CN115385883B - 一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用 - Google Patents

一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115385883B
CN115385883B CN202210804707.2A CN202210804707A CN115385883B CN 115385883 B CN115385883 B CN 115385883B CN 202210804707 A CN202210804707 A CN 202210804707A CN 115385883 B CN115385883 B CN 115385883B
Authority
CN
China
Prior art keywords
petroleum ether
ethyl acetate
extract
coumarin
dichloromethane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210804707.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115385883A (zh
Inventor
汪云松
杨靖华
夏侯真如
张寅燕
梅宇飞
杨彤
潘捷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yunnan University YNU
Original Assignee
Yunnan University YNU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yunnan University YNU filed Critical Yunnan University YNU
Priority to CN202210804707.2A priority Critical patent/CN115385883B/zh
Publication of CN115385883A publication Critical patent/CN115385883A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115385883B publication Critical patent/CN115385883B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
    • A61K31/37—Coumarins, e.g. psoralen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶B抑制药物中的应用。针对现有技术中MAO‑B抑制剂药物的毒副作用问题，提供一种香豆素类化合物及其制备方法与在抗MAO‑B药物中的应用，香豆素类化合物5‑demethoxy‑10‑ethoxyexotimarin F从九里香Murraya exotica L中提取分离，对MAO‑B具有抑制活性，可用于制备抗单胺氧化酶B抑制药物组合物。

Description

一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶B抑制药物中的应用
技术领域
本发明涉及一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶B抑制药物中的应用，属于药物技术领域。
背景技术
单胺氧化酶(Monoamine oxidase，MAO)是一类黄素依赖性蛋白，根据底物选择性和对抑制剂的灵敏度分为两种亚型MAO-A和MAO-B.研究表明神经衰弱等疾病与MAO-A有关，而MAO-B抑制剂主要用于治疗帕金森病和阿尔兹海默症。单胺氧化酶在维持大脑和哺乳动物组织中神经递质和生物胺的正常水平中起着重要的作用。MAO-B是治疗帕金森病和阿尔兹海默症的一个重要靶点。第一代、第二代MAO-B不可逆抑制剂毒副作用大，临床应用受到限制。随着老龄化进程加剧。寻找新的高效、可逆的MAO-B选择性抑制剂已迫在眉睫。
香豆素是广泛分布于芸香科、伞形科、菊科等高等植物中的一类天然有机化合物，其母核结构为苯骈α-吡喃酮。香豆素类化合物具有众多的药理活性如抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗MAO-B以及神经保护等多种药理活性，在临床上具有广泛的应用，同时由于香豆素类物质较强的MAO-B抑制活性和易于进行结构修饰的特性，近年来受到了科研工作者的青睐。
九里香(Murraya exotica L.)，又称：七里香、千里香、过山香、山黄皮、月橘。为芸香科九里香属常绿灌木或小乔木，九里香是“三九胃泰”的主药之一，《中华人民共和国药典》也多次收录九里香，具有行气止痛、活血散瘀之功效。九里香中含有香豆素类、黄酮类、生物碱类等化学成分，其中香豆素是其主要的活性成分，也是该种植物的药效物质基础，8-异戊烯基香豆素为其特征类型。九里香中香豆素显示了抗炎、抗氧化、抗菌等多种生理活性，显示了其药理学潜力。
因此，从天然产物中发现香豆素类MAO-B抑制剂，找寻高活性、高选择性、低细胞毒性和可逆的苗头化合物，研发针对多个信号通路或靶标的多靶点抗神经退行性疾病的香豆素类化合物具有重大意义。
发明内容
针对现有技术中MAO-B抑制剂药物的毒副作用问题，提供一种香豆素类化合物及其制备方法与在抗MAO-B药物中的应用，香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F从九里香Murraya exotica L中提取分离，对MAO-B具有抑制活性，IC50(hMAO-B)值为：153.25±1.58nM，IC50(hMAO-A)26.3±1.03μM，选择性指数为：172，可用于制备抗单胺氧化酶B抑制药物组合物。
一种香豆素类化合物，具有以下化学结构式
Figure BDA0003736421090000021
一种抗单胺氧化酶B抑制药物组合物，含有药用载体和/或赋形剂，以及所述香豆素类化合物。所述单胺氧化酶B药物组合物的剂型为注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、溶液、悬浮剂或乳剂。
所述香豆素类化合物的提取方法，具体步骤如下：
1、采用乙醇渗漉提取九里香Murraya exotica L.枝叶干粉得到提取液，减压浓缩得到粗浸膏；
2、将步骤1的粗浸膏混悬于水中得到混悬液，采用石油醚萃取混悬液得到石油醚萃取液和石油醚萃余水相，石油醚萃取液浓缩得到石油醚提取浸膏，再采用乙酸乙酯萃取石油醚萃余水相得到乙酸乙酯萃取液，乙酸乙酯萃取液浓缩得到乙酸乙酯提取浸膏；
3、将步骤2乙酸乙酯提取浸膏进行硅胶柱层析，依次采用石油醚/乙酸乙酯混合液体系和二氯甲烷/甲醇混合液体系进行梯度洗脱，根据薄层色谱法检视合并相似流份得到5个组分即a、b、c、d、e；
4、将步骤3中c组分进行凝胶柱层析，采用二氯甲烷洗脱，根据薄层色谱法检视合并相似流份得到5个组分即a、b、c、d和e；
5、步骤4中b组分进行硅胶柱层析，采用采用二氯甲烷/甲醇混合液洗脱纯化得到香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F。
6、根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤3梯度洗脱用石油醚/乙酸乙酯混合液中的石油醚与乙酸乙酯的体积比依次为8:2、2:1、5:5、4:6和0:1，B组分为石油醚与乙酸乙酯的体积比2:1的洗脱部分。
7、根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤3梯度洗脱用二氯甲烷/甲醇混合液中的二氯甲烷与甲醇的体积比依次为8:2、7:3、6:4、1:1和0:1。
8、根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤5中二氯甲烷/甲醇混合液中二氯甲烷和甲醇的体积比为50:1。
进一步地，所述香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F在九里香提取物中的质量百分含量为0.0144‰；
药用载体和/或赋形剂对人体和动物均无毒，并且为惰性；
药用载体为固体稀释剂、半固体稀释剂、液体稀释剂、填料、药物制品辅剂的一种或多种；
药物组合物以单位体重服用量的形式使用；
药物可经口服、注射(静注、肌注)、或皮肤给药。
本发明的有益效果：
(1)本发明香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F对MAO-B具有抑制活性，IC50(hMAO-B)值为：153.25±1.58nM，IC50(hMAO-A)26.3±1.03μM，选择性指数为：172；香豆素类化合物5-demethoxy-10-ethoxyexotimarin F与药用载体和/或赋形剂可制成抗MAO-B药物组合物；
(2)本发明香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F来自于可以食用的天然植物成分，其制成的抗单胺氧化酶B抑制药物组合物无毒或低毒。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于所述内容。
实施例1：香豆素类化合物的提取方法，具体步骤如下：
1、采用乙醇渗漉提取九里香Murraya exotica L.枝叶干粉得到提取液，减压浓缩得到粗浸膏；
2、将步骤1的粗浸膏混悬于水中得到混悬液，采用石油醚萃取混悬液得到石油醚萃取液和石油醚萃余水相，石油醚萃取液浓缩得到石油醚提取浸膏，再采用乙酸乙酯萃取石油醚萃余水相得到乙酸乙酯萃取液，乙酸乙酯萃取液浓缩得到乙酸乙酯提取浸膏；
3、将步骤2乙酸乙酯提取浸膏进行硅胶柱层析，依次采用石油醚/乙酸乙酯混合液体系和二氯甲烷/甲醇混合液体系进行梯度洗脱，根据薄层色谱法检视合并相似流份得到5个组分即a、b、c、d、e；
4、将步骤3中C组分进行凝胶柱层析，采用二氯甲烷洗脱，根据薄层色谱法检视合并相似流份得到5个组分即a、b、c、d和e；其中凝胶柱的直径为3cm，长度为160cm，SephadexLH-20凝胶干重为150g；
5、步骤4中b组分进行硅胶柱层析，采用采用二氯甲烷/甲醇混合液洗脱纯化得到香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F。
6、根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤3梯度洗脱用石油醚/乙酸乙酯混合液中的石油醚与乙酸乙酯的体积比依次为8:2、2:1、5:5、4:6和0:1，B组分为石油醚与乙酸乙酯的体积比2:1的洗脱部分。
7、根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤3梯度洗脱用二氯甲烷/甲醇混合液中的二氯甲烷与甲醇的体积比依次为8:2、7:3、6:4、1:1和0:1。
8、根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤5中二氯甲烷/甲醇混合液中二氯甲烷和甲醇的体积比为50:1。
本实施例的香豆素类化合物，具有以下化学结构式:
Figure BDA0003736421090000031
命名为5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F。
本实施例香豆素类化合物的1H-NMR数据(400MHz)(δin ppm,J in Hz)和13C NMR数据(δin ppm,J in Hz)见表1.
表1 香豆素类化合物的1H-NMR数据和13C NMR数据(CDCl3)
Figure BDA0003736421090000041
香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F为白色固体，分子式为C32H37O10，高分辨质谱HRESIMS m/z 605.2359[M+Na]+(calcd 605.2357)。
实施例2：实施例1的香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F的体外抗MAO-B活性实验；
新型香豆素5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F抑制活性筛选，利用MAO-B抑制剂筛选试剂盒对化合物进行活性筛选，具体操作严格按照产品说明书进行。以司来吉兰和异丙肼为参考药物，采用Amplex Red MAO检测试剂盒，按照试剂盒说明书预先配制好样品溶液、空白溶液、酶溶液和底物溶液。反应体系为磷酸钠缓冲液Na3PO4(50mmol L-1，pH7.4)，使用Na3PO4缓冲液将MAO-B稀释至75mg L-1，MAO-A稀释至12.5mg L-1；并将化合物稀释至所需的不同终浓度，分别将不同浓度待测化合物(20μL)和MAO(80μL)加入96孔黑板中于37℃孵育15min后，加入100μL工作液(含200μmol L-1Amplex Red，2U mL-1辣根过氧化物酶，10mmol L-1苄胺用于MAO-B/2mmol L-1酪胺用于MAO-A)37℃孵育15min，采用终点法在激发波长545nm，发射波长590nm处记录荧光值，考察对MAO的抑制作用，分析数据，计算IC50，选择性指数等于IC50(hMAO-A)/IC50(hMAO-B)。
抑制活性测试结果为：IC50(hMAO-B)值为：153.25±1.58nM，IC50(hMAO-A)26.3±1.03μM，选择性指数为：172；
通过活性测试试验，可以看出香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F显示了抗MAO-B活性，因此，香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F可用于制备抗MAO-B药物，可与其他药物制成抗MAO-B药物组合物；
以香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F为原料，加入药用载体和/或赋形剂即可得到含香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F的药物组合物；
本发明香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F来自于可以食用的天然植物成分，其制成的抗MAO-B药物组合物无毒或低毒；
药用载体和/或赋形剂对人体和动物均无毒，并且为惰性；
药用载体和/或赋形剂对人体和动物均无毒，并且为惰性；
药用载体为固体稀释剂、半固体稀释剂、液体稀释剂、填料、药物制品辅剂的一种或多种；
药物组合物以单位体重服用量的形式使用；
药物可经注射(静注、肌注)、口服或皮肤给药。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种香豆素类化合物，其特征在于：具有以下结构：
Figure FDA0004165466450000011
命名为5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F。
2.一种抑制单胺氧化酶B的药物组合物，其特征在于：含有药用载体和/或赋形剂，以及权利要求1所述香豆素类化合物。
3.根据权利要求2所述的抑制单胺氧化酶B的药物组合物，其特征在于，其剂型为注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、溶液、悬浮剂或乳剂。
4.权利要求1所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)采用乙醇渗漉提取九里香Murraya exotica L.枝叶干粉得到提取液，减压浓缩得到粗浸膏；
(2)将步骤(1)的粗浸膏混悬于水中得到混悬液，采用石油醚萃取混悬液得到石油醚萃取液和石油醚萃余水相，石油醚萃取液浓缩得到石油醚提取浸膏，再采用乙酸乙酯萃取石油醚萃余水相得到乙酸乙酯萃取液，乙酸乙酯萃取液浓缩得到乙酸乙酯提取浸膏；
(3)将步骤(2)乙酸乙酯提取浸膏进行硅胶柱层析，依次采用石油醚/乙酸乙酯混合液体系和二氯甲烷/甲醇混合液体系进行梯度洗脱，根据薄层色谱法检识合并相似流份得到5个组分即a、b、c、d、e；
(4)将步骤(3)c组分进行凝胶柱层析，采用二氯甲烷洗脱，根据薄层色谱法检识合并相似流份得到5个组分即a、b、c、d和e；
(5)步骤(4)b组分进行硅胶柱层析，采用二氯甲烷/甲醇混合液洗脱纯化得到香豆素类化合物5-demethoxy-10′-ethoxyexotimarin F。
5.根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤(3)梯度洗脱用石油醚/乙酸乙酯混合液中的石油醚与乙酸乙酯的体积比依次为8:2、2:1、5:5、4:6和0:1，b组分为石油醚与乙酸乙酯的体积比2:1的洗脱部分。
6.根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤(3)梯度洗脱用二氯甲烷/甲醇混合液中的二氯甲烷与甲醇的体积比依次为8:2、7:3、6:4、1:1和0:1。
7.根据权利要求4所述香豆素类化合物的提取方法，其特征在于：步骤(5)中二氯甲烷/甲醇混合液中二氯甲烷和甲醇的体积比为50:1。
