CN115710159A - 一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成领域,特别涉及一种用熔融结晶法提纯1‑乙炔基环己醇的方法;该方法第一步1‑乙炔基环己醇的合成,第二步脱除溶剂、去除碱性催化剂,第三步熔融结晶法提纯;本发明用中和、结晶法代替传统水洗法脱除碱性催化剂,熔融结晶法提纯产品,使用该方法实现了高效、节能、经济型生产,且易于工业化,并且能稳定的提供高纯度1‑乙炔基环己醇产品。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,特别涉及一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法。
背景技术
1-乙炔基环己醇作为加成型硅橡胶储存稳定剂、反应抑制剂与铂金催化剂配合使用,有效的控制硫化速率;在油气层增产改造技术领域,炔醇类物质是高温缓蚀剂的重要组成成分。
当前1-乙炔基环己醇合成的方法是:以乙炔和环己酮为主要原料,液氨为溶剂,在碱性催化剂作用下合成的,合成后催化剂的去除是通过多次水洗完成的,耗水量大;水洗后的水无论是排放还是循环使用净化处理量是相当大的,从而增加了能源消耗,大大的提高了生产成本。1-乙炔基环己醇的提纯是通过精馏塔进行减压精馏来实现的,减压精馏过程耗费的能源多,操作复杂,产品颜色深,达到高纯度需要的生产成本高。
发明内容
鉴于以上现有技术的缺点,本发明的目的在于提供一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,该方法更好的实现高效、节能、经济型生产,且易于工业化,并且稳定的提供高纯度1-乙炔基环己醇。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案。
一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,具体包括如下步骤:
步骤1、1-乙炔基环己醇的合成
以乙炔和环己酮为原料,乙醇、液氨为溶剂,加入碱性催化剂,在一定条件下在反应釜内反应,制得1-乙炔基环己醇;
步骤2、脱除溶剂、去除碱性催化剂
减压脱除溶剂,把脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤得到不含催化剂的粗品1-乙炔基环己醇;
步骤3、熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇
对粗品1-乙炔基环己醇进行熔融结晶,包括两级结晶和一级回收结晶,每个熔融结晶过程包括结晶、发汗、熔融步骤。
进一步地,所述步骤1中碱性催化剂为氢氧化钾,其中:环己酮、氢氧化钾、液氨摩尔比为1:0.01-0.05:5;原料乙炔和环己酮的摩尔比2-6:1;乙醇与乙炔的摩尔比为1:1-2。
进一步地,所述步骤1中反应压力为0.5-1MPa,反应温度为4-7℃。
进一步地,所述步骤2中减压脱除压力为-0.096MPa,温度为30-35℃。
进一步地,所述步骤2中磷酸氢钠、磷酸投入质量比1:0.5~2。
进一步地,所述步骤3中熔融结晶采用静态结晶器。
进一步地,所述步骤3中结晶步骤依次包括快速降温和缓慢降温过程,结晶时快速降温段为40~33℃,降温速度1 ~3℃/分钟,缓慢降温段为33~0℃,降温速度0.1~0.5℃/分钟。
进一步地,所述步骤3中所述发汗步骤包括快速升温和缓慢升温过程,快速升温段为0~30℃,升温速度1~3℃/分钟,缓慢升温段为30~32℃,升温速度0.1~1℃/分钟。
进一步地,所述步骤3中所述熔融步骤温度为33~40℃,熔融时间为20~40分钟。
与现有技术相比,本发明的有益效果为。
1、本发明通过采用将脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤的方法,把催化剂脱除,解决了传统工艺通过多次水洗来去除催化剂消耗大量水的问题。
2、本发明通过采用熔融结晶方法提纯1-乙炔基环己醇,解决了传统工艺减压精馏过程耗费的能源多,操作复杂,产品颜色深,达到高纯度需要的生产成本高的问题。
具体实施方式
以下公开本发明的一些实施例,本领域技术人员可以根据本文内容,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述,相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。
一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,具体包括如下步骤:
步骤1、1-乙炔基环己醇的合成
以乙炔和环己酮为原料,乙醇、液氨为溶剂,加入碱性催化剂,在一定条件下在反应釜内反应,制得1-乙炔基环己醇;
步骤2、脱除溶剂、去除碱性催化剂
减压脱除溶剂,把脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤得到不含催化剂的粗品1-乙炔基环己醇;
步骤3、熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇
对粗品1-乙炔基环己醇进行熔融结晶,包括两级结晶和一级回收结晶,每个熔融结晶过程包括结晶、发汗、熔融步骤。
进一步地,所述步骤1中碱性催化剂为氢氧化钾,其中:环己酮、氢氧化钾、液氨摩尔比为1:0.01-0.05:5;原料乙炔和环己酮的摩尔比2-6:1;乙醇与乙炔的摩尔比为1:1-2。
进一步地,所述步骤1中反应压力为0.5-1MPa,反应温度为4-7℃。
进一步地,所述步骤2中减压脱除压力为-0.096MPa,温度为30-35℃。
进一步地,所述步骤2中磷酸氢钠、磷酸投入质量比1:0.5~2。
进一步地,所述步骤3中熔融结晶采用静态结晶器。
进一步地,所述步骤3中结晶步骤依次包括快速降温和缓慢降温过程,结晶时快速降温段为40~33℃,降温速度1 ~3℃/分钟,缓慢降温段为33~0℃,降温速度0.1~0.5℃/分钟。
进一步地,所述步骤3中所述发汗步骤包括快速升温和缓慢升温过程,快速升温段为0~30℃,升温速度1~3℃/分钟,缓慢升温段为30~32℃,升温速度0.1~1℃/分钟。
进一步地,所述步骤3中所述熔融步骤温度为33~40℃,熔融时间为20~40分钟。
实施例1。
步骤1、
10L高压反应釜中加入乙醇1800g、氢氧化钾29g、液氨2185g,密闭反应釜,开启搅拌、通冷冻液,控制釜温0-7℃,通过高压泵加入乙炔2005g;滴加环己酮2520g,聚合条件4-7℃×2小时,压力0.5-1MPa;滴加结束升温7-10℃×4小时熟化,色谱测定环己酮含量≤0.3%,反应结束,得到1-乙炔基环己醇。
步骤2、
开启真空泵,减压脱除溶剂乙醇、催化剂液氨,压力为-0.096MPa,温度为30-35℃×1.5小时;破真空,将部分物料与磷酸氢钠30g、磷酸15g充分混合,混合后物料加入反应釜中中和,中和温度60℃×2小时;过滤除掉结晶盐,得到不含催化剂、溶剂的1-乙炔基环己醇,纯度98.2%。
步骤3、
分为两级提纯结晶、一级回收结晶。回收结晶产品进入二级结晶,回收结晶出汗液回到步骤2处理;
结晶参数:快速降温段为 40~33℃,降温速度1℃/分钟;缓慢降温段为33~0℃,降温速度0.5℃/分钟;发汗时快速升温段为0~30℃,升温速度1℃/分钟,缓慢升温段为30~32℃,升温速度0.1℃/分钟;熔融步骤温度从33℃升到40℃,熔融时间为40分钟。
一级结晶:加入原液纯度98.2%,一级产品纯度99.6%;
二级结晶:加入一级产品纯度99.6%,二级产品纯度99.92%;
一级回收结晶:加入一二级结晶出汗液纯度97%,回收结晶产品纯度99.5%。
实施例2。
步骤1、
10L高压反应釜中加入乙醇1000g、氢氧化钾16g、液氨1214g,密闭反应釜,开启搅拌、通冷冻液,控制釜温0-7℃,通过高压泵加入乙炔1114g;滴加环己酮1400g,聚合条件4-7℃×3小时,压力0.5-1MPa;滴加结束升温7-10℃×5小时熟化,色谱测定环己酮含量≤0.1%,反应结束,得到1-乙炔基环己醇。
步骤2、
开启真空泵,减压脱除溶剂乙醇、催化剂液氨,压力为-0.096MPa,温度为30-35℃×1.5小时;破真空,将部分物料与磷酸氢钠30g、磷酸30g充分混合,混合后物料加入反应釜中中和,中和温度60℃×2小时;过滤除掉结晶盐,得到不含催化剂、溶剂的1-乙炔基环己醇,纯度98.5%。
步骤3、
分为两级提纯结晶、一级回收结晶。回收结晶产品进入二级结晶,回收结晶出汗液回到步骤2处理;
结晶参数:快速降温段为 40~33℃,降温速度1℃/分钟;缓慢降温段为33~0℃,降温速度0.1℃/分钟;发汗时快速升温段为0~30℃,升温速度3℃/分钟,缓慢升温段为30~32℃,升温速度1℃/分钟;熔融步骤温度从33℃升到40℃,熔融时间为30分钟。
一级结晶:加入原液纯度98.5%,一级产品纯度99.7%;
二级结晶:加入一级产品纯度99.7%,二级产品纯度99.95%;
一级回收结晶:加入一二级结晶出汗液纯度98%,回收结晶产品纯度99.7%。
实施例3。
步骤1、
10L高压反应釜中加入乙醇1500g、氢氧化钾23g、液氨1735g,密闭反应釜,开启搅拌、通冷冻液,控制釜温0-7℃,通过高压泵加入乙炔1592g;滴加环己酮2000g,聚合条件4-7℃×3小时,压力0.5-1MPa;滴加结束升温7-10℃×3小时熟化,色谱测定环己酮含量≤0.2%,反应结束,得到1-乙炔基环己醇。
步骤2、
开启真空泵,减压脱除溶剂乙醇、催化剂液氨,压力为-0.096MPa,温度为30-35℃×1.5小时;破真空,将部分物料与磷酸氢钠30g、磷酸60g充分混合,混合后物料加入反应釜中中和,中和温度60℃×2小时;过滤除掉结晶盐,得到不含催化剂、溶剂的1-乙炔基环己醇,纯度98.3%。
步骤3、
分为两级提纯结晶、一级回收结晶。回收结晶产品进入二级结晶,回收结晶出汗液回到步骤2处理;
结晶参数:快速降温段为 40~33℃,降温速度2℃/分钟;缓慢降温段为33~0℃,降温速度0.2℃/分钟;发汗时快速升温段为0~30℃,升温速度2℃/分钟,缓慢升温段为30~32℃,升温速度0.5℃/分钟;熔融步骤温度从33℃升到40℃,熔融时间为40分钟。
一级结晶:加入原液纯度98.3%,一级产品纯度99.7%;
二级结晶:加入一级产品纯度99.7%,二级产品纯度99.93%;
一级回收结晶:加入一二级结晶出汗液纯度98%,回收结晶产品纯度99.6%。
Claims (9)
1.一种用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,具体包括如下步骤:
步骤1、1-乙炔基环己醇的合成
以乙炔和环己酮为原料,乙醇、液氨为溶剂,加入碱性催化剂,在一定条件下在反应釜内反应,制得1-乙炔基环己醇;
步骤2、脱除溶剂、去除碱性催化剂
减压脱除溶剂,把脱溶剂后的料液加入磷酸氢钠、磷酸中进行中和、结晶后过滤得到不含催化剂的粗品1-乙炔基环己醇;
步骤3、熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇
对粗品1-乙炔基环己醇进行熔融结晶,包括两级结晶和一级回收结晶,每个熔融结晶过程包括结晶、发汗、熔融步骤。
2.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤1中碱性催化剂为氢氧化钾,其中:环己酮、氢氧化钾、液氨摩尔比为1:0.01-0.05:5;原料乙炔和环己酮的摩尔比2-6:1;乙醇与乙炔的摩尔比为1:1-2。
3.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤1中反应压力为0.5-1MPa,反应温度为4-7℃。
4.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤2中减压脱除压力为-0.096MPa,温度为30-35℃。
5.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤2中磷酸氢钠、磷酸投入质量比1:0.5~2。
6.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤3中熔融结晶采用静态结晶器。
7.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤3中结晶步骤依次包括快速降温和缓慢降温过程,结晶时快速降温段为40~33℃,降温速度1 ~3℃/分钟,缓慢降温温度段为33~0℃,降温速度0.1~0.5℃/分钟。
8.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤3中所述发汗步骤包括快速升温和缓慢升温过程,快速升温段为0~30℃,升温速度1~3℃/分钟,缓慢升温段为30~32℃,升温速度0.1~1℃/分钟。
9.如权利要求1所述的用熔融结晶法提纯1-乙炔基环己醇的方法,其特征在于,所述步骤3中所述熔融步骤温度为33~40℃,熔融时间为20~40分钟。
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