CN112400240A - 光电转换元件、成像元件、光传感器、化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来,正在进行具有光电转换膜的元件的开发。
例如,在专利文献1中,作为应用于光电转换元件的材料,公开出下述式所表示的化合物(技术方案1)。
[化学式1]
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-167348号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
近年来,随着对成像元件及光传感器等的性能提高的需求,关于使用于这些的光电转换元件所要求的各种特性,也要求进一步提高。
例如,光电转换元件中,要求优异的耐热性。
本发明人使用专利文献1中所公开的化合物来制作光电转换元件,并对所获得的光电转换元件的耐热性进行评价的结果,发现具有改善的空间。
鉴于上述情况,本发明的课题在于提供一种具有优异的耐热性的光电转换元件。
并且,本发明的课题在于,还提供一种包含上述光电转换元件的成像元件及光传感器。进而,本发明的课题在于,还提供一种应用于上述光电转换元件的化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行深入研究的结果,发现若将具有规定的结构的化合物用于光电转换膜,则能够解决上述课题,以至于完成了本发明。
〔1〕
一种光电转换元件,依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜,其中,
上述光电转换膜包含后述的式(1)所表示的化合物。
〔2〕
根据〔1〕所述的光电转换元件,其中,
后述的式(1)所表示的化合物是后述的式(2)所表示的化合物。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的光电转换元件,其中,
后述的式(1)所表示的化合物是后述的式(3)所表示的化合物。
〔4〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件,其中,
后述的式(1)所表示的化合物是后述的式(4)所表示的化合物。
〔5〕
根据〔1〕至〔4〕中任一项所述的光电转换元件,其中,
后述的式(1)所表示的化合物是后述的式(5)所表示的化合物。
〔6〕
根据〔1〕至〔5〕中任一项所述的光电转换元件,其中,
后述的式(1)至(5)中的Ra1及Ra2分别独立地表示后述的式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基、或可以具有取代基的多环的杂芳基。
〔7〕
根据〔1〕至〔6〕中任一项所述的光电转换元件,其中,
上述光电转换膜还包含n型有机半导体,
上述光电转换膜具有在混合有后述的式(1)所表示的化合物和上述n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。
〔8〕
根据〔7〕所表示的光电转换元件,其中,
上述有机n型半导体包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
〔9〕
根据〔1〕至〔8〕中任一项所述的光电转换元件,其中,
在上述导电性膜与上述透明导电性膜之间,除了上述光电转换膜以外,还具有1种以上的中间层。
〔10〕
一种成像元件,其具有〔1〕至〔9〕中任一项所述的光电转换元件。
〔11〕
根据〔10〕所表示的成像元件,其还具有其他光电转换元件,该其他光电转换元件接受与上述光电转换元件所接受的光不同的波长的光。
〔12〕
根据〔11〕所表示的成像元件,其中,
层叠有上述光电转换元件和上述其他光电转换元件,
入射光中的至少一部分透射上述光电转换元件之后,被上述其他光电转换元件接受。
〔13〕
根据〔11〕或〔12〕所表示的成像元件,其中,
上述光电转换元件是绿色光电转换元件,
上述其他光电转换元件包含蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
〔14〕
一种光传感器,其具有〔1〕至〔9〕中任一项所述的光电转换元件。
〔15〕
一种化合物,其由后述的式(4-2)表示。
发明效果
根据本发明能够提供一种具有优异的耐热性的光电转换元件。
并且,根据本发明,能够提供一种包含上述光电转换元件的成像元件及光传感器。进而,根据本发明,能够提供一种应用于上述光电转换元件的化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
图3是成像元件的一实施方式的剖面示意图。
图4是化合物(D-1)的1H NMR(Nuclear Magnetic Resonance:核磁共振)图。
图5是化合物(D-2)的1H NMR图。
图6是化合物(D-3)的1H NMR图。
图7是化合物(D-4)的1H NMR图。
图8是化合物(D-5)的1H NMR图。
图9是化合物(D-7)的1H NMR图。
图10是化合物(D-10)的1H NMR图。
图11是化合物(D-11)的1H NMR图。
图12是化合物(D-12)的1H NMR图。
图13是化合物(D-13)的1H NMR图。
图14是化合物(D-14)的1H NMR图。
图15是化合物(D-16)的1H NMR图。
图16是化合物(D-25)的1H NMR图。
图17是化合物(D-26)的1H NMR图。
图18是化合物(D-27)的1H NMR图。
图19是化合物(D-28)的1H NMR图。
图20是化合物(D-29)的1H NMR图。
图21是化合物(D-31)的1H NMR图。
图22是化合物(D-32)的1H NMR图。
图23是化合物(D-34)的1H NMR图。
图24是化合物(D-35)的1H NMR图。
图25是化合物(D-37)的1H NMR图。
图26是化合物(D-38)的1H NMR图。
图27是化合物(D-39)的1H NMR图。
图28是化合物(D-40)的1H NMR图。
图29是化合物(D-41)的1H NMR图。
图30是化合物(D-45)的1H NMR图。
图31是化合物(D-46)的1H NMR图。
图32是化合物(D-47)的1H NMR图。
图33是化合物(D-48)的1H NMR图。
图34是化合物(D-59)的1H NMR图。
图35是化合物(D-69)的1H NMR图。
图36是化合物(D-71)的1H NMR图。
图37是化合物(D-75)的1H NMR图。
图38是化合物(D-76)的1H NMR图。
具体实施方式
以下,对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
另外,本说明书中,关于未注明经取代或未经取代的取代基等,在不损害目标效果的范围内,可以在该基团上进一步取代有取代基(例如,后述的取代基W)。例如,如“烷基”的标记是可以取代有取代基(例如,后述的取代基W)的烷基,上述烷基可以具有取代基(例如,后述的取代基W),也可以不具有取代基。
并且,本说明书中,使用“~”表示的数值范围是指将“~”前后所记载的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
本说明书中,由特定的符号表示的取代基及连结基团等(以下,也称为取代基等)存在多个时,或同时规定多个取代基等时,表示各个的取代基等可以相互相同,也可以不同。这一点对取代基等的数量的规定也相同。
本说明书中,氢原子可以是轻氢原子(通常的氢原子),也可以是重氢原子(双氢原子等)。
〔光电转换元件〕
作为与现有技术进行比较的本发明的特征点,可以举出在光电转换膜中使用后述的式(1)所表示的化合物(以下,也称为“特定化合物”)这一点。
本发明人认为,由于特定化合物在规定的氮原子上键合有比较大的取代基(式(1)中的Ra1及Ra2),因此即使在加热的情况下,也能够抑制特定化合物结晶化,能够避免由光电转换元件的加热而引起的性能降低(暗电流的增大等)。
图1中示出本发明的光电转换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有依次层叠有如下的构成:作为下部电极发挥作用的导电性膜(以下,也记为下部电极)11;电子阻挡膜(electron blocking film)16A;包含后述的特定化合物的光电转换膜12;及作为上部电极发挥作用的透明导电性膜(以下,也记为上部电极)15。
在图2中示出另一光电转换元件的结构例。图2所示的光电转换元件10b具有在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、电洞阻挡膜16B及上部电极15的构成。另外,图1及图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12、及电洞阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性而适当地变更。
在光电转换元件10a(或10b)中,优选为光经由上部电极15入射到光电转换膜12。
并且,当使用光电转换元件10a(或10b)时,能够施加电压。在该情况下,优选为下部电极11与上部电极15构成一对电极,该一对电极间施加1×10-5~1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点考虑,作为被施加的电压,更优选为1×10-4~1×107V/cm,进一步优选为1×10-3~5×106V/cm。
另外,关于电压施加方法,在图1及图2中,优选为以电子阻挡膜16A侧成为阴极且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加。将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况,并且,在组装于成像元件的情况下,也能够通过同样的方法施加电压。
如在后段详细叙述,光电转换元件10a(或10b)能够优选地适用于成像元件用途中。
以下,关于构成本发明的光电转换元件的各层的形态进行详细叙述。
[光电转换膜]
<特定化合物>
光电转换膜12(或有机光电转换膜209)是一种包含特定化合物作为光电转换材料的膜。若使用该化合物,则可获得具有优异的耐热性的光电转换元件。
以下,对特定化合物进行详细叙述。
另外,式(1)中,关于能够基于由R1所键合的碳原子和与其相邻的碳原子构成的C=C双键区分的几何异构物,式(1)包含其任何一种。即,基于上述C=C双键区分的顺式体及反式体均包含于式(1)所表示的化合物中。这一点对于式(2)及式(3)也相同。
本说明书中,只要没有特别指定,则作为特定化合物能够具有的取代基的例子,可以分别独立地举出后述的取代基W。
并且,只要没有特别指定,则作为特定化合物能够具有的烷基(包含可以具有取代基的烷基)的例子,可以分别独立地举出后述的烷基AL。作为芳基(包含可以具有取代基的芳基)的例子,可以分别独立地举出后述的芳基AR,作为杂芳基(包含可以具有取代基的杂芳基)的例子,可以分别独立地举出后述的杂芳基HA。
(式(1))
本发明的光电转换元件所具有的光电转换膜包含特定化合物。
特定化合物是式(1)所表示的化合物。
[化学式2]
式(1)中,Y1表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团。其中,从本发明的效果更优异的观点考虑,优选为式(1-1)所表示的基团。式(1-1)及式(1-2)中的*表示键合位置,标记有*的碳原子和与R1键合的碳原子形成双键。
即,式(1)所表示的化合物是式(1-1a)所表示的化合物或式(1-2a)所表示的化合物。
另外,式(1-1a)及式(1-2a)中所使用的符号与式(1)中所使用的对应的符号的含义相同。
[化学式3]
式(1-1)中,A1表示包含至少2个碳原子的可以具有取代基的环。另外,2个碳原子表示,与式(1-1)中所明示的Z1键合的碳原子,和与上述Z1键合的碳原子相邻的式(1-1)中所明示的碳原子(与和R1键合的碳原子以双键键合的碳原子),碳原子均是构成A1的原子。
并且,上述环中构成环的碳原子可以被其他羰基碳(>C=O)和/或其他硫代羰基碳(>C=S)取代。另外,此处提及的其他羰基碳(>C=O)及其他硫代羰基碳(>C=S)表示,构成环的碳原子中的以与Z1键合的碳原子以外的碳原子作为构成必要条件的羰基碳及硫代羰基碳。
A1的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步优选为3~15。另外,上述碳原子数是包含式中所明示的2个碳原子的数。
A1可以具有杂原子,例如,可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子。
A1中的杂原子的数优选为0~10,更优选为0~5,进一步优选为0~2。另外,上述杂原子的数是构成A1所表示的环的碳原子被羰基碳(>C=O)或硫代羰基碳(>C=S)取代而导入到环中的杂原子(另外,此处提及的羰基碳(>C=O)表示包含式(1-1)中所明示的羰基碳)的数,以及不包含A1的取代基所具有的杂原子的数的数。
A1可以具有取代基,作为取代基,优选为卤原子(优选为氯原子)、烷基(可以是直链状、支链状及环状中的任一种。碳原子数优选为1~10,更优选为1~6。)、芳基(碳原子数优选为6~18,更优选为6~12。)、杂芳基(碳原子数优选为5~18,更优选为5~6。)、或甲硅烷基(例如,可以举出烷基甲硅烷基。烷基甲硅烷基中的烷基可以是直链状、支链状及环状中的任一种。并且,其碳原子数优选为1~4,更优选为1。)。
A1可以表示芳香族性,也可以不表示芳香族性。
A1可以是单环结构,可以是稠环结构,优选为5元环、6元环、或包含5元环及6元环中的至少任一种的稠合环。形成上述稠合环的环数优选为1~4,更优选为1~3。
作为A1所表示的环,通常,优选为用作酸性核(具体而言,部花青色素且为酸性核)的环,作为其具体例,可以举出以下。
(a)1,3-二羰基核:例如,1,3-茚烷二酮核、1,3-环己烷二酮、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮及1,3-二噁烷-4,6-二酮等。
(b)吡唑啉酮核:例如,1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮及1-(2-苯并噻唑)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮等。
(c)异噁唑啉酮核:例如,3-苯基-2-异噁唑啉-5-酮及3-甲基-2-异噁唑啉-5-酮等。
(d)羟吲哚核:例如,1-烷基-2,3-二氢-2-羟吲哚等。
(e)2,4,6-三酮六氢嘧啶核:例如,巴比妥酸、或2-硫代巴比妥酸及其衍生物等。作为衍生物,例如,1-甲基、1-乙基等1-烷基体,1,3-二甲基、1,3-二乙基及1,3-二丁基等1,3-二烷基体,1,3-二苯基、1,3-二(对氯苯基)及1,3-二(对乙氧基羰基苯基)等1,3-二芳体,1-乙基-3-苯基等1-烷基-1-芳基体,以及1,3-二(2-吡啶基)等1,3-二杂芳基体等。
(f)2-硫代-2,4-噻唑烷二酮核:例如,绕丹宁及其衍生物等。作为衍生物,例如,可以举出3-甲基绕丹宁、3-乙基绕丹宁及3-烯丙基绕丹宁等3-烷基绕丹宁,3-苯基绕丹宁等3-芳基绕丹宁,以及3-(2-吡啶基)绕丹宁等3-杂芳基绕丹宁等。
(g)2-硫代-2,4-噁唑烷二酮核(2-硫代-2,4-(3H,5H)-噁唑二酮核):例如,3-乙基-2-硫代-2,4-噁唑烷二酮等。
(h)硫茚酮核:例如,3(2H)-硫茚酮-1,1-二氧化物等。
(i)2-硫代-2,5-噻唑烷二酮核:例如,3-乙基-2-硫代-2,5-噻唑烷二酮等。
(j)2,4-噻唑烷二酮核:例如,2,4-噻唑烷二酮、3-乙基-2,4-噻唑烷二酮及3-苯基-2,4-噻唑烷二酮等。
(k)噻唑啉-4-酮核:例如,4-噻唑啉酮及2-乙基-4-噻唑啉酮等。
(l)2,4-咪唑烷二酮(乙内酰脲)核:例如,2,4-咪唑烷二酮及3-乙基-2,4-咪唑烷二酮等。
(m)2-硫代-2,4-咪唑烷二酮(2-硫代乙内酰脲)核:例如,2-硫代-2,4-咪唑烷二酮及3-乙基-2-硫代-2,4-咪唑烷二酮等。
(n)咪唑啉-5-酮核:例如,2-丙基巯基-2-咪唑啉-5-酮等。
(o)3,5-吡唑烷二酮核:例如,1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮及1,2-二甲基-3,5-吡唑烷二酮等。
(p)苯并噻吩-3(2H)-酮核:例如,苯并噻吩-3(2H)-酮、氧代苯并噻吩-3(2H)-酮及二氧代苯并噻吩-3(2H)-酮等。
(q)茚酮核:例如,1-茚酮、3-苯基-1-茚酮、3-甲基-1-茚酮、3,3-二苯基-1-茚酮及3,3-二甲基-1-茚酮等。
(r)苯并呋喃-3-(2H)-酮核:例如,苯并呋喃-3-(2H)-酮等。
(s)2,2-二氢葩-1,3-二酮核等。
A1可以是具有式(AW)所表示的基团的环。
*1-L-Y-Z-*2 (AW)
式(AW)中,*1表示与式(1-1)(或式(1-1a))中所明示的-C(=Z1)-中的碳原子的键合位置。*2表示与式(1-1)中的标记有*的碳原子的键合位置(换言之,*2表示与式(1)中的与R1直接键合的碳原子一同形成双键的碳原子的键合位置)。
即,当A1是具有式(AW)所表示的基团的环时,Y1为式(1-1)所表示的基团的式(1)所表示的化合物(或式(1-1a)所表示的化合物)是式(1-1b)所表示的化合物。
另外,式(1-1b)中所使用的符号与式(1)中所使用的对应的符号的含义相同。
[化学式4]
式(AW)中,L表示单键或-NRL-。
RL表示氢原子或取代基。其中,RL优选为烷基、芳基、或杂芳基,优选为烷基或芳基。
L优选为单键。
Y表示-CRY1=CRY2-、-CS-NRY3-、-CO-、-CS-、-NRY4-、-N=CRY5-、或可以具有取代基的1,8-萘二基,其中,优选为-CRY1=CRY2-。
RY1~RY5分别独立地表示氢原子或取代基。其中,优选为RY1~RY5分别独立地是烷基、芳基或杂芳基。
并且,当Y表示-CRY1=CRY2-时,优选为RY1与RY2相互键合而形成环,作为RY1与RY2相互键合而形成的环,例如,可以举出芳香环(芳香族烃环及芳香族杂环),具体而言,可以举出苯环及吡啶环。RY1与RY2相互键合而形成的环,还可以具有取代基,进而,这种取代基彼此可以相互键合而形成环。
Z表示单键、-CO-、-S-、-SO2-或-CRZ1=CRZ2-,其中,优选为-CO-。
RZ1及RZ2分别独立地表示氢原子或取代基。
另外,上述、L、Y及Z的组合是、优选为-L-Y-Z-与式(1-1)中所明示的2个碳原子进行键合而形成的环成为5元环或6元环的组合。其中,如上述,上述5元环或6元环可以进一步与不同的环(优选为苯环)稠合而形成稠环结构。
其中,从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,A1优选为具有式(AX)所表示的基团的环。
[化学式5]
式(AX)中,*1及*2与式(AW)中的*1及*2的定义分别相同。
R7及R8分别独立地表示氢原子或取代基。
优选为R7与R8相互键合而形成环,作为R7与R8相互键合而形成的环,例如,可以举出芳香环(芳香族烃环及芳香族杂环),具体而言,可以举出苯环、吡嗪环及吡啶环。
R7与R8相互键合而形成的环也优选为进一步具有取代基。作为取代基,优选为卤原子,更优选为氯原子。
并且,R7与R8相互键合而形成的环所具有的取代基可以进一步相互键合而形成环(苯环等)。
从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,式(AX)所表示的基团优选为下述式(AY)所表示的基团。
[化学式6]
式(AY)中,*1及*2与式(AX)中的*1及*2的含义分别相同。
R9~R12分别独立地表示氢原子或取代基。其中,优选R9~R12分别独立地为氢原子或卤原子,更优选为氢原子或氯原子。
R9与R10可以相互键合而形成环,R10与R11可以相互键合而形成环,R11与R12可以相互键合而形成环。R9与R10、R10与R11及R11与R12分别相互键合而形成的环可以举出芳香环(芳香族烃环及芳香族杂环),具体而言,优选为苯环。
其中,优选为R10与R11相互键合而形成环。
另外,R9与R10、R10与R11及R11与R12分别相互键合而形成的环可以进一步取代有取代基。这种环所具有的取代基彼此可以相互进一步键合而形成环。并且,若可能,上述环所具有的取代基与R9~R12中的1个以上可以相互键合而进一步形成1个以上的环。
另外,环所具有的取代基相互键合而形成的基团可以是单键。
式(1-1)中,Z1表示氧原子、硫原子、=NRZ1或=CRZ2RZ3。
RZ1表示氢原子或取代基。RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4。RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基。
Z1优选为氧原子。
式(1-2)中,Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORb3。
Rb3表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基(苯基等)、或可以具有取代基的杂芳基。
式(1)中,R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
优选R1及R2分别独立地为氢原子。
式(1)中,Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的杂芳基。
上述芳基优选为苯基、萘基、或芴基,更优选为苯基或萘基。
当上述芳基是苯基时,优选为苯基具有取代基,作为取代基,优选分别独立地为烷基(优选为碳原子数1~3)。
当上述芳基是苯基时,苯基所具有的取代基的数量优选为1~5,更优选为2或3。
-C(RL1)(RL2)(RL3)中的RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基。RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环。
例如,可以具有取代基的烷基彼此可以相互键合而形成环。可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的烷基可以相互键合而形成环。可以具有取代基的杂芳基中的取代基与可以具有取代基的烷基可以相互键合而形成环。可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的另一个芳基中的取代基可以相互键合而形成环。可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的杂芳基中的取代基可以相互键合而形成环。可以具有取代基的杂芳基中的取代基与可以具有取代基的另一个杂芳基中的取代基可以相互键合而形成环。
以这种方式形成的环所具有的取代基与可以具有取代基的另一个烷基、可以具有取代基的另一个芳基中的取代基、或可以具有取代基的另一个杂芳基中的取代基可以键合而进一步形成环。
另外,如上所述,取代基与取代基(例如,可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的杂芳基中的取代基)相互键合而形成的基团可以是单键。
另外,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合而形成环的情况下,-C(RL1)(RL2)(RL3)优选为芳基及杂芳基以外的基团。
RL1~RL3所表示的烷基可分别独立地是直链状、支链状及环状中的任一种。RL1~RL3所表示的烷基中,优选为2个烷基彼此可以相互键合而形成环。
更具体而言,例如,RL1所表示的烷基与RL2所表示的烷基可以相互键合而形成环。进而,RL1所表示的烷基与RL2所表示的烷基相互键合而形成的环(单环的环烷环等)所具有的取代基与RL3所表示的烷基可以相互键合而形成多环(多环的环烷环等)。
即,-C(RL1)(RL2)(RL3)可以是可以具有取代基的环烷基(优选为环己基)。上述环烷基的元环数优选为3~12,更优选为5~8,进一步优选为6。
上述环烷基可以是单环(环己基等),也可以是多环(1-金刚烷基等)。
上述环烷基优选为具有取代基。当上述环烷基具有取代基时,优选为与直接键合于通式(1)中所明示的氮原子的碳原子(即,“-C(RL1)(RL2)(RL3)”中所明示的“C”原子)相邻的碳原子具有取代基。
作为上述环烷基可以具有的取代基,例如,可以举出烷基(优选为碳原子数1~3)。
上述环烷基所具有的取代基彼此可以相互键合而形成环,取代基彼此可以相互键合而形成的环可以是环烷环以外的环。
从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,优选Ra1及Ra2分别独立地表示式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基、或可以具有取代基的多环的杂芳基。
其中,从光电转换元件的吸收峰的半宽度能够变窄的观点考虑,优选Ra1及Ra2分别独立地为式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的多环的芳基。式(X)所表示的基团优选为后述的式(Z)所表示的基团,更优选为后述的式(ZB)所表示的基团。
在层叠多个所接受的光的种类不同的光电转换元件的层叠型成像元件中,当光入射到成像元件内时,配置于入射侧的光电转换元件吸收入射光的一部分,并且所透射的光在配置于更内侧的光电转换元件中被吸收。在这种成像元件中,各光电转换元件的吸收峰的半宽度越窄越容易进行分色,因此优选。
式(X)所表示的基团是以下中示出的基团。
[化学式7]
式(X)中,B1除了Rd1以外还表示可以具有取代基的单环的芳香环。
Rd1表示烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤原子、芳基、杂芳基、烯基、或炔基。
若可能,这些基团还可以具有取代基。
作为上述单环的芳香环,可以举出单环的芳香族烃环及单环的芳香族杂环。作为芳香族烃环,例如,可以举出苯环。作为芳香族杂环,例如,可以举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环及噁唑环。
其中,从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,优选为芳香族烃环,更优选为苯环。
作为Rd1所表示的烷基的碳原子数,优选为1~12,更优选为1~6,进一步优选为1~3。并且,上述烷基优选为-CH(Rd3)(Rd4)、或-C(Rd3)(Rd4)(Rd5)。Rd3~Rd5分别独立地表示芳基、烷基(优选为碳原子数1~3)或杂芳基,优选为烷基。
作为Rd1所表示的甲硅烷基,例如,优选为-Si(Rp)(Rq)(Rr)所表示的基团。Rp~Rr分别独立地表示氢原子或取代基。作为Rp~Rr所表示的取代基,例如,可以举出烷基(可以是直链状、支链状及环状中的任一种。碳原子数优选为1~4,更优选为1。)、芳基及杂芳基。这些基团还可以具有取代基。
作为Rd1所表示的烷氧基的碳原子数,优选为1~12,更优选为1~6,进一步优选为1~3。
作为Rd1所表示的烷硫基的碳原子数,优选为1~12,更优选为1~6,进一步优选为1~3。
作为Rd1所表示的卤原子,可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子等。
作为Rd1所表示的芳基,例如,可以举出后述的芳基AR。
作为Rd1所表示的杂芳基,例如,可以举出后述的杂芳基HA。
作为Rd1所表示的烯基的碳原子数,优选为2~12,更优选为2~6,进一步优选为2~3。
作为Rd1所表示的炔基的碳原子数,优选为2~12,更优选为2~6,进一步优选为2~3。
Rd1与B1所具有的取代基可以相互键合而形成非芳香环。
*表示键合位置。B1的芳香环与式(1)中所明示的氮原子直接键合。
作为式(X)所表示的基团,优选为式(Z)所表示的基团。
[化学式8]
式(Z)中,T1~T4分别独立地表示-CRe12=或氮原子(=N-)。Re12表示氢原子或取代基。
优选为“T1~T4中的至少一个表示-CRe12=,并且Re12中的至少一个表示取代基”,更优选为“至少T4表示-CRe12=,并且Re12表示烷基、芳基或杂芳基”,进一步优选为“至少T4表示-CRe12=,并且Re12是-CH(Rd3)(Rd4)、或-C(Rd3)(Rd4)(Rd5)”。
关于上述-CH(Rd3)(Rd4)及上述-C(Rd3)(Rd4)(Rd5)如后述。
取代基的定义与后述的取代基W的含义相同。作为取代基,例如,可以举出烷基、芳基、杂芳基、甲硅烷基、卤原子及氰基等。另外,这些基团还可以具有取代基(例如,可以举出氟原子等卤原子。)。
作为Re12所表示的烷基的碳原子数,优选为1~12,更优选为1~6,进一步优选为1~3。并且,上述烷基优选为-CH(Rd3)(Rd4)、或-C(Rd3)(Rd4)(Rd5)。Rd3~Rd5分别独立地表示芳基、烷基(优选为碳原子数1~3)或杂芳基,优选为烷基。
作为Re12所表示的芳基,例如,可以举出后述的芳基AR。
作为Re12所表示的杂芳基,例如,可以举出后述的杂芳基HA。
作为Re12所表示的甲硅烷基,例如,可以举出作为Rd1所表示的甲硅烷基而进行说明的甲硅烷基。
作为Re12所表示的卤原子,可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
并且,当式(Z)中Re12存在多个时,Re12可以彼此相同,也可以不同。
式(Z)中,Rf2表示烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤原子、芳基、杂芳基、烯基、或炔基,与式(X)中的Rd1的含义相同,优选条件也相同。
并且,Rf2与T1中的Re12可以相互键合而形成非芳香环。
作为式(X)所表示的基团,更优选为式(ZB)所表示的基团。
[化学式9]
式(ZB)中,T1~T3分别独立地表示-CRe12=或氮原子。Re12表示氢原子或取代基。
式(ZB)中的Re12与式(Z)中的Re12相同。
式(ZB)中,Rf3及Rf4分别独立地表示烷基、芳基、或杂芳基。Rf3及Rf4中的一方或双方优选为-CH(Rd3)(Rd4)、-C(Rd3)(Rd4)(Rd5)、芳基、或杂芳基。Rd3~Rd5分别独立地表示芳基、烷基(优选为碳原子数1~3)或杂芳基,优选为烷基。
若可能,这些基团还可以具有取代基。
*表示键合位置。
构成可以具有取代基的多环的芳基、及可以具有取代基的多环的杂芳基的环的数为2以上,优选为2~4,更优选为2~3,进一步优选为2。
可以具有取代基的多环的芳基、及可以具有取代基的多环的杂芳基可以具有的取代基可以包含非芳香环。
作为可以具有取代基的多环的芳基,例如,优选为可以具有取代基的萘基。
式(1)中,Ar1表示可以具有取代基的芳香环。
芳香环可以是单环,也可以是多环。
作为芳香环,可以举出芳香族烃环及芳香族杂环。作为芳香族烃环,例如,可以举出苯环、萘环、蒽环及菲环。作为芳香族杂环,例如,可以举出喹喔啉环、吡嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环及噁唑环。这些环可以进一步与其他环(可以是非芳香环)稠合。
其中,Ar1优选为芳香族杂环,更优选为喹喔啉环或吡嗪环。
作为Ar1所表示的芳香环所具有的取代基,优选为烷基。
(式(2))
从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,特定化合物优选为式(2)所表示的化合物。
[化学式10]
式(2)中的A1与式(1-1)(或式(1-1a))中的A1的含义相同,优选条件也相同。
式(2)中的R1及R2与式(1)中的R1及R2的含义相同,优选条件也相同。
式(2)中的Ra1及Ra2与式(1)中的Ra1及Ra2的含义相同,优选条件也相同。
X1~X4分别独立地表示氮原子(-N=)或-CRc1=。
Rc1表示氢原子或取代基。
X1~X4中,优选为至少2个为氮原子,更优选为至少X1及X4是氮原子,进一步优选为仅X1及X4是氮原子。
当Rc1存在多个时,存在多个的Rc1可以相互键合而形成环。作为存在多个的Rc1相互键合而形成的环,优选为芳香环,更优选为苯环或吡啶环。存在多个的Rc1相互键合而形成的环还可以具有取代基。
(式(3))
从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,特定化合物更优选为式(3)所表示的化合物。
[化学式11]
式(3)中的A1与式(1-1)(或式(1-1a))中的A1的含义相同,优选条件也相同。
式(3)中的R1及R2与式(1)中的R1及R2的含义相同,优选条件也相同。
E3表示氮原子(-N=)或-CR3=。
E6表示氮原子(-N=)或-CR6=。
E3及E6优选为“E3是-CR3=,E6是-CR6=的形态”,“E3是-N=,E6是-CR6=的形态”、或“E3是-CR3=,E6是-N=的形态”,更优选为“E3是-CR3=,E6是-CR6=的形态”。
R3~R6分别独立地表示氢原子或取代基。
优选R3~R6分别独立地为氢原子、烷氧基、甲硅烷基、或烷基,更优选为氢原子、烷基部分碳原子数为1~3的烷氧基、或碳原子数为1~4的烷基。R3~R6中,表示取代基的R3~R6的数优选为0~2。当R3~R6中的1个以上表示取代基时,优选为R4和/或R5表示取代基。
当E3是-CR3=时的R3与R4、R4与R5及E6是-CR6=时的R5与R6分别独立地可以相互键合而形成环。R3与R4、R4与R5及R5与R6相互键合而形成的环可以是单环,也可以是多环,可以是芳香族,也可以是非芳香族,可以具有取代基。
式(3)中的Ra1及Ra2与式(1)中的Ra1及Ra2的含义相同,优选条件也相同。
(式(4))
从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,特定化合物进一步优选为式(4)所表示的化合物。
[化学式12]
式(4)中的R1及R2与式(1)中的R1及R2的含义相同,优选条件也相同。
式(4)中的E3及E6与式(3)中的E3及E6的含义相同,优选条件也相同。
式(4)中的R3~R6与式(3)中的R3~R6的含义相同,优选条件也相同。
式(4)中的R7及R8与式(AX)中的R7及R8的含义相同,优选条件也相同。
式(4)中的Ra1及Ra2与式(1)中的Ra1及Ra2的含义相同,优选条件也相同。
(式(4-2))
作为式(4)所表示的化合物的优选形态之一,可以举出式(4-2)所表示的化合物。
[化学式13]
式(4-2)中的R1及R2与式(1)中的R1及R2的含义相同,优选条件也相同。
式(4-2)中的E3及E6与式(3)中的E3及E6的含义相同,优选条件也相同。
式(4-2)中的R3~R6与式(3)中的R3~R6的含义相同,优选条件也相同。
式(4-2)中的R7及R8与式(AX)中的R7及R8的含义相同,优选条件也相同。
式(4-2)中的Ra3及Ra4分别独立地表示式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基、或可以具有取代基的多环的杂芳基。
式(4-2)中的Ra3及Ra4中的式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基及可以具有取代基的多环的杂芳基分别与于关于式(1)中的Ra1及Ra2进行说明的式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基及可以具有取代基的多环的杂芳基的含义相同,优选条件也相同。
(式(5))
从光电转换元件的耐热性更加优异的观点考虑,特定化合物尤其优选为式(5)所表示的化合物。
[化学式14]
式(5)中的R1及R2与式(1)中的R1及R2的含义相同,优选条件也相同。
式(5)中的E3及E6与式(3)中的E3及E6的含义相同,优选条件也相同。
式(5)中的R3~R6与式(3)中的R3~R6的含义相同,优选条件也相同。
式(5)中的R9~R12与式(AY)中的R9~R12的含义相同,优选条件也相同。
式(5)中的Ra1及Ra2与式(1)中的Ra1及Ra2的含义相同,优选条件也相同。
(取代基W)
对本说明书中的取代基W进行记载。
作为取代基W,例如,可以举出卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等)、烷基、烯基(包含环烯基及双环烯基)、炔基、芳基、杂环基(可称为含杂原子环基。包含杂芳基)、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨甲酰氧基、烷氧羰基氧基、芳氧基羰氧基、氨基(包含苯胺基)、铵基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧羰基胺基、氨磺酰基氨基、烷基或芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧羰基、氨甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦酰基、甲硅烷基、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磺基、羧基、磷酸基、膦酰基、磷酰基、单硫酸酯基、单磷酸酯基、膦酸基、膦基酸基、硼酸基及其他公知的取代基。
并且,取代基W可以进一步被取代基W取代。例如,烷基上可以取代有卤原子。
另外,关于取代基W的详细内容,记载于日本特开2007-234651号公报的[0023]段中。
(烷基AL)
作为烷基AL,例如,碳原子数优选为1~15,更优选为1~10,进一步优选为1~6。作为烷基,可以是直链状、支链状及环状中的任一种。
作为烷基,例如,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基及环戊基等。
并且,烷基例如,可以是环烷基、双环烷基及三环烷基,作为部分结构可以具有这些环状结构。
作为烷基能够具有的取代基,并无特别限制,例如,优选为可以举出取代基W,芳基(优选为碳原子数6~18,更优选为碳原子数6)、杂芳基(优选为碳原子数5~18,更优选为碳原子数5~6)或卤原子(优选为氟原子或氯原子)。
(芳基AR)
作为芳基AR,例如,可以举出碳原子数6~18的芳基。
芳基可以是单环,也可以是多环。
作为芳基,例如,优选为苯基、萘基、蒽基、或芴基,更优选为苯基。
作为芳基能够具有的取代基,并无特别限制,例如,可以举出取代基W。其中,作为取代基,进一步优选为可以具有取代基的烷基(优选为碳原子数1~10),更优选为甲基或异丙基。
(杂芳基HA)
作为杂芳基HA,可以举出包含硫原子、氧原子、或氮原子等杂原子的具有单环或多环的环结构的杂芳基。
上述杂芳基中的碳原子数并无特别限制,优选为3~18,更优选为3~5。
杂芳基所具有的杂原子的数并无特别限制,优选为1~10,更优选为1~4,进一步优选为1~2。
杂芳基的环元数并无特别限制,优选为3~8,更优选为5~7,进一步优选为5~6。
作为上述杂芳基,可以举出呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、喋啶基(pteridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹喔啉基、嘧啶基、喹唑啉基、哒嗪基、噌啉基、酞嗪基(phthalazinyl group)、三嗪基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基等。
作为杂芳基能够具有的取代基,并无特别限制,例如,可以举出取代基W。
以下,例示出特定化合物。
另外,将下述中例示的特定化合物适用于式(1)的情况下,关于可基于由R1所键合的碳原子和与其相邻的碳原子构成的C=C双键区分的几何异构物,下述中例示的特定化合物包含其任何一种。即,基于上述C=C双键区分的顺式体与反式体均分别包含于下述中例示的特定化合物中。
下述例示中,Me表示甲基,Ph表示苯基。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
将上段中示出的特定化合物中的基本构造部分所具有的RX1~RX14及Ax1的各基团能够采取的形态的组合的例子示于以下表中。
另外,表中,Me表示甲基,MeO表示甲氧基,Et表示乙基,iPr表示异丙基,tBu表示叔丁基。
并且,表中,关于“A-号码”或“S-号码”号所表示的基团的详细内容,将在后段中进一步说明。
[表1]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
1 | H | H | H | H | Me | H | H | H | Me | Me | H | H | H | Me | A-2 |
2 | H | H | H | H | Me | H | Me | H | Me | Me | H | Me | H | Me | A-2 |
3 | H | H | H | H | Me | Me | Me | Me | Me | Me | Me | Me | Me | Me | A-2 |
4 | H | H | H | H | Et | H | H | H | Et | Et | H | H | H | Et | A-2 |
5 | H | H | H | H | Me | H | H | H | tBu | Me | H | H | H | tBu | A-2 |
6 | H | H | H | H | Et | H | Me | H | Et | Et | H | Me | H | Et | A-2 |
7 | H | H | H | H | tBu | H | tBu | H | tBu | tBu | H | tBu | H | tBu | A-2 |
8 | H | H | H | H | Me | H | Cl | H | Me | Me | H | Cl | H | Me | A-2 |
9 | H | H | H | H | Me | H | Br | H | Me | Me | H | Br | H | Me | A-2 |
10 | H | H | H | H | Me | H | S-1 | H | Me | Me | H | S-1 | H | Me | A-2 |
11 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
12 | F | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
13 | H | F | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
14 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
15 | Me | F | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
16 | H | F | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
17 | H | F | H | Me | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
18 | H | F | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
19 | F | H | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
20 | Cl | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
21 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
22 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
23 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
24 | Me | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
25 | H | Me | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
26 | H | MeO | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
27 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
28 | H | S-1 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
29 | H | S-8 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
30 | H | S-14 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
31 | H | S-31 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
32 | H | S-44 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
33 | H | S-47 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
34 | H | S-61 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
35 | H | S-79 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
36 | H | S-81 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
37 | H | S-95 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
38 | H | S-98 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
39 | H | S-102 | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
40 | S-1 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
[表2]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
41 | S-8 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
42 | S-14 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
43 | S-31 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
44 | S-44 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
45 | S-47 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
46 | S-61 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
47 | S-79 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
48 | S-81 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
49 | S-95 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
50 | S-98 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
51 | S-102 | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-2 |
52 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-1 |
53 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-3 |
54 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-4 |
55 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-5 |
56 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-6 |
57 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-7 |
58 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
59 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-9 |
60 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-10 |
61 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-11 |
62 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-12 |
63 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-13 |
64 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-14 |
65 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-15 |
66 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-16 |
67 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-17 |
68 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-18 |
69 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-19 |
70 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-20 |
71 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-21 |
72 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-22 |
73 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-23 |
74 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-24 |
75 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-25 |
76 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-26 |
77 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-27 |
78 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-28 |
79 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-29 |
80 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-36 |
[表3]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
81 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-37 |
82 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-40 |
83 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-5 |
84 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-6 |
85 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-7 |
86 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
87 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-10 |
88 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-11 |
89 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-12 |
90 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-28 |
91 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-31 |
92 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
93 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-12 |
94 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-17 |
95 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-5 |
96 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-6 |
97 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
98 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-12 |
99 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-17 |
100 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-5 |
101 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-6 |
102 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
103 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-10 |
104 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-17 |
105 | H | Me | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-5 |
106 | H | Me | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-6 |
107 | H | Me | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
108 | H | Me | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-10 |
109 | H | Me | Me | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-17 |
110 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-1 |
111 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-5 |
112 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-6 |
113 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-7 |
114 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-8 |
115 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-10 |
116 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-11 |
117 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-12 |
118 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | iPr | H | H | H | iPr | A-17 |
119 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | Me | H | S-1 | A-5 |
120 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-2 | H | Me | H | S-2 | A-5 |
[表4]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
121 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-3 | H | Me | H | S-3 | A-5 |
122 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-4 | H | Me | H | S-4 | A-5 |
123 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-5 | H | Me | H | S-5 | A-5 |
124 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-6 | H | Me | H | S-6 | A-5 |
125 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-7 | H | Me | H | S-7 | A-5 |
126 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-8 | H | Me | H | S-8 | A-5 |
127 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-9 | H | Me | H | S-9 | A-5 |
128 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-10 | H | Me | H | S-10 | A-5 |
129 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-11 | H | Me | H | S-11 | A-5 |
130 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-12 | H | Me | H | S-12 | A-5 |
131 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-13 | H | Me | H | S-13 | A-5 |
132 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-14 | H | Me | H | S-14 | A-5 |
133 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-15 | H | Me | H | S-15 | A-5 |
134 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-16 | H | Me | H | S-16 | A-5 |
135 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-17 | H | Me | H | S-17 | A-5 |
136 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-18 | H | Me | H | S-18 | A-5 |
137 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-19 | H | Me | H | S-19 | A-5 |
138 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-20 | H | Me | H | S-20 | A-5 |
139 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-21 | H | Me | H | S-21 | A-5 |
140 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-22 | H | Me | H | S-22 | A-10 |
141 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-23 | H | Me | H | S-23 | A-10 |
142 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-24 | H | Me | H | S-24 | A-10 |
143 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-25 | H | Me | H | S-25 | A-10 |
144 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-26 | H | Me | H | S-26 | A-10 |
145 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-27 | H | Me | H | S-27 | A-5 |
146 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-28 | H | Me | H | S-28 | A-5 |
147 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-29 | H | Me | H | S-29 | A-5 |
148 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-30 | H | Me | H | S-30 | A-5 |
149 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-31 | H | Me | H | S-31 | A-2 |
150 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-32 | H | Me | H | S-32 | A-2 |
151 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-33 | H | Me | H | S-33 | A-2 |
152 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-34 | H | Me | H | S-34 | A-2 |
153 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-35 | H | Me | H | S-35 | A-2 |
154 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-36 | H | Me | H | S-36 | A-2 |
155 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-37 | H | Me | H | S-37 | A-2 |
156 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-38 | H | Me | H | S-38 | A-2 |
157 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-39 | H | Me | H | S-39 | A-2 |
158 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-40 | H | Me | H | S-40 | A-2 |
159 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-41 | H | Me | H | S-41 | A-2 |
160 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-42 | H | Me | H | S-42 | A-2 |
[表5]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
161 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-43 | H | Me | H | S-43 | A-2 |
162 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-44 | H | Me | H | S-44 | A-2 |
163 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-45 | H | Me | H | S-45 | A-2 |
164 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-46 | H | Me | H | S-46 | A-2 |
165 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-47 | H | Me | H | S-47 | A-2 |
166 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-48 | H | Me | H | S-48 | A-2 |
167 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-49 | H | Me | H | S-49 | A-2 |
168 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-50 | H | Me | H | S-50 | A-2 |
169 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-51 | H | Me | H | S-51 | A-2 |
170 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-52 | H | Me | H | S-52 | A-2 |
171 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-53 | H | Me | H | S-53 | A-2 |
172 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-54 | H | Me | H | S-54 | A-2 |
173 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-55 | H | Me | H | S-55 | A-2 |
174 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-56 | H | Me | H | S-56 | A-2 |
175 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-57 | H | Me | H | S-57 | A-2 |
176 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-58 | H | Me | H | S-58 | A-2 |
177 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-59 | H | Me | H | S-59 | A-2 |
178 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-60 | H | Me | H | S-60 | A-2 |
179 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-61 | H | Me | H | S-61 | A-2 |
180 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-62 | H | Me | H | S-62 | A-2 |
181 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-63 | H | Me | H | S-63 | A-2 |
182 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-64 | H | Me | H | S-64 | A-2 |
183 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-65 | H | Me | H | S-65 | A-2 |
184 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-66 | H | Me | H | S-66 | A-2 |
185 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-67 | H | Me | H | S-67 | A-2 |
186 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-68 | H | Me | H | S-68 | A-2 |
187 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-69 | H | Me | H | S-69 | A-2 |
188 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-70 | H | Me | H | S-70 | A-2 |
189 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-71 | H | Me | H | S-71 | A-2 |
190 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-72 | H | Me | H | S-72 | A-2 |
191 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-73 | H | Me | H | S-73 | A-2 |
192 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-74 | H | Me | H | S-74 | A-2 |
193 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-75 | H | Me | H | S-75 | A-2 |
194 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-76 | H | Me | H | S-76 | A-2 |
195 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-77 | H | Me | H | S-77 | A-2 |
196 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-78 | H | Me | H | S-78 | A-2 |
197 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-79 | H | Me | H | S-79 | A-2 |
198 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-80 | H | Me | H | S-80 | A-2 |
199 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-81 | H | Me | H | S-81 | A-10 |
200 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-82 | H | Me | H | S-82 | A-10 |
[表6]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
201 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-83 | H | Me | H | S-83 | A-5 |
202 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-84 | H | Me | H | S-84 | A-5 |
203 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-85 | H | Me | H | S-85 | A-5 |
204 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-86 | H | Me | H | S-86 | A-6 |
205 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-87 | H | Me | H | S-87 | A-10 |
206 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-88 | H | Me | H | S-88 | A-11 |
207 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-89 | H | Me | H | S-89 | A-12 |
208 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-90 | H | Me | H | S-90 | A-2 |
209 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-91 | H | Me | H | S-91 | A-2 |
210 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-92 | H | Me | H | S-92 | A-2 |
211 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-93 | H | Me | H | S-93 | A-2 |
212 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-94 | H | Me | H | S-94 | A-2 |
213 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-95 | H | Me | H | S-95 | A-2 |
214 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-96 | H | Me | H | S-96 | A-2 |
215 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-97 | H | Me | H | S-97 | A-2 |
216 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-98 | H | Me | H | S-98 | A-2 |
217 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-99 | H | Me | H | S-99 | A-2 |
218 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-100 | H | Me | H | S-100 | A-2 |
219 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-101 | H | Me | H | S-101 | A-5 |
220 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-102 | H | Me | H | S-102 | A-6 |
221 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-103 | H | Me | H | S-103 | A-8 |
222 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-104 | H | Me | H | S-104 | A-8 |
223 | Cl | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-105 | H | Me | H | S-105 | A-17 |
224 | F | H | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-106 | H | Me | H | S-106 | A-5 |
225 | Cl | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-107 | H | Me | H | S-107 | A-6 |
226 | Cl | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-108 | H | Me | H | S-108 | A-8 |
227 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-109 | H | Me | H | S-109 | A-10 |
228 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-110 | H | Me | H | S-110 | A-11 |
229 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-111 | H | Me | H | S-111 | A-2 |
230 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-112 | H | Me | H | S-112 | A-2 |
231 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-113 | H | Me | H | S-113 | A-2 |
232 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-114 | H | Me | H | S-114 | A-2 |
233 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-115 | H | Me | H | S-115 | A-2 |
234 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-116 | H | Me | H | S-116 | A-2 |
235 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-117 | H | Me | H | S-117 | A-2 |
236 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-118 | H | Me | H | S-118 | A-4 |
237 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-119 | H | Me | H | S-119 | A-9 |
238 | H | Cl | Cl | H | iPr | H | H | H | iPr | S-120 | H | Me | H | S-120 | A-1 |
239 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | H | H | S-1 | A-5 |
240 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-4 | H | H | H | S-4 | A-5 |
[表7]
[表8]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
281 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-20 | H | Me | H | S-20 | A-10 |
282 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-28 | H | Me | H | S-28 | A-5 |
283 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-28 | H | Me | H | S-28 | A-10 |
284 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-37 | H | Me | H | S-37 | A-2 |
285 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-47 | H | Me | H | S-47 | A-2 |
286 | H | F | F | H | iPr | H | H | H | iPr | S-63 | H | Me | H | S-63 | A-2 |
287 | H | Cl | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-55 | H | Me | H | S-55 | A-2 |
288 | Cl | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-55 | H | Me | H | S-55 | A-2 |
289 | H | Me | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-55 | H | Me | H | S-55 | A-2 |
290 | Me | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-55 | H | Me | H | S-55 | A-2 |
291 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-31 | H | Me | H | S-31 | A-2 |
292 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-37 | H | Me | H | S-37 | A-2 |
293 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-40 | H | Me | H | S-40 | A-2 |
294 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-47 | H | Me | H | S-47 | A-2 |
295 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-63 | H | Me | H | S-63 | A-2 |
296 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-90 | H | Me | H | S-90 | A-2 |
297 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-94 | H | Me | H | S-94 | A-2 |
298 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-95 | H | Me | H | S-95 | A-2 |
299 | H | tBu | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-100 | H | Me | H | S-100 | A-2 |
300 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | Me | H | S-3 | A-2 |
301 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | Me | H | S-4 | A-2 |
302 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | Me | H | S-20 | A-2 |
303 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | Me | H | S-47 | A-2 |
304 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-1 | H | Me | H | S-63 | A-2 |
305 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-4 | H | Me | H | S-63 | A-2 |
306 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | S-47 | H | Me | H | S-63 | A-2 |
307 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-1 | A-2 |
308 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-4 | A-2 |
309 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-20 | A-2 |
310 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-24 | A-2 |
311 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-34 | A-2 |
312 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-47 | A-2 |
313 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-63 | A-2 |
314 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-81 | A-2 |
315 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-82 | A-2 |
316 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-86 | A-2 |
317 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-88 | A-2 |
318 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-98 | A-2 |
319 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Me | H | S-101 | A-2 |
320 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Cl | H | S-1 | A-2 |
[表9]
No | R<sup>x1</sup> | R<sup>x2</sup> | R<sup>x3</sup> | R<sup>x4</sup> | R<sup>x5</sup> | R<sup>x6</sup> | R<sup>x7</sup> | R<sup>x8</sup> | R<sup>x9</sup> | R<sup>x10</sup> | R<sup>x11</sup> | R<sup>x12</sup> | R<sup>x13</sup> | R<sup>x14</sup> | A<sup>x1</sup> |
321 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Cl | H | S-21 | A-2 |
322 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Cl | H | S-87 | A-2 |
323 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Me | H | Cl | H | S-111 | A-2 |
324 | H | H | H | H | iPr | H | H | H | iPr | Cl | H | Cl | H | S-1 | A-2 |
325 | H | H | H | H | Me | H | Me | H | S-1 | Me | H | Me | H | S-1 | A-2 |
326 | H | H | H | H | Me | H | Me | H | S-3 | Me | H | Me | H | S-3 | A-2 |
327 | H | H | H | H | Me | H | Me | H | S-20 | Me | H | Me | H | S-20 | A-2 |
328 | H | H | H | H | Me | H | Me | H | S-47 | Me | H | Me | H | S-47 | A-2 |
329 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-2 |
330 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-4 |
331 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-5 |
332 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-6 |
333 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-7 |
334 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-8 |
335 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-9 |
336 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-10 |
337 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-11 |
338 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-12 |
339 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-30 |
340 | H | H | H | H | S-1 | H | H | H | S-1 | S-1 | H | Me | H | S-1 | A-2 |
341 | H | H | H | H | S-3 | H | H | H | S-3 | S-3 | H | H | H | S-3 | A-5 |
342 | H | H | H | H | S-4 | H | H | H | S-4 | S-4 | H | H | H | S-4 | A-5 |
343 | H | H | H | H | S-40 | H | H | H | S-40 | S-40 | H | H | H | S-40 | A-5 |
344 | H | H | H | H | S-47 | H | H | H | S-47 | S-47 | H | H | H | S-47 | A-5 |
345 | H | H | H | H | Me | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-2 |
346 | H | H | H | H | Me | H | H | H | S-1 | S-1 | H | H | H | S-1 | A-5 |
347 | H | H | H | H | Me | H | S-1 | H | S-1 | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | A-1 |
348 | H | H | H | H | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | A-1 |
349 | H | S-1 | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | A-1 |
350 | S-1 | H | H | S-1 | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | S-1 | H | S-1 | H | S-1 | A-1 |
以下,将“S-号码”(S-1等)所表示的基团示于如下。
[化学式27]
[表10]
[化学式28]
[化学式29]
以下,将“A-号码”(A-1等)所表示的基团示于如下。
A-1~A-40中,标记有*的原子是与基本结构部分直接键合的碳原子(=C<)。
[化学式30]
[化学式31]
特定化合物的分子量并无特别限制,优选为400~1200。分子量是1200以下时,蒸镀温度不会提高,化合物不易分解。分子量是400以上时,蒸镀膜的玻璃转移温度不会降低,光电转换元件的耐热性得到提高。
特定化合物作为成像元件、光传感器或光电池中所使用的光电转换膜的材料而特别有用。另外,通常而言,特定化合物在光电转换膜内作为p型有机半导体发挥作用的情况较多。并且,特定化合物也能够用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷输送材料、医薬材料及荧光诊断药材料。
从在用作p型有机半导体时的稳定性和与n型有机半导体的能级的匹配的观点考虑,特定化合物优选为单独膜中的游离电位为-5.0~-6.0eV的化合物。
特定化合物的极大吸收波长并无特别限制,从本发明的光电转换元件中的光电转换膜优选地用作接受(吸收)绿色光并进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑,优选为在500~600nm的范围,更优选为在520~570nm的范围。
特定化合物的吸收半宽度并无特别限制,从本发明的光电转换元件中的光电转换膜优选地用作接受(吸收)绿色光并进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑,优选为120nm以下,更优选为95nm以下,进一步优选为90nm以下,尤其优选为85nm以下。下限并无特别限制,60nm以上的情况较多。
另外,上述极大吸收波长及吸收半宽度是在特定化合物的膜(例如,特定化合物的蒸镀膜)的状态下进行测量的值。
光电转换膜的极大吸收波长并无特别限制,从本发明的光电转换元件中的光电转换膜优选地用作接受(吸收)绿色光并进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑,优选为在500~600nm的范围,更优选为在520~570nm的范围。
<n型有机半导体>
光电转换膜优选为包含n型有机半导体作为上述特定化合物以外的其他成分。
n型有机半导体是受体性有机半导体材料(化合物),是指具有容易接受电子的性质的有机化合物。更详细而言,n型有机半导体是指在使2种有机化合物接触而使用时电子亲和力大的有机化合物。因此,作为受体性有机半导体,只要为具有电子接受性的有机化合物,则能够使用任意有机化合物。
作为n型有机半导体,例如,可以举出选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类、缩合芳香族碳环化合物(例如,萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物);具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1个的5~7元环的杂环化合物(例如,吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、吩嗪、菲啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等);聚亚芳基(polyarylene)化合物;芴化合物;环戊二烯化合物;甲硅烷基化合物;1,4,5,8-萘四羧酸酐;1,4,5,8-萘四羧酸酐酰亚胺衍生物;噁二唑衍生物;蒽醌基二甲烷衍生物;二苯醌(diphenyl quinone)衍生物;菲咯啉(bathocuproine)、红菲咯啉(bathophenanthroline)及这些衍生物;***化合物;二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene);作为配位体而具有含氮杂环化合物的金属络合物;硅杂环戊二烯化合物;以及日本特开2006-100767号公报的[0056]~[0057]段中记载的化合物。
其中,作为n型有机半导体(化合物),优选为包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
作为富勒烯,例如,可以举出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
关于富勒烯衍生物,例如,可以举出取代基附加于上述富勒烯的化合物。作为取代基,优选为烷基、芳基或杂环基。作为富勒烯衍生物,优选为日本特开2007-123707号公报中所记载的化合物。
另外,作为n型有机半导体,可以使用有机色素。例如,可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花青(hemicyanine)色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单的部花青))、罗丹花青(rosacyanine)色素、alopolar色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基(arylidene)色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、fulgide色素、苝色素、吩嗪色素、吩噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹啉黄色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素及金属络合物色素等。
n型有机半导体的分子量优选为200~1200,更优选为200~900。
从本发明的光电转换元件中的光电转换膜优选地用作接受(吸收)绿色光并进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑,n型有机半导体优选为无色或具有接近特定化合物的极大吸收波长和/或吸收波形,作为具体数值,n型有机半导体的极大吸收波长优选为400nm以下或在500~600nm的范围。
光电转换膜优选为具有在混合有特定化合物与n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。本体异质结构是在光电转换膜内混合并分散有特定化合物与n型有机半导体的层。利用湿式法及干式法中的任一种均能够形成具有本体异质结构的光电转换膜。另外,关于本体异质结构,在日本特开2005-303266号公报的[0013]~[0014]段等中有详细说明。
从光电转换元件的响应性的观点考虑,特定化合物的含量相对于特定化合物与n型有机半导体的合计含量(=以特定化合物的单层换算的膜厚/(以特定化合物的单层换算的膜厚+以n型有机半导体的单层换算的膜厚)×100)优选为20~80体积%,更优选为40~80体积%。
并且,当光电转换膜包含后述的p型有机半导体时,特定化合物的含量(=以特定化合物的单层换算时的膜厚/(以特定化合物的单层换算时的膜厚+以n型有机半导体的单层换算时的膜厚+以p型有机半导体的单层换算时的膜厚)×100)优选为15~75体积%,更优选为35~75体积%。
另外,光电转换膜优选为实质上由特定化合物、n型有机半导体及根据需要而包含的p型有机半导体构成。实质上是指,相对于光电转换膜总质量,特定化合物、n型有机半导体及根据需要而包含的p型有机半导体的合计含量是95质量%以上。
另外,光电转换膜中所包含的n型有机半导体可以单独使用1种,也可以同时使用2种以上。
并且,光电转换膜包含特定化合物及n型有机半导体的基础上,可以还包含p型有机半导体。作为p型有机半导体,例如,可以举出下述所示的化合物。
另外,此处提及的p型有机半导体是指,与特定化合物不同的化合物即p型有机半导体。另外,当在光电转换膜中包含p型有机半导体时,p型有机半导体可以单独使用1种,也可以使用2种以上。
<p型有机半导体>
p型有机半导体是指,供体性有机半导体材料(化合物),并且是指具有容易供给电子的性质的有机化合物。更详细而言,p型有机半导体是指,当使2个有机化合物接触而使用时,游离电位小的有机化合物。
作为p型有机半导体,例如,可以举出三芳胺化合物(例如,N,N”-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、日本特开2011-228614号公报的[0128]~[0148]段中记载的化合物、日本特开2011-176259号公报的[0052]~[0063]段中记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的[0119]~[0158]段中记载的化合物、日本特开2015-153910号公报的[0044]~[0051]中记载的化合物及日本特开2012-094660号公报的[0086]~[0090]段中记载的化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物(例如,噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f′]双[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特开2018-014474号的[0031]~[0036]段中记载的化合物、WO2016-194630号的[0043]~[0045]段中记载的化合物、WO2017-159684号的[0025]~[0037]段、[0099]~[0109]段中记载的化合物、日本特开2017-076766号公报的[0029]~[0034]段中记载的化合物、WO2018-207722的[0015]~[0025]段中所记载的化合物、日本特开2019-054228的[0045]~[0053]段中所记载的化合物、WO2019-058995的[0045]~[0055]段中所记载的化合物、WO2019-081416的[0063]~[0089]段中所记载的化合物、日本特开2019-080052的[0033]~[0036]段中所记载的化合物、WO2019-054125的[0044]~[0054]段中所记载的化合物、WO2019-093188的[0041]~[0046]段中所记载的化合物等)、花青化合物、氧杂菁化合物、聚胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基(polyarylene)化合物、缩合芳香族碳环化合物(例如,萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、***化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烃化合物、吡唑酮化合物、氨基取代查耳酮化合物、噁唑化合物、芴酮化合物、硅氮烷化合物,以及具有含氮杂环化合物作为配位体的金属络合物。
作为p型有机半导体,可以举出游离电位小于n型有机半导体的化合物,只要满足该条件,则能够使用作为n型有机半导体而例示的有机色素。
以下,例示出能够用作p型半导体化合物的化合物。
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
包含特定化合物的光电转换膜是非发光性膜,具有与有机电致发光元件(OLED:Organic Light Emitting Diode)不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1%以下的膜,发光量子效率优选为0.5%以下,更优选为0.1%以下。
<成膜方法>
光电转换膜主要通过干式成膜法进行成膜。作为干式成膜法,例如可以举出蒸镀法(尤其是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy))法等物理气相沉积法以及等离子体聚合等CVD(化学气相沉积(Chemical VaporDeposition))法。其中,优选为真空蒸镀法。当通过真空蒸镀法进行光电转换膜的成膜时,真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选为10~1000nm,更优选为50~800nm,进一步优选为50~500nm,尤其优选为50~300nm。
<电极>
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。作为导电性材料,可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及这些混合物等。
由于光从上部电极15入射,因此优选为上部电极15对欲检测的光透明。作为构成上部电极15的材料,例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO:氧化锡锑(Antimony TinOxide)、FTO:掺氟氧化锡(Fluorine doped Tin Oxide))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO:Indium Tin Oxide)及氧化铟锌(IZO:Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物;金、银、铬及镍等金属薄膜;这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物;以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。其中,从高导电性及透明性等的观点考虑,优选为导电性金属氧化物。
通常,若将导电性膜制成比某一范围薄,则会带来电阻值的急剧增加,但是在组装有本实施方式的光电转换元件的固体摄像元件中,薄片电阻优选为100~10000Ω/□即可,能够薄膜化的膜厚范围的自由度大。并且,上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄,所吸收的光的量越少,一般而言,透光率增加。透光率的增加使得光电转换膜中的光吸收增大,从而使光电转换能增大,因此优选。若考虑伴随薄膜化的漏电流的抑制、薄膜的电阻值的增大及透射率的增加,则上部电极15的膜厚优选为5~100nm,更优选为5~20nm。
下部电极11根据用途存在具有透明性的情况和相反地不具有透明性而使光反射的情况。作为构成下部电极11的材料,例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物;金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例,举出氮化钛(TiN));这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物;以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。
形成电极的方法并无特别限制,能够根据电极材料适当选择。具体而言,可以举出印刷方式及涂层方式等湿式方式;真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式;以及CVD及等离子体CVD法等化学方式等。
当电极的材料是ITO时,可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡的分散物的涂布等方法。
<电荷阻挡膜:电子阻挡膜、电洞阻挡膜>
本发明的光电转换元件在导电性膜与透明导电性膜之间除了光电转换膜以外,也优选为还具有1种以上中间层。作为上述中间层,可以举出电荷阻挡膜。如果光电转换元件具有该膜,则所获得的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更加优异。作为电荷阻挡膜,可以举出电子阻挡膜和电洞阻挡膜。以下,对各膜进行详细叙述。
(电子阻挡膜)
电子阻挡膜是供体性有机半导体材料(化合物),并且能够使用上述p型有机半导体。
并且,作为电子阻挡膜,还能够使用高分子材料。
作为高分子材料,例如,可以举出苯乙炔、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及联乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外,电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。一般而言,无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数,因此当将无机材料用于电子阻挡膜时,光电转换膜会被施加较多的电压,从而光电转换效率变高。作为能够成为电子阻挡膜的无机材料,例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
(电洞阻挡膜)
电洞阻挡膜是受体性有机半导体材料(化合物),能够利用上述n型半导体。
电荷阻挡膜的制造方法并无特别限制,可以举出干式成膜法及湿式成膜法。作为干式成膜法,可以举出蒸镀法及溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD:物理气相沉积(Physical Vapor Deposition))法及化学蒸镀(CVD)法中的任一种,优选为真空蒸镀法等物理蒸镀法。作为湿式成膜法,例如可以举出喷墨法、喷雾法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、流延法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法,从高精度图案化的观点考虑,优选为喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及电洞阻挡膜)的厚度分别优选为3~200nm,更优选为5~100nm,进一步优选为5~30nm。
<基板>
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类并无特别限制,可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外,基板的位置并没有特别限制,通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
<密封层>
光电转换元件还可以具有密封层。有时光电转换材料因水分子等劣化因子的存在而导致其性能明显地劣化。因此,利用不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮化氧化物等陶瓷或钻石状碳(DLC:类钻石碳(Diamond-like Carbon))等密封层将光电转换膜整体被覆并密封,由此能够防止上述劣化。
另外,作为密封层,可以按照日本特开2011-082508号公报的[0210]~[0215]段的记载进行材料的选择及制造。
〔成像元件〕
作为光电转换元件的用途,例如,可以举出成像元件。成像元件是将图像的光信息转换为电信号的元件,通常是指,多个光电转换元件在同一平面上配置于矩阵状,在各光电转换元件(像素)中能够将光信号转换成电信号,并将该电信号按每个像素逐次输出到成像元件外。因此,每个像素由1个以上的光电转换元件和1个以上的晶体管构成。
图3是表示用于说明本发明的一实施方式的成像元件的概略构成的剖面示意图。该成像元件搭载于数码相机及数码视频摄影机等成像元件、电子内视镜以及移动电话等摄像模块等。
图3所示的成像元件20a包含本发明的光电转换元件10a、蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24,这些沿光进行入射的方向层叠。如上所述,光电转换元件10a主要能够作为能够接受绿色光的绿色光电转换元件发挥作用。
成像元件20a是所谓的层叠体型分色成像元件。光电转换元件10a、蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24分别检测的波长光谱不同。即,蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24相当于接受与光电转换元件10a所接受(吸收)的光不同的波长的光的光电转换元件。光电转换元件10a主要能够接受绿色光,蓝色光电转换元件22主要能够接收蓝色光,红色光电转换元件主要能够接收红色光。
另外,绿色光是指波长500~600nm的范围的光,蓝色光是指波长400~500nm的范围的光,红色光是指波长600~700nm的范围的光。
光从箭头方向入射成像元件20a时,首先,虽然在光电转换元件10a中主要吸收绿色光,但对蓝色光及红色光而言其透射光电转换元件10a。透射光电转换元件10a的光进入蓝色光电转换元件22时,主要吸收蓝色光,但对于红色光而言其透射蓝色光电转换元件22。然后,通过红色光电转换元件24吸收透射蓝色光电转换元件22的光。如此,在作为层叠型的分色成像元件的成像元件20a中,能够由绿色、蓝色及红色这3个受光部构成1个像素,并且可采取大的受光部的面积。
尤其,在本发明的光电转换元件10a中,由于吸收峰的半宽度窄,因此基本上不产生蓝色光及红色光的吸收,并且难以对蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24中的检测性产生影响。
蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24的构成并无特别限制。
例如,可以是使用硅并通过光吸收长度的差来分色的结构的光电转换元件。作为更具体的例子,蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24均可以由硅构成。在该情况下,关于沿箭头方向入射到成像元件20a的包括蓝色光、绿色光及红色光的光,主要由作为中间波长的光的绿色光通过光电转换元件10a而接受,剩余的蓝色光和红色光变得容易分色。蓝色光和红色光对硅的光吸收长度存在差异(硅的吸收系数的波长依赖性),蓝色光在硅表面附近容易被吸收,红色光能够侵入到硅的比较深的位置。基于这种光吸收长度的差异,蓝色光主要通过存在于较浅位置的蓝色光电转换元件22来接受,通过存在于更深位置的红色光电转换元件24而主要接受红色光。
并且,蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24可以是依次具有导电性膜、在蓝色光或红色光具有极大吸收的有机光电转换膜及透明导电性膜的结构的光电转换元件(蓝色光电转换元件22、或红色光电转换元件24)。
在图3中,从光的入射侧依次配置有本发明的光电转换元件、蓝色光电转换元件及红色光电转换元件,但并不限定于该方式,也可以是其他的配置次序。例如,也可以从光进行入射的侧依次配置蓝色光电转换元件、本发明的光电转换元件及红色光电转换元件。
作为成像元件,如上所述,对层迭了蓝色、绿色及红色这三原色的光电转换元件的结构进行了说明,但也可以为2层(2色)或4层(4色)以上。
例如,也可以为在所排列的蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24上配置本发明的光电转换元件10a的方式。另外,可以根据需要在光的入射侧进一步配置吸收特定的波长的光的滤色器。
成像元件的形态并不限定于图3及上述形态,也可以为其他形态。
例如,也可以为在同一面内的位置配置有本发明的光电转换元件、蓝色光电转换元件及红色光电转换元件的方式。
并且,可以为以单层使用光电转换元件的结构。例如,也可以为通过在本发明的光电转换元件10a上配置蓝色、红色、绿色的滤色器而分色的结构。
〔光传感器〕
作为光电转换元件的其他用途,例如,可以举出光电池及光传感器,但优选为本发明的光电转换元件用作光传感器。作为光传感器,可以单独使用上述光电转换元件,也可以用作将上述光电转换元件配置成直线状的线传感器或配置于平面上的二维传感器。
〔化合物〕
本发明包含一种化合物的发明。本发明的化合物与上述式(4-2)所表示的化合物相同。
实施例
以下示出实施例,但本发明并不限于这些。
[光电转换膜中所使用的化合物]
<化合物(D-1)的合成>
按照以下方案合成了化合物(D-1)。
[化学式36]
将2,3-二氯喹喔啉(5.00g、25.1mmol)及苯胺(9.31g、100mmol)添加到烧瓶内的二甲苯(20mL)中,获得了反应液。将所获得的反应液进行回流加热并使其反应了6小时。在自然冷却后的反应液中加入甲醇(80mL)中,在室温下搅拌30分钟,使固体析出。然后,滤除固体,用甲醇对所获得的固体进行清洗而获得了化合物(A-1)(3.20g、10.2mmol、产率41%)。
将化合物(A-1)(3.00g、9.60mmol)添加到烧瓶内的乙酸酐(Ac2O)(18mL)中,在其中添加对甲苯磺酸一水合物(p-TsOH·H2O)(1.83g、9.60mmol),获得了反应液。在100℃下使所获得的反应液反应了7小时。在自然冷却后的反应液中加入水(50mL)及乙酸乙酯(30mL),在室温下搅拌30分钟,使固体析出。然后,滤除固体,使用乙酸乙酯对所获得的固体进行清洗而获得了化合物(A-2)(2.10g、4.13mmol、产率43%)。
化合物(A-2)(509mg、1.00mmol)及化合物(A-3)(329mg、1.1mmol)置于烧瓶中,在其中添加乙酸酐(Ac2O)(5.0mL)及三乙胺(Et3N)(0.50mL),获得了反应液。在100℃下使所获得的反应液反应了5小时。在自然冷却后的反应液中加入水(15mL)及甲醇(15mL),在室温下搅拌30分钟,使固体析出。然后,滤除固体,使用甲醇对所获得的固体进行清洗而获得了粗体。所获得的粗体在利用硅胶管柱层析法(洗脱液:乙酸乙酯/氯仿=1/9(质量比)的混合液)进行纯化之后,由甲醇进行再结晶而获得了化合物(D-1)(220mg、0.41mmol、产率41%)。
所获得的化合物(D-1)通过NMR(nuclear magnetic resonance:核磁共振)、MS(Mass Spectrometry)进行了鉴定。
在图5中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
1MS(ESI+)m/z:543.2([M+H]+)
参考上述化合物(D-1)的合成方法,合成了化合物(D-2)~(D-78)。
在图5~38中示出化合物(D-2)~(D-5)、(D-7)、(D-10)~(D-14)、(D-16)、(D-25)~(D-29)、(D-31)、(D-32)、(D-34)、(D-35)、(D-37)~(D-41)、(D-45)~(D-48)、(D-59)、(D-69)、(D-71)、(D-75)、(D-76)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
以下,示出化合物(D-1)~(D-78)及比较用化合物(R-1)~(R-6)。
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[评价]
<光电转换元件的制作>
使用所获得的化合物制作出图1的形态的光电转换元件。在此,光电转换元件由下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12及上部电极15构成。
具体而言,在玻璃基板上通过溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成下部电极11(厚度:30nm),进一步在下部电极11上通过真空加热蒸镀法进行下述化合物(EB-1)的成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度:30nm)。
进而,在将基板的温度控制在25℃的状态下,在电子阻挡膜16A上通过真空蒸镀法以分别以单层换算成为100nm、100nm的方式共蒸镀化合物(D-1)和富勒烯(C60)而进行成膜,从而形成了具有200nm的本体异质结构的光电转换膜12。
进而,在光电转换膜12上通过溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度:10nm)。在上部电极15上通过真空蒸镀法形成作为密封层的SiO膜之后,在其上通过ALCVD(原子层化学气相沉积(Atomic Layer Chemical VaporDeposition))法形成氧化铝(Al(Al2O3)层,从而制作出光电转换元件。
[化学式44]
除了将化合物(D-1)变更为化合物(D-2)~(D-78)或化合物(R-1)~(R-7)以外,以同样的方式制作了各光电转换元件。
<驱动的确认(暗电流的评价)>
关于所获得的各光电转换元件,利用以下方法测量了暗电流。
对各光电转换元件的下部电极及上部电极施加电压,使其成为2.5×105V/cm的电场强度,测量了暗处的电流值(暗电流)。其结果,确认到在任意光电转换元件中,暗电流均为50nA/cm2以下,显示出充分低的暗电流。
<耐热性的评价>
关于所获得的各光电转换元件,利用以下方法进行了耐热性评价。
具体而言,将所获得的各光电转换元件在加热板上,在180℃下加热了30分钟。对加热后的各光电转换元件施加电压,使其成为2.0×105V/cm的电场强度,从上部电极(透明导电性膜)侧照射光,进行了540nm下的暗电流的测量。通过将加热前的暗电流设为1时的加热后的暗电流的相对值进行了评价。
将相对值为1.5以下的情况评价为A、将大于1.5且3以下的情况评价为B、将大于3且10以下的情况评价为C、将大于10的情况评价为D。另外,优选为实质上B以上,更优选为A。将结果示于表1中。
[表11]
表1-1 | 所使用的化合物 | 光电转换元件的耐热性 |
实施例A1 | D-1 | B |
实施例A2 | D-2 | A |
实施例A3 | D-3 | A |
实施例A4 | D-4 | A |
实施例A5 | D-5 | A |
实施例A6 | D-6 | A |
实施例A7 | D-7 | A |
实施例A8 | D-8 | A |
实施例A9 | D-9 | B |
实施例A10 | D-10 | A |
实施例A11 | D-11 | A |
实施例A12 | D-12 | A |
实施例A13 | D-13 | A |
实施例A14 | D-14 | A |
实施例A15 | D-15 | A |
实施例A16 | D-16 | A |
实施例A17 | D-17 | A |
实施例A18 | D-18 | A |
实施例A19 | D-19 | A |
实施例A20 | D-20 | A |
实施例A21 | D-21 | A |
实施例A22 | D-22 | B |
实施例A23 | D-23 | B |
实施例A24 | D-24 | A |
比较例A1 | R-1 | C |
[表12]
从表中所示的结果确认到,本发明的光电转换元件耐热性优异。
特定化合物是式(4)、式(4-2)或式(5)所表示的化合物,并且当Ra1及Ra2是式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的多环的芳基时,确认到光电转换元件的耐热性更加优异(实施例A1、A9、A22、A23、A54、A75、A76、A77、A78的结果)。
<成像元件的制作>
使用了化合物(D-1)~(D-78)的上述光电转换元件,其中,使用实施了与<耐热性的评价>相同的加热处理之后的光电转换元件,分别制作了成像元件,结果没有发现成像元件的性能问题。
<化合物的吸光特性的评价>
在将玻璃基板的温度控制在25℃的状态下,利用真空蒸镀法,分别在玻璃基板上形成使用了表2中示出的化合物中的任一个的蒸镀膜(厚度:100nm)。
使用Hitachi High-Technologies Corporation.制造的分光亮度计U3310对所获得的各蒸镀膜的吸收形状(吸收光谱)进行了测量。从测量结果求出将吸收光谱的极大吸收波长、及极大吸收波长下的吸亮度设为1的情况下,吸亮度成为0.5的2个波长的差(吸收半宽度)。
另外,当吸亮度成为0.5时存在2个以上时,上述2个波长是,“比极大吸收波长大的波长中,最接近极大吸收波长的吸亮度成为0.5的波长”及“比极大吸收波长小的波长中,最接近极大吸收波长的吸亮度成为0.5的波长”。
将进行测量的吸收半宽度、及吸收光谱的极大吸收波长示于表2中。
并且,按照下述基准,对吸收半宽度的结果进行了区分。吸收半宽度的值越小越优选。
A:吸收半宽度为85nm以下
B:吸收半宽度大于85nm且90nm以下
C:吸收半宽度大于90nm且95nm以下
D:吸收半宽度大于95nm且120nm以下
E:吸收半宽度大于120nm
表2中,“Ra1、Ra2”的栏表示,所使用的化合物中的符合式(1)中的Ra1、Ra2的基团的种类。“ZB”表示式(ZB)所表示的基团。“多环Ar”表示可以具有取代基的多环的芳基。“X”是式(X)所表示的基团,表示除了式(ZB)所表示的基团以外的基团。“-C(RL1)(RL2)(RL3)”表示上述-C(RL1)(RL2)(RL3)所表示的基团。“-”表示不符合这些中的任一个的基团。
[表13]
确认到特定化合物的吸收半宽度窄。
在将特定化合物适用于式(1)的情况下,当Ra1及Ra2是式(X)所表示的基团(优选为式(ZB)所表示的基团)、可以具有取代基的多环的芳基或-C(RL1)(RL2)(RL3)时,确认到吸收半宽度变得更窄(实施例B2~B35的结果等)。
当特定化合物是式(3)、式(4)、式(4-2)或式(5)所表示的化合物时,确认到吸收半宽度更窄(实施例B2与B35的比较等)。
将特定化合物适用于式(1)的情况下,当Ra1及Ra2优选为式(ZB)所表示的基团、或可以具有取代基的多环的芳基时,确认到吸收半宽度变得更窄(实施例B2~B9、B12~B34的结果(对特定化合物是式(3)、式(4)、式(4-2)或式(5)所表示的化合物的实施例彼此进行比较的结果)等)。
在式(ZB)中,当Rf3及Rf4中的一方或双方是-CH(Rd3)(Rd4)或芳基时,确认到吸收半宽度变得特别窄(实施例B4~B8、B12~B34的结果(对特定化合物是式(3)、式(4)、式(4-2)或式(5)所表示的化合物的实施例彼此进行比较的结果)等)。
符号说明
10a,10b-光电转换元件,11-导电性膜(下部电极),12-光电转换膜,15-透明导电性膜(上部电极),16A-电子阻挡膜,16B-电洞阻挡膜,20a-成像元件,22-蓝色光电转换元件,24-红色光电转换元件。
Claims (15)
1.一种光电转换元件,依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜,其中,
所述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物,
[化学式1]
式(1)中,Y1表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团,
A1表示包含至少2个碳原子的可以具有取代基的环,
Z1表示氧原子、硫原子、=NRZ1或=CRZ2RZ3,RZ1表示氢原子或取代基,RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4,RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,
Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORb3,
Rb3表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,
R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基,
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
Ar1表示可以具有取代基的芳香环,
*表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件,其中,
式(1)所表示的化合物是式(2)所表示的化合物,
[化学式2]
式(2)中,A1表示包含至少2个碳原子的可以具有取代基的环,
R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基,
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
X1~X4分别独立地表示氮原子或-CRc1=,
Rc1表示氢原子或取代基,
当Rc1存在多个时,存在多个的Rc1可以相互键合而形成环。
3.根据权利要求1或2所述的光电转换元件,其中,
式(1)所表示的化合物是式(3)所表示的化合物,
[化学式3]
式(3)中,A1表示包含至少2个碳原子的可以具有取代基的环,
E3表示氮原子或-CR3=,
E6表示氮原子或-CR6=,
R1~R6分别独立地表示氢原子或取代基,
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
R3与R4、R4与R5、及R5与R6可以分别独立地相互键合而形成环。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件,其中,
式(1)所表示的化合物是式(4)所表示的化合物,
[化学式4]
式(4)中,E3表示氮原子或-CR3=,
E6表示氮原子或-CR6=,
R1~R8分别独立地表示氢原子或取代基,
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
R3与R4、R4与R5、R5与R6及R7与R8可以分别独立地相互键合而形成环。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的光电转换元件,其中,
式(1)所表示的化合物是式(5)所表示的化合物,
[化学式5]
式(4)中,E3表示氮原子或-CR3=,
E6表示氮原子或-CR6=,
R1~R6及R9~R12分别独立地表示氢原子或取代基,
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)、或可以具有取代基的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
R3与R4、R4与R5、R5与R6、R9与R10、R10与R11及R11与R12可以分别独立地相互键合而形成环。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的光电转换元件,其中,
Ra1及Ra2分别独立地表示式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基、或可以具有取代基的多环的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
[化学式6]
式(X)中,B1表示可以具有取代基的单环的芳香环,
Rd1表示烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤原子、芳基、杂芳基、烯基、或炔基,
Rd1与B1可以具有的取代基可以相互键合而形成非芳香环,
*表示键合位置。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的光电转换元件,其中,
所述光电转换膜还包含n型有机半导体,
所述光电转换膜具有在混合有式(1)所表示的化合物和所述n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。
8.根据权利要求7所述的光电转换元件,其中,
所述n型有机半导体包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的光电转换元件,其中,
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间,除了所述光电转换膜以外,还具有1种以上的中间层。
10.一种成像元件,其具有权利要求1至9中任一项所述的光电转换元件。
11.根据权利要求10所述的成像元件,其还具有其他光电转换元件,所述其他光电转换元件接受与所述光电转换元件所接受的光不同的波长的光。
12.根据权利要求11所述的成像元件,其中,
层叠有所述光电转换元件和所述其他光电转换元件,
入射光中的至少一部分透射所述光电转换元件之后,被所述其他光电转换元件接受。
13.根据权利要求11或12所述的成像元件,其中,
所述光电转换元件是绿色光电转换元件,
所述其他光电转换元件包含蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
14.一种光传感器,其具有权利要求1至9中任一项所述的光电转换元件。
15.一种化合物,其由式(4-2)表示,
[化学式7]
式(4-2)中,E3表示氮原子或-CR3=,
E6表示氮原子或-CR6=,
R1~R8分别独立地表示氢原子或取代基,
Ra3及Ra4分别独立地表示式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基、或可以具有取代基的多环的杂芳基,
RL1~RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、或氢原子,RL1~RL3中至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基,RL1~RL3所表示的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基可以相互键合而形成环,
[化学式8]
式(X)中,B1表示可以具有取代基的单环的芳香环,
Rd1表示烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤原子、芳基、杂芳基、烯基、或炔基,
Rd1与B1可以具有的取代基可以相互键合而形成非芳香环,
*表示键合位置。
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A. V. KULINICH ET AL.: "Fluorescent Properties of Merocyanines Based on 1, 3-Indandione", OPTICS AND SPECTROSCOPY, vol. 119, no. 1, 31 December 2015 (2015-12-31), pages 39 - 48, XP035517790, DOI: 10.1134/S0030400X15070164 * |
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