CN114057705A - 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114057705A CN114057705A CN202110698599.0A CN202110698599A CN114057705A CN 114057705 A CN114057705 A CN 114057705A CN 202110698599 A CN202110698599 A CN 202110698599A CN 114057705 A CN114057705 A CN 114057705A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- nitrogen
- containing compound
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 104
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 206
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 97
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 29
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100233050 Caenorhabditis elegans ima-1 gene Proteins 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSVXIWLDFVOHBB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-chlorophenyl)benzene Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1Br JSVXIWLDFVOHBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDPLWYUXKVCBFV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-chlorophenyl)benzene Chemical group ClC1=CC=CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 XDPLWYUXKVCBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPJCIBVGJBEJPU-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(F)=CC=C2 HPJCIBVGJBEJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIBSYPXJJKRRRB-UHFFFAOYSA-N 3,6-difluoro-9h-carbazole Chemical compound C1=C(F)C=C2C3=CC(F)=CC=C3NC2=C1 WIBSYPXJJKRRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXKCLTPQRBKROC-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1.[P] Chemical group C(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1.[P] UXKCLTPQRBKROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置,该含氮化合物的结构如式1所示，其中，X选自O或S；m为0、1或2，n为0、1或2，且1≤m+n≤2。所述含氮化合物用于电子元件中，可提高电子元件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。近年来，有机电致发光器件(OLED：Organicelectroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向发光层移动，阳极侧的也向发光层移动，两者在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。目前，有机电致发光器件仍存在性能差的问题，尤其是如何在保证低的驱动电压下，进一步提高器件的寿命或效率，仍是亟需解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置，该含氮化合物用于电子元件中，可提高电子元件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，具有如式1所示的结构：
其中，X选自O或S；
Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的亚杂芳基，且L1和L2不同时为单键；
m为0、1或2，n为0、1或2，且1≤m+n≤2；
Ar、L、L1和L2中的取代基以及R1、R2相同或不同，各自独立地选自：氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、三苯基硅基；
p1表示R1的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7；当p1大于1时，任意两个R1相同或不同；任选地，任意相邻的两个R1形成环；
p2表示R2的个数，且选自0、1、2、3或4；当p2大于1时，任意两个R2相同或不同；任选地，任意相邻的两个R2形成环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本发明的发明人在研究中发现，在N-苯基类咔唑取代三芳胺形成的结构中，当咔唑基上连接有一个或两个F时，F具有强吸电子能力，可以降低母核结构上的电子云密度；同时在三芳胺上引入二苯并呋喃基/二苯并噻吩基等特定基团，并控制N-苯基类咔唑基、二苯并呋喃/二苯并噻吩基这两类基团中的至少一个与N原子之间通过芳香基团连接，能够提高整个分子结构的扭曲度，改善化合物的分子构型，使本申请提供的化合物一方面具有较高的热稳定性，另一方面能有效降低电子的传输速度，阻挡器件中电子透过。本申请的含氮化合物作为电子阻挡层材料使用能提高OLED器件的性能，尤其是在保证器件具有较低驱动电压的情况下，提高器件的发光效率和使用寿命。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如式1所示：
其中，X选自O或S；
Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的亚杂芳基，且L1和L2不同时为单键；
m为0、1或2，n为0、1或2，且1≤m+n≤2；
Ar、L、L1和L2中的取代基以及R1、R2相同或不同，各自独立地选自：氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、三苯基硅基；
p1表示R1的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7；当p1大于1时，任意两个R1相同或不同；任选地，任意相邻的两个R1形成环；
p2表示R2的个数，且选自0、1、2、3或4；当p2大于1时，任选地，任意两个R2相同或不同；任意相邻的两个R2形成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地选自”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例来讲，“
其中，各q独立地选自0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意相邻的两个取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：相邻的两个取代基形成环的情景和相邻的两个取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基，即Rc，例如可以为氘、氚、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、三苯基硅基、烷基、卤代烷基、烯基、环烷基、烷硫基、烷氧基等；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、三联苯基、9,9-二甲基芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，“任意相邻的两个R形成环”(R表示R1、R2)中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个R，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个R；其中，当同一个原子上具有两个R时，两个R可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环，例如形成5～15元的饱和或不饱和环，例如可以形成环戊烷、环己烷或芴环；当两个相邻的原子上分别具有一个R，这两个R可以稠合成环，例如稠合形成苯环、萘环等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键“
”，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1～10的直链烷基和碳原子数为3～10的支链烷基，碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数例如为6～18、6～15等，碳原子数例如为6、10、12、14、15、18等，芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数例如为3～18、5～15、5～12等，碳原子数例如为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15等，杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3～12，优选为3～7，其具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3～10，优选为5～10，具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
按照一种实施方式，所述含氮化合物的结构如式1-1所示：
按照另一种实施方式，所述含氮化合物的结构如式1-2所示：
式1-2中，L2选自碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
进一步可选地，R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。R1、R2的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、氰基、苯基、萘基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基等。
可选地，Ar中的取代基选自：氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基、三苯基硅基。
进一步可选地，Ar中的取代基选自：氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、三苯基硅基。Ar中的取代基的具体实例包括但不限于，氘、氚、氟、氰基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、环己基、环戊基、三苯基硅基等。
可选地，Ar选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～24的取代或未取代的杂芳基。具体地，Ar可以选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24的取代或未取代的杂芳基。
还可选地，Ar选自碳原子数为6～24的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基。Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基硅基、三氟甲基；任选地，任意相邻的两个取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。Ar的碳原子数如上文所述。
在一些实施方式中，Ar选自以下式i-1至式i-15所示的基团所组成的组：
其中，
表示化学键，M1选自单键或者
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、三苯基硅基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～15的杂芳基；
Z10～Z20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的Zk形成环；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24)；其中，Z22、Z23、Z24各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5～15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27)；其中，Z25、Z26、Z27各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5～15的饱和或不饱和的环。
化学式i-13至化学式i-15中，F2至F4可以以Fi表示，其中的i为变量，表示2、3或4。举例来讲，当i为2时，Fi是指F2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Fi)上时，C(Fi)中的Fi不存在。例如，在化学式i-13中，当“
”连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
在本申请中，上述Z23与Z24、上述Z26与Z27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是饱和或不饱和的，例如可以形成饱和或不饱和的5至15元环。举例来讲，式i-10中，当K2和M1均为单键，Z19为氢，h19＝7，且K1为C(Z23Z24)时，Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，化学式i-10即为
同样地，式i-10也可以代表
即H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
可选地，Ar选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自以下基团所组成的组：
取代的基团V1中具有一个或两个以上取代基，各取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、苯基、萘基、吡啶基、三苯基硅基；且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；任选地，任意相邻的两个取代基形成环，例如形成芴环、环己烷或环戊烷。
可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
进一步可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
在一种实施方式中，Ar为
优选地，Ar为
可选地，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基。具体地，L、L1和L2可以各自独立地选自：单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
还可选地，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～15的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、环戊基、环己基、碳原子数为1～4的氟代烷基、甲氧基、三甲基硅基、三乙基硅基、苯基。
进一步可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基。
在一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键或选自式j-1至式j-13所示的基团所组成的组：
其中，M2选自单键或者
表示化学键；
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
Q24～Q32各自独立地选自N或者C(J8)，且Q24～Q32中至少一个选自N；当Q24～Q32中的两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
E1～E14、J5～J9各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E16E17)；其中，E15、E16、E17各自独立地选自：碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5～15的饱和或不饱和的环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E18)、C(E19E20)、Si(E19E20)；其中，E18至E20各自独立地选自：碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者E19和E20相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5～15的饱和或不饱和的环。
可选地，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；其中，各个取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、甲硫基、环己基、环戊基。L、L1和L2的碳原子数如上文所示。
在一种实施方式中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自以下基团所组成的组：
取代的基团V2中具有一个或两个以上取代基，各取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、苯基、萘基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1选自单键和以下基团所组成的组：
可选地，
选自以下基团所组成的组：
其中，*表示与
的连接位点，#表示与
的连接位点。
优选地，
选自
可选地，L和L2各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
在一种实施方式中，基团L和Ar的总碳原子数不超过25，基团L和Ar的总碳原子数优选为10～22。可选地，L2为单键或亚苯基。
可选地，
选自以下基团所组成的组：
本申请中，
具体可以选自以下结构所组成的组：
优选情况下，
选自
即
选自以下基团所组成的组：
在本申请中，
具体可以选自以下基团所组成的组：
优选情况下，m＝1，且n＝1或0，即
选自
按照一种优选的实施方式，所述含氮化合物的结构选自由式1-A至式1-D所示的组：
在该优选的实施方式中，所述含氮化合物应用到OLED器件中，能进一步提高器件的寿命。
进一步优选地，所述含氮化合物的结构选自由以下结构所组成的组：
该情况下，化合物具有更好的构型，芳胺上三个基团具有更高的配伍性，能充分实现各个基团之间的相互作用，能进一步改善器件的性能。更优选地，X为O。
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的寿命等特性。
可选地，功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。所述空穴传输层可以为一层或两层以上。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。其中，所述有机电致发光器件可以为绿光器件、红光器件或蓝光器件。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层(也称为“电子阻挡层”)，所述第一空穴传输层相对于第二空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含所述含氮化合物，即，电子阻挡层包含所述含氮化合物。
按照一种具体的实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述客体材料可以为BD-1(结构如下文所示)。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照一种示例性的实施方式，所述有机电致发光器件为蓝光器件。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第一方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
合成例用于说明本申请的含氮化合物的合成。
合成路线：
其中，原料Sub Z可通过商购获得，也可以通过本领域熟知的方法获得，其具体制备方法为本领域所熟知，在此不再赘述。
1、中间体IM A-X的合成
1)以IM A-1为例说明IM A-X的合成
将1-氟-9H-咔唑(4.63g,25.00mmol)，2-溴-2'-氯-1,1'-联苯(6.68g,25.00mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(4.8g,50.0mmol)加入到甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，所得反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品∶8mL甲苯)提纯，得到白色中间体IMA-1(4.83g，收率52％)。
2)参照IMA-1的合成方法合成表1所列的中间体IM A-X，不同的是，使用原料Sub X代替1-氟-9H-咔唑，原料Sub Y代替2-溴-2'-氯-1,1'-联苯，所采用的主要原料、合成的中间体及其收率如表1所示。
表1
2、化合物的合成
合成例1：化合物1的合成
将中间体IMA-1(18.6g,50.00mmol)，原料Sub 1(20.6g,50.00mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.46g,0.50mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.48g,1.00mmol)以及叔丁醇钠(9.61g,100.00mmol)加入到甲苯(150mL)中，氮气保护下加热至105℃，搅拌4h；而后冷却至室温，所得反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品∶10mL甲苯)提纯，得到白色固体化合物1(20.9g，收率56％)，质谱：m/z＝747.3[M+H]+。
合成例2-22
参照合成例1的方法合成表2所列的化合物，不同的是，用各个中间体IMA-X代替IMA-1，原料Sub Z代替Sub 1，所采用的主要原料以及相应合成的化合物、化合物收率以及质谱表征如表2所示。
表2
其中，化合物11的核磁数据为：1H NMR(600MHz，CD2Cl2)，8.12-8.80(m,2H),8.03(d,1H),7.95(d,1H),7.90(d,2H),7.81(s,1H),7.76(d,1H),7.70(t,1H),7.65-7.61(m,6H),7.59(d,2H),7.52-7.37(m.8H),7.34-7.29(m,8H),7.16(d,1H),7.04(t,1H)；
化合物15的核磁数据为：1HNMR(600MHz，CD2Cl2)，8.12(d,1H),8.03(d,1H),7.95(d,1H),7.90(d,2H),7.83-7.81(m,2H),7.75(d,1H),7.70(t,1H),7.64-7.61(m,6H),7.59(d,2H),7.53-7.42(m,8H),7.39(t,1H),7.34-7.29(m,8H),7.18(t,1H)。
3、中间体IMA-X(X＞16)的合成
1)以IMA-17为例来说明IMA-X(X＞16)的合成
将3,6-二氟-9H-咔唑(4.06g,20.00mmol)，3’-氯-3-溴联苯(5.35g,20.00mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.20mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g,0.40mmol)以及叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g∶6mL甲苯)提纯，得到白色固中间体IMA-17(5.13g，收率66％)。
2)参照IMA-17的方法合成表3所列的中间体IMA-X，不同的是，使用原料Sub X代替3,6-二氟-9H-咔唑，原料Sub Y代替3’-氯-3-溴联苯，所采用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
表3
4、化合物的合成
合成例23：化合物121的合成
将中间体IMA-17(9.74g,25.00mmol)，原料Sub 1(10.28g,25.00mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(4.8g,50.0mmol)加入甲苯(150mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品∶15mL甲苯)提纯，得到白色固化合物121(9.57g，收率50％)，质谱：m/z＝765.3[M+H]+。
合成例24-28
参照合成例23的方法合成表4所列的化合物，不同的是，用各个中间体IMA-X代替中间体IM A-17，原料Sub Z代替Sub 1，所采用的主要原料以及相应合成的化合物、化合物收率以及质谱表征如表4所示。
表4
实施例1：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ，形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
的电子阻挡层(EBL)。
在电子阻挡层上，将α,β-ADN作为主体，按照膜厚比100:3同时掺杂BD-1，形成厚度为
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例28
除了在形成电子阻挡层时，以下表6中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成电子阻挡层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C、化合物D替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料结构如下表5所示：
表5
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表6：
表6
根据表6的结果可知，作为电子阻挡层的化合物的实施例1～28与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C与化合物D的比较例1到比较例4相比，本申请中使用的化合物作电子阻挡层制备的上述有机电致发光器件的电流效率(Cd/A)至少提高了6.04％，功率效率(lm/W)至少提高了6.63％，外量子效率(EQE)至少提高了7.49％，寿命(T95)至少提高了20.63％；同时，实施例1～28制备的有机电致发光器件也兼具较低的驱动电压。
另外，将实施例1～28与比较例1-4相比可知，本申请的化合物在咔唑基上引入一个或两个F作为取代基，能提高器件的使用寿命和发光效率，究其原因可能在于，氟能有效的牵引电子，避免与电子阻挡层相邻的有机发光层中主体材料的电子“跑”出来；同时，将F引入到咔唑基上，与芳胺上的二苯并呋喃/二苯并噻吩基团相互作用，并控制N-苯基咔唑基、二苯并呋喃/二苯并噻吩基这两类基团中的至少一个与N原子之间是通过芳香基团连接，能提高整个分子的扭曲程度，使整个分子具有更好的构型；而比较例4的化合物D的分子量过小，直接将N原子与结合F的N-苯基咔唑基和二苯并噻吩/二苯并呋喃相邻，整个分子结构则过于平坦，分子量也过低，使得化合物D无法有效作用于器件中。此外，实施例2、3、11、15等，控制相应的L1为特定结构，所采用的化合物的热稳定性更高，咔唑基团上的F与芳胺上的其他两个取代基具有更高的配伍性，充分体现各基团的作用，更能有效降低电子的传输速度，阻挡器件中电子的透过，明显提高器件的寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (16)
1.一种含氮化合物，其特征在于，该含氮化合物的结构如式1所示：
其中，X选自O或S；
Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的亚杂芳基，且L1和L2不同时为单键；
m为0、1或2，n为0、1或2，且1≤m+n≤2；
Ar、L、L1和L2中的取代基以及R1、R2相同或不同，各自独立地选自：氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、三苯基硅基；
p1表示R1的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7；当p1大于1时，任意两个R1相同或不同；任选地，任意相邻的两个R1形成环；
p2表示R2的个数，且选自0、1、2、3或4；当p2大于1时，任意两个R2相同或不同；任选地，任意相邻的两个R2形成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物的结构如式1-1或式1-2所示：
且式1-2中，L2选自碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的亚杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基；
优选地，R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
4.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，Ar选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～24的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar中的取代基选自：氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基、三苯基硅基。
5.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，Ar选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自以下基团所组成的组：
取代的基团V1中具有一个或两个以上取代基，各取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、苯基、萘基、吡啶基、三苯基硅基；且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；任选地，任意相邻的两个取代基形成环。
6.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，Ar选自以下基团所组成的组：
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，其中，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、环戊基、环己基、碳原子数为1～4的氟代烷基、甲氧基、三甲基硅基、三乙基硅基、苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自以下基团所组成的组：
取代的基团V2中具有一个或两个以上取代基，各取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、苯基、萘基；当取代基的个数大于1时，取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1选自单键和以下基团所组成的组：
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，
选自以下基团所组成的组：
其中，*表示与
的连接位点，#表示与
的连接位点；
优选地，
选自
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L和L2各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
12.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，
选自
13.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
14.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～13任意一项所述的含氮化合物；
优选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
15.根据权利要求14所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物；
优选地，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对于第二空穴传输层更靠近所述阳极，且所述第二空穴传输层包含所述含氮化合物。
16.一种电子装置，包括权利要求14或15所述的电子元件。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18/011,906 US20230303537A1 (en) | 2020-08-05 | 2021-07-30 | Nitrogen-containing compound, and electronic element and electronic device thereof |
| PCT/CN2021/109823 WO2022028334A1 (zh) | 2020-08-05 | 2021-07-30 | 含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2020107798516 | 2020-08-05 | ||
| CN202010779851 | 2020-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114057705A true CN114057705A (zh) | 2022-02-18 |
| CN114057705B CN114057705B (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=80233249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110698599.0A Active CN114057705B (zh) | 2020-08-05 | 2021-06-23 | 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114057705B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116041334A (zh) * | 2023-03-29 | 2023-05-02 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014030921A1 (en) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same |
| CN108658953A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-10-16 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于二苯并呋喃和咔唑的化合物及其用途和发光器件 |
| KR20190103769A (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20190103790A (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN110431682A (zh) * | 2017-03-24 | 2019-11-08 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件及电子设备 |
| CN111032652A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-04-17 | 株式会社Lg化学 | 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜 |
| CN111052427A (zh) * | 2017-11-28 | 2020-04-21 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| KR20200088704A (ko) * | 2019-01-15 | 2020-07-23 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2021
- 2021-06-23 CN CN202110698599.0A patent/CN114057705B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014030921A1 (en) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same |
| CN110431682A (zh) * | 2017-03-24 | 2019-11-08 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件及电子设备 |
| CN111052427A (zh) * | 2017-11-28 | 2020-04-21 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| KR20190103769A (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20190103790A (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN111032652A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-04-17 | 株式会社Lg化学 | 含氮的环状化合物和包含其的颜色转换膜 |
| CN108658953A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-10-16 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于二苯并呋喃和咔唑的化合物及其用途和发光器件 |
| KR20200088704A (ko) * | 2019-01-15 | 2020-07-23 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116041334A (zh) * | 2023-03-29 | 2023-05-02 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114057705B (zh) | 2023-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111848588B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113861100B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN111777517B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| WO2022088865A1 (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| WO2022213905A1 (zh) | 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113683603B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子器件和电子装置 | |
| CN112759582B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113233987B (zh) | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN112094226B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113004289B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113651826A (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113200992B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN113121408B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN112142674B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113285038A (zh) | 一种有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN112266371A (zh) | 含氮化合物以及电子元件和电子装置 | |
| CN111153880B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115784904A (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
| CN114133351A (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN112375083A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114057705B (zh) | 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 | |
| WO2022028334A1 (zh) | 含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114149443B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115557937A (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN116969969A (zh) | 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |