CN1136764A - 风味组合物及其制备方法 - Google Patents

风味组合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1136764A
CN1136764A CN95191015A CN95191015A CN1136764A CN 1136764 A CN1136764 A CN 1136764A CN 95191015 A CN95191015 A CN 95191015A CN 95191015 A CN95191015 A CN 95191015A CN 1136764 A CN1136764 A CN 1136764A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
oxo
compound
composition
flavour compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN95191015A
Other languages
English (en)
Inventor
戈德弗里德斯·范登奥维兰
弗朗索瓦·邦齐
尼科尔·范比姆
克劳德·旺里维勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of CN1136764A publication Critical patent/CN1136764A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028Carboxy compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/804Low calorie, low sodium or hypoallergic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种风味组合物及其制备方法,该组合物含有选自如下的一种或多种化合物作为活性成分:基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中分别能够由所述酸生成其可食用衍生物或释放所述酸的可食用前体;将活性成分以足以改善所述混合物的口味和风味的量添加到包括一种或多种天然或合成来源的风味成分和目前所用溶剂或辅助剂的混合物中。

Description

风味组合物及其制备方法
本发明涉及的是风味工业,更具体地说,本发明涉及的是α-酮酸作为风味成分在制备风味组合物和/或风味食品或药品中的应用。
α-酮酸是通式如下的一组化合物:
Figure A9519101500051
其中R可以代表氢或代表饱和或不饱和的、直链或支链的、未取代的或被羟基、氨基、苯基、羟基-苯基、羧基、巯基、甲硫基、胍基和其它基团所取代的许多不同的烷基。目前已知有上百个这样的化合物,本发明具体涉及的是下述可食用的一定数目的这类酸作为风味成分的应用。
已知大量的这类化合物是天然产物中的组分,它们是由酶转化蛋白而导致的氨基酸发酵所生成的。其中在可可、几种类型的干酪,甚或在啤酒中也发现了几种这样的酸。
另外,还已知α-酮酸当起着必需氨基酸和半必需氨基酸前体作用时在生物代谢过程中扮演着举足轻重的角色,这使得它们能够用于制药工业。在本文中,例如已知它们被用作治疗肾病或肝病药物的活性成分。但是,由于它们具有令人不快的气味和口味而在使用上存在着一定的困难(例如参见FR2 419723和EP406 811),为此许多学术研究者建议采用特别的载体体系,如环糊精笼形物(EP406 811),这样做有可能减轻所述问题。
从以上记述看,无可惊奇地发现,尽管许多现有技术报导了有关某些天然酮酸的存在以及它们在治疗中的应用,但就本发明人所知,还从未有人提出将它们作为活性风味成分通过以其基本上纯的形式加入到食用产品中而改善这些产品的口味和香味,其中所说的基本纯的形式系指不存在在天然产物中可能与之伴随而生的那些天然物质。
然而,现在本发明人意外地发现,上述化合物是非常有益的风味成分,使用范围可以非常宽。本发明人确认,当将一种或几种上述化合物加入到各种不同的风味组合物或浓缩食用风味剂中时能够意外地改善所说组合物或浓缩物的口味,即能够改善这些产品的“口感”,并且和现有技术预期的完全不同,不会出现任何有害的感官效果。
因此,本发明的目的是提供一种含有作为活性成分的选自下组中的一种或几种化合物的人造风味组合物:基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中分别能够由所述酸生成其可食用衍生物或释放所述酸的可食用前体。
在本发明中,基本上纯的α-酮酸是指未伴随有天然来源产物中可能存在的,或以其比例存在的物质的α-酮酸。
根据本发明风味组合物的优选实施方式,活性成分是由选自下组物质中的一种或几种化合物组成的:二羟乙酸、2-氧代-丙酸、2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-戊酸、4-甲基-2-氧代-戊酸、3-羟基-2-氧代-丙酸、草乙酸、2-氧代-戊二酸、2-氧代-3-苯基-丙酸、3-(4-羟苯基)-2-氧代-丙酸、2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸、2-氧代-1H-咪唑-4-丙酸、4-甲硫基-2-氧代-丁酸、3-巯基-2-氧代-丙酸、3-羟基-2-氧代-丁酸、6-氨基-2-氧代-己酸和5-胍基-2-氧代-戊酸,在使用介质中能够由这些酸生成或释放这些酸的可食用衍生物和前体。
在本发明中,“使用介质”是指实际风味组合物的介质,该介质通常含有一种或多种天然或人工合成来源的应时风味成分,可以与或不与常用溶剂或辅助剂组成混合物,或者是指可以加入所说风味组合物的食品或药品介质。显然,所说的介质具有一定的物化特性,即pH值,该pH值是随存在于风味组合物或上述终产品中的不同组分的性质而变化的,并且可以决定α-酮酸在所说介质中的化学形式,形成其感官效果。更具体地说,在水溶液中可以以可能的水合物形式存在,也可以以能够产生酮-烯醇型互变平衡的衍生物存在。因此,作为本发明风味组合物中的活性成分可以选择的一组化合物应当包括在所说使用条件下能够由所说α-酮酸形成的这些潜在衍生物。
同样,作为本发明α-酮酸的可食用衍生物或前体,具体地说可以是这些酸的可食用盐,例如它们的碱性金属盐,如钠盐、锂盐、镁盐、钾盐或钙盐,也可以是它们的C1-C4烷基酯。
在本发明中,C1-C4烷基酯是指上述酸的酯衍生物,其中的酯官能基团包括具有1-4个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链的烷基。其中,所说的酯包括甲基和乙基酯。
其它的α-酮酸可食用前体包括相应的氨基酸,即必需和半必需氨基酸及其碱性金属盐。当为氨基酸时,特别是指具有L构型的即天然存在的这些酸的对映体。
根据本发明,将α-酮酸和/或其上述衍生物和前体作为活性成分加入到风味组合物和浓缩物中一般能够改善或增强组合物在口中的冲击效果和浓郁香味、奶油质感和丰满的感觉,即品尝这些产品时所感觉到的与质地、体积和丰满程度有关的味觉印象,也就是通常所称的产品“口感”。此外,对于所要赋香的组合物或浓缩物的风味来说,其效果可能会伴随有其它香味特征的出现,即与产生一定食品的特征气味和口味的挥发性香型有关的那些香味特征。
按照现有知识,特别是有关干酪中天然存在的这些化合物的文献报告,所说的效果是完全不可预知的。事实上,这些报告指出,所说的化合物可能在干酪的口味上起着一定的作用,而该作用对于决定干酪的性质或多或少是重要的,但并未对此加以证实,也从没有把它与干酪的特征,即与干酪质地和或多或少奶油质感和黄油质感性质如它们的口感有关的特征联系起来。
另外,从下面所给的大量应用实例来看,当使用其中所述的一些化合物时发现,基础组合物的性质发生了根本的改变,不仅明显改善了所说组合物的口感、体积和丰满程度,而且,或更确切地说,还改善了某些对组合物感官评定值具有特别贡献的香气特征。
但是,这些α-酮酸和它们的上述衍生物及前体的感官效果会出现很大的变化。事实上,本发明人已经确认,它们还能够强化天然或人工合成甜味剂所赋予的甜味味觉。因此,所说的化合物特别适用于含糖量低的风味食品和饮料,这些风味食品和饮料通常是由人工合成物质如Aspartame(Nutrasweet Co.)、Sodium cyclamate(环己基氨基磺酸钠)、Sucralose(Tate& Lyle)、糖精、AcesulfamK(Hoechst Ag)或其它甜味剂赋予甜味的。
就本发明目的所使用的这些化合物中,作为优选实施方式,可以使用2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-丁酸、3-羟基-2-氧代-丙酸、2-氧代-3-苯基-丙酸、3-甲基-2-氧代-戊酸、4-甲基-2-氧代-戊酸、4-甲硫基-2-氧代-丁酸、3-巯基-2-氧代-丙酸或2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸,以及在使用介质中能够由这些酸生成或能够释放这些酸的衍生物和前体。
在下述本发明优选实施方式中,上述α-酮酸是与选自下组至少一种氨基酸的混合物形式用于制备本发明风味组合物的:2-氨基-丁酸、甘氨酸、α-丙氨酸、正缬氨酸、缬氨酸、天门冬氨酸、正亮氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、谷氨酰胺、茶氨酸(N-乙基谷氨酰胺)、天门冬酰胺、胱氨酸、瓜氨酸、γ-亚甲基-谷氨酸、赖氨酸、色氨酸、组氨酸、精氨酸以及它们的碱性金属盐。
本发明人发现,当α-酮酸以混合物,即与相应的α-氨基酸组成的混合物形式使用时,后者能够提高α-酮酸的感官效果,因此具有协同作用。
风味组合物中所含上述氨基酸优选为α-酮酸重量的0.5-5倍,更优选0.5-2倍。通常,当存在有几种氨基酸时,其总重量相对于α-酮酸或所存在的α-酮酸混合物的重量而言仍然落入上述相对比例范围内。
上述活性成分即α-酮酸及其可食用衍生物和前体在本发明风味组合物中所存在的比例可以在很宽的数值范围内变化,具体取决于所说组合物中其它成分的性质以及所要求达到的感官效果。例如,相对于组合物的重量而言,活性成分的浓度可以是0.01-10%(重量),甚至更高些。
本发明的另一个目的是提供一种制备如上所述风味组合物的方法,其特征在于将选自α-酮酸、上述定义的它们的可食用衍生物和前、或者由这些化合物的两种或多种组成的混合物中的活性成分加入到含一种或多种天然或人工合成来源的风味成分与目前所用溶剂或辅助剂的混合物中。
根据该方法的具体实施方式,所说的活性成分包括通过酶促转化相应的α-氨基酸,即借助能够将α-氨基酸至少部分转化为相应的α-酮酸的这样的酶体系而获得的一种或几种α-酮酸。
根据该方法的更具体实施方式,所说的α-氨基酸选自2-氨基-丁酸、甘氨酸、α-丙氨酸、正缬氨酸、缬氨酸、天门冬氨酸、正亮氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、色氨酸、组氨酸、精氨酸、天门冬酰胺、谷氨酰胺、胱氨酸、瓜氨酸、茶氨酸、γ-亚甲基-谷氨酸以及它们的盐即它们的碱性金属盐。
风味成分是指目前用于风味食品中的任何天然或合成来源的香精油,在参考教科书中如在P.Z.Bedoukian的《Perfumery & Flavoring Synthetics》(第二版,Elsevier,Holland,1967)或Fenaroli的《Handbook of FlavorIngredients》(第二版,CRC Press,USA,1975)中可以找到许多实例。当然,由水果或植物获得的,由牛乳、干酪或任何其它乳制品获得的风味物质的提取物或浓缩物也是此意义上的风味成分的实例。
在目前常用的溶剂和辅助剂中,例如有甘油三醋酸酯、乙醇或丙二醇,也可以是固体载体,如糊精或***胶。
本发明的风味组合物可用于修饰和/或改善许多种食品和饮料以及药物制品的口味,获得这些终产品也是本发明的目的。例如所说的上述产品有人造黄油和黄油、酸奶、冰淇淋和冷冻甜食、干酪、牛奶和乳制品,包括饮料,也包括速煮肉制品、汤料、沙司、甜或咸饼干、小点心,特别是薄脆片型小点心,以及甜食之类的食品。这些组合物的使用对于饮料的风味也是有益的,即对于可乐型饮料之类的碳酸饮料、柠檬汁饮料和其它饮料也是有益的。
上述食品中添加所说风味组合物的比例可以完全不同,因为它们是随欲调味产品的性质以及所要求的感官效果而改变的。此外,本领域技术人员完全有能力根据参数的变化来选择浓度,也完全有能力处理使用风味组合物时可能出现的任何有关其它事宜。正如所指出的,按所用活性成分即α-酮酸和/或其衍生物和前体,或它们的混合物的浓度计,组合物的添加比例相对于终产品的重量而言一般为0.001-10ppm,甚至达到或高于20ppm。该浓度更优选为0.01-5ppm。
如上所述,本发明的风味组合物本身对于所加入的食品和饮料的口感改善和提高即是非常有用的。
更具体地说,通过添加本发明的风味组合物,所有具有低脂肪含量、所谓的“清淡型”或低热值产品的食品均可以改善其质地和口感。所说的这类产品的风味呈现是非常困难的,然而通过添加本发明的适当风味成分或多或少有可能成功地补偿脂肪材料或脂肪的特征味觉,但在清淡型产品中要完全再现由脂肪所赋予的口感和奶油型质地仍然是很困难的问题。这一问题对乳制品和清淡型人造黄油来说是特别实际的,为此使用本发明的风味组合物将是非常有益的。
另外,如上所述,本发明人还发现,上述α-酮酸,和/或其上述衍生物和前体,以及含有它们的风味组合物对于含糖量低的风味食品和饮料,即通过Aspartame、环己基氨基磺酸钠、AcesulfamK、Sucralose,或这些化合物的两种或多种混合物而甜化的那些风味食品和饮料来说是特别有用的。事实上已经发现,它们的口味变得比较甜,更接近于含正常糖量的即非常自然的同样食品和饮料。在本申请中,当α-酮酸与上述氨基酸,即相应的氨基酸中的一种结合使用时会出现更显著的效果。另外,还发现这些化合物能够提高天然糖如蔗糖、果糖、葡萄糖和麦芽糖等的甜度,因此有可能降低由天然糖甜化的食品中的这些糖的含量。
必须指出的是,当赋予上述食品风味时,α-酮酸及其所述衍生物和前体可以以其本身的形式使用,也可以以在本领域常用的溶剂中的溶液形式使用,但事先并不与含其它风味成分的组合物结合在一起。当要求所述的一种或多种酮酸同时赋予食品所要求的口味和改善其奶油质地和丰满特性,或其甜味特性时,属例外情况。
还应当清楚,这些化合物或含有它们的组合物可以以自由状态加入到食品中,也可以以胶囊的形式,即按照常规胶囊技术,使用目前的包胶囊材料(蛋白质、明胶、酪朊酸盐、亲水胶体、糊精、淀粉和改性淀粉、麦芽糊精、糖等)而得到的喷雾干燥的胶囊形式加入到食品中。
概括地说,本发明还涉及一种赋予、改善或修饰风味组合物或食品口味和/或风味的方法,其特征在于,向所说组合物或产品中加入感官有效量的选自基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中分别能够由所述酸生成的其可食用衍生物或释放所述酸的可食用前体中的一种或多种化合物。
因此,这是一种非常通用的赋味方法,按本发明方法通过添加上述化合物能够制备不同性质,特别是天然来源食品或其提取物的风味食品。
按照该方法的优选实施方式,可以添加上面已经反复提到的且在下面实施例还将详细描述的具体α-酮酸和/或其衍生物和前体,以及它们的混合物。更具体地说,本发明的方法使得改善组合物或食品的脂肪质、奶油质和浓烈的特征风味即改善口感成为可能。根据另一实施方式,本发明有可能提高和使所说组合物或产品呈现更自然的甜味口感,或修饰其甜度。
按照再一实施方式,本发明的方法能够赋予或修饰组合物或食品的感官特征。
因此,本发明提供了一种风味组合物,以及能够赋予、改善或提高通常与食品中脂肪存在有关的感官特征,即奶油质地、更丰满更醇厚的口感这样的赋味方法。基于此,本发明的组合物能够完全或部分取代很多不同清淡型食品中的脂肪材料,也可以用于强化含正常脂肪量的食品中这些脂肪所固有的感官特性。含有本发明风味组合物的食品比相应的但未按本发明赋味的食品在口中提供了更强烈的冲击效果、更持久的口味,并且具有良好的口感。另外,当含有糖或其人工合成代用品的食品添加α-酮酸、其衍生物或前体或本发明的风味组合物时,这些食品同样可以得到改善。因此,按照一般方式,本发明的组合物能够用于修饰或赋予很多不同风味组合物和食品以感官特性。
此外,本发明的活性成分除了上述常规应用外,本发明人还得知,对于某些应用,特别是香味应用类领域来说,上述优选的α-酮酸以及这些α-酮酸与相应的氨基酸的混合物的感官效果与使用这些化合物本身的一种或另一种有很多细微的差别,应该说更有益。
例如,对于肉型风味应用领域,使用2-氧代-丁酸、草乙酸、3-甲基-2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-戊酸、2-氧代-戊二酸和3-巯基-2-氧代-丙酸可获得特别成功的结果。这些化合物能够呈现肉类风味即鸡肉、猪肉或牛肉型风味的口感,使之更圆润、多汁、更富肉质感,并且能够强化肉类组合物的烧烤、烘烤香韵,同时还能提高在口中味觉效果的强度和持久性。这些酸似乎对肉类风味的酚、吡嗪、含硫和醛馏份,或者对脂肪酸有特别明显的作用。在本申请中,本发明的优选实施方式涉及到含有一种或多种所说的酸加上选自下述一种或几种化合物的风味组合物:异丁子香酚、2-丙基苯酚、对-乙烯基愈创木酚、2-乙酰基吡嗪、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、3-乙基-2-甲基-吡嗪、二甲硫、二甲基二硫、二甲基三硫、甲基丙基二硫、2-甲硫基苯酚、甲二硫醛(3-甲基-硫代丙醛)、2-辛烯醛、2,4-壬二烯醛、2,4-癸二烯醛、2,4-十一碳二烯醛、2-甲氧基苯甲醛、2,4-十二碳二烯醛、癸烯醛、2-呋喃甲酸甲酯、Furaneol(4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)、2-乙基-4-羟基-3-甲基-5(2H)-呋喃(来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)、2,6-二甲基苯硫醇、2-壬烯-1-醇、10-十一碳烯酸、十一烷酸、异癸烷酸和异壬烷酸。
在这些风味组合物中,含有3-巯基-2-氧代-丙酸及一种或多种上述化合物的组合物是特别适用于本发明目的的。
还发现,2-氧代-丁酸与选自下组中的一种或多种化合物结合使用能够增强这类烘烤风味:2-呋喃甲酸甲酯、Furaneol、2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、甲二硫醛、2-乙酰吡嗪、2-乙基-4-羟基-3-甲基-5(2H)-呋喃和十一烷酸及10-十一碳烯酸。
同样,2-氧代-戊二酸尤其能够增强肉类风味的脂肪香味,为此目的,当该化合物与2-壬烯-1-醇、2-癸烯醛和/或2,4-癸二烯醛结合使用时是特别有用的。例如,通过将3-甲基-2-氧代-戊酸与选自异癸烷酸、异壬烷酸、10-十一碳烯酸和十一烷酸、Furaneol、2,3,5-三甲基吡嗪和2,3-二乙基-5-甲基吡嗪中的一种或多种化合物结合使用时能够获得具有浓烈脂肪质味觉以及更强的烘烤、烧烤和硬皮样的风味组合物。
在蔬菜类应用领域,使用2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-戊酸或4-甲基-2-氧代-戊酸可以获得特别有益的效果。例如,将2-氧代-丁酸与辛酸、丁酸和异戊酸、5-十二烷内酯、甲二硫醛和二甲硫中的一种或多种化合物一起使用能够获得提高番茄型风味的效果。所述氧代-酸能够增强这些化合物所赋予番茄风味的圆润和多汁特性。作为3-甲基-2-氧代-丁酸来说,其作用是提高通常由化合物如甲硫醇、甲二硫醛、二甲硫、丁子香酚、5-甲基糠醛、香兰素或3,4-二甲基-1,2-环戊二酮所形成的有效的经过加热的风味特征。另外,4-甲基-2-氧代-戊酸能够增强多汁、肉质和饱满的特点,并且可以与甲二硫醛、二甲硫、丁子香酚、邻甲酚或愈创木酚中一种或多种化合物结合起来达到此效果。而3-甲基-2-氧代-戊酸可以改善含有选自上述含硫化合物以及乙酸异丁酯、己醛和2-己烯醛、苯甲酸里哪酯、己酸里哪酯和2-丁烯酸己酯中的一种或多种成分的组合物和风味物质的丰满性和冲击强度。
在具体的芦笋型风味物质中,经过发现,2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-丁酸和3-甲基-2-氧代-戊酸能够提高吡嗪、木质香型,并且它们能够使这类风味物质更细腻和更甜润。另外,草乙酸能够通过增强二甲硫、甲硫醇和2-甲基-1-苯硫醇之类化合物的感官效果而提高风味物质的冲击强度。对这类风味具有有益作用的其它α-酮酸在下面的实施例中将有叙述。
3-甲基-2-氧代-戊酸与甲硫醇、二甲硫和3-甲基-3(5)-(甲硫基)吡嗪结合使用还可以获得其它有益结果。如此获得的组合物尤其是能够提高玉米型风味的强度和冲击强度。对于这种风味类型来说,3-甲基-2-氧代-丁酸也是有用的,即当与含硫成分如二甲硫或甲硫醇一起使用时,能够提高冲击强度、使含硫化合物的特征风味变得比较柔和。
使用2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-戊酸和2-氧代-戊二酸来制备芹菜型风味组合物是特别有益的,当这种类型的风味组合物中添加一种或多种上述酸时,其风味会变得更浓重更饱满。在本申请中,含有上述化合物加上2,6-壬二烯醇、顺-4-己烯醇、己醛、反-2-己烯醛、3-亚丙基苯并(c)呋喃酮(3-亚丙基-1-苯并(c)呋喃酮)、3-正亚丁基苯并(c)呋喃酮中的至少一种化合物以及胡萝卜精油、芹菜精油、桧柏精油和圆叶应归精油的风味组合物是优选的。
此外,同样的α-酮酸以及3-巯基-2-氧代-丙酸对干酪型风味的丰满性和冲击强度也是特别有效的,即当所说的酸与甲二硫醛、二甲硫、3-甲硫基丙酸甲酯、2-庚酮或2-壬酮、δ-癸内酯或δ-十二烷内酯、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、己酸、辛酸或癸酸之类的化合物,以及这些化合物中的两种或多种混合物结合使用时能够达到上述效果。
在本发明的α-酮酸中,3-甲基-2-氧代-丁酸及其与缬氨酸的混合物当用于香草型或谷物型或巧克力型风味组合物中时是非常有效的。例如,已经发现,这些化合物能使香草型芳香气味更柔和,并且它们与选自下述的化合物结合使用也是很有益的:乙酰基甲基甲醇、乙酰丙酰、联乙酰、1-苯基-1,2-丙二酮、5-十二碳内酯、4-庚内酯、4-辛内酯、3-羟基-2-甲基-4(4H)-吡喃酮、6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮、糠醛、3,4-二甲基-1,2-环戊烷二酮、丁子香酚、Perou Baume或香兰素。更具体而言,3-甲基-2-氧代-丁酸能够使这种类型组合物的奶油香型更具有黄油、奶油和香草般风味,并且能够增强内酯化合物的奶油味和椰子味效果,同时使焦香、褐变香味、香草和酚香型变得柔和圆润。
下面所给的实例也是说明对谷物型或巧克力型组合物的增香效果。更进一步说,已经发现,α-酮酸(或其钠盐)单独或与缬氨酸混合使用时对Furaneol或2-乙基-4-羟基-3-甲基-5(2H)-呋喃酮(来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)是特别有用的。向这些化合物中加入3-甲基-2-氧代-丁酸能够增加它们的甜味、焦糖效果,并使它们品尝起来具有更明显的水果、草莓味以及淡淡的菠萝味,同时还能使它们的特征风味饱满起来。添加所说酸与缬氨酸的混合物可以进一步增强所说的饱满度,特别是缬氨酸能够赋予上述呋喃酮以更浓的焦香、焦糖和糖蜜特征风味。因此,所说化合物的甜味强度得以提高。所以,由这些成分组成的风味组合物是特别适用的。
在干酪和乳品应用领域,用3-(4-羟基苯基)-2-氧代-丙酸仍然可以获得有益的效果。已经确知,所说的α-酮酸能够增强丁酸、己酸、辛酸、癸酸、异丁酸、异戊酸、戊酸、3-苯基丙酸或丙酸之类的化合物的脂肪样香型,提高水果样风味的冲击强度,因此,以与这些化合物中的一种或多种组成的混合物形式使用是很有益的。对于下面两种风味剂已经观察到了这种有益效果:炼乳型风味剂(如504 133TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)或干酪型风味剂(如504 132TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士),其中上述酮酸相对于风味剂的重量来说存在的比例为约0.5-50ppm。
最后,前述α-酮酸中有许多可用于所谓的“清淡型”饮料中,即人工合成甜化的饮料,特别是那些可乐型饮料。其中一些α-酮酸对几种人工合成甜味剂均有显著的作用,而另一些酸只对所说甜味剂中的一种或另一种有特别明显的作用。因此,对于前者来说,可以是3-甲基-2-氧代-丁酸和其与缬氨酸的混合物、3-甲基-2-氧代-戊酸和其与L-异亮氨酸的混合物,以及2-氧代-戊二酸和其与L-谷氨酸的混合物。这些化合物能够使含有Aspartame、环己基氨基磺酸钠、Sucralose、AcesulfamRK或它们的混合物的饮料的味觉普遍得到改善。
实际上,上述所有优选的酮酸均对Aspartame的甜化活性具有有益影响,后面给出的实例详细说明了其特别优选的应用情况。
此外,2-氧代-丁酸、4-甲基-2-氧代-戊酸、3-羟基-2-氧代-丁酸(单独或与L-丝氨酸的混合物)、4-(甲硫基)-2-氧代-丁酸、2-氧代-1H-咪唑-4-丙酸和3-巯基-2-氧代-丙酸之类的酸能够增强和使含Sucralose的饮料呈现更自然的口味,而后两种酸及2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸对于环己基氨基磺酸钠所赋予的甜味有更明显的增效作用。
还可以给出大量借助α-酮酸和其混合物而获得各种感官效果的其它实例,也就是说有关采用例如2-氧代-丁酸、3-羟基-2-氧代-丁酸、2-氧代-戊二酸和/或3-巯基-2-氧代-丙酸与谷氨酸一钠的混合物所得到的优选风味组合物的那些实例,与单独使用所说化合物本身相比,口味可以得到改善。
因此,应当注意,本发明的范围是很宽的,概括说来,本发明涉及选自基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中能够由所述酸生成其可食用衍生物和相应地释放所述酸的前体中的化合物作为风味成分的任何应用,其特征在于,将所选择的化合物加入到风味组合物或食品中,且加入量足以改善所说组合物或所说食品的口味和/或风味,特别是它们的脂肪、奶油和浓香型特征风味、甜香或糖香型特征风味,或者总的一般的感官特征风味。
在大多数情况下,本发明所用的α-酮酸是商购的。另外,也可以由商购产品,通过常规反应制备它们。当它们的碱性金属盐和烷基酯不能在市场上得到时,制备它们需要采取已知反应方法。
所说的前体如上述氨基酸通常也是商购的。
另外,某些活性成分,如几种α-酮酸的混合物,也可能还含有相应的氨基酸,可以通过天然来源蛋白质水解产物的酶促反应(氧化反应、脱氨基反应或转氨基反应)来获得。为此可以采用能够部分或全部转化所存在氨基酸的酶。显然,以此方式,如通过氧化酶和过氧化氢酶对相应氨基酸混合物的综合作用可以得到α-酮酸混合物。根据酶的活性和特异性、起始氨基酸混合物的性质以及酶反应时间,起始混合物的转化可以是完全彻底的,得到相应α-酮酸混合物,也可以仅仅是部分转化,得到的是氨基酸和α-酮酸的混合物,一旦完成,即可以分离出酶体系。当然,当所得混合物为对其感官特性没有不利影响的变性酶体系时没有必要进行分离,所获得的混合物可以直接作为本发明的风味组合物。
下面给出了一个酶法制备α-酮酸混合物的实例:氨基酸混合物为等摩尔量(每种均为0.1毫摩尔)的L-蛋氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-色氨酸和L-异亮氨酸。然后在水溶液中下述反应条件下将该商购来源氨基酸混合物进行酶促转化反应:-pH~7.2(6毫升0.05M的焦磷酸钠)-6毫克L-氨基酸氧化酶(E.C.1.4.3.2,Bothrops Atrox;来源:Sigma化学公司)-0.1-1毫克牛肝脏过氧化氢酶(来源:Fluka 60632)-有轻微的空气(或氧气)流动-温度:37℃-反应时间:12-48小时
反应48小时后,薄层色谱分析表明,所述氨基酸100%转化成了相应的α-酮酸。然后,将反应产物进行巴氏灭菌以使酶变性,离心,浓缩,得到含有等量4-(甲硫基)-2-氧代-丁酸、2-氧代-3-苯基丙酸、4-甲基-2-氧代-戊酸、2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸和3-甲基-2-氧代-戊酸的混合物。
下面通过实施例来进一步详细说明本发明,其中本发明所用α-酮酸按下表给出了相应编号。
    化合物   对应编号
  二羟乙酸2-氧代-丙酸2-氧代-丁酸3-甲基-2-氧代-丁酸3-甲基-2-氧代-戊酸4-甲基-2-氧代-戊酸3-羟基-2-氧代-丙酸3-羟基-2-氧代-丁酸草乙酸2-氧代-戊二酸2-氧代-3-苯基-丙酸3-(4-羟丙基)-2-氧代-丙酸2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸4-(甲硫基)-2-氧代-丁酸5-胍基-2-氧代-戊酸6-氨基-2-氧代-己酸2-氧代-1H-咪唑-4-丙酸3-巯基-2-氧代-丙酸3-甲基-2-氧代-己酸3-甲基-2-氧代-庚酸   化合物1化合物2化合物3化合物4化合物5化合物6化合物7化合物8化合物9化合物10化合物11化合物12化合物13化合物14化合物15化合物16化合物17化合物18化合物19化合物20
化合物19和20不是商购的,这些化合物及其甲酯是通过常规反应,按照下述流程制备的:R=正丙基或正丁基;Me=甲基a)  Me3SiCN,[ZnI2]b)  95%H2SO4水溶液,叔丁醇c)  CrO3,AcOH-H2Od)  37%HCl水溶液e)  CH2N2,(C2H5)2O
另外,在这些实施例中,上表所列成分的浓度均指成分的重量份数,且均相对于所评定的终产品重量而言,无论其是盐溶液或糖溶液,还是即食食品。
                实施例1
黄油型风味组合物
按给定比例将下列成分加入到0.5%NaCl食盐水中,制得含有风味组合物A-J的风味化溶液。
成份                                   风味组合物(ppm)
  A   B   C   D   E   F   G   H     I    J
基础风味剂*   1000     1000     1000   1000   1000     1000     1000   1000     1000   1000
    化合物3   -     0.3     -   -   -     -     -   -     -    -
    化合物4   -     -     0.3   -   -     -     -   -     -    -
    化合物5   -     -     -   0.3   -     -     -   -     -    -
    化合物7   -     -     -   -   0.3     -     -   -     -    -
    化合物10   -     -     -   -   -     0.3     -   -     -    -
    化合物11   -     -     -   -   -     -     0.3   -     -    -
    化合物12   -     -     -   -   -     -     -   0.3     -    -
