CN116601156A - 光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种抑制了光电转换效率的电场强度依赖性的光电转换元件。并且提供成像元件、光传感器及化合物。本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜,其中,上述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来,正在进行具有光电转换膜的元件(例如,成像元件)的开发。
例如,在专利文献1中,作为与光电领域相关的材料,公开了下述有机半导体材料。另外,在下述结构式中,R为规定的烷基。
[化学式1]
以往技术文献
专利文献
专利文献1:中国专利申请公开第104177380号说明书
发明内容
发明要解决的技术课题
近年来,随着成像元件及光传感器等的性能提高的要求,还要求进一步提高在它们中使用的光电转换元件所需的各种特性。
例如,即使施加于光电转换元件的电压变动,也需要能够实现稳定的光电转换效率。
本发明人等对使用了专利文献1中公开的材料的光电转换元件进行了研究,结果确认了这种光电转换元件很难抑制光电转换效率对所施加的电压的依赖性。
鉴于上述实际情况,本发明的课题在于提供一种抑制了光电转换效率的电场强度依赖性的光电转换元件。
并且,本发明的课题还在于提供一种与上述光电转换元件相关的成像元件、光传感器及化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入研究,结果发现通过下述结构能够解决上述课题,从而完成了本发明。
〔1〕
一种光电转换元件,其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜,其中,
上述光电转换膜包含后述的式(1)所表示的化合物。
〔2〕
根据〔1〕所述的光电转换元件,其中,Ar11~Ar14分别独立地为后述的式(2)~式(7)中任一个所表示的基团。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的光电转换元件,其中,Ar15~Ar16分别独立地为后述的式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中任一个所表示的基团。
〔4〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,n11~n12表示1,n13~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
〔5〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,n11~n14表示1,n15~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
〔6〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,n11~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
〔7〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,n11~n12表示1,n13~n14表示0,n15~n16表示1,n17表示1,n18表示1或2。
〔8〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,n11~n14表示0,n15~n16分别独立地表示0或1,n17表示2,n18表示1。
〔9〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,上述式(1)所表示的化合物为后述的式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中任一个所表示的化合物。
〔10〕
根据〔9〕所述的光电转换元件,其中,上述式(1)所表示的化合物是Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(16)所表示的化合物、Y41~Y42及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(17)所表示的化合物、Y21~Y24及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(21)所表示的化合物、Y21~Y24及Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(22)所表示的化合物、Y61~Y62及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(24)所表示的化合物、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(27)所表示的化合物、Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(28)所表示的化合物、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(29)所表示的化合物、Y41~Y42及Y91~Y97为-CR=且R为氢原子的上述式(44)、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(45)所表示的化合物、Y21~Y24、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(46)所表示的化合物、Y471~Y475为-CR=且R为氢原子的上述式(54)所表示的化合物、Y481~Y485为-CR=且R为氢原子的上述式(55)所表示的化合物、Y491~Y497为-CR=且R为氢原子的上述式(56)所表示的化合物、Y501~Y505为-CR=且R为氢原子的上述式(57)所表示的化合物、Y511~Y515为-CR=且R为氢原子的上述式(58)所表示的化合物、Y521~Y528为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物、或Y531~Y539为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物。
〔11〕
根据〔9〕所述的光电转换元件,其中,上述式(1)所表示的化合物为上述式(16)、上述式(31)、上述式(32)、上述式(35)、上述式(37)、上述式(39)及上述式(42)中任一个所表示的化合物。
〔12〕
根据〔1〕至〔11〕中任一项所述的光电转换元件,其中,X11及X12表示硫原子。
〔13〕
根据〔1〕至〔12〕中任一项所述的光电转换元件,其中,上述光电转换膜还含有n型半导体材料。
〔14〕
根据〔13〕所述的光电转换元件,其中,上述n型半导体材料含有选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类。
〔15〕
根据〔1〕至〔14〕中任一项所述的光电转换元件,其中,上述光电转换膜还含有p型半导体材料。
〔16〕
根据〔1〕至〔15〕中任一项所述的光电转换元件,其中,上述光电转换膜含有2种上述式(1)所表示的化合物。
〔17〕
根据〔1〕至〔16〕中任一项所述的光电转换元件,其中,上述光电转换膜还含有色素。
〔18〕
根据〔1〕至〔17〕中任一项所述的光电转换元件,其中,在上述导电性膜与上述透明导电性膜之间,除了上述光电转换膜以外还具有1种以上的中间层。
〔19〕
一种成像元件,其具有〔1〕至〔18〕中任一项所述的光电转换元件。
〔20〕
一种光传感器,其具有〔1〕至〔18〕中任一项所述的光电转换元件。
〔21〕
一种化合物,其由后述的式(1)所表示。
〔22〕
根据〔21〕所述的化合物,其中,Ar11~Ar14分别独立地为后述的式(2)~式(7)中任一个所表示的基团。
〔23〕
根据〔21〕或〔22〕所述的化合物,其中,Ar15~Ar16分别独立地为后述的式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中任一个所表示的基团。
〔24〕
根据〔21〕至〔23〕中任一项所述的化合物,其中,n11~n12表示1,n13~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
〔25〕
根据〔21〕至〔23〕中任一项所述的化合物,其中,n11~n14表示1,n15~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
〔26〕
根据〔21〕至〔23〕中任一项所述的化合物,其中,n11~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
〔27〕
根据〔21〕至〔23〕中任一项所述的化合物,其中,n11~n12表示1,n13~n14表示0,n15~n16表示1,n17表示1,n18表示1或2。
〔28〕
根据〔21〕至〔23〕中任一项所述的化合物,其中,n11~n14表示0,n15~n16分别独立地表示0或1,n17表示2,n18表示1。
〔29〕
根据〔21〕至〔23〕中任一项所述的化合物,其中,上述式(1)所表示的化合物为后述的式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中任一个所表示的化合物。
〔30〕
根据〔29〕所述的化合物,其中,上述式(1)所表示的化合物是Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(16)所表示的化合物、Y41~Y42及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(17)所表示的化合物、Y21~Y24及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(21)所表示的化合物、Y21~Y24及Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(22)所表示的化合物、Y61~Y62及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(24)所表示的化合物、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(27)所表示的化合物、Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(28)所表示的化合物、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(29)所表示的化合物、Y41~Y42及Y91~Y97为-CR=且R为氢原子的上述式(44)、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(45)所表示的化合物、Y21~Y24、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(46)所表示的化合物、Y471~Y475为-CR=且R为氢原子的上述式(54)所表示的化合物、Y481~Y485为-CR=且R为氢原子的上述式(55)所表示的化合物、Y491~Y497为-CR=且R为氢原子的上述式(56)所表示的化合物、Y501~Y505为-CR=且R为氢原子的上述式(57)所表示的化合物、Y511~Y515为-CR=且R为氢原子的上述式(58)所表示的化合物、Y521~Y528为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物、或Y531~Y539为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物。
〔31〕
根据〔29〕所述的化合物,其中,上述式(1)所表示的化合物为上述式(16)、上述式(31)、上述式(32)、上述式(35)、上述式(37)、上述式(39)及上述式(42)中任一个所表示的化合物。
〔32〕
根据〔21〕至〔31〕中任一项所述的化合物,其中,X11及X12表示硫原子。
发明效果
根据本发明,能够提供一种光电转换效率优异的光电转换元件。
并且,根据本发明,能够提供一种与上述光电转换元件相关的成像元件、光传感器及化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
具体实施方式
以下,对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
在本说明书中,作为卤素原子,例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选为氟原子或氯原子,更优选为氟原子。
在本说明书中,只要没有特别提及,芳香环基可以是单环式也可以是多环式(例如2~6环式)。单环式的芳香环基是作为环结构仅具有1环的芳香环结构的芳香环基。多环式(例如2~6环式)的芳香环基是作为环结构由多个(例如2~6)芳香环结构稠合而成的芳香环基。
上述芳香环基的环元原子的数量优选为5~15的整数。
上述芳香环基可以是芳香族烃环基也可以是芳香族杂环基。
当上述芳香环基为芳香族杂环基时,作为环元原子具有的杂原子的数量例如为1~10。作为上述杂原子,例如可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子。
作为上述芳香族烃环基,例如可以举出苯环基、萘环基、蒽环基及菲环基。
作为上述芳香族杂环基,例如可以举出吡啶环基、嘧啶环基、哒嗪环基、吡嗪环基、三嗪环基(1,2,3-三嗪环基、1,2,4-三嗪环基、1,3,5-三嗪环基等)及四嗪环基(1,2,4,5-四嗪环等)、喹喔啉环基、吡咯环基、呋喃环基、噻吩环基、咪唑环基、噁唑环基、噻唑环基、苯并吡咯环基、苯并呋喃环基、苯并噻吩环基、苯并咪唑环基、苯并噁唑环基、苯并噻唑环基、萘并吡咯环基、萘并呋喃环基、萘并噻吩环基、萘并咪唑环基、萘并噁唑环基、3H-吡咯烷环基、吡咯并咪唑环基(5H-吡咯并[1,2-a]咪唑环基等)、咪唑并噁唑环基(咪唑并[2,1-b]噁唑环基等)、噻吩并噻唑环基(噻吩并[2,3-d]噻唑环基等)、苯并噻二唑环基、苯并二噻吩环基(苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩环基等)、噻吩并噻吩环基(噻吩并[3,2-b]噻吩环基等)、噻唑并噻唑环基(噻唑并[5,4-d]噻唑环基等)、萘并二噻吩环基(萘并[2,3-b:6,7-b′]二噻吩环基、萘并[2,1-b:6,5-b′]二噻吩环基、萘并[1,2-b:5,6-b′]二噻吩环基、1,8-二噻二环戊[b,g]萘环基等)、苯并噻吩并苯并噻吩环基、二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩环基及3,4,7,8-四噻二环戊[a,e]戊烯环基。
在本说明书中,仅称为芳香环时,例如可以举出构成上述芳香环基的芳香环。
当芳香环基为1价时,作为这样的芳香环基,例如可以举出从上述芳香环基中的芳香环中除去1个氢原子而成的基团。此时的芳香环基是所谓的芳基或杂芳基。
当芳香环基为2价时,作为这样的芳香环基,例如可以举出从上述芳香环基中的芳香环中除去2个氢原子而成的基团。此时的芳香环基是所谓的芳基或杂芳基。此时的芳香环基是所谓的亚芳基或杂亚芳基。
在本说明书中,在表示化学结构的1个式(通式)中存在多个表示基团的种类或数量的同一符号时,只要没有特别说明,这些存在多个的同一符号彼此的内容分别是独立的,同一符号彼此的内容可以相同也可以不同。
在本说明书中,在表示化学结构的1个式(通式)中存在多个同种基团(芳香环基等)时,只要没有特别说明,这些存在多个的同种基团彼此的具体内容分别是独立的,同种基团彼此的具体内容可以相同也可以不同。
并且,在本说明书中,用“~”表示的数值范围是指将记载于“~”的前后的数值作为下限值和上限值而包含的范围。
在本说明书中,氢原子可以为轻氢原子(通常的氢原子),也可以为重氢原子(双氢原子等)。
[光电转换元件]
本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜,其中,光电转换膜包含式(1)所表示的化合物(以下,也称为“特定化合物”)。
本发明的光电转换元件通过采用这种结构能够解决上述课题的机理并不清楚,但本发明人等推测如下。
即,特定化合物具有在两端部存在具有芳香族性的含氮五元环的母核,而且,上述母核在上述母核的两端具有规定的取代基。上述母核结晶性良好,上述母核可以具有的取代基的种类和配置也被限定在不阻碍特定化合物的结晶性的范围内,因此在光电转换膜中,特定化合物彼此之间的电荷传输性良好,即使在低电压下也能够维持良好的电荷传输性。其结果,认为在光电转换膜含有特定化合物的本发明的光电转换元件中抑制了光电转换效率的电场强度依赖性。
并且,本发明的光电转换元件的光电转换效率(特别是对波长400~700nm的光的光电转换效率)良好,暗电流也被抑制。
以下,将光电转换元件中的光电转换效率的电场强度依赖性进一步得到抑制的情况、光电转换效率更优异和/或暗电流进一步得到抑制的情况也称为“本发明的效果更优异”。
图1中示出本发明的光电转换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有如下结构,即依次层叠有作为下部电极发挥作用的导电性膜(以下,也记为下部电极)11、电子阻挡膜(electron blocking film)16A、含有后述特定化合物的光电转换膜12以及作为上部电极发挥作用的透明导电性膜(以下,也记为上部电极)15。
图2中示出另一光电转换元件的结构例。图2所示的光电转换元件10b具有如下结构,即在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B以及上部电极15。另外,图1和图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12及空穴阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性而适当变更。
在光电转换元件10a(或10b)中,优选光经由上部电极15入射到光电转换膜12。
并且,在使用光电转换元件10a(或10b)的情况下,能够施加电压。在该情况下,优选下部电极11与上部电极15构成一对电极,且向该一对电极之间施加1×10-5~1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点出发,所施加的电压更优选为1×10-4~1×107V/cm,进一步优选为1×10-3~5×106V/cm。
另外,关于电压施加方法,在图1和图2中,优选以电子阻挡膜16A侧成为阴极并且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加。在将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况或者将其组装到成像元件的情况下,也能够通过相同的方法施加电压。
如在后段详细叙述,光电转换元件10a(或10b)能够优选地适用于成像元件用途中。
以下,对构成本发明的光电转换元件的各层的方式进行详细叙述。
〔光电转换膜〕
光电转换膜是含有特定化合物的膜。
以下,对特定化合物进行详细叙述。
<式(1)所表示的化合物(特定化合物)>
特定化合物是下述式(1)所表示的化合物。
[化学式2]
式(1)中,X11及X12分别独立地表示硫原子或氧原子。
其中,X11及X12优选为硫原子。
Ar11~Ar16分别独立地表示单环式的芳香环基、2环式的芳香环基或3环式的芳香环基。
并且,上述芳香环基可以具有选自由卤素原子(优选为氟原子)、氰基及三氟甲基组成的组中的1种以上的基团作为取代基。
换言之,上述芳香环基不具有除选自由卤素原子(优选为氟原子)、氰基及三氟甲基组成的组中的1种以上的基团以外的取代基。
作为Ar11~Ar16所表示的上述芳香环基作为取代基而具有的上述1种以上的基团的总数,例如分别独立地为0~5。
Ar11~Ar14为2价的芳香环基。
Ar15~Ar16为1价的芳香环基。
Ar11~Ar16所表示的芳香环基还优选分别独立地为具有1个以上(例如1~3)的氮原子作为环元原子的含氮芳香环基。
Ar11与Ar12还优选为相同的芳香环基,Ar13与Ar14还优选为相同的芳香环基,Ar15与Ar16还优选为相同的芳香环基。各芳香环基相同是指,作为比较对象的各芳香环基为相同的基团,且构成这些芳香环基的各结构(芳香环基可具有的杂原子及取代基等)的位置关系也以特定化合物的母核(式(1)中标注有n17的括号所包围的部分结构)为基准相同。
从本发明的效果更优异的观点出发,Ar11~Ar14优选分别独立地为式(2)~式(7)中任一个所表示的基团。
[化学式3]
式(2)~式(7)中,*表示键合位置。
关于式(2)~式(7)中分别存在2个的键合位置,左侧的键合位置(*)可以键合在母核侧,右侧的键合位置(*)也可以键合在母核侧。
式(2)~式(7)中,YN所表示的基团表示-CR=或氮原子。YN中的“N”为整数。
即,式(2)~式(7)中,Y21~Y24、Y31~Y36、Y41~Y42、Y51~Y54、Y61~Y62及Y71分别独立地表示-CR=或氮原子(-N=)。
-CR=中的R表示氢原子、卤素原子(优选为氟原子)、氰基或三氟甲基。
式(2)~式(7)中,XN所表示的基团表示硫原子(-S-)、氧原子(-O-)或硒原子(-Se-)。XN中的“N”为整数。
即,式(2)~式(7)中,X41、X51、X61~X62及X71分别独立地表示硫原子(-S-)、氧原子(-O-)或硒原子(-Se-),优选为硫原子或氧原子。
从本发明的效果更优异的观点出发,Ar15~Ar16优选分别独立地为式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中任一个所表示的基团。
[化学式4]
[化学式5]
式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,*表示键合位置。
式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,YN所表示的基团表示-CR=或氮原子。YN中的“N”为整数。
即,式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y529及Y531~Y539分别独立地表示-CR=或氮原子(-N=)。
-CR=中的R表示氢原子、卤素原子(优选为氟原子)、氰基或三氟甲基。
其中,作为Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y529及Y531~Y539,优选为-CR=,更优选R为氢原子的-CR=。即,作为Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y529及Y531~Y539,优选为-CH=。
式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,XN所表示的基团表示硫原子(-S-)、氧原子(-O-)或硒原子(-Se-)。XN中的“N”为整数。
即,式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,X101、X111、X121~X122、X141、X151、X471~X472、X481~X482、X491、X501~X502及X511~X512分别独立地表示硫原子(-S-)、氧原子(-O-)或硒原子(-Se-),优选为硫原子或氧原子。
式(1)中,X13及X14分别独立地表示氧原子(=O)或硫原子(=S),优选为氧原子。
X13和X14优选为相同的原子。
式(1)中,n11~n16分别独立地表示0或1。
n11和n12优选为相同的值,n13和n14优选为相同的值,n15和n16优选为相同的值。
当n11~n16为0时,标注有n11~n16的括号所包围的基团不存在。例如,当n11为1,n13及n15为0时,在式(1)中,Ar11与Ar15以单键键合。
其中,当n11~n16均为0且n17为1时,Ar15及Ar16所表示的上述芳香环基为3环式的上述芳香环基。
另外,将特定化合物适用于式(1)时,如果存在能够解释为n11为1且n13为0的解释、以及n11为0且n13为1的解释这两种解释的特定化合物,则该特定化合物优选解释为式(1)中的n11为1且n13为0的化合物。
同样地,将特定化合物适用于式(1)时,如果存在能够解释为n12为1且n14为0的解释、以及n12为0且n14为1的解释这两种解释的特定化合物,则该特定化合物优选解释为式(1)中的n12为1且n14为0的化合物。
式(1)中,n17表示1或2。
当n17为2时,特定化合物的母核成为4环或5环的2个芳香环基以单键键合的结构。
当n17为2时,还优选存在于母核的外侧的X11和X12为相同的原子。
当n17为2时,还优选存在于母核的内侧的X11和X12为相同的原子。
式(1)中,n18表示1或2。
其中,作为式(1)中n11~n18的优选组合,可以举出以下的例子。
例A:n11~n12表示1、n13~n16表示0、n17表示1、n18表示1或2的组合。
例B:n11~n14表示1、n15~n16表示0、n17表示1、n18表示1或2的组合。
例C:n11~n16表示0、n17表示1、n18表示1或2的组合。
例D:n11~n12表示1、n13~n14表示0、n15~n16表示1、n17表示1、n18表示1或2的组合。
例E:n11~n14表示0、n15~n16分别独立地表示0或1、n17表示2、n18表示1的组合。
其中,从本发明的效果更优异的观点出发,特定化合物优选为以下所示的式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中任一个所表示的化合物。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中,YN所表示的基团表示-CR=或氮原子。YN中的“N”为整数。
即,式(16)~式(46)中,Y21~Y24、Y41~Y42、Y51~Y54、Y61~Y62、Y71、Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y528及Y531~Y539分别独立地表示-CR=或氮原子(-N=)。
-CR=中的R表示氢原子、卤素原子(优选为氟原子)、氰基或三氟甲基。
其中,作为Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y529及Y531~Y539,优选为-CR=,更优选R为氢原子的-CR=。即,作为Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y529及Y531~Y539,优选为-CH=。
式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中,X11及X12分别独立地表示硫原子(-S-)或氧原子(-O-)。
式(16)~式(46)中,X13及X14分别独立地表示硫原子(=S)或氧原子(=O)。
式(16)~式(46)中,除X11~X14以外的XN所表示的基团表示硫原子(-S-)、氧原子(-O-)或硒原子(-Se-)。XN中的“N”为整数。
式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中,X41、X51、X61~X62、X71、X101、X111、X121~X122、X151、X471、X481~X482、X491、X501~X502及X511~X512分别独立地表示硫原子(-S-)、氧原子(-O-)或硒原子(-Se-),优选为硫原子或氧原子。
关于特定化合物(特别是在作为后述的n型材料使用时),优选满足作为Ar11及Ar12而在环结构中具有含有-N=基团的芳香环基或者n15及n16为1中的至少一个要件,且Ar15及Ar16中,Y81~Y85为-CF=、-C(CN)=或-N=的式(8)所表示的基团。
特定化合物(特别是在作为后述的p型材料使用时)优选为Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(16)所表示的化合物、Y41~Y42及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(17)所表示的化合物、Y21~Y24及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(21)所表示的化合物、Y21~Y24及Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(22)所表示的化合物、Y61~Y62及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(24)所表示的化合物、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(27)所表示的化合物、Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(28)所表示的化合物、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(29)所表示的化合物、Y41~Y42及Y91~Y97为-CR=且R为氢原子的上述式(44)、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(45)所表示的化合物、Y21~Y24、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(46)所表示的化合物、Y471~Y475为-CR=且R为氢原子的上述式(54)所表示的化合物、Y481~Y485为-CR=且R为氢原子的上述式(55)所表示的化合物、Y491~Y497为-CR=且R为氢原子的上述式(56)所表示的化合物、Y501~Y505为-CR=且R为氢原子的上述式(57)所表示的化合物、Y511~Y515为-CR=且R为氢原子的上述式(58)所表示的化合物、Y521~Y528为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物、或Y531~Y539为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物。
另外,上述化合物的标记表示各式中的YN(N为数字)所表示的基团为-CR=(R表示氢原子。)的方式。更具体而言,例如,“Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(16)所表示的化合物”是指,式(16)中的Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=(R表示氢原子。)的化合物。
特定化合物(特别是在作为后述的n型材料使用时)优选为上述式(16)、上述式(31)、上述式(32)、上述式(35)、上述式(37)、上述式(39)及上述式(42)中任一个所表示的化合物。
以下示出特定化合物的具体例。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
特定化合物的分子量没有特别限制,优选为550以上,更优选为600以上。特定化合物的分子量优选为1200以下,更优选为1000以下。
如果分子量为1200以下,则蒸镀温度不会变高,不易发生化合物的分解。如果分子量为550以上,则蒸镀膜的玻璃化转变点不会降低,光电转换元件的耐热性得到提高。
特定化合物作为在成像元件、光传感器或光电池中使用的光电转换膜的材料特别有用。并且,特定化合物还可以用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷传输材料、医药材料及荧光诊断药物材料。
特定化合物的极大吸收波长没有特别限制,例如优选在300~550nm的范围内,更优选在400~550nm的范围内。
另外,上述极大吸收波长是将特定化合物的吸收光谱调整到使吸光度成为0.5~1的程度的浓度,并在溶液状态(溶剂:氯仿)下测定的值。但是,当特定化合物不溶解于氯仿时,将使用对特定化合物进行蒸镀而成为膜状态的特定化合物测定的值作为特定化合物的极大吸收波长。
光电转换膜的极大吸收波长没有特别限制,例如优选在300~700nm的范围内,更优选在400~700nm的范围内。
并且,特定化合物既可以作为p型材料(空穴的传输性优异的材料)使用,也可以作为n型材料(电子的传输性优异的材料)使用。
当使用特定化合物作为n型材料时,该特定化合物优选满足下述要件中的1个以上。
要件1:特定化合物在分子中具有3个以上(例如4~16个)氟原子(优选作为式(1)中的Ar11~Ar16所表示的芳香环基的取代基而存在的氟原子)。
要件2:Ar11~Ar14中的1个以上(优选为2~4)为含有氮原子作为环元原子的含氮芳香环基,且在分子中具有总计1个以上(例如2~16个)氟原子或氰基(优选作为式(1)中的Ar11~Ar16所表示的芳香环基的取代基而存在的氟原子)。
当使用特定化合物作为p型材料时,该特定化合物优选为不满足上述要件中的任一个的化合物。
当使用特定化合物作为p型材料时,该特定化合物的电离势优选为5.0~6.0eV。
并且,当使用特定化合物作为n型材料时,该特定化合物的电子亲和力优选为3.0~4.5eV。
在本说明书中,使用LUMO值的相反数的值(乘以负1的值)作为电子亲和力的值,所述LUMO值通过使用Gaussian‘09(由Gaussian公司制软件)计算B3LYP/6-31G(d)来求出。
光电转换膜中含有的特定化合物可以是实质上仅作为p型材料使用的特定化合物,也可以是实质上仅作为n型材料使用的特定化合物,也可以是作为p型材料使用的特定化合物和作为n型材料使用的特定化合物两者。
光电转换膜中含有的特定化合物实质上仅是作为p型材料使用的特定化合物是指,相对于光电转换膜中含有的所有特定化合物,作为p型材料使用的特定化合物的含量(=作为p型材料使用的特定化合物的以单层换算的膜厚/所有特定化合物的以单层换算的膜厚的总计膜厚×100)超过90体积%且为100体积%以下(优选为95~100体积%,更优选为99~100体积%)。
光电转换膜中含有的特定化合物实质上仅是作为n型材料使用的特定化合物是指,相对于光电转换膜中含有的所有特定化合物,作为n型材料使用的特定化合物的含量(=作为n型材料使用的特定化合物的以单层换算的膜厚/所有特定化合物的以单层换算的膜厚的总计膜厚×100)超过90体积%且为100体积%以下(优选为95~100体积%,更优选为99~100体积%)。
当光电转换膜中含有的特定化合物为作为p型材料使用的特定化合物和作为n型材料使用的特定化合物两者时,光电转换膜中作为p型材料使用的特定化合物与作为n型材料使用的特定化合物的含量之比(=作为p型材料使用的特定化合物的以单层换算的膜厚/作为n型材料使用的特定化合物的以单层换算的膜厚)优选为10/90~90/10,更优选为40/60~60/40,进一步优选为47/53~53/47。
光电转换膜可以仅含有1种特定化合物,也可以含有2种,还可以含有3种以上。
光电转换膜仅含有1种特定化合物是指,光电转换膜中含有的特定化合物实质上仅为1种即可。
光电转换膜中含有的特定化合物实质上仅为1种是指,相对于光电转换膜中含有的所有特定化合物,含有最多的特定化合物的含量(=含有最多的特定化合物的以单层换算的膜厚/所有特定化合物的以单层换算的膜厚的总计膜厚×100)超过90体积%且为100体积%以下(优选为95~100体积%,更优选为99~100体积%)。
当仅含有1种特定化合物时,上述1种特定化合物可以是作为p型材料使用的特定化合物,也可以是作为n型材料使用的特定化合物。
光电转换膜含有2种特定化合物是指,光电转换膜中含有的特定化合物实质上仅为2种即可。
光电转换膜中含有的特定化合物实质上仅为2种是指,相对于光电转换膜中含有的所有特定化合物,含有最多的2种特定化合物的总含量(=含有最多的2种各特定化合物的以单层换算的膜厚的总计膜厚/所有特定化合物的以单层换算的膜厚的总计膜厚×100)超过90体积%且为100体积%以下(优选为95~100体积%,更优选为99~100体积%)。
将上述含有最多的2种特定化合物分别设为特定化合物A和特定化合物B时,光电转换膜中的特定化合物A与特定化合物B的含量之比(=特定化合物A的以单层换算的膜厚/特定化合物B的以单层换算的膜厚)优选为10/90~90/10,更优选为40/60~60/40,进一步优选为47/53~53/47。
当仅含有2种特定化合物时,2种特定化合物既可以是两者都作为p型材料使用的特定化合物,也可以是两者都作为n型材料使用的特定化合物,还优选其中一个是作为p型材料使用的特定化合物,另一个是作为n型材料使用的特定化合物。
从光电转换元件的响应性的观点出发,光电转换膜中的特定化合物的含量(=特定化合物的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15~85体积%。
其中,当光电转换元件仅含有1种特定化合物时,光电转换膜中的特定化合物的含量更优选为20~60体积%,进一步优选为25~40体积%。
当光电转换元件含有2种特定化合物时,光电转换膜中的特定化合物的含量更优选为40~80体积%,进一步优选为60~75体积%。
<色素>
光电转换膜还优选包含色素作为上述特定化合物以外的其他成分。
上述色素优选为有机色素。
关于上述色素,例如可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花青色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单部花青))、若丹菁色素、allopolar色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、俘精酸酐(fulgide)色素、苝色素、吩嗪色素、吩噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、喹喔啉色素、二苯胺色素、喹酞酮色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素、金属络合物色素、日本特开2014-82483号公报的段落[0083]~[0089]中记载的化合物、日本特开2009-167348号公报的段落[0029]~[0033]中记载的化合物、日本特开2012-077064号公报的段落[0197]~[0227]中记载的化合物、WO2018-105269号的段落[0035]~[0038]中记载的化合物、WO2018-186389号的段落[0041]~[0043]中记载的化合物、WO2018-186397号的段落[0059]~[0062]中记载的化合物、WO2019-009249号的段落[0078]~[0083]中记载的化合物、WO2019-049946号的段落[0054]~[0056]中记载的化合物、WO2019-054327号的段落[0059]~[0063]中记载的化合物、WO2019-098161号的段落[0086]~[0087]中记载的化合物及WO2020-013246号的段落[0085]~[0114]中记载的化合物。
光电转换膜中的色素的含量(=色素的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15~85体积%,更优选为20~60体积%,进一步优选为25~40体积%。
相对于光电转换膜中特定化合物和色素的总含量,色素的含量(=(色素的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+色素的以单层换算的膜厚)×100))优选为15~75体积%,更优选为20~65体积%,进一步优选为25~60体积%。
另外,色素可以单独使用1种,也可以使用2种以上。
<n型半导体材料>
光电转换膜还优选包含n型半导体材料作为上述特定化合物及色素以外的其他成分。
其中,当光电转换膜含有作为p型材料使用的特定化合物时,优选含有n型半导体材料,当光电转换膜所含的特定化合物仅是作为p型材料使用的特定化合物时,光电转换膜更优选含有n型半导体材料,当光电转换膜仅含有1种特定化合物且上述1种特定化合物是作为p型材料使用的特定化合物时,光电转换膜进一步优选含有n型半导体材料。
n型半导体材料是受体性有机半导体材料(化合物),是指具有容易接受电子的性质的有机化合物。
更详细而言,n型半导体材料优选为与上述特定化合物接触使用时电子亲和力比特定化合物大的有机化合物。
并且,n型半导体材料优选为与上述色素接触使用时电子亲和力比色素大的有机化合物。
n型半导体材料的电子亲和力优选为3.0~5.0eV。
关于n型半导体材料,例如可以举出选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类、稠合芳香族碳环化合物(例如,萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物);具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少一个的5~7元环的杂环化合物(例如,吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、吩嗪、菲咯啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等);聚亚芳基化合物;芴化合物;环戊二烯化合物;甲硅烷基化合物;1,4,5,8-萘四羧酸酐;1,4,5,8-萘四羧酸酐酰亚胺衍生物、噁二唑衍生物;蒽醌二甲烷衍生物;二苯醌衍生物;浴铜灵(bathocuproine)、红菲咯啉、及它们的衍生物;***化合物;二苯乙烯基亚芳基衍生物;具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物;硅杂环戊二烯(Silole)化合物;以及日本特开2006-100767号公报的段落[0056]~[0057]中记载的化合物。
其中,n型半导体材料优选包含选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类。
关于富勒烯,例如可以举出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
关于富勒烯衍生物,例如可以举出在上述富勒烯上加成了取代基的化合物。取代基优选为烷基、芳基或杂环基。富勒烯衍生物优选为日本特开2007-123707号公报中记载的化合物。
在光电转换膜包含n型半导体材料的情况下,光电转换膜中的n型半导体材料的含量(=n型半导体材料的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15~75体积%,更优选为20~60体积%,进一步优选为25~50体积%。
另外,n型半导体材料可以单独使用1种,也可以使用2种以上。
并且,在n型半导体材料包含富勒烯类的情况下,相对于n型半导体材料的总含量,富勒烯类的含量(=(富勒烯类的以单层换算的膜厚/以单层换算的各n型半导体材料的膜厚的总计)×100)优选为50~100体积%,更优选为80~100体积%。
另外,富勒烯类可以单独使用1种,也可以使用2种以上。
n型半导体材料的分子量优选为200~1200,更优选为200~1000。
光电转换膜还优选实质上仅由特定化合物、色素和n型半导体材料构成。光电转换膜实质上仅由特定化合物、色素和n型半导体材料构成是指,相对于光电转换膜总质量,特定化合物、色素和n型半导体材料的总含量为95~100质量%。
<p型半导体材料>
光电转换膜还优选包含p型半导体材料作为上述特定化合物及色素以外的其他成分。
其中,当光电转换膜含有作为n型材料使用的特定化合物时,优选含有p型半导体材料,当光电转换膜所含的特定化合物仅是作为n型材料使用的特定化合物时,光电转换膜更优选含有p型半导体材料,当光电转换膜仅含有1种特定化合物且上述1种特定化合物是作为n型材料使用的特定化合物时,光电转换膜进一步优选含有p型半导体材料。
p型半导体材料是供体性有机半导体材料(化合物),是指具有容易提供电子的性质的有机化合物。
更详细而言,p型半导体材料优选空穴传输性比光电转换膜中的特定化合优异的有机化合物,更优选空穴传输性比特定化合物及色素中的任一种优异的有机化合物。
在本说明书中,化合物的空穴传输性(空穴载流子迁移率)例如能够使用Time-of-Flight法(飞行时间法、TOF法)或场效应晶体管元件来评价。
p型半导体材料的空穴载流子迁移率优选为10-4cm2/V·s以上,更优选为10-3cm2/V·s以上,进一步优选为10-2cm2/V·s以上。上述空穴载流子迁移率的上限没有特别限制,但从在没有光照射的状态下抑制微量电流流动的观点出发,例如优选为10cm2/V·s以下。
并且,还优选p型半导体材料的电离势比光电转换膜中的特定化合物小,更优选电离势比特定化合物和色素中的任一种都小。
关于p型半导体材料,例如可以举出三芳基胺化合物(例如,N,N’-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯基(α-NPD)、日本特开2011-228614号公报的段落[0128]~[0148]中记载的化合物、日本特开2011-176259号公报的段落[0052]~[0063]中记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的段落[0119]~[0158]中记载的化合物、日本特开2015-153910号公报的[0044]~[0051]中记载的化合物及日本特开2012-094660号公报的段落[0086]~[0090]中记载的化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物(例如,噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f′]双[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特开2018-014474号的段落[0031]~[0036]中记载的化合物、WO2016-194630号的段落[0043]~[0045]中记载的化合物、WO2017-159684号的段落[0025]~[0037]、[0099]~[0109]中记载的化合物、日本特开2017-076766号公报的段落[0029]~[0034]中记载的化合物、WO2018-207722号的段落[0015]~[0025]中记载的化合物、日本特开2019-054228的段落[0045]~[0053]中记载的化合物、WO2019-058995号的段落[0045]~[0055]中记载的化合物、WO2019-081416号的段落[0063]~[0089]中记载的化合物、日本特开2019-080052的段落[0033]~[0036]中记载的化合物、WO2019-054125号的段落[0044]~[0054]中记载的化合物、WO2019-093188号的段落[0041]~[0046]中记载的化合物、等)、花青化合物、氧杂菁化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基化合物、稠合芳香族碳环化合物(例如,萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、***化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烃化合物、吡唑啉酮化合物、氨基取代的查耳酮化合物、噁唑化合物、芴酮化合物、硅氮烷化合物、以及具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物。
并且,p型半导体材料还优选式(p1)所表示的化合物、式(p2)所表示的化合物、式(p3)所表示的化合物、式(p4)所表示的化合物或式(p5)所表示的化合物。
[化学式36]
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式(p1)~(p6)中,存在2个的R分别独立地表示氢原子或取代基(烷基、烷氧基、卤素原子、烷硫基、(杂)芳硫基、烷基氨基、(杂)芳基氨基或(杂)芳基等。这些基团在可能的情况下可以进一步具有取代基。例如,(杂)芳基可以成为可以进一步具有取代基的芳基芳基(即联芳基。构成该基团的芳基中的至少一个可以是杂芳基))。
并且,R还优选为WO2019-081416号的式(IX)中R所表示的基团。
X及Y分别独立地表示-CR2 2-、硫原子(-S-)、氧原子(-O-)、-NR2-或-SiR2 2-。
R2表示氢原子、可以具有取代基的烷基(优选为甲基或三氟甲基)、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。存在2个以上的R2可以分别相同也可以不同。
Ar表示芳香环基(优选为苯环基)。
其中,p型半导体材料优选为式(p1)所表示的化合物。
在光电转换膜包含p型半导体材料的情况下,光电转换膜中的p型半导体材料的含量(=p型半导体材料的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15~75体积%,更优选为20~60体积%,进一步优选为25~50体积%。
另外,n型半导体材料可以单独使用1种,也可以使用2种以上。
光电转换膜还优选实质上仅由特定化合物、色素和p型半导体材料构成。光电转换膜实质上仅由特定化合物、色素和p型半导体材料构成是指,相对于光电转换膜总质量,特定化合物、色素和p型半导体材料的总含量为95~100质量%。
光电转换膜还优选实质上仅由特定化合物、色素、n型半导体材料和p型半导体材料构成。光电转换膜实质上仅由特定化合物、色素、n型半导体材料和p型半导体材料构成是指,相对于光电转换膜总质量,特定化合物、色素、n型半导体材料和p型半导体材料的总含量为95~100质量%。
在光电转换膜包含色素的情况下,光电转换膜优选为在混合有特定化合物和色素的状态下形成的混合层。
并且,在光电转换膜包含n型半导体材料和/或p型半导体材料的情况下,光电转换膜优选为在混合有特定化合物和n型半导体材料和/或p型半导体材料的状态下形成的混合层。
在光电转换膜包含色素、n型半导体材料和/或p型半导体材料的情况下,光电转换膜优选为在混合有特定化合物、色素、n型半导体材料和/或p型半导体材料的状态下形成的混合层。
混合层是在单一层中混合有2种以上材料的层。
含有特定化合物的光电转换膜是非发光性膜,具有与有机电致发光元件(OLED:Organic Light Emitting Diode,有机发光二极管)不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1%以下的膜,发光量子效率优选为0.5%以下,更优选为0.1%以下。
<成膜方法>
光电转换膜主要通过干式成膜法来成膜。关于干式成膜法,例如可以举出蒸镀法(特别是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(Molecular Beam Epitaxy:分子束外延)法等物理气相沉积法、以及等离子体聚合等CVD(Chemical Vapor Deposition:化学气相沉积)法。其中,优选为真空蒸镀法。在通过真空蒸镀法形成光电转换膜的情况下,真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选为10~1000nm,更优选为50~800nm,进一步优选为50~500nm,尤其优选为50~400nm。
〔电极(导电性膜)〕
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。关于导电性材料,可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及它们的混合物等。
光从上部电极15入射,因此优选上部电极15对待检测的光是透明的。关于构成上部电极15的材料,例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO:Antimony Tin Oxide(氧化锡锑)、FTO:Fluorine doped Tin Oxide(掺氟氧化锡))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO:Indium Tin Oxide)及氧化锌铟(IZO:Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物;金、银、铬及镍等金属薄膜;这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物;聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等有机导电性材料;以及石墨烯及碳纳米管等碳材料等。其中,从高导电性及透明性等观点出发,优选导电性金属氧化物。
通常,若将导电性膜制成比某一范围薄,则会导致电阻值的急剧增加,但是在组装有本实施方式的光电转换元件的固体成像元件中,薄膜电阻例如为100~10000Ω/□即可,能够薄膜化的膜厚范围的自由度大。并且,上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄,所吸收的光的量越少,通常透光率增加。透光率的增加会增大光电转换膜中的光吸收,增大光电转换能,因此是优选的。如果考虑伴随薄膜化的漏电流的抑制、薄膜电阻值的增大及透射率的增加,则上部电极15的膜厚优选为5~100nm,更优选为5~20nm。
下部电极11根据用途存在具有透明性的情况和相反地不具有透明性而使光反射的情况。关于构成下部电极11的材料,例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物;金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例,举出氮化钛(TiN));这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物;聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料;以及石墨烯及碳纳米管等碳材料等。
形成电极的方法没有特别限制,可以根据电极材料而适当选择。具体而言,可以举出印刷方式及涂布方式等湿式方式;真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式;以及CVD及等离子体CVD法等化学方式等。
在电极材料为ITO的情况下,可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡分散物的涂布等方法。
〔电荷阻挡膜:电子阻挡膜、空穴阻挡膜〕
本发明的光电转换元件还优选在导电性膜与透明导电性膜之间具有除了光电转换膜以外的1种以上的中间层。关于上述中间层,可以举出电荷阻挡膜。通过光电转换元件具有该膜,得到的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更加优异。关于电荷阻挡膜,可以举出电子阻挡膜和空穴阻挡膜。以下,对各膜进行详细叙述。
<电子阻挡膜>
电子阻挡膜是供体性有机半导体材料(化合物),例如可以使用如上所述的p型有机半导体。p型有机半导体可以单独使用1种,也可以使用2种以上。
并且,作为在电子阻挡膜中使用的p型有机半导体,可以举出电离势比n型半导体材料小的化合物,只要满足该条件,则也可以使用如上所述的色素。
并且,作为电子阻挡膜,还可以使用高分子材料。
关于高分子材料,例如可以举出亚苯基亚乙烯、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及联乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外,电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。通常,无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数,因此在将无机材料用于电子阻挡膜的情况下,光电转换膜会被施加较多的电压,光电转换效率会变高。关于可以成为电子阻挡膜的无机材料,例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
<空穴阻挡膜>
空穴阻挡膜是受体性有机半导体材料(化合物),并且可以利用上述n型半导体材料等。
电荷阻挡膜的制造方法没有特别限制,例如可以举出干式成膜法和湿式成膜法。关于干式成膜法,例如可以举出蒸镀法和溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD:PhysicalVapor Deposition(物理气相沉积))法和化学蒸镀(CVD)法中的任一种,优选为真空蒸镀法等物理蒸镀法。关于湿式成膜法,例如可以举出喷墨法、喷涂法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法,从高精度图案化的观点出发,优选喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及空穴阻挡膜)的厚度分别优选为3~200nm,更优选为5~100nm,进一步优选为5~30nm。
〔基板〕
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类没有特别限制,例如可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外,基板的位置没有特别限制,通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
〔密封层〕
光电转换元件还可以具有密封层。由于水分子等劣化因子的存在,光电转换材料的性能有时会显著劣化。因此,通过用密封层包覆并密封光电转换膜整体,能够防止上述劣化,所述密封层是不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮氧化物等陶瓷、或者金刚石状碳(DLC:Diamond-like Carbon(类金刚石碳))等。
另外,关于密封层,可以按照日本特开2011-082508号公报的段落[0210]~[0215]中的记载来进行材料的选择和制造。
[成像元件、光传感器]
作为光电转换元件的用途,例如可以举出成像元件。成像元件是指将图像的光信息转换为电信号的元件,通常是指多个光电转换元件在同一平面上配置成矩阵状,在各个光电转换元件(像素)中将光信号转换成电信号,并且能够针对每个像素将该电信号依次输出到成像元件外部的元件。因此,每个像素由1个以上的光电转换元件和1个以上的晶体管构成。
成像元件搭载于数码相机及数码摄像机等成像元件、电子内窥镜以及移动电话等的摄像模块等。
本发明的光电转换元件还优选用于具有本发明的光电转换元件的光传感器。关于光传感器,可以单独使用上述光电转换元件,也可以用作将上述光电转换元件配置成直线状的线传感器或配置成平面状的二维传感器。
[化合物]
本发明还涉及化合物。
本发明的化合物与上述特定化合物(式(1)所表示的化合物)相同,优选条件也相同。
实施例
以下,基于实施例进一步对本发明进行详细说明。只要不脱离本发明的宗旨,则能够适当地变更以下实施例中示出的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等。因此,本发明的范围不应被以下所示的实施例限定性地解释。
[化合物(评价化合物)]
<化合物(1-7)的合成>
根据下述方案合成了特定化合物即化合物(1-7)。
[化学式37]
(化合物(1-7-3)的合成)
向玻璃制反应容器中加入化合物(1-7-1)(1.0mmol)、化合物(1-7-2)(4.0mmol)、三乙胺(20mmol)及四氢呋喃20mL,得到了混合液。将上述反应容器内进行氮气置换后,使上述混合液在加热回流下反应5小时。将上述混合液自然冷却至室温(25℃)后,向上述混合液中加入甲醇40mL,滤取析出的析出物。使得到的固体(过滤物)悬浮于四氢呋喃20mL中,在加热回流下加热1小时后滤取。通过将得到的固体(过滤物)在减压下干燥,得到了0.79mmol化合物(1-7-3)。
以下示出化合物(1-7-3)的基于1H NMR(核磁共振法)分析的结果。
化合物(1-7-3):1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm)7.31(2H,t,J=7.4Hz)、7.39(2H,t,J=8.9Hz)、7.48(2H,s)、7.67(2H,d,J=8.4Hz)、7.71(2H,d,J=8.4Hz)、7.78(2H,d,J=4.0Hz)、8.12(2H,d,J=4.0Hz)、8.22(2H,s)8.32(2H,s)、10.5(2H,s)。
(化合物(1-7-4)的合成)
向玻璃制反应容器中加入化合物(1-7-3)(0.75mmol)、劳森(Lawesson)试剂(3.75mmol)及邻二氯苯20mL,得到了混合液。将上述反应容器内进行氮气置换后,使上述混合液在150℃下反应5小时。将上述混合液自然冷却至室温(25℃)后,滤取析出的析出物。使得到的固体(过滤物)悬浮于四氢呋喃20mL中,在加热回流下加热1小时后滤取。通过将得到的固体(过滤物)在减压下干燥,得到了0.60mmol化合物(1-7-4)。
以下示出化合物(1-7-4)的基于1H NMR分析的结果。
化合物(1-7-4):1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm)7.31(2H,t,J=8.0Hz)、7.37(2H,t,J=8.0Hz)、7.50(2H,s)、7.66(2H,d,J=8.3Hz)、7.71(2H,d,J=8.3Hz)、7.79(2H,d,J=4.1Hz)、8.03(2H,d,J=4.1Hz)、8.18(2H,s)8.37(2H,s)、11.9(2H,s)。
(化合物(1-7)的合成)
向玻璃制反应容器中加入化合物(1-7-4)(0.60mmol)、碳酸铯(2.4mmol)及N,N-二甲基乙酰胺17mL,得到了混合液。将上述反应容器内进行氮气置换后,使上述混合液在150℃下反应5小时。将上述混合液自然冷却至室温(25℃)后,滤取在上述混合液中析出的析出物。将得到的固体(过滤物)悬浮于水中后滤取。将得到的固体(过滤物)在减压下干燥后,通过升华纯化得到了0.45mmol化合物(1-7)。
化合物(1-7)为难溶性,因此通过LDI-MS(Soft Laser Desorption/IonizationMass Spectrometry:软激光解吸电离质谱法)鉴定了结果。以下示出鉴定结果。
化合物(1-7):LDI-MS:638.1(M+)。
参考上述合成方法还合成了其他特定化合物。
以下示出试验中使用的特定化合物和比较用化合物。
以下,化合物(1-1)~(1-36)及化合物(2-1)~(2-17)是特定化合物。
以下,还将特定化合物和比较用化合物统称为评价化合物。
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[色素(评价色素)]
将下述所示的色素作为评价中使用的色素,用于制作后述的光电转换元件。
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[n型半导体材料]
将富勒烯C60作为评价中使用的n型半导体材料,用于制作后述的光电转换元件。
[p型半导体材料]
将下述所示的p型半导体材料作为评价中使用的p型半导体材料,用于制作后述的光电转换元件。
[化学式47]
[试验]
使用上段所示的各材料实施了以下试验X、试验Y及试验Z。
在试验X中,使用特定化合物、n型半导体材料和色素制作光电转换膜进行了评价,在试验Y中,使用2种特定化合物和色素制作光电转换膜进行了评价,在试验Z中,使用特定化合物、p型半导体材料和色素制作光电转换膜进行了评价。
〔试验X〕
<实施例及比较例:光电转换元件的制作>
使用得到的化合物制作了图2中的形态的光电转换元件。在此,光电转换元件包括下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B及上部电极15。
具体而言,在玻璃基板上通过溅射法使非晶性ITO成膜而形成下部电极11(厚度:30nm),进一步在下部电极11上通过真空加热蒸镀法使下述化合物(C-1)成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度:30nm)。此外,在电子阻挡膜16A上共蒸镀后段的表中记载的各实施例或比较例中示出的各成分,形成了作为混合层的光电转换膜12。以使光电转换膜中的各成分的以单层换算的膜厚成为表中的“成分比”一栏所示之比的方式调整各成分的蒸镀速度之比。
进而在光电转换膜12上将下述的化合物(C-2)蒸镀从而形成了空穴阻挡膜16B(厚度:10nm)。在空穴阻挡膜16B上通过溅射法使非晶性ITO成膜,从而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度:10nm)。在上部电极15上通过真空蒸镀法形成SiO膜作为密封层之后,在其上通过ALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition:原子层化学气相沉积)法形成氧化铝(Al2O3)层,从而制作了各实施例或比较例的光电转换元件。
[化学式48]
另外,在试验X的实施例的光电转换膜中,化合物(1-1)~化合物(1-36)显示出作为p型半导体的性质。
<暗电流的评价>
通过以下方法对得到的各光电转换元件测定了暗电流。
以电场强度成为2.5×105V/cm的方式对各光电转换元件的下部电极和上部电极施加电压,测定了暗处的电流值(暗电流)。接着,同样地,以成为7.5×104V/cm的电场强度的方式施加电压,测定暗处的电流值(暗电流),用下述式计算出暗电流的相对比,并按照下述基准进行了评价。
暗电流的相对比=(2.5×105V/cm的暗电流)/(7.5×104V/cm的暗电流)
A:暗电流的相对比为2.0以下
B:暗电流的相对比为2.0以上且小于2.5
C:暗电流的相对比为2.5以上且小于3.0
D:暗电流的相对比为3.0以上且小于3.5
E:暗电流的相对比为3.5以上
<光电转换效率(量子效率)的评价>
通过以下方法确认了得到的各光电转换元件的驱动。
以成为7.5×104V/cm的电场强度方式对各光电转换元件施加了电压。然后,从上部电极(透明导电性膜)侧照射光,评价了可见光区域(400~700nm)的光电转换效率(外部量子效率)。
使用400~700nm下的光电转换效率的积分值,利用式(S)计算出光电转换效率的积分值的相对比,并按照下述基准进行了评价。
式(S):
相对比=
(评价对象的光电转换元件在400~700nm下的光电转换效率的积分值)/(实施例1-1的光电转换元件在400~700nm下的光电转换效率的积分值)
A:光电转换效率的积分值的相对比为1.4以上
B:光电转换效率的积分值的相对比为1.2以上且小于1.4
C:光电转换效率的积分值的相对比为1.0以上且小于1.2
D:光电转换效率的积分值的相对比为0.8以上且小于1.0
E:光电转换效率的积分值的相对比小于0.8
<光电转换效率的电场强度依赖性的评价>
通过以下方法确认了得到的各光电转换元件的量子效率的电场强度依赖性。
以成为7.5×104V/cm的电场强度方式对各光电转换元件施加了电压。然后,从上部电极(透明导电性膜)侧照射光,评价了可见光区域(400~700nm)的光电转换效率(外部量子效率)。
进而,以成为2.5×105V/cm的电场强度的方式对各光电转换元件施加了电压。然后,从上部电极(透明导电性膜)侧照射光,评价了可见光区域(400~700nm)的光电转换效率(外部量子效率)。
使用在各电场强度下测定的400~700nm下的光电转换效率的积分值,利用下述式计算出光电转换效率比,并按照下述基准对光电转换效率的电场强度依赖性进行了评价。
光电转换效率比
=(在以成为7.5×104V/cm的电场强度的方式施加了电压的条件下的400~700nm下的光电转换效率的积分值)/(在以成为2.5×105V/cm的电场强度的方式对评价对象的光电转换元件施加了电压的条件下的400~700nm下的光电转换效率的积分值)
A:光电转换效率比为0.9以上
B:光电转换效率比为0.8以上且小于0.9
C:光电转换效率比为0.7以上且小于0.8
D:光电转换效率比为0.6以上且小于0.7
E:光电转换效率比小于0.6
<试验X的结果>
将本试验(试验X)中各实施例或比较例的光电转换元件的特征、以及使用各实施例或比较例的光电转换元件进行的试验的结果示于下述表1。
并且,表中,“式”一栏表示评价化合物相当于上述哪个式所表示的化合物的化合物。例如,实施例1-1中使用的评价化合物1-1相当于式(16)所表示的化合物。
[表1]
[表2]
根据表1所示的结果,确认了使用含有特定化合物的光电转换膜的本发明的光电转换元件中,本发明的效果优异。
其中,在Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(16)所表示的化合物、Y41~Y42及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(17)所表示的化合物、Y21~Y24及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的上述式(21)所表示的化合物、Y21~Y24及Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(22)所表示的化合物、Y61~Y62及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(24)所表示的化合物、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(27)所表示的化合物、Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的上述式(28)所表示的化合物、Y41~Y42及Y91~Y97为-CR=且R为氢原子的上述式(44)、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(45)所表示的化合物、Y21~Y24、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的上述式(46)所表示的化合物、Y471~Y475为-CR=且R为氢原子的上述式(54)所表示的化合物、Y481~Y485为-CR=且R为氢原子的上述式(55)所表示的化合物、Y491~Y497为-CR=且R为氢原子的上述式(56)所表示的化合物、Y501~Y505为-CR=且R为氢原子的上述式(57)所表示的化合物、Y511~Y515为-CR=且R为氢原子的上述式(58)所表示的化合物、Y521~Y528为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物、或Y531~Y539为-CR=且R为氢原子的上述式(59)所表示的化合物的情况下(实施例1-1~1-33、实施例1-46~1-47、实施例1-52~1-58),效果更优异。
〔试验Y〕
<实施例及比较例:光电转换元件的制作>
与试验X同样地制作了各实施例或比较例的光电转换元件。
另外,在试验Y的实施例的光电转换膜中,化合物(1-7)显示出作为p型半导体的性质,化合物(2-1)~化合物(2-17)显示出作为n型半导体的性质。
<暗电流的评价>
通过以下方法对得到的各光电转换元件测定了暗电流。
以电场强度成为2.5×105V/cm的方式对各光电转换元件的下部电极和上部电极施加电压,测定了暗处的电流值(暗电流)。结果确认了在任何光电转换元件中暗电流均为50nA/cm2以下,显示出足够低的暗电流。
<光电转换效率(量子效率)的评价>
与试验X同样地,对得到的各光电转换元件进行了光电转换效率(量子效率)的评价。
但是,在本试验(试验Y)中,作为式(S),采用了下述式。
式(S):
相对比=
(评价对象的光电转换元件在400~700nm下的光电转换效率的积分值)/(实施例2-1的光电转换元件在400~700nm下的光电转换效率的积分值)
<光电转换效率的电场强度依赖性的评价>
与试验X同样地,对得到的各光电转换元件进行了光电转换效率的电场强度依赖性的评价。但是,所施加的电压设为2.0×105V/cm和2.5×105V/cm,用下述式计算了光电转换效率比。
光电转换效率比
=(在以成为2.0×105V/cm的电场强度的方式施加了电压的条件下的400~700nm下的光电转换效率的积分值)/(在以成为2.5×105V/cm的电场强度的方式对评价对象的光电转换元件施加了电压的条件下的400~700nm下的光电转换效率的积分值)
<试验Y的结果>
将本试验(试验Y)中各实施例或比较例的光电转换元件的特征、以及使用各实施例或比较例的光电转换元件进行的试验的结果示于下述表2。
表2中的“式”一栏表示评价化合物之一中记载的化合物相当于哪个式所表示的化合物。
[表3]
根据表2所示的结果,确认了即使在使用含有2种特定化合物的光电转换膜的情况下,本发明的光电转换元件中,本发明的效果也优异。
其中,在作为n型材料使用的特定化合物(“评价化合物之一”一栏中记载的化合物)满足作为Ar11及Ar12而在环结构中具有含有-N=基团的芳香环基或者n15及n16为1中的至少一个要件,且Ar15及Ar16中,Y81~Y85为-CF=、-C(CN)-或-N=的式(8)所表示的基团的情况下,确认了本发明的效果更优异(参考实施例2-3、2-7、2-9、2-10、2-12~2-17的结果等)。
〔试验Z〕
<实施例及比较例:光电转换元件的制作>
与试验X同样地制作了各实施例或比较例的光电转换元件。
另外,在试验Z的实施例的光电转换膜中,化合物(2-1)~化合物(2-17)显示出作为n型材料的性质。
<暗电流的评价>
与试验Y同样地,对得到的各光电转换元件进行了案电流的评价。
结果确认了在任何光电转换元件中暗电流均为50nA/cm2以下,显示出足够低的暗电流。
<光电转换效率(量子效率)的评价>
与试验X同样地,对得到的各光电转换元件进行了光电转换效率(量子效率)的评价。
但是,在本试验(试验Z)中,作为式(S),采用了下述式。
式(S):
相对比=
(评价对象的光电转换元件在400~700nm下的光电转换效率的积分值)/(实施例3-1的光电转换元件在400~700nm下的光电转换效率的积分值)
<光电转换效率的电场强度依赖性的评价>
与试验Y同样地,对得到的各光电转换元件进行了光电转换效率的电场强度依赖性的评价。
<试验Z的结果>
将本试验(试验Z)中各实施例或比较例的光电转换元件的特征、以及使用各实施例或比较例的光电转换元件进行的试验的结果示于下述表3。
[表4]
根据表3所示的结果,即使在使用含有特定化合物和p型半导体材料的光电转换膜的情况下,也确认了本发明的光电转换元件的本发明的效果优异。
其中,在作为n型材料使用的特定化合物满足作为Ar11及Ar12而在环结构中具有含有-N=基团的芳香环基或者n15及n16为1中的至少一个要件,且Ar15及Ar16中,Y81~Y85为-CF=、-C(CN)=或-N=的式(8)所表示的基团的情况下,确认了本发明的效果更优异(参考实施例3-8、3-12、3-14、3-15、3-17~3-22的结果等)。
符号说明
10a、10b-光电转换元件,11-导电性膜(下部电极),12-光电转换膜,15-透明导电性膜(上部电极),16A-电子阻挡膜,16B-空穴阻挡膜。
Claims (32)
1.一种光电转换元件,其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜,其中,
所述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物,
[化学式1]
式(1)中,X11及X12分别独立地表示硫原子或氧原子,
Ar11~Ar16分别独立地表示单环式的芳香环基、2环式的芳香环基或3环式的芳香环基,
所述芳香环基可以具有选自由卤素原子、氰基及三氟甲基组成的组中的1种以上的基团作为取代基,
X13及X14分别独立地表示氧原子或硫原子,
n11~n16分别独立地表示0或1,
其中,当n11~n16均为0,且n17为1时,Ar15及Ar16为3环式的所述芳香环基,
n17表示1或2,
n18表示1或2。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件,其中,
Ar11~Ar14分别独立地为式(2)~式(7)中任一个所表示的基团,
[化学式2]
式(2)~式(7)中,*表示键合位置,
Y21~Y24、Y31~Y36、Y41~Y42、Y51~Y54、Y61~Y62及Y71分别独立地表示-CR=或氮原子,R表示氢原子、卤素原子、氰基或三氟甲基,
X41、X51、X61~X62及X71分别独立地表示硫原子、氧原子或硒原子。
3.根据权利要求1或2所述的光电转换元件,其中,
Ar15~Ar16分别独立地为式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中任一个所表示的基团,
[化学式3]
[化学式4]
式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,*表示键合位置,
Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y529及Y531~Y539分别独立地表示-CR=或氮原子,
R表示氢原子、卤素原子、氰基或三氟甲基,
X101、X111、X121~X122、X141、X151、X471~X472、X481~X482、X491、X501~X502及X511~X512分别独立地表示硫原子、氧原子或硒原子。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
n11~n12表示1,n13~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
n11~n14表示1,n15~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
n11~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
n11~n12表示1,n13~n14表示0,n15~n16表示1,n17表示1,n18表示1或2。
8.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
n11~n14表示0,n15~n16分别独立地表示0或1,n17表示2,n18表示1。
9.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
所述式(1)所表示的化合物为式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中任一个所表示的化合物,
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中,Y21~Y24、Y41~Y42、Y51~Y54、Y61~Y62、Y71、Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y528及Y531~Y539分别独立地表示-CR=或氮原子,
R表示氢原子、卤素原子、氰基或三氟甲基,
X11~X14分别独立地表示硫原子或氧原子,
X41、X51、X61~X62、X71、X101、X111、X121~X122、X151、X471、X481~X482、X491、X501~X502及X511~X512分别独立地表示硫原子、氧原子或硒原子。
10.根据权利要求9所述的光电转换元件,其中,
所述式(1)所表示的化合物是如下化合物:Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(16)所表示的化合物、Y41~Y42及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的所述式(17)所表示的化合物、Y21~Y24及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的所述式(21)所表示的化合物、Y21~Y24及Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的所述式(22)所表示的化合物、Y61~Y62及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(24)所表示的化合物、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(27)所表示的化合物、Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的所述式(28)所表示的化合物、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(29)所表示的化合物、Y41~Y42及Y91~Y97为-CR=且R为氢原子的所述式(44)、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(45)所表示的化合物、Y21~Y24、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(46)所表示的化合物、Y471~Y475为-CR=且R为氢原子的所述式(54)所表示的化合物、Y481~Y485为-CR=且R为氢原子的所述式(55)所表示的化合物、Y491~Y497为-CR=且R为氢原子的所述式(56)所表示的化合物、Y501~Y505为-CR=且R为氢原子的所述式(57)所表示的化合物、Y511~Y515为-CR=且R为氢原子的所述式(58)所表示的化合物、Y521~Y528为-CR=且R为氢原子的所述式(59)所表示的化合物、或Y531~Y539为-CR=且R为氢原子的所述式(59)所表示的化合物。
11.根据权利要求9所述的光电转换元件,其中,
所述式(1)所表示的化合物为所述式(16)、所述式(31)、所述式(32)、所述式(35)、所述式(37)、所述式(39)及所述式(42)中任一个所表示的化合物。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的光电转换元件,其中,
X11及X12表示硫原子。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的光电转换元件,其中,
所述光电转换膜还含有n型半导体材料。
14.根据权利要求13所述的光电转换元件,其中,
所述n型半导体材料含有选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的光电转换元件,其中,
所述光电转换膜膜还含有p型半导体材料。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的光电转换元件,其中,
所述光电转换膜含有2种所述式(1)所表示的化合物。
17.根据权利要求1至16中任一项所述的光电转换元件,其中,
所述光电转换膜还含有色素。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的光电转换元件,其中,
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间,除了所述光电转换膜以外还具有1种以上的中间层。
19.一种成像元件,其具有权利要求1至18中任一项所述的光电转换元件。
20.一种光传感器,其具有权利要求1至18中任一项所述的光电转换元件。
21.一种化合物,其由式(1)所表示,
[化学式14]
式(1)中,X11及X12分别独立地表示硫原子或氧原子,
Ar11~Ar16分别独立地表示单环式的芳香环基、2环式的芳香环基或3环式的芳香环基,
所述芳香环基可以具有选自由卤素原子、氰基及三氟甲基组成的组中的1种以上的基团作为取代基,
X13及X14分别独立地表示氧原子或硫原子,
n11~n16分别独立地表示0或1,
其中,当n11~n16均为0,且n17为1时,Ar15及Ar16为3环式的所述芳香环基,
n17表示1或2,
n18表示1或2。
22.根据权利要求21所述的化合物,其中,
Ar11~Ar14分别独立地为式(2)~式(7)中任一个所表示的基团,
[化学式15]
式(2)~式(7)中,*表示键合位置,
Y21~Y24、Y31~Y36、Y41~Y42、Y51~Y54、Y61~Y62及Y71分别独立地表示-CR=或氮原子,R表示氢原子、卤素原子、氰基或三氟甲基,
X41、X51、X61~X62及X71分别独立地表示硫原子、氧原子或硒原子。
23.根据权利要求21或22所述的化合物,其中,
Ar15~Ar16分别独立地为式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中任一个所表示的基团,
[化学式16]
[化学式17]
式(8)~式(15)及式(47)~式(53)中,*表示键合位置,
Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y131~Y137、Y141~Y145、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y528及Y531~Y539分别独立地表示-CR=或氮原子,
R表示氢原子、卤素原子、氰基或三氟甲基,
X101、X111、X121~X122、X141、X151、X471、X481~X482、X491、X501~X502及X511~X512分别独立地表示硫原子、氧原子或硒原子。
24.根据权利要求21至23中任一项所述的化合物,其中,
n11~n12表示1,n13~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
25.根据权利要求21至23中任一项所述的化合物,其中,
n11~n14表示1,n15~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
26.根据权利要求21至23中任一项所述的化合物,其中,
n11~n16表示0,n17表示1,n18表示1或2。
27.根据权利要求21至23中任一项所述的化合物,其中,
n11~n12表示1,n13~n14表示0,n15~n16表示1,n17表示1,n18表示1或2。
28.根据权利要求21至23中任一项所述的化合物,其中,
n11~n14表示0,n15~n16分别独立地表示0或1,n17表示2,n18表示1。
29.根据权利要求21至23中任一项所述的化合物,其中,
所述式(1)所表示的化合物为式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中任一个所表示的化合物,
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
式(16)~式(46)及式(54)~式(60)中,Y21~Y24、Y41~Y42、Y51~Y54、Y61~Y62、Y71、Y81~Y85、Y91~Y97、Y101~Y103、Y111~Y115、Y121~Y123、Y151~Y157、Y471~Y475、Y481~Y485、Y491~Y497、Y501~Y505、Y511~Y515、Y521~Y528及Y531~Y539分别独立地表示-CR=或氮原子,
R表示氢原子、卤素原子、氰基或三氟甲基,
X11~X14分别独立地表示硫原子或氧原子,
X41、X51、X61~X62、X71、X101、X111、X121~X122、X151、X471、X481~X482、X491、X501~X502及X511~X512分别独立地表示硫原子、氧原子或硒原子。
30.根据权利要求29所述的化合物,其中,
所述式(1)所表示的化合物是如下化合物:Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(16)所表示的化合物、Y41~Y42及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的所述式(17)所表示的化合物、Y21~Y24及Y111~Y115为-CR=且R为氢原子的所述式(21)所表示的化合物、Y21~Y24及Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的所述式(22)所表示的化合物、Y61~Y62及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(24)所表示的化合物、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(27)所表示的化合物、Y151~Y157为-CR=且R为氢原子的所述式(28)所表示的化合物、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(29)所表示的化合物、Y41~Y42及Y91~Y97为-CR=且R为氢原子的所述式(44)、Y51~Y54及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(45)所表示的化合物、Y21~Y24、Y41~Y42及Y81~Y85为-CR=且R为氢原子的所述式(46)所表示的化合物、Y471~Y475为-CR=且R为氢原子的所述式(54)所表示的化合物、Y481~Y485为-CR=且R为氢原子的所述式(55)所表示的化合物、Y491~Y497为-CR=且R为氢原子的所述式(56)所表示的化合物、Y501~Y505为-CR=且R为氢原子的所述式(57)所表示的化合物、Y511~Y515为-CR=且R为氢原子的所述式(58)所表示的化合物、Y521~Y528为-CR=且R为氢原子的所述式(59)所表示的化合物、或Y531~Y539为-CR=且R为氢原子的所述式(59)所表示的化合物。
31.根据权利要求29所述的化合物,其中,
所述式(1)所表示的化合物为所述式(16)、所述式(31)、所述式(32)、所述式(35)、所述式(37)、所述式(39)及所述式(42)中任一个所表示的化合物。
32.根据权利要求21至31中任一项所述的化合物,其中,
X11及X12表示硫原子。
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