CN114335399A - 有机电致发光器件及包括其的电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机发光器件领域，提供一种有机电致发光器件及包括其的电子装置，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，以及设置在所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包括空穴传输层和有机发光层；所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含第一有机化合物，所述有机发光层包含第二有机化合物，其中，所述第一有机化合物由化学式1组成，所述第二有机化合物由化学式2组成。本申请的有机电致发光器件具有较高的电子性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机电致发光器件及包括其的电子装置。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLED，Organic electroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野，其拥有现有显示技术所不具备的优势，如功耗低、响应速度快、宽视角、高分辨率显示、宽温度特性、软屏、质量轻等，使得其具有十分广泛的应用市场，例如用于照明***、通讯***、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光器件技术可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明。
常见的有机电致发光器件是由阳极、阴极、以及在阴极和阳极之间设置的有机层构成。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向发光层移动，阳极侧的也向发光层移动，两者在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高OLED器件中主体和空穴的再结合性是至关重要的。
在现有的有机电致发光器件中，决定其性能的最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，然而仅通过简单地改善有机物层不能将效率最大化。为了充分发挥有机电子元件的优异特性，必须首先通过稳定且有效的材料来支撑元件中形成有机物层的物质，因此现有的有机电致发光器件在发光性能方面还有很大改进余地。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机电致发光器件及包括其的电子装置，所述有机电致发光器件具有较高的器件性能。
为了实现上述目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，提供一种有机电致发光器件，包括阳极和阴极，以及设置在所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包括空穴传输层和有机发光层；所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含第一有机化合物，所述有机发光层包含第二有机化合物，其中，所述第一有机化合物由化学式1组成，所述第二有机化合物由化学式2组成：
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
n表示Ar2的个数，n选自1或2；
Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；所述芳基上的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；
环A和环B相同或不同，且各自独立地选自苯基、成环碳原子数为10～15的稠合芳环、成环碳原子数为9～16的稠合杂芳环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；任选地，R7和R8与它们共同的原子形成一个环体系；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以Ri表示，n1～n8以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3、4、5、6、7、8，当i为1时，ni选自0、1、2、3、4或5；当i为2、3、4或6时，ni选自0、1、2、3或4；当i为5时，ni选自0、1、2或3；当i为7或8时，ni选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；且当ni大于1时，任意两个Ri相同或不同。
根据本申请的第二方面，提供一种电子装置，包括本申请第一方面提供的有机电致发光器件。
本申请旨在提供一种有机电致发光器件，通过使用特定的第二空穴传输层化合物和特定的发光层化合物来提高有机电致发光器件的性能。如此的器件搭配可以进一步缩小空穴传输层与有机发光层之间的能级势垒，提高向有机发光层注入空穴的效率，也可以提高有机电致发光器件的发光效率及寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、第一电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本申请的第一方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极和阴极，以及设置在所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包括空穴传输层和有机发光层；所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含第一有机化合物，所述有机发光层包含第二有机化合物，其中，所述第一有机化合物由化学式1组成，所述第二有机化合物由化学式2组成：
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
n表示Ar2的个数，n选自1或2；
Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；所述芳基上的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；
环A和环B相同或不同，且各自独立地选自苯基、成环碳原子数为10～15的稠合芳环、成环碳原子数为9～16的稠合杂芳环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；任选地，R7和R8与它们共同的原子或基团形成一个环体系；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以Ri表示，n1～n8以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3、4、5、6、7、8，当i为1时，ni选自0、1、2、3、4或5；当i为2、3、4或6时，ni选自0、1、2、3或4；当i为5时，ni选自0、1、2或3；当i为7或8时，ni选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；且当ni大于1时，任意两个Ri相同或不同。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6至14元芳环是指苯环、茚环、萘环、菲环等。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环”是指Ar1中的任意两个相邻的取代基可以相互连接形成饱和或不饱和的3～15元环，或者Ar1中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。
“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
在本发明中，成环碳原子数指的是，在取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中，位于所有芳香环上的碳原子数，需要注意的是，取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基的结构中包括多个芳香环时，所有的芳香环上的碳原子数均考虑在成环碳原子数内，芳香环上的其它取代基(例如甲基、氰基)的碳原子数则不计算在内。举例来讲，芴基的成环碳原子数为13，9,9-二甲芴基的成环碳原子数为15，二苯基芴基的成环碳原子数为25，甲基取代的苯基的成环碳原子数为6。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。
本申请中，亚芳基或者亚杂芳基可以是二阶的，也可以是三阶的或更多阶的，即上述列举的亚芳基或亚杂芳基可以有两个化学键与其他基团连接，也可以有三个化学键或更多个化学键与其他基团连接。
本申请中，作为Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、
基。
本申请中，作为Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基的杂芳基的碳原子数可以为3～20，例如碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请的一些实施方式中，化学式2选自如下化学式2-1～化学式2-12中的一种或多种：
在本申请的一种具体实施方式中，环A和环B各自独立地选自苯环、萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、芴环、苯并萘并噻唑环或苯并萘并呋喃环。
可选地，环A和环B各自独立地选自
在本申请的一种实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可以各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
优选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；所述芳基上的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5～13元环。
可选地，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
优选地，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊基、环己基、金刚烷基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、芴环。
可选地，Ar1选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团：
其中，取代的基团W中具有一个或两个以上的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊基、环己基、金刚烷基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1选自如下基团组成的组：
进一步可选地，Ar1选自如下基团组成的组：
可选地，Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
优选地，Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
可选地，Ar2选自取代或未取代的基团Q，未取代的基团Q选自以下基团：
其中，取代的基团Q中具有一个或两个以上的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar2选自如下基团组成的组：
进一步可选地，Ar2选自如下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基。可选地，L1、L2和L3可以各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
优选地，L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
可选地，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
优选地，L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基。
可选地，L1选自单键或者如下基团组成的组：
进一步可选地，其中，L1选自单键或者如下基团组成的组：
可选地，L2和L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚<1>苯并噻吩并<3,2-d>嘧啶基、取代或未取代的亚苯并[h]基、取代或未取代的亚三嗪基。
优选地，L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，L2和L3选自单键或者如下基团组成的组：
进一步可选地，L2选自单键或者如下基团组成的组：
进一步可选地，L3选自单键或者如下基团组成的组：
L3为
时，n＝2，此时化学式2
为
L3不为
时，n＝1。
在本申请的一种实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
可选地，所述第一有机化合物选自如权利要求13所示的化合物。
可选地，所述第二有机化合物选自如权利要求14所示的化合物。
在本申请中，有机发光层可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，所述有机发光层的主体材料包含本申请所提供的第二有机化合物。
可选地，本申请的有机电致发光器件为红光器件。
可选地，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极。本申请中，所述第二空穴传输层与所述有机发光层层叠设置。所述第二空穴传输层也称为空穴调整层或电子阻挡层。
在一种具体的实施方式中，如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，所述第一空穴传输层321和第二空穴传输层322组成空穴传输层320。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，workfunction)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，所述第一空穴传输层的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述第一空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
在一种具体的实施方式中，第一空穴传输层321可以由化合物HT-21组成，第二空穴传输层322含有本申请的第一有机化合物。
可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。所述主体材料分为单一主体材料和混合主体材料。在一种实施方式中，所述主体材料为单一主体材料，所述单一主体选自本申请的第二有机化合物，即所述主体材料由所述第二有机化合物组成。在另一种实施方式中，所述主体材料为混合主体材料，其中包含ET型主体材料和HT型主体材料，其中所述ET型主体材料包含所述第二所述第二有机化合物。
所述混合主体材料中的HT型主体材料，包括但不限于，
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为本申请的第二有机化合物。
所述有机发光层330的掺杂材料可参照现有技术选择，例如可以选自铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物等。所掺杂材料的具体实例包括但不限于，
在一种具体实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为Ir(Piq)2(acac)。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物或/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。在一种具体的实施方式中，所述电子传输层340包含LiQ和ET-17。
在一种具体的实施方式中，所述电子传输层340包含DBimiBphen和LiQ。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有的化合物可以选自以下化合物所组成的组：
在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以为m-MTDATA。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
本申请的第二方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请的有机电致发光器件。
按照一种具体的实施方式，如图2所示，本申请提供的电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成例具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不受此限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
第一有机化合物的合成
1、IMA-1的合成
在N2保护下，将9-(4-溴苯基)-9-苯基芴(0.05mol，20g)、1-氨基二甲基芴(0.05mol，10.5g)、甲苯(160mL)加入至250mL的三口圆底烧瓶中，回流搅拌30min，降温至70℃，加入t-BuONa(0.076mol，7.3g)、X-Phos(0.001mol，0.53g)、Pd2(dba)3(0.0005mol，0.46g)，待体系温度稳定后，回流反应2h后停止反应，反应液降至室温，加入100的mL去离子水，用甲苯/水(v/v)进行萃取，并水洗有机相至中性，加入无水硫酸镁除水30min，过滤后浓缩，使用甲苯∶正庚烷(v/v)＝1∶3重结晶，得到白色固体IMA-1(18g，收率68％)。
参照IMA-1的方法合成IMA-X，不同之处在于，使用原料1代替1-氨基二甲基芴，其中，使用的主要原料、合成中间体及其收率如表1所示。
表1
2、化合物1的合成
在250mL三口圆底烧瓶中加入IMA-1(10g，19mmol)、溴苯(3.0g，19mmol)、甲苯(80mL)，在N2氛围下，回流搅拌30min，降温至70℃，加入叔丁醇钠(2.7g，28.5mmol)、S-Phos(0.16g，0.38mmol)、Pd2(dba)3(0.16g，0.19mmol)，回流反应3h，停止反应，降至室温，用甲苯、去离子水萃取反应液，并水洗至中性后，加入无水硫酸镁除水，用DCM∶正庚烷(v/v)＝1∶2作为淋洗剂过柱，浓缩有机液，用甲苯和正庚烷进行重结晶，得到化合物1(7.9g，收率69％)；质谱(m/z)＝602.28[M+H]+。
参照化合物1的方法合成表2所列的化合物X，不同之处在于，使用IMA-X代替IMA-1，使用原料2代替溴苯，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率、质谱如表2所示。
表2
第二有机化合物的合成
3、中间体IMC-1的合成
将反应物B-1(13.1g，43.35mmol)、1-萘硼酸(14.9g，86.71mmol)、四(三苯基膦)钯(0.99g，0.86mmol)、四丁基溴化铵(2.79g，4.33mmol)、碳酸钾(13.18g，95.37mmol)、甲苯(70mL)、乙醇(35mL)和去离子水(18mL)加入氮气保护下的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至65～70℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水，搅拌后分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷(v/v)作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色晶体IMC-1(8.8g，收率52％)。
参照IMC-1的方法合成如表3所列的中间体，不同之处在于，使用原料3代替反应物B-1，使用原料4代替1-萘硼酸，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
表3
4、化合物A4的合成
将咔唑(10g，59.8mmol)、反应物C-1(23.6g，59.8mmol)、CuI(29.9mmol)、乙二胺(59.8mmol)、磷酸氢钾(179.4mmol)和甲苯(80mL)倒入反应容器中，并且将混合物在120℃下搅拌12h。反应完成后，反应产物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，并且所得产物用柱色谱纯化，得到化合物A4(19.8g，收率63％)；质谱(m/z)＝525.20[M+H]+。
参照化合物A4的方法合成表4所列的化合物Ax，不同之处在于，使用原料5代替咔唑，使用原料6代替反应物C-1，其中，使用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱如表4所示。
表4
化合物1的核磁数据：
1H-NMR(CD2Cl2,400MHz):7.82-7.81(d,3H),7.58-7.34(m,7H),7.23-7.08(m,8H),6.98-6.94(t,3H),6.79-6.77(d,2H),6.65-6.59(m,2H),6.48-6.45(m,4H),1.61(s,6H)。
化合物A4的核磁数据：
1H-NMR(CD2Cl2,400MHz):8.57-8.55(d,1H),8.46-8.44(d,1H),8.37-8.35(d,2H),8.17-8.15(d,2H),8.04-8.00(m,4H),7.93-7.91(d,2H),7.73-7.70(t,1H),7.65-7.61(t,1H),7.56-7.51(m,5H),7.42-7.38(t,3H),7.29-7.25(t,2H)。
器件例
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO三层材料的玻璃基板，其厚度分别为
切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并利用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，然后采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在上述玻璃基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ，形成膜厚为
的空穴注入层，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-21形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A4∶Ir(Piq)2(acac)以95％∶5％的蒸镀比进行共同蒸镀，形成厚度为
的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将ET-17和LiQ以1∶1的蒸镀比进行蒸镀形成厚度为
的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀比混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～24
除了在形成第二空穴传输层时，使用表7第二空穴传输层一列所示的化合物替代化合物1，并且在形成有机发光层时，使用表7有机发光层主体一列所示的化合物替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成有机发光层时，使用化合物A替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物2替代化合物1，在形成有机发光层时，使用化合物B替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物47替代化合物1，在形成有机发光层时，使用化合物C替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物D替代化合物1，在形成有机发光层时，使用化合物A35替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物E替代化合物1，在形成有机发光层时，使用化合物A65替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物F替代化合物1，在形成有机发光层时，使用化合物A85替代化合物A4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例1～24和比较例1～6使用的材料结构如下表6所示：
表6
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析器件的性能，寿命是在20mA/cm2下测试的，其结果示于下表7：
表7
根据上述表7的结果可知，与比较例1～6相比，采用本申请的第一有机化合物为第二空穴传输层的材料，搭配第二有机化合物作为红光有机发光主体层材料的实施例1～24，驱动电压至少提高0.14V，发光效率(Cd/A)至少提高了12.13％，器件寿命至少提高约为20.4％。说明在以第一有机化合物为第二空穴传输层材料，并以第二有机化合物作为有机发光层主体材料的本申请的有机电致发光器件中，不仅可以提高空穴传输，使空穴更加顺利的传输到有机发光层中，而且可以将载流子限制在有机发光层中，进而提高发光效率，延长寿命，同时电压也有一定程度的降低。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (15)
1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极和阴极，以及设置在所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包括空穴传输层和有机发光层；所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含第一有机化合物，所述有机发光层包含第二有机化合物，其中，所述第一有机化合物由化学式1组成，所述第二有机化合物由化学式2组成：
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
n表示Ar2的个数，n选自1或2；
Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；所述芳基上的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；
环A和环B相同或不同，且各自独立地选自苯基、成环碳原子数为10～15的稠合芳环、成环碳原子数为9～16的稠合杂芳环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；任选地，R7和R8与它们共同的原子或基团形成一个环体系；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以Ri表示，n1～n8以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3、4、5、6、7、8，当i为1时，ni选自0、1、2、3、4或5；当i为2、3、4或6时，ni选自0、1、2、3或4；当i为5时，ni选自0、1、2或3；当i为7或8时，ni选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；且当ni大于1时，任意两个Ri相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，环A和环B各自独立地选自苯环、萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、芴环、苯并萘并噻唑环或苯并萘并呋喃环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；所述芳基上的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5～13元环。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
可选地，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊基、环己基、金刚烷基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；任选地，Ar1中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、芴环。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar1选自如下基团组成的组：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
可选地，Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar2选自如下基团组成的组：
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
可选地，L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，L2和L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚<1>苯并噻吩并<3,2-d>嘧啶基、取代或未取代的亚苯并[h]基、取代或未取代的亚三嗪基；
可选地，L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，L2和L3选自单键或者如下基团组成的组：
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一有机化合物选自以下化合物所组成的组：
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第二有机化合物选自如下化合物组成的组：
15.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求1～14中任一项所述的有机电致发光器件。
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