体，熔点69℃)。
实施例(If-1)
将2.99g(10mmol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮悬浮在40ml无水二氯甲烷中。在加入6.24g氢氧化四丁基铵(40％的水溶液)后，将混合物搅拌15分钟，蒸除溶剂，残渣用二异丙基醚结晶。得到5.1g(理论值的94％)上述化合物(熔点125℃，β-异构体)。
实施例(If-2)
Figure A9712556801171
类似地得到了化合物If-2，熔点110℃。
实施例(Ig-1)
将5.99g(0.02mol)3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-甲基)-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮溶于70ml无水二氯甲烷中并将该溶液用2.8ml三乙胺处理。在0至10℃下加入2.34ml吗啉氨基甲酰氯的5ml二氯甲烷溶液，并在室温下连续搅拌该批反应物，直至根据薄层层析的检测反应结束。然后用0.5N氢氧化钠水溶液将该混合物洗涤两次，每次200ml，并用硫酸镁干燥有机相。蒸除溶剂并把残渣混悬在乙酸乙酯中以后，得到了2.3g(理论值的28％)3-(2，4，6-三甲基苯基-5，5-(4-甲基)-五亚甲基-4-(吗啉氨基甲酰基)-Δ-吡咯啉-2-酮，熔点m.p.为197-198℃，(α-异构体)。
实施例(Ig-2)
类似地得到了3-(2，4，6-三甲基苯基)-5，5-(4-甲基-五亚甲基-4-(吗啉氨基甲酰基)-Δ3-吡咯啉-2-酮(熔点189-193℃；β-异构体)。
类似地得到：表7实施例序号    X    Y     Zn   Ra  Rb Rc1 Rc2 L′  R7        R8            mp    异构
                                                                         ℃(Ig-3)  CH3 CH3 H      H   H   CH3  H    O    -(CH2)2-O-(CH2)2-    ＞220 β(Ig-4)  CH3 CH3 H      H   H   CH3  H    O    CH3       CH3           ＞220 β(Ig-5)  CH3 CH3 6-CH3 H   H   CH3 CH3 O    -(CH2)2-O-(CH2)2-     167   -
起始化合物的制备。
实施例(II-1)
将29.1g(0.117mol)4-叔丁基-1-氨基-1-环己烷甲酸甲酯盐酸盐溶于300ml四氢呋喃中并用34.4ml(0.246mol)三乙胺处理该溶液。在0至10℃下滴加23g 2，4，6-三甲基苯乙酰氯的20ml无水四氢呋喃溶液，并在室温下继续搅拌该批反应物。用薄层层析检测反应的结束。将该反应物搅拌倒入含有100ml1N盐酸的0.5L冰水中，并将该混合物用二氯甲烷萃取。在将该混合物用碳酸氢钠溶液洗涤并将有机相干燥以后，蒸除溶剂。粗品以甲苯/正己烷重结晶。得到了25.6g(理论值的59％)N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-叔丁基-环己烷甲酸甲酯，熔点m.p.为153-154℃(β-异构体)。
按照类似于实施例(II-1)的方法并按照本发明方法描述中的一般信息，以异构体混合物的形式得到了列于下面表8中式(II)的起始化合物。
Figure A9712556801201
表8
                                                         物理常数实施例序号
        Ra  Rb  Rc1     Rc2 X     Y    Zn    R8   mp.：℃    异构体(II-2)      H    H    CH3     H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  146        α(II-3)      H    H    CH3     H    Cl    Cl    H      CH3  118        α(II-4)      H    H    CH3     H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  149-151    β(II-5)      CH3 H    H        H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  103-104    α(II-6)      CH3 H    H        H    Cl    Cl    H      CH3  156        α(II-7)      H    CH3 H        H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  123-124    β(II-8)      H    CH3 H        H    Cl    Cl    H      CH3  144        α(II-9)      H    H    CH3     CH3 CH3  CH3 6-CH3 CH3  142        -(II-10)     H    CH3 H        H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  160        α(II-11)     H    H    CH3     H    CH3  CH3  H      CH3  127-128    α(II-12)     H    CH3 CH3     H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  147        α(II-13)     H    CH3 CH3     H    Cl    Cl    H      CH3  138        α(II-14)     H    H    i-C3H7 H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  137-139    α(II-15)     H    H    C2H5   H    Cl    Cl    H      CH3  103-105    α(II-16)     H    H    C2H5   H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  144-145    α(II-17)     H    H    C2H5   H    CH3  CH3 6-CH3 CH3  129-130    β表8(续)实施例序号  Ra  Rb  Rcl   Rc2 X    Y    Zn    R8    物理常数   异构体
                                                       mp.：℃(II-18)     H    H    OCH3   H    CH3 CH3 6-CH3 CH3   116-118    α(II-19)     H    H    C6H11 H    CH3 CH3 6-CH3 CH3   208-210    α(II-20)     H    H    C6H5  H    CH3 CH3 6-CH3 CH3   207        α(II-21)     H    H    -(CH2)5-   CH3 CH3 6-CH3 CH3   153-154    -(H-22)      H    CH3 H       H    Cl   Cl    H      CH3   147-148    β(II-23)     H    H    CH3    H    Cl   Cl    H      CH3   151-152    β(II-24)     H    H    CH3    H    CH3 CH3 H      CH3   123-124    β(II-25)     H    CH3 H       H    CH3 CH3 H      CH3   131        β(II-26)     H    H    C2H5  H    Cl   Cl   H      CH3   106        β(II-27)     H    CH3 -       -    CH3 CH3 6-CH3 CH3   83-85      α(II-28)     CH3 H    -       -    CH3 CH3 6-CH3 CH3   107-108    α(H-29)      H    H    C2H5  H    CH3 CH3 H      CH3   105        β(II-30)     H    H    C3H7  H    CH3 CH3 6-CH3 CH3   155        β(II-31)     H    H    C3H7  H    CH3 CH3 H      CH3   131        β(II-32)     H    H    C3H7  H               H      CH3   106        β(II-33)     H    H   i-C3H7 H    CH3 CH3 6-CH3 CH3   145        β(II-34)     H    H   i-C3H7 H    CH3 CH3 H      CH3   118        β表8(续)
实施例编号  X  Y  Zn  Ra    Rb Rc1  Rc2  R8   m.p[℃] 异构体
 H-35   CH3  CH3  H           -CH2 H  H  CH3  133   α
 H-36   CH3  CH3  6-CH3  H       -(CH2)3-  H  CH3  156   α
 H-37   CH3  CH3  H  H       -(CH2)3-  H  CH3  Oil   α
 H-38   Cl  Cl  H  H       -(CH2)3-  H  CH3  Oil   α
H-39 CH3 CH3 6-CH3 O-CH3 H H H CH3 138 α
 H-40   CH3  CH3  H  O-CH3  H  H  H  CH3  145   α
 H-41   CH3  CH3  6-CH3  H  S-CH3  H  H  CH3  139   α
 H-42   CH3  CH3  H  H  S-CH3  H  H  CH3  103   α
 H-43   CH3  CH3  H  H  H O-CH3  H  CH3  114   β
 H-44   CH3  CH3  6-CH3  H  H O-CH3  H  CH3  112   β
 H-45   Cl  Cl  H  H  H O-CH3  H  CH3  114   β
 H-46   CH3  CH3  H  H  H         O-(CH2)2-O-  CH3  131   -
 H-47   CH3  CH3  6-CH3  H  H O-C2H5  H  CH3  108  β
 H-48   CH3  CH3  H  H  H O-C2H5  H  CH3  103  β
实施例编号   X   Y   Zn   Ra   Rb   Rc1   Rc2   R8   m.p.[℃]   异构体
  H-49   Cl   Cl   H   H   H   O-C2H5   H   CH3   132   β
式XVII的起始化合物的制备实施例：实施例XVII-1
在0℃至10℃下，向40g(0.2mol)1-氨基-4-苯基-环己烷甲酸和28ml(0.2mol)三乙胺的450ml无水四氢呋喃溶液中滴加39.3g(0.2mol)2，4，6-三甲基苯基乙酰氯的40ml无水四氢呋喃溶液，同时搅拌(参见，例如Tetrahedron31，2691-2694[1975])，当加料结束时，将混合物在室温下搅拌直至用薄层层析不再能检测到起始原料。后处理时，将反应混合物搅拌加入到1000ml冰水和200ml 1N盐酸的混合液中，将沉淀下来的固体抽滤出来，将残渣溶解在二氯甲烷中，分出水相，有机相用硫酸镁干燥，真空除去溶剂，得到了65g(理论值的91％)N-(2，4，6-三甲基苯基乙酰基)-1-氨基-4-苯基环己烷甲腈，熔点235-238℃。
类似地并且遵循制备的一般信息，获得了以下化合物XVII：
Figure A9712556801252
