CN85108650A - 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分 - Google Patents

哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分 Download PDF

Info

Publication number
CN85108650A
CN85108650A CN198585108650A CN85108650A CN85108650A CN 85108650 A CN85108650 A CN 85108650A CN 198585108650 A CN198585108650 A CN 198585108650A CN 85108650 A CN85108650 A CN 85108650A CN 85108650 A CN85108650 A CN 85108650A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fontanel
alkyl
rudimentary
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN198585108650A
Other languages
English (en)
Inventor
小仓友幸
河村保夫
石井茂
马场正纪
谷口政和
广漱正宜
平田公典
落合好则
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP59252123A external-priority patent/JPS61130275A/ja
Priority claimed from JP10962485A external-priority patent/JPS61268672A/ja
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Publication of CN85108650A publication Critical patent/CN85108650A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

具有通式(I)的新的3(2H)-哒嗪酮衍生物的制备方法，

Description

本发明涉及一种新的3（2H）-哒嗪酮衍生物的制备方法;用于农业和园艺的杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀菌成分;用来消除动物身上的扁虱寄生虫的驱虫成分;含有该衍生物作为活性组分的上述成分。
在以前，本发明者已经发现一部分有下述分子式（Ⅳ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物，在农业和园艺上，具有杀虫，杀螨，杀线虫，杀（真）菌的作用（参阅欧洲公开专利说明书No0088384和日本公开专利说明书sho    60-4173）。
Figure 85108650_IMG33
其中，例如，R′表示烷基，A″表示囟素原子，R和R表示氢原子或低级烷基，以及Z′表示氧原子或硫原子。
这些已知的化合物的最重要特点在于，苄基衍生物与位于3（2H）-哒嗪酮的5-位上的Z′原子相链合。
而且，在日本专利公报sho    38-7998上，发表了已知化合物A;
Figure 85108650_IMG34
它是通式（Ⅴ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物中的一种。
Figure 85108650_IMG35
在这个已知的化合物A中，位于3（2H）-哒嗪酮的2-位上的氮原子链合一个苯基，该已知化合物A被说成是能影响植物生长的农药。因此，化合物A完全不同于本发明的，在农业和园艺上，可用作杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀真菌成分的化合物;以及作为驱除动物身上的扁虱寄生虫的驱虫成分的化合物。
本发明浙对于下述分子式Ⅰ的新化合物的制备，以及式Ⅰ的新化合物作为农药和园艺药物的活性，已经进行了认真的研究，并发现式Ⅰ的化合物，在农业和园艺上，可用来控制有害昆虫，线虫，壁虱，和扁虱，预防病（虫）害，以及驱除寄生在动物身上的扁虱寄生虫，从而完成了本发明。
本发明的目的是，提供一种具有杀虫的，杀螨虫的，杀线虫的和/或杀真菌的活性的新的3（2H）-哒嗪酮衍生物。
本发明的另一个目的是提供一种制备3（2H）-哒嗪酮衍生物的方法。
本发明的再一个目的是，提供含有3（2H）-哒嗪酮衍生物作为活性组分的杀虫，杀螨虫，杀线虫，杀真菌成分。
通过以下的叙述，本发明的其他目的就很清楚了。
本发明的3（2H）-哒嗪酮衍生物的通式（Ⅰ）为
Figure 85108650_IMG36
其中，R表示直链或支链的C1-C6烷基，A表示直链或支链的C1-C6烷基或囟素，X表示氧原子或硫原子，
当A为直链或支链的C1-C6烷基时，Q表示基团：
Figure 85108650_IMG37
当A为囟素原子时，Q表示基团
Figure 85108650_IMG38
CR3＝CR4R5，R1和R2各表示氢，低级烷基，低级囟代烷基，或4-叔丁基苯基，
B表示-CR6＝CR7-，-CR6R7O-，或
Figure 85108650_IMG39
（其中，R6和R7各表示氢或C1-C3烷基），m为0或1，
Y表示氢，囟素，C-C烷基，环烷基，环烷氧基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基C-C烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，低级囟代烷基，低级囟代烷氧基，低级囟代烷硫基，低级链烯氧基，三甲基甲硅烷基，低级烷氧基羰基，二甲基氨基，硝基，氰基，SCN，
Figure 85108650_IMG40
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，环烷基，低级囟代烷基，低级烷氧基羰基，或硝基，1表示零或1～5的整数，当1为2～5整数时，上述的Z可以是相同的或不同的），
n表示1～5的整数，当n为2～5整数时，上述的Y可以是相同的或不同的，
R3和R4分别表示氢，囟素，低级烷基，或4-甲氧基苯基，或者，R3和R4共同形成一个直接链（direct bond），这就在其相连接的碳原子之间形成了三键，以及
R5表示囟素，C1-C6烷基，C2-C6链烯基，或 （其中，Y和n具有上述的相同含义）。
由式（Ⅵ）的化合物和式（Ⅶ）的化合物反应，就可制得式（Ⅰ）的化合物：
Figure 85108650_IMG42
（其中，X′和X″分别表示-SH，-OH，或囟素，假定当X′为-SH或-OH时，X″则为囟素，当X′为囟素时，则X″为-SH或-OH;R，A和Q具有在式（Ⅰ）中的相同含义）。
本发明还包括用于农业及园艺上的杀虫，杀螨虫，杀线虫，和/或杀真菌的成分;以及寄生在动物身上的扁虱的驱虫成分;含有上述衍生物作为活性组分的上述成分。
本发明的化合物有良好的杀虫，杀螨虫，杀线虫和/或杀菌效果，并且比上述的已知的式（Ⅳ）化合物，具有更高的活性。甚至是在使用时药用量极低的情况下，本发明的化合物都能有效地控制有害于农业及园艺方面的生物体。
“烷基”指包含在基团例如“烷氧基”，“烷硫基”，“烷基亚磺酰基”和“烷基磺酰基”中的烷基部分，它可以是直链烷基或支链烷基。
“低级烷基”指包含在基团例如“低级烷氧基”，“低级囟代烷基”，“低级囟代烷氧基”，“低级囟代烷硫基”，和“低级烷氧基羰基”中的低级烷基部分，它一般是具有1～6个碳原子的直链或支链烷基，最好是1～4个碳原子的直链或支链烷基例如甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基或叔丁基。
“低级链烯基”包含在低级链烯氧基中，它一般是2～6丁碳原子的直链或支链链烯基，最好是2～4个碳原子的，例如乙烯基，正-丙烯基，正-丙二烯基，异-丙烯基，正-丁烯基，正-丁二烯基，正-丁三烯基，仲-丁烯基和仲-丁二烯基。
术语“囟素”和包含在基团如“囟代烷基”，“囟代烷氧基”和“囟代烷硫基”中的囟素是指氟，氯，溴，碘原子或它们的混合物，而最好的是氟氯或溴原子。
“环烷基”和“环烷氧基”可以是Y或是取代基Z，最好是具有3～6个碳原子的环烷基或环烷基氧基。
R最好是具有2～4个碳原子的直链或支链的烷基，例如乙基，正-丙烷基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，或叔-丁基，而R为叔丁基则更好。
R1和R2最好是氢或甲基。
A最好是甲基，氯或溴。
式（Ⅰ）化合物包括了式（Ⅱ）化合物：
Figure 85108650_IMG43
其中，A′表示直链或支链的C1-C6烷基，而R，R1，R2，X，B，Y，m和n都具有式（Ⅰ）中相同的含义。
从杀虫活性的观点出发，具有下述取代基的式（Ⅱ）化合物是很重要的：
在式（Ⅱ）化合物中，
R表示叔丁基，
A′表示甲基，
X表示硫原子或氧原子，
R1和R2分别表示氢或甲基，
B表示-CR6＝CR7-（其中，R6和R7分别表示氢或甲基），
m是0或1，
Y表示氢，囟素，直链或支链的C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基氧基，直链或支链的C1-C6烷基氧基，直链或支链的C1-C6囟代烷基，直链或支链的C1-C6囟代烷乙基，直链或支链的C3-C6
Figure 85108650_IMG44
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基或低级囟代烷基，1为0或1～5的整数，当1为2～5的整数时，上述的Z可以相同的或不同的），以及
n为1～5的整数，当n为2～5的整数时，上述的Y可以是相同的或不同的。
在式（Ⅱ）化合物中，从杀虫活性的观点出发，下列化合物是最重要的。
分子式为
Figure 85108650_IMG45
，X及Q表示的基团为
Figure 85108650_IMG46
Figure 85108650_IMG47
＊    “Pro”表示    丙基
＊＊    “Bu”表示    丁基
＊＊＊    “t”表示    叔
式（Ⅱ）化合物的实例列于表1中。
式（Ⅰ）化合物还包括了式（Ⅲ）化合物：
Figure 85108650_IMG48
其中，A″表示囟素，R，R1，R2，X，R3，R4和R5具有式（Ⅰ）中相同的含义。
从杀虫活性的观点出发，具有下述取代基的（Ⅲ）式化合物是重要的：
在（Ⅲ）式化合物中，
R表示叔丁基，
A″表示氯或溴，
X表示硫或氧，
R1和R2分别表示氢或甲基，
R3和R4分别表示氢，低级烷基或囟素，或者，R3和R4共同形成一个直接键（dikect bond），这就在相连接的碳原子之间形成三键，
R5表示
Figure 85108650_IMG49
，
其中，Y表示氢，囟素，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基氧基，C1-C6烷氧基，C1-C6囟代烷基，C1-C6囟代烷氧基，C3-C6烯氧基，三甲基甲硅烷基，
Figure 85108650_IMG50
Figure 85108650_IMG51
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，或低级囟代烷基，1表示零或1～5的整数，当1为2～5的整数时，该Z可以是相同的或不同的）以及
n为1～5的整数，当n为2～5的整数时，该Y可以是相同或不同的。
在式（Ⅲ）化合物中，下列化合物从其杀虫活性的角度看是最重要的：
分子式为
Figure 85108650_IMG52
化合物，其中Q以及X表示的基团为：
式（Ⅲ）化合物的实例列于表2和表3中。
顺便说一下，应该知道在表1到表3上所列出的化合物只是作为说明的实例，本发明不只限于这些实例。
本发明的含有不对称碳原子的化合物包括旋光性（+）化合物和旋光性（-）化合物。
（表1到表3中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“pro”表示丙基，“Bu”表示丁基，“pen”表示戊基，“Hex”表示己基，“t”表示叔，“i”表示异，而“S”表示仲。）
Figure 85108650_IMG55
Figure 85108650_IMG58
Figure 85108650_IMG59
Figure 85108650_IMG61
Figure 85108650_IMG62
Figure 85108650_IMG64
Figure 85108650_IMG65
Figure 85108650_IMG66
Figure 85108650_IMG67
Figure 85108650_IMG68
Figure 85108650_IMG69
Figure 85108650_IMG70
Figure 85108650_IMG71
Figure 85108650_IMG72
Figure 85108650_IMG73
Figure 85108650_IMG74
Figure 85108650_IMG75
Figure 85108650_IMG76
Figure 85108650_IMG77
Figure 85108650_IMG79
Figure 85108650_IMG80
Figure 85108650_IMG81
Figure 85108650_IMG82
Figure 85108650_IMG84
Figure 85108650_IMG86
Figure 85108650_IMG87
Figure 85108650_IMG88
Figure 85108650_IMG90
Figure 85108650_IMG92
Figure 85108650_IMG93
Figure 85108650_IMG94
Figure 85108650_IMG96
Figure 85108650_IMG97
Figure 85108650_IMG98
Figure 85108650_IMG99
（Ⅵ-a）式化合物在本发明的制备方法中是用来作原料的，
Figure 85108650_IMG100
（式中，A′和R表示直链或支链的C1-C6烷基，X′表示上述的（Ⅵ）式中相同的含义），这个化合物可以通过下述步骤来制得，即，在极性极低的溶剂中例如在甲苯中，将格利雅试剂例如直链或支链的C1-C6烷基镁化碘，与（Ⅷ）式化合物进行反应，就生成了（Ⅵ-b）式化合物。
Figure 85108650_IMG101
（在（Ⅷ）式中，R具有在（Ⅰ）中相同的含义）
（在（Ⅴ-b）式中，A′和R具有在（Ⅵ-a）式中相同的含义），然后通过各种化学反应，将（Ⅵ-b）式化合物转变为其衍生物，例如，下列的衍生物：（Ⅵ-c）式，（Ⅵ-d）式，（Ⅵ-e）式，
Figure 85108650_IMG102
再把（Ⅵ）式化合物与（Ⅶ）式化合物反应，
Figure 85108650_IMG103
（式中，Q，R，A，X′和X″具有上述的（Ⅰ）式，（Ⅵ）式和（Ⅶ）式中相同的含义）。
（Ⅵ）式化合物与（Ⅶ）式化合物的反应一般是在溶剂中进行的。例如酰胺类（如N，N-二甲基甲酰胺，六甲基磷酰胺），醇类（如甲醇，乙醇，肉桂醇），四氢呋喃乙腈，最好是在N，N-二甲基甲酰胺中进行反应。
反应温度一般为室温到150℃之间，而最好的温度是15℃到120℃。
我们通过下述的实例和参考实例来详细叙述本发明的化合物及其原料的制备方法，但本发明不只限于这些实例。
参考实例1
2-叔丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（原料）的合成
把6.0克（0.25摩尔）镁溶于50毫升无水的四氢呋喃中，配制成溶液，然后在氮气流的条件下，将35.5克（0.025摩尔）碘代甲烷逐滴加到上述溶液中，以便生成格利雅试剂。逐滴加入碘代甲烷完毕以后，加入1000毫升无水的甲苯。所得到的溶液被加热到60-70℃，然后再在该溶液中逐滴加入碘代甲烷，直到镁全部反应掉为止。
将格利雅试剂冷却到室温，把22.1克（0.1摩尔）2-叔丁基-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮溶于200毫升无水甲苯中，配成溶液，再将该溶液逐滴加到格利雅试剂中，并在20分钟内滴加完毕，然后把反应液置于室温下进行反应1.5小时，溶解100毫升浓盐酸于900毫升冰水中，配成盐酸-冰水溶液，然后把上述反应液倒入该盐酸-冰水溶液中进行萃取。所得的有机相用500毫升10%氢氧化物钠水溶液洗涤，然后用500毫升水洗涤，并用无水硫酸钠进行干燥。在减压条件下，蒸馏掉溶剂，就得到17.2克粗产品。把粗产品进行蒸馏（沸点：60～62℃/0.22毫米汞柱），再用柱色谱法（硅胶;己烷∶丙酮＝15∶1）进行分离与纯化，就得到4.5克2-叔丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
N20 D＝1.5238
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.63（9H，s），
2.23（3H，s），7.66（1H，s）
参考实例2
2-叔丁基-5-巯基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的合成（该化合物用作原料）
将17.0克（0.085摩尔）2-叔丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和8.5克（0.106摩尔）70%氢硫化钠加到75毫升乙醇中，在回流加热条件下，搅拌该混合物4小时。冷却以后，把混合物倒入300毫升冰水中，并用200毫升***进行萃取。***有机相同100毫升水洗涤，并用无水硫酸钠干燥有机相。然后把有机溶剂蒸馏掉，就得到16.3克粗产品。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.61（9H，s），
2.23（3H，s），7.46（1H，s）
M/Z：198（P+），143（BP）
这样得到的化合物在下述的合成实例中，就可用作原料，而不需要进行纯化。附带说说，鉴定上述化合物，需先把它转变成下列两个衍生物，再作鉴定。
a）2-叔丁基-4-甲基-5-甲硫基-3（2H）-哒嗪酮
把上述合成的2.0克（0.01摩尔）2-叔丁基-5-巯基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的粗产品和1.4克（0.01摩尔）碘代甲烷溶解在20毫升二甲基甲酰胺中，然后在室温条件下，并在不断地搅拌的情况下，加入2.0克碳酸钠。把反应液置于70℃温变下搅拌3小时。将反应液冷却后，倒入200毫升水中，并用50毫升苯萃取反应液。苯有机相连续地用50毫升10%氢氧化钠溶液，50毫升1N盐酸溶液，和100毫升水进行洗涤，并用无水硫酸钠干燥有机相，通过蒸馏除去溶剂，就得到2.0克粗产品。把粗产品溶于20毫升异丙醚中，进行重结晶，就得到1.4克2-叔丁基-4-甲基-5-甲硫基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点M.P.：115.0～116.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.61（9H，s），
2.11（3H，s），2.48（3H，s），7.55（1H，s）
b）2-叔丁基-4-甲基-5-（2′，4′-二硝基苯硫基）-3（2H）-哒嗪酮
把2.0克（0.01摩尔）2-叔丁基-5-巯基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的粗产品溶解再15毫升乙醇中，然后在室温下，并在不断搅拌情况下，在上述溶液中加入1.5ml    20%氢氧化钠溶液。再在室温下搅拌15分钟，随后在所得的混合物中逐滴加入1.4克2，4-二硝基氟苯（该化合物溶于5毫升乙醇中），并在室温下搅拌化合物10分钟。过滤溶液，得到的结晶沉淀用50毫升水和50毫升乙醇洗涤，然后在50毫升苯中进步重结晶，就得到2.0克2-叔丁基-4-甲基-5-（2′，4′-二硝基苯硫基）-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：185.5～187.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.67（9H，s），2.32（3H，s），
7.18（1H，d，J＝9Hz），7.58（1H，s），
8.30（1H，dd，J＝9    &    2Hz），9.06（1H，d，J＝2Hz）
参考实例3
2-叔丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（原料）的合成
（方法A）：把2.0克（0.01摩尔）2-叔丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和2.8克（0.05摩尔）氢氧化钾的混合物加入到30毫升乙二醇中，并在130℃温度下搅拌4小时。冷却后，把反应液倒入200毫升水中，并加入20毫升6N盐酸。过滤溶液，得到晶体沉淀。干燥后，用30毫升热的异丙醚洗涤结晶，就得到1.7克2-叔丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：236.0～239.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.62（9H，s），1.97（3H，s），
4.63（1H，s），7.60（1H，s）
M/Z：182（P+），127（BP）
（方法B）：把4.7克氢氧化钾溶解在25毫升乙醇和25毫升水的混合溶液中，然后再加入5.0克（0.025摩尔）2-叔丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。在回流加热条件下，搅拌所得的混合物26小时。蒸掉乙醇以后，在反应混合物中加入100毫升水，并用100毫升三氯甲烷进行萃取。三氯甲烷有机相100毫升水洗涤，并用无水硫酸钠进行干燥，蒸馏除去有机溶剂，就得到5.2克粗产品。在己烷中（用30毫升己烷），重结晶粗产品，就得到4.5克2-叔丁基-5-乙氧基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：70.0～71.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.40（3H，t，J＝7Hz），
2.00（3H，s），1.61（9H，s），
4.14（2H，q，J＝7Hz），7.65（1H，s）
将得到的2-叔丁基-5-乙氧基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（1.7克）和氢氧化钾（6.0克）加入到30毫升乙二醇中，在回流加热条件下，搅拌该混合物3小时。把反应混合物倒入200毫升水中，再加入30毫升6N盐酸。过滤溶液，得到结晶沉淀。干燥后，用热的己烷洗涤结晶，就得到1.3克2-叔丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。该结晶产品的熔点和核磁共振分析结果与用方法A制得的产品结果相同。
参考实例4
在室温下，在氮气流中，将22.1克（0.1摩尔）2-叔丁基-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮分三次加入到43克乙基镁化溴（该溶液每升含有3摩尔***）和200毫升无水甲苯的混合溶液中，并同时充分地搅拌该混合溶液。反应混合物的温度升高到约60℃后，继续搅拌大约30分钟。然后，在该混合物中，加入大约300毫升冷水，并剧烈搅拌混合物，然后把溶液转移到分液漏斗中。分离并丢掉水相，有机相用约200毫升水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥有机相。再蒸馏掉有机溶剂，就得到淡棕色的油状物质。用柱色谱法（硅胶;用苯作洗脱液）分离和纯化油状物质，就得到14.5克淡黄色结晶。
熔点：61.5～62.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.14（3H，t，J＝7Hz），
1.61（9H，s），2.72（2H，q，J＝7Hz），
7.62（1H，s）
参考实例5
按照参考实例4的制备方法，在表4上所列的化合物（作为原料）就能制得。
Figure 85108650_IMG104
合成实施例1：
合成2-叔-丁基-4-甲基-5-（对-苯基-苄基硫代）-3（2H）-哒嗪酮（化合物49号）
将0.75克55%的氢化钠加到10毫升N，N-二甲基甲酰胺中。在0℃的条件下向所生成的混合物内滴加入15毫升溶有3.2克对-苯基苄基硫醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液。放置10分钟后，向生成混合物内滴加入15毫升溶有3.2克2-叔丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的N，N-二甲基甲酰胺溶液。滴入物滴完后，生成混合物在80℃下反应1小时。将生成溶液倒入50毫升水中，用50毫升二***萃取两次。得到的有机层用无水硫酸钠干燥减压蒸馏去溶剂得到4.8克粗产物。将此粗产物在5毫升己烷中重结晶，得到2.6克2-叔丁基-4-甲基-5-（对-苯基-苄基硫代-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：112.0～115.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.62（9H，s），2.17（3H，s），
4.19（2H，s），7.30-7.60（9H，m），
7.64（1H，s）
合成实施例2：
合成2-叔-丁基-4-甲基-5-（对-丙氧基苄基硫代）-3（2H）-哒嗪酮（化合物91号）
将0.24克55%的氢化钠加入到5毫升无水N，N-二甲基甲酰胺中。在0℃条件下向所生成的混合物内滴加入5毫升溶有0.91克对-丙氧基苄基硫醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液。放置十分钟后，向生成混合物中滴入5毫升溶有1.0克2-叔-丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）哒嗪酮的N，N-二甲基甲酰胺溶液。滴加物滴完后，将生成混合物在室温下反应4小时。将生成溶液倒入50毫升水中，用50毫升二***萃取两次。形成有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏蒸去溶剂得到1.7克粗产物。此粗产物用薄层层析法分离可获得0.8克2-叔-丁基-4-甲基-5-（对-丙氧基苄基硫代）-3（2H）-哒嗪酮。
N20.0 D＝1.5810
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.01（3H，t，J＝7Hz），
1.60（9H，s），2.12（3H，s），1.60～2.30（2H，m），
3.88（2H，t，J＝6Hz），4.10（2H，s），
6.83（2H，d，J＝8Hz），7.23（2H，d，J＝8Hz），
7.60（1H，s）
合成实施例3：
合成2-叔-丁基-5-（对-叔-丁基苄基硫代）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（化合物170号）
将0.5克55%氢化钠加入到30毫升无水的四氢呋喃中。在室温条件下向生成混合物内滴入10毫升溶有1.8克对-叔-丁基苄基硫醇的四氢呋喃溶液。放置十分钟后，向生成的混合物滴加入10毫升溶有2.0克2-叔-丁基-5-氯基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的四氢呋喃溶液。滴加物滴完后，生成的混合物在加热回流下反应2小时。将生成混合物减压浓缩后倒入50毫升水中，用50毫升二***萃取两次。用无水硫酸钠干燥有机层减压蒸馏去溶剂，得到3.5克粗产物。将粗产物在5毫升己烷中重结晶得到1.6克2-叔-丁基-5-（对-叔-丁基苄基硫代）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：91.0～92.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.30（9H，s），1.61（9H，s），
2.15（3H，s），4.16（2H，s），7.30（4H，s），
7.62（1H，s）
合成实施例4：
合成2-叔-丁基-5-（α-乙基-对-叔-丁基苄基硫代）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（化合物174号）
在室温和搅拌条件下将1克（0.01克分子）碳酸钠加入到20毫升溶有0.8克（0.004克分子）2-叔-丁基-5-巯基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和0.84克（0.004克分子）α-乙基-对-叔-丁基苄基氯的N，N-二甲基甲酰胺的溶液中。加完后将生成的混合物在70～80℃下搅拌4小时，将反应生成物冷却后，倒入200毫升水中，然后以100毫升苯萃取。生成的苯层用100毫升水洗涤，无水硫酸钠干燥，以蒸馏法蒸去溶剂得到1.5克粗产物。粗产物经过硅胶柱层析进行分离[展开剂：苯和乙酸乙酯混合溶剂（10∶1混合）]，得到0.8克2-叔-丁基-5-（α-乙基-对-叔-丁基苄基硫代）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
N20 D＝1.5630
NMR（CDCl3，δ，TMS）：0.95（3H，t，J＝7Hz），
1.29（9H，s），1.58（9H，s），1.70～2.30（2H，m），
2.14（3H，s），4.18（1H，t，J＝7Hz），
7.26（4H，s），7.52（1H，s）
合成实施例5：
合成2-叔-丁基-5-（对-氟代苄基氧代）-4-甲基-3（2H）-哒嗪（化合物3号）
在室温下搅拌边将0.24克55%氢化钠加到20毫升溶有0.63克（0.005克分子）对-氟代苄基醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液中。加完后，反应生成物在室温下接着搅拌15分钟。以1.0克2-叔-丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮滴加入反应溶液中并在室温下搅拌8小时。将反应混合物倒入200毫升水中然后用50毫升苯萃取。生成苯层依次用50毫升10%氢氧化钠、50毫升1当量盐酸和100毫升水进行洗涤，以无水硫酸钠干燥，用蒸馏法蒸去溶剂得到1.5粗产物。此粗产物在20毫升己烷中重结晶得到0.9克2-叔-丁基-5-（对-氟代苄基氢代）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：65.0～66.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.62（9H，s），2.04（3H，s），
5.13（2H，s），6.85～7.45（4H，m），
7.68（1H，s）
合成实施例6：
合成2-叔-丁基-4-甲基-5-（对-三甲基甲硅烷基苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物140号）
在室温及搅拌条件下将1.0克（0.007克分子）碳酸钾加入到20毫升溶有0.9克（0.005克分子）2-叔-丁基-5-羟基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮和1.2克（0.005克分子）对-三甲基甲硅烷基苄基溴的N，N-二甲基甲酰胺溶液中。加完将生成混合物在120℃下具备3小时。使反应混合物冷却后将其倾入200毫升水中，并用100毫升苯萃取。用100毫升水洗涤生成苯层，以无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂可得到1.8克粗产物。将其在20毫升己烷中重结晶，获得到1.2克2-叔-丁基-4-甲基-5-（对-三甲基甲硅烷基苄氧基）-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：93.5～95.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：0.27（9H，s），1.62（9H，s），
2.07（3H，s），5.16（2H，s），7.33（2H，d，J＝8Hz），
7.58（2H，d，J＝8Hz），7.60（1H，s）
合成实施例7：
合成2-叔-丁基-5-（对-环己基-α-甲基-苄氧基）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（化合物143号）
将0.24克55%氢化钠加入到3毫升无水N，N-二甲基甲酰胺中。在0℃的条件下向所生成混合物内滴加入5毫升溶有1克对-环己基-α-甲基-苄基醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液。放置10分钟后，向所生成混合物内滴加入5毫升溶有1克2-叔-丁基-5-氯-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的N，N-二甲基甲酰胺溶液。滴加物滴完后让生成混合物在室温下放置过夜。将生成溶液倒入30毫升水中，以30毫升二***萃取两次。用无水硫酸钠对生成的有机层干燥，以减压蒸馏法蒸去溶剂，可得到1.43克粗产物。将其在3毫升己烷中重结晶，得到0.56克2-叔-丁基-5-（对-环己基-α-甲基苄氧基）-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：73.0～76.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.47（3H，d，J＝7Hz），
1.55（9H，s），2.06（3H，s），
1.20～2.10（11H，m），5.30（1H，q，J＝7Hz），
7.18（4H，s），7.49（1H，s）
合成实施例8：
合成2-叔-丁基-5-[3′-（对-叔-丁基苯基）-2′-甲基-2′-丙烯-1-基]-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（化合物177号）
将0.75克55%氢化钠加入到10毫升无水N，N-二甲基甲酰胺中。在0℃条件下向所生成混合物内滴加入15毫升溶有2克3-（对-丁基苯基）-2-甲基-2-丙烯醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液。放置10分钟后向生成溶液内滴加入15毫升溶有2克2-叔-丁基-5-氮-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的N，N-二甲基甲酰胺溶液。滴加物滴完后，该生成混合物在80℃条件下反应1小时。将生成溶液倒入50毫升水中，以50毫升二***萃取两次。生成的有机层用过无水硫酸钠干燥然后减压蒸去溶剂得到粗产物。将己烷加入到粗产物中晶体析出，这些晶体用薄层层析法分离和提纯（苯/乙酸乙酯＝9）获得2.5克2-叔-丁基-5-[3-（对-叔-丁基苯基）-2′-甲基-2′-丙烯-1′-炔]-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：89.0～91.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.31（9H，s），1.62（9H，s）
1.98（3H，s），2.07（3H，s），4.67（2H，s），
6.53（1H，bs），7.28（4H，m），7.71（1H，s）
合成实施例9
合成2-叔-丁基-5-（对-氯苄氧基）-4-乙基-3（2H）-哒嗪酮（化合物7号）
将0.75克55%氢化钠加入到10毫升无水N，N-二甲基甲酰胺中。在0℃条件下向所生成混合物内滴加入15毫升溶有2.2克2-叔-丁基-5-氯-4-乙基-3（2H）-哒嗪酮的二甲基甲酰胺溶液。放置10分钟后，向生成混合物内滴加入15毫升溶有1.4克对-氯苄基醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液。滴入物滴完以后，生成混合物在80℃条件下反应1小时。将生成的溶液倒入50毫升水中并用50毫升二***萃取两次。生成的有机层以无水硫酸钠干燥，减压蒸馏蒸掉溶剂得到粗产物。将其在己烷中重结晶，获得2.4克2-叔-丁基-5-（对-氯苄氧基）-4-乙基-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：86.0～88.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.10（3H，t，J＝7Hz），
1.61（9H，s），2.61（2H，q，J＝7Hz），
5.13（2H，s），7.32（4H，s），
7.67（1H，s）
合成实施例10：
合成5-（对-叔-丁基苄基硫代）-2-乙基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮（化合物No164）
将0.24克55%氢化钠加入到3毫升无水N，N-二甲基甲酰胺中。在0℃条件下向生成混合物内滴加入5毫升溶有1克对-叔-丁基苄基硫醇的N，N-二甲基甲酰胺溶液。放置10分钟后向生成的混合物内滴加入5毫升溶有0.67克5-氯-2-乙基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮的N，N-二甲基甲酰胺溶液。滴入物滴完以后，将生成的混合物放置过夜。将生成的溶液倒入30毫升水中，用30毫升二***萃取两次。以水洗涤生成的有机层，用无水硫酸钠干燥减压蒸馏蒸去溶剂，可得到1.42克粗产物。粗产物用薄层层析法（硅胶，苯）分离和提纯，得到0.69克5-（对-叔-丁基苄基硫代）-2-乙基-4-甲基-3（2H）-哒嗪酮。
折光率N＝1.3823
N20 D＝1.3823
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.28（9H，s），1.30（3H，t，J＝8Hz），
2.16（3H，s），4.10（2H，q，J＝8Hz），4.23（2H，s），
7.27（4H，s），7.64（1H，s）
合成实施例11：
合成2-叔-丁基-4-丁基-5-（对-叔-丁基苄基硫代）-3（2H）-哒嗪酮（化合物162号）
将2.0克（0.0092克分子）2-叔-丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮溶在15毫升N，N-二甲基甲酰胺中。以1.3克（0.0123克分子）无水碳酸钠和1.6克（0.0088克分子）4-叔-丁基苄基氯加入到生成的溶液中，然后加热并搅拌，在80～110℃条件下反应2小时。将生成混合物冷却到室温后加入100毫升水，同时搅拌。将析出固体过滤出来，用水洗涤后干燥，在乙醇中重结晶，得到2.9克2-叔-丁基-5（对-叔-丁基苄基硫代）-4-氯-3（2H）-哒嗪酮。
熔点：111.0～112.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.29（9H，s），1.60（9H，s），
4.21（2H，s），7.32（4H，m），7.61（1H，s）
在-70℃搅拌条件下，将3毫升溶有10%丁基锂的己烷溶液加入到20毫升溶有0.73克（0.002克分子）所得到的2-叔-丁基-5-（对-叔-丁基苄基硫代）-4-氯-3（2H）-哒嗪酮的四氢呋喃溶液中。反应温度从-70℃逐渐升到室温，在室温下将反应混合物搅拌1小时。然而将反应混合物倒入50毫升冰水中，以50毫升氯仿进行萃取。用100毫升水洗涤生成的氯仿层，以无水硫酸钠进行干燥，蒸去溶剂后可得到0.65克粗产物。将其用制备薄层析硅胶板（展开剂;苯）提纯，得到0.38克2-叔-丁基-4-丁基-5-（对-叔-丁基苄基硫代）-3（2H）-哒嗪酮。
N20 D＝1.5550
NMR（CDCl3，δ，TMS）：0.75～1.90（7H，m），
1.29（9H，s），1.60（9H，s），2.45～2.85（2H，m），
4.11（2H，s），7.26（4H，s），7.59（1H，s）
M/Z：386（P+），345，331，288，239，183，161，147（BP）
合成实施例12：
合成2-特丁基-5-（2′-丁烯基硫代）-4-氯-3（2H）-哒嗪酮（化合物201号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和1.0克（0.011克分子）丁烯基氯溶于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，再加入1.3克无水碳酸钠。在60～70℃条件下将生成的溶液搅拌4小时，然后倒入水中用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥，以减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶生成的晶体，可收集到2.1克标题所述的化合物。
熔点：72.0～75.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.63（9H，s），1.70（3H，d，
J＝7Hz），3.63（2H，d，J＝7Hz），
5.65（2H，m），7.57（1H，s）
合成实施例13：
合成4-氯-2-乙基-5-（3′-甲基-2′-丁烯基氧代）-3（2H）-哒嗪酮（化合物205号）
将1.7克（0.01克分子）4-氯-2-乙基-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和1.5克（0.01克分子）1-溴-3-甲基-2-丁烯溶于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中并加入1.8克无水碳酸钾。在100～120℃条件下将反应混合物搅拌3小时，然后将生成的溶液倒入水中用苯进行萃取。苯层用无水硫酸钠干燥减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶生成晶体可得到1.5克标题所述的产物。
熔点：72.0～73.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.35（3H，t，J＝7Hz），
1.77（6H，s），4.20（2H，q，J＝7Hz），
4.74（2H，d，J＝7Hz），5.43（1H，t，J＝7Hz），
7.72（1H，s）
合成实施例14：
合成4-溴-2-乙基-5-（3′-苯基-2′-丙烯基氧代）-3（2H）-哒嗪酮（化合物224号）
将2.8克（0.01克分子）4，5-二溴-2-乙基-3（2H）-哒嗪酮和1.4克（0.01克分子）肉桂醇溶于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，并加入0.7克粉状氢氧化钾。在室温下将生成溶液放置过夜并进行搅拌，然后倒入水中用苯进行萃取。苯层用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏蒸去溶剂。在乙醇和水混合溶液中重结晶所生成的晶体，得到2.7标题化合物。
熔点：117.0～118.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.34（3H，t，J＝7Hz），
4.21（2H，q，J＝7Hz），4.93（2H，d，J＝7Hz），
6.30（1H，t-d，J＝7Hz，16Hz），
6.79（1H，d，J＝16Hz），7.35（5H，s），
7.75（1H，s）
合成实施例15
合成2-特丁基-4-氯-5（1′-甲基-3′-苯基-2′-丙烯基氧代-3（2H）-哒嗪酮（化合物229号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和1.8克（0.011克分子）3-氯-3-甲基-1-苯基-1-丙烯溶于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，并加入1.4克无水碳酸钠。在70～90℃条件下将混合物搅拌3小时。将生成溶液倒入水中，然后用苯来萃取，以减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶所生成的晶体，得到2.2克标题产物。
熔点：126.0～128.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.60（3H，d，J＝7Hz），
1.62（9H，s），4.30（1H，q-d，J＝7Hz，7Hz），
6.13（1H，d-d，J＝16Hz，7Hz），
6.68（1H，d，J＝16Hz），7.37（5H，s），
7.77（1H，s）
合成实施例16：
合成2-特丁基-4-氯-5[3′-（4″-氯苯基）-2′-丙烯基氧代-3（2H）-哒嗪酮（化合物248号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和1.9克（0.01克分子）对-氯肉桂基氯溶于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中。然后再加入1.8克无水碳酸钾。在70～90℃条件下搅拌混合物3小时。将生成的溶液加入到水中，然后用苯来萃取，生成苯层以无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶已生成的晶体，可得到2.4标题化合物。
熔点：110.0～112.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.63（9H，s），3.85（2H，
d，J＝7Hz），6.18（1H，t-d，J＝7Hz，
16Hz），6.67（1H，d，J＝16Hz），
7.27（4H，s），7.65（1H，s）
合成实施例17
合成2-特丁基-4-氯-5-[3′-（3″，4″-二氯苯基）-2′-丙烯基硫代]-3（2H）-哒嗪酮（化合物311号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.3克（0.0105克分子）3，4-二氯苯基氯溶于50毫升乙醇中，然后再加入0.7克粉状氢氧化钾。在室温下将混合物搅拌5小时。生成溶液倒入水中然后用苯来萃取以无水硫酸钠脱去苯层中的水，减压蒸馏蒸掉溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶所生成的晶体，收集到2.5克标题化合物。
熔点：128.0～129.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.64（9H，s），3.89（2H，
d，J＝7Hz），5.25（1H，t-d，J＝7Hz，16Hz），
6.68（1H，d，J＝16Hz），7.10～7.60（3H，m），
7.70（1H，s）
合成实施例18：
合成2-特丁基-4-氯-5-[3′-（2″-甲基苯基）-2′-丙烯基硫代]-3（2H）-哒嗪酮（化合物323号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮和1.6克（0.0105克分子）邻-甲基肉桂基硫醇溶于50毫升甲醇中，然后又加入1.6克无水碳酸钠将其放置过夜并进行搅拌。将生成的溶液倒入水中，然后用苯进行萃取。用无水硫酸钠对苯层进行干燥，减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶所生成晶体，收集到2.3克标题化合物。
熔点：82.0～84.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.62（9H，s），2.29（3H，s），
3.87（2H，d，J＝7Hz），6.10（1H，t-d，J＝7Hz，
16Hz），6.89（1H，d，J＝16Hz），7.10～7.50
（4H，m），7.70（1H，s）
合成实施例19：
合成2-特丁基-4-氯-5-[3′-（4″-甲基苯基）-2′-丙烯基氧代-3（2H）-哒嗪（化合物328号）
将2.0克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和1.8克（0.0108克分子）对-甲基肉桂基氯溶于50毫升N，N-二甲基甲酰胺溶液中。然后加入2.1克无水碳酸钾。在80～100℃条件下搅拌混合物4小时，将生成的溶液倒入水中，然后用苯萃取。生成的苯层先用氢氧化钠水溶液来洗涤然后用水来洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶所生成的晶体，收集到2.2克标题化合物。
熔点：137.0～139.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.60（9H，s），2.32（3H，s），
4.87（2H，d，J＝7Hz），6.18（1H，t-d，J＝7Hz，
16Hz），6.68（1H，d，J＝16Hz），7.05（2H，d，
J＝8Hz），7.25（2H，d，J＝8Hz），7.69（1H，s）
合成实施例20：
合成2-特丁基-5-[3′-（4″特丁基苯基）-2′-甲基-2′-丙烯基氧代]-4-氯-3（2H）-哒嗪酮（化合物388号）
