CN115710159A - 一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成领域，特别涉及一种用熔融结晶法提纯1‑乙炔基环己醇的方法；该方法第一步1‑乙炔基环己醇的合成，第二步脱除溶剂、去除碱性催化剂，第三步熔融结晶法提纯；本发明用中和、结晶法代替传统水洗法脱除碱性催化剂，熔融结晶法提纯产品，使用该方法实现了高效、节能、经济型生产，且易于工业化，并且能稳定的提供高纯度1‑乙炔基环己醇产品。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法。
背景技术
1-乙炔基环己醇作为加成型硅橡胶储存稳定剂、反应抑制剂与铂金催化剂配合使用，有效的控制硫化速率；在油气层增产改造技术领域，炔醇类物质是高温缓蚀剂的重要组成成分。
当前1-乙炔基环己醇合成的方法是：以乙炔和环己酮为主要原料，液氨为溶剂，在碱性催化剂作用下合成的，合成后催化剂的去除是通过多次水洗完成的，耗水量大；水洗后的水无论是排放还是循环使用净化处理量是相当大的，从而增加了能源消耗，大大的提高了生产成本。1-乙炔基环己醇的提纯是通过精馏塔进行减压精馏来实现的，减压精馏过程耗费的能源多，操作复杂，产品颜色深，达到高纯度需要的生产成本高。
发明内容
鉴于以上现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，该方法更好的实现高效、节能、经济型生产，且易于工业化，并且稳定的提供高纯度1-乙炔基环己醇。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案。
一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，具体包括如下步骤：
步骤1、1-乙炔基环己醇的合成
以乙炔和环己酮为原料，乙醇、液氨为溶剂，加入碱性催化剂，在一定条件下在反应釜内反应，制得1-乙炔基环己醇；
步骤2、脱除溶剂、去除碱性催化剂
减压脱除溶剂，把脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤得到不含催化剂的粗品1-乙炔基环己醇；
步骤3、熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇
对粗品1-乙炔基环己醇进行熔融结晶，包括两级结晶和一级回收结晶，每个熔融结晶过程包括结晶、发汗、熔融步骤。
进一步地，所述步骤1中碱性催化剂为氢氧化钾，其中：环己酮、氢氧化钾、液氨摩尔比为1:0.01-0.05:5；原料乙炔和环己酮的摩尔比2-6:1；乙醇与乙炔的摩尔比为1:1-2。
进一步地，所述步骤1中反应压力为0.5-1MPa，反应温度为4-7℃。
进一步地，所述步骤2中减压脱除压力为-0.096MPa，温度为30-35℃。
进一步地，所述步骤2中磷酸氢钠、磷酸投入质量比1:0.5~2。
进一步地，所述步骤3中熔融结晶采用静态结晶器。
进一步地，所述步骤3中结晶步骤依次包括快速降温和缓慢降温过程，结晶时快速降温段为40～33℃，降温速度1 ~3℃/分钟，缓慢降温段为33～0℃，降温速度0.1~0.5℃/分钟。
进一步地，所述步骤3中所述发汗步骤包括快速升温和缓慢升温过程，快速升温段为0～30℃，升温速度1~3℃/分钟，缓慢升温段为30～32℃，升温速度0.1~1℃/分钟。
进一步地，所述步骤3中所述熔融步骤温度为33～40℃，熔融时间为20～40分钟。
与现有技术相比，本发明的有益效果为。
1、本发明通过采用将脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤的方法，把催化剂脱除，解决了传统工艺通过多次水洗来去除催化剂消耗大量水的问题。
2、本发明通过采用熔融结晶方法提纯1-乙炔基环己醇，解决了传统工艺减压精馏过程耗费的能源多，操作复杂，产品颜色深，达到高纯度需要的生产成本高的问题。
具体实施方式
以下公开本发明的一些实施例，本领域技术人员可以根据本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，具体包括如下步骤：
步骤1、1-乙炔基环己醇的合成
以乙炔和环己酮为原料，乙醇、液氨为溶剂，加入碱性催化剂，在一定条件下在反应釜内反应，制得1-乙炔基环己醇；
步骤2、脱除溶剂、去除碱性催化剂
减压脱除溶剂，把脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤得到不含催化剂的粗品1-乙炔基环己醇；
步骤3、熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇
对粗品1-乙炔基环己醇进行熔融结晶，包括两级结晶和一级回收结晶，每个熔融结晶过程包括结晶、发汗、熔融步骤。
进一步地，所述步骤1中碱性催化剂为氢氧化钾，其中：环己酮、氢氧化钾、液氨摩尔比为1:0.01-0.05:5；原料乙炔和环己酮的摩尔比2-6:1；乙醇与乙炔的摩尔比为1:1-2。
进一步地，所述步骤1中反应压力为0.5-1MPa，反应温度为4-7℃。
进一步地，所述步骤2中减压脱除压力为-0.096MPa，温度为30-35℃。
进一步地，所述步骤2中磷酸氢钠、磷酸投入质量比1:0.5~2。
进一步地，所述步骤3中熔融结晶采用静态结晶器。
进一步地，所述步骤3中结晶步骤依次包括快速降温和缓慢降温过程，结晶时快速降温段为40～33℃，降温速度1 ~3℃/分钟，缓慢降温段为33～0℃，降温速度0.1~0.5℃/分钟。
进一步地，所述步骤3中所述发汗步骤包括快速升温和缓慢升温过程，快速升温段为0～30℃，升温速度1~3℃/分钟，缓慢升温段为30～32℃，升温速度0.1~1℃/分钟。
进一步地，所述步骤3中所述熔融步骤温度为33～40℃，熔融时间为20～40分钟。
实施例1。
步骤1、
10L高压反应釜中加入乙醇1800g、氢氧化钾29g、液氨2185g，密闭反应釜，开启搅拌、通冷冻液，控制釜温0-7℃，通过高压泵加入乙炔2005g；滴加环己酮2520g，聚合条件4-7℃×2小时，压力0.5-1MPa；滴加结束升温7-10℃×4小时熟化，色谱测定环己酮含量≤0.3%，反应结束，得到1-乙炔基环己醇。
步骤2、
开启真空泵，减压脱除溶剂乙醇、催化剂液氨，压力为-0.096MPa，温度为30-35℃×1.5小时；破真空，将部分物料与磷酸氢钠30g、磷酸15g充分混合，混合后物料加入反应釜中中和，中和温度60℃×2小时；过滤除掉结晶盐，得到不含催化剂、溶剂的1-乙炔基环己醇，纯度98.2%。
步骤3、
分为两级提纯结晶、一级回收结晶。回收结晶产品进入二级结晶，回收结晶出汗液回到步骤2处理；
结晶参数：快速降温段为 40～33℃，降温速度1℃/分钟；缓慢降温段为33～0℃，降温速度0.5℃/分钟；发汗时快速升温段为0～30℃，升温速度1℃/分钟，缓慢升温段为30～32℃，升温速度0.1℃/分钟；熔融步骤温度从33℃升到40℃，熔融时间为40分钟。
一级结晶：加入原液纯度98.2%，一级产品纯度99.6%；
二级结晶：加入一级产品纯度99.6%，二级产品纯度99.92%；
一级回收结晶：加入一二级结晶出汗液纯度97%，回收结晶产品纯度99.5%。
实施例2。
步骤1、
10L高压反应釜中加入乙醇1000g、氢氧化钾16g、液氨1214g，密闭反应釜，开启搅拌、通冷冻液，控制釜温0-7℃，通过高压泵加入乙炔1114g；滴加环己酮1400g，聚合条件4-7℃×3小时，压力0.5-1MPa；滴加结束升温7-10℃×5小时熟化，色谱测定环己酮含量≤0.1%，反应结束，得到1-乙炔基环己醇。
步骤2、
开启真空泵，减压脱除溶剂乙醇、催化剂液氨，压力为-0.096MPa，温度为30-35℃×1.5小时；破真空，将部分物料与磷酸氢钠30g、磷酸30g充分混合，混合后物料加入反应釜中中和，中和温度60℃×2小时；过滤除掉结晶盐，得到不含催化剂、溶剂的1-乙炔基环己醇，纯度98.5%。
步骤3、
分为两级提纯结晶、一级回收结晶。回收结晶产品进入二级结晶，回收结晶出汗液回到步骤2处理；
结晶参数：快速降温段为 40～33℃，降温速度1℃/分钟；缓慢降温段为33～0℃，降温速度0.1℃/分钟；发汗时快速升温段为0～30℃，升温速度3℃/分钟，缓慢升温段为30～32℃，升温速度1℃/分钟；熔融步骤温度从33℃升到40℃，熔融时间为30分钟。
一级结晶：加入原液纯度98.5%，一级产品纯度99.7%；
二级结晶：加入一级产品纯度99.7%，二级产品纯度99.95%；
一级回收结晶：加入一二级结晶出汗液纯度98%，回收结晶产品纯度99.7%。
实施例3。
步骤1、
10L高压反应釜中加入乙醇1500g、氢氧化钾23g、液氨1735g，密闭反应釜，开启搅拌、通冷冻液，控制釜温0-7℃，通过高压泵加入乙炔1592g；滴加环己酮2000g，聚合条件4-7℃×3小时，压力0.5-1MPa；滴加结束升温7-10℃×3小时熟化，色谱测定环己酮含量≤0.2%，反应结束，得到1-乙炔基环己醇。
步骤2、
开启真空泵，减压脱除溶剂乙醇、催化剂液氨，压力为-0.096MPa，温度为30-35℃×1.5小时；破真空，将部分物料与磷酸氢钠30g、磷酸60g充分混合，混合后物料加入反应釜中中和，中和温度60℃×2小时；过滤除掉结晶盐，得到不含催化剂、溶剂的1-乙炔基环己醇，纯度98.3%。
步骤3、
分为两级提纯结晶、一级回收结晶。回收结晶产品进入二级结晶，回收结晶出汗液回到步骤2处理；
结晶参数：快速降温段为 40～33℃，降温速度2℃/分钟；缓慢降温段为33～0℃，降温速度0.2℃/分钟；发汗时快速升温段为0～30℃，升温速度2℃/分钟，缓慢升温段为30～32℃，升温速度0.5℃/分钟；熔融步骤温度从33℃升到40℃，熔融时间为40分钟。
一级结晶：加入原液纯度98.3%，一级产品纯度99.7%；
二级结晶：加入一级产品纯度99.7%，二级产品纯度99.93%；
一级回收结晶：加入一二级结晶出汗液纯度98%，回收结晶产品纯度99.6%。
Claims (9)
1.一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
步骤1、1-乙炔基环己醇的合成
以乙炔和环己酮为原料，乙醇、液氨为溶剂，加入碱性催化剂，在一定条件下在反应釜内反应，制得1-乙炔基环己醇；
步骤2、脱除溶剂、去除碱性催化剂
减压脱除溶剂，把脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤得到不含催化剂的粗品1-乙炔基环己醇；
步骤3、熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇
对粗品1-乙炔基环己醇进行熔融结晶，包括两级结晶和一级回收结晶，每个熔融结晶过程包括结晶、发汗、熔融步骤。
2.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤1中碱性催化剂为氢氧化钾，其中：环己酮、氢氧化钾、液氨摩尔比为1:0.01-0.05:5；原料乙炔和环己酮的摩尔比2-6:1；乙醇与乙炔的摩尔比为1:1-2。
3.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤1中反应压力为0.5-1MPa，反应温度为4-7℃。
4.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤2中减压脱除压力为-0.096MPa，温度为30-35℃。
5.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤2中磷酸氢钠、磷酸投入质量比1:0.5~2。
6.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤3中熔融结晶采用静态结晶器。
7.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤3中结晶步骤依次包括快速降温和缓慢降温过程，结晶时快速降温段为40～33℃，降温速度1 ~3℃/分钟，缓慢降温温度段为33～0℃，降温速度0.1~0.5℃/分钟。
8.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤3中所述发汗步骤包括快速升温和缓慢升温过程，快速升温段为0～30℃，升温速度1~3℃/分钟，缓慢升温段为30～32℃，升温速度0.1~1℃/分钟。
9.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法，其特征在于，所述步骤3中所述熔融步骤温度为33～40℃，熔融时间为20～40分钟。
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| 李兴奇等: "α-炔醇的合成及性质", 《东北师大学报（自然科学版）》, no. 02, pages 118 * |
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