表9实施例序号 Ra   Rb  Rc1    Rc2 X      Y     Zn      mp.：℃XVII-2     CH3  H    H       H    CH3   CH3  6-CH3   183-184XVII-3     CH3  H    H       H    Cl     Cl     H        153XVII-4     H     H    CH3    H    CH3   CH3  6-CH3   202XVII-5     H     H    CH3    H    Cl     Cl     H        203XVII-6     H     CH3 H       H    Cl     Cl     H        189XVII-7     H     CH3 H       H    CH3   CH3  6-CH3   176XVII-8     H     CH3 CH3    H    CH3   CH3  6-CH3   174XVII-9     H     CH3 CH3    H    Cl     Cl     H        153XVII-10    H     H    CH3    H    CH3   CH3   H        198XVII-11    H     H   i-C3H7 H    CH3   CH3  6-CH3   204-206XVII-12    H     H    C2H5  H    CH3   CH3  6-CH3   185XVII-13    H     H    C2H5  H    Cl     Cl     H        194XVII-14    H     H    CH3    CH3 CH3   CH3  6-CH3   190-192XVII-15    H     H    OCH3   H    CH3   CH3  6-CH3   159-160XVII-16    H     H    C6H11 H    CH3   CH3  6-CH3   208XVII-17    H     H    -(CH2)5-   CH3   CH3  6-CH3   198-201XVII-18    H     CH3 -       -    CH3   CH3  6-CH3   139XVII-19    CH3  H    -       -    CH3   CH3  6-CH3   142
实施例A
猿叶甲幼虫试验：
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶液和所述量的乳化剂混合，用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将卷心菜叶浸入到具有所要求浓度的活性化合物的制剂中进行处理，在叶子仍然湿润时，使其感染上芥子甲幼虫(辣根猿叶甲)。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有甲虫幼虫均被杀灭；0％指没有杀死任何甲虫幼虫。
在该试验中，与先有技术相比，例如下面制备实施例的化合物显示了更好的活性：(Ia-10)、(Ia-11)、(Ib-11)、(Ib-12)、(Ig-1)。
实施例B
菜蛾试验
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将卷心菜叶浸入到具有所要求浓度的活性化合物的制剂中进行处理，当叶子仍然湿润时，使其感染上金刚背蛾(菜蛾)的毛虫。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有毛虫均被杀死；0％指未杀死任何毛虫。
在该试验中，与先有技术比较，例如，下列实施例的化合物显示了更好的活性：(Ia-10)、(Ia-11)、(Ib-12)、(Ig-1)。
实施例C
叶蝉试验
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将稻的秧苗浸入到具有所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍然湿润时，使其感染上黑尾叶蝉。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有叶蝉均被杀死；0％指未杀死任何叶蝉。
在该试验中，与先有技术相比，例如，下列制备实施例的化合物显示了更好的活性：(Ia-10)、(Ia-11)、(Ib-11)(Ib-12)、(Ig-1)。
实施例D
出苗后试验
溶剂：5份(重量计)丙酮
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
将试验植物的种子种在普通土壤中，24小时后，浇灌活性化合物制剂。每单位面积的水量最好保持恒定。制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积中所用的活性化合物的量才是关键的。三周后，与未经处理的对照组植物组的生长情况比较，测定用破坏百分率表示的植物损伤程度。数字表示：
0％＝没有作用(和对照组一样)
100％＝全部破坏
在该试验中，与先有技术比较，例如下面制备实施例的化合物显示了明显更好的活性和作物选择性：(Ia-10)、(Ia-11)、(Ia-12)、(Ib-11)、(Ic-6)。
实施例E
出苗后试验
溶剂：5份(重量计)丙酮
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将该浓溶液用水稀释到所要求的浓度。
以在每单位面积上施用一定量所要求的活性化合物的方式，将5-15cm高的试验植物喷上活性化合物制剂，三周后，与对照组植物的生长情况比较，测定用损伤百分率表示的对植物的破坏程度。数字表示：
0％＝没有作用(和对照组一样)
100％＝全部破坏
在该试验中，与先有技术相比，例如，以下制备实施例的化合物显示了明显更好的活性和作物选择性：(Ia-10)、(Ia-11)、(Ib-11)、(Ib-12)。
          对比实验资料
实施例A’
猿叶甲幼虫试验：
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶液和所述量的乳化剂混合，用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将卷心菜叶浸入到具有所要求浓度的活性化合物的制剂中进行处理，在叶子仍然湿润时，使其感染上辣根猿叶甲幼虫。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有甲虫幼虫均被杀灭；0％指没有杀死任何甲虫幼虫。
在该试验中，与先有技术相比，例如下面制备实施例的化合物显示了更好的活性，结果参见表A-1至A-2。
                     表A-1
                 (植物损伤性注射)
                  猿叶甲幼虫试验
Figure A9712556801321
                     表A-2
                 (植物损伤性注射)
                   猿叶甲幼虫试验
实验例B’
菜蛾试验
