CN105566344B - 一种螺环色原酮及其制备与应用 - Google Patents

一种螺环色原酮及其制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种螺环色原酮及其制备方法与应用。本发明公开了一种从豆科锦鸡儿属植物粉刺锦鸡儿Caragana pruinosa的根中提取的新颖结构色原酮pruinosanone A((2S,8'S)‑4,5‑二甲氧基‑8'‑(丙‑1‑烯‑2‑基)‑8',9'‑二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯‑2,3'‑呋喃并[2,3‑h]苯并吡喃]‑4'(2'H)‑酮)，具有新颖的螺杂环结构片段，且在0.16‑10μM浓度范围内对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮生成具有显著抑制效果，半数有效抑制浓度IC50为0.96μM，可显著下调诱导型一氧化氮合酶的表达。本发明的化合物可用于制备抗炎药物，在抗炎新药研发中具有广阔的市场前景。

Description

一种螺环色原酮及其制备与应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种螺环色原酮及其制备方法与应用。本发明的螺环色原酮是一种新颖结构色原酮pruinosanone A((2S,8'S)-4,5-二甲氧基-8'-(丙-1-烯-2-基)-8',9'-二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-2,3'-呋喃并[2,3-h]苯并吡喃]-4'(2'H)-酮)。
背景技术
一氧化氮(NO)是生物机体内重要的生理递质以及细胞间、细胞内的化学信使，它广泛参与机体生理过程的调节和宿主防御及免疫反应，同时在炎症反应中也发挥了重要作用(Clancy RM,Amin AR,Abramson SB.The role of nitric oxide in inflammation andimmunity.Arthritis Rheum.1998Jul；41(7):1141-51.)。NO在炎症反应的许多环节发挥复杂的调节作用。炎症反应时，致炎物或炎症介质(如脂多糖LPS等)可诱导或增加局部NO的合成和释放是，使用一氧化氮合酶抑制剂(L-NMMA和L-NAME)治疗可显著缓解轻炎症损伤。通常，组织中诱导型一氧化氮合酶(iNOS)在炎症反应中被诱导产生，大量合成NO，促进炎症反应，继而引发血管扩张充血、水肿、细胞毒性等作用(Coleman JW.Nitric oxide inimmunity and inflammation.Int Immunopharmacol.2001Aug；1(8):1397-406.)。NO在炎症及其免疫调节机制中发挥着双重作用。一方面，它可破坏外源性病原微生物的DNA，发挥防御作用；另一方面，机体产生的过量NO又介导炎症损伤以及肿瘤生成等过程(TripathiP,Tripathi P,Kashyap L,Singh V.The role of nitric oxide in inflammatoryreactions.FEMS Immunol Med Microbiol.2007Dec；51(3):443-52.)。因此，寻求高效低毒的机体病理状态NO生成抑制剂是抗炎药物研究的主要方向之一。
豆科锦鸡儿属(Caragana Fabr.)植物全世界约有100余种(裴鉴,陈守良.中国植物志[M].北京:科学出版社,1982)，主要分布于东欧和亚洲。我国产62种，9变种，12变型，主产西南、西北、东北和东部。其中，新疆有26种，种类约占全国种类的1/2，占全世界的1/3，是中国锦鸡儿属种类多样性最多的地区，也是世界锦鸡儿属种类最集中的地区之一，资源极为丰富(潘兰,贾新岳,石明辉,贾晓光,力瓦衣丁·买合苏提,郑承剑,陈刚.新疆产四种锦鸡儿的民族植物学调查.中国现代中药,2013,15(7):578-579.)。
该属植物主要集中分布在草原和荒漠的干旱和半干旱地区，大多具有耐干旱的生物学特性，具有明显的抗逆优势；锦鸡儿属植物根系强大，具有防风固沙、保持水土和改善土壤养分的作用，能够发挥良好的环境效益(姚彦臣.我国锦鸡儿属灌丛草地类型的基本特点及其经济评价.中国草地,1992,2:55-60))，而且具有饲用、绿肥、薪炭、蜜源等资源价值(刘晶,魏绍成,李世钢.柠条饲料生产的开发.草业科学,2003,20(6):32-35.)。此外，该属多种植物具有较高的药用价值，其中较为常用的有小叶锦鸡儿Caraganamicrophylla，粉刺锦鸡儿C.pruinosa，鬼箭锦鸡儿C.jubata，以及中间锦鸡儿C.intermedia等，它们的枝条、果实、根等多个部位都作药用。其中，粉刺锦鸡儿主要分布于新疆哈巴河、和布克赛尔、昭苏、巴里坤、库车、拜城、柯坪、阿合奇、乌恰、喀什，以根入药，具有活血祛风，利尿消肿的功效(中国药材公司.《中国中药资源志要》,科学出版社,1994,559.)。目前，尚无有关粉刺锦鸡儿的化学成分及药理活性研究报道。有关锦鸡儿属其他植物的研究主要集中在抗肿瘤、免疫调节、抗炎镇痛、抗微生物以及抗氧化等方面，从中报导的化学成分主要类型有三萜类、二苯乙烯类、倍半萜类、木脂素类、黄酮类、甾体类等(杨中铎,李涛,杨明俊,李硕.锦鸡儿属植物化学成分及生物活性研究进展.中成药.2008,30(11):1678-1681.)。从锦鸡儿属其他植物中分离得到的二苯乙烯类化合物，如白藜芦醇和白藜芦醇脱氢二聚体显示出良好的体内、外抗炎活性(Meng Q,Niu Y,Niu X,Roubin R,Hanrahan J.Ethnobotany,phytochemistry and pharmacology of the genus Caragana used in traditionalChinese medicine.Journal of Ethnopharmacology,2009,124:350-368)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的螺环色原酮化合物，本发明的另一目的在于提供该螺环色原酮化合物的制备方法，本发明的第三目的在于提供该螺环色原酮化合物的医药用途。
本发明的第一方面，提供了一种螺环色原酮化合物，其化学结构式如通式(I)所示：
其中，R1、R2分别独立地选自以下任一：
H、OH、OCH3、CH2CH3、OGlc，或-Glc。
Glc为吡喃葡萄糖基。
优选的，本发明的化合物R1、R2相同，为羟基或甲氧基。
更优选的，本发明的化合物的化学结构式如式(Ⅱ)所示：
本发明首次从粉刺锦鸡儿C.pruinosa中发现的新的色原酮化合物，具有新颖的螺杂环结构片段，命名为色原酮pruinosanone A，化学名为(2S,8'S)-4,5-二甲氧基-8'-(丙-1-烯-2-基)-8',9'-二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-2,3'-呋喃并[2,3-h]苯并吡喃]-4'(2'H)-酮。
本发明的第二方面，提供了上述的螺环色原酮化合物的制备方法。
所述的制备方法即从粉刺锦鸡儿C.pruinosa中提取方法，包括以下步骤：
A、制备提取液：将粉刺锦鸡儿根粉碎后，用40～90％的乙醇热提2～3次，每次溶媒用量为生药量的8～10倍，每次提取时间为1～2小时，合并提取液；
B、精制浓缩干燥：将上述提取液进行减压浓缩，回收溶剂，浓缩液经石油醚脱脂后，用乙酸乙酯萃取，浓缩得到乙酸乙酯部位；
C、分离纯化：将上述乙酸乙酯部位溶于水后上样ODS反相柱色谱，收集60～80％甲醇洗脱部分，经Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化，80％甲醇-水为洗脱***，得到本发明化合物。
优选的，步骤C为：将上述乙酸乙酯部位溶于水后上样ODS反相柱色谱，上样吸附后，依次用体积分数为20、40、60、80、95％的甲醇洗脱，每次用量为6倍量柱床体积，收集合并60～80％甲醇洗脱部分，减压浓缩，浓缩液上样凝胶柱色谱Sephadex LH-20，以80％甲醇-水为洗脱***进行分离纯化，得到本发明化合物。
本发明的化合物也可用化学合成方法制备得到。
本发明的第三方面，提供上述的螺环色原酮化合物制备抗炎药物中的应用。
优选的，所述的药物中以本发明化合物为唯一活性成份。
优选的，所述的药物中本发明化合物的含量为0.5-90wt％。
优选的，本发明的化合物和药剂学上的常规药用辅料制成药物制剂。
所述的药物制剂，应用在炎症相关疾病的治疗。
所述的炎症、炎症相关疾病，例如关节炎、胃炎、结肠炎、肝炎、肾炎、肺炎等。
所述的药物制剂是片剂、颗粒剂、胶囊剂、滴丸、注射剂、粉针剂，或气雾剂等。
本发明的色原酮pruinosanone A(2S,8'S)-4,5-二甲氧基-8'-(丙-1-烯-2-基)-8',9'-二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-2,3'-呋喃并[2,3-h]苯并吡喃]-4'(2'H)-酮，经小鼠单核巨噬细胞(RAW264.7)体外试验，发现该色原酮pruinosanone A可抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮的生成，在0.16-10μM浓度范围内对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮生成具有显著抑制效果，半数有效抑制浓度IC50为0.96μM，可显著下调诱导型一氧化氮合酶(iNOS)的表达，具有良好的抗炎活性，因此可用于制备抗炎药物。
本发明为抗炎治疗提供了新的临床手段。
附图说明
图1是本发明化合物pruinosanone A的结构及相关二维信号，其中左为化合物结构、中为1H-1H COSY和HMBC关系图、右为NOESY关系图；1H-1H COSY为同核化学位移相关谱；NOESY中文为核极化效应谱；HMBC中文为质子检测多键异核多量子相关谱。
图2是本发明化合物pruinosanone A对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮(NO)生成的影响，其中A.对NO浓度的影响；B.对细胞增殖的影响；C.对iNOS蛋白表达的影响；blank为空白；control为LPS模型对照。
具体实施方式
现结合实施例和附图，对本发明作详细描述，但本发明的实施不仅限于此。本发明所用试剂和原料均市售可得或可按文献方法制备。
下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1：本发明化合物色原酮pruinosanone A的制备
(1)制备提取液：将粉刺锦鸡儿根粉碎后，用40～90％的乙醇热提2～3次，每次溶媒用量为生药量的8～10倍，每次提取时间为1～2小时，合并提取液；
(2)精制浓缩干燥：将上述提取液进行减压浓缩，回收溶剂，浓缩液经石油醚脱脂后，用乙酸乙酯萃取，浓缩得到乙酸乙酯部位；
(3)分离纯化：将上述乙酸乙酯部位溶于水后上样ODS反相柱色谱，上样吸附后，依次用体积分数为20、40、60、80、95％的甲醇洗脱，每次用量为6倍量柱床体积，收集合并60～80％甲醇洗脱部分，减压浓缩，浓缩液上样凝胶柱色谱Sephadex LH-20，以80％甲醇-水为洗脱***进行分离纯化，得到新颖结构色原酮pruinosanone A((2S,8'S)-4,5-二甲氧基-8'-(丙-1-烯-2-基)-8',9'-二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-2,3'-呋喃并[2,3-h]苯并吡喃]-4'(2'H)-酮)。
本发明化合物的1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HSQC、HMBC以及NOESY等波谱数据见表1，鉴定它的化学结构如图1所示。
表1.化合物pruinosanone A的核磁数据(CDCl3)
实施例2：本发明化合物色原酮pruinosanone A对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮(NO)生成的影响
(一)细胞培养
RAW264.7细胞培养体系为DMDE培养基(HyClone)，含10％胎牛血清(FBS,HyClone)、100U/ml青霉素、100U/ml链霉素于37℃、5％CO2饱和湿度条件下培养。
(二)细胞增殖测试
RAW264.7细胞采用含10％灭活胎牛血清(FBS)，100U/ml青霉素和100μg/ml链霉素的DMEM培养液，在37℃、5％CO2培养箱中培养，每3天传代1次。RAW264.7细胞，以1×105个/孔接种于96孔板。放入培养箱中贴壁4h。加入不同浓度化合物，另设相应的细胞对照。37℃，5％CO2培养箱中培养24小时。巨噬细胞生存率的测定(CCK-8法)：培养结束前2小时，每孔加入CCK-820μl，放入培养箱继续培养。至培养结束，于酶标仪450nM(参比650nM)处测定OD值。
(三)NO释放量测试及iNOS表达水平测试
RAW264.7细胞，以1×105个/孔接种于96孔板。放入培养箱中贴壁4h。加入不同浓度化合物，加入LPS(终浓度10μg/ml)，另设相应的细胞对照及刺激对照(RAW264.7细胞加入上述浓度LPS)。37℃，5％CO2培养箱中培养24小时。至培养结束，将上清液小心吸入1.5ml离心管中，5000rpm，10min，再次吸入1.5ml离心管，冻存待检测。NO的释放量采用Griess法检测。收集细胞，裂解后提取细胞蛋白，采用Western blot法检测iNOS蛋白表达。
结果如图2所示，与模型组比较，本发明化合物pruinosanone A在0.16～10μM之间可显著抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮(NO)的生成，随浓度越高抑制作用越强，且可显著下调iNOS蛋白含量，且无细胞毒活性，显示了良好的体外抗炎作用。
上述实验结果表明，新颖结构色原酮pruinosanone A((2S,8'S)-4,5-二甲氧基-8'-(丙-1-烯-2-基)-8',9'-二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-2,3'-呋喃并[2,3-h]苯并吡喃]-4'(2'H)-酮)可显著抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮(NO)的生成，并可显著下调诱导型一氧化氮合酶(iNOS)的表达，具有良好的抗炎活性，因此可用于制备抗炎药物。
以上已对本发明创造的较佳实施例进行了具体说明，但本发明创造并不限于所述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明创造精神的前提下还可作出种种的等同的变型或替换，这些等同的变型或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。

Claims (9)

1.一种螺环色原酮化合物，其化学结构式如通式(I)所示：
其中，
R1为OH或OCH3；
R2为OH或OCH3。
2.根据权利要求1所述的一种螺环色原酮化合物，其特征在于，所述的化合物为(2S,8'S)-4,5-二甲氧基-8'-(丙-1-烯-2-基)-8',9'-二氢螺[苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-2,3'-呋喃并[2,3-h]苯并吡喃]-4'(2'H)-酮。
3.一种如权利要求2所述的螺环色原酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
A、制备提取液：将粉刺锦鸡儿根粉碎后，用40～90％的乙醇热提2～3次，每次溶媒用量为生药量的8～10倍，每次提取时间为1～2小时，合并提取液；
B、精制浓缩干燥：将上述提取液进行减压浓缩，回收溶剂，浓缩液经石油醚脱脂后，用乙酸乙酯萃取，浓缩得到乙酸乙酯部位；
C、分离纯化：将上述乙酸乙酯部位溶于水后上样ODS反相柱色谱，收集60～80％甲醇洗脱部分，经Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化，80％甲醇-水为洗脱***，即得目标化合物。
4.根据权利要求3所述的螺环色原酮化合物的制备方法，其特征在于，步骤C为：将上述乙酸乙酯部位溶于水后上样ODS反相柱色谱，上样吸附后，依次用体积分数为20、40、60、80、95％的甲醇洗脱，每次用量为6倍量柱床体积，收集合并60～80％甲醇洗脱部分，减压浓缩，浓缩液上样凝胶柱色谱Sephadex LH-20，以80％甲醇-水为洗脱***进行分离纯化，即得目标化合物。
5.一种如权利要求1所述的螺环色原酮化合物在制备抗炎药物中的应用。
6.根据权利要求5所述的螺环色原酮化合物在制备抗炎药物中的应用，其特征在于，所述的药物以螺环色原酮化合物为唯一活性成份。
7.根据权利要求5所述的螺环色原酮化合物在制备抗炎药物中的应用，其特征在于，螺环色原酮化合物和药剂学上的常规药用辅料制成药物制剂。
8.根据权利要求5所述的螺环色原酮化合物在制备抗炎药物中的应用，其特征在于，所述的炎症为关节炎、胃炎、结肠炎、肝炎、肾炎、肺炎。
9.根据权利要求7所述的螺环色原酮化合物在制备抗炎药物中的应用，其特征在于，所述的药物制剂是片剂、颗粒剂、胶囊剂、滴丸、注射剂、粉针剂，或气雾剂。
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