CN111410643A - 一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学技术领域,具体涉及一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱及其制备方法。本发明在制备上述苯丙素儿茶素时,首先将表儿茶素、肉桂酰氯、三氟乙酸及四氢呋喃,在室温下搅拌24小时,收集乙酸乙酯溶液,取部分分离纯化得到3‑O‑肉桂酰基‑表儿茶素。再将茶氨酸与3‑O‑肉桂酰基‑表儿茶素加热反应,收集甲醇部分,在进行分离纯化得到四种儿茶素衍生物,通过乙酰胆碱酯酶抑制实验中发现,得到的5种化合物在抑制乙酰胆碱酯酶上有显著的功效,具有开发成抗阿尔茨海默病药物的潜力。同时5种化合物在抗疟实验中也有一定功效,具有开发成抗疟疾药物的潜力。本发明中的制备方法简单环保,成本较低。
Description
技术领域
本发明属于化学技术领域,具体涉及一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱及其制备方法和应用。
背景技术
茶属山茶科,是世界三大无酒精饮料之一,古往今来,其独特的风味受到广大消费者的喜爱。随着人们生活水平的提高,对健康问题愈加重视。茶叶的保健功能也受到广泛关注。研究证实茶叶具有抗氧化,抗衰老,降血糖,降血脂,减肥等多种功效。茶叶健康功效的发挥与茶叶中蕴含的活性成分有关。目前,关于茶叶活性成分的研究也不断报道,茶叶中多酚类,黄酮类,生物碱类化合物等活性成分逐渐被发现,其生物活性不断被挖掘、研究。
茶多酚是存在于茶叶中的最主要次级代谢产物,主要由儿茶素类、黄酮类、花青素及花白素类、酚酸及缩酚酸等物质组成。其中,儿茶素类占茶多酚总量的70%左右,主要为表儿茶素(EC)、没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)以及表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)这四类儿茶素。研究表明,茶叶中的儿茶素主要具有抑菌、防癌、抗氧化、降血压、抗糖尿病、抑制肾素活性等保健功效。随着科学技术的快速发展,天然产物技术在植物化学成分的应用中不断深入,研究人员陆续从一些植物中分离得到了苯丙素类儿茶素及其衍生物,通过实验证明许多儿茶素衍生物活性效果优于儿茶素。发现具有生物活性的苯丙素儿茶素及其黄烷生物碱,将会对农业和医药等领域作出重要贡献。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱,此苯丙素儿茶素及其黄烷生物碱具有如下所示结构:
本发明的目的之二是提供上述一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱的制备方法,其包括以下步骤:
1)、3-O-肉桂酰基-表儿茶素制备
由表儿茶素与肉桂酰氯反应获得式(Ⅰ)所示化合物;
2)、苯丙素黄烷生物碱制备
A、由茶氨酸与3-O-肉桂酰基-表儿茶素加热反应获得(Ⅱ)-(Ⅴ)所示的化合物;
B、(Ⅱ)-(Ⅴ)所示的化合物的分离
将步骤A所得产物经分离纯化得到分别得到式(Ⅱ)-(Ⅴ)所示的苯丙素黄烷生物碱。
作为优选,所述步骤2)茶氨酸与3-O-肉桂酰基表儿茶素加热反应温度为100℃。
作为优选,所述步骤3)中所述的分离纯化是将所述产物溶解后依次经SephadexLH-20凝胶柱层析、Toyopearl柱层析、最后经HPLC制备分离纯化得到四个苯丙素黄烷生物碱。
作为优选,所述步骤3)中所述的分离纯化步骤:先将产物在甲醇水溶液中溶解后,利用Sephadex LH-20凝胶柱层析,以MeOH-H2O体积比20:80到100:0作为梯度洗脱,收集其中MeOH-H2O体积比30:70到80:20间的洗脱组分;将所得组分经Toyopearl柱层析,以MeOH-H2O体积比20:80到100:0作为梯度洗脱,收集其中MeOH-H2O体积比60:40到100:0的洗脱组分;每20mL一馏分,将收集到的馏分点板合并、蒸干后收集相应组分;蒸干后收集相应组分最后经HPLC制备纯化,得到(Ⅱ)-(Ⅴ)。
本发明的有益效果体现在:
1.本发明提供的苯丙素黄烷生物碱具有抑制乙酰胆碱酯酶(AChE)的作用,可以用于制备预防阿尔茨海默病的药物,化合物在抗疟实验中还具有明显的效果,可用于制备抗疟药物,对农业和医药领域具有重要的意义,为有效开发利用茶叶提供了更为广阔的前景。
2.本发明苯丙素黄烷生物碱的制备方法工艺简单,容易实施,成本较低,具有非常好的应用前景。
3.本发明苯丙素黄烷生物碱的检测方法工艺简单,容易实施,准确率高,可用于寻找含有本发明苯丙素黄烷生物碱的生物资源,增加了本发明苯丙素黄烷生物碱获取路径,提高其利用度。
附图说明
图1为本发明五种新化合物的化学结构式;
图2为本发明五种新化合物合成反应过程;
图3(A)为茶叶总离子流图、提取EIC及五个化合物质谱图;
图3(B)为化合物的碎片离子峰;
图3(C)为化合物碎片离子峰的推断裂解途径;
图3(D)为五个化合物的二级质谱;
图4(A)为化合物II和III的CD互差值曲线;
图4(B)为化合物IV和V的CD互差值曲线。
具体实施方式
下述实施例中的实验方法,如无特别说明,均为常规方法。
下述实施例中的百分含量,如无特别说明,均为质量百分含量。
下面结合具体实施例来对本发明做进一步详细说明。
实施例1
一种新肉桂酰基儿茶素(I)和四种新的苯丙素黄烷生物碱(II-V)的制备
(1)3-O-肉桂酰基表儿茶素的制备
将三氟乙酸(100μL)加到含有表儿茶素(2g)和肉桂酰氯(2g)的四氢呋喃(20mL)溶液中,将混合物在室温氮气保护下搅拌24小时。反应完成后,将反应混合物溶于EtOAc(乙酸乙酯),有机层用饱和NaHCO3水溶液洗涤,然后将洗涤后的产物用氯化钠和硫酸钠干燥,最后真空蒸发有机层(EtOAc),得到残余物,将其通过硅胶柱层析纯化,用己烷:EtOAc(70:30)得到3-O-肉桂酰基表儿茶素(1)1.5g(产率75%)。
(2)C-N-乙基-2-吡咯烷酮-肉桂酰基表儿茶素(II-V)的制备
将茶氨酸(1.5g)和3-O-肉桂酰基表儿茶素(1.5g)溶解在20mL体积分数80%甲醇水中,然后在100℃下加热2天。
(3)将上述混合样品用Sephadex LH-20柱层析进行分离,以MeOH-H2O体积比20:80到100:0作为梯度洗脱,收集其中MeOH-H2O体积比30:70到80:20间的洗脱组分,收集了二十个馏分,合并级分5-10(400mg),并再次使用Toyopearl进行洗脱,以MeOH-H2O体积比20:80到100:0作为梯度洗脱,收集其中MeOH-H2O体积比60:40到100:0的洗脱组分;每20mL一馏分,将收集到的馏分点板合并、蒸干后收集相应组分,蒸干后收集相应组分最后通过半制备HPLC纯化,用等度乙腈/水洗脱(乙腈等度洗脱设定如下:68%;30分钟),得到主要产物II(15mg)和III(20mg))作为主要化合物,次要产物IV和V(图1)。
表1:化合物I-V的核磁共振光谱数据(1H NMR在600MHz,13C NMR在125MHz条件下测试,δ单位为ppm,耦合常数J单位为Hz,溶剂为氘代DMSO)。
表1.化合物的核磁共振氢谱数据
表2.化合物的核磁共振碳谱数据
注:1H NMR在600MHz,13C NMR在150MHz条件下测试,δ单位为ppm,耦合常数J单位为Hz,a溶剂为氘代甲醇,b溶剂为氘代甲醇。
可以看出,两个新化合物均通过紫外光谱UV、红外光谱IR及1H NMR、13C NMR、ESI-HR-MS、1H-1H COSY,HSQC、HMBC和ROSEY等二维核磁共振谱归属,证明了所得化合物的结构。
化合物I的特性如下:
1)、可溶于甲醇和DMSO,白色无定型粉末;
3)、IR(KBr)νmax(cm-1):3385,1701,1631,1517,1499,1282,1143,1014,978,824,767;
4)、HR-ESI-MS(负离子模式):m/z=419.1139,[M-H]-,C24H20O7理论计算值为419.1130);
5)、核磁共振光谱数据见表1和表2。
化合物II的特性如下:
1)、可溶于甲醇和DMSO,白色无定型粉末;
3)、IR(KBr)νmax(cm-1):3405,1696,1616,1522,1451,1282,1111,1019,979,815,768;
4)、HR-ESI-MS(负离子模式):m/z=530.1825([M-H]-,C30H29NO8-计算值为530.1820);
5)、核磁共振光谱数据见表1和表2。
化合物III的特性如下:
1)、可溶于甲醇和DMSO,白色无定型粉末;
3)、IR(KBr)νmax(cm-1):3424,1701,1631,1522,1450,1384,1282,1111,1041,864,816,768;
4)、HR-ESI-MS(负离子模式):m/z=530.1827([M-H]-,C30H29NO8-计算值为530.1820);
5)、核磁共振光谱数据见表1和表2。
化合物IV的特性如下:
1)、可溶于甲醇和DMSO,白色无定型粉末;
3)、IR(KBr)νmax(cm-1):3423,1692,1613,1522,1455,1384,1288,1102,1042,978,863,768;
4)、HR-ESI-MS(负离子模式):m/z=530.1817([M-H]-,C30H29NO8-计算值为530.1820);
5)、核磁共振光谱数据见表1和表2。
化合物V的特性如下:
1)、可溶于甲醇和DMSO,白色无定型粉末;
3)、IR(KBr)νmax(cm-1):3424,1701,1632,1522,1450,1384,1282,1126,1040,981,818,768;
4)、HR-ESI-MS(负离子模式):m/z=530.1816([M-H]-,C30H29NO8-计算值为530.1820);
5)、核磁共振光谱数据见表1和表2。
实施例2
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制实验
实验步骤:称取化合物取0.5mg放入离心管中,加入1mLPBS,按实验需要梯度稀释。取96孔板,每孔加入160mL显色剂。
空白组加70mLPBS;
对照组加50mLAChE和20mLPBS;
给药组50mLAChE和20mL不同浓度梯度的化合物溶液。
放入37℃摇床,1小时后拿出每孔加入20mL底物碘代乙酰胆碱AcetylcholineIodide(ACTI)。酶标仪检测(405nm,412nm)。式Ⅰ所示的3-O-肉桂酰基-表儿茶素、式Ⅱ所示的苯丙素黄烷生物碱对乙酰胆碱酯酶抑制效果见表3。
表3 5个新化合物对乙酰胆碱酯酶抑制效果
实验结果表明,苯丙素黄烷生物碱对乙酰胆碱酯酶具有显著抑制效果,化合物I-5V的IC50值分别为1.040,0.138,0.126,0.185,0.213,因此,开发茶叶中化合物尤其是苯丙素黄烷生物碱作为乙酰胆碱酯酶抑制剂,探究抑制乙酰胆碱酯酶的机制,对于防治阿尔茨海默病具有重要意义。
因此本发明苯丙素黄烷生物碱可应用于抗阿尔茨海默病的药物制备。具体地说是将本发明苯丙素黄烷生物碱按医学上可接受的剂量和药学上所通用的辅料制成一种阿尔茨海默病症药物。该药物剂型包括口服型、外用型和注射型等。所述口服型包括片剂、胶囊剂、颗粒剂、滴丸剂等;所述外用型包括栓剂、捈剂、洗剂、膏剂、透皮贴剂等;所述注射型包括注射液、混旋液、冻干粉等。具体制备方法参照制药领域的常规方法制备。
实施例3
抗疟疾实验
实验步骤:抗疟疾实验应用人血保存的P.falciparam(NF54菌株)进行。取待测化合物于离心管中,加入DMSO溶解,并按实验需要进行梯度稀释。将1–1.5%寄生病虫和最终浓度为2%的血红细胞置于96孔板中,加入配好的不同浓度化合物,于37℃孵育48小时。通过用分光光度法测定测量对照和药物处理组的pLDH的活性,从而计算寄生虫的生长情况。孵育结束后,除去20μL培养液,并添加0.1mLMalstat试剂到96孔板中。通过添加25μL的1.9μM NBT和0.24μM PES溶液,应用分光光度法测定pLDH值。可以在650nm处测量反应形成的formazan蓝产物。式Ⅰ所示的3-O-肉桂酰基-表儿茶素、式Ⅱ所示的苯丙素黄烷生物碱的抗疟实验结果见表4。
表4 5个新化合物的抗疟效果
实验结果表明,5种新化合物具有较强抗疟疾效果,化合物I-V的IC50值分别为10.920,91.450,0.900,1.770,11.770,因此,开发茶叶中的化合物尤其是苯丙素黄烷生物碱作为抗疟疾药物,探究抗疟疾的机制,对于防治疟疾具有重要意义。
因此本发明苯丙素黄烷生物碱可应用于抗疟疾的药物制备。具体地说是将本发明苯丙素黄烷生物碱按医学上可接受的剂量和药学上所通用的辅料制成一种抗疟疾药物。该药物剂型包括口服型、外用型和注射型等。所述口服型包括片剂、胶囊剂、颗粒剂、滴丸剂等;所述外用型包括栓剂、捈剂、洗剂、膏剂、透皮贴剂等;所述注射型包括注射液、混旋液、冻干粉等。具体制备方法参照制药领域的常规方法制备。
实施例4
苯丙素黄烷生物碱的检测方法
茶样制备:将干茶及干燥过后的茶鲜叶用粉碎机粉碎,过0.45毫米筛子得粉末状茶样。称取茶样各2.5克,用80%丙酮水定容至100mL,浸提12小时,期间超声两次,每次超声15分钟。浸提结束后将茶样浸提液过两次0.22微米滤膜后即得待分析样品液。
A相0.1%甲酸水,B相含0.1%甲酸的乙腈,洗脱条件:0-0.5分钟,5%乙腈水-10%乙腈水;1.5-4分钟,16%乙腈水-29%乙腈水;4-5.5分钟,29%乙腈水-45%乙腈水;5.5-7分钟,45%乙腈水-90%乙腈水;7-9分钟,90%乙腈水;9-10分钟,90%乙腈水-5%乙腈水;10-12分钟,5%乙腈水。
实验结果:以五个制备的新化合物(I-V)为标品,如图3(A)所示可以在茶叶中检测到上述化合物I去质子化离子分子量419.1139,保留时间7.41分钟,化合物II去质子化分子量530.1820,保留时间8.46分钟,化合物III去质子化分子量530.1820,保留时间8.46分钟,化合物IV去质子化分子量530.1820,保留时间8.28分钟,化合物V去质子化分子量530.1820,保留时间8.35分钟。
应当理解本文所述的例子和实施方式仅为了说明,并不用于限制本发明,本领域技术人员可根据它做出各种修改或变化,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
2.一种如权利要求1所述一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)、3-O-肉桂酰基-表儿茶素制备
由表儿茶素与肉桂酰氯反应获得式(Ⅰ)所示化合物;
2)、苯丙素黄烷生物碱制备
A、由茶氨酸与3-O-肉桂酰基-表儿茶素加热反应获得(Ⅱ)-(Ⅴ)所示的化合物;
B、(Ⅱ)-(Ⅴ)所示的化合物的分离
将步骤A所得产物经分离纯化得到分别得到式(Ⅱ)-(Ⅴ)所示的苯丙素黄烷生物碱。
3.根据权利要求2所述的一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中表儿茶素与肉桂酰氯是在三氟乙酸催化下反应得到。
4.根据权利要求2所述的一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱的制备方法,其特征在于:步骤2)茶氨酸与3-O-肉桂酰基-表儿茶素加热反应温度为100℃。
5.根据权利要求3或4所述的一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱的制备方法,其特征在于:步骤3)中所述的分离纯化是将所述步骤2)A步骤所得产物经溶解后依次经Sephadex LH-20凝胶柱层析、Toyopearl柱层析,最后经HPLC分离纯化得到四个苯丙素黄烷生物碱。
6.根据权利要求3所述的一种新的肉桂酰酯儿茶素及四种新的苯丙素黄烷生物碱的制备方法,其特征在于:步骤3)中所述的分离纯化步骤是指:先将所得产物溶解在甲醇水溶液中后,利用Sephadex LH-20凝胶柱层析,以MeOH-H2O体积比20:80到100:0作为梯度洗脱,收集其中MeOH-H2O体积比30:70到80:20间的洗脱组分;再将所得组分经Toyopearl柱层析,以MeOH-H2O体积比20:80到100:0作为梯度洗脱,收集其中MeOH-H2O体积比60:40到100:0的洗脱组分;每20mL一馏分,将收集到的馏分点板合并、蒸干后收集相应组分;蒸干后收集相应组分最后经HPLC制备纯化,得到(Ⅱ)-(Ⅴ)结构式的化合物。
7.权利要求1所述Ⅰ-Ⅴ所示结构式化合物在抗阿尔茨海默病药物中的应用。
8.权利要求1所述Ⅰ-Ⅴ所示结构式化合物在抗疟药物中的应用。
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