CN117486730A - 一种二环已基甲胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二环已基甲胺的制备方法，所述制备方法包括：将二苯甲酮和水合肼混合后，质子酸催化的作用下合成化合物A；将化合物A还原得到化合物B；最后化合物B催化加氢得到目标产物二环已基甲胺。本发明反应条件温和、原料来源丰富，操作简单，原料转换率高，副产物少，纯度高，可应用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种二环已基甲胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
二环已基甲胺，英文名称：Dicyclohexylmethanamine。二环已基甲胺是一种有机胺化合物，广泛应用于医药中间体、农药中间体等、表面活性剂、添加剂等多个领域。二环已基甲胺作为类大体积在氮碱，因其脂溶性和水溶性，常常被用为与羧酸成盐进而起到提纯作用，如氨基酸类化合物与二环已基甲胺成盐，可得到很容易过滤的晶型；也因其结构，可作为偶联反应的一种碱，使偶联反应更为稳定。
目前报道的关于二环已基甲胺有两种合成方法，一种是二环己基甲酮与氨还原氨化，如文献[Organic Letters,2008,vol.10,#23,p.5429-5432]或文献[Journal of theChemical Society.Perkin transactions I,1997,#17,p.2607-2616]，另一种反法采用二环己基甲酮先与羟胺形成酮肟，再还原，如文献[Journal of Organic Chemistry,1969,vol.34,#6,p.1817-1821]。两种方法均以二环己基甲酮为原料，二环己基甲酮售价较贵，大量不易购买。其中第一种方法产物不易纯化，第二中方法还原需要用到易燃金属做为催化剂，反应条件要求高，不适合规模化生产。
针对在上述传统合成方法的安全性差、原料昂贵等缺点，本发明提出了一种全新的二环已基甲胺的合成路线，使其原料价格降低且易购，产能大，产物纯度高等特点，以此来满足日益增长的市场需求。
发明内容
为了克服上述技术缺陷，本发明提出一种二环已基甲胺的制备方法，将二苯甲酮和水合肼混合后，质子酸催化的作用下合成化合物A；将化合物A还原得到化合物B(N,N'-双二苯甲基肼)；最后化合物B催化加氢得到目标产物化合物C(二环已基甲胺)。本发明反应条件温和、原料来源丰富，操作简单，原料转换率高，副产物少，方便纯化，可应用于工业化生产。
本发明所述一种2-氯-3-溴-6-甲基吡啶的制备方法，采用三步反应进行，包括如下步骤：
第一步：将二苯甲酮、水合肼、质子酸、催化剂和醇溶剂混合升温缩合反应得到化合物A；反应方程式表示如下：
第二步：将化合物A和混合溶剂混合，加入还原试剂还原得到化合物B；反应方程式表示如下：
第三步：将化合物B、钯碳和四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠在30-45Psi催化氢化得到化合物C。反应方程式表示如下：
进一步地，在上述技术方案中，第一步中，所述水合肼选自40％水合肼或85％水合肼，优选85％水合肼。
进一步地，在上述技术方案中，第一步中优选85％水合肼后，所述二苯甲酮、水合肼、质子酸和催化剂摩尔比为2.0：5.0：0.1：0.03。
进一步地，在上述技术方案中，第二步中，所述混合溶剂选自甲醇或乙醇与二氯甲烷的混合溶剂。
进一步地，在上述技术方案中，第二步中，所述还原试剂分别选自硼氢化钠或醋酸硼氢化钠。
进一步地，在上述技术方案中，第二步中，所述化合物A与还原试剂摩尔比为1：2.25-2.75。
进一步地，在上述技术方案中，第三步中，所述化合物B与四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠摩尔比为1：0.05-0.10。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：原料易购得，转换率高，副产物少，通过普通蒸馏后产品纯度高达99.7％，适用于工业化规模生产。
说明书附图
图1为实施例5得到二环已基甲胺产品HNMR谱图。
具体实施例
下面是本发明的具体实施例；这些实施例可以对本发明作进一步的补充和说明；但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
在含有回流装置的反应釜中，将二苯甲酮127.6g(0.7mol)、对甲苯磺酸22.4g(0.13mol)、三(五氟苯基)硼10.7g(0.021mol)和乙醇1200mL混合，升温至40℃，滴加40％水合肼224.4g(7mol)，接着回流10小时，改为减压蒸馏装置，降温至40-45℃，抽真空，减压蒸馏至剩余3体积，加入甲苯1200mL，继续减压蒸馏至剩余3体积，加入甲苯1200mL和二苯甲酮127.6g(0.7mol)，升温至回流反应8小时，减压蒸馏至剩余3.5体积，加入乙醇800mL降温至15-20℃，大量白色固体析出，过滤，滤饼用乙醇淋洗，烘干得到二苯甲酮连氮225.4g(0.626mol)，收率89.4％。1HNMR(400MHz,CDCl3):7.53-7.49(m,4H),7.47-7.27(m,16H).
实施例2
在含有回流装置的反应釜中，将二苯甲酮127.6g(0.7mol)、对甲苯磺酸12.1g(0.07mol)、三(五氟苯基)硼10.7g(0.021mol)和甲醇1400mL混合，升温至40℃，滴加85％水合肼132g(3.5mol)，接着回流6小时，改为减压蒸馏装置，降温至40-45℃，抽真空，减压蒸馏至剩余3体积，加入甲苯1200mL，继续减压蒸馏至剩余3体积，加入甲苯1200mL和二苯甲酮127.6g(0.7mol)，升温至回流反应8小时，减压蒸馏至剩余3.5体积，加入甲醇1000mL降温至15-20℃，大量白色固体析出，过滤，滤饼用甲醇淋洗，烘干得到二苯甲酮连氮230.3g(0.639mol)，收率91.3％。
实施例3
氮气保护下，将二苯甲酮连氮144.2g(0.4mol)、甲醇100mL与二氯甲烷600mL混合，降温至0-5℃，分10次加入醋酸硼氢化钠211.9g(1.0mol)，升温至室温反应3小时，减压浓缩至不流液，加入0.5N盐酸调节pH＝8-8.5，静置分层，水相用二氯甲烷200mL萃取，有机相合并，水洗，有机相减压蒸馏除掉溶剂，加入甲醇600mL，降温至0℃，有大量白色固体析出，过滤，烘干得到N,N'-双二苯甲基肼134.7g(0.3696mol)，收率92.4％，HPLC99.1％。1HNMR(400MHz,CDCl3):7.80-7.76(m,4H),7.59-7.31(m,16H),5.12-4.89(m,2H),4.08(t,2H).
实施例4
鼓吹氮气下，将二苯甲酮连氮144.2g(0.4mol)、甲醇100mL与二氯甲烷600mL混合，降温至0-5℃，分10次加入硼氢化钠33.3g(0.88mol)，升温至室温反应3小时，减压浓缩至不流液，加入0.5N盐酸调节pH＝8-8.5，静置分层，有机相水洗，有机相减压蒸馏除掉溶剂，加入甲醇600mL，降温至0℃，有大量白色固体析出，过滤，烘干得到N,N'-双二苯甲基肼127.1(0.3488mol)，收率87.2％，HPLC 99.4％。收率90.4％，HPLC 99.7％。
实施例5
高压不锈钢反应内，将N,N'-双二苯甲基肼109.3g(0.3mol)、10％Pd/C 5g，四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠26.6g(0.03mol)、醋酸5mL和乙醇1000mL混合，氮气置换3次，氢气置换3次后，加压至20-25Psi，升温至50-55℃，继续加压至30-45Psi，该温度和压力下反应12小时，TLC检测反应情况，降温至室温过滤，用乙醇淋洗滤饼，滤液放入旋转蒸发仪旋蒸至干，最后所得粗品通过减压蒸馏，收集100-120℃主馏分二环已基甲胺94.6g(0.484mol)，收率80.7％，GC 99.8％。1HNMR(400MHz,CDCl3):2.19(t,1H),1.78-1.57(m,10H),1.39-1.05(m,14H).
以上所述，本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做出各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (7)
1.一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下：
第一步：将二苯甲酮、水合肼、质子酸、催化剂和醇溶剂混合升温缩合反应得到化合物A；
第二步：将化合物A和混合溶剂混合，加入还原试剂还原得到化合物B；
第三步：将化合物B、钯碳和四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠在30-45Psi催化氢化得到化合物C。
2.根据权利要求1所述一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于：第一步中，所述水合肼选自40％水合肼或85％水合肼。
3.根据权利要求1所述一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于：第一步中，所述质子酸、催化剂和醇溶剂分别选自对甲苯磺酸、三(五氟苯基)硼和甲醇或乙醇。
4.根据权利要求1所述一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于：第一步中，所述二苯甲酮、水合肼、质子酸和催化剂摩尔比为2.0：5.0-10.0：0.1-0.3：0.03。
5.根据权利要求1所述一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于：
第二步中，所述混合溶剂和还原试剂分别选自甲醇或乙醇与二氯甲烷的混合溶剂、硼氢化钠或醋酸硼氢化钠。
6.根据权利要求1所述一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于：
第二步中，所述化合物A与还原试剂摩尔比为1：2.25-2.75。
7.根据权利要求1所述一种二环已基甲胺的制备方法，其特征在于：
第三步中，所述化合物B与四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠摩尔比为1：0.05-0.10。
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