CN117209674A - 光固化组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种光固化组合物，其包括：光固化低聚物、光固化活性单体和光引发剂，其中所述光引发剂包括至少一种如通式I所示的化合物。所述光固化组合物应用于光纤涂覆时，可以有效提升固化速度，同时可以有效改善在拉丝过程中出现的挥发问题。本发明还提供了所述光固化组合物作为光纤涂覆或者光纤着色涂料的应用。
Description
技术领域
本发明涉及光固化技术领域，尤其涉及一种光固化组合物及其应用。
背景技术
光纤是信息产业基础设施建设的关键材料，尤其是光纤通信的关键传输载体与核心元器件，在国民经济中具有重要的支撑作用。
光纤是一种介质圆柱光波导，它能够约束并导引光波在其内部或其表面附近沿其轴线的方向向前传输。一般情况下，光纤是由玻璃芯层、玻璃包层、有机涂覆层组成。通信单模光纤或多模光纤，其玻璃部分一般由高纯的二氧化硅和二氧化锗掺杂组成。石英玻璃纤维纵向拉伸强度大，但是石英玻璃纤维脆性大，弯折容易断裂，同时石英玻璃本身不耐环境中的潮气及酸碱腐蚀性气体或液体。为了使石英玻璃纤维能够实用化，一般玻璃纤维的外表面涂覆上一层或者更多层的有机高分子材料(一般称为光纤涂覆材料)，将石英玻璃纤维有效地保护起来，不仅提高了石英玻璃纤维的耐环境可靠性，而且提高石英玻璃纤维的光学性能。
随着光纤行业的发展，光固化涂料在光纤中有了越来越多的应用。目前，光纤内、外层涂层、光纤着色层、光纤并带层、光纤紧套层都是由光固化涂覆树脂在特定的工艺条件下，通过紫外光照射固化形成。
现有技术中，在光纤材料领域使用的光固化组合物中，均使用二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰)氧磷(别称：光引发剂TPO)作为光引发剂，其在200nm-400nm紫外线波段，具有较广的吸收波段，高引发效率，固化后低黄变等优良特性，特别适用于需要快速固化的光纤涂覆生产中，且由于目前LED固化的发展，LED紫外光源波长一般较为单一，在光纤中较为常用的主要有365nm、385nm、395nm三种波段，主要使用光引发剂TPO。
同时，随着光纤技术的发展，光纤、光缆厂为了提升产能，对光纤的拉丝速度要求越来越高，而高速拉丝对光纤冷却、涂覆以及固化都有了更高的要求，同时对光纤涂覆树脂的要求也越来越高。由于光纤速度的提升，固化组合物在固化过程中接受光照的时间随之缩短，在树脂固化过程中，挥发物的挥发量增多，随着挥发物的累积，光固化设备表面极易被挥发物覆盖，尤其是光固化灯罩的表面被挥发物覆盖后会影响光固化组合物的固化效果，导致光纤性能受到影响。
中国发明专利申请公布文本CN101549962A公开了一种光纤拉丝过程中除去涂层固化挥发物的方法及装置，并且中国实用新型专利CN214654487U公开了一种去除光纤拉丝过程中涂层固化挥发物的装置，均表明光纤厂希望通过设备调整的方式来达到降低挥发物的目的。
基于现有技术中存在的问题，本发明提供了一种光固化组合物，在该组合物中应用了更为环保、高效的光引发剂替代光引发剂TPO，搭配其他配方中的物质，也有效地改善了在高速拉丝条件下涂料的挥发问题。
发明内容
发明目的：本发明的目的在于提供一种光固化组合物，该光固化组合物应用于光纤涂覆时，可以有效提升固化速度，同时可以有效改善在拉丝过程中出现的挥发问题。
进一步的，本发明的目的还在于提供光固化组合物的应用。
技术方案：一种光固化组合物，该光固化组合物包括：光固化低聚物、光固化活性单体和光引发剂，其中光引发剂包括至少一种如通式I所示的化合物：
其中，R1、R2、R3相同或者不同，并且各自独立地选自取代的或未被取代的1-5个碳原子的烷基或烷氧基，其中取代基选自1-3个碳原子的烷基或烷氧基；
n＝1、2或3。
1-5个碳原子的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、-CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH(C2H5)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-CH(CH3)CH(CH3)2和-CH2C(CH3)3；
1-5个碳原子的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。
在本发明的一些实施方案中，R1、R2和R3各自独立地选自甲基、乙基、丙基或者异丙基；在本发明的一些实施方案中，R3优选为甲基。
结构中引入上述烷基后，引发剂的热稳定性得到进一步提升，可以减少在光固化过程中引发剂的挥发。
在本发明的一些实施方案中，R3取代位可以是邻位、间位或者对位；在本发明的一些实施方案中，R3取代位优选是邻位和对位。
在本发明的一些实施方案中，n优选为3。
在本发明的一些实施方案中，光引发剂优选包括至少一种如通式II所示的化合物：
其中R1和R2的定义范围与通式I所示的化合物相同。
在本发明的一些实施方案中，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、丙基或者异丙基；在本发明的一些实施方案中，R1和R2各自独立地优选为甲基。
在本发明的一些实施方案中，R1和R2取代位可以是邻位、间位或者对位；在本发明的一些实施方案中，R1和R2取代位优选为对位。
在本发明的一些实施方案中，R1和R2分别为对位取代的甲基。
在与磷氧基相连接的两个苯环的对位上多了两个甲基，甲基与苯环的结构形成了σ-π超共轭结构，相较于苯环的共轭结构，σ-π超共轭结构的共轭能低，活性更高，在光照形成自由基的条件下，更容易引发聚合，提升了体系的交联密度，从而提高固化效率，也减小了体系中小分子单体的挥发。
在本发明的一些实施方案中，光固化组合物包括：按所述光固化组合物的重量计，35-95重量％的光固化低聚物，1-50重量％的光固化活性单体和1-15重量％的光引发剂。
在本发明的一些实施方案中，光固化低聚物占光固化组合物的重量百分比为35-95％，例如，35％-90％、40％-90％、45％-90％、50％-90％、55％-90％、60％-90％、65％-90％、70％-90％、75％-90％、80％-90％、85％-90％、35％-85％、40％-85％、45％-85％、50％-85％、55％-85％、60％-85％、65％-85％、70％-85％、75％-85％、80％-85％、35％-80％、40％-80％、45％-80％、50％-80％、55％-80％、60％-80％、65％-80％、70％-80％、75％-80％、35％-75％、40％-75％、45％-75％、50％-75％、55％-75％、60％-75％、65％-75％、70％-75％、35％-70％、40％-70％、45％-70％、50％-70％、55％-70％、60％-70％、65％-70％、35％-65％、40％-65％、45％-65％、50％-65％、55％-65％、60％-65％、35％-60％、40％-60％、45％-60％、50％-60％、55％-60％、35％-55％、40％-55％、45％-55％、50％-55％、35％-50％、40％-50％、45％-50％、35％-45％或40％-45％。
在本发明的一些实施方案中，光固化低聚物选自聚氨酯丙烯酸酯低聚物和环氧丙烯酸酯低聚物中的至少一种。
在本发明的一些实施方案中，聚氨酯丙烯酸酯低聚物为单官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物、双官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物或三官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物中的一种或更多种，优选为双官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物或三官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物。
在本发明的一些实施方案中，环氧丙烯酸酯低聚物为单官能度环氧丙烯酸酯低聚物、双官能度环氧丙烯酸酯低聚物或三官能度环氧丙烯酸酯低聚物中的一种或更多种，优选为双官能度环氧丙烯酸酯低聚物。
本发明的聚氨酯丙烯酸酯低聚物由二异氰酸酯与含有羟基的丙烯酸酯制备得到，在制备过程中，在反应物中加入扩链剂以增加聚氨酯丙烯酸酯低聚物的分子链长度。
在本发明的一些实施方案中，扩链剂选自聚酯二元醇、烷基二元醇、聚醚二元醇中的至少一种，优选为聚醚二元醇。
在本发明的一些实施方案中，聚氨酯丙烯酸酯低聚物可以是单一的低聚物，也可以是多种低聚物的组合。
在本发明的一些实施方案中，二异氰酸酯选自甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)三聚体。
在本发明的一些实施方案中，含有羟基的丙烯酸酯选自丙烯酸羟乙酯(HEA)、丙烯酸羟丙酯(HPA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)中的至少一种。
在本发明的一些实施方案中，环氧丙烯酸酯低聚物选自由双酚A环氧树脂与含有羧基的可光聚合化合物反应得到。
含有羧基的可光聚合化合物为一端含有羧基且另一端含有可光引发双键的化合物。
在本发明的一些实施方案中，一端含有羧基且另一端含有可光引发双键的化合物为丙烯酸、甲基丙烯酸，也可以是酸酐与羟基丙烯酸酯反应得到的化合物。
酸酐选自丁二酸酐、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢苯酐中的至少一种。
羟基丙烯酸酯类化合物选自丙烯酸羟乙酯(HEA)、丙烯酸羟丙酯(HPA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)。
光固化活性单体包括单官能度及多官能度光固化活性单体中的至少一种。在本发明的一些实施方案中，多官能度光固化活性单体为双官能度光固化活性单体及三官能度光固化活性单体。
单官能度光固化活性单体包括丙烯酸-2-苯氧基乙酯(PHEA)、丙烯酸异冰片酯(IBOA)、丙烯酸异癸酯、丙烯酸异辛酯、聚乙二醇邻苯基苯醚丙烯酸酯(OPPEA)、壬基酚聚氧乙烯醚丙烯酸酯、N-乙烯基己内酰胺。
如果添加单官能度光固化活性单体，则添加量上限36％(按所述光固化组合物的重量计)。进一步优选的上限是20％(按所述光固化组合物的重量计)。单官能度单体添加量过高，会影响固化速度，挥发性也更强。
双官能度光固化活性单体包括1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)、二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)
三官能度光固化活性单体包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)。
本发明的光引发剂包括一种或更多种通式I的化合物。
本发明的一些实施方案中，光引发剂优选包括至少一种式II化合物。
本发明的一些实施方案中，按所述光固化组合物的重量计，通式I在其中的添加比例为0.3-10％(例如，0.5％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％或9％)。
本发明的一些实施方案中，在未添加着色剂的情况下，按所述光固化组合物的重量计，通式I在其中的添加比例优选为0.3-6％(例如，0.5％、1％、2％、3％、4％或5％)，过量的添加会造成比较明显的黄变问题。
本发明的一些实施方案中，光引发剂还包括下列物质中的一种或更多种：含有苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二苯甲酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、2-异丙基硫杂蒽酮、2,4-二乙基噻唑酮，以提升固化速度。
助剂可以是硅烷偶联剂、消泡剂、分散剂、流平剂、活性胺助引发剂中的一种或更多种。助剂不包括着色剂。
硅烷偶联剂可以包括巯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三家氧基硅烷。
消泡剂可以包括聚醚改性有机硅类消泡剂、非硅类聚合物类消泡剂。
分散剂可以包括具有酸性基团的共聚体溶液，如BYK110；丙烯酸前段共聚物，如EFKA4310。
流平剂可以包括有机硅类流平剂、丙烯酸酯类流平剂。
活性胺助引发剂可以包括乙二胺、胺改性丙烯酸酯，可以进一步优化表层固化效果。
本发明的一些实施方案中，按光固化组合物的重量计，光固化组合物包括0.01-10％(例如，0.01％至5％、0.05％至10％、0.1％至10％、0.1％至5％、0.5％至10％、0.5％至5％、1％至5％、或者这些范围之一内的值)的助剂。具体的实例可以包含0.01％、0.05％、0.1％、0.25％、0.5％、0.75％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、或者这些值中任何两个之间的范围。
光固化组合物还可以额外添加着色剂，按所述光固化组合物的重量计，着色剂的添加比例可以为0.1-8％。
着色剂可以是有机相或无机相色粉，作为优选，色粉颜色可以包括白色、红色、黄色、蓝色、绿色、紫色、黑色。
着色剂根据着色需求可以酌情调整添加的种类及添加量。
着色剂选自：钛白粉、永固红、宝红4B、联苯胺黄、酞青蓝、酞青绿、永固紫、炭黑中的至少一种。
本发明的一些实施方案中，着色剂选自钛白粉和酞青蓝。
添加着色剂后，由于色粉对于辐射的吸收，会影响到组合物的固化效果，因此进一步增加通式I化合物的添加量至1-8重量％(例如，2重量％、3重量％、4重量％、5重量％、6重量％或7重量％)，以确保达到合适的固化度，同时也能改善这类组合物的挥发性。
在本发明的一些实施方案中，光固化组合物适用的光源波长范围：200-450nm。
本发明还提供了该光固化组合物作为光纤涂覆或者光纤着色涂料的应用。
光纤涂覆的应用选自光纤内层涂覆、光纤外层涂覆、光纤并带涂覆、光纤紧套涂覆中的至少一种。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而非用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
在本发明中，如无特殊说明，所述的比例均为重量比，所有温度均为摄氏度温度。
测试方法：
挥发分测试方法：将载玻片放入烘箱中，干燥30min，然后从烘箱中取出，放入干燥器中冷却至室温，称重记为M1；将涂料样品涂覆在载玻片上，制成适当厚度的涂膜，并称取载玻片+涂料的总重量，记为M2，将载玻片放置在上层为高纯石英玻璃的容器盒内，通氮气1min，将容器内空气排出，随后放在紫外光源下固化，其中，光源能量设定为1500mJ/cm2，传送带速度设定为17m/min，固化完成后，再通氮气1min，将挥发性气体除尽，称取载玻片+固化后涂料的总重量，记为M3，此时样品的挥发分＝(M2-M3)/(M2-M1)*100％。
固化度测试方法：可将上述测试完挥发分的样品表面通过红外光谱仪扫描红外光谱，将红外光谱中1410cm-1的吸收峰进行积分，然后将标准吸收峰进行积分(如：1730cm-1的吸收峰)，将两吸收峰的面积的积分比S1410/S1730定为AU样品，未固化的涂料样品按照相同的方式进行测试，将两吸收峰的面积的积分比L1410/L1730定为AU液体。可通过固化度计算公式：((AU液体-AU样品)/AU液体)*100％计算得到涂膜的固化度。固化度用于表征固化速度，固化度越高，表明固化速度越快。
本发明的实施例中化合物的具体选择如下：
光固化低聚物
低聚物1：聚氨酯丙烯酸酯低聚物，由甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)直接封端甲苯二异氰酸酯(TDI)反应得到。
低聚物2：聚醚型聚氨酯丙烯酸酯低聚物，由1000分子量聚醚二元醇与二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)反应，后再由甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)封端得到。
低聚物3：环氧丙烯酸酯低聚物，选自三木SM6104环氧丙烯酸酯。
低聚物4：改性环氧丙烯酸酯，由顺丁烯二酸酐与甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)反应后，再与双酚A环氧树脂反应得到。
光引发剂：
光引发剂1：式II的化合物，其中R1和R2分别为对位取代的甲基。光引发剂2：1-羟基环己基苯基甲酮
光引发剂3：2,4,6-三甲基苯甲酰二苯氧磷(TPO)
助剂：
活性胺助引发剂：胺改性丙烯酸酯，选自沙多玛CN550
表1
表2
通过以上表1和表2中实施例1-12及对比例1-3，可以看出，本发明提供的包含通式I的化合物的光固化组合物的固化度更高，固化过程中挥发量更小，在光纤制造行业具有良好的应用前景。
以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人了解本发明内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所做的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (14)
1.一种光固化组合物，所述光固化组合物包括：光固化低聚物、光固化活性单体和光引发剂，其中所述光引发剂包括至少一种如通式I所示的化合物：
其中，R1、R2、R3相同或者不同，并且各自独立地选自取代的或未被取代的1-5个碳原子的烷基或烷氧基，其中取代基选自1-3个碳原子的烷基或烷氧基；
n＝1、2或3。
2.如权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物包括：按所述光固化组合物的重量计，35-95重量％的光固化低聚物，1-50重量％的光固化活性单体，1-15重量％的光引发剂。
3.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，R1、R2和R3各自独立地选自甲基、乙基、丙基或者异丙基。
4.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化低聚物选自聚氨酯丙烯酸酯低聚物和环氧丙烯酸酯低聚物中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的光固化组合物，其特征在于，所述聚氨酯丙烯酸酯低聚物为单官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物、双官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物或三官能度聚氨酯丙烯酸酯低聚物中的一种或更多种。
6.根据权利要求4所述的光固化组合物，其特征在于，所述环氧丙烯酸酯低聚物为单官能度环氧丙烯酸酯低聚物、双官能度环氧丙烯酸酯低聚物或三官能度环氧丙烯酸酯低聚物中的一种或更多种。
7.根据权利要求4所述的光固化组合物，其特征在于，所述聚氨酯丙烯酸酯低聚物由二异氰酸酯与含有羟基的丙烯酸酯反应得到。
8.根据权利要求4所述的光固化组合物，其特征在于，所述环氧丙烯酸酯低聚物由双酚A环氧树脂与含有羧基的可光聚合化合物反应得到。
9.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光引发剂包括一种或更多种通式I的化合物。
10.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光引发剂还包括下列物质中的一种或更多种：苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二苯甲酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-羟基-4'-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、2-异丙基硫杂蒽酮、2,4-二乙基噻唑酮。
11.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物还包括助剂。
12.根据权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物还包括着色剂。
13.权利要求1-11中任一项所述的光固化组合物作为光纤涂覆或者光纤着色涂料的应用。
14.根据权利要求13所述的应用，其中所述光纤涂覆选自光纤内层涂覆、光纤外层涂覆、光纤并带涂覆或光纤紧套涂覆中的至少一种。
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