JPS6151056A - 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物

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JPS6151056A
JPS6151056A JP59170865A JP17086584A JPS6151056A JP S6151056 A JPS6151056 A JP S6151056A JP 59170865 A JP59170865 A JP 59170865A JP 17086584 A JP17086584 A JP 17086584A JP S6151056 A JPS6151056 A JP S6151056A
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深山 美代治
Masayuki Onishi
正之 大西
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、室温硬化性オルがノボリシロキサン組成隼に
関するものであり、特に室温硬化後のシリコーンゴム表
面に、塗料を容易に塗装することのできる室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。
〔従来技術とその問題点〕
従来、分子鎖末端が水酸基・で封鎖されたオルガノポリ
シロキサンに、硬化剤としてア、ミド基含有有(蔑けい
素化合物および/主たはアミノキシ基含有有機けい素化
合物を反応させ、室温で組成物全体をゴム状弾性体に硬
化せしめる方法は公知である。この組成物は、硬化剤と
して2官能性化合物と3官能性以上の多官能性化合物を
使用し、その比率を変えることにより、低モジュラス・
高伸度のものから高モジュラス・低伸度のものまで、広
範囲に物性を変化させることができる。待に、低モジュ
ラス・高伸度の組成物は、オルガノポリシロキサンの優
れた耐候性、耐疲労性などから建築用シーリング材とし
て使用されている。
しかしながら、これらシリコーン・シーリング材の一つ
の大きな欠点は、硬化してシリコーンゴムとなった表面
に塗装(塗料を塗布・接着すること、以下同じ)できな
いか塗装困難なことである。この欠点のため、その優れ
た特性にもかかわらず、シリコーン・シーリング材の用
途は限定されてきた。
本発明者らは、シリコーン・シーリング材の大きな欠点
である、この塗装性の改良について検討し、既に、脱ア
ミノキシ型もしくは脱アミド型硬化オルガノポリシロキ
サン組成物に、特定官能基含有アルコールを添加する方
法を提案した(特開昭57−99044)。
しかしながら、この方法は通常3包装型で行なわれ、特
に第3成分の特定官能含有アルコールの添加量が極めて
微量であるために、使用時における配合上のミスや、添
加時の容器に残存する量の微妙な差によって、塗装性お
よび物性が大きく変動したり、さらには所定量添加され
た場合でもムラが発生しやすく、その結果、硬化物の各
部位での物性および塗装性が不均一になるという欠点が
あった。
また、塗装性を向上させるために特定官能基含有アルコ
ールの添加量を多くすると、組成物内部の硬化性が悪く
なって物性が劣り、希望する塗装性と物性の両立が非常
に困難であるという欠点があった。
〔発明の目的〕
本発明は、前記した欠点を解消することを目的とし、室
温硬化後塗装可能なオルがノボリシロキサン岨威物を提
供するものである。
〔発明の構成および作用の説明〕
前記した本発明の目的は、 (^)25℃における粘度が20〜1,000,000
センチボイズであり分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオ
ルガノポリシロキサン   100重量部(B)1分子
中に、式 %式% で示されるけい素原子に直結した基を少なくとも1個と
、けい素原子に直結したアミ7キシ基もしくはアミド基
を少な゛くとも1個有する有機けい素化合物(式中、X
は NミC−、R4R5N−、R’−C−N−から選択され
る基、R1は二価有機基、R3は一価有機基、R2,R
4,R5JIiおよびR7は水素原子もしくは一価有機
基である。) (A)成分100重量部に対し、(B)成分中の全X基
が0.01〜10重量部となるような量 (C)1分子中にけい素原子に直結したアミド基および
/主たはアミノキシ基を2個以上有する有機けい素化合
物    架橋必要量からなることを特徴とする室温硬
化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物によって
達成することができる。
本発明に使用される(A)−成分は本組成物の基材とな
るものであり、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオルガ
ノポリシロキサンである。この上うなオルがノポリシロ
キサンとしては、一般式 (式中、Rは同一または相異なる置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であ1)、口は該オルがノポリシロキサ
ンの粘度が25℃において20〜1,00o、oooセ
ンチポイズになるような値)で表わされるα・ω−ジヒ
ドロキシ−オルガノポリシロキサンが好ましく使用され
るが、直鎖状の一部が分枝し、1分子中の水酸基数1?
:3個以上有する形態のものを使用してもよい、Rとし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基のよ
うなアルキル基、ビニル基、アリル基のようなアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基などのようなアリール基、
クロロメチル基、シアノエチル基、3・3・3−トリフ
ルオロプロピル基のようなハロゲン化炭化水素基などが
例示されるが、合成の容易さ、硬化後に必要な(幾械的
性質とmr&物の適度な粘性のバランスなどから、Rの
70%以上がメチル基であることが好ましく、さらには
全てがメチル基であることが好ましい。
オルガノポリシロキサンの粘度は20センチボイズより
小さいと硬化後のゴム弾性体に優れた物理的性質、特に
柔軟性と高い伸びを与えることができない。また、1,
000,000センチボイズより大ぎいと、m酸物の粘
度が高くな1)、施工時の作業性が著しく悪くなる。従
って、20〜1,000.000センチボイズの範囲が
選ばれ、さらに好ましくは200〜200,000セン
チボイズの範囲が選ぼhる。
本発明に使用される(B)成分は、室温硬化後のシリコ
ーンゴム表面に塗装性を付与する重要な成分であ1)、
1分子中に式 %式% で示されるけい素原子に直結した基を少なくとも1個と
、けい素原子に直結したアミノキシ基もしくはアミド基
を少なくとも1個有する有機けい素化合物である。
ここでアミノキシ基は式 %式% て・示される基であり、またアミド基は式前記した式中
、Xは から選択される基である。R1は二価有機基であり、こ
れには、−C1(、−1−CLCHz−1−CLCLC
II□−1−CIl□CH(CH,)CH2−1−(C
H2)、−のような7ルキレン基、   CH=C11
2゜−CH,−CH−CH2− のような置換アルキレン基、−C,H4−CH2−の五
うなアルキレンアリーレン基が例示される。
R2,R4,R5,R”およびRフは水素原子もしくは
一側石磯基であり、−側石機基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、2−
フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基、3◆3・
3− ) +7 フルオロプロピル基、2−7ミノエチ
ル基などの置換アルキル基、フェニル基、トリル基、キ
シリル基などのアリール基または置換アリール基、ビニ
ル基、アリル基、プロペニル基などのフルケニル基など
が例示される。R3は一側石磯基であり、これにはR2
に例示した中から水素原子を除いたものかあげられる。
CI+、         0 などが例示される。
Cl2=C1lOC−などが例示される。
1(’R5N−としては、H2N−1CI1.−Nll
−1(C1,)2N−、C211,−1(C,lI、)
2N−1C−Hs  N tl−1112N −CII
 、 CI 2− N II−などが例示される。
■ R4R5N0−とじては、11□N0−1CIL−NO
−1(C)1.)、No−1C,R3−NO−1(C,
1lS)2NO−1れる。
が例示される。
(B)成分の具体例としては、 (CH2=CHCOC112CHzO)2Si[0N(
C211−)2]□C11,=C11Si[0N(C2
H3)2]□〇CII□eLCN C113Si[0N(C211s)21□QC(el1
3)2 0OCHi (C)l−)28CH2C1120S+[0N(CzH
s)2]*C113CNHC11□C11zO−Si[
0N(CJs)21sなどのアミノキシシラン類 などのアミノキシシロキサン類 θ などの7ミノキシシクロシロキサン類 C2H,0 nt+noc:klI”I’l+− などの7ミドシラン頚 などの7ミドシロキサン類 などの7ミドシクロシロキサン類が例示される。
本成分を得るには、例えばアミノキシ基および/または
アミド基含有有機けい素化合物とX基含有フルフール化
合物とを20〜50℃で反応せしめ、必要に応じて副生
するヒドロキシルアミンおよび/またはアミドを留去す
ればよい。
(B)成分の添加量は、(A)成分100重量部に対し
て、(B)成分中の全X基が0.01〜10重量部、好
ましくは0.1〜5重量部となるような量である。これ
は、添加量がこの範囲より少ないと硬化後の塗装性が実
用上不十分とな1)、また添加量がこの範囲よりも多い
と経済的に不利となるためである。
本発明に使用される(C)成分の有機けい素化合物は、
室温で湿気存在下に(A)成分のオルガノポリシロキサ
ンの有する水酸基と反応して架橋、硬化させる成分であ
り、そのため、けい素原子に直結したアミド基およV/
またはアミノキシ基を1分子中に2個以上有することが
必要である。ただし、前記した(B)成分が1分子中に
けい素原子に直結したアミド基および/またはアミノキ
シ基を2個以上有する場合は(B)成分が(C)成分を
兼ねるものとする。
このようなアミド基含有有機けい素化合物としては、ジ
メチルビス(N−メチルアセトアミド)シラン、ジメチ
ルビス(N−エチル7セト7ミド)シラン、メチルビニ
ルビス(N−メチルアセトアミド)シラン、メチルビニ
ルビス(N−ブチルアセトアミド)シラン、メチルトリ
ス(N−フェニルアセトアミド)シラン、ビニルトリス
(N−エチルアセトアミド)シラン、テトラキス(N−
メチルアセトアミド)シランなどの7ミドシラン類、 などのアミドシロキサン類 などの7ミドシクロシロキサン類、主た(B)成分とし
て例示したもののうちけい素原子に直結したアミド基を
1分子中に2個以上有するものが例示される。
アミノキシ基含有有(幾けい素化合物としては、シフ、
ニルビス(:)エチルアミノキシ)シラン、などの7ミ
ノキシシロキサン類、 などのアミノキシシクロシロキサン類、また(B)r#
、分として例示したもののうちけい素原子に直結したア
ミノキシ基を1分子中に2個以上有するものが例示され
る。
(C)成分の架橋剤は、アミド基含有有機け0素化合物
、アミノキシ基含有有機け一1素化合物および7ミド基
およびアミノキシ基含有有(蔑けい素化合物のうちから
選択される1種もしくは2種以上が使用できる。
(A)成分として、直鎖状の両末端水酸基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンを使用する場合には、(C)成分の架
橋剤は、1分子中に平均2個を越える数のアミド基およ
び/またはアミノキシ基を含有する必要があり、また、
(A)成分として、直鎖状の一部が分枝し、1分子中の
水酸基数を3個以上有するオル〃/ポリシコキサンを使
用する場合は、(C)成分の架橋剤力弓分子中に平均2
個以上のアミド基および/またはアミノキシ基を含有す
る必要がある。
本戒分はアミド基および/またはアミノキシ基を1分子
中に3個もしくは4個以上含有するものを架橋剤とじて
単独使用する場合も包含するものであるが、アミド基ま
たはアミノキシ基を1分子中に2個含有するものと、1
分子中に3個またはそれ以上含有するものとを適宜混合
しているものが好ましい。アミド基の官能数とアミノキ
シ基の官能数とをどのように組合せるかは特に限定され
ないが、低モジェラス・高伸度を出すため、あるいは、
1包装化する場合の保存安定性を良くする必要性などか
ら、2官能数分として、より反応性の高い方を使用する
のが好ましい、一般に、アミド基含有有機けい素化合物
の方がアミノキシ基含有有機けい素化合物より反応性が
高いため、例えば2官能数分としてアミド基含有有機け
い素化合物を使用する場合には、3官能以上の成分とし
てアミド基含有有1幾けい素化合物またはアミノキシ基
含有有(幾けい素化合物を使用することが好ましく、2
官能成分としてアミノキシ基含有有機けい素化合物を使
用する場合は、3官能以上の成分としてアミノキシ基含
有有機けい素化合物を使用することが好ましい。
(C)成分の添加量は、少なすぎると硬化が不十分にな
ったり、1包装化する場合の保存安定性が悪くなり、ま
た、多すぎると硬化速度が悪くなったり、経済的に不利
となるため、(A)JI。
分のオルガノポリシロキサ2100重量部に対して(C
)成分中のアミド基および/またはアミノキシ基の合計
量が0.1〜1゜5重量部、好ましくは0.3〜10重
量部となるような量である。
本発明の組成物は前記した(A)〜(C)7部分の池に
、さらに必要に応じて硬化前の流れ特性を改善し、硬化
後のシーリング材として必要な(穴掘的性質を付与する
ために、微粉末状の無機質充填剤を添加することもでき
る。この添加量は(A)成分100重量部に対して5〜
500重量部、好ましくは20〜300重量部の範囲で
ある。無機質充填剤としては乾式シリカ1、湿式シリカ
、石英微粉末、炭酸カルシウム、煙霧質二酸化チタン、
けいそう土、水酸化アルミニウム、微粒子状アルミナお
よびこれらをシラン類、シラザン類、低重合度シロキサ
ン類、有眠化合物などで表面処理したものなどが例示さ
れる。
建築用シーリング材として使用する場合、特に低モジュ
ラス・高伸度を要求される場合には炭酸カルシウムの使
用が好ましい。さらに、本発明の組成物には、有I幾溶
剤、防カビ剤、難燃剤、可塑剤、チタン性付与剤、接着
促進剤などを添加することができる。
本発明の組成物は(A)成分、(B)成分および(C)
成分の所要量を製造時に予め混合して1包装化してもよ
く、また、(B)成分と(C)成分の所要量を製造時に
予め混合したものと、(A)成分とを別々に包装(すな
わち2包装)し、使用直前に両者を混合しても良く、さ
らには(A)成分、(B)成分、(C)ft分の所要量
を別々に包装(すなわち3包装)して、使用直前に3t
f、分を混合して用いても良い。この(A)〜(C)成
分の混合の組合せは特に制限はない。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって説明する。実施例におい
て、部はいずれも重量部を示す。また、実施例中では次
の略号を用いた。
L、:so%引張り応力、Tll1ax;最大引張り応
力。
Emax:最大荷重時の伸び。
また、実施例中の「塗布性テスト」および「接着性テス
ト」は次の方法に従って芙施した。
〔塗布性テスト〕
本組成物および比較例の組成物を厚さ2.5III I
llのシート状弾性体に硬化し、その表面の5can四
方の部分に、塗料を塗布(はけにより1度塗すル、塗料
のはじき具合で判定する。均一に塗布でトればO3全体
の5〜9″iiIに塗布できれば6部4割以下の時は×
とする。
〔接着性テスト〕 塗布性テストを行なった後、塗料をはじくものについて
は、2〜3度塗りを行ない、極力全面に塗布する。塗料
が十分硬化していることを碇認後、塗膜上に18mu+
+幅のセロハン・テープを貼付し、それを引きはがすこ
とによって塗膜の剥離状態をみた。塗膜と硬化シートが
良好に接着している時は○、はとんど抵抗なく剥がれる
時は×、その中間のものはΔとする。
実施例1 25℃における粘度が4000センチボイズのα、ω−
ジヒドロキシージメナルボリポリキサン100部に、軽
微性炭酸カルシウム30部、軽質炭酸カルシウム40部
を配合し、均一になるまで混合した。このベース混合物
100部に(B)成分として、式 で示される化合物を3,0部 (C)成分として で示される化合物(以下化合物■とする)を0゜5部添
加して均一になるまで混合した。この組成物を使用して
2.5+a+11厚のシートを作成し、室温で1週問放
置してゴム状弾性体に硬化させた。この硬化物について
塗布性テストおよび接着性テストを実施した。なお塗料
は、塗料Aとして合成樹脂エマルジタン塗料(関西ペイ
ント社製、ビニデラククス300)、塗料Bとしてポリ
ウレタン塗料(関西ペイント社製、レタンNo、400
0)、塗料Cとしてアクリル樹脂塗料(関西ペイント社
製APエナメル)を使用した。
また、この組成物を使用してJIS  A3758に規
定されたH型ジヨイント(被着体がラス、トーレ・シリ
コーン社製プライマーD)を作成し、2週間室温で放置
後引張りテストを行なった。これらの結果を第1表に示
した。
及胤吐支 実施例1のjII成物において、(B)成分として、式 で示される化合物を3,0部使用した以外は全く同様の
組成物を調製し、実施例1と同様のテストを行なった。
その結果を第1表に示した。
実施例1の組成物において(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部使用した以外は全く同様の
組成物を調製し、実施例1と同様のテストを行なった。
その結果をtjS1表に示した。
実施例4 実施例1の組成物において、(B)J&分として式 %式% で示される化合物4.0部、(C)成分として化合物■
を1.0部使用した以外は全く同様の組成物を調製し、
実施例1と同様のテストを行なった。その結果を第1表
に示した。
一実施例5 実施例1の組成物において、(B)成分として、式 %式%) で示される化合物5.0部、(C)成分として化合物I
を1.0部使用した以外は全く同様の組成物を調製し、
実施例1と同様のテストを行なった。その結果を第1表
に示した。
比較例1 実施例1のベース混合物100部に、化合物10.5部
および式 で示される化合物2.5部を添加し、実施例1と同様に
組成物を調製して、同様のテストを行なった。その結果
を第1表に示した。
実施例6 25℃における粘度が8000センチボイズのα、ω−
ジヒドロキシージメチルポリシロキサン100部に、軽
微性炭酸カルシウム40部および重質炭酸カルシウム5
0部を均一に混合した。このベース混合物100部に(
B)成分として式 で示される化合物2.85部および(C)成分として式 で示される化合物0.15部を添加して、均一になるま
で混合した。この組成物を室温で硬化させて、実施例1
と同様にテストし、その結果を第2表に示した。
実施例7 実施例6の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物2.85部を使用した以外は、全く同
様の組成物を調製し、実施例1と同様のテストを行なっ
た。その結果を第2表に示した。
実施例8 実施例6で使用したベース混合物100部に、(B)成
分と(C)成分を兼ねた式 で示される化合物2.85部を添加して組成物を調製し
、実施例1と同様のテストを行なった。
その結果を第2表に示した。
実施例9 実施例6で使用したベース混合物100部に(B)成分
として式 %式%) で示される化合物3.0部および(Cat、分としで示
される化合物0.3部を添加してML成物を調製し、実
施例1と同様のテストを行なった。
その結果を第2表に示した。
実施例10 実施例9の組成物において、(B)成分として式 %式% で示される化合物を使用した以外は全く同様の組成物を
調製し、実施例1と同様のテストを行なって、第2表に
その結果を示した。
比較例2 実施例6で使用したベース混合物100部に式 で示される組成物を調製し、実施例1と同様のテストを
行なった。その結果を第2表に示した。
実施例11 25℃における粘度が14000センチボイズのα、ω
−ジヒドロキシージメチルポリシロキサン100部に、
軽微性炭酸カルシウム30部および重質炭酸カルシウム
70部とを均一に混合した。このベース混合物100部
に(B)成分として式 で示される化合動行な(C)成分としてジメチルビス(
N−エチルアセトアミド)シラン6部を添加して均一に
なるまで混合した。この組成物を実施例1と同様に室温
で硬化させて同様にテストを行ない、その結果を第3表
に示した。
実施例12 実施例11の組成物において(B)成分として式 で示される化合物2.0部を使用した以外は、全く同様
に組成物を調製し、硬化させて、実施例1と同様にテス
トを行なった。その結果を第3表に示した。
実施例13 実施例11の組成物において(B)成分として式 %式%) で示される化合物0.5部を使用した以外は全く同様に
組成物を調製し、硬化させて、実施例1と同様にテスト
を行なった。その結果を第3表に示した。
実施例14 実施例11で使用したベース混合物100部に、(B)
成分として式 で示される化合物0.5部および(C)成分として式 で示される化合物6,0部を添加して組成物を調製し、
実施例1と同様にテストした。その結果を第3表に示し
た。
実施例15 実施例11で使用したべ一人混合物100部に(B)成
分と(C,)成分を兼ねる、式で示される化合物6.0
部および式 C211s  O で示される化合物0.13部を添加して組成物を調製し
、実施例1と同様にテストした。その結果を第3表に示
した。
比較例3 実施例11で使用したベース混合物100部に式 で示される化合物(以下化合物■とする。)6゜0部、
式 で示される化合物2.0部、を添加して組成物を調製し
、実施例1と同様にテストした。その結果を第3表に示
した。
比較例4 実施例11で使用しjこベース混合物100部に化合物
96.0部、式 で示される化合物2.0部、およびジメチルアミノエタ
ノール0.28uを添加して組成物を調製し、実施例1
と同様にテストした。その結果を第3表に示した。
第    1    表 第     2     表 第    3    表 〔効果の説明〕 本発明の組成物は、従来のシリコーン・シーリング材と
は異なり、硬化してゴム弾性体になった後、各種塗料を
塗装することができ1.1.た2包装化することが可能
であり、これにより使用時に微量成分を混合することが
ないので、安定した物性および塗装性を有するシリコー
ン・シーリング材が得られ、シーリング材打設後塗料を
塗布する必要がある建築物外壁廻1)目地のシーリング
、特殊色(シーリング材の着色の必要がない)などに好
適に使用できる。
特許出願人  トーレ・シリコーン株式会社手  続 
 補  正  書 昭和60年 8月 2日 昭和59年特許願第170865号 2、発明の名称 室温硬化後塗装可能なオルガツボ1ルロキサン組成物3
、補正をする者 事件との関係   特許出願人 郵便番号 103 住 所 東京都中央区日本橋室町2丁目8番地4、補正
命令の日付  ゛ 自   発5、補正により増加する
発明の数 な    し 7、補正の内容 明細書中、 (1)  木3頁、下から第3行に[(特開昭57−9
9044 )Jトアルヲ、r(1,願昭57−9904
4)Jと補正する。
(2)第3頁、最下行に「特定官能含有」とあるを、「
特定官能基含有」と補正する。
(3)第9頁、第9行に [0 C112=C)ICH2CO−Jとあるを、(4)第9
頁、下から第4行に「C211,−1」とあるを、rC
,ll、N11−1」と補正する。
(5)112頁、第1行に とあるな、 と補正する。
(6)第13頁、最下行に 薯 (OCHzCH2CN)z   Jとあるを、(7)第
16頁、第3行に る。
(8)第19頁、第2行に (9)  第22頁、第13行に「いるものが好ましい
、」とあるを、[用いるのが好ましい、」と補正する。
(10)第23頁、第14行に「0.1〜1.5重量部
」とあるな、「0.1〜15重量部」と補正する。
(11)第27頁、第11行に「(関西ペイント社製A
Pエナメル)」とあるを、[(関西ペイント社製、AP
エナメル)」と補正する。
(12)第27¥L、第13行〜第14行に「(被着体
ガラス、トーレ・シリコーン社製プライマーD)Jとあ
るを、「(被着体はガラス、トーレ・シリコーン社製プ
ライマーDを使用)」と補正する。
(13)第29頁、第7行に r       C211,0 CI3Si(N   CCH3)3 0CH2C112NllCC)I。
0      」 とあるを、 0C11□Cl2NIICCH。
0      」と補正する。
(14)第31頁、第3行に 1ココ とあるを、 と補正する。
(15)第31頁、下から第6行に とあるを、 と補正する。
(16)第32頁、第2行に とあるを、 と補正する。
(17)  @32頁、下から第2行にとあるを、 0−CH2CH20CCH=C)I。
0     」 と補正する。
(18)第33頁、下から第6行に「示される化合物」
とあるを、「示される化合物3.0部」と補正する。
(19)  第34頁、第4行に「示される組成物」と
あるを、[示される化合物2.85部を添加して組成物
」と補正する。
(20)第34頁、最下行に とあるを、 (21)第35頁、第1行に「化合物性な(C)成分」
とあるを、「化合物2.0部、および(C)成分」と補
正する。
(22)第36頁、最下行に とあるな、 と補正する。
(23)第41頁、第10行に「特殊色」とあるを、「
特殊色の部材の接着」と補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (A)25℃における粘度が20〜1,000,000
    センチポイズであり分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオ
    ルガノポリシロキサン100重量部 (B)1分子中に、式 X−R^1−O− で示されるけい素原子に直結した基を少なくとも1個と
    、けい素原子に直結したアミノキシ基もしくはアミド基
    を少なくとも1個有する有機けい素化合物(式中、Xは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される基、R^1は二価有機基、R^3は一価
    有機基、R^2、R^4、R^5、R^6およびR^7
    は水素原子もしくは一価有機基である。) (A)成分100重量部に対し、(B)成分中の全X基
    が0.01〜10重量部とな るような量 (C)1分子中にけい素原子に直結したアミド基および
    /またはアミノキシ基を2個以上有する有機けい素化合
    物架橋必要量 からなることを特徴とする室温硬化後塗装可能なオルガ
    ノポリシロキサン組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019069706A1 (ja) * 2017-10-06 2019-04-11 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品
JPWO2020203607A1 (ja) * 2019-04-03 2020-10-08
JPWO2020226076A1 (ja) * 2019-05-09 2020-11-12

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0415235Y2 (ja) * 1987-05-28 1992-04-06
JPH07113083B2 (ja) * 1987-08-28 1995-12-06 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5248334A (en) * 1988-12-12 1993-09-28 Dow Corning Corporation Primer composition, coating method and coated silicone substrates
US4923946A (en) * 1988-12-12 1990-05-08 Dow Corning Corporation Composition and method for priming and coating silicone substrates
CA2007304C (en) * 1989-01-30 1999-02-23 John D. Blizzard Crosslinkable pressure-sensitive adhesive construction containing an aminoxysilicon compound and an amidosilicon compound
JPH06329912A (ja) * 1993-05-25 1994-11-29 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2014534046A (ja) * 2011-09-19 2014-12-18 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation シリコーン泡制御組成物及びその製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4323489A (en) * 1980-03-31 1982-04-06 General Electric Company Extreme low modulus RTV compositions
DE3025376A1 (de) * 1980-07-04 1982-02-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Unter wasserausschluss lagerfaehige, plastische organopolysiloxan-formmassen
DE3104645A1 (de) * 1981-02-10 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polysiloxanformmassen
US4528353A (en) * 1982-02-17 1985-07-09 General Electric Company Adhesion promoters for one-component RTV silicone compositions
JPS58215453A (ja) * 1982-06-09 1983-12-14 Toray Silicone Co Ltd 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物
US4515932A (en) * 1982-09-29 1985-05-07 General Electric Company End-capping catalysts for forming alkoxy-functional one component RTV compositions
DE3323912A1 (de) * 1983-07-02 1985-01-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einkomponentige siliconpasten

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019069706A1 (ja) * 2017-10-06 2019-04-11 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品
JPWO2019069706A1 (ja) * 2017-10-06 2020-11-05 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品
US11525057B2 (en) 2017-10-06 2022-12-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for manufacturing room-temperature-curable organopolysiloxane composition, room-temperature-curable organopolysiloxane composition, and article
JPWO2020203607A1 (ja) * 2019-04-03 2020-10-08
JPWO2020226076A1 (ja) * 2019-05-09 2020-11-12

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