CN202210804707.2A 2022-07-08 2022-07-08 一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用 Active CN115385883B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210804707.2A CN115385883B (zh) 2022-07-08 2022-07-08 一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210804707.2A CN115385883B (zh) 2022-07-08 2022-07-08 一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115385883A CN115385883A (zh) 2022-11-25
CN115385883B true CN115385883B (zh) 2023-05-16

Family

ID=84116199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210804707.2A Active CN115385883B (zh) 2022-07-08 2022-07-08 一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115385883B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN118108727B (zh) * 2024-04-29 2024-06-28 昆明医科大学 一种咔唑生物碱类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090069313A1 (en) * 2007-09-06 2009-03-12 Orchid Research Laboratories Ltd. Novel MAO-A inhibitors
CN106588847B (zh) * 2016-12-09 2019-08-13 上海中医药大学 二氢香豆素类衍生物及其制备方法和应用
CN110818613B (zh) * 2019-10-15 2023-04-07 云南大学 一种咔唑类化合物及其制备方法与在抗hiv药物中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN115385883A (zh) 2022-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100318019B1 (ko) 항암활성을가지는황칠나무추출물
CN111635380B (zh) 野艾蒿中倍半萜及其药物组合物与其制备方法和应用
CN115385883B (zh) 一种香豆素类化合物制备方法及其在抗单胺氧化酶b抑制药物中的应用
CN108129295B (zh) 一类松香烷型二萜衍生物与其药物组合物和用途
Zhao et al. Lignans with α-glucosidase, protein tyrosine phosphatase 1B, and aldose reductase inhibitory activities from the fruits of Viburnum cylindricum
CN101277711B (zh) 来自白锥花(Gomphostema niveum)的生物活性水级分
CN106008485A (zh) 格列美脲的药物组合物及其在生物医药中的应用
CN107021942B (zh) 大别山五针松的树皮提取物及其制备方法和在制药中的用途
CN115745922B (zh) 藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物及其制备方法和应用
CN111410643A (zh) 一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱制备和应用
CN115894414A (zh) 白英中制备的酰胺木脂素类化合物及其制备方法和应用
KR100251526B1 (ko) 우루시올계화합물의항산화활성을포함한항암제로서의새로운용도및그의제조방법
CN113861135B (zh) 白木香四醇及其药物组合物与其制备方法和应用
CN115521245A (zh) 马齿苋中一种生物碱类化合物及其提取分离方法与应用
CN115260148A (zh) 一种从荜茇中提取分离的化合物及该化合物在制备抗炎药物中的应用
CN105837592B (zh) 间苯三酚骈松香烷二萜类化合物及其制备方法和药物用途
CN104083348B (zh) 四种贝壳杉烷二萜化合物在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用
Ugheighele et al. Anti-urease and cytotoxic activity of 1-Nitro-2-phenylethane and Nerolidol; two major compounds isolated from the seeds of Dennettia tripetala
CN112592328A (zh) 草豆蔻中二芳基庚烷-查尔酮聚合物及其药物组合物与应用
CN113425725B (zh) 盖裂果及其提取物在制备抗幽门螺杆菌药物中的应用
CN105566344B (zh) 一种螺环色原酮及其制备与应用
CN109705183A (zh) 臭七次生代谢物及其药物组合物与其制备方法和其应用
US20070148268A1 (en) Chemical compounds and their use as therapeutic agent and means of quality assessment of herbal medicines
CN118126050B (zh) 一种6-甲氧基咔唑生物碱类化合物及其制备方法和应用
CN118108687B (zh) 一种紫花亚菊中的木脂素类化合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant