CN112739704B - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2018年12月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0155293号和于2019年11月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0139629号的优先权或权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构，例如有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的有机发光材料和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
A为与两个相邻的环稠合的苯环，
X1和X2各自独立地为O或S，
Y1至Y3各自独立地为N或CH，条件是Y1至Y3中的至少一者为N，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
a和b各自独立地为0至4的整数，
c为0至2的整数，以及
d和e各自独立地为0至3的整数。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对布置的第二电极；以及布置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且在有机发光器件中可以改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、电子阻挡材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层3、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以帮助理解本发明。
本发明的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
在化学式1中，根据苯环A的稠合位置，化学式1可以由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1至1-6中，
X1、X2、Y1至Y3、Ar1、Ar2、R1至R5和a至e与化学式1中所限定的相同。
此时，a表示R1的数目，并且当a为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此相同或不同。可以参照a的描述和化学式1的结构来理解b至e的描述。
优选地，Y1至Y3全部可以为N。
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或经5个氘取代的苯基。
优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-60芳基。
更优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-20芳基。
最优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为苯基或经5个氘取代的苯基。
R3为苯环A上的取代基。
优选地，R1至R3可以各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，R1至R3可以各自独立地为氢、氘、或苯基。
优选地，R4和R5可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，R4和R5可以各自独立地为氢或氘。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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由化学式1表示的化合物可以例如根据如以下反应方案1和2所示的制备方法来制备，另外的剩余化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，X1、X2、A、Y1至Y3、Ar1、Ar2和R1至R3与化学式1中所限定的相同，Z1和Z2为卤素，并且更优选地Z1和Z2为溴或氯。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知的进行改变。此外，反应方案2为胺取代反应，其优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域中已知的进行改变。以上制备方法可以在下文所述的制备例中进一步呈现。
本发明的另一个实施方案提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对布置的第二电极；以及布置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括发光层、空穴传输层、空穴注入层或者用于同时进行空穴传输和空穴注入的层，其中发光层、空穴传输层、空穴注入层或者用于同时进行空穴传输和空穴注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，可以使用根据本发明的化合物作为发光层的主体。
此外，有机材料层可以包括发光层、电子传输层、电子注入层以及用于同时进行电子传输和电子注入的层，其中发光层、电子传输层、电子注入层以及用于同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层、电子阻挡层和电子传输层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层3、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)方法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法和真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的向发光层或发光材料注入空穴的效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面是优异的。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为对空穴具有大迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是设置在空穴传输层与发光层之间以防止阴极中注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中复合的层，其也可以被称为电子抑制层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲合势的层。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。特别地，由化学式1表示的化合物可以作为主体包含在内。
优选地，发光层还可以包含由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
R6和R7各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
p和q各自独立地为0至7的整数。
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二甲基芴基。
最优选地，Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或9,9-二甲基-9H-芴基。
优选地，R6和R7可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20杂芳基。
更优选地，R6和R7可以各自为氢。
p和q分别表示R6和R7的数目，并且当p为2或更大时，两个或更多个R6可以彼此相同或不同。当q为2或更大时，两个或更多个R7可以彼此相同或不同。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
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由化学式2表示的化合物可以同时包含在包含由化学式1表示的化合物的有机材料层中。
优选地，由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物的重量比可以为1:99至99:1，并且更优选为10:90至90:10。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有芳基氨基的经取代或未经取代的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是设置在电子传输层与发光层之间以防止阳极中注入的空穴转移至电子传输层而不在发光层中复合的层，其也可以被称为空穴抑制层。空穴阻挡层优选为具有大的电离能的层。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱、和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。电子注入材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将更详细地描述本发明的优选实施方案以帮助理解本发明。然而，这些实施例仅用于说明性目的而提出，并且不旨在限制本发明的范围。
制备例1：中间体A的合成
(中间体A-1的合成)
将2,3-二氟-1,4-二碘苯(30.0g，82.0mmol)、(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(36.7g，196.8mmol)、2M Na2CO3水溶液(164mL，328.0mmol)、DME(165mL)、甲苯(165mL)、Pd(PPh3)4(9.5g，8.2mmol)添加到三颈烧瓶中，并且将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，然后将反应溶液转移至分液漏斗。添加H2O(300mL)并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体A-1(21.1g，产率：65％)。
MS[M+H]+＝395。
(中间体A-2的合成)
将中间体A-1(20.0g，50.6mmol)、CH2Cl2溶液中的1M BBr3(121mL，121.4mmol)和CH2Cl2(300mL)添加到二颈烧瓶中，在氩气氛下将温度调节至0℃，并且将混合物搅拌8小时。然后，将反应混合物在室温下进一步搅拌4小时，然后用饱和NaHCO3水溶液中和。将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体A-2(15.8g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝367。
(中间体A的合成)
将中间体A-2(15.0g，40.9mmol)、K2CO3(12.4g，89.9mmol)和NMP(170mL)添加到二颈烧瓶中，并且将混合物在氩气氛下在150℃下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，然后将反应溶液转移至分液漏斗。添加H2O(100mL)并用乙酸乙酯萃取。将萃取物通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体A(11.9g，产率：89％)。
MS[M+H]+＝327。
制备例2：中间体B的合成
(中间体B-1的合成)
将其中2,5-二溴苯-1,4-二醇(20.0g，74.7mmol)、(4-氯-2-氟苯基)硼酸(39.9g，156.8mmol)溶解在THF(750mL)中并且K2CO3(61.9g，447.9mmol)溶解在H2O(375mL)中的溶液添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温并且将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体B-1(21.1g，产率：77％)。
MS[M+H]+＝367。
(中间体B的合成)
/>
将中间体B-1(15.0g，40.9mmol)、K2CO3(12.4g，89.9mmol)和NMP(170mL)添加到二颈烧瓶中，并且将混合物在氩气氛下在150℃下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，然后将样品转移至分液漏斗。向其中添加H2O(100mL)并用乙酸乙酯萃取。将萃取物通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体B(10.8g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝327。
制备例3：中间体C的合成
以与中间体A的制备方法中相同的方式制备中间体C，不同之处在于使用1,5-二溴-2,4-二氟苯代替制备例1中的2,3-二氟-1,4-二碘苯。
MS[M+H]+＝327。
制备例4：中间体D的合成
(中间体D-1的合成)
将2-羟基二苯并[b,d]呋喃(15.0g，81.4mmol)和乙酸(100mL)添加到三颈烧瓶中，向其中滴加一氯化碘(4.5mL，89.6mmol)、浓HCl(55mL)和乙酸溶液(34mL)然后在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，向其中添加H2O(300mL)，并且将产生的沉淀物过滤并用H2O洗涤。使过滤的固体从MeOH中重结晶以得到中间体D-1(18.9g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝310
(中间体D-2的合成)
将其中中间体D-1(18.0g，58.0mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(10.6g，61.0mmol)溶解在THF(600mL)中并且K2CO3(32.1g，232.2mmol)溶解在H2O(300mL)中的溶液添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(0.7g，0.6mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温并且将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体D-2(14.5g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝313。
(中间体D的合成)
将中间体D-2(14.0g，44.8mmol)、K2CO3(9.3g，67.2mmol)和NMP(180mL)添加到二颈烧瓶中，并且将混合物在氩气氛下在150℃下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，然后将样品转移至分液漏斗。向其中添加H2O(200mL)并用乙酸乙酯萃取。将萃取物通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体D(10.6g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝293。
制备例5：中间体E的合成
(中间体E-1的合成)
将3-氟二苯并[b,d]呋喃(15.0g，80.6mmol)和THF(400mL)添加到三颈烧瓶中并且将其冷却至-78℃。滴加n-BuLi(1.6M正己烷溶液，55mL，88.6mmol)并且在-78℃下搅拌20分钟。添加三异丙基硼酸(45.5g，241.7mmol)并在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下进一步搅拌4小时。然后，向其中添加1N HCl(130mL)并在室温下搅拌1小时，将反应溶液浓缩并转移至分液漏斗。添加H2O(200mL)并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并且从甲苯-己烷中重结晶以得到中间体E-1(11.1g，产率：60％)。
MS[M+H]+＝230。
(中间体E-2的合成)
将其中中间体E-1(10.0g，43.5mmol)和5-氯-2-碘苯酚(11.6g，45.7mmol)溶解在THF(430mL)中并且K2CO3(24.0g，173.9mmol)溶解在H2O(220mL)中的溶液添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温并且将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体E-2(10.5g，产率：77％)。
MS[M+H]+＝313。
(中间体E的合成)
将中间体E-2(10.0g，32.0mmol)、K2CO3(6.6g，48.0mmol)和NMP(130mL)添加到二颈烧瓶中，并且将混合物在氩气氛下在150℃下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，然后将样品转移至分液漏斗。向其中添加H2O(100mL)并用乙酸乙酯萃取。将萃取物通过硅胶柱色谱法纯化以得到中间体E(6.2g，产率：66％)。
MS[M+H]+＝293。
制备例6：中间体F的合成
以与中间体E的制备方法中相同的方式制备中间体F，不同之处在于使用3-氟二苯并[b,d]噻吩代替制备例5中的3-氟二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝309。
制备例7：化合物1的合成
(化合物1-1的合成)
将其中中间体A(15.0g，45.8mmol)和中间体a-1(17.3g，48.1mmol)溶解在THF(460mL)中并且K2CO3(25.3g，183.4mmol)溶解在H2O(230mL)中的溶液添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(0.5g，0.5mmol)，并且将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，并且将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物1-1(16.3g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝524。
(化合物1的合成)
在三颈烧瓶中，将化合物1-1(15.0g，28.6mmol)和中间体b-1(5.3g，31.5mmol)溶解在甲苯(285mL)中，并且向其中添加叔丁醇钠(4.1g，42.9mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。将混合物在氩气氛下在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，向其中添加H2O(160mL)，并且将反应溶液转移至分液漏斗并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以得到化合物1(6.0g，产率：32％)。
MS[M+H]+＝655。
制备例8：化合物2的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物2，不同之处在于使用中间体a-2代替制备例7中的中间体a-1。
MS[M+H]+＝731
制备例9：化合物3的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物3，不同之处在于使用中间体a-3代替制备例7中的中间体a-1。
MS[M+H]+＝745
制备例10：化合物4的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物4，不同之处在于使用中间体B代替制备例7中的中间体A。
MS[M+H]+＝655
制备例11：化合物5的合成
/>
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用中间体B代替制备例7中的中间体A并且使用中间体a-4代替制备例7中的中间体a-1。
MS[M+H]+＝731
制备例12：化合物6的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用化合物4-1代替制备例7中的化合物1-1并且使用中间体b-2代替制备例7中的中间体b-1。
MS[M+H]+＝731
制备例13：化合物7的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物7，不同之处在于使用中间体C代替制备例7中的中间体A。
MS[M+H]+＝655
制备例14：化合物8的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物8，不同之处在于使用化合物7-1代替制备例7中的化合物1-1并且使用中间体b-3代替制备例7中的中间体b-1。
MS[M+H]+＝731
制备例15：化合物9的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物9，不同之处在于使用化合物7-1代替制备例7中的化合物1-1并且使用中间体b-4代替制备例7中的中间体b-1。
MS[M+H]+＝731
制备例16：化合物10的合成
(化合物10-1的合成)
将其中中间体D(20.0g，68.3mmol)和中间体a-1(25.8g，71.7mmol)溶解在THF(680mL)中并且K2CO3(37.8g，273.3mmol)溶解在H2O(340mL)中的溶液添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温并且将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物10-1(22.4g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝490。
(化合物10-2的合成)
将化合物10-1(20.0g，40.9mmol)、NBS(8.0g，44.9mmol)和DMF(410mL)添加到二颈烧瓶中，并且将混合物在氩气氛下在室温下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应溶液转移至分液漏斗。向其中添加H2O(200mL)并用乙酸乙酯萃取。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物10-2(19.0g，产率82％)。
MS[M+H]+＝568。
(化合物10的合成)
在三颈烧瓶中将化合物10-2(18.0g，31.7mmol)和中间体b-1(5.8g，34.8mmol)溶解在甲苯(320mL)中。向其中添加叔丁醇钠(4.6g，47.5mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)，并且将混合物在氩气氛下在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，向其中添加H2O(200mL)，并且将反应溶液转移至分液漏斗并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以得到化合物10(5.8g，产率：28％)。
MS[M+H]+＝655。
制备例17：化合物11的合成
以与化合物10的制备方法中相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用中间体E代替制备例16中的中间体D。
MS[M+H]+＝655
制备例18：化合物12的合成
(化合物12-1的合成)
在三颈烧瓶中将中间体F(15.0g，48.6mmol)和中间体b-1(8.9g，53.4mmol)溶解在甲苯(480mL)中。向其中添加叔丁醇钠(7.0g，72.9mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.0mmol)，并且将混合物在氩气氛下在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温，向其中添加H2O(200mL)，并且将反应溶液转移至分液漏斗并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物12-1(16.7g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝440。
(化合物12-2的合成)
在氮气氛下在干燥的三颈烧瓶中将化合物12-1(16.0g，36.4mmol)溶解在THF(160mL)中，并且在-10℃下在搅拌下缓慢滴加1.6M正丁基锂(24mL，38.2mmol)。在滴加完成之后，将混合物在相同的温度下进一步搅拌4小时，然后使温度降低至-78℃，缓慢滴加硼酸三甲酯(4.9g，47.3mmol)，使反应温度升高至室温，然后将混合物搅拌过夜。在反应完成之后，滴加2N HCl水溶液并使其酸化，然后搅拌30分钟。将反应溶液转移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层，在减压下浓缩，并使其重结晶以得到化合物12-2(10.6g，产率：60％)。
MS[M+H]+＝483。
(化合物12的合成)
将其中化合物12-2(10.0g，20.7mmol)和中间体a-5(5.8g，21.7mmol)溶解在THF(200mL)中并且K2CO3(11.4g，82.8mmol)溶解在H2O(100mL)中的溶液添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(0.2g，0.2mmol)，并将混合物在氩气氛下在回流下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应温度冷却至室温并且将反应溶液转移至分液漏斗并用CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩。将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以得到化合物12(4.6g，产率：33％)。
MS[M+H]+＝671
制备例19：化合物13的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物13，不同之处在于使用中间体G代替制备例7中的中间体A。
MS[M+H]+＝687
制备例20：化合物14的合成
以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物14，不同之处在于使用中间体a-6代替制备例7中的中间体a-1。
MS[M+H]+＝665
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HT-A和5重量％的以下化合物PD热真空沉积至的厚度，然后仅沉积以下化合物HT-A至/>的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下化合物HT-B热真空沉积至/>的厚度作为电子阻挡层。然后，通过使用包含重量比为60:40的作为第一主体的以下化合物PGH-1和作为第二主体的制备例7的化合物1的主体以及15重量％的作为掺杂剂的以下化合物GD来进行真空沉积至/>的厚度。然后，将以下化合物ET-A真空沉积至/>的厚度作为空穴阻挡层。然后，将以下化合物ET-B和Liq以2:1的比例热真空沉积至/>的厚度作为电子传输和注入层，然后将LiF和镁以1:1的比例真空沉积至/>的厚度。将镁和银以1:4的比例在电子传输和注入层上沉积至/>的厚度以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2至20
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至20的有机发光器件，不同之处在于，如下表1所示改变主体材料。在这种情况下，当使用两种化合物的混合物作为主体时，括号意指主体化合物之间的重量比。
比较例1至6
以与实施例1中相同的方式制造比较例1至6的有机发光器件，不同之处在于，如下表1所示改变主体材料。在这种情况下，当使用两种化合物的混合物作为主体时，括号意指主体化合物之间的重量比。表1中的化合物GH-A、GH-B、GH-C和GH-D如下。
实验例
通过向实施例1至20和比较例1至6中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表1中。此时，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，寿命(T95)意指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
如上表1所示，确认了当使用化学式1的化合物作为有机发光器件的主体时，其表现出低电压、高效率和长寿命特性。特别地，当与化学式2的化合物例如PGH-1组合使用时，与在将另外的结构的化合物与化学式2的化合物混合时相比，效果变得更突出并且其表现出更优异的效果。
[附图标记说明]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴传输层
6：电子阻挡层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
9：电子注入层
Claims (10)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
A为与两个相邻的环稠合的苯环，
X1和X2各自为O，
Y1至Y3全部为N，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或经5个氘取代的苯基，
R1和R2各自独立地为氢、氘、或苯基，
R3为氢或氘，
R4和R5各自独立地为氢或氘，
a和b各自独立地为0至4的整数，
c为0至2的整数，以及
d和e各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
化学式1由以下化学式1-1至1-6表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1至1-6中，
X1、X2、Y1至Y3、Ar1、Ar2、R1至R5和a至e与权利要求1中所限定的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1和Ar2中的至少一者为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、或经5个氘取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
/>
。
5.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中
所述发光层还包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，
R6和R7各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
p和q各自独立地为0至7的整数。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二甲基芴基。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
R6和R7各自独立地为氢。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
由化学式2表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
/>
/>
。/>
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