CN1185464A - 颜料分散剂、颜料分散液和滤色器用颜料分散液 - Google Patents

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Abstract

一种颜料分散剂,其通式为：其中X是H或酰氨基;Y是特定的芳基;Z是特定的芳基或具有至少一个氨基的C2—30的脂族、脂环或杂环氨基;G是至少一个选自其每个至少有一个氨基的脂族、脂环、和杂脂环烃的反应基,n=0～3,当n为0时,Z是至少有2氨基的C2—30脂族、脂环、或杂脂环多胺的反应基。颜料分散剂用于制备分散液和由颜料分散液制备滤色器。

Description

颜料分散剂、颜料 分散液和滤色器 用颜料分散液
本发明涉及颜料的分散剂和颜料分散液，更详细地说，本发明涉及流动性、储存稳定性优良、特别是适用于制造滤色器(简略为CF)的颜料分散液。
历来，用于制造液晶有色显示器，摄影装置等的CF通常主要是将红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)三色的颜料分散于光敏性树脂溶液中形成滤色器用颜料分散液，并以旋转涂布法涂布到CF基板上，形成着色薄膜后，通过光掩膜将着色薄膜曝光后显影，并使着色薄膜图形花样化，而形成所需的图像。
作为制造滤色器所使用的主要颜料一般是绿色用的酞菁绿，例如：C.I.颜料绿(以下称之为“P.G.”)36；红色用的蒽醌系红、例如：C.I.颜料红(以下称之为“P.R.”)177。然而，这些颜料的色调和液晶显示器所要求的色特性还有差距，因此，对两种颜色还要结合使用少量黄色颜料以作为补色。
作为在CF用颜料分散液中的薄膜成形树脂主要采用在形成薄膜后在用碱性水溶液显影时能具有酸值高的丙烯酸类树脂。然而，在上述惯用的颜料和高酸值丙烯酸类树脂所形成的颜料分散液中，颜料发生凝集，以致随时间的推移颜料分散液的粘度愈来愈高，因此在许多情况下颜料分散液的储存稳定性较差。当使用伴有上述缺点的颜料分散液的方法制备滤色器时，将所用颜料分散液以旋转涂布法涂布于滤色器的基板上，当颜料分散液的粘度升高或分散液中的颜料颗粒凝集，颜料分散液显示触变性粘性时，导致在基板中央部分涂布液增厚；当制备大画面时，在基板的中央部分和周边部分的着色薄膜产生色调不均匀和浓度差。
因此，滤色器用的颜料分散液虽然其颜料含量在通常是在5-10重量％范围内，但其分散状态下要使其颜料颗粒之间不凝集，而且必须具有520厘泊的低粘度并具有优良储存稳定性。为解决这些问题，在日本特开昭60-237403公报和特开昭60-247603公报中公开了在绿色颜料中添加作为颜料分散剂的酞菁蓝系颜料的衍生物；在红色颜料中则添加作为颜料分散剂的二苯并芘-5，10-二酮类颜料的衍生物，以防止颜料的凝集并可得到均匀的颜料分散液。
然而，作为CF的绿色主要使用的酞菁绿有如下缺点：由于在其分散液中添加作为分散剂的酞菁蓝颜料类颜料，虽然所得颜料分散液的粘度大大降低，并得到储存稳定性优良的颜料分散液，但是，由于上述的酞菁蓝类颜料的衍生物通常是蓝色的，使在CF的绿色象素中最大吸收波长移向较短的波长，透射光的蓝色加强，作为液晶显示器所用CF，其颜色品位降低。又，对于作为绿色补色所使用的黄色颜料来说则认为上述酞菁蓝系颜料衍生物不具有分散效果。
本发明人为解决上述惯用的作为分散剂的颜料衍生物的缺点，就提高CF用颜料分散液颜色品位和低粘度化的颜料衍生物(分散剂)的开发进行了大量研究，结果发现：特定的蒽醌基氨基三嗪系化合物对于作为绿色主颜料的酞菁绿和作为其补色颜料的黄色颜料都可作为优良分散剂，因而可使颜料分散液达到低粘度化；而且所得颜料分散液也能防止在储存期间的增粘和凝胶化作用并对作为CF最重要的透明性也有提高，更令人惊奇的是对于作为红色主颜料的蒽醌系红(P.R.177)和吡咯并吡咯系颜料(P.R.254.P.0.71)也具有显著的分散效果，从而完成本发明。
因此，本发明是以下列通式(1)所表示的为特征的颜料分散剂、使用该分散剂的CF用颜料分散液以及CF的制造方法和所得的CF：
Figure A9712548600051
其中，(1)式中的X是氢原子或酰氨基；Y是在其5位具有氢原子或酰氨基的蒽醌基氨基、苯基氨基或苯氧基；Z是在其5位具有氢原子或酰氨基的蒽醌基氨基、苯基氨基、苯氧基或至少具有一个氨基的碳原子数2-30的脂族、脂环族或杂脂环族胺的反应基；G是选自其每一个至少具有一个氨基的、碳原子数为2-30的脂族、脂环族或杂脂环族烃的至少一种化合物的反应基团；n是0-3整数，当N为0时，Z是至少具有2个氨基的碳原子数2-30的脂族、脂环族或杂脂环族的多胺的反应基团。
本发明的颜料分散剂作为历来公知的各种颜料的分散剂是有用的；作为用于各种涂料、各种印刷油墨、各种颜料印花剂、合成树脂的着色剂的各种颜料分散剂是有用的。特别有用的是作为CF用颜料分散液中的分散剂使用。以下对本发明以CF用颜料分散液为代表例加以说明。
本发明的CF用颜料分散液使用上述通式(1)所示的蒽醌基氨基三嗪系化合物作为颜料的分散剂，因此，可以防止颜料分散液的颜料颗粒的凝集。因此，颜料分散液的结构粘性降低、呈低粘度。结果，能抑制颜料分散液的增粘凝胶化，也能增加储存稳定性。
本发明以上述通式(1)所表示的分散剂是黄色、橙黄色乃至棕色，当添加到使用酞菁绿作为颜料分散液主颜料的绿色颜料分散液时，使绿色颜料的最大吸收波长向较长波长一侧移动；当用于液晶显示器等的CF时，能形成所希望的颜色品位的象素。
