CN113614065A - 基于羟基化的二酰胺或三酰胺及其混合物的流变添加剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可用作有机胶凝剂并且特别地用作流变添加剂的脂肪酰胺，其为基于聚醚二胺或三胺的二酰胺或三酰胺，所述酰胺包含羟基化脂肪酸和羟基化短链酸的特定混合物。本发明还涉及使用所述脂肪酰胺作为流变添加剂的制剂组合物并且涉及其以此为意图的在涂料组合物、胶粘剂组合物或PVC塑料溶胶组合物并且特别是透明或非透明胶泥组合物中的用途。与其它的已知的基于氢化蓖麻油衍生物的脂肪酰胺添加剂不同，所述流变添加剂具有使用前不需要特定的活化过程的优点。
Description
技术领域
本发明涉及特定的多官能酰胺(二酰胺和三酰胺)，其适合用作有机胶凝剂、特别地用作流变添加剂并且更特别地用在涂料组合物中。
背景技术
EP 1 514 912描述了基于聚醚胺的并且用作相变墨(称作"热熔墨")中的相变向量试剂的非羟基化脂肪酸的支化三酰胺，其具有如下功能：引起墨在喷墨打印机中从环境温度下的固态转变为在高温下的液态并且使得液体墨滴在其已经在该温度下喷射之后快速固化。EP 1 514 912至少没有暗示使用这些聚酰胺作为有机胶凝剂试剂或触变剂并且至少没有暗示基于羟基化脂肪酸和较短链的羟基化单羧酸的混合物的羟基化聚酰胺。
基于脂族二胺(无聚醚链段)和基于羟基化脂肪酸的脂肪二酰胺称作有机胶凝剂试剂并且特别地称作触变剂。
WO 2014/053774描述了特别地在涂覆、模塑、胶泥(mastic)或密封试剂或化妆品组合物中作为有机胶凝剂试剂或也称作流变添加剂的羟基化脂肪酸二酰胺。
WO 2015/011375描述了脂肪酸二胺和这些产物特别地在涂覆、模塑、胶泥或密封试剂或化妆品组合物中作为有机胶凝剂试剂或作为流变添加剂的用途，所述脂肪酸二胺在其结构中包括具有特定摩尔比的脂环族和脂族两种二胺。
FR 2 993 885描述了脂肪酸二酰胺和该产物在涂覆、模塑、胶泥或密封试剂组合物中作为有机胶凝剂的用途，所述脂肪酸二酰胺在其结构中包括特定的羟基化羧酸。
为提供所需的流变性能品质，这些已知的二酰胺事先需要微粉化为粉末状态并且随后需要"活化"。取决于产品，活化过程需要高速剪切和有时范围最高达100℃的加热。进一步地，取决于温度条件和体系极性，需要最小时长。此外，这些添加剂与反应性制剂的一些粘合剂或者与用于活化的一些稀释剂或增塑剂可不太相容。因此，该活化阶段构成对于该领域中用作添加剂的聚酰胺粉末和氢化蓖麻油衍生物所特有的缺点。
因此，需要使得如下成为可能的新型脂肪聚酰胺：更简单和更容易的成型(成型为易于溶解在最终应用的反应性制剂的增塑剂或粘合剂中的碎片形式，而事先不需要预活化)，以及更宽的与反应性制剂中使用的反应性粘合剂和增塑剂/稀释剂例如硅烷封端的聚醚、硅烷封端的聚氨酯、由异氰酸酯封端的聚氨酯、有机硅、多硫化物、环氧等的相容性范围。作为流变添加剂需要的聚酰胺(意指多官能酰胺而不是聚合物)必须产生具有改进的美学和表面外观并且透明的而没有表面缺陷的最终产物，特别是涂层、胶泥密封物或密封剂密封物，这与这些目标聚酰胺的特定结构和特定组成相关。
本发明通过这样的新型脂肪聚酰胺(多官能脂肪酰胺，特别是二酰胺和三酰胺)使得可满足以上定义的新要求，其基于包括在其结构中的至少一个聚醚链段的伯多胺(二胺和三胺)、和特别地基于聚氧丙烯且基于包含在如下存在下的至少一种羟基化脂肪酸的脂肪酸：更短链的羟基化酸。
因此，本发明的第一主题涉及作为脂肪二酰胺或三酰胺或其混合物的这样的多官能脂肪酰胺，其基于聚醚多胺(二胺或三胺)和在如下存在下的带有非末端羟基的至少一种饱和的线型脂肪酸：另外的更短的带有羟基的C2-C10单羧酸。
本发明的第二主题涉及有机粘合剂的制剂组合物，该组合物包含至少一种有机粘合剂和如根据本发明定义的特别地作为流变添加剂的至少一种脂肪酰胺。
本发明还涵盖如根据本发明定义的至少一种脂肪酰胺作为流变添加剂的用途。
最后，本发明还涵盖获得的最终产物，其由使用如根据本发明定义的至少一种脂肪酰胺作为流变添加剂、特别地作为触变剂而得到。
因此，本发明的第一主题是多官能脂肪酰胺，其为二酰胺或三酰胺或其混合物，所述脂肪酰胺由以下表示:
A)根据下式(I):
R[(-X-R1-NHCO-R2)n(1-y)][(-X-R1-NHCO-R2’)ny] (I)
其中
-n为2或3，优选为3，