    化合物14   -     -     -   -   -     -     -   -     0.3    -
    化合物18   -     -     -   -   -     -     -   -     -    0.3
*黄油型,504.131 CE;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
将如此获得的食盐水送交风味专家品评小组进行盲试评定,该小组由至少10人组成。评定结果表明,大部分专家认为含组合物B-J的溶液比基础组合物A的溶液要受欢迎,含组合物C-D、H和J的溶液受到特别地赞赏。风味专家认为,基础风味剂中加入上述表所列化合物能够有效地增强前者的奶油特征风味,提高圆润性,使该风味剂的味觉更加接近天然黄油。另外,就风味剂的口感改善而言组合物E是特别明显的。
为此,再次取组合物E,并按0.15ppm、0.3ppm和0.6ppm的量向其中加入丝氨酸,所说的量是相对于食盐水的重量而言的,将制得的三种新溶液与组合物E的溶液一起请同一风味专家评定小组进行盲试评定。专家们再次表明,这四种溶液的感官特性是好的。根据他们的一致意见,含有加进丝氨酸修饰的组合物的新溶液比含有组合物E的溶液具有更浓郁的奶油特征香韵,其动物气味能够被更好地覆盖。同时还认定它们的味道在口中能持续更长的时间。
                     实施例2
人造黄油风味剂
向商购“低脂肪”人造黄油(Sobluma Minical,40%脂肪,来源:Migros,瑞士)中添加含有以下成分且所占比例如下的本发明风味组合物:
  成份                   组合物(ppm)
  A   B   C   D
黄油型风味剂*化合物7丝氨酸   12000.4-   12000.40.2   12000.40.4   12000.40.8
*504.131 CE;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
由此得到四种风味人造黄油样品,然后交由风味专家评定小组进行盲试评定,并与含有相对于人造黄油重量而言为1,200ppm重量的黄油型基础风味剂的样品进行比较。
评定结果表明,就口感来说,借助于本发明组合物A-D增香的样品均比所说的基础样品要好。按照风味专家的意见,含组合物A的样品提高了新鲜黄油的味道,比基础样品更具脂香韵、香味更浓郁,而含组合物B的人造黄油的奶油特征风味要比由组合物A增香的样品更明显。另一方面,回味一下融化的黄油,可以注意到,由组合物C增香的人造黄油样品具有更强的奶油香韵和脂肪香韵,含组合物D的样品似乎奶油味太重,十分丰满,口感提高。
用含脂肪量高的商购人造黄油(Mibona Classic,83%脂肪;来源:Migros,瑞士)进行类似的试验,向所说的黄油中添加下述组合物:
成份              组合物(ppm)
    E     F     G     H
黄油型风味剂*化合物7丝氨酸   10000.4-   10000.40.2   10000.40.4   10000.40.8
*504.131 CE;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
按上述条件对四种增香人造黄油样品进行评定,并且与仅通过所说黄油型风味剂(1,000ppm)增香的基础样品进行比较,发现出现了如上所述的同样感官效果。另外,风味专家指出,除了3-羟基-2-氧代-丙酸外,丝氨酸的添加不仅提高了人造黄油的奶油特征风味,延长了它在口中的影响时间,而且还较好地掩蔽了动物气味,使其味道更平衡,更象新鲜黄油。
                实施例3
干酪型风味组合物
按下述比例向0.5%NaCl的食盐水中加入以下成分,制得含有风味组合物A-K的风味溶液。
成份                                   风味组合物(ppm)
  A   B   C   D   E   F   G   H   I   J   K
  基础风味剂*   1000   1000   1000   1000   1000   1000   1000   1000   1000   1000   1000
  化合物3   -   0.5   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  化合物4   -   -   0.5   -   -   -   -   -   -   -   -
  化合物5   -   -   -   0.5   -   -   -   -   -   -   -
  化合物6   -   -   -   -   0.5   -   -   -   -   -   -
  化合物7   -   -   -   -   -   0.5   -   -   -   -   -
  化合物10   -   -   -   -   -   -   0.5   -   -   -   -
  化合物12   -   -   -   -   -   -   -   0.5   -   -   -
  化合物13   -   -   -   -   -   -   -   -   0.5   -   -
  化合物14   -   -   -   -   -   -   -   -   -   0.5   -
  化合物18   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   0.5
*干酪型,504.132 CE;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
把如此获得的食盐水送交风味专家评定小组进行盲试评定,该专家小组由至少十人组成。
评定结果表明,大部分风味专家认为,含有组合物B-K的溶液比基础组合物A的溶液要好。按照他们的意见,这些样品均提高了奶油特征风味,并且在口中的影响效果比基础溶液要好。此外,组合物C、D、G、H和K对风味口感的改善效果尤为突出。
                实施例4
炼乳型风味组合物
按下述比例把以下成分添加到矿泉水中制成矿泉水溶液。
成份                        风味组合物(ppm)
  A   B     C    D   E   F   G   H   I   J
基础风味剂* 1000  1000     1000    1000   1000   1000   1000   1000   1000   1000
    化合物3 -  0.5     -    -   -   -   -   -   -   -
    化合物4 -  -     0.5    -   -   -   -   -   -   -
    化合物5 -  -     -    0.5   -   -   -   -   -   -
    化合物7 -  -     -    -   0.5   -   -   -   -   -
    化合物9 -  -     -    -   -   0.5   -   -   -   -
    化合物11 -  -     -    -   -   -   0.5   -   -   -
    化合物12 -  -     -    -   -   -   -   0.5   -   -
    化合物14 -  -     -    -   -   -   -   -   0.5   -
    化合物18 -  -     -    -   -   -   -   -   -   0.5
*炼乳型,504.133 CE;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
把如此获得的溶液送交风味专家评定小组进行盲试评定,期望这些风味专家能就感官品质阐述他们自己的好恶感想,结果是他们明显地偏爱含有组合物B、C、E、G和J的那些溶液。据评定,这些溶液的味觉显然好于含基础风味剂的溶液、更丰满,在口中有更强的冲击效果。另外,按照风味专家的观点,溶液B-J均比基础溶液更圆润,体更丰富,而且上述五种溶液口感最好,更具天然特征。
                    实施例5
可乐基饮料的赋香
按下述比例把以下成分添加到商购“清淡型”可乐中制得增香可乐基饮料样品:
成份                                             增香样品(ppm)
  A   B   C   D   E   F   G   H   I  J   K
  化合物3   0.03  -   -   -   -   -   -   - - -   -
  化合物4   -  0.03   -   -   -   -   -   - - -   -
  化合物5   -  -   0.03   -   -   -   -   - - -   -
  化合物6   -  -   -   0.03   -   -   -   - - -   -
  化合物7   -  -   -   -   0.03   -   -   - - -   -
  化合物9   -  -   -   -   -   0.03   -   - - -   -
  化合物10   -  -   -   -   -   -   0.03   - - -   -
  化合物11   -  -   -   -   -   -   -   0.03 - -   -
  化合物12   -  -   -   -   -   -   -   - 0.03 -   -
  化合物14   -  -   -   -   -   -   -   - - 0.03   -
  化合物18   -  -   -   -   -   -   -   - - -   0.03
将如此获得的样品送交风味专家评定小组进行盲试评定,并与商购产品进行比较。
评定小组认为,所有的A-K样品均比商购产品明显地提高了味觉冲击效果,得到更圆润和更丰满的印象,并且更自然更接近非清淡型可口可乐的味道。这些效果在样品A、C、D和F-I上反映更明显些,是优选的。
对未减少含糖量的商购可口可乐进行类似的试验,向其中添加0.04ppm的化合物3、5、6、9、10、11和12。结果认为加入这些化合物同样可以改善该产品的味道,在口中产生更丰满的感觉,并且具有更好的体以及体积。该口感的改善在化合物3、6、9、10和12的实例中更明显些。
                    实施例6
橙汁饮料的赋香
按下述比例将以下成分添加到商购产品(芬达橙汁)中制成具有橙汁口味的增香饮料样品:
成份            增香样品(ppm)
  A   B   C   D
  化合物5   0.06   -   -   -
  化合物6   -   0.06   -   -
  化合物9   -   -   0.06   -
  化合物10   -   -   -   0.06
将如此获得的样品送交风味专家评定小组进行盲试评定,并与商购产品进行比较。
评定结果表明,大部分风味专家认为所有的增香样品要优于商购产品。另外,从口感的角度看一致选定样品B为最佳样品,因为其具有更自然和较甜的味道。
                实施例7
柠檬汁饮料的赋香
按下述比例将以下成分添加到商购来源的柠檬汁饮料(HenniezFruitastic Citronette)中使之赋香:
成份                   增香样品(ppm)
  A   B   C   D   E
化合物3  0.06  -  -  -   -
化合物6  -  0.06  -  -   -
化合物9  -  -  0.06  -   -
化合物10  -  -  -  0.06   -
化合物12  -  -  -  -   0.06
将如此获得的样品交由风味专家评定小组进行盲试评定,并与商购产品进行比较。
评定结果表明,大部分风味专家认为所有的增香样品均要优于商购产品。另外,样品B和C是特别优选的,因为他们具有更自然的口味,在口中有更强的冲击效果。
                实施例8
啤酒赋香
按下述比例将以下成分添加到商购无醇啤酒(Moussy瑞士)中制得增香啤酒。
成份                    增香样品(ppm)
  A   B   C   D   E   F
化合物3  0.06  -  -  -  -   -
化合物5  -  0.06  -  -  -   -
化合物6  -  -  0.06  -  -   -
化合物9  -  -  -  0.06  -   -
化合物10  -  -  -  -  0.06   -
化合物11  -  -  -  -  -   0.06
把如此获得的增香样品交由风味专家评定小组做盲试评定与商购无醇啤酒进行比较,增香啤酒呈现出明显的优势,评定认为该啤酒比基础啤酒具有更圆润和更丰满的口味,在口中的冲击效果十分接近正常含醇量的啤酒。进一步说,这些效果在样品C和E上反映得最好。
                    实施例9
香草型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到含糖量10%的水溶液中,制得含有风味组合物A-G的风味溶液。
成份                            风味组合物(ppm)
    A     B     C     D    E     F     G
基础风味剂*     100     100     100     100    100     100     100
    化合物4     -     1.0     -     -    -     -     -
    化合物5     -     -     1.0     -    -     -     -
    化合物7     -     -     -     1.0    -     -     -
    化合物11     -     -     -     -    1.0     -     -
    化合物13     -     -     -     -    -     1.0     -
    化合物14     -     -     -     -    -     -     1.0
*香草型,502.807 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
将如此获得的溶液送交风味专家评定小组进行盲试评定,该专家小组由至少十人组成。
按照风味专家的意见,含有组合物B-G的溶液均比基础组合物A具有更浓的奶油特征香韵,更持久的味觉效果。对于含组合物B、D和G的溶液来说这种基础风味口感的改善特别明显,而相对于组合物A来说组合物C和E的香草豆荚型香味得到提高。
同时还观察了将化合物19或20,或他们的甲酯按0.5-5ppm的浓度添加到基础风味剂中的效果,结果也是使基础风味剂的味觉得到改善,使之更柔和,更富牛奶般和香草般香韵。
                    实施例10
巧克力型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到含糖量10%的水溶液中,制得含有风味组合物A-H的风味溶液。
  成份                             风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E     F     G     H
基础风味剂*     100     100     100     100     100     100     100     100
    化合物2     -     1.0     -     -     -     -     -     -