将2.0克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-羟基-3（2H）-哒嗪酮和2.3克（0.01克分子）1-（对-特丁基苯基-3-氯-2-甲基-1-丙烯溶于50毫升六甲基磷三酰胺中，然后加入1.6克无水碳酸钠。在70°～100℃条件下搅拌混合物5小时。将生成溶液倒入水中，然后以苯进行萃取。生成的苯层先以氢氧化钠水溶液进行洗涤，然后用水进行洗涤以无水硫酸钠干燥，减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶所生成的晶体，收集到2.3克标题化合物。
熔点：141.7～142.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.30（9H，s），1.63（9H，s），
1.97（3H，s），4.75（2H，s），6.52（1H，s），
7.23（4H，m），7.68（1H，s）
合成实施例21：
合成2-特丁基-5[3′-（4″-特丁基苄基）-3′-甲基-2′-丙烯基硫代]-4-氯-3（2H）-哒嗪酮（化合物398号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.3克（0.01克分子）1-（对-特丁基苯基）-3-氯-1-甲基-1-丙烯溶于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入1.7克无水碳酸钾。在室温条件下将混合物搅拌5小时。将生成溶液倒入水中然后以苯进行萃取。以无水硫酸干燥生成的苯层，减压蒸馏蒸去溶剂，收集到2.8克类似粘稠液的标题化合物。
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.29（9H，s），1.61（9H，s），
2.12（3H，s），3.80（2H，d，J＝7Hz），5.81
（1H，t，J＝7Hz），7.28（4H，s），7.62（1H，s）
合成实施例22：
合成2-特丁基-4-氯-5-[3′-（4″-三氟甲基苯基）-2′-丙烯基硫代]-3（2H）-哒嗪酮（化合物442号）
将2.2克（0.01克分子）2-特丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.3克（0.0104克分子）对-三氟甲基肉桂基氯溶于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入1.6克无水碳酸钾。在80～100℃条件下将混合物搅拌4小时。将生成溶液倒入水中然后用苯进行萃取。苯层以无水硫酸钠干燥，减压蒸馏蒸去溶剂。在苯和正己烷混合溶剂中重结晶所生成的晶体，收集到2.8克标题化合物。
熔点：75.0～77.0℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.63（9H，s），3.85（2H，d，
J＝7Hz），6.27（1H，t-d，J＝7Hz，16Hz），
6.70（1H，d，J＝16Hz），7.47（4H，m），
7.58（1H，s）
合成实施例23：
2-叔丁基-4-氯-5[1′-甲基-3′-（4″-苯基苯基）-2′-丙硫基]-3（2H）-哒嗪酮（化合物号：463）的合成
将2.2克（0.01摩尔）2-输丁基-4-氯-5-巯基-3（2H）-哒嗪酮和2.5克（0.0103摩尔）3-氯-3-甲基1-（对苯基苯基）-1-丙烷溶解在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后再加入1.6克无水硫酸钾。在室温下搅拌混合物5小时。将得到的溶液倒入水中，然后用苯进行萃取。用无水硫酸钠干燥苯有机相，在减压条件下，蒸馏除去溶剂。把所得的结晶，在苯和正己烷的混合溶剂中，进行重结晶，就得到2.7克题示产品。
熔点：126.0～129.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.55（3H，d，J＝7Hz），1.59（9H，s），4.24（1H，q-d，J＝7Hz，
7Hz），6.14（1H，d-d，J＝16Hz，7Hz），
6.62（1H，d，J＝16Hz），7.20～7.65
9H，m），7.69（1H，s）
合成实施例24：
2-叔丁基-4-氯-5-（3′-苯基-2′-丙氧基）-3（2H）-哒嗪酮（化合物号：494）的合成
在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，加入1.3克（0.01摩尔）3-羟基-1-苯基-1-丙烷，然后加入0.45克55%氢化钠，并使混合物的温度保持0℃。搅拌该混合物1小时。以后，在室温下，加入22克（0.01摩尔）2-叔丁基-4，5-二氯-3（2H）-哒嗪酮，并在室温下搅拌混合物过夜。将得到的溶液倒入水中，并用苯进行萃取。用无水硫酸钠干燥苯有机相，在减压条件下蒸馏，除去溶剂。所得到的结晶在苯正己烷混合溶剂中进行重结晶，就得到2.0克题示产品。
熔点：142.5～146.5℃
NMR（CDCl3，δ，TMS）：1.62（9H，s），5.08（2H，s）
7.33（5H，bs，），7.93（1H，s）
如果本发明的化合物用于农业和园林，作为杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂和/或杀（真）菌剂，或者是用作驱除寄生在动物身上的扁虱的驱虫剂，则一般需要将本发明的化合物与合适的载体相混和，例如，固体载体如粘土，滑石，膨润土，或硅藻土，或者液体载体如水，醇类（例如乙醇和甲醇），芳香族碳氢化合物（例如苯，甲苯，二甲苯），氯化化合物，醚类，酮类，酰胺类（例如二甲基甲酰胺），或酯类（例如乙酸乙酯）。如果需要的话，可以在这些混合物中，加入表面活性剂，乳化剂，分散剂，悬浮剂，渗透剂，铺展剂，稳定剂等等，并制成实际应用时的所需要的形式，那液态，浓缩乳剂，可湿性粉剂，粉剂，颗粒，可流动物，或其他类似物。而且，如果需要的话，在制备和应用上述混合物时，可以把上述混合物与其他的除草剂，各种杀虫剂，杀菌剂，植物生长调节剂和/或增效剂掺合在一起使用。
虽然本发明化合物的使用量的变化取决于使用的地区和季节，使用的方式，欲消灭的有害昆虫种类及虫害情况，欲保护的已栽培的作物的种类等等，但是本发明化合物用作活性组分时，其合适的使用量范围为每公顷土地0.005～50公斤。
在下文将说明配方的组分比例，以及说明杀虫剂，杀菌剂，杀螨剂和/或杀线虫剂，用来驱除寄生在动物身上的扁虱的驱虫剂，含有本发明的化合物作为活性组分的上述成分的配方实例。这些例子只是作为举例说明，而本发明并不只限于这些实例。在下列实例中，“part”的意思是“份”，按重量计。
1.配方的成分比
（1）浓缩乳剂
活性组分：5～25%（重量）
液态载体：52～90%（重量）
（二甲苯，二甲基甲酰胺，甲基萘，环己酮，二氯苯，异佛尔酮）
表面活性剂：5～20%（重量）
（Sorpol    2680，Sorpol    3005X，Sorpol    3346）
其他：0～20%（重量）
（胡椒基丁醚：0～20%（重量）
苯并***：0～5%（重量）
（2）油溶液
活性组分：5～30%（重量）
液态载体：70～95%（重量）
（二甲苯，甲基溶纤剂，煤油）（3）流体
活性组分：5～70%（重量）
液态载体：12.4～78.4%（重量）（水）
表面活性剂：1～10.5%（重量）
（Lunox    1000    C，Sorpol    3353，Soprophor    FL，Nippol，Agrisol    S-710，Lingnin    Sulfonic    acid    Soda木素磺酸苏打）
其他：0～10%（重量）
（甲醛水溶液：0～0.3%（重量），
乙二醇：0～10%（重量），
丙二醇：0～10%（重量））
（4）可湿性粉剂（W.P.）
活性组分：5～70%（重量）
固体载体：15～89%（重量）
（碳酸钙，高岭土，Zeeklite    D，Zeeklite    PFP，硅藻土，滑石）
表面活性剂：3～10%（重量）
（Sorpol    5039，Lunox    1000    C，木素磺酰钙，十二烷基磺酸钠，Sorpol    5050，Sorpol    0050，Sorpol    5029-o）
其他：0～5%（重量）（Carplex＃80）
（5）粉剂
活性组分：0.1～30%（重量）
固态载体：67～98%（重量）
（碳酸钙，高岭土，Zeeklie，滑石）
其他：0～3%（重量）
（二异丙
基磷酸酯：0～1.5%（重量），
Carplex＃80：0～3%（重量））
（6）粒剂
活性组分：0.5～30%（重量）
固态载体：67～99%（重量）
（碳酸钙，高岭土，膨润土）
其他：0～8%（重量）
（木素磺酰钙：0～3%（重量）
聚乙烯醇：0～5%（重量）
2.配方实例
配方实例1：浓缩乳剂
活性组分：......20份
二甲苯：......55份
N，N二甲基甲酰胺    ......20份
Salpol    2680（商品名，是一种非离子表面活性剂与阴离子表面活性剂的混合物，其为日本，Toho化学有限公司所生产。）
将上述的各种成分放在一起均匀拌和，就制成了浓缩乳剂。使用时，可用水稀释浓缩乳剂，浓度变化范围为1/50到1/20，000，并且在每公顷土地上，乳剂的喷洒量为0.005～50公斤活性组分。
配方实例2：可湿性粉剂    A    B
活性组分    ......25份    25份
Srigrit    PFP（商品名，是一种高岭土和丝云母的混合物，由Siegreit采矿工业有限公司所生产的。）    ......66份    69份
Salpol    5039（商品名，是一种由日本Toho化学有限公司生产的阴离子表面活性剂）    ......4份    3份
Carplex＃80（商品名，由日本Shiongi    Saiyaku    K.K.生产的白碳）    ......3份    3份
木素磺酸钙    ......2份    -
将上述各种成分均匀拌和在一起，并进行研磨，就制成可湿性粉剂。使用时，用水稀释可湿性粉剂，其浓度范围为1/50到1/20，000，粉剂的喷洒量为每公顷土地0.005～50公斤的活性组分。
配方实例3：油溶液    A    B
活性组分：......10份    30份
甲基溶纤剂（或甲基乙二醇-***）    ......90份    70份
将上述各成分一起均匀拌和就制成油溶液。使用时，油溶液的使用量为每公顷土地0.005～50公斤活性组分。
配方实例4：粉剂
活性组分：......3.0份
Carplex＃80（商品名，上面见提到的白碳）：......0.5份
粘土：......95份
二异丙基磷酸酯：......1.5份
将上述各成分一起均匀拌和，并进行研磨就制成粉剂。使用时，粉剂的使用量为每公顷土地0.005～50公斤活性组分。
配方实例5：粒剂
活性组分：......5份
膨润土：......54份
滑石：......40份
木素磺酸钙：......1份
将上述各种成分一起均匀拌和，并进行研磨，渗入少量的水，进行搅拌使均匀混合。用挤压一成粒机使得到的混合物成粒，干燥后就形成颗粒状的制剂。使用时，粒剂的使用量为每公顷土地0.005～50公斤活性组分。
配方实例6：流体（或流动性物质）flowables
活性组分    ......25份
Solpol    3353（商品名，为日本Toho化学有限
公司生产的非离子表面活性剂）    ......10份
Runox    1000    C（商品名，为日本Toho化学有
限公司生产的阴离子表面活性剂）    ......0.5份
1%Xanthan树胶水溶液（Xanthan树胶是一种
天然高分子化合物）    ......20份
水    ......44.5份
将除活性组分以外的上述各种成分一起均匀混合而形成溶液，然后加入活性组分，所得到混合物再充分进行搅拌，并用砂磨机进行湿磨，就制成了流动性制剂。使用时，用水稀释流动性制剂，配成浓度范围为1/50到1/20，000的溶液，其使用量为每公顷土地0.005～50公斤的活性组分。
本发明的化合物不但对半翅目害虫例如稻绿叶蝉，鳞翅目害虫例如小菜蛾，鞘翅目害虫和养生的有害昆虫（Sanitary    insect    pests）例如灰色家蚁（pale    house    mosguito）具有十分良好的杀虫作用，而且对驱除寄生在水果和蔬菜上的螨虫;例如二点叶螨，神泽叶螨，硃砂叶螨，柑桔全爪螨，苹果全爪螨，以及对驱除寄生在动物身上的扁虱（或蜱）;例如微小牛蜱，环形牛蜱，galf    coast花蜱，broum-ear扇头蜱，和长角血蜱义都是有效的。本发明的化合物还对控制线虫例如根瘤线虫也是有效的。本发明的化合物的主要特点在于，这些化合物除了具有上述的杀虫，杀螨，和杀线虫的作用以外，还对预防或控制水果和蔬菜的病（虫）害例如白粉病（powdery    mildew），霜霉病（downy    mildow）等是有效的。因此，本发明的化合物是一种优良农药，它能同时控制病虫害。而且，该化合物对寄生在动物身上的;例如家蓄（如牛，马，羊，猪），家禽，和其他动物如狗，猫，兔等等身上的扁虱都具有良好的驱虫效果。
通过下述的试验实例，将对本发明作进一步的详细说明。
试验实例1：对杀死稻绿叶蝉（Nephotettix    cincticeps）的（杀虫）试验
把打得的稻子的茎和叶浸入500ppm或1000ppm由本发明的每一种化合物配制而成的乳状液中，大约浸渍10秒钟，然后取出茎叶，放入一个玻璃园筒中。再放入10只成熟的稻绿叶蝉;而这些稻绿叶蝉对有机磷类的杀虫剂具有耐药性，随后用带有几个小孔的塑料盖盖好玻璃园筒，并把它放进温度保持在25℃的恒温箱内。96小时以后，按照下述公式计算虫子的死亡率：
死亡率（%）＝ (被杀死的昆虫数)/(放进去的昆虫数) ×100
附带说一下，对每种化合物都重复试验二次，试验结果列于表5和表6。
试验实例2：对杀死茄二十八星瓢虫的接触试验
把西红柿的叶子浸在含有500ppm或1000ppm本发明的化合物的乳状水溶液中，然后取出西红柿叶晾干。把经这样处理的西红柿叶放在实验用的园盘里，然后在盘内放入10只第二龄期的茄二十八星瓢虫的幼虫。再用带孔的盖子盖好园盘，并把它放入温度保持在25℃的恒温箱内。96小时以后，检点被杀死的幼虫的数目，按照试验实例1中的相同方法计算该幼虫的死亡率。顺便说一下：对每种化合物都重复试验二次。试验结果列于表5和表6。
试验实例3：杀死神泽叶螨（Kan    Za    Wa    Spider    Mife）的试验
用叶状刀具（leaf    punch）割下肾形豆的叶子，把它放在直径为1.5厘米的园片上，然后又把它们放在潮湿的滤纸上，并一起放入直径为7厘米的苯乙烯皿内。在每片叶子上培育着10只神泽叶螨的若虫。培育半天以后，对每只苯乙烯皿，用旋转式喷雾器喷洒2毫升乳状水溶液;而该乳状液含有500ppm或1000ppm本发明的化合物，并该乳状液是用铺展剂进行稀释过的。96小时以后，检点被杀死的若虫的数目，并按试验实例1的方法计算若虫的死亡率。附带说一下，对每种化合物，试验重复做2次。
试验结果见表5和表6。
Figure 85108650_IMG105
Figure 85108650_IMG106
Figure 85108650_IMG107
Figure 85108650_IMG108
Figure 85108650_IMG109
试验实例4：杀死黄地老虎（common    cutworm）的试验
把甘蓝的叶子浸在含有500ppm本发明的每一种化合物的乳状水溶液中，大约浸10秒钟，然后取出晾干。将经这样处理过的叶子放在一个园盘里，在其中放有第二龄期的黄地老虎的幼虫。用带孔的盖盖好园盘，并把它放在温度保持25℃的恒温箱内。7天以后，用试验实例1中相同的方法计算黄地老虎的死亡率。试验结果说明下列化合物的杀虫死亡率为100%：
化合物号：36，38，43，47，49，91，98，145，147，150，177和183。
试验实例5：杀死小菜蛾（Diamondback    Moth）的试验
把甘蓝的叶子浸在含有500ppm本发明的每一种化合物的乳状水溶液中，大约浸10秒钟，然后取出晾干。将经过处理的叶子放在一个园盘里，其中放有第二龄期的小菜蛾幼虫。用带几个孔的盖子盖好园盘，并把它放进温度保持在25℃的恒温箱内。7天以后，按照试验实例1相同的方法计算小菜蛾的死亡率。试验结果说明下列化合物的杀虫死亡率为100%。
化合物号：248，255，301，322，323，328，335，336，382，383，384，442和463。
试验实例6：杀死稻绿叶蝉（Green    rice    leafhopper）的试验（低浓度试验）
根据试验实例1说明，全部已试验过的化合物对稻绿叶蝉的杀虫效果是良好的。附带说说，本试验的进行采用了四种乳状液;在这四种乳状液中，分别含有浓度为1000，500，100和10ppm的本发明化合物或参比化合物。试验结果如表7和表8所示。
由试验结果可见，本发明的化合物与已知的参比化合物相比，具有高得多的杀虫活性。
a）是发表在欧洲公开专利说明书No0088384上的化合物。
b）是浓度分别为1000，500，100和10ppm（依次从顶线开始到底线为止）的死亡率（%）。
c）表示本发明的化合物号。
Figure 85108650_IMG111
Figure 85108650_IMG112
a）该化合物发表在日本公开专利说明书Sho    60-4173
b）该化合物发表在欧洲公开专利说明书No0088384
c）表示浓度分别为1000，500，100，10ppm（依次顶线开始到底线）的死亡率（%）。
试验实例7：杀死茄二十八星瓢虫（28-Soptted    Lady    Beatle）的接触试验（低浓度试验）
根据试验实例2，全部已试验的化合物对杀死茄二十八星瓢虫是十分有效的。附带说说，利用四种乳状液进行试验，这四种乳状液中分别含有1000，500，100和10ppm的本发明化合物或参比化合物。其试验结果如表9和表10所示。
由试验结果可见，本发明的化合物与已知的参比化合物相比，具有高得多的杀虫活性。
Figure 85108650_IMG113
a）该化合物发表在欧洲公开专利说明书No0088384
b）表示浓度分别为1000，500，100和10ppm（依次从顶线到底线）的死亡率（%）。
c）本发明的化合物号。
a）该化合物发表在日本公开专利说明书sho    60-4173。
b）该化合物发表在欧洲专利说明书No0088384。
c）表示浓度分别为1000，500，100和10ppm的死亡率（依次从顶线开始为止）。
试验实例8：控制黄瓜的霜霉病（Downy    mildew）的试验
取已生长了2个星期的黄瓜（cucumis    sativus    L.：Sagamihanjoro品种），将按本发明配制的浓缩乳剂的溶液喷洒在黄瓜上，该溶液已调好预定的浓度（1000ppm），每盆喷洒20毫升溶液。把盆放在室温内过夜，此后，为了进行培育，再把pseudopercnospora    cubensis的孢子悬浮液喷洒在黄瓜上（孢子溶液的浓度为：当用放大倍数为150倍的显微镜观察该溶液时，可以观察到存在15个孢子）。把洒有培育的pseudoperonaspora    cubensis的孢子的黄瓜放在室内24小时，该室的温度保持在25℃，相对湿度为100%，然后再把黄瓜移入温室内，以便观察其病变现象。培育7天以后，测量其病变面积百分数。
试验结果表明，用下列化合物时，根本观察不到黄瓜有病变。
化合物号：3，11，17，24，36，38，43，45，49，51，91，140，143，157，166，169，186，196，255，322，323，384，442和494。
试验实例9：控制黄瓜（白）粉病的试验（powdery    mildew）
用已经在盆里生长了2个星期的黄瓜（Cucumis    Sativus    L.：Sagamihanjiro品种），在该黄瓜上，喷洒本发明的浓缩乳剂的溶液，溶液的浓度已调节到预定的浓度（1000ppm），每盆喷洒该溶液20毫升。将盆放在温室里过夜，然后再在黄瓜上喷洒Sphaeorotheca    fuliginea的孢子的悬浮液（该悬浮液的浓度为，用150倍显微镜进行观察时，可以观察到存在25个孢子），以便进行培育。为了观察黄瓜的病变现象，把黄瓜放在温度为25～30℃的温室内。培养10天以后，测量黄瓜发生病变面积的百分数。
试验结果说明，使用下列化合物时，根本观察不到黄瓜的病变。
化合物号：3，11，24，30，34，36，38，43，45，47，49，55，59，87，91，100，140，141，143，145，147，155，157，159，166，169，170，179，186，322，323，363，388，399和516。
试验实例10：控制小麦的叶锈病（puccinia    kecordita）的试验
采用已生长在直径为9厘米的盆里的小麦（Norin    61，3-4叶期leaf-stage），而在该小麦上，喷洒本发明的浓缩乳剂的溶液，其浓度为1000ppm，每盆喷洒溶液20毫升。到第二天，再在小麦上喷洒puccinia    friticina孢子悬浮溶液（该溶液的浓度为，当用150倍的显微镜观察时，可以观察到存在30个孢子），以便进行培养。将洒有puccinia    friticina孢子液的小麦放在温度保持在25℃的箱子里24小时，箱内的相对湿度为95%。此后，将小麦置于室温下。培养10天以后，测量小麦发生病变的面积，并按照下述公式计算其保护值：
保护值（%）＝（1- (在经过处理的盆内发生病变的面积)/(未经处理的盆内发生病变的面积) ）×100
试验结果表明，下列化合物的保护值为100%。
化合物号：3，5，17，24，30，36，38，43，45，55，91，140，141，145，147，155，157，159，166，169和170。
试验实例11：控制稻幼苗枯萎（Pyricularia    cryzae）的试验
在已经生长在直径为9厘米的盆里的小麦上，喷洒按照本发明配制成的浓缩乳剂的溶液;该溶液的浓度为1000ppm，喷洒量为每盆20毫升。第二天以后，把Pyricularia    oryzae孢子悬浮液喷洒在稻幼苗上进行培育（孢子的浓度为，当用150倍显微镜进行观察时，可以观察到悬浮液中存在40个孢子）。把培育着Pyriculaxia    oryzae孢子的稻苗放在箱子内24小时;箱子的温度保持在25℃，相对湿度为95%。此后，把稻苗保存在室温下，10天以后，测量稻苗病变的面积，并按照试验实例10的方法计算保护值。
试验结果说明，下列化合物的保护值为100%。
化合物号：3，17，24，29，30，34，36，43，45，47，49，55，87，91，140，141，147，150，169，164，240，248，322，323，335和516。
试验实例12：控制黄瓜霜霉病的试验（低浓度试验）
根据试验实例8的结果说明，全部已试验过的化合物对控制黄瓜霜霉病是十分有效的。顺便说一下，进行试验所用的乳状液含有500，100和50ppm本发明的化合物或参比化合物，所测得的保护值是按试验实例10的方法测定的，其结果列于表11和表12。
由表中结果可见，本发明的化合物比已知的参比化合物具有高得多的杀菌活性。
Figure 85108650_IMG115
a）该化合物发表在欧洲公开专利说明书No0088384
b）是指分别在500ppm（高）和100ppm（低）的浓度下的保护值（%）。
c）为本发明的化合物号
Figure 85108650_IMG116
a）该化合物发表在欧洲公开专利说明书No0088384。
b）这是指分别在500，100和50ppm浓度时（依次从顶线到低线）的保护值（%）。
c）表示本发明的化合物号。
试验实例13：杀死根瘤线虫（Root-Knot    Nematode）的试验
将被根瘤线虫所污染的土放在直径为8厘米的苯乙烯皿内。用水稀释按本发明制成的浓缩乳剂，配成含有1000ppm活性组分的液体，然后其中加入铺展剂。用50毫升这样配成的液体湿透放在苯乙烯皿内的，已被线虫污染的泥土。48小时以后，把西红柿籽苗移栽到经过上述处理的土中，而西红柿籽苗在这里是作为指示剂用的。移栽（后）30天以后，用水洗涤西红柿的根，观察有否根瘤寄生虫，并按照下述额定值进行评定。
根瘤寄生虫的额定值：
0......根本没有观察到根瘤线虫
1......观察到几个根瘤线虫
2......观察到中等数目的根瘤线虫
3......观察到较多的根瘤线虫
4......观察到极多得根瘤线虫
顺便说说，对每种化合物，重复试验二次。试验结果列于表13。
Figure 85108650_IMG117

Claims (10)

1、一种具有通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物的制备方法：
Figure 85108650_IMG2
其中，R表示直链或支链的C1-C6烷基，A表示直链或支链的C1-C6烷基或囟素，X表示氧原子或硫原子，
当A为直链或支链的C1-C6烷基时，Q表示基团：
Figure 85108650_IMG3
当A为囟素原子时，Q表示基团：
Figure 85108650_IMG4
R1和R2分别表示氢，低级烷基，低级囟代烷基，或4-叔丁基苯基，
B表示-CR6=CR7-，-CR6R7O-，或
Figure 85108650_IMG5
其中，R6和R7各表示氢或C-C烷基)，
m为0或1，
代烷基，低级囟代烷氧基，低级囟代烷硫基，低级链烯氧基，三甲基甲硅烷基、低级烷氧基羰基，二甲基氨基，硝基，氰基，SCN，
Figure 85108650_IMG6
(其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，环烷基，低级囟代烷基，低级烷氧基羰基，或硝基，而L为0或1～5整数，当L为2～5整数时，上述的Z可以是相同的或不同的)，
n是1～5的整数，当n为2～5整数时，上述的Y可以是相同的或不同的，
R3和R4各表示氢，囟素，低级烷基，或4-甲氧基苯基，或者，R3和R4共同形成一个直接链，从而在其相连接的碳原子之间形成了三键，
R5表示C1-C6烷基，C2-C6链烯基，
Figure 85108650_IMG7
，或囟素(其中，Y和n同上述含义)。
2、按照权项1所述的衍生物，其特征在于该衍生物具有通式（Ⅱ）：
Figure 85108650_IMG8
其中，A′表示直链或支链的C1-C6烷基，而R，R1，R2，X，B，Y，m和n则与式中的含义相同。
3、按照权项2所述的化合物，其特征在于，（Ⅱ）式中的R表示叔丁基，A′表示甲基，R1和R2各表示氢或甲基，B表示-CR6＝CR7-（其中，R6和R7各表示氢或甲基），Y表示氢，囟素，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基氧基，C1-C6烷氧基，C1-C6囟代烷基，C1-C6囟代烷氧基，C3-C6链烯氧基，三甲基甲硅烷基，
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，或低级囟代烷基，而L为0或1～5的整数，当L为2～5整数时，上述Z可以是相同的或不同的），X，m和n具有在（Ⅰ）式中的相同含义。
4、按照权项1所述的衍生物，其特征在于该衍生物具有通式（Ⅲ）：
Figure 85108650_IMG10
其中，A″表示囟素，而R，R1，R2，X，R3，R4和R5则具有式（Ⅰ）中相同的含义。
5、按照权项4所述的衍生物，其特征在于，（Ⅲ）式中的R表示叔丁基，A″表示氯或溴，X表示氧原子或硫原子，R1和R2各表示氢或甲基，R3和R4各表示氢，囟素，或低级烷基，或者R3和R4共同形成一个直接链，从而在其相连接的碳原子之间形成了三键，R5表示
Figure 85108650_IMG11
（其中，Y表示氢，囟素，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷氧基，C1-C6烷氧基，C1-C6囟代烷基，C1-C6囟代烷氧基C1-C6链烯氧基，三甲基甲硅烷基，
Figure 85108650_IMG12
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，或低级囟代烷基，而L为0或1～5整数，当L为2～5整数时，上述的Z可以是相同的或不同的）。
6、结构式为 的化合物，其中，A′和R各表示直链或支链的C1-C6烷基。
7、按照权项6所述的化合物，其特征在于，式中的R表示叔丁基和A′表示甲基。
8、一个制备具有通式（Ⅰ）的3（2H）-哒嗪酮衍生物的方法：
Figure 85108650_IMG14
其中，R表示直链或支链的C1-C6烷基，A表示直链或支链的C1-C6烷基，或囟素，X表示氧原子或硫原子，当A为直链或支链的C1-C6烷基时，Q表示基团
Figure 85108650_IMG15
，而当A为囟素原子时，则Q表示基团
Figure 85108650_IMG16
CR3＝CR4R5，
R1和R2各表示氢，低级烷基，低级囟代烷基，或4-叔丁基苯基，
B表示-CR6＝CR7-，-CR6R7O-，或
Figure 85108650_IMG17
（其中，R6和R7各表示氢，或C1-C3烷基），
m为0或1，
Y表示氢，囟素，C1-C6烷基，环烷基，环烷氧基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，低级囟代烷基，低级囟代烷氧基，低级囟代烷硫基，低级链烯氧基，三甲基甲硅烷基，低级烷氧基羰基，二甲基氨基，硝基，氰基，SCN，
Figure 85108650_IMG18
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，环烷基，低级囟代烷基，低级烷氧基羰基，或硝基，而L为0或1～5整数，当L为2～5整数时，上述的Z可以是相同的或不同的），
n为1～5的整数，当n为2～5整数时，上述的Y可以是相同的或不同的。
R3和R4各表示氢，囟素，低级烷基，或4-甲氧基苯基，或者R3和R4共同形成一个直接链，从而澡相连接的碳原子之间形成了三键，
R5表示C1-C6烷基，C2-C6链烯基，
Figure 85108650_IMG19
，或囟素（其中，Y和n同上述含义），
该制备方法包括：式 的化合物与式X″-Q的化合物发生反应，其中，X′和X″各表示-SH，-OH，或囟素，当X为-SH或-OH时，X″表示囟素，而当X′为囟素时，则X″表示-SH或-OH，以及R，A，和Q具有（Ⅰ）式中相同的含义。
9、应用在农业和园艺方面的杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，和/或杀（真）菌成分，以及用于驱除寄生在动物身上的扁虱的驱虫成分，上述成分都含有至少一种作为活性组分的3（2H）-哒嗪酮衍生物，该衍生物具有通式（Ⅰ）的结构：
Figure 85108650_IMG21
其中，R表示直链或支链的C1-C6烷基，A表示直链或支链的C1-C6烷基或囟素，X表示氧原子或硫原子，当A为直链或支链的C1-C6烷基时，Q表示基团
Figure 85108650_IMG22
，当A为囟素原子时，Q表示基团
Figure 85108650_IMG23
CR3＝CR4R5
R1和R2各表示氢，低级烷基，低级囟代烷基，或4-叔丁基苯基，
B表示-CR6＝CR6-，-CR6R7O-或 （其中，R6和R7各表示氢或C1-C3烷基）
m为0或1，
Y表示氢，囟素，C1-C6烷基，环烷基，环烷氧基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，低级囟代烷基，低级囟代烷氧基，低级囟代烷硫基，低级链烯氧基，三甲基甲硅烷基，低级烷氧基羰基，二甲基氨基，硝基，氰基，SCN，
（式中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，环烷基，低级囟代烷基，低级烷氧基羰基，或硝基，而L为0或1～5整数，当L为2～5整数时，上述的Z可以是相同的或不同的）
n为1～5整数，当n为2～5整数时，上述的Y可以是相同的或不同的，R3和R4各表示氢，囟素，低级烷基或4-甲氧基苯基，或者R3和R4共同形成一个直接链，从而在其相连接的碳原子之间形成了三键，
R5表示C1-C6烷基，C2-C6链烯基，
Figure 85108650_IMG26
，或囟素（其中，Y和n同上述含义）。
10、一个控制昆虫，螨虫，线虫和/或霉菌的方法，该法包括了使用通式Ⅰ化合物杀虫的有效量，
Figure 85108650_IMG27
在（Ⅰ）式中，R表示直链或支链的C1-C6烷基，A表示直链或支链的C1-C6烷基或囟素，X表示氧原子或硫原子，
当A为直链或支链的C1-C6烷基时，Q表示基团： 而当A为囟素原子时，则Q表示基团： CR3＝CR4R5，
R1和R2各表示氢，低级烷基，低级囟代烷基，或4-叔丁基苯基，
B表示-CR6＝CR7-，-CR6R7O-或
Figure 85108650_IMG30
（其中，R6和R7各表示氢或C1-C3烷基），m为0或1，Y表示氢，囟素，C1-C6烷基，环烷基，环烷氧基，C-C烷氧基，C-C烷硫基，C-C烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，低级囟代烷基，低级囟代烷氧基，低级囟代烷硫基，低级链烯氧基，三甲基甲硅烷基，低级烷氧基羰基，二甲基氨基，硝基，氰基，SCN，
Figure 85108650_IMG31
（其中，Z表示囟素，低级烷基，低级烷氧基，环烷基，低级囟代烷基，低级烷氧基羰基或硝基，L为0或1～5整数，当L为2～5整数时，上述的Z可以是相同或不同的），n为1～5整数时，上述的Y可以是相同的或不同的，
R3和R4各表示氢，囟素，低级烷基，或4-甲氧基苯基，或者R3和R4共同形成一个直接键，以便在相连的碳原子之间形成了三键，以及R5表示C1-C6烷基，C2-C6链烯基，
Figure 85108650_IMG32
，或囟素（其中，Y和n同上述的含义）。
CN198585108650A 1984-11-29 1985-11-28 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分 Pending CN85108650A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59252123A JPS61130275A (ja) 1984-11-29 1984-11-29 ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
JP59-252123 1984-11-29
JP60-109624 1985-05-22
JP10962485A JPS61268672A (ja) 1985-05-22 1985-05-22 ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN85108650A true CN85108650A (zh) 1986-09-24

Family

ID=26449359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN198585108650A Pending CN85108650A (zh) 1984-11-29 1985-11-28 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4874861A (zh)
EP (1) EP0183212B1 (zh)
CN (1) CN85108650A (zh)
AU (1) AU584369B2 (zh)
BR (1) BR8505984A (zh)
CA (1) CA1264161A (zh)
DE (1) DE3578304D1 (zh)
EG (1) EG17827A (zh)
ES (1) ES8703143A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102675213A (zh) * 2012-05-28 2012-09-19 扬州鸿诚化工技术服务有限公司 含哒嗪酮的三氟丁烯类化合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR79933B (zh) * 1983-06-23 1984-10-31 Nissan Chemical Ind Ltd
EP0183212B1 (en) * 1984-11-29 1990-06-20 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
AR244212A1 (es) * 1986-02-08 1993-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Derivados de 2-t-butil-4-halo-5-fenoxi,alcoxi o alquiltio-3-(2h)-piridazinona,preparacion y composiciones de uso agricola, salvo cuando sean de aplicacion en el hombre y animales domesticos.
JPS63112566A (ja) * 1986-10-28 1988-05-17 Nissan Chem Ind Ltd ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
EP0283271A3 (en) * 1987-03-17 1990-04-25 Ube Industries, Ltd. Pyridazinone derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient
US4945091A (en) * 1987-07-30 1990-07-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture
EP0331529A3 (en) * 1988-03-03 1991-11-21 Ube Industries, Ltd. Diphenyl ether derivatives, process for producing the same and insecticide and acaricide containing the same as active ingredient
DE3844227A1 (de) * 1988-12-29 1990-07-05 Basf Ag 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
IT1229684B (it) * 1989-04-05 1991-09-06 Mini Ricerca Scient Tecnolog Piridazinoni ad attivita' insetticida ed acaricida
IL94394A (en) * 1989-05-17 1994-10-21 Nissan Chemical Ind Ltd History of pyridazinone, process for their preparation and preparations for controlling and / or preventing insects, mites, nematodes and mollusks
EP0665223A1 (en) * 1994-01-28 1995-08-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation
US7344702B2 (en) 2004-02-13 2008-03-18 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US7973060B2 (en) * 2005-10-13 2011-07-05 Crystalgenomics, Inc. Fab I inhibitor and process for preparing same
EP2257315B1 (en) 2008-02-29 2019-10-23 Lantheus Medical Imaging, Inc. Contrast agents for applications including perfusion imaging
PT2534136T (pt) 2010-02-08 2017-12-15 Lantheus Medical Imaging Inc Métodos para sintetizar agentes de imagiologia, e seus intermediários
AU2013203000B9 (en) 2012-08-10 2017-02-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2832780A (en) * 1955-09-14 1958-04-29 Warner Lambert Pharmaceutical Hydrazides of pyridazonyl-substituted alkanoic acids
NL288407A (zh) * 1960-09-09
US3346577A (en) * 1963-07-01 1967-10-10 Sumitomo Chemical Co Method for the preparation of 4-amino-3 (2h) pyridazinones
GB1350641A (en) * 1971-10-16 1974-04-18 Ciba Geigy Uk Ltd Antioxidant composition
US4177273A (en) * 1977-02-14 1979-12-04 Sandoz, Inc. 6-(Substituted phenyl)-4,5-dihydro-pyridazin-3(2H)-ones
DE3143303A1 (de) * 1981-10-31 1983-05-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
CA1237721A (en) * 1982-03-05 1988-06-07 Masakazu Taniguchi Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
US4571397A (en) * 1982-03-05 1986-02-18 Nissan Chemical Industries Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
GR79933B (zh) * 1983-06-23 1984-10-31 Nissan Chemical Ind Ltd
JPS604173A (ja) * 1983-06-23 1985-01-10 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
DE3328770A1 (de) * 1983-08-10 1985-02-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS6054319A (ja) * 1983-09-01 1985-03-28 Nissan Chem Ind Ltd 動物の外部寄生虫駆除剤
JPS61243078A (ja) * 1985-04-19 1986-10-29 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤
JPS61268672A (ja) * 1985-05-22 1986-11-28 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
JPS61130275A (ja) * 1984-11-29 1986-06-18 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
EP0183212B1 (en) * 1984-11-29 1990-06-20 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
JPS6216470A (ja) * 1985-07-12 1987-01-24 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ剤
AR244212A1 (es) * 1986-02-08 1993-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Derivados de 2-t-butil-4-halo-5-fenoxi,alcoxi o alquiltio-3-(2h)-piridazinona,preparacion y composiciones de uso agricola, salvo cuando sean de aplicacion en el hombre y animales domesticos.
EP0497011A1 (en) * 1991-01-29 1992-08-05 BELL TELEPHONE MANUFACTURING COMPANY Naamloze Vennootschap Circuit board assembly
JPH04311909A (ja) * 1991-04-10 1992-11-04 Canon Inc カメラシステム
JP2913892B2 (ja) * 1991-04-10 1999-06-28 住友電気工業株式会社 管路切換器
JPH04311908A (ja) * 1991-04-10 1992-11-04 Canon Inc カメラシステム
JPH04311907A (ja) * 1991-04-10 1992-11-04 Okuma Mach Works Ltd レーザ光軸調節装置
JP3203490B2 (ja) * 1991-04-11 2001-08-27 住友化学工業株式会社 位相差板および液晶表示装置
JPH04311902A (ja) * 1991-04-11 1992-11-04 Sumitomo Chem Co Ltd 位相差板および液晶表示装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102675213A (zh) * 2012-05-28 2012-09-19 扬州鸿诚化工技术服务有限公司 含哒嗪酮的三氟丁烯类化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP0183212B1 (en) 1990-06-20
AU5045585A (en) 1986-06-05
CA1264161A (en) 1990-01-02
EG17827A (en) 1990-12-30
US4874861A (en) 1989-10-17
AU584369B2 (en) 1989-05-25
BR8505984A (pt) 1986-08-19
ES549364A0 (es) 1987-02-01
ES8703143A1 (es) 1987-02-01
EP0183212A3 (en) 1987-04-15
DE3578304D1 (de) 1990-07-26
EP0183212A2 (en) 1986-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1067063C (zh) 取代的羧酰苯胺衍生物和含其作为活性成分的植物疾病控制剂
CN85108650A (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分
CN1185216C (zh) 杀真菌剂
CN100335466C (zh) 嘧啶化合物及其用途
CN88101228A (zh) 咪唑化合物和用来控制有害生物的含该化合物的生物杀伤剂
CN1064862A (zh) 具有除草、杀螨和杀虫活性的新化合物
CN1017993B (zh) 苯胺基嘧啶衍生物的制备方法
CN86102700A (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法及其杀虫、杀螨、杀线虫、杀真菌组合物
CN1078234A (zh) 吡唑甲酰苯胺类杀真菌剂
CN1926134A (zh) 2－吡啶基乙基羧酰胺衍生物及其作为杀真菌剂的应用
CN1064957C (zh) 用作杀微生物剂的n－磺酰和n－亚磺酰氨基酸酰胺
CN1058776A (zh) 农药
CN1025470C (zh) 含新型硅烷衍生物的农药，杀虫剂和杀螨剂组合物
CN1028476C (zh) 含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物
CN1046526A (zh) 新化合物及其制备方法
CN1238337C (zh) 农药
CN1014240B (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法
CN1069725A (zh) 氰基苯基吡咯
CN87107603A (zh) 取代的酰胺衍生物的制备方法及含这种化合物的植物杀菌剂
CN1053903C (zh) 二氢苯并呋喃衍生物及其制备和用途
CN1043704A (zh) 环状酰胺衍生物及其除草剂
CN86105901A (zh) 农药化合物
CN1091426A (zh) 吲唑衍生物
CN87100152A (zh) 除草的化合物
CN1052856A (zh) 哌啶衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication