CN113631638B - 两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷及其制造方法 - Google Patents

两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷及其制造方法 Download PDF

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Abstract

由下述通式(1)(式中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a独立地为2或3，X为碳原子数2～4的亚烷基或氧原子。)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷可用作无机质材料的表面处理剂、拒水处理用涂布剂、特别是室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的原料硅氧烷。

Description

两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷及其制造方法
技术领域
本发明涉及在室温(25℃±15℃)下能够利用大气中的湿气水解并释放出乳酸酯的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷及其制造方法。
背景技术
对于室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的原料硅氧烷而言，目前为止使用了将分子链两末端用硅烷醇基、烷氧基改性的有机聚硅氧烷。
作为室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的缩合固化类型，一般地，已知脱醇型、脱肟型、脱醋酸型等，已在各种用途中使用。例如，脱醇型在电气电子用的部件固定粘接剂、涂布剂、汽车用粘接剂等中广泛地使用。脱肟型、脱醋酸型由于固化性比较迅速，因此主要在建材用密封剂中的使用例子多，由于固化时副产的气体有毒或具有刺激气味，因此具有安全上的问题。另外，脱肟型、脱醋酸型由于也担心对被粘附体的腐蚀性，因此在使用时必须注意。
作为最近新的固化技术，开发了通过缩合反应而脱乳酸酯型的室温固化性(RTV)硅橡胶组合物(专利文献1：日本专利第5399392号公报)。在专利文献1中，包含分子链两末端为硅烷醇基的聚二甲基硅氧烷和乳酸乙酯硅烷的室温固化性(RTV)硅橡胶组合物与现有的脱肟型等相比，显示出在人体健康方面、环境方面占优势。另外，与现有的固化类型相比，气味弱，并不令人不快，作业性也记载为良好。但是，在该专利中，成为了固化速度非常慢(固化时间非常长)的室温固化性(RTV)硅橡胶组合物。
为了解决该问题，公开了使组合物中的氨基硅烷与锡化合物的摩尔比成为1：1～50：1的硅橡胶组合物(专利文献2：日本特表2018-515634号公报)。但是，在专利文献2中，制造方法分成3个工序，工序数增多。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第5399392号公报
专利文献2：日本特表2018-515634号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于改善上述实际情况，特别是提供可用作室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的原料硅氧烷的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的而进行了不断努力，结果发现：由下述通式(1)
[化1]
(式中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a独立地为2或3，X为碳原子数2～4的亚烷基或氧原子。)
表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷优选作为无机质材料的表面处理剂、拒水处理用涂布剂、特别是室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的原料硅氧烷，完成了本发明。
即，本发明提供下述的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷及其制造方法。
[1]由下述通式(1)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
[化2]
(式中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a独立地为2或3，X为碳原子数2～4的亚烷基或氧原子。)
[2]由下述通式(2)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
[化3]
(式中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a1独立地为2或3。)
[3]由下述通式(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
[化4]
(式中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，n独立地为0、1或2，a2独立地为2或3。)
[4]根据[2]所述的由下述通式(2)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法，其特征在于，在(C)沸点为30～100℃的伯胺的存在下使(A)由下述通式(4)表示的在两末端具有硅烷醇基的有机聚硅氧烷与(B)由下述通式(5)表示的有机硅烷化合物进行缩合反应，
[化5]
(式中，R1独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数。)
[化6]
(式中，R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，b为3或4。)
[化7]
(式中，R1、R2、R3、m与上述相同，a1独立地为2或3。)
[5]根据[3]所述的由下述通式(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法，其特征在于，在(F)铂族金属催化剂的存在下使(D)由下述通式(6)表示的在两末端具有SiH基的有机聚硅氧烷与(E)由下述通式(7)表示的有机硅烷化合物进行加成反应，
[化8]
(式中，R1独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数。)
[化9]
(式中，R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，n为0、1或2，a2为2或3。)
[化10]
(式中，R1、R2、R3、m、n、a2与上述相同。)
本发明还提供如下的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
【1’】.由下述通式(1)表示的分子中不含硅烷醇基和SiH基的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷，
[化1’]
通式(1)中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a独立地为2或3，X为碳原子数2～4的亚烷基或氧原子。
【2’】.由下述通式(2)表示的分子中不含硅烷醇基的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷，
[化2’]
通式(2)中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a1独立地为2或3。
【3’】.由下述通式(3)表示的分子中不含SiH基的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷，
[化3’]
通式(3)中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，n独立地为0、1或2，a2独立地为2或3。
发明的效果
本发明的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷作为无机质材料的表面处理剂、拒水处理用涂布剂、特别是室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的原料硅氧烷有效，通过使用本化合物，从而期待使室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的制造工序简化。
附图说明
图1为本发明的实施例1中得到的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的29Si-NMR波谱图。
图2为本发明的实施例2中得到的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的29Si-NMR波谱图。
图3为本发明的实施例3中得到的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的29Si-NMR波谱图。
具体实施方式
以下对本发明详细地说明。
本发明的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷为由下述通式(1)表示的、用可使乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基(乳酸酯甲硅烷基)将分子链两末端分别封端的直链状二有机聚硅氧烷。
[化11]
(式中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，a独立地为2或3，X为碳原子数2～4的亚烷基或氧原子。)
上述式(1)中，R1独立地为碳原子数1～10、优选碳原子数1～8、更优选碳原子数1～6的未取代或取代的1价烃基，例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基；苯基、甲苯基等芳基；以及将这些基团的氢原子部分地用卤素原子取代的基团，例如3，3，3-三氟丙基等。在这些中，特别优选甲基、苯基、3，3，3-三氟丙基等。通式(1)中的多个R1可为相同的基团，也可为不同的基团。
另外，上述式(1)中，m为10以上的整数，通常为10～2500，优选为20～2000，更优选50～1200，进一步优选为100～800左右的整数，另外，优选地，优选为该二有机聚硅氧烷的25℃下的粘度成为25～30000mPa·s的范围、优选50～100000mPa·s的范围、更优选500～80000mPa·s的范围的整数。
应予说明，在本发明中，表示二有机硅氧烷单元的重复数的m值(聚合度)或分子量通常能够作为以甲苯等作为洗脱溶剂、凝胶渗透色谱(GPC)分析中的聚苯乙烯换算的数均聚合度(或数均分子量)等而求出(下同)。另外，粘度能够采用旋转粘度计(例如BL型、BH型、BS型、锥板型、流变仪等)测定(下同)。
另外，上述式(1)中，R2、R3各自独立地为碳原子数1～10、优选碳原子数1～8、更优选碳原子数1～6的未取代或取代的1价烃基，例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基；环戊基、环己基等环状烷基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基、甲苯基等芳基；以及这些基团的氢原子部分地被卤素原子取代而成的基团，例如3，3，3-三氟丙基等。这些中，作为R2，优选甲基、乙基、乙烯基，作为R3，优选甲基、乙基。R2、R3可相同也可不同，另外，R3之间可相同也可不同。
a为2或3。
另外，在式(1)的带有a的括弧内所示的水解性基团中，甲基键合的次甲基碳可成为不对称中心，(R)体、(S)体、外消旋体均可。
作为由上述通式(1)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷，能够例示由下述通式(2)、(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
[化12]
(式中，R1、R2、R3、m与上述相同，n独立地为0、1或2，优选为0或1，a1独立地为2或3，优选为2，a2独立地为2或3，优选为3。)
作为由上述通式(1)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法，能够例示一种方法为如下方法：通过在具有特定的沸点的伯胺的存在下使在分子链两末端分别具有各1个硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)的有机聚硅氧烷与在分子中具有3个或4个乳酸酯基的有机硅烷化合物进行缩合反应，从而制造由上述式(2)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷，能够例示另一种方法为如下方法：在铂族金属催化剂的存在下使在两末端分别具有各1个SiH基(与硅原子键合的氢原子)的有机聚硅氧烷与在分子中具有2个或3个乳酸酯基和至少1个(1个或2个)与硅原子键合的烯基的有机硅烷化合物进行氢化硅烷化加成反应，从而制造由上述式(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷。
由式(2)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法
具体地，作为由上述通式(2)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法，能够通过在(C)沸点为30～100℃的伯胺的存在下使(A)由下述通式(4)
[化13]
(式中，R1、m与上述相同。)
表示的在两末端具有硅烷醇基的有机聚硅氧烷与(B)由下述通式(5)
[化14]
(式中，R2、R3与上述相同，b为3或4。)
表示的有机硅烷化合物进行缩合反应而制造。
以下对于该制造方法详述。
[(A)成分]
(A)成分为由下述通式(4)表示的在两末端分别具有各1个(在分子中具有2个)硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)的有机聚硅氧烷。
[化15]
(式中，R1、m与上述相同。)
上述式(4)中，R1和m与上述通式(1)和通式(2)相同，作为R1，能够例示与式(1)中例示的R1相同的基团，优选为甲基、苯基、3，3，3-三氟丙基。R1可为相同的基团，也可为不同的基团。
作为由式(4)表示的在两末端具有硅烷醇基的有机聚硅氧烷，具体地，能够例示下述所示的有机聚硅氧烷。
[化16]
(式中，m与上述相同。)
[(B)成分]
(B)成分为由下述通式(5)表示的在一分子中具有3个或4个可使由-O-CH(CH3)-C(＝O)O-R3(R3与上述相同)表示的可脱乳酸酯的水解性基团(乳酸酯基)的水解性有机硅烷化合物(即，三乳酸酯(有机)硅烷或四乳酸酯硅烷)。
[化17]
(式中，R2、R3与上述相同，b为3或4。)
在上述式(5)中，R2、R3与上述通式(1)和通式(2)相同，能够例示与式(1)中例示的R2、R3相同的基团。这些中，作为R2，优选甲基、乙基、乙烯基，作为R3，优选甲基、乙基。R2、R3可以相同也可不同，另外，R3之间可以相同，也可不同。
b为3或4，与上述通式(2)中的a1存在b＝a1+1的关系，特别优选3。再有，a1为2或3，特别优选2。
另外，式(5)的甲基键合的次甲基碳可成为不对称中心，(R)体、(S)体、外消旋体均可。
作为(B)成分的具体例，可列举出甲基三(乳酸乙酯)硅烷、乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷、乙基三(乳酸乙酯)硅烷、正丙基三(乳酸乙酯)硅烷、正丁基三(乳酸乙酯)硅烷、甲基三(乳酸甲酯)硅烷、乙烯基三(乳酸甲酯)硅烷、乙基三(乳酸甲酯)硅烷、正丙基三(乳酸甲酯)硅烷、正丁基三(乳酸甲酯)硅烷、甲基三(乳酸正丙酯)硅烷、乙烯基三(乳酸正丙酯)硅烷、乙基三(乳酸正丙酯)硅烷、正丙基三(乳酸正丙酯)硅烷、正丁基三(乳酸正丙酯)硅烷等。
这些中，优选甲基三(乳酸乙酯)硅烷、乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷、甲基三(乳酸甲酯)硅烷、乙烯基三(乳酸甲酯)硅烷，特别优选甲基三(乳酸乙酯)硅烷、乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷。
(B)成分可单独使用1种，也可将2种以上并用。
就(B)成分的使用量而言，优选以(A)成分中的与硅原子键合的羟基(硅烷醇基)与(B)成分的摩尔比((A)的SiOH基：(B))成为1：1～1：50、优选1：1.8～1：30、更优选1：2～1：10左右的比率使其反应。通常，在含有(A)成分和(B)成分的组合物中含有微小量的水分，有时会使(B)成分的乳酸酯基消耗，因此优选相对于(A)成分中的羟基(硅烷醇基)，过量地使用(B)成分。如果(B)成分过少，有时残存未反应的(A)成分，如果过多，在反应结束后，(B)成分的未反应部分大量地残留，因此有时对下一工序增加大的负担。
[(C)成分]
(C)成分为沸点是30～100℃、优选30～80℃的伯胺，其是作为(A)成分与(B)成分的缩合反应的催化剂使用的成分。(C)成分可单独使用1种，也可作为2种以上的混合物使用。(C)成分在室温下为液体状，因此处理容易。再有，由于沸点为100℃以下，因此反应结束后，可通过减压加热等将其完全地除去。
更具体地，可列举出丙胺(沸点：48℃)、异丙胺(沸点：33℃)、丁胺(沸点：78℃)、异丁胺(沸点：68～69℃)、仲丁胺(沸点：63℃)、叔丁胺(沸点：44.5℃)、烯丙胺(沸点：96～98℃)等。特别优选为异丙胺(沸点：33℃)。
就(C)成分的使用量而言，相对于(A)成分100质量份，优选0.01～25质量份，更优选0.05～10质量份。如果(C)成分过少，有时反应没有高效率地进行，如果过多，在经济上不优选。
[缩合反应]
由式(2)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷通过将上述(A)、(B)和(C)成分以上述的配混比例混合，使其缩合反应。作为反应条件，通常，能够在大气压下、60～180℃、优选80～110℃的温度范围中设为60～600分钟、优选180～420分钟。
由式(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法
其次，作为由下述通式(3)
[化18]
(式中，R1、R2、R3、m、n、a2与上述相同。)
表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的具体的制造方法，能够通过在(F)铂族金属催化剂的存在下使(D)由下述通式(6)
[化19]
(式中，R1、m与上述相同。)
表示的在两末端分别具有各1个(在分子中具有2个)SiH基(与硅原子键合的氢原子)的有机聚硅氧烷与(E)由下述通式(7)
[化20]
(式中，R2、R3、n、a2与上述相同。)
表示的在分子中具有2个或3个乳酸酯基和至少1个(1个或2个)碳原子数2～4的与硅原子键合的烯基的有机硅烷化合物进行氢化硅烷化加成反应而制造。
以下对该制造方法进行详述。
[(D)成分]
(D)成分为由下述通式(6)表示的在两末端分别具有各1个(在分子中具有2个)SiH基(与硅原子键合的氢原子)的有机聚硅氧烷。
[化21]
(式中，R1、m与上述相同。)
上述式(6)中，R1和m与上述通式(1)和通式(3)相同，作为R1，能够例示与式(1)中例示的R1相同的基团，优选为甲基、苯基、3，3，3-三氟丙基。R1可为相同的基团，也可为不同的基团。
作为由式(6)表示的在两末端具有SiH基(与硅原子键合的氢原子)的有机聚硅氧烷，具体地，能够例示下述所示的有机聚硅氧烷(分子链两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷)。
[化22]
(式中，m与上述相同。)
[(E)成分]
(E)成分为由下述通式(7)表示的在分子中具有至少1个(1个或2个)、优选1个的如乙烯基等的碳原子数2～4的与硅原子键合的烯基、同时具有2个或3个、优选3个的由-O-CH(CH3)-C(＝O)O-R3(R3与上述相同)表示的可使乳酸酯脱离的水解性基团(乳酸酯基)的水解性有机硅烷化合物。
[化23]
(式中，R2、R3、n、a2与上述相同。)
上述式(7)中，R2、R3与上述通式(1)和通式(3)相同，能够例示与式(1)中例示的R2、R3相同的基团。这些中，作为R2，优选除烯基等脂肪族不饱和烃基以外的1价烃基(烷基、芳基等)，更优选甲基、乙基(即，在式(7)中，优选分子中的与硅原子键合的烯基为1个)。作为R3，优选甲基、乙基。R2、R3可相同也可不同，另外，R3之间可相同也可不同。
n为0、1或2，优选0或1。另外，a2为2或3，特别优选3。
另外，式(7)的甲基键合的次甲基碳可成为不对称中心，(R)体、(S)体、外消旋体均可。
作为(E)成分的具体例，可列举出乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷、烯丙基三(乳酸乙酯)硅烷、甲基乙烯基双(乳酸乙酯)硅烷、乙基乙烯基双(乳酸乙酯)硅烷、乙烯基三(乳酸甲酯)硅烷、烯丙基三(乳酸甲酯)硅烷、甲基乙烯基双(乳酸甲酯)硅烷、乙基乙烯基双(乳酸甲酯)硅烷等。
这些中，特别优选乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷、乙烯基三(乳酸甲酯)硅烷。
(E)成分可单独使用1种，也可将2种以上并用。
对于(E)成分的使用量，优选以(D)成分中的SiH基与(E)成分中的与硅原子键合的烯基的摩尔比((D)的SiH基：(E)的硅原子键合烯基)成为1：1～1：50、优选1：1.8～1：30、更优选1：2～1：10的比率使其反应。如果(E)成分中的硅原子键合烯基与(D)成分中的SiH基的摩尔比过少，有时未反应的(D)成分残存，如果过多，在反应结束后，(E)成分的未反应部分大量地残留，因此有时对下一工序增加大的负荷。
[(F)成分]
(F)成分的铂族金属催化剂只要具有促进(D)成分的含有SiH基的有机聚硅氧烷与(E)成分的含有烯基的有机硅烷化合物的加成反应(氢化硅烷化反应)的作用，则并无特别限定。
作为(F)成分，例如能够使用以往公知的氢化硅烷化反应催化剂。作为其具体例，可列举出氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸与烯烃类、乙烯基硅氧烷或炔属化合物的配位化合物、四(三苯基膦)钯、氯三(三苯基膦)铑等铂族金属催化剂等，特别优选铂化合物。
(F)成分的配混量可为有效量，优选地，相对于(D)成分的含有SiH基的有机聚硅氧烷，以铂族金属原子的质量换算计，优选0.1～1000ppm，更优选10～100ppm。如果(F)成分过少，有时没有高效率地进行反应，如果过多，在经济上不优选。
[加成反应]
就由式(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷而言，通过将上述(D)、(E)和(F)成分以上述的配混比例混合，使其进行加成反应。作为反应条件，通常，在大气压下、60～180℃、优选90～150℃的温度范围中能够进行5～600分钟、优选180～360分钟。
本发明的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷主要可用作无机质材料的表面处理剂、拒水处理用涂布剂等的主剂(基础聚合物)。特别地，可用作在这些用途中使用的脱乳酸酯型的室温固化性(RTV)硅橡胶组合物的原料硅氧烷。
实施例
以下示出实施例，对本发明具体地说明，但本发明并不受下述的实施例限制。再有，在下述例中室温表示25℃，Me表示甲基，Et表示乙基。另外，聚合度表示以甲苯作为展开溶剂的GPC分析中的聚苯乙烯换算的数均聚合度。
[实施例1]
在具备搅拌器、温度计、蛇型冷凝管的1升的3口烧瓶中装入由下述式
[化24]
表示的在分子链两末端具有硅烷醇基的二甲基聚硅氧烷100.0g、乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷6.7g和异丙胺0.080g，以200rpm的旋转速度、在100℃下混合搅拌了6小时。然后，在1.3kPa的减压下、140℃下进行5小时加热，将挥发成分除去。最后，将体系内冷却到室温，使压力回到大气压，得到了由下述式(8)表示的目标化合物(分子链两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷)。
[化25]
进行由式(8)表示的目标化合物的29Si-NMR测定，进行了结构解析。
在图1中示出29Si-NMR测定结果。在反应前存在的来自二甲基聚硅氧烷末端的硅烷醇基的峰(-10ppm附近)消失，取而代之，观察到表明可将乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基(乳酸乙酯甲硅烷基)的生成的峰(-67ppm附近)。能够确认二甲基聚硅氧烷的末端硅烷醇基与乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷反应，用可将乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基大致完全地封端。
[实施例2]
在实施例1中，除了将添加的硅烷成分变为甲基三(乳酸乙酯)硅烷6.6g以外，进行同样的操作，得到了由下述式(9)表示的目标化合物(分子链两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷)。
[化26]
进行由式(9)表示的目标化合物的29Si-NMR测定，进行了结构解析。
在图2中示出29Si-NMR测定结果。在反应前存在的来自二甲基聚硅氧烷末端的硅烷醇基的峰(-10ppm附近)消失，取而代之，观察到表明可将乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基的生成的峰(-52ppm附近)。与实施例1同样地，能够确认二甲基聚硅氧烷的末端硅烷醇基与甲基三(乳酸乙酯)硅烷反应，用可将乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基大致完全地封端。
[实施例3]
在具备搅拌器、温度计、蛇形冷凝管的1升的3口烧瓶中装入由下述式
[化27]
表示的在分子链两末端具有SiH基的二甲基聚硅氧烷(分子链两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷)100.0g、铂催化剂(氯铂酸-乙烯基硅氧烷络合物，以铂原子的质量计，相对于上述二甲基聚硅氧烷，为10ppm)，升温到90℃。其次，在滴液漏斗中装入乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷5.1g，进行滴入。滴入结束后，以200rpm的旋转速度、90℃下混合搅拌5小时。然后，将催化剂用活性炭除去、过滤后，在1.3kPa的减压下、140℃下进行5小时加热，将挥发成分除去。得到了由下述式(10)表示的目标化合物(分子链两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷)。
[化28]
进行由式(10)表示的目标化合物的29Si-NMR测定，进行了结构解析。
在图3中示出29Si-NMR测定结果。在反应前存在的来自二甲基聚硅氧烷末端的SiH基的峰(-6ppm附近)消失，取而代之，观察到表明可将乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基(乳酸乙酯甲硅烷基)的生成的峰(9.0ppm附近)。能够确认二甲基聚硅氧烷的末端SiH基与乙烯基三(乳酸乙酯)硅烷反应，用可将乳酸酯脱离的含有水解性基团的甲硅烷基基本完全地封端。

Claims (2)

1.由下述通式(3)表示的分子中不含SiH基的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷，
通式(3)中，R1、R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，n独立地为0、1或2，a2独立地为2或3。
2.根据权利要求1所述的由下述通式(3)表示的两末端乳酸酯甲硅烷基改性有机聚硅氧烷的制造方法，其特征在于，在(F)铂族金属催化剂的存在下使(D)由下述通式(6)表示的在两末端具有SiH基的有机聚硅氧烷与(E)由下述通式(7)表示的有机硅烷化合物进行加成反应，
通式(6)中，R1独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，m为10以上的整数，
通式(7)中，R2、R3各自独立地为碳原子数1～10的未取代或取代的1价烃基，n为0、1或2，a2为2或3，
通式(3)中，R1、R2、R3、m、n、a2与上述相同。
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