    化合物3     -     -     1.0     -     -     -     -     -
    化合物4     -     -     -     1.0     -     -     -     -
    化合物6     -     -     -     -     1.0     -     -     -
    化合物11     -     -     -     -     -     1.0     -     -
    化合物13     -     -     -     -     -     -     1.0     -
    化合物14     -     -     -     -     -     -     -     1.0
*巧克力型,503.313 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
把如此获得的溶液送交风味专家评定小组进行盲试评定,这些专家就溶液的感官特性阐明了他们的好恶。
评定结果表明基础风味剂的感官状况发生明显变化,特别在组合物C、D、E、F、G和H的情况下,这些组合物的溶液比组合物A的溶液更浓烈、更具耐人回味的纯巧克力口味、香味更丰满、更富醇香韵。另外,它们在口中具有较强的奶香和浓郁的冲击效果。
                    实施例11
咖啡型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到含糖量10%的水溶液中,制得含有风味组合物A-F的风味溶液。
  成份                  风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E     F
基础风味剂*     100     100     100     100     100     100
化合物2     -     1.0     -     -     -     -
化合物3     -     -     1.0     -     -     -
化合物4     -     -     -     1.0     -     -
化合物7     -     -     -     -     1.0     -
化合物13     -     -     -     -     -     1.0
*咖啡型,502.334 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
风味专家评定小组对这些溶液进行了盲试评定,其中大部分专家指出含组合物B-F的溶液是优选的。具体而言,他们认为,组合物B、D和E的溶液比基础溶液增强了奶油和黄油特征风味。具有新鲜焙炒咖啡的香韵、有更持久的口感效果。另一方面,与基础组合物A溶液相比,组合物C和F的其它显著变化是提高了炒香、焦香、纯咖啡型香韵,具有更强的"expresso"型特征风味。
                实施例12
茶基饮料的赋香
按下述比例将以下成分添加到商购茶饮料(LiptonLight,甜味剂为Aspartame)中,制成增香饮料。
  成份                   增香样品(ppm)
    A   B     C     D     E   F   G
化合物5     1.2   -     -     -     -   -   -
化合物6     -   1.2     -     -     -   -   -
化合物7     -   -     1.2     -     -   -   -
化合物11     -   -     -     1.2     -   -   -
化合物12     -   -     -     -     1.2   -   -
化合物13     -   -     -     -     -   1.2   -
化合物18     -   -     -     -     -   -   1.2
当风味专家评定小组对如此获得的增香饮料与商购茶进行盲试比较评定时,表示出明显倾向于增香饮料,据评定,与商购茶相比,增香饮料苦味较小、更圆润,Aspartame的粉末味也已经降低,其结果是增香饮料的甜味得到提高。所说的效果在样品A-C和D上反映的更加明显,它们的口味比商购茶更接近含普通糖的饮料。另外,饮料A具有果香韵、草莓香韵、而样品F则具有引人注意的发酵、干叶特征风味。
                    实施例13
肉型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中,制得含风味组合物A-K的风味溶液。
成份                                       风味组合物(ppm)
  A   B   C   D   E   F   G   H   I   J   K
  基础风味剂*   20   20   20   20   20   20    20   20   20   20   20
  化合物2   -   0.5   -   -   -   -    -   -   -   -   -
  化合物3   -   -   0.5   -   -   -    -   -   -   -   -
  化合物6   -   -   -   0.5   -   -    -   -   -   -   -
  化合物7   -   -   -   -   0.5   -    -   -   -   -   -
  化合物9   -   -   -   -   -   0.5    -   -   -   -   -
  化合物11   -   -   -   -   -   -    0.5   -   -   -   -
  化合物12   -   -   -   -   -   -    -   0.5   -   -   -
  化合物13   -   -   -   -   -   -    -   -   0.5   -   -
  化合物14   -   -   -   -   -   -    -   -   -   0.5   -
  化合物18   -   -   -   -   -   -    -   -   -   -   0.5
*烤牛肉型,504.079 TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
把如此获得的食盐水送交风味专家评定小组进行盲试评定,该专家小组由至少十人组成。
评定结果表明,大部分专家认为含组合物B-K的溶液均比基础组合物A的溶液要好。按照他们的观点,这些溶液均比基础溶液A具有更高的肉香特征、更浓郁的口味、在口中的冲击效果更好。下表汇总了感官评定结果,这些结果都是相对于基础溶液而言的。
  组合物     味觉
    BCDEFGHIJK   较强的肉香韵、丰满、较强的烤香韵较强的脂肪香韵、体丰满、更平衡较强的烧烤香韵、肉香韵、更圆润较强的脂肪香韵、烧烤香韵、较强的脆皮香韵较强的脂肪香韵、多汁、带血较强的烤香韵、圆润、牛脂香韵体丰满、较强的脂肪香韵和肉香韵较强的烤香韵、浓郁、油腻较强的脂肪香韵、浓郁、脆皮香韵、丰满、体丰满较强的烧烤香韵、牛脂香韵
组合物B、D-F和J是特别优选的。
                实施例14
肉型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中,制得含风味组合物A-H的风味溶液。
成份     风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E     F     G   H
基础风味剂*     50     50     50     50     50     50     50   50
    化合物1     -     0.5     -     -     -     -     -   -
    化合物6     -     -     0.5     -     -     -     -   -
    化合物7     -     -     -     0.5     -     -     -   -
    化合物11     -     -     -     -     0.5     -     -   -
    化合物13     -     -     -     -     -     0.5     -   -
    化合物14     -     -     -     -     -     -     0.5   -
    化合物18     -     -     -     -     -     -     -   0.5
*牛肉汁型,504.080 TH;来源:Firmenich SA,瑞士
把如此获得的食盐水送交风味专家评定小组进行盲试评定,该专家小组由至少十人组成。
评定结果表明,大部分专家认为含组合物B-H的溶液均比基础组合物A的溶液要好。按照他们的观点,这些溶液均比基础溶液更圆润、具有更丰满的体的特征、口味更浓郁、在口中的冲击效果更好。下表汇总了感官评定结果,这些结果都是相对于基础溶液而言的。
组合物     味觉
    BCDEFGH 较强的脂肪香韵、油腻、丰满较强的动物气味、肉香韵提高、猪肉般香韵动物气味、牛脂香韵、肉香韵、冲击效果较好较强的脂肪香韵、烧烤香韵、肉香韵、丰富柔和、较油腻、肉香、丰富、丰满较强的烤香韵、丰满、缺少牛脂香韵较强的肉香韵、肉汁香韵、烤香韵、丰满
风味专家对组合物C、F,尤其是H表示出特别大的兴趣。
                实施例15肉型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中,制得含风味组合物A-G的风味溶液。
成份     风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E     F     G
基础风味剂*     100     100     100     100     100     100     100
    化合物2     -     0.5     -     -     -     -     -
    化合物4     -     -     0.5     -     -     -     -
    化合物6     -     -     -     0.5     -     -     -
    化合物12     -     -     -     -     0.5     -     -
    化合物13     -     -     -     -     -     0.5     -
    化合物18     -     -     -     -     -     -     0.5
*调味牛肉型,504.081 TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
把如此获得的食盐水送交风味专家评定小组进行盲试评定,该专家小组由至少十人组成。
评定结果表明,大部分专家认为含组合物B-G的溶液均比基础组合物A的溶液要好。按照他们的观点,这些溶液均比基础溶液具有更高的肉香特征、更浓郁和富脂肪香味的口味、在口中的冲击效果更好。下表汇总了感官评定结果,这些结果都是相对于基础溶液而言的。
组合物     味觉
    BCDEFG   较强的肉香韵和肉汁香韵、稍浓的脂肪香、冲击效果较好浓郁、硫化味小、脂肪香韵、丰满、冲击效果较好、平衡较好多汁、肉汁香、更丰满、较强的烧烤香韵、冲击效果较好较强的肉香韵、烧烤香韵、丰满、硫化味小较强的肉汁香韵、烤香韵、浓郁、丰满、带血较强的肉香韵、丰满、多汁、有硫化味
组合物C和E特别受到赞赏。
                实施例16
即食甜食的赋香
用下列成分制作“清淡型”即食甜食:
成分                       重量份
糖                         69.13
DariloidQH1)           3.00
焦磷酸钠粉末               1.30
硫酸钙二水合物             0.70
盐                         0.40
食品色素                   0.47
总计                       75.001)藻酸盐;来源:Kelco International GmbH,德国
在一适当容器中,将上述成分加入到480毫升冷牛奶中。在电子混合器内搅拌该混合物3分钟,然后倒入甜食杯中。把该甜食杯放入冰箱内15分钟。
与此同时制作本发明的风味甜食。即在放入冰箱之前,按下述比例把如下成分添加到上述基础甜食中。
  成份     风味甜食(ppm)
    A     B     C     D
风味剂*   1300   1300   1300   1300
化合物4   0.70   0.70   0.70   0.40
缬氨酸   -   0.35   0.70   0.80
*炼乳型,504.133 CE;来源:Firmenich SA,日内瓦、瑞士
然后,由风味专家评定小组对上述四种甜食和加有1,300ppm上述炼乳风味剂的基础甜食进行盲试评定。风味专家指出,A-D的风味甜食均是优选的,据评定,它们的口味更富黄油香韵、更丰满,下表汇总了感官评定结果,该结果是相对于仅含风味剂的基础甜食而言的。
甜食         味觉
    ABCD 焦香微小、奶油香韵、发酵味、朗姆酒香韵和香草香韵、挥发性香气、体丰满、焦糖香味少、较强的黄油香韵较强的香兰素香韵、焦糖香韵和黄油香韵柔和、丰满、较强的奶油和黄油香韵、香草香韵较甜、较强的黄油香韵、融化黄油香韵、稍有榛子香韵
                    实施例17
蔬菜型风味组合物
按下述比例将以下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中,制得含风味组合物A-E的风味溶液。
  成份     风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E
基础风味剂*     200     200     200     200     200
    化合物6     -     0.6     - -     -
    化合物7     -     -     0.6     -     -
    化合物13     -     -     -     0.6     -
    化合物14     -     -     -     -     0.6
*芦笋型,503.484 T;来源:Firmenich SA,日内瓦、瑞士
把如此获得的溶液送交风味专家评定小组进行盲试评定,该专家小组由至少十人组成。
根据风味专家的意见,含有组合物B-D的溶液比含组合物A的溶液均有更高的蔬菜特征风味,更典型的芦笋风味,尤其是组合物E的溶液其冲击效果更强,改善了口感。
用芹菜型组合物进行同样的试验,该芹菜型组合物是用如下成分制备的:
  成份     风味组合物(ppm)
  A   B   C   D   E   F   G   H   I   J
基础风味剂*   200   200   200   200   200   200   200   200   200   200
  化合物2   -   0.6   -   -   -   -   -   -   -   -
  化合物3   -   -   0.6   -   -   -   -   -   -   -
  化合物6   -   -   -   0.6   -   -   -   -   -   -
  化合物7   -   -   -   -   0.6   -   -   -   -   -
  化合物9   -   -   -   -   -   0.6   -   -   -   -
  化合物11   -   -   -   -   -   -   0.6   -   -   -
  化合物12   -   -   -   -   -   -   -   0.6   -   -
  化合物13   -   -   -   -   -   -   -   -   0.6   -
  化合物14   -   -   -   -   -   -   -   -   -   0.6
*芹菜型,503.071 T;来源:Firmenich SA,日内瓦、瑞士
风味专家再次指出组合物B-J比组合物A要优选,特别是组合物C更好些,其口味较浓、更具肉质感、具有萜烯香韵和木香韵。
                实施例18
橙汁的赋香及橙汁型风味组合物
商购浓缩橙汁经简单稀释后得到基础橙汁,向该基础橙汁中按下述比例加入如此成分,制得增香样品。
  成份     增香样品(ppm)
    A     B
化合物5     1.0     -
化合物11     -     0.5
把如此获得的橙汁与基础橙汁一起送交风味专家评定小组进行盲试评定。
根据风味专家的意见,样品A和B比基础橙汁要甜、口味要丰满、金属味小,特别是样品A还具有更丰满的体。这些效果是通过对整个试验浓度范围的观察得出的。
另一方面,向橙汁型成品风味剂(705 169.01A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)中添加1ppm化合物11能够改善汁液特性、果香韵,风味剂的甜度,提高其体积,在口中的冲击效果。按照风味专家的观点,本发明的化合物能够对风味剂的醛香味产生特别明显的效果,使它们柔和,以更适当的方式提高由柠檬醛和香茅醛之类的化合物所赋予的果香、香茅特征风味。
                实施例19
汤羹的赋香
Star Sapore Lieve(来源:Star SpA,Brianza,意大利)型方块料制得基础肉汤。一方面,向该基础肉汤中添加0.5ppm的3-甲基-2-氧代-戊酸(化合物5)得到新的肉汤A,另一方面,加入同样量的该化合物和1.5ppm的异亮氨酸得到新的肉汤B。
然后,把三种肉汤交由风味专家评定小组做盲试评定,要求这些专家从产品的感官特性上阐明他们的喜好。
大部分风味专家更喜欢肉汤A和B,而不是基础肉汤,据评定,肉汤A的口味更富肉香韵、更丰满和更鲜美,肉汤B具有更明显的肉特征风味,更平衡的脂肪香韵。
用蔬菜型基础汤料进行同样的试验,该汤料是用KnorrGusto Vegetale方块料(来源:CPC Italia SpA,Milan,意大利)制得的。向该基础汤料中添加1ppm的3-巯基-2-氧代-丙酸(化合物18)制得新的汤料C。同时,向基础汤料中添加同样量的上述化合物和2ppm的半胱氨酸(HCl的盐形式)制得新的汤料D。
对汤料C和D及基础汤料进行盲试评定,前两种汤料明显要好些,汤料D是最受赞赏的。
                    实施例20
“Cantadou”型干酪的赋香
按下述比例将如下成分添加到“Cantadou-ail,调味用香草料”基础干酪(大蒜,调味用香草料;来源:Migros,瑞士)中制得本发明的增香干酪。
  成份     增香干酪(ppm)
    A     B     C     D
化合物18   0.80   0.80   0.80   0.80
半胱氨酸   -   0.40   0.80   1.60
然后,由风味专家评定小组对这四种干酪做盲试评定与基础干酪进行比较。从下表可以清楚地看出添加上述成分的效果,该表汇总了相对于基础干酪而言的感官评定结果。
干酪     味觉
    ABCD     酸味较重、脂肪香味较浓、蒜味稍被掩盖较浓的脂肪香味、柔和、奶油香味、在口味较持久类似于蛋黄酱、奶油香味、更可口、鲜美蛋黄酱、类似于煮肉味、味重、青草味
用两个其它类型的“Cantadou”干酪进行类似的试验,也观察到了从提高干酪的奶油香味到变得更油腻这样的效果,其试验结果汇总在下表中。
向“Cantadou-curry”(来源:Migros)中添加如下成分:
  成份     增香干酪(ppm)
    E     F     G     H
  化合物18    0.80   0.80   0.80   0.80
  半胱氨酸    -   0.40   0.80   1.60
将这些四种新的干酪与基础干酪进行对比评定,下面给出了它们的评语:
干酪     味觉
    EFGH 白色粉霜少、较酸、口感较好、咖哩味较重、葫芦巴味稍轻不太酸、奶油味较重、口感较好美味可口、富脂肪-奶油香韵、增强了焦糖和枯茗香韵、口感较好糊状、非常浓、黄油香、咖哩香味稍有破坏
最后,向"Cantadou-raifort"(辣根,来源:Migros)中添加如下成分:
成份     增香干酪(ppm)
    I     J     K     L
  化合物18   0.80     0.80     0.80     0.80
  半胱氨酸   -     0.40     0.80     1.60
将这四种新的干酪与基础干酪进行对比评定,下面给出了它们的评语:
干酪     味觉
    IJKL   味重、较辛辣、较酸比I辛辣、奶油味较重、稍有些熔化干酪味甚而散发出辛辣香味并掩盖了奶油特征风味、稍有硫化味较辛辣、消弱了干酪内涵、稍有硫化味
在后种情况下,添加上述成分实际上提高了基础干酪的辛辣/香辛特征风味,同时加重了口感,但在其它前两种类型的"Cantadou"中不是那么明显。事实上,提高的只是辣根的辛辣和新鲜香韵。
                实施例21
谷物型风味组合物
按下述比例将如下成分添加到矿泉水中制得含有风味组合物A-H的风味溶液。
  成份     风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E     F   G     H
基础风味剂*     100     100     100     100     100     100   100     100
化合物3     -     1.0     -     -     -     -   -     -
化合物4     -     -     1.0     -     -     -   -     -
化合物5     -     -     -     1.0     -     -   -     -
化合物6     -     -     -     -     1.0     -   -     -
化合物11     -     -     -     -     -     1.0   -     -
化合物12     -     -     -     -     -     -   1.0     -
化合物13     -     -     -     -     -     -   -     1.0
*谷物型,502.749 A;来源:Firmenich SA,日内瓦、瑞士
把如此获得的溶液送交风味专家评定小组进行盲试评定,这些专家必须就这些溶液的感官品质说明他们的好恶。
评定结果表明,基础风味剂的感官状况均得到改善,尤其是当为组合物D、E、F、G和H时,它们的溶液增强了巧克力特征风味,在口中的冲击效果较好。
                实施例22
蜂蜜型风味组合物
按下述比例将如下成分添加到10%的糖溶液中。
  成份     风味组合物(ppm)
  A   B   C   D   E   F   G   H   I
基础风味剂* 100   100   100   100    100  100  100  100  100
  化合物3 -   1.0   -   -    -   -  -   -  -
  化合物5 -   -   1.0   -    -   -  -   -  -
  化合物6 -   -   -   1.0    -   -  -   -  -
  化合物7 -   -   -   -    1.0   -  -   -  -
  化合物11 -   -   -   -    -   1.0  -   -  -
  化合物12 -   -   -   -    -   -  1.0   -  -
  化合物13 -   -   -   -    -   -  -   1.0  -
  化合物18 -   -   -   -    -   -  -   -  1.0
*蜂蜜型,503.666 A;来源:Firmenich SA,日内瓦、瑞士
把如此获得的溶液送交风味专家评定小组进行盲试评定,观察到基础风味剂的感官状况均有明显的变化。现在的溶液B、D和F与基础风味剂相比其焦糖特征口味显著增强,而组合物E、G和H提高了花的特征香韵,同时乙酸苯酯的典型回味味觉变得更强烈。
                实施例23
醇型风味组合物
按下述比例把如下成分添加到10%的糖溶液中。
  成份     风味组合物(ppm)
    A     B     C     D     E     F     G     H
基础风味剂*     200     200     200     200     200     200     200     200
    化合物2     -     1.0     -     -     -     -     -     -
    化合物3     -     -     1.0     -     -     -     -     -
    化合物7     -     -     -     1.0     -     -     -     -
    化合物10     -     -     -     -     1.0     -     -     -
    化合物11     -     -     -     -     -     1.0     -     -
    化合物14     -     -     -     -     -     -     1.0     -
    化合物18     -     -     -     -     -     -     -     1.0
*朗姆型,53.305 T;来源:Firmenich SA,日内瓦、瑞士
当把这些组合物进行盲试评定时,风味专家表示,相对于组合物A来说,他们更喜欢组合物B-H。专家们进一步指出,当采用上述含醇饮料型基础风味剂时,发现该风味剂发生了两类变化。例如,组合物C-E和G、H具有更强的发酵特征香味,而组合物B和F比组合物A更具酚香韵。
            实施例24
果汁的赋香
把商购来源的浓缩果汁用矿泉水简单稀释后得到黑加仑果汁,向此果汁中添加5ppm的2-氧代-丁酸(化合物3)。就如此获得的风味果汁做盲试评定与商购果汁溶液进行比较,风味专家评定小组指出,他们更喜欢前者,它们的口味具有更浓的蒸煮情调,稍有些果酱般风味和甘草香韵。
用树莓果汁进行类似的试验,但加入的是5ppm 3-甲基-2-氧代-戊酸(化合物5)和5ppm异亮氨酸,按本发明赋香的果汁表明,具有非常明显的树莓情调。
                实施例25
香兰素风味组合物
制备含10ppm重量香兰素的基础水溶液。向此溶液中分别添加1ppm化合物4(溶液A)和1ppm化合物7(溶液B)得到新的溶液。然后由风味专家评定小组对溶液A和B与基础溶液进行盲试评定比较,他们更喜欢溶液A和B,相对于基础溶液而言,对它们的感官特征定性如下:
溶液     味觉
    AB   较甜、奶油味较重、口感提高、更具果仁般香韵、稍有脂肪特征风味稍重的粉末味、纸板味
溶液A更受赞赏。另外,当向香兰素中加入2ppm的化合物4的钠盐时,可以观察到与溶液A类似的感官效果。
                实施例26
巧克力饮料的赋香
向200毫升脱脂乳中添加20克Nesquick型(雀巢)巧克力粉得到巧克力饮料。
然后,按下述比例向此基础巧克力饮料中加入如下成分。
  成份     风味饮料(ppm)
    A     B     C     D
风味剂*   1500     1500     1500     1500
化合物4   1.2     1.2     -     -
缬氨酸   -     1.5     -     -
化合物5   -     -     1.2     1.2
异亮氨酸   -     -     -     1.5
*Firanova巧克力型,570.090 TPL 0404;来源:FirmenichSA,日内瓦,瑞士
由风味专家评定小组对这四种饮料做盲试评定,与由1,500ppm上述巧克力风味剂赋香的基础饮料进行比较。风味专家指出增香饮料A-D均是优选的,正如从下表中可以看出的,它们的口味奶油味更浓,体更丰满,所说的感官评定结果汇总在下表,这些结果均是相对于仅含风味剂的基础饮料而言的。
  饮料     味觉
    ABCD     浓郁、富奶油香韵、更柔和的牛奶般香味同A,但增强了深色巧克力特征风味柔和的牛奶般香味、提高了奶油特征香味相对于C又进一步提高了深色巧克力型味道
                    实施例27
咖啡饮料的赋香
向150毫升未沸热水中添加12.5克NestléCappucino型咖啡粉得到具有咖啡口味的饮料。
然后,按下述比例向此基础咖啡饮料中加入如下成分:
成份     风味饮料(ppm)
    A     B     C     D
风味剂*     1500     1500     1500     1500
化合物4     1.5     1.5     -     -
缬氨酸     -     1.7     -     -
化合物5     -     -     1.5     1.5
异亮氨酸     -     -     -     1.7
*Firanovacappucino型,570.092 TPL 0451;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
由风味专家评定小组对这四种饮料做盲试评定,与由1,500ppm上述咖啡风味剂赋香的基础饮料进行比较。风味专家指出增香饮料A-D均是优选的,正如从下表中可以看出的,它们的口味更滑爽,印象更持久,所说的感官评定结果汇总在下表,这些结果均是相对于仅含风味剂的基础饮料而言的。
饮料     味觉
    ABCD 浓郁、富奶油香韵、滑爽、在口中更持久同A,但增强了纯咖啡特征风味同A同B
                实施例28
鸡型风味组合物
按下述比例将如下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                           重量份(ppm)
异丁子香酚                     1.0000
对乙烯基愈创木酚               0.1000
2-乙酰基吡嗪                   0.0050
2,3,5-三甲基吡嗪             0.0200
3-乙基-2-甲基吡嗪              0.2500
二甲硫                         2.0000
二甲基二硫                     0.5000
甲基丙基二硫                   0.0015
二甲基三硫                     0.0100
2-甲硫基苯酚                   2.0000
2-辛烯醛                       0.0050
2,4-壬二烯醛                  0.0050
2,4-十一碳二烯醛              0.0050
2,4-十二碳二烯醛              0.0100
向该具有鸡型芳香味的基础溶液中分别添加0.5ppm的化合物3、4、5或10,得到新的增香溶液。这些新的增香溶液由风味专家评定小组品尝,与基础溶液进行比较,显然,与基础溶液相比,它们具有更丰满和更强烈的鸡口味。
风味专家还指出,这些新溶液的味道要持久得多。
另外,当添加0.05%重量上述一种酸或化合物18来改善成品鸡型风味剂(504 303 TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)的感官特性时,可以观察到类似的效果。
                实施例29
牛肉型风味组合物
按下述有关比例将如下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                     重量份(ppm)
2-呋喃甲酸甲酯                           1.00
Furaneol                              0.8030
2-乙基-3,5-二甲基吡嗪                   0.01
10-十一碳稀酸redist                      0.60
十一碳酸                                 0.165
甲二硫醛                                 0.035
2-乙酰基吡嗪                             0.020
2-乙基-4-羟基-3-甲基-5(2H)-呋喃          0.010
异癸酸                                   0.30
异壬酸                                   0.15
10-十一碳稀酸                            0.50
2,3,5-三甲基吡嗪                       0.06
2,3-二乙基-5-甲基吡嗪                   0.03
向该基础溶液中添加5ppm的化合物3、5或18有可能提高基础组合物的肉香特征和烧烤特征香味,同时还增加在口中的冲击效果。
当向成品肉型风味剂(573030P;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)中添加上述任一种酸时可以观察到同样的效果。
最后,对含于食盐水如上述食盐水中的基础风味剂(1,000ppm)和添加5ppm酸获得的新风味剂进行盲试品尝。
                实施例30
番茄型风味组合物
按下述有关比例将如下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                        重量份(ppm)
辛酸                                          2.000
5-十二烷内酯                                  0.300
甲二硫醛                                      0.700
5-甲基糠醛                                    6.000
香兰素                                        0.100
丁子香酚                                      0.400
邻甲酚                                        0.020
愈创木酚                                      0.030
二甲硫                                        25.000
甲硫醇                                        0.003
向该风味基础溶液中分别添加5ppm的化合物3(溶液A)、5ppm的化合物4(溶液B)和5ppm的化合物6(溶液C)制成三种新的增香溶液。
然后,由风味专家评定小组对这四种溶液进行盲试评定。后三种溶液A、B和C均好于基础溶液,其中溶液A具有更强烈、更丰满的味道,同时还多汁,而溶液B具有较明显的蒸煮特征风味,溶液C多汁,并且更富“新鲜”特征风味。
当把上述酸按5%重量的比例添加到番茄型成品风味剂(502022 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)中时观察到类似的效果。
                实施例31
番茄型风味组合物
按下述有关比例将如下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                           重量份(ppm)
丁酸                                            1.00
异戊酸                                          1.50
辛酸                                            0.60
甲二硫醛                                        1.30
二甲硫                                          40.00
甲硫醇                                          0.03
3,4-二甲基-1,2-环戊烷二酮                     0.10
丁子香酚                                        0.40
5-甲基糠醛                                      6.00
乙酸异丁酯                                      0.90
己烷                                            1.20
2-己烯醛                                        0.50
苯甲酸里哪酯                                    3.00
己酸里哪酯                                      8.00
2-丁烯酸己酯                                    0.40
当把5ppm的化合物5添加到该基础溶液中时,得到一种新的增香溶液,后者在口中的番茄风味冲击效果更强,比基础溶液的体更丰满。
把该化合物按5%重量的比例添加到成品风味剂(番茄502224 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)时同样可以改善其口味。
                实施例32
干酪型风味组合物
按下述有关比例将如下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                  重量份(ppm)
甲二硫醛                               0.45
二甲硫                                 0.45
3-(甲硫基)-丙酸甲酯                    1.15
2-庚酮                                 0.75
2-壬酮                                 1.50
δ-癸内酯                              0.75
δ-十二碳内酯                          1.50
丙酸                                   27.75
丁酸                                   30.00
异丁酸                                 4.50
戊酸                                   7.50
异戊酸                                 2.25
己酸                                   12.00
辛酸                                   12.00
癸酸                                   4.50
当把0.5ppm的化合物3、4、5、10或18添加到该基础溶液中时,改善了溶液的风味和口味,后者变得的更浓烈、更丰满,在口中具有更持久的效果。
                实施例33
芹菜型风味组合物
按下述有关比例将如下成分添加到0.5%的NaCl食盐水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                      重量份(ppm)
2,6-辛二烯醇                             0.0001
顺-4-己烯醇                               4.0000
己醛                                      1.0000
反-2-己烯醛                               1.0000
3-亚丙基-苯并呋喃酮                       12.0000
3-正亚丁基-苯并呋喃酮                     0.6000
胡萝卜精油                                0.8000
芹菜精油                                  50.0000
桧柏精油                                  5.0000
圆叶应归精油                              6.0000
把0.5ppm的化合物3、4、5或10中的一种添加到该基础组合物中,得到芹菜味道更浓、更丰满的新的风味组合物。
                        实施例34
巧克力型风味组合物
按下述比例将如下成分添加到矿泉水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                    %重量
丁酸                                     1.0
异丁酸                                   1.0
2-甲基丁酸                               1.0
异戊酸                                   1.0
2-甲基-己酸                              1.0
异丁醛                                   2.0
异戊醛                                   0.5
5-甲基糠醛                               2.5
康醇                                     3.0
把化合物4或其盐按3ppm的比例添加到该基础溶液中增强了组合物的黄油和奶油特征风味,使之更浓郁,同时使醛香更柔和。
            实施例35
焦糖乳型风味组合物
按下述比例将如下成分添加到矿泉水中制得含有由下述成分组成的风味组合物的基础风味溶液。
成分                                        %重量
辛酸和癸酸的混合物                           7.5
香兰素                                       7.5
δ-癸内酯                                    3.0
2-呋喃甲酸甲酯                               3.0
3-羟基-2-丁酮                                2.5
Furaneol                                  2.0
该溶液中加入4ppm的化合物4增强了组合物的焦糖和奶糖香韵,以及乳香韵,使之提高了甜度和奶油质感。另外,新组合物的焦糖味在口味明显更持久。
当把同样的化合物添加到成品焦糖乳型风味剂(502625 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)中观察到了同样的感官效果。
                实施例36
Aspartame甜化的桂皮型风味组合物
含0.15%(重量)柠檬酸的矿泉水是用0.025%(重量)的Aspartame甜化过的,该矿泉水用50ppm的由下列成分组成的黑加仑型风味剂赋香。
成分                                  重量份
3-己烯-1-醇                            5
Ruchu油                                2
α-藏香酮                              1
8-巯基-3-对-孟烷酮*                   15
丁子香酚                               2
二甲硫                                 30
麦芽醇                                 50
对-羟苯基-2-丁酮                       30
丁酸乙酯                               75
丙二醇                                 适量
总计                                   1,000
*于丙二醇中,浓度1%;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
将化合物4、13和17按5ppm的比例加入到该基础溶液中,制得三种新的风味溶液。
然后,请风味专家评定小组对这些溶液做盲试评定与基础溶液比较。按照风味专家的意见,与基础溶液相比,三种新的溶液更具果汁和黑加仑果实香韵。
按10ppm的比例添加上述酸时获得了同样的效果。
将含0.15%(重量)柠檬酸的水溶液用0.025%(重量)的Aspartame甜化,该水溶液中含有黑加仑型成品基础风味剂(50ppm;502009 A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士),该溶液混合物再加入5ppm的化合物13(风味剂A)、5ppm的化合物17(风味剂B)或5ppm的化合物4或其盐(风味剂C),对此进行同样的评定。根据风味专家的意见,风味剂A、B和C比基础风味剂均具有更强的果实风味、果汁风味,和果酱般香韵,而且体更丰满,更甜。它们均比后者优选。
            实施例37
Aspartame甜化的树莓型风味组合物
含0.15%(重量)柠檬酸的矿泉水是用0.025%(重量)的Aspartame甜化过的,该矿泉水用100ppm的由下列成分组成的树莓型风味剂赋香。
成分                                         重量份
3-己烯-1-醇                                   15
乙酸乙酯                                      75
α-藏香酮                                     1
乙酸异丁酯                                    20
香叶醇                                        10
对-羟苯基-2-丁酮                              75
丙二醇                                        适量
总计                                          1,000
将化合物4、13和17按5ppm重量的比例加入到该基础溶液中,制得三种新的风味溶液。
然后,请风味专家评定小组对这些溶液做盲试评定与基础溶液比较。风味专家认为,三种新的溶液提高了果实和果酱般的香韵。
按10ppm重量的比例添加上述酸时获得了同样的效果。
将含0.15%(重量)柠檬酸的水溶液用0.025%(重量)的Aspartame甜化,该水溶液中含有树莓型成品基础风味剂(100ppm;52354/A;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士),该溶液混合物再加入5ppm的化合物13(风味剂A)、5ppm的化合物17(风味剂B)或5ppm的化合物4或其盐(风味剂C),对此进行同样的评定。根据风味专家的意见,风味剂A、B和C比基础风味剂均更甜些、更具果酱口味,而且体更丰满,它们均比后者优选。
                实施例38
橙汁型风味组合物
含0.15%(重量)柠檬酸的矿泉水是用0.025%(重量)的Aspartame甜化过的,该矿泉水用100ppm的由下列成分组成的橙汁型风味剂赋香。
成分                                             重量份
乙醛                                             30
己醇                                             3
十二烷醇                                         6
丁酸乙酯                                         15
10%*癸醛                                        5
橙萜烯混合物1)                                  适量
总计                                             1,000
*在橙萜烯混合物中
1)来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士
将化合物4、13和17按每种5ppm重量的比例加入到该基础溶液中,制得三种新的风味溶液。请风味专家评定小组对这些溶液和基础溶液一起进行盲试评定。按照风味专家的意见,与基础溶液相比,三种新的溶液更具果汁口味。
                实施例39
清淡型可乐饮料的赋香
向“清淡型”基础可乐饮料,即商购含人工合成甜味剂(35.6毫克环己基氨基磺酸钠、12.5毫克AcesulfamK和12毫克Aspartame,每100毫升饮料)的低糖可乐饮料中分别添加0.05ppm的化合物5(饮料A)和0.05ppm的化合物6(饮料B)。
然后,由风味专家评定小组对饮料A和A以及基础饮料进行盲试评定比较,专家指出,饮料B最好,其口味比基础饮料更具糖香韵、在口中的持留时间更长。另外,添加0.25ppm重量的化合物观察到了同样的效果。
饮料A也优于基础饮料,其口感比基础饮料更饱满,更甜,更富柠檬-莱姆酸橙香韵。另外,当添加0.5ppm的化合物5时也观察到了同样的效果。
                实施例40
风味组合物
将4-甲基-2-氧代-戊酸(化合物6)、3-甲基-2-氧代-戊酸(化合物5)、2-氧代-3-苯基丙酸(化合物11)、4-(甲硫基)-2-氧代-丁酸(化合物14)和2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸(化合物13)按等摩尔比例混合起来制成本发明的风味组合物。
把该风味组合物以3ppm重量的比例添加到诸如前面所例举的“清淡型”可乐饮料中,得到一种新的饮料,该饮料比原饮料更甜,具有更令人愉快的口味,人工合成甜味剂的特征余味明显减轻。
同时还进行其它试验就该风味组合物对干酪和黄油型风味剂的感官影响作出评定。为此,把150ppm重量的干酪型风味剂(504 132 TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)加入到0.5%NaCl食盐水中,然后向此基础风味溶液中添加1ppm重量的上述风味组合物。由风味专家评定小组对如此获得的新溶液和基础溶液进行盲试评定。评定结果表明,新溶液均是优选的,风味专家指出,相对于基础溶液而言,新溶液的奶油特征风味明显得到提高,而干酪皮的味道减少了一些。
对黄油型风味剂(504 131 TH;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)进行了类似的试验,该风味剂的添加比例为50ppm重量,试验结果表明,本发明的风味组合物(1ppm)改善所说风味剂的口味,赋予它较浓的奶油和黄油特征风味。
                    实施例41
茶型风味组合物
将茶味基础风味剂(502 911 T;40ppm重量;来源:Firmenich SA,日内瓦,瑞士)添加到矿泉水中得到基础风味溶液。当把2ppm重量的化合物19添加到该基础溶液时,所获得的新溶液提高了稻草样、干叶样特征风味。
另外,添加同样比例的化合物20能够使基础风味剂具有较浓的红茶香韵,提高了组合物的丰满度,稍有草本果实香韵。
                实施例42
糖型风味组合物
向仿糖口味的基础风味剂(503 407B;来源:FirmenichSA,日内瓦,瑞士)中添加0.8%重量的化合物4或其钠盐。由风味专家评定小组对如此获得的新组合物进行盲试评定。根据专家的意见,新组合物的糖味道非常浓,相对于基础风味剂来说,明显提高了糖蜜和焦糖特征风味。
当把同样的化合物4添加到Furaneol(12%重量)、香兰素(5%重量)和麦芽醇(2%重量)的混合物中可以观察到类似的提高糖香韵、糖蜜香韵和焦糖香韵的效果。

Claims (18)

1.一种人造风味组合物,该组合物含有选自如下的一种或多种化合物作为活性成分:基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中分别能够由所述酸生成其可食用衍生物或释放所述酸的可食用前体。
2.根据权利要求1的风味组合物,其特征在于,所说的活性成分是由选自下组中的一种或多种化合物组成的:二羟乙酸、2-氧代-丙酸、2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-丁酸、3-甲基-2-氧代-戊酸、4-甲基-2-氧代-戊酸、3-羟基-2-氧代-丙酸、草乙酸、2-氧代-戊二酸、2-氧代-苯基-丙酸、3-(4-羟苯基)-2-氧代-丙酸、2-氧代-1H-吲哚-3-丙酸、2-氧代-1H-咪唑-4-丙酸、4-甲硫基-2-氧代-丁酸、3-巯基-2-氧代-丙酸、3-羟基-2-氧代-丁酸、6-氨基-2-氧代-己酸和5-胍基-2-氧代-戊酸,以及如权利要求1所定义的它们的可食用衍生物和前体。
3.根据权利要求1或2的风味组合物,其特征在于,所说的活性成分是由所说的基本上纯的α-酮酸、其碱性金属盐中的一种、其C1-C4烷基酯中的一种组成的,或是由相应的α-氨基酸组成的,或是由这些化合物中的两种或多种混合物组成的。
4.根据权利要求1或2的风味组合物,其特征在于,所说的活性成分是由一种或多种所说的α-酮酸与一种或几种选自如下的氨基酸所组成的:2-氨基-丁酸、α-丙氨酸、甘氨酸、正缬氨酸、缬氨酸、天门冬氨酸、正亮氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、色氨酸、组氨酸、精氨酸、天门冬酰胺、谷氨酰胺、胱氨酸、瓜氨酸、茶氨酸、γ-亚甲基-谷氨酸和它们的碱性金属盐。
5.根据权利要求4的风味组合物,其特征在于,氨基酸或其盐是以0.5-2倍于α-酮酸的重量比例存在的。
6.根据前述任一权利要求的风味组合物,其特征在于,所说的活性成分是以相对于组合物重量的0.01-10%重量的比例存在的。
7.一种制备权利要求1-4之一风味组合物的方法,其特征在于,将如权利要求1-4之一所定义的活性成分以足以改善所述混合物的口味和风味的量添加到包括一种或多种天然或合成来源的风味成分和目前所用溶剂或辅助剂的混合物中。
8.根据权利要求7的方法,其特征在于,所说的活性成分包括由能够将相应氨基酸至少部分转化为所说α-酮酸的酶体系酶促转化所述氨基酸而获得的一种或多种α-酮酸。
9.根据权利要求8的方法,其特征在于,所说的α-氨基酸选自于2-氨基-丁酸、α-丙氨酸、甘氨酸、正缬氨酸、缬氨酸、天门冬氨酸、正亮氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、色氨酸、组氨酸、精氨酸、天门冬酰胺、谷氨酰胺、胱氨酸、瓜氨酸、茶氨酸、γ-亚甲基-谷氨酸和它们的碱性金属盐。
10.根据权利要求7-9的任一方法,其特征在于,所说的活性成分以足以赋予、增强或改善所述混合物的口感的量添加。
11.根据权利要求7-9的任一方法,其特征在于,所说的活性成分以足以提高和修饰所述混合物的甜味口感和/或甜度的量添加。
12.按权利要求8或9方法所获得的风味组合物。
13.包括权利要求1-6之一或12的风味组合物的食品、饮料或药物制剂。
14.根据权利要求13的食品,该食品为黄油、人造黄油、乳品、汤料、沙司、即食肉制品、甜或咸饼干或甜食的形式。
15.一种赋予、增强或修饰风味组合物或食品的味觉和/或风味的方法,其特征在于,将感官有效量的选自如下的一种或多种化合物添加到所说组合物或产品中:基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中分别能够由所述酸生成其可食用衍生物或释放所述酸的可食用前体,以便修饰所说组合物或产品的口感和/或甜味特征风味。
16.按权利要求15方法所获得的食品。
17.根据权利要求16的食品,其特征在于,该食品为天然来源的食品或其提取物。
18.选自基本上纯的α-酮酸,以及在使用介质中分别能够由所述酸生成其可食用衍生物或释放所述酸的可食用前体中的一种或多种化合物作为风味成分的应用,其特征在于,将所说的化合物以足以修饰所说组合物或产品的量添加到风味组合物或食品中。
CN95191015A 1994-10-07 1995-10-05 风味组合物及其制备方法 Pending CN1136764A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH301994 1994-10-07
CH3019/94-5 1994-10-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1136764A true CN1136764A (zh) 1996-11-27

Family

ID=4246819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95191015A Pending CN1136764A (zh) 1994-10-07 1995-10-05 风味组合物及其制备方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6287620B1 (zh)
EP (1) EP0731648B1 (zh)
JP (1) JP3539970B2 (zh)
CN (1) CN1136764A (zh)
AT (1) ATE235166T1 (zh)
AU (1) AU706190B2 (zh)
BR (1) BR9506407A (zh)
CA (1) CA2177380A1 (zh)
DE (1) DE69530067T2 (zh)
ES (1) ES2194923T3 (zh)
MX (1) MX9602035A (zh)
WO (1) WO1996010927A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104105414A (zh) * 2012-02-06 2014-10-15 味之素株式会社 付与香气和/或风味的组合物、饮料食品以及该饮料食品的制造方法
CN112931836A (zh) * 2021-03-23 2021-06-11 东北农业大学 一种新型鲜味剂及其制备

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2200209A1 (fr) * 1995-07-26 1997-02-13 Eric Frerot Produits aromatises et procede pour leur preparation
FR2762479B1 (fr) 1997-04-25 1999-06-04 Agronomique Inst Nat Rech Utilisation de cetoacides pour intensifier la flaveur de produits a base de fromage
DE69827343T2 (de) * 1997-12-08 2005-11-10 Firmenich S.A. Ethyl 3-methyl-2-oxopentanoate als Riechstoff
US6159929A (en) * 1997-12-08 2000-12-12 Firmenich Sa Optically active esters and their use as perfuming ingredients
US6133228A (en) * 1998-05-28 2000-10-17 Firmenich Sa Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or α-keto esters
US6403144B1 (en) 1999-04-30 2002-06-11 The Procter & Gamble Co. Food preparation compositions
US7214400B1 (en) 1999-04-30 2007-05-08 Smucker Fruit Processing Company Flavor enhancing oils
US6365211B1 (en) 1999-06-18 2002-04-02 The Procter & Gamble Co. Cooking aid with reduced foaming
EP1084622A3 (en) * 1999-09-14 2001-12-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Chocolates and chocolate compound coatings
US6635303B1 (en) * 2000-06-30 2003-10-21 Hawley & Hoops, Inc. Powdered milk solids for providing a developed milk flavor to chocolate, the method of preparation and chocolate prepared with the same
DE10035190C5 (de) 2000-07-20 2009-07-16 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Verfahren und Vorrichtung zur Fluoreszenzmessung
US20030054978A1 (en) * 2001-08-31 2003-03-20 Babish John G. Arginine compositions for coordinate modification of multiple cardiovascular risk factors
WO2004008865A1 (en) * 2002-07-23 2004-01-29 Cargill, Incorporated Process for treating corn and millets
WO2005041684A2 (en) 2003-08-06 2005-05-12 Senomyx Inc. Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
AU2005300173B2 (en) * 2004-10-29 2012-02-09 Quest International Services B.V. Flavour modulating substances
US8053013B2 (en) * 2004-10-29 2011-11-08 Quest International Services B.V. Flavour modulating substances
JP5072598B2 (ja) * 2004-10-29 2012-11-14 ジボダン ネーダーランド サービシーズ ビー.ブイ. 風味改良物質
DE102005024040A1 (de) * 2005-05-25 2006-12-14 Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg Kosmetisches oder therapeutisches Kombinationspräparat mit Theanin
AU2006301889B2 (en) * 2005-10-12 2011-07-14 Mondelez Canada Inc. High milk solid chocolate composition
US8263144B2 (en) 2005-11-17 2012-09-11 Kraft Foods Global Brands Llc Cheese flavor composition and process for making same
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8703217B2 (en) 2006-03-31 2014-04-22 Kraft Foods Group Brands Llc Methods for rapid production and usage of biogenerated flavors
ES2640453T3 (es) 2006-04-21 2017-11-03 Senomyx, Inc. Procesos para preparar composiciones saborizantes sólidas
DE602006009484D1 (de) * 2006-05-05 2009-11-12 Givaudan Nederland Services B Zusammensetzung zur Verbesserung von Geschmack
EP2048971B1 (en) * 2006-08-04 2010-09-29 Firmenich SA Keto-esters as flavoring ingredients
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
EP2124630A1 (en) * 2007-02-28 2009-12-02 Givaudan Nederland Services B.V. Flavour improving substances
EP2055196A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-06 Givaudan SA Sweet flavour modulating carboxyalkyl-substituted phenyl derivatives
US20110064679A1 (en) * 2008-03-11 2011-03-17 Alan Brian Cash Oxaloacetic acid and salts of oxaloacetic acid as a flavor, an acidizing and a preservative agents and methods for preparing and using same
GB0910373D0 (en) * 2009-06-16 2009-07-29 Filtrona Int Ltd Tabacco smoke filter
TWI519240B (zh) * 2009-12-21 2016-02-01 Ajinomoto Kk Improved flavor material
JP5813334B2 (ja) * 2011-02-04 2015-11-17 テーブルマーク株式会社 発酵食品の発酵感・熟成感増強剤
DK2731451T3 (en) 2011-07-12 2018-12-17 Impossible Foods Inc METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONSUMER GOODS
US20140220217A1 (en) 2011-07-12 2014-08-07 Maraxi, Inc. Method and compositions for consumables
CA3083009A1 (en) 2011-07-12 2013-01-17 Impossible Foods Inc. Methods and compositions for consumables
US10039306B2 (en) 2012-03-16 2018-08-07 Impossible Foods Inc. Methods and compositions for consumables
JP6612129B2 (ja) 2013-01-11 2019-11-27 インポッシブル フーズ インコーポレイテッド 消耗品のための方法および組成物
BR112015016651A2 (pt) 2013-01-11 2017-07-11 Impossible Foods Inc réplica de queijo não láctea compreendendo um coacervado
RU2728653C2 (ru) 2014-03-31 2020-07-30 Импоссибл Фудз Инк. Аналоги мясного фарша
EP3193631A4 (en) * 2014-09-16 2019-02-27 Altria Client Services LLC BEVERAGE PRECURSOR AND METHOD FOR PRODUCING BEVERAGES
JP6285994B2 (ja) * 2016-08-09 2018-02-28 株式会社明治 シトルリン含有発酵乳およびその製造方法
MY193151A (en) * 2016-09-09 2022-09-26 Takasago Perfumery Co Ltd Taste modulating compounds
US20220256900A1 (en) * 2019-06-12 2022-08-18 Corn Products Development, Inc. Compositions with sugar like characteristics
JP7281367B2 (ja) * 2019-08-27 2023-05-25 長谷川香料株式会社 飲食品評価装置および飲食品評価方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020190A (en) * 1971-04-08 1977-04-26 Lever Brothers Company Cheese flavor containing alkyl amines and process of flavoring
LU62952A1 (zh) * 1971-04-08 1972-12-11
US3865952A (en) * 1971-04-08 1975-02-11 Lever Brothers Ltd Blue cheese flavor
ZA722222B (en) * 1971-04-08 1973-11-28 Unilever Ltd Cheese flavour(amines)
GB1420077A (en) * 1972-04-14 1976-01-07 Unilever Ltd Process for imparting or enhancing fresh cheese flavour in a food digital transmission systems
US4320146A (en) 1978-03-17 1982-03-16 The Johns Hopkins University Treatment of hepatic and renal disorders with ornithine and arginine salts of branched chain keto acids
US4228099A (en) 1978-03-17 1980-10-14 The Johns Hopkins University Ornithine and arginine salts of branched chain keto acids and uses in treatment of hepatic and renal disorders
US4957938A (en) * 1989-06-21 1990-09-18 Abbott Laboratories Nutritional formulation for the treatment of renal disease
EP0406811A3 (en) * 1989-07-03 1991-08-28 Ajinomoto Co., Inc. Novel clathrate compounds and a drug comprising them

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104105414A (zh) * 2012-02-06 2014-10-15 味之素株式会社 付与香气和/或风味的组合物、饮料食品以及该饮料食品的制造方法
CN104105414B (zh) * 2012-02-06 2016-05-18 味之素株式会社 赋予香气和/或风味的组合物、饮料食品以及该饮料食品的制造方法
CN112931836A (zh) * 2021-03-23 2021-06-11 东北农业大学 一种新型鲜味剂及其制备

Also Published As

Publication number Publication date
EP0731648B1 (fr) 2003-03-26
JP3539970B2 (ja) 2004-07-07
ES2194923T3 (es) 2003-12-01
EP0731648A1 (fr) 1996-09-18
WO1996010927A1 (fr) 1996-04-18
JPH09506266A (ja) 1997-06-24
BR9506407A (pt) 1997-09-09
AU706190B2 (en) 1999-06-10
CA2177380A1 (fr) 1996-04-18
US6287620B1 (en) 2001-09-11
DE69530067D1 (de) 2003-04-30
DE69530067T2 (de) 2004-01-29
MX9602035A (es) 1997-06-28
AU3531195A (en) 1996-05-02
ATE235166T1 (de) 2003-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1136764A (zh) 风味组合物及其制备方法
US20230189860A1 (en) Natural High-Potency Sweetener Compositions with Improved Temporal Profile and/or Flavor Profile, Methods for Their Formulation, and Uses
CN1060022C (zh) 风味强度延长的果味口香糖
CN1159146A (zh) 风味产品及其制备方法
US20210015138A1 (en) Natural High-Potency Sweetener Compositions with Improved Temporal Profile and/or Flavor Profile, Methods For Their Formulation, and Uses
CN1387407A (zh) 包含4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-酮的香料和香料组合物及其制备方法
CN101312661B (zh) 具有改良时间变化形廓及/或风味形廓的天然高效甜味剂组成物与其调和方法和用途
CN1109712A (zh) 稳定的乳化组合物及含有该乳化组合物的食品
CN1749238A (zh) 在调味料组合物中具有味觉和香味增强效果的饱和和不饱和的n-烷基酰胺类
CN1378557A (zh) 具有改进甜味的高甜度甜味料组合物,矫味剂及其用途
CN1487854A (zh) 脱水剂和使用该脱水剂的含水物的脱水方法,以及利用该方法得到的脱水物品
CN1969032A (zh) 抑制挥发性醛类的产生和/或脂肪酸类的分解的方法及其用途
CN1649503A (zh) 具有淀粉水解物的冷冻甜食组合物
JP6449207B2 (ja) 乳様香味付与乃至増強剤
CN1275887A (zh) 含生理清凉剂的口香糖
Stam et al. Food flavours from yeast
CN1711033A (zh) 香味成分的防劣化剂
CN1447654A (zh) 增强或改善饮食品风味的组合物以及使用其增强或改善饮食品风味的方法
CN1662153A (zh) 香味变质抑制剂和柠檬醛变质气味生成抑制剂
CN1056804A (zh) 含柑桔种子提取物的低温或冷冻加工食品、含柑桔种子提取物的组合物及其用途
CN1136790C (zh) 食品改良剂及其用途
CN1915080A (zh) 香味变质抑制剂和柠檬醛变质气味生成抑制剂
JP6675542B1 (ja) バニラ様香料
CN1013336B (zh) 制备α-麦芽糖结晶的方法
Spada Roasted jackfruit seed as a potential substitute for chocolate aroma: obtainment, composition, olfactometry, and application

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication