CN1854202A - 颜料分散剂及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供即使颜料浓度较高时也可防止杂质产生、粘度增加及储存稳定性下降，可用于制造具有良好的透明度和色调品质的滤色片的颜料分散剂。该颜料分散剂的特征是，含有下述通式(I)表示的化合物。

Description

颜料分散剂及其用途
技术领域
本发明涉及颜料分散剂、彩色液晶显示器或摄像元件等的制造中所用的滤色片(color filter)用着色组合物及使用了该组合物的滤色片。更具体涉及颜料分散性、透明度、流动性及储存稳定性良好的滤色片用着色组合物及使用了该组合物的滤色片。
背景技术
被用于液晶显示器等的滤色片目前主要通过下述方法制得，即，利用旋涂法、涂布法或复制法将在光刻胶(photo resist)中分散有颜料的着色组合物涂布于基板后，隔着光掩模进行曝光及显影处理，使像素形成的方法。此时，作为红色像素形成用颜料，通常使用葸醌系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料及缩合偶氮(condensed azo)系颜料，但该颜料与树脂及溶剂等一起仅用普通的分散机分散时，颜料不能够充分分散，因此，如果将该分散液(有时表示“滤色片用着色组合物”)用于滤色片的着色像素(以下简称为“像素”)的形成，则所得红色像素的透明度欠佳，该像素用于滤色片时的透过率不够充分，上述红色颜料不是能够令人满意的滤色片用着色组合物用颜料。
此外，作为一般用于光刻胶的树脂，由于碱性水溶液可用于图像的显影液，所以主要采用酸值高的丙烯酸系聚合物。但是，上述颜料和高酸值的丙烯酸系树脂形成的颜料分散液中，易出现颜料粒子凝集和颜料分散液的粘度升高的现象，此外，有时颜料分散液的粘度会随着时间的推移而增加，颜料分散液的储存稳定性会变差。
采用出现上述不良情况的颜料分散液制作滤色片时，将所用颜料分散液通过旋涂法涂布于基板并成膜，然后使着色膜像素化。此时，会发生颜料分散液的粘度升高或颜料粒子凝集、滤色片用着色组合物显现触变粘性的情况，这种情况下，由于像素化前的涂布层的中央部***，所以制作大画面的滤色片时，导致形成于基板中央部的像素和形成于周边部的像素出现色调的深浅不均或浓度差。
因此，滤色片用着色组合物(颜料分散液)通常不仅颜料浓度要达到5～20质量％的高浓度范围，其分散状态还必须达到颜料粒子之间不发生凝集、且其粘度低于一般的室温干燥型涂料及烘干型涂料(例如，5～20mPa·s左右)的水平，而且其储存稳定性必须良好。
为了满足上述要求，以往提出了下述技术方案(日本专利特开2000-160084号公报)，例如红色颜料为二酮基吡咯并吡咯系颜料(例如，C.I.颜料254)的情况下，在上述颜料中添加了每1分子的磺化度在1以上的二酮基吡咯并吡咯磺酸的方法或者用上述磺化物对上述颜料进行处理的方法等。
发明内容
另外，液晶显示装置的应用也从个人电脑的显示器扩展至彩色电视机的彩色显示器，对于滤色片也希望其性能有进一步的提高，有必要改善像素的透明度、提高像素的透过光的对比度，提高像素中的颜料浓度。
但是，使用上述磺化物的方法很难通过颜料的分散性的提高来改善像素的透明度，也很难防止因颜料浓度的提高而使颜料分散液的粘度增加及储存稳定性下降，另外，很难实现颜料磺化时的磺基的导入个数的控制等对反应的控制，作为分散剂使用导入了多个磺基的磺化物的情况下，有时会发生所得颜料分散液中产生凝集物的情况，希望这些情况都能够得到改善。
本发明者为了解决滤色片用着色组合物中存在的上述问题，提高滤色片用着色组合物的色彩品质，实现低粘度化及防止凝集物的产生进行认真研究后发现，通过使用具有磺基的缩合偶氮化合物作为颜料分散剂，能够实现滤色片用着色组合物的低粘度化，且能够防止储存时的该着色用组合物的增粘凝胶化，并可防止凝集物的产生，同时还能够使作为滤色片最重要的像素的透明度得到提高，从而完成了本发明。
上述目的通过以下的本发明实现。即，本发明提供颜料分散剂，该颜料分散剂的特征是，含有下述通式(I)表示的化合物。
通式(I)
Figure A20061007480400071
上述本发明的分散剂以前述通式(I)表示的化合物为主成分，还可含有下述通式(II)及/或通式(III)表示的化合物。
通式(II)
通式(III)
此外，本发明提供含有前述通式(I)表示的化合物的颜料分散剂的制造方法，该方法的特征是，使1摩尔下述通式(IV)表示的化合物与具有1个以上的磺基的1摩尔的芳胺或杂环胺的重氮盐进行偶联后，再使不具有磺基的1摩尔的芳胺或杂环胺的重氮盐与前述偶联反应生成物进行偶联，
通式(IV)
Figure A20061007480400074
上述通式(I)～(IV)中，X表示具有1个以上的磺基且可具有取代基的芳环基或杂环基，Y表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基，Z表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基。
上述本发明中，特好的是Y为4-磺苯基，X为2-氯-5-三氟甲基苯基或2，5-二氯苯基，Z为可具有磺基以外的取代基的苯基或联苯基。
此外，本发明提供滤色片用着色组合物，该组合物的特征是，含有颜料、前述本发明的颜料分散剂、树脂系分散剂及树脂漆。作为上述颜料，例如可例举选自可溶性·不溶性偶氮系颜料、缩合偶氮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、葸醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料、派丽浓(perinone)系颜料、苝系颜料、二嗪系颜料、二苯并芘二酮(anthanthrone)系颜料、靛蓝·硫靛系颜料及酞菁系颜料的至少1种。特好的颜料是选自C.I.颜料红(PR)254、PR242、PR177、PR122、PR146、PR166、PR224，C.I.颜料紫(PV)19、PV23，C.I.颜料蓝(PB)15:6、PB15:3及PB60的至少1种。此外，上述树脂系分散剂较好为阳离子性树脂系分散剂。
此外，本发明还提供包括在滤色片用基板上形成着色像素的步骤的滤色片的制造方法，该滤色片的制造方法的特征是，使用前述本发明滤色片用着色组合物形成上述着色像素。另外，还提供通过该方法形成的滤色片、装配了该滤色片的图像显示装置及装配了该图像显示装置的信息传送装置。
本发明通过使用特定的颜料分散剂作为滤色片用着色组合物的分散剂，特别是滤色片的红色、紫色及蓝色像素形成用着色组合物的分散剂，能够稳定地制得滤色片用着色组合物，防止凝集物的产生，在最终作为滤色片用着色组合物使用时，能够获得包含具备下述良好特性的像素的滤色片，即，所述像素具有良好的光谱曲线特性、色调鲜明、透明感高，且耐光性、耐热性、耐溶剂性、耐化学药品性及耐水性等耐久性良好。
具体实施方式
以下，例举实施本发明的最佳方式对本发明进行更详细地说明。
本发明的分散剂的特征在于，具备含磺基的缩合偶氮结构，本发明的分散剂对各种颜料具有良好的亲和性，可用于多种颜料。此外，本发明的分散剂由于具有优良的颜料分散效果，所以可用于在滤色片的制造中使用的着色组合物的制备。
本发明的含有前述通式(I)表示的化合物的分散剂较好按照以下的方法制备。即，第1步，在硝基苯等惰性溶剂中，于110～180℃使3-羟基-2-萘甲酸的酰氯化物与可具有磺基以外的取代基的二氨基芳族化合物或二氨基杂环化合物反应，生成前述通式(IV)表示的化合物。第2步，使该化合物溶解·分散于碱性甲醇(alkaline methanol)中，获得偶联成分。第3步，按照常规方法将约1摩尔的具有磺基的芳胺或杂环胺(胺化合物1)重氮化，再使该重氮化合物与约1摩尔的上述偶联成分偶联。第4步，按照常规方法使约1摩尔的可具有磺基以外的取代基的芳胺或杂环胺(胺化合物2)重氮化，再使该重氮化合物与第3步中的偶联反应生成物进行偶联。
上述方法中，如果胺化合物2在最初就进行重氮化和偶联，则前述通式(I)表示的化合物的收率低。此外，在胺化合物1及胺化合物2同时进行了重氮化及偶联的情况下，前述通式(I)表示的化合物的生成率也较低。本发明中，通过依次进行胺化合物1及胺化合物2的重氮化及偶联，能够使前述通式(I)表示的化合物的生成率得到提高，所以比较理想。
通过上述方法获得本发明的分散剂，但有时在生成物中会少量含有前述通式(II)及/或前述通式(III)表示的化合物(以下称为副产物)，可以不对这些副产物进行分离而直接将上述生成物作为颜料分散剂使用。此外，本发明的分散剂中的磺基可以是游离的，也可以是磺基与碱形成的盐的形态。
前述胺化合物1可例举邻氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、对氨基苯磺酸、2-氯苯胺-3-磺酸、4-氯苯胺-2-磺酸、4-氯苯胺-3-磺酸、2，5-二氯苯胺-4-磺酸、2-硝基苯胺-4-磺酸、2-氨基苯酚-4-磺酸、邻茴香胺-5-磺酸、对茴香胺-5-磺酸、邻甲苯胺-4-磺酸、间甲苯胺-4-磺酸、对甲苯胺-2-磺酸、2-氯-对甲苯胺-3-磺酸、2-氯-对甲苯胺-5-磺酸、4-氯-间甲苯胺-2-磺酸、3-氨基-6-氯甲苯-4-磺酸、3-氨基-6-氯-4-磺基苯甲酸、1-氨基-8-萘磺酸、2-氨基-1-萘磺酸、4-氨基-1-萘磺酸、5-氨基-1-萘磺酸、6-氨基-1-萘磺酸、5-氨基-3-萘磺酸、4-氨基-5-羟基-2，7-萘二磺酸、1-氨基-2-羟基-4-萘磺酸、6-氨基-4-羟基-2-萘磺酸、7-氨基-4-羟基-2-萘磺酸、1-氨基-2-葸醌磺酸、1-氨基-5-葸醌磺酸、1-氨基-8-葸醌磺酸、3-氨基咔唑磺酸、9-氨基吖啶磺酸、6-氨基吲唑磺酸等。胺化合物1特好为对氨基苯磺酸。
此外，作为前述胺化合物2，可例举苯胺、甲苯胺(邻、间或对位)、2，4-二甲代苯胺、3，4-二甲代苯胺、对甲酚定、茴香胺(邻、间或对位)、氨基苯酚(邻、间或对位)、邻氨基苯甲酸、对氨基苯甲酸、硝基苯胺(邻、间或对位)、氯苯胺(邻、间或对位)、2，5-二氯苯胺、3，4-二氯苯胺、3，5-二氯苯胺、2，4，5-三氯苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、邻氟苯胺、2，4-二氟苯胺、间三氟甲基苯胺、2-氯-5-三氟甲基苯胺、2-氨基硫代苯酚、2-氨基-5-硝基苄腈、2-氨基-3-溴-5-硝基苄腈、二苯胺、1-萘胺、2-萘胺、3-氨基-9-乙基咔唑、2-氨基噻唑、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑、1-氨基葸醌、2-氨基葸醌、邻(苯基磺酰基)苯胺、2-乙基磺酰基-5-三氟甲基苯胺、4-苯甲基磺酰基-邻茴香胺、邻茴香胺-4-磺基二乙酰胺(sulfondiethylamide)、邻茴香胺-4-眠砜乙烷(o-anisidine-4-sulfonethyl)、6-苯甲酰胺-m-4-二甲代苯胺、4，4-二氯-2-氨基二苯基醚、4-苯甲酰胺-2，5-二甲氧基苯胺、9-氨基吖啶、6-氨基吲唑等。胺化合物2特好为2，5-二氯苯胺及2-氯-5-三氟甲基苯胺。
作为用于通式(I)表示的化合物的制备的二氨基芳族化合物，可例举苯二胺(邻、间或对位)、2-氯-1，4-苯二胺、2-甲基-1，4-苯二胺、2，5-二氯-1，4-苯二胺、2，6-二氯-1，4-苯二胺、2-硝基-1，4-苯二胺、2-氰基-1，4-苯二胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、2-氯-5-甲基-1，4-苯二胺、2，4-二氨基甲苯、2，5-二氨基甲苯、2，6-二氨基甲苯、3，4-二氨基甲苯、6-氯-1，3-苯二胺、5-氯-1，2-苯二胺、3，4-二氨基苯甲酸、3，5-二氨基苯甲酸、1，5-二氨基萘、1，8-二氨基萘、2，3-二氨基萘、3，3’-二氯联苯胺、3，3’-二甲氧基联苯胺、3，3’-二羟基联苯胺、3，3’-二氯-4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基-3，3’-二乙基二苯基甲烷、4，4’-二氨基-N-苯甲酰苯胺、3，5-二氨基氯苯、4，4’-二氨基二苯基醚、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、邻联甲苯胺、间甲代苯二胺、双(4-氨基苯基)硫醚、双(3-氨基苯基)砜、双(4-氨基苯基)砜、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶等。特好的二氨基芳族化合物是苯二胺(邻、间或对位)、2，5-二氯-1，4-苯二胺及3，3’-二氯联苯胺。
此外，作为前述通式(I)表示的化合物的磺基与碱形成盐时的碱，可例举Li、Na及K等碱金属，Ca、Ba、Al、Mn、Sr、Mg及Ni等多价金属，氨，(一、二或三)烷胺类，取代或未取代的烷二胺类，链烷醇胺类及烷基氯化铵等。
本发明的滤色片用着色组合物由颜料、前述颜料分散剂、树脂系分散剂及树脂漆构成。本发明所用的颜料中，作为红色颜料，可例举二酮基吡咯并吡咯系颜料、葸醌系颜料、缩合偶氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、苝系颜料等。作为二酮基吡咯并吡咯系颜料，可例举PR254等，作为葸醌系颜料，可例举PR177等，作为缩合偶氮系颜料，可例举PR242、PR166等，作为喹吖啶酮系颜料，可例举PR122、PV19，作为苝系颜料，可例举PR224等。特好的红色颜料为选自PR254、PR242、PR177、PR122及PR224的至少1种。
这些颜料可分别单独使用，也可2种以上混合使用。这种情况下，为了进行色彩的补正，也可掺入黄色颜料等。作为该黄色颜料，可采用异吲哚啉颜料(C.I.颜料黄(PY)139)、喹酞酮黄色颜料(PY138)、金属络合物颜料(PY150)、双偶氮黄色颜料(PY83)等。对上述红色颜料的用量无特别限定，通常对应于后述的树脂漆的树脂粘合剂100质量份，以5～500质量份的比例使用。
前述颜料分散剂与颜料的配比是，对应于100质量份的颜料，其配比较好为0.05～40质量份，更好为0.1～100质量份。分散剂的配比如果过少，则难以充分获得作为目的的分散剂的效果。此外，分散剂的配比如果过多，则并不能够获得多用的那部分的效果，相反地结果造成所得滤色片用着色组合物的各种物性下降。另外，因分散剂本身所具备的颜色，需被分散的颜料的色调会有较大变化。
作为用于本发明的树脂系分散剂，可使用公知的分散剂，特好为阳离子性树脂系分散剂。作为阳离子性树脂系分散剂，可例举BYK化学公司(德国)的商品名为DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPERBYK-184、DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPERBYK-2150的产品，EFKA公司(荷兰)的商品名为EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800的产品，Avecia公司(英国)的商品名为SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10的产品，川研精细化学株式会社的商品名为HINOACT T-6000、HINOACT T-7000、HINOACT T-8000的产品，味之素株式会社的商品名为AJISPURPS-821、AJISPURPS-822、AJISPURPS-823的产品，共荣社化学株式会社的商品名为FLORENE DOPA-17HF、FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33、FLORENE DOPA-44的产品等。
对用于本发明的树脂系分散剂的添加量无特别限定，较好是对应于100质量份的颜料为2～100质量份，更好为10～50质量份。树脂系分散剂的添加量如果少于2质量份，则无法获得良好的颜料分散稳定性，如果多于100质量份，则由本发明的滤色片用着色组合物形成的被膜的显影性有时会不佳。
本发明中，作为使颜料分散的分散介质的树脂漆可采用以往用于滤色片用着色组合物的任一公知的树脂漆，无特别限定。此外，作为分散介质的树脂漆可使用适当的溶剂或水系介质。另外，可根据需要适当添加使用以往公知的添加剂，例如，分散助剂、平滑化试剂及粘合化试剂等。
作为树脂漆，可使用感光性树脂漆和非感光性树脂漆。作为感光性树脂漆，可例举被用于紫外线固化性油墨或电子射线固化油墨等的感光性树脂漆。作为非感光性树脂漆，可例举用于凸版油墨、平版油墨、照相凹版油墨及孔版丝印油墨等印刷油墨的树脂漆，用于喷墨印刷的树脂漆，用于电泳涂装的树脂漆，用于电子印刷或静电印刷的显影剂的树脂漆，用于热转印膜或带的树脂漆等。
作为感光性树脂漆的具体例，可例举感光性环化橡胶系树脂、感光性酚系树脂、感光性聚丙烯酸酯系树脂、感光性聚酰胺系树脂、感光性聚酰亚胺系树脂等，以及不饱和聚酯系树脂、聚酯丙烯酸酯系树脂、聚环氧丙烯酸酯系树脂、聚氨酯丙烯酸酯系树脂、聚醚丙烯酸酯系树脂、多元醇丙烯酸酯系树脂等漆，或者在上述树脂中再添加了作为反应性稀释剂的单体而获得的漆。上述感光性树脂漆中，较好的树脂为分子中具有游离的羧酸基的可碱性显影的丙烯酸酯系树脂。
作为非感光性树脂漆的具体例，可例举纤维素乙酸酯系树脂、硝基纤维素系树脂、苯乙烯系(共)聚合物、聚乙烯醇缩丁醛系树脂、氨基醇酸系树脂、聚酯系树脂、氨基树脂改性聚酯系树脂、聚氨酯系树脂、丙烯酸多元醇聚氨酯系树脂、可溶性聚酰胺系树脂、可溶性聚酰亚胺系树脂、可溶性聚酰胺酰亚胺树脂、可溶性聚酯酰亚胺系树脂、羟乙基纤维素、苯乙烯一马来酸酯系共聚物的水溶性盐、(甲基)丙烯酸酯系(共)聚合物的水溶性盐、水溶性氨基醇酸系树脂、水溶性氨基聚酯系树脂及水溶性聚酰胺系树脂等，这些树脂可以单独使用也可2种以上组合使用。
对本发明的由上述各成分构成的着色组合物的制造方法无特别限定，例如可例举下述方法等。
(1)将颜料及颜料分散剂溶解于硫酸等后，使其在水中析出，将两者形成为固溶体后，与阳离子性树脂系分散剂一起加入到树脂漆中，然后进行搅拌的方法。
(2)使颜料均一地悬浮于水或有机溶剂中，在该悬浮液中添加含有颜料分散剂的溶液，将在上述颜料粒子表面沉淀有颜料分散剂的物质与阳离子性树脂系分散剂一起加入到树脂漆中，然后进行搅拌的方法。
(3)用磨碎机或球磨机等湿式介质分散机对颜料、颜料分散剂及阳离子性树脂系分散剂进行微分散后，将它们加入树脂漆中进行搅拌的方法。
(4)在预混合时将颜料、颜料分散剂及阳离子性树脂系分散剂加入到树脂漆中，再用湿式介质分散剂进行处理的方法。
用本发明的滤色片用着色组合物制造滤色片时，在作为树脂漆使用感光性树脂漆的情况下，采用在该组合物中加入苯偶姻醚或二苯甲酮等以往公知的光聚合引发剂、然后按照以往公知的方法进行搅拌而制得的感光性着色组合物，或者也可以采用用热聚合引发剂替代上述光聚合引发剂而制得的热聚合性着色组合物。
采用上述感光性着色组合物在基板上形成滤色片的像素时，通过例如采用旋涂法、低速旋转涂布法、滚涂法或刮刀涂布法等进行全面涂布，或者进行利用各种印刷方法的全面印刷或进行比像素略大的部分印刷，将该感光性着色组合物涂布在透明基板上，预干燥后使光掩模粘合，采用超高压水银灯进行曝光，对像素进行烘焙。接着，进行显影及洗涤，根据需要进行后烘焙(post-bake)，藉此形成滤色片的像素。这些滤色片的像素形成方法本身是公知的，本发明对滤色片的像素形成方法无特别限定。
采用使用了非感光性树脂漆的本发明的滤色片用着色组合物(非感光性着色组合物)形成滤色片的像素时，可例举在透明基板上例如将该非感光性着色组合物作为滤色片用印刷油墨通过各种印刷方法直接在基板上印刷像素的方法，或者例如将该非感光性着色组合物作为滤色片用水性电泳涂装组合物通过电泳涂装在基板上形成像素的方法，或者例如将该非感光性着色组合物作为喷墨用油墨通过喷墨印刷在基板上形成像素的方法，或者使用了电子印刷法或静电印刷法或通过上述方法等暂时在具备转印性的基材上形成像素后再转印到滤色片用基板上的方法等。然后，按照常规方法根据需要进行烘焙，或者为了实现表面平滑化而进行研磨，或者为了实现表面保护而进行涂面漆(topcoating)。此外，可根据常规方法形成黑矩阵，获得具有RGB各像素的滤色片。这些滤色片的制造方法本身是公知的，本发明中对滤色片的制造方法无特别限定。
以下，例举合成例、实施例及比较例对本发明进行更具体地说明。文中的“份”或“％”为质量基准。
[合成例1]
按照常规方法，在400份的硝基苯中采用40份氯化亚硫酰使60份的3-羟基-2-萘甲酸酰氯化，再加入25份的2，5-二环-1，4-苯二胺，于130～135℃加热5小时。冷却后加入甲醇200份，过滤后先用甲醇再用水进行洗涤，干燥后获得反应生成物60份。
在10份(0.02摩尔)上述反应生成物中加入100份甲醇、3份氢氧化钠、11份乙酸钠3水合物，形成打底剂(grounder solution)。再按照常规方法使3.5份(0.02摩尔)的对氨基苯磺酸重氮化，使该重氮化物与上述打底剂偶联，1小时后按照常规方法使4.3份(0.022摩尔)的2-氯-5-三氟甲基苯胺重氮化，再使该重氮化物偶联，获得以下式表示的化合物为主成分的颜料分散剂(A)15份，通过硫的元素分析结果可知，平均每1分子的该颜料分散剂(A)中导入了1个磺基。
颜料分散剂(A)
上述反应生成物中可能少量含有下式表示的副产物，无需对这些下式表示的副产物进行分离。
副产物
Figure A20061007480400151
副产物
[合成例2]
除了用3，3’-二环联苯胺35份替代合成例1的2，5-二环-1，4-苯二胺25份之外，其它操作与合成例相同，获得通过硫的元素分析结果可知平均每1分子中导入了1个磺基的颜料分散剂(B)15份。
颜料分散剂(B)
Figure A20061007480400153
上述反应生成物中可能少量含有下式表示的副产物，无需对这些下式表示的副产物进行分离。
副产物
副产物
Figure A20061007480400162
[合成例3]
按照常规方法，在400份的硝基苯中采用40份氯化亚硫酰使60份的3-羟基-2-萘甲酸酰氯化，再加入17份的1，4-苯二胺，于130～135℃加热5小时。冷却后加入甲醇200份，过滤后先用甲醇再用水进行洗涤，干燥后获得反应生成物57份。在其中的10份(0.022摩尔)中加入100份甲醇、3份氢氧化钠、11份乙酸钠3水合物，形成打底剂。再按照常规方法使3.9份(0.022摩尔)的对氨基苯磺酸重氮化，使该重氮化物与上述打底剂偶联，1小时后按照常规方法使4份(0.025摩尔)的2，5-二氯苯胺重氮化，再使该重氮化物偶联，获得以下式表示的化合物为主成分的颜料分散剂(C)16份，通过硫的元素分析结果可知，平均每1分子的该颜料分散剂(C)中导入了1个磺基。
颜料分散剂(C)
Figure A20061007480400171
上述反应生成物中可能少量含有下式表示的副产物，无需对这些下式表示的副产物进行分离。
副产物
Figure A20061007480400172
副产物
Figure A20061007480400173
[实施例1]
在丙烯酸树脂漆(甲基丙烯酸/丙烯酸丁酯/苯乙烯/丙烯酸羟乙酯以25/50/15/10的摩尔比共聚而得的产物，分子量12000，固形成分30％)50份中掺入20份的PR254、1份合成例1获得的颜料分散剂(A)、4份阳离子性树脂系分散剂及20份溶剂(丙二醇单甲醚乙酸酯)(以下简称为PGMAc)，预混后，用卧式珠磨机(horizontal bead mill)分散，获得红色的滤色片用着色组合物。
[实施例2、3]
分别用合成例2、3获得的颜料分散剂(B)、(C)替代实施例1的颜料分散剂(A)，其它与实施例1相同，获得由表1记载的颜料和分散剂组合而成的2种红色滤色片用着色组合物。
[实施例4～6]
用PR177替代实施例1的PR254，并分别使用合成例1～3获得的颜料分散剂(A)～(C)，其它与实施例1同样，获得表1记载的颜料和分散剂组合而成的3种红色滤色片用着色组合物。
[实施例7～9]
用PR242替代实施例1的PR254，并分别使用合成例1～3获得的颜料分散剂(A)～(C)，其它与实施例1同样，获得表1记载的颜料和分散剂组合而成的3种红色滤色片用着色组合物。
[实施例10～12]
用PR122替代实施例1的PR254，并分别使用合成例1～3获得的颜料分散剂(A)～(C)，其它与实施例1同样，获得表1记载的颜料和分散剂组合而成的3种红色滤色片用着色组合物。
[实施例13～15]
用PR224替代实施例1的PR254，并分别使用合成例1～3获得的颜料分散剂(A)～(C)，其它与实施例1同样，获得表1记载的颜料和分散剂组合而成的3种红色滤色片用着色组合物。
[比较例1～5]
除了未使用颜料分散剂(A)之外，其它与实施例1、4、7、10、13同样，采用表1记载的颜料获得5种红色滤色片用着色组合物。
对上述实施例1～15的滤色片用着色组合物的流动性、展色面的光泽度及有无凝集物产生的情况与比较例1～5的情况进行比较。通过下述方法测定滤色片用着色组合物的流动性、展色面的光泽度及有无凝集物产生，对于刚制造完毕时和室温下储存1个月后的情况与比较例进行相对评价。
流动性(粘度变化)：用E型粘度计，以室温(25℃)、转子的旋转数6rpm的条件，测定刚制造完毕时和25℃下储存1个月后的实施例及比较例的着色组合物的粘度(mPa·s)。
光泽度：用棒涂机(卷线粗0.45mm)，将刚制造完毕时和25℃下储存1个月后的实施例及比较例的着色组合物在聚丙烯薄膜上展色，通过目视及光泽度测量仪对展色面的光泽度进行比较。将光泽度高的着色组合物定为良好，以下述指标表示。
○：良好
△：较好
×：不良
凝集物观察：用旋涂机将刚制造完毕时和25℃下储存1个月后的实施例及比较例的着色组合物涂布于玻璃基板，于90℃干燥2分钟后，用显微镜以200倍的放大倍率观察有无凝集物，以下述指标表示。
○：无凝集物
△：略有凝集物产生
×：有凝集物产生
以上结果示于表1。
                                     表1
  滤色片用着色组合物   颜料分散剂   颜料   流动性(mPa·s)   光泽度   凝集物观察
  刚制造完毕时   储存后   刚制造完毕时   储存后   刚制造完毕时   储存后
  实施例1   A   PR254   23   25   ○   ○   ○   ○
  实施例2   B   PR254   20   22   ○   ○   ○   ○
  实施例3   C   PR254   22   23   ○   ○   ○   ○
  实施例4   A   PR177   23   24   ○   ○   ○   ○
  实施例5   B   PR177   22   23   ○   ○   ○   ○
  实施例6   C   PR177   24   25   ○   ○   ○   ○
  实施例7   A   PR242   25   25   ○   ○   ○   ○
  实施例8   B   PR242   25   24   ○   ○   ○   ○
  实施例9   C   PR242   27   28   ○   ○   ○   ○
  实施例10   A   PR122   23   24   ○   ○   ○   ○
  实施例11   B   PR122   22   23   ○   ○   ○   ○
  实施例12   C   PR122   24   25   ○   ○   ○   ○
  实施例13   A   PR224   23   24   ○   ○   ○   ○
  实施例14   B   PR224   22   23   ○   ○   ○   ○
  实施例15   C   PR224   24   25   ○   ○   ○   ○
  比较例1   无   PR254   89   凝胶化   ×   ×   △   ×
  比较例2   无   PR177   91   凝胶化   ×   ×   △   ×
  比较例3   无   PR242   187   凝胶化   ×   ×   ×   ×
  比较例4   无   PR122   98   凝胶化   ×   ×   △   ×
  比较例5   无   PR224   96   凝胶化   ×   ×   △   ×
从表1可明显看出，使用了颜料分散剂(A)～(C)的实施例1～15的滤色片用着色组合物与未使用颜料分散剂的比较例1～5的该组合物相比，其刚制造完毕后及储存后的粘度(1个月后)较低，光泽度良好，不论是刚制造完毕时还是1个月后都未产生凝集物，具备作为滤色片用着色组合物的优良性质。
[参考例1]
在实施例1使用的丙烯酸树脂漆50份中掺入溴氯化酞菁绿(C.I.颜料绿36)17份、喹酞酮黄色颜料(C.I.颜料黄138)13份、作为颜料分散剂的单磺酸喹酞酮黄2份、阳离子性树脂系分散剂4份及PGMAc 20份，预混后用卧式珠磨机进行分散，获得绿色的滤色片用着色组合物。
[参考例2]
在实施例1使用的丙烯酸树脂漆50份中掺入ε-铜酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)16份、二嗪紫(C.I.颜料紫23)4份、作为颜料分散剂的单磺酸酞菁蓝2份、单磺酸阴丹酮1份、阳离子性树脂系分散剂4份及PGMAc 20份，预混后用卧式珠磨机进行分散，获得蓝色的滤色片用着色组合物。
[实施例16]
为了制作RGB的滤色片，按照下述的表2的配方获得R、G及B的滤色片用着色组合物。
                 表2
  配方(份)   滤色片用着色组合物
 R   G   B
  实施例1的红色滤色片用着色组合物  100   -   -
  参考例1的绿色滤色片用着色组合物  -   100   -
  参考例2的蓝色滤色片用着色组合物  -   -   100
  丙烯酸树脂漆  50   50   50
  三羟甲基丙烷丙烯酸酯  10   10   10
  2-羟基-2-甲基苯丙酮  2   2   2
  2，2-二乙氧基乙酰苯  1   1   1
  PGMAc  37   37   37
  合计  200   200   200
将进行了硅烷偶联剂处理的玻璃基板置于旋涂机，以最初300rpm 5秒、接着1200rpm 5秒的条件旋涂表2的R的滤色片用着色组合物。然后，于80℃进行10分钟的预烘焙，再使具有马赛克状像素的光掩模粘合，用超高压水银灯以100mJ/cm2的光量进行曝光处理。接着，用专用显影液及专用洗剂进行显影及洗涤，在玻璃基板形成红色的马赛克状像素。然后，用表2的G及B的滤色片用着色组合物，按照上述方法进行涂布和焙烧，形成绿色的马赛克状像素及蓝色的马赛克状像素，获得具有RGB各像素的滤色片。所得滤色片具有良好的光谱曲线特性，各像素的耐光性及耐热性等耐久性良好，而且具有良好的透光性，作为彩色液晶显示器用滤色片显现出良好的性质。
根据以上所述的本发明，通过将特定的分散剂作为滤色片的红色像素形成用着色组合物的分散剂使用，能够稳定地制得滤色片用着色组合物，防止凝集物的产生，在最终作为滤色片用着色组合物使用时，能够获得包含具备下述良好特性的像素的滤色片，即，所述像素具有良好的光谱曲线特性、色调鲜明、透明感高，且耐光性、耐热性、耐溶剂性、耐化学药品性及耐水性等耐久性良好。

Claims (11)

1.颜料分散剂，其特征在于，含有下述通式(I)表示的化合物，
通式(I)
Figure A2006100748040002C1
式中，X表示具有1个以上的磺基且可具有取代基的芳环基或杂环基，Y表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基，Z表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基。
2.如权利要求1所述的颜料分散剂，其特征还在于，Y为4-磺苯基，X为2-氯-5-三氟甲基苯基或2，5-二氯苯基，Z为可具有磺基以外的取代基的苯基或联苯基。
3.如权利要求1所述的颜料分散剂，其特征还在于，以前述通式(I)表示的化合物为主成分，还可含有下述通式(II)及/或通式(III)表示的化合物，
通式(II)
Figure A2006100748040002C2
通式(III)
Figure A2006100748040002C3
式中，X表示具有1个以上的磺基且可具有取代基的芳环基或杂环基，Y表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基，Z表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基。
4.如权利要求3所述的颜料分散剂，其特征还在于，Y为4-磺苯基，X为2-氯-5-三氟甲基苯基或2，5-二氯苯基，Z为可具有磺基以外的取代基的苯基或联苯基。
5.含有前述通式(I)表示的化合物的颜料分散剂的制造方法，其特征在于，使1摩尔下述通式(IV)表示的化合物与具有1个以上的磺基的1摩尔的芳胺或杂环胺的重氮盐进行偶联后，使不具有磺基的1摩尔的芳胺或杂环胺的重氮盐进行偶联，
通式(IV)
Figure A2006100748040003C1
式中，Z表示可具有磺基以外的取代基的芳环基或杂环基。
6.滤色片用着色组合物，其特征在于，含有颜料、权利要求1所述的颜料分散剂、树脂系分散剂及树脂漆。
7.如权利要求6所述的滤色片用着色组合物，其特征还在于，颜料为选自可溶性·不溶性偶氮系颜料、缩合偶氮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料、派丽浓系颜料、苝系颜料、二嗪系颜料、二苯并芘二酮系颜料、靛蓝·硫靛系颜料及酞菁系颜料的至少1种。
8.如权利要求6所述的滤色片用着色组合物，其特征还在于，颜料是选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红242、C.I.颜料红177、C.I.颜料红122、C.I.颜料红146、C.I.颜料红166、C.I.颜料红224、C.I.颜料紫19、C.I.颜料紫23、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝15:3及C.I.颜料蓝60的至少1种。
9.如权利要求6所述的滤色片用着色组合物，其特征还在于，树脂系分散剂为阳离子性树脂系分散剂。
10.滤色片的制造方法，它是包括在滤色片用基板上形成着色像素的步骤的滤色片的制造方法，其特征在于，使用权利要求6所述的滤色片用着色组合物形成上述着色像素。
11.滤色片，其特征在于，通过权利要求10所述的方法形成。
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