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将卷心菜叶浸入到具有所要求浓度的活性化合物的制剂中进行处理，当叶子仍然湿润时，使其感染上菜蛾毛虫。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有毛虫均被杀死；0％指未杀死任何毛虫。
在该试验中，与先有技术比较，例如，下列实施例的化合物显示了更好的活性，结果参见表B-1至B-6。
                    表B-1
               (植物损伤性注射)
                   菜蛾试验
Figure A9712556801351
                           表B-2
                      (植物损伤性注射)
                           菜蛾试验
Figure A9712556801361
                           表B-3
                       (植物损伤性注射)
                           菜蛾试验
Figure A9712556801371
                   表B-4
               (植物损伤性注射)
                   菜蛾试验
Figure A9712556801381
                      表B-5
                  (植物损伤性注射)
                      菜蛾试验
                       表B-6
                  (植物损伤性注射)
                      菜蛾试验
实施例C’
烟芽夜蛾试验
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶液和所述量的乳化剂混合，用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将大豆苗浸入到具有所要求浓度的活性化合物的制剂中进行处理，在叶片仍然湿润时，使其感染上烟芽夜蛾幼虫。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有烟芽夜蛾幼虫均被杀灭；0％指没有杀死任何烟芽夜蛾幼虫。
在该试验中，与先有技术相比，例如下面制备实施例的化合物显示了更好的活性，结果参见表C-1至C-2。
                        表C-1
                     (植物损伤性注射)
                        烟芽烟蛾试验
Figure A9712556801421
                         表C-2
                    (植物损伤性注射)
                     猿叶甲幼虫试验
Figure A9712556801431
实施例D
叶蝉试验
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将稻的秧苗浸入到具有所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍然湿润时，使其感染上黑尾叶蝉。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有叶蝉均被杀死；0％指未杀死任何叶蝉。
在该试验中，与先有技术相比，例如，下列制备实施例的化合物显示了更好的活性，结果参见表D。
                         表D
                    (植物损伤性注射)
                         叶蝉试验
Figure A9712556801451
实施例E’
瘤额蚜试验：
溶剂：7份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶液和所述量的乳化剂混合，用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
通过将卷心菜叶浸入到具有所要求浓度的活性化合物的制剂中进行处理，在叶子仍然湿润时，使其感染上瘤额蚜。经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有瘤额蚜均被杀灭；0％指没有杀死任何瘤额蚜。
在该试验中，与先有技术相比，例如下面制备实施例的化合物显示了好的活性；结果参见表E-1至E-4。
                          表E-1
                     (植物损伤性注射)
                         瘤额蚜试验
                        表E-2
                  (植物损伤性注射)
                      瘤额蚜试验
Figure A9712556801481
                     表E-3
                  (植物损伤性注射)
                     瘤额蚜试验
Figure A9712556801491
                      表E-4
                  (植物损伤性注射)
                      瘤额蚜试验
Figure A9712556801501
实施例F’
红叶螨试验
溶剂：3份(重量计)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶液和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
在严重感染了不同发育阶段的普通红叶螨或二星红叶螨的大豆植物上喷洒具有所要求浓度的活性化合物制剂。
经过指定的时期后，测定杀灭的百分率。100％指所有红叶螨均被杀灭；0％指未杀死任何红叶螨。
在该试验中，与先有技术相比，下列化合物显示了好的活性；结果参见表F-1至F-2。
                        表F-1
                  (植物损伤性注射)
                  红叶螨试验(OP抗性)
Figure A9712556801521
                         表F-2
                     (植物损伤性注射)
                    红叶螨试验(OP抗性)
实施例G
出苗前试验
溶剂：5份(重量计)丙酮
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶液和所述量的乳化剂混合，并用水将浓溶液稀释到所要求的浓度。
将试验植物的种子种在普通土壤中，24小时后，浇灌活性化合物制剂。每单位面积的水量最好保持恒定。制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积中所用的活性化合物的量才是关键的。三周后，与未经处理的对照组植物组的生长情况比较，测定用损伤百分率表示的植物损伤程度。数字表示：
0％＝没有作用(和对照组一样)
100％＝全部破坏
在该试验中，与先有技术比较，例如下面制备实施例的化合物显示了明显更好的活性和作物选择性，结果参见表G-1至G-6。
                           表G-1
                      出苗前试验/温室
Figure A9712556801551
                    表G-2
                 出苗前试验/温室
                     表G-3
                 出苗前试验/温室
                     表G-4
                 出苗前试验/温室
                    表G-5
               出苗前试验/温室
                  表G-6
               出苗前试验/温室
Figure A9712556801601
实施例H
出苗后试验
溶剂：5份(重量计)丙酮
乳化剂：1份(重量计)烷芳基聚乙二醇醚
为制得合适的活性化合物制剂，将1份(重量计)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并将该浓溶液用水稀释到所要求的浓度。
以在每单位面积上施用一定量所要求的活性化合物的方式，将5-15cm高的试验植物喷上活性化合物制剂，选定喷洒液的浓度，使得所需活性化合物的具体使用数量为2000升液体/公顷。三周后，与对照组植物的生长情况比较，测定用损伤百分率表示的对植物的损伤程度。数字表示：
0％＝没有作用(和对照组一样)
100％＝全部破坏
在该试验中，与先有技术相比，例如，以下制备实施例的化合物显示了明显更好的活性和作物选择性，结果参见表H-1至H-2。
                 表H-1
            出苗后试验/温室
                    表H-2
               出苗后试验/温室

Claims (6)

1.式(II)化合物
Figure A9712556800021
A、B与它们所连接的碳原子代表C5-C6螺环，所述螺环被C1-C6烷基、C5-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或苯基取代，或者
A、B与它们所连接的碳原子代表C3-C6螺环，所述螺环被亚烷二基或被亚烷二氧基取代，所述取代基与其所连接的碳原子一起形成另一个5至6元螺环，或者
A、B与它们所连接的碳原子代表二取代的C3-C6螺环，其中的两个取代基与其所连接的碳原子一起代表饱和的5至6元环，
X代表C1-C4烷基或卤素，
Y代表氢、C1-C4烷基、卤素或C1-C3卤代烷基，
Z代表C1-C4烷基或卤素，
n代表0或1，
R8代表C1-C6烷基。
2.根据权利要求1的式(II)化合物，其中
A、B与它们所连接的碳原子一起代表C5-C6螺环，所述螺环被C1-C6烷基、C5-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或苯基单取代，或者
A、B与它们所连接的碳原子一起代表C3-C6螺环，所述螺环被亚烷二基取代，该取代基与其所连接的碳原子一起形成另一个5至6元螺环，或者
A、B与它们所连接的碳原子一起代表二取代的C3-C6螺环，其中的两个取代基与其所连接的碳原子一起代表饱和的5至6元碳环，
X代表C1-C4烷基或卤素
Y代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、氟、氯、溴或三氟甲基，
Z代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、氟、氯或溴，
n代表0或1，
R8代表C1-C4烷基。
3.根据权利要求1的式(II)化合物，其中
A、B与它们所连接的碳原子代表C5-C6螺环，所述螺环被甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环已基、甲氧基、甲硫基或苯基单取代，或
A、B与它们所连接的碳原子代表C3-C6螺环，所述螺环被亚烷二基取代，该取代基与其所连接的碳原子一起形成另一个5至6元螺环，
A、B与它们所连接的碳原子一起代表二取代的C3-C6螺环，其中的两个取代基与其所连接的碳原子一起代表饱和的5至6元碳环，
X代表甲基、乙基、丙基、2-丙基、氟、氯或溴，
Y代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、氟、氯、溴或三氟甲基，
Z代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、氟、氯或溴，
n代表0或1，
R8代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基
4.根据权利要求1的化合物的制备方法，其特征在于
将式(XIV)的氨基酸衍生物与式(XV)的苯乙酰卤进行酰
化反应，
Figure A9712556800031
其中，
R9′代表氢(XIVa)和烷基(XIVb)，并且
A和B具有权利要求1中所述定义
Figure A9712556800032
其中，
X、Y、Z和n具有权利要求1中所述含义，Hal代表氯或溴，
或者，将式(IIa)的酰基氨基酸酯化，
Figure A9712556800041
其中，A、B、X、Y、Z和n具有权利要求1中所述含义，并且，R9代表氢，
或者，将式(XVI)的氨基腈与式(XV)的苯乙酰基卤反应，得到式(XVII)化合物，然后将所得的这些化合物在硫酸中进行醇解，其中、A和B具有上述含义，
Figure A9712556800043
其中，X、Y、Z和n具有上述含义，Hal代表氯或溴，
其中，A、B、X、Y、Z和n具有上述含义。
5.式(XVII)化合物，
Figure A9712556800051
6.根据权利要求4的式(II)化合物的制备方法，其特征在于其中的式(XVII)化合物的制备方法如下：将式(XVI)的氨基腈与式(XV)的苯乙酰基卤反应，其中，A和B具有权利要求5中所述含义。其中，X、Y、Z和n具有权利要求5中所述含义，Hal代表氯或溴
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