又，当加到使用酞菁红(P.R.177)作为主颜料的红色颜料分散液时，可认为由于上述分散剂具有蒽醌结构，所以强力地吸附在蒽醌类红色颜料的表面上，因此，导入分散剂中的烷基氨基对溶解在颜料分散液中的成膜树脂的游离羧基部分产生强烈的亲和性，而对颜料具有亲媒性，同时，由于分散剂的立***阻效应而防止颜料的凝集。
以下通过令人满意的实施方案对本发明进一步详细说明。
当本发明的颜料分散剂在上述通式(1)中的n为0时，与n为1～3的具有很大的不同，当n＝0时的本发明颜料分散剂可用以下通式(A)表示：
Figure A9712548600061
(上式中的X、Y、Z与上述定义相同。)
上述本发明颜料分散剂例如，可以将1摩尔1-氨基蒽醌、1摩尔苯胺或苯酚和1摩尔氰尿酰氯在如邻-二氯苯等惰性溶剂中，在130℃-160℃下反应2-6小时，并添加1摩尔至少具有2个氨基的多胺，在150℃-170℃的反应条件下反应3-4小时，而制得。
作为在上述方法中所使用的具有至少2个氨基的多胺的实例有：N，N-二甲基氨基甲胺、N，N-二乙基氨基甲胺、N，N-二丙基氨基甲胺、N，N-二丁基氨基甲胺、N，N-二甲基氨基乙胺、N，N-二乙基氨基乙胺、N，N-二丙基氨基乙胺、N，N-二丁基氨基乙胺、N，N-二甲基氨基丙胺、N，N-二乙基氨基丙胺、N，N-二丙基氨基丙胺、N，N-二甲基氨基丁胺、N，N-二乙基氨基丁胺、N，N-二丙基氨基丁胺、N，N-二丁基氨基丁胺、N，N-二甲基氨基月桂基胺、N，N-二乙基氨基月桂基胺、N，N-二丁基氨基月桂基胺、N，N-二甲基氨基硬脂基胺、N，N-二乙基氨基硬脂基胺、N，N-二乙醇氨基乙胺、N，N-二乙醇氨基丙胺、N-氨基丙基吗啉(モリホリン)、N-氨基丙基-4-甲基哌啶、N-氨基丙基哌啶、N，N-二乙基氨基乙氧基丙胺、N，N，N″，N″四乙基二亚乙基三胺等。在这些多胺中优选的是以下结构式所表示的多胺：
Figure A9712548600071
其中，R1和R2是可取代或不取代的烷基或环烷基，或R1和R2也可和邻接的氮原子一起按需要而形成含有氮、氧或硫原子的杂环，m是2-30的整数。
作为按照上述方法所得本发明分散剂(A)的具体例有例如：2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二甲基氨基)乙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二丁基氨基)-S-三嗪、2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二甲基氨基)乙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二羟基乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪、2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二甲基氨基乙氧基)丙基氨基-S-三嗪、2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-丁基氨基-S-三嗪、2-[蒽醌基(-1′)-氨基]-4-苯氧基-6-(N，N-二乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪、2-单[-蒽醌基(-1′)-氨基]-4-苯基氨基-6-(N，N-二乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪、2-单[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-4-苯基氨基-6-(N，N-二乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N-吗啉基)乙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基-6-(N-哌啶基)丙基氨基-S-三嗪、和2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-[(N，N-二乙基氨基)苯基(-1″，4″)-氨基]-S-三嗪等。
在上述通式(1)中其n为1-3的本发明颜料分散剂可用下列通式(B)表示：
上述式(B)中的X、Y、Z、G、n与上述定义相同。
作为在本发明中上述分散剂(B)的原料的蒽醌基氨基三嗪系化合物(黄色颜料)除上述分散剂(A)之外还有例如：2，4，6-三[蒽醌基(-1′)-氨基]-S-三嗪、2，4，6-三[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基氨基-S-三嗪、2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯氧基-S-三嗪、2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯氧基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基-S-三嗪、2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基-S-三嗪、2-单[蒽醌基(-1′)-氨基]-4，6-双(苯基氨基)-S-三嗪、2-单[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-4，6-双(苯基氨基)-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二甲基氨基)乙基氨基-S-三嗪、2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-(N，N-二乙基氨基)丙基氨基-S-三嗪等。
以上所示蒽醌基氨基三嗪系化合物可按照例如特公昭46-33232公报、特公昭46-33233、特公昭46-34518公报所公布的制造方法或类似的方法进行制造。例如它是通过将1～3摩尔的1-氨基蒽醌和1摩尔的氰尿酰氯在如苯酚等溶剂中，110℃下反应5小时，再在150℃下反应2～3小时，再在加入0～2摩尔的其它伯胺类和苯酚类后，将所得反应混合物在150℃下加热2～3小时。
以下就上述分散剂(B)的合成以一实例加以说明：将作为原料使用的上述蒽醌基氨基三嗪系化合物溶解在浓硫酸、发烟硫酸或多磷酸中，然后与仲甲醛和一氯乙酰胺反应，以得到下式(a)所表示的化合物。在这反应中可使用的一氯乙酰胺的实例有一氯乙酰胺、N-甲基-一氯乙酰胺、N-乙基-一氯乙酰胺、3-氯丙酰胺、N-甲基-3-氯丙酰胺、N-乙基-3-氯丙酰胺等。
另一方法是：将作为原料的上述蒽醌基氨基三嗪化合物加到浓硫酸或发烟硫酸和氯磺酸的混合液中，再加入仲甲醛以引起氯甲基化，得到以下式(b)所表示的化合物。在下式(a)所表示的化合物中，在二甲基甲酰胺等存在下，使与磷酰氯反应，也可得到以下式(b)所表示的化合物：
Figure A9712548600091
在上述式(a)和(b)中的X、Y、Z、n与上述定义相同；R3是氢原子或低级烷基；k是1或2的整数。
其次，将式(a)或式(b)所表示的化合物在水中或惰性溶剂中与选自具有至少一个氨基的碳原子数为2～30的脂族、脂环族或杂脂环族烃的至少一种氨基化合物反应，可分别合成以式(c)或(d)所表示的本发明分散剂。
Figure A9712548600102
上式中的X、Y、Z、R1、R2、R3、k、n与前述定义相同；m是2～30的整数，l是0或1的整数。
为取得本发明的式(c)或(d)所表示的分散剂，使具有伯氨基或叔氨基的氨基化合物与上式(a)或(b)化合物反应。式(a)或(b)的化合物和这种氨基化合物的反应是在过量的氨基化合物存在下，在水中或惰性溶剂中，将式(a)或(b)的化合物在50～150℃下反应数小时而进行的。作为在反应中所使用的氨基化合物，也可使用选自碳原子数为2～30的脂族、脂环族或杂脂环族烃的公知伯单元胺或仲单元胺，但优选的胺是在上述分散剂(A)的制造中所使用的多胺类。
作为本发明分散剂(B)的取代基G，优选的是以下的基：
Figure A9712548600111
或其中，R1，R2和m与前述定义相同。
当使用本发明的分散剂而制备颜料分散液时，本发明的颜料分散剂的使用量是每100重量份颜料为0.5～50重量份，优选为1～30重量份。如使用量小于0.5重量份，则本发明颜料分散剂的效果，几乎看不到；另一方面，即使使用超过50重量份也得不到与该使用量相当的效果。
作为本发明颜料分散液的制造方法有：将颜料和分散剂加入到含有适当成膜树脂的有机溶剂溶液或水溶液中并预先混合，随后进行混合，所得混合物进行分散处理，例如：将所使用的颜料和分散剂在分散机如，转鼓，享舍尔混合机、锤式粉碎机、棒式研磨机、捏和机、磨碎机、球磨机等中均匀地混合并粉碎，将所得混合物添加并混合到含成膜树脂的液体中的方法；使颜料均匀地悬浮于水或有机溶剂中，并在其中添加并混合含有分散剂的溶液，将在颜料颗粒表面上吸附有分散剂的物质，添加并混合到含有成膜树脂液体中的方法；将颜料和分散剂溶解在硫酸等中后，使该硫酸溶液在水中析出，以将两者作为固溶体分离，并将其添加并混合到含有成膜树脂的液体中的方法。
在本发明中，作为用于将颜料分散而作成颜料分散液用的含成膜树脂的液体是使用历来公知的用于CF的颜料分散液的含成膜树脂的液体。又，作为液体介质使用的是有机溶剂、水、有机溶剂和水的混合物。又，需要时可以添加历来公知的添加剂，例如：分散助剂、光滑剂、粘合剂等添加剂添加于颜料分散液中。
颜料添加量对含上述成膜树脂液中树脂的重量比例可以是在每100重量份成膜树脂中添加5至500重量份范围为宜。作为含成膜树脂的液体可使用含光敏性树脂或含非光敏性树脂的液体，作为光敏性成膜树脂的液体的实例有用于紫外线固化性油墨，电子束固化油墨等的光敏性成膜树脂的液体，作为含非光敏性成膜树脂的溶液有例如：用于凸版油墨、平版油墨、凹版印刷油墨、孔版丝印油墨等印刷油墨中的漆，用于常温固化涂料和烘烤涂料的漆，电沉积涂饰所用的漆、电子印刷和静电印刷的显影剂中所用的漆和热复印条带所用的漆等。
作为光敏性成膜树脂的实例有：光敏性环化橡胶系树脂、光敏性苯酚系树脂、光敏性聚丙烯酸酯系树脂、光敏性聚酰胺系树脂、光敏性聚酰亚胺系树脂以及不饱和聚酯树脂系树脂、聚酯丙烯酸酯系树脂、聚环氧丙烯酸酯系树脂、聚氨基甲酸乙酯丙烯酸酯系树脂、聚醚丙烯酸酯系树脂、多元醇丙烯酸酯系树脂等，还可添加作为反应性稀释剂的各种单体。在上述光敏性成膜树脂中优选的树脂是：其中每个在分子中含有游离羧基的可碱性显影的丙烯酸酯类的树脂。
通过在含光敏性树脂的颜料分散液中加入苯偶茵醚、二苯酮等光致聚合引发剂，然后按已知方法研磨所得混合物可制成光固化性的光敏性颜料分散液。又可使用热致聚合引发剂代替上述光致聚合引发剂也可制得热固化性颜料分散液。
当使用上述光敏性颜料分散液形成CF花样时，将上述光敏性颜料分散液在玻璃基板等透明CF基板上，使用旋转涂布机，低速旋转涂布机，辊压涂布机和刮刀涂布器等进行充分涂布；或者用各种印刷方法之一进行充分印刷或进行比花样稍大尺寸的部分印刷，在预备干燥后使所得膜紧贴光掩膜，使用超高压水银灯进行曝光，将图形花样烘烤。其次，进行显影和洗净，按照需要进行后烘烤，从而形成CF的图形花样。
作为非光敏性成膜树脂的实例有：乙酸纤维素系树脂、硝基纤维素系树脂、苯乙烯(共)聚合物、聚乙烯丁醛类树脂、氨基醇酸类树脂、松香改性苯酚树脂、聚合亚麻仁油、石油树脂、聚酯类树脂、氨基树脂改性的聚酯类树脂，聚氨基甲酸乙酯类树脂、丙烯酸多元醇氨基甲酸-乙酯类树脂、可溶性聚酰胺类树脂、可溶性聚酰亚胺类树脂、可溶性聚酰氨酰亚胺类树脂、可溶性聚酯酰亚胺类树脂、酪蛋白、羟乙基纤维素、苯乙烯-马来酸酯类共聚物的水溶性盐、水溶性(甲基)丙烯酸酯类(共)聚合物，水溶性氨基醇酸类树脂、水溶性氨基聚酯类树脂、水溶性聚酰胺类树脂等。
当使用上述非光敏性颜料分散液形成CF的图形花样时，将上述非光敏性颜料分散液例如CF用的印刷油墨，以上述各种印刷方法之一，直接地将着色图形花纹印刷在类似的滤色器基板上的方法；使用CF用的水基电沉积涂饰组合物，通过电沉积涂饰在基板上形成着色图像花样的方法；电子印刷方法和静电印刷方法；或用上述方法之一将业已着色的图形花样在复印性基材上形成后，再复制于CF用基板上的方法等。
其次，按照常规，在必要时，进行烘烤；或者为使表面平滑化而进行研磨；或为保护表面而进行表面涂膜。又，按照常规可使形成黑板模(blackmatrix)，从而得到RGB的CF。
以下列举合成例、实施例和比较例以对本发明作进一步具体说明。文中的“份”或“％”都是按重量计。
关于分散剂A的实施例
合成例A1
在1000份邻-二氯苯中加入71份1-氨基蒽醌和30份氰尿酰氯，在170℃下搅拌5小时，冷却后，再添加50份N，N-二甲基氨基丙胺，在170℃下搅拌3小时，过滤后，以乙醇洗涤，干燥后得到86份下式的分散剂A1。
Figure A9712548600131
合成例A2
以合成例A1相似方法，使1-氨基蒽醌、苯胺和N，N-二甲基氨基丙胺顺序地与氰尿酰氯反应，得到下式分散剂A2。
合成例3
以合成例A1相似方法，使5-苯甲酰氨基-1-氨基蒽醌和N，N-二乙基氨基丙胺依次与氰尿酰氯反应得到下式分散剂A3。
合成例A4
以合成例A1相同方法，使5-苯甲酰氨基-1-氨基蒽醌和苯胺以及N，N-二乙基氨基丙胺与氰尿酰氯顺序反应，得到下式分散剂A4。
合成例A5
除使用N-氨基丙基吗啉代替合成例A1的N，N-二甲基氨基丙胺外，其它重复与合成例A1同样的操作，得到下式分散剂A5。
Figure A9712548600152
合成例A6
除使用月桂基氨基丙胺代替合成例A1的N，N-二甲基氨基丙胺外，其它重复合成例A1同样的操作，得到下式分散剂A6。
Figure A9712548600153
合成例A7
除使用N-氨基丙基-4-甲基哌啶代替合成例A1的N，N-二甲基氨基丙胺外，其它重复合成例A1同样的操作，得到下式的分散剂A7。
Figure A9712548600161
合成例A8
除使用N，N-二乙醇氨基丙胺代替合成例A1的N，N-二甲基氨基丙胺外，其它重复合成例A1同样的操作，得到下式的分散剂A8。
Figure A9712548600162
实施例A1
按照下列表1所示配方在丙烯酸树脂(由甲基丙烯酸/丁基丙烯酸酯/苯乙烯/羟乙基丙烯酸酯以25/50/15/10的摩尔比聚合而成，分子量为12000，固体含量为30％)中加入溴化酞菁绿(P.G.36)和上述分散剂A1和溶剂[丙二醇甲醚乙酸酯(以下略称之为PGMAC)]，然后，预混合之后，以横型珠磨机分散，得到绿基颜料。
实施例A2-A3
除分别使用上述分散剂A2-A3代替上述分散剂A1外，按照下列表1所示配方，以实施例A1同样方式进行，得到2种绿基颜料。
实施例A4-A7
除使用蒽醌基红(P.R.177)代替在实施例A1中所用的溴化酞菁绿并分别使用上述分散剂A4-A7作为分散剂外，其它操作按实施例A1进行，得到4种红基颜料，其配方如表1所示。
实施例A8-A10
除使用黄色颜料异二氢吲哚(P.Y.139)代替实施例1中所用的溴化酞菁绿，并分别使用分散剂A8、A1、A2作为分散剂外，其它操作按实施例A1进行，得到黄基颜料，其配方如表1所示。
比较例A1
除使用市售蓝色颜料的衍生物的分散剂(简称“BD”)之外，按实施例A1同样操作，按下列表1所示配方得到绿基颜料。
比较例A2
除使用市售黄色颜料衍生物的分散剂(简称“YD”)之外，按实施例A1同样操作，按下列表1所示配方，得到红基颜料。
比较例A3
除使用市售上述分散剂(简称YD)之外，按实施例A1同样操作，按下表1所示配方，得到黄基颜料。
表1实施例A1～10和比较例A1～3配方表(数值以“份”数表示)
                                    实施例A
  1   2   3    4   5   6   7   8    9   10
    色调   G   G   G    R   R   R    R   Y    Y    Y
    P.G.36   20   20   20    -    -    -    -   -    -    -
    P.R.177    -   -    -   20   20   20   20   -    -    -
    P.Y.139    -   -    -    -    -    -    -   20   20   20
    分散剂A    2   2    2    2    2    2    2   2    2    2
    BD    -   -    -    -    -    -    -   -    -    -
    YD    -   -    -    -    -    -    -   -    -    -
 丙烯酸树脂   50  50   50   50   50   50   50   50   50   50
   PGMAc   28  28   28   28   28   28   28   28   28   28
    合计   100  100   100   100   100   100   100   100   100   100
           比较例A
    1     2     3
    色调     G     R     Y
    P.G.36     20     -     -
    P.R.177     -     20     -
    P.Y.139     -     -     20
   分散剂A     -     -     -
    BD     2     -     -
    YD     -     2     2
  丙烯酸树脂     50     50     50
    PGMAc     28     28     28
    合计     100     100     100
实施例A11
将实施例A1-A10和比较例A1-A3的基颜料分别用旋转器涂布在玻璃基板上，干燥后，测定每个涂膜的最大透射率和最大吸收波长。又，将基颜料在室温下储存一个月，测定其粘度的变化。结果示于表2。关于红色和黄色各自的最大透射率，表中所示的数值是该色在650nm的透射率的一半。
表2实施例A1～10和比较例A1～3的光透射特性和储存稳定性
                                实施例A
  1   2  3  4  5  6  7  8  9 10
    色调 G   G  G  R  R  R  R  Y  Y  Y
最大吸收波长nm 540  540  540 601  597  599  599  520  521  520
  最大透射率％ 90.5  91.5  90.8 47.2  47.2  47.1  47.4  45.4  46.1  46.1
  粘度cp   初始 43  40  29 35  41  30  37  49  54  48
 1个月后 59  48  43 40  50  45  52  60  72  74
             比较例A
    1     2     3
    色调     G     R     Y
  最大吸收波长nm     530     597     524
  最大透射率％     92.8     46.6     46.0
  粘度cp   初始     61     89     62
  1个月后     83     103     194
与比较例A1的绿基颜料相比，实施例A1～A3所得的绿基颜料的最大吸收波长移向更长的波长一侧，粘度也低，储存一个月后的粘度增加较小。与比较例A2的红基颜料和比较例A3的黄基颜料相比，实施例A4～A7和实施例A8～A10的红色颜料和黄基颜料的色调几乎没有差别，但初始和一个月储存后的粘度都大大降低。
实施例A12
为了获得RGB的CF，通过下列表3所示的配方，得到R、G和B的光敏性颜料分散液。关于蓝基颜料，通过使用花青蓝P.B.15：6和市售铜酞菁蓝的衍生物代替比较例A1的花青绿作为分散剂而进行调配。
表3 R、G和B光敏性颜料分散液的配方(数值以“份”数表示)
    R     G     B
实施例A4的R基颜料     75     -     -
实施例A1的G基颜料      -     85     -
蓝基颜料      -     -     100
丙烯酸树脂     50     50     50
三羟甲基丙烷丙烯酸酯     10     10     10
2-羟基-2-甲基苯基乙基甲酮     2     2     2
2，2-二乙氧基乙酰苯     1     1     1
 PGMAc     37     37     37
总计     200     200     200
将硅烷偶合剂处理过的玻璃基板装到旋转涂布器上，将上述CF用光敏性R颜料分散液首先在300rpm下转5秒钟，再在1200rpm下转5秒钟的条件下旋转涂布。其次，在80℃下进行10分钟的预烘烤，使具有镶嵌状的图形花样的光掩膜紧贴之，用超高压水银灯在在100mJ/cm2的光量下曝光。随后，用专用显影液和专用漂洗液进行显影和洗净。使在玻璃基板上形成红色镶嵌状图形花样。
随后，使用上述CF用的光敏性G和B颜料分散液按照上述相同方法进行涂布和烘烤，形成绿色镶嵌状图形花样和蓝色镶嵌状图形花样，得到RGB的CF。上述所得的CF具有优良的分光曲线特性，耐光性和耐热性等的优良牢固度；而且具有光透射性的优良性质，作为液晶有色显示器的滤色器具有优良的性质。
关于分散剂B的实施例
合成例B1
将140份2，4，6-三[蒽醌基(-1′)-氨基]-S-三嗪溶解于其15倍的98％浓硫酸中，加入147份仲甲醛和96份2-氯乙酸酰胺，在80℃下使其反应5小时。反应后，将反应混合物倒入大量冰水中，将所生成的固态物进行过滤并水洗。将如此所得的糊状物干燥，进行元素分析，结果，发现每一分子都被导入2个取代基。随后，将所得糊状物倒入其20倍量的水中，并加入68份N，N-二甲基氨基丙胺，在70℃反应3小时，将所生成的固态物过滤用水洗涤并进行干燥，得到下式的分散剂R1。所得的分散剂溶于乙酸中。
合成例B2
除用2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基氨基-S-三嗪外，其它按合成例B1同样方法进行反应，得到下式的分散剂B2。它溶于乙酸中。
Figure A9712548600211
合成例B3
除使用2，4，6-三[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-S-三嗪外，其它按合成例B1同样方法进行反应，得到下式的分散剂B3。它溶于乙酸中。
Figure A9712548600212
合成例B4
除使用2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基氨基-S-三嗪外，按合成例B1方法进行反应，得到下式的分散剂B4。它溶于乙酸中。
Figure A9712548600221
合成例B5
将80份2，4-双[蒽醌基(-1′)氨基]-6-氯代-S-三嗪溶解于1600份0-二氯苯中，加入上述三嗪衍生物的3倍摩尔量的N，N-二甲基氨基丙胺，在170℃反应6小时，将冷却后生成的固态物过滤和用乙醇洗涤并干燥。
将100份所得的黄色粉末溶解于其15倍量的98％浓硫酸中，加入40份仲甲醛、93份一氯乙酰胺，在80℃使反应6小时。反应后，倒入大量冰水中，将所生成的固态物过滤和用水洗。将一部分如此得到的糊状物进行干燥，并进行元素分析，结果，每一分子被引入二个取代基。随后，将所得糊状物倒入其20倍量的冰水中，加入110份N，N-二甲基氨基丙胺100份，在70℃反应4小时，将所生成的固态物过滤和用水洗净，然后干燥，得到下式的分散剂B5，所得分散剂溶于乙酸中。
Figure A9712548600231
合成例B6
除使用2，4-双[5′-苯甲酰氨基-蒽醌基(-1′)-氨基]-6-氯代-S-三嗪外，重复合成例B5同样的操作，得到下式的分散剂B6。所得分散剂溶于乙酸中。
Figure A9712548600232
合成例B7
将80份2，4，6-三[蒽醌基(-1′)氨基]-S-三嗪在20℃以下加入到由150份98％硫酸和200份氯磺酸组成的混合液中，在其中于30℃以下加入45份仲甲醛，搅拌1小时，再在80℃下加热6小时。反应后，倒入大量冰水中，将所生成的固态物过滤和水洗。将一部分如此所得的糊状物进行元素分析，结果，每一分子被引入2.0个取代基。随后，将所得糊状物倒入其20倍量的水中，加入80份N，N-二甲基氨基丙胺，在70℃下反应4小时，将所生成的固态物过滤及水洗并干燥，得到下式的分散剂B7。所得分散剂溶于乙酸中。
Figure A9712548600241
合成例B8
除使用2，4-双[蒽醌基(-1′)-氨基]-6-苯基氨基-S-三嗪外，进行按合成例B7同样的反应，得到下式的分散剂B8，它溶于乙酸中。
Figure A9712548600242
实施例B1
在丙烯酸树脂(由甲基丙烯酸/丁基丙烯酸酯/苯乙烯/羟乙基丙烯酸酯以25/50/15/10摩尔比进行聚合而制得，其分子量为12000，固体含量为30％)中，按照下列表4所示加入溴化酞绿(P.G.36)和上述分散剂B1以及PGMAc，在预混合后，在横型珠磨机中进行分散，得到绿基颜料。
实施例B2～B8
除使用上述分散剂B2～B8外，其它与实施例B1相同，按照下列表4所示的配方，得到绿基颜料。
实施例B9
除使用蒽醌基红(P.R.177)代替实施例B1中所用的溴化酞菁绿外，按实施例B1相同方法进行操作，得到红基颜料，其配方如表4所示。
实施例B10
除使用黄色颜料异二氢吲哚(P.R.139)代替在实施例B1中所用溴化酞菁绿之外，以按实施例B1同样的操作得到黄基颜料，其配方如表4所示。
比较例B1
除使用BD外，其它与实施例B1相同，按照下列表4所示配方，得到绿基颜料。
比较例B2
除使用YD之外，其它与实施例B7相同，按照下列表4所示配方，得到绿基颜料。
比较例B3
除使用YD外，其它与实施例B1相同，按照下列表4的配方，得到绿基颜料。
表4实施例B1～10和比较例B1～3的配方表
                                 实施例B
    1   2   3   4   5   6   7   8    9   10
    色调     G   G   G   G   G   G   G   G    R    Y
    P.G.36     20   20   20   20   20   20   20   20    -    -
    P.R.177     -    -    -    -    -    -    -    -   20    -
    P.Y.139     -    -    -    -    -    -    -    -    -   20
   分散剂B     2    2    2    2    2    2    2    2    2    2
    BD     -    -    -    -    -    -    -    -    -    -
    YD     -    -    -    -    -    -    -    -    -    -
  丙烯酸树脂     50   50   50   50   50   50   50   50   50   50
  PGMAc     28   28   28   28   28   28   28   28   28   28
    合计     100  100  100  100  100  100  100  100  100  100
           比较例B
    1     2     3
    色调     G     R     Y
    P.G.36     20     -     -
    P.R.177     -     20     -
    P.Y.139     -     -     20
    分散剂B     -     -     -
    BD     2     -     -
    YD     -     2     2
    丙烯酸树脂     50     50     50
    PGMAc     28     28     28
    合计     100     100     100
实施例B11
将实施例B1～B10和比较例B1～B3的基颜料以旋转器分别涂布于玻璃基板上，干燥后，测定每个涂膜的最大透射率和最在吸收波长。又，将该基颜料在室温下储存1个月，测定其粘度变化。结果示于表5。关于红色和黄色各自的最大透射率，在表中所示的数值是在该色的650nm时透射率的一半。
表5实施例B1～B10和比较例B1～B3的
光透射特性和存储稳定性
                                          实施例B
    1   2     3   4    5    6    7    8    9   10
    色调     G   G     G   G    G    G    G    G    R    Y
  最大吸收波长nm     541   540     540   538   542   538   537   536   596   520
  最大透射率％     91.0   91.5     90.9   92.3   91.6   93.0   92.1   93.2   47.1   45.8
  粘度cp   初始1个月后     29   32     27   35   25   31   40   38   29   35
    39   38     35   40   29   40   54   51   35   41
             比较例B
    1     2     3
    色调     G     R     Y
    最大吸收波长nm     530     597     524
    最大透射率％     92.8     46.6     46.0
    粘度     初始     61     89     62
    cp     1个月后     83     103     194
与比较例B1的绿基颜料相比，实施例B1～B8所得的绿基颜料的最大吸收波长移向更长波长的一侧，粘度也较低，储存1个月后的粘度增加也小。实施例B9和实施例B10的红基颜料和黄基颜料的色调与比较例相比几乎没有差别，但其初始和1个月后的两者的粘度都大大降低。
实施例B12
为得到RGB滤色器，按照下列表6的配比，得到R、G和B的光敏性颜料分散液。蓝基颜料是通过使用花青蓝P.B.15：6和市售铜酞菁蓝的衍生物取代比较例B1的花青绿进行调制而成。
表6 R.G和B感光性颜料分散液的配方
    R     G     B
实施例B7的R基颜料     75      -       -
实施例B1的G基颜料      -     85       -
蓝基颜料      -      -     100
丙烯酸树脂     50     50      50
三羟甲基丙烷丙烯酸酯     10     15      15
2- 羟氧基-2-甲基苯基乙基甲酮      2      2       2
2，2-二乙氧基乙酰苯      1      1       1
PGMAc     37     37      37
总计    200    200     200
将经硅烷偶合剂处理的玻璃基板放在旋转涂布器上，将上述滤色片用的R光敏性颜料分散液在最初300rpm下5秒钟，其次在1200rpm下5秒钟的条件下旋转涂布。随后，在80℃下进行预烘烤，将具有镶嵌状的图形花样的光掩膜紧贴之，用超高压水银灯，在100mJ/cm2光量下进行曝光。随后，用专用显影液和专用漂洗液进行显影和洗涤，使在玻璃基板上形成红色镶嵌状图形花样。
随后，用上述滤色片用的G和B光敏性颜料分散液，按照上述相同方法，涂布并烘烤，形成绿色镶嵌状图形花样和蓝色镶嵌状图形花样，得到RGB滤色片。以上所得的滤色片具有优良分光曲线特性，其耐光性、耐热性的牢固度优良，并具有优良的光透射性、对用作液晶有色显示器滤色片具有优良性能。
其它用途的实施例
实施例C1
将10份分散剂A1溶解于含5份冰醋酸的100份水溶液中，将该溶液加到黄色颜料(PY-110)的浆料(颜料量100份)中，搅拌60分钟。接着慢慢加入10％氢氧化钠水溶液以调节pH值到8.5。再搅拌30分钟后，将所得固态物过滤和洗涤并在90℃干燥后粉碎，得到108份表面处理的黄色粉末。
将如此所得颜料组合物以球磨机分散在市售的三聚氰胺/醇酸树脂中(颜料成分为15％)，分散液是低粘度的，并呈类似于牛顿型流动的流动性。又，将该黄色涂料与市售三聚氰胺/醇酸树脂的白涂料混合，制成淡黄色涂料，当保存1星期后，不发生色的分离，呈均匀状态。作为比较例，使用未经分散剂A1作表面处理的黄色颜料(PY 110)，以相同配方分散时，其粘度高，当与白色涂料制成混合涂料，黄色颜料发生凝集，从而引起分离和沉降。
实施例C2
使8份的分散剂A1溶解于含5份冰醋酸的100份水溶液中，将此溶液加到黄色颜料(PY-154)浆料(颜料为100份)中，搅拌60分钟，随后，徐徐加入10％氢氧化钠水溶液，将***的pH调整为8.5。再搅拌30分钟后，将生成的固态物过滤和洗涤，在90℃下干燥并粉碎，得到105份的表面处理黄色粉末。
将如此所得的颜料组合物用珠磨机分散在市售的丙烯酸漆中，制成含颜料13％的黄色涂料。将该涂料以漆用稀释剂调整粘度，在铁板上进行喷涂，得到干燥膜厚32μm的黄色涂饰板。此板的清晰度优良，并有高的光泽。作为比较例将未经分散剂A2表面处理的黄色颜料以同样配比分散并调整粘度后，经喷涂制成黄色涂饰板，该板的涂膜表面不平滑，其光泽也差。
实施例C3
将绿色颜料(PG-7)分散于市售三聚氰胺/醇酸树脂时，添加其量为绿色颜料的8％的分散剂A3，制成总颜料量的15％的绿色涂料。这个涂料与未添加分散剂A3者相比，色调稍呈黄色，但当测定其流动性时则有低粘度，呈显类似于牛顿型流动的流动性质。又，当与市售三聚氰胺/醇酸树脂白涂料混合，制成淡绿色涂料，并在50℃下保存一星期时，添加有分散剂A3的是均匀的淡绿色涂料，但在未添加分散剂A3而制成的涂料中，绿色颜料和白色颜料凝集，在涂料的上部，观察到透明的液体介质。
在以上的说明中，对本发明的颜料分散剂以CF的制造例和涂料的制造例作为代表例进行了说明，但本发明不限于仅制备CF和涂料，例如，本发明的颜料分散剂可用作至今公知的各种颜料的分散剂，在上述以外的各种涂料，各种印刷油墨，各种颜料印花剂。合成树脂的着色剂等中所用的各种颜料中可用作分散剂。
按照本发明，由于添加和使用作为形成CF的R色和G色图形花样用的颜料分散液的本发明分散液，从而可稳定地制造颜料分散液，又，当最终作为CF用的颜料分散液使用时，所得的着色薄膜具有优良分光曲线特性，鲜明而清澈，透明感高，而且耐光性、耐热性、耐溶剂性、耐药品性、耐水性等各种牢固度都很优良，因此，可得到具有这些优良特性的滤色器。

Claims (11)

1.颜料分散剂，其特征在于，该颜料分散剂是以如下通式(1)来表示的：
其中，X是氢原子或酰氨基；Y是在其5位上具有氢原子或酰氨基的蒽醌基氨基、苯基氨基或苯氧基；Z是在其5位上具有氢原子或酰氨基的蒽醌基氨基、苯基氨基、苯氧基或具有至少一个氨基的、碳原子数2～30的脂族、脂环族或杂脂环族胺的反应基团，G是选自其具有至少一个氨基的，碳原子数2～30的脂族、脂环族或杂脂环族烃的至少一种化合物的反应基；n是0～3整数，当n为0时，Z是具有至少2个氨基的，碳原子数2～30的脂肪族、脂环族或杂脂环族的多胺的反应基团。
2.根据权利要求1的颜料分散剂，其特征在于，当通式(1)中的n为0时，Z是的基，其中，R1和R2分别是取代或不取代的烷基或环烷基，或R1与R2也可按需要与邻接的氮原子一起形成含有氮、氧或硫原子的杂环；m是2～30的整数。
3.根据权利要求1的颜料分散剂，其特征在于，当通式(1)中的n是1～3的整数时，Z是以
Figure A9712548600031
或
Figure A9712548600032
所表示的基，其中，R1和R2分别是取代或不取代的烷基或环烷基，或R1与R2可按需要与邻接的氮原子一起形成含有氮、氧或硫原子的杂环；m是2～30的整数。
4.由颜料、分散剂、成膜树脂和液体介质所组成的颜料分散液，其特征在于，颜料是绿色颜料，红色颜料或黄色颜料，分散剂是权利要求1中所记载的分散剂。
5.根据权利要求4的颜料分散液，其特征在于，所含颜料分散剂的比例是每100重量份颜料具有0.5～50重量份的颜料分散剂。
6.根据权利要求4的颜料分散液，其特征在于，绿色颜料是C.I.颜料绿36；红色颜料是C.I.颜料红177。
7.根据权利要求4的颜料分散液，其特征在于，成膜树脂含有光敏性树脂。
8.根据权利要求7的颜料分散液，其特征在于，光敏性树脂含有一种在其分子内有游离羧基的丙烯酸类树脂。
9.根据权利要求4的颜料分散液，其特征在于，它用于制造滤色片。
10.滤色片的制造方法，其特征在于，在滤色片基板上形成着色图形花样的工序中包括使用权利要求4的颜料分散液来形成着色图形花样。
11.滤色片，其特征在于，通过权利要求9所记载的方法制成。
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