-R(-X-R1-)n为伯多胺R(-X-R1-NH2)n的n价残基，所述伯多胺为伯二胺或三胺，其中各伯胺基-NH2为二价低聚物链段R1携带的端基，所述二价低聚物链段R1选自聚醚和烷氧基化的聚酯(烷氧基化聚酯)、优选地聚醚并且更优选地聚氧丙烯或以氧丙烯单元为主的氧丙烯/氧乙烯共聚物，
-R：得自多元醇R(OH)n或多胺R(NH2)n或R(NH-R3)n、优选地多元醇R(OH)n的n价C3-C10亚烷基残基，
-X：O、NH或NR3，优选地O，
-R2为羟基化脂肪酸R2CO2H、特别地饱和且线型的羟基化脂肪酸R2CO2H的C12-C52、优选地C16-C36、更优选地C16-C24的无羧基的脂肪残基，
-R2’为C2-C10、优选C2-C8、更优选C2-C6的带有至少一个羟基、优选至少两个羟基的单羧酸R2’CO2H残基，
其中y表示在所述二酰胺中R2’CO2H相对于R2CO2H+R2’CO2H之和的摩尔分数(R2’/(R2+R2’))，其中y在0.05-0.50、优选0.10-0.40变化，其中R2CO2H和/或R2’CO2H可为各自酸的混合物，
-R3为C1-C2烷基取代基，
或(所述脂肪酰胺表示为)如下：
B)在所述酰胺为二酰胺的情况中的根据下式(II)：
(R2CONH)(1-y)-R’-O-[CH2-CH(R4)-O]x-CH2-CH(R4)-(NHCOR’2)y(II)
其中R’为不具有OH的单丙二醇残基：-CH(CH3)-CH2-，和
x为氧亚烷基单元-CH2-CH(R4)-O-的数量并且x可在5-45、优选5-40并且更优选5-35变化。
R2和R’2以及"y"为如上式(I)中所定义，并且R4为H或甲基或R4对应于乙氧基/丙氧基混合物，其中氧亚烷基重复单元-CH2-CH(R4)-O-当R4为H时为乙氧基并且当R4为甲基时为丙氧基，和优选地，R4为甲基，其中所述氧亚烷基单元为丙氧基，和
所述酰胺具有范围为10-110℃、优选20-100℃的通过DSC在以10℃/分钟的两遍之后测量的熔点，熔点意指熔融温度。
术语"熔点"对应于通过差示扫描量热法(DSC)以10℃/分钟的加热速率测量的熔融温度。该温度对应于在指定的加热速率下通过DSC记录的熔融峰的温度。
对于残基R，所述C3-C10亚烷基，除了碳-碳键之外，在多元醇残基的情况中还可包含醚桥-O-或在多胺残基的情况中还可包含-NH-。
在X:N的情况中，如以上对含R残基的多胺指定的式中清楚出现地，这意味着N表示-NH-和-N(R3)-。
对于R2CO2H的含义，这与具有非末端羟基的线型羟基化脂肪酸有关。这些线型脂肪酸含有线型C12-C52、优选C16-C36、更优选C16-C24的脂肪链，特别地仅由C-C键组成并且因此在该直链内不具有酯基。因此，该定义从R2CO2H的定义中排除从羟基化脂肪酸的自缩聚获得的任何聚酯或低聚酯。
在单羧酸R2’CO2H的情况中，术语"C2-C10、优选C2-C8、更优选C2-C6"意指这是R2’的表示为成链的碳原子(-C-C-)数的链长度而不考虑侧位取代基。
根据特定的选择，酸R2CO2H是羟基化脂肪酸的混合物和/或酸R2’CO2H是如根据本发明定义的较短链的(与羟基化脂肪酸相比)羟基化单羧酸的混合物。
作为以上定义的作为伯二胺或三胺的对应于式R(-X-R1-NH2)n的伯多胺的合适实例，可提及以下的：
-作为二胺(n＝2)或三胺(n＝3)：具有由聚醚链段或烷氧基化的聚酯(聚酯-聚醚)链段携带的两个伯胺官能团的伯二胺，或具有由3个聚醚或烷氧基化的聚酯(聚酯-聚醚)链段携带的3个伯胺官能团的三胺，用于二胺的所述聚醚或烷氧基化的聚酯链段或在三胺情况中的3个聚醚或烷氧基化的聚酯链段的组合，具有范围为500-3000的数均分子量Mn。特别地，它们为伯二胺和三胺聚醚，并且更特别是伯二胺和三胺聚氧丙烯，例如由Huntsman出售的
二胺和三胺，其中作为更具体的实例为
D-2000(伯二胺，其具有带有2个伯胺基的聚氧丙烯链段，其中氧丙烯单元数为33)或
T-3000(伯三胺，其具有3个聚氧丙烯链段且氧丙烯单元总数为50)。还可使用其它胺：
D-400，
D-2010，
T-403，
T-5000等。
原则上，适合用于制备根据本发明二酰胺和三酰胺的所述聚醚二胺或聚醚三胺可从对应的聚醚多元醇(分别为二元醇或三元醇)前体通过在催化剂的存在下末端OH官能团的还原胺化而获得，如在US 4766245或GB 2175910中所描述地。
对于聚醚二胺或三胺各自的聚醚多元醇(二元醇或三元醇)前体，它们可通过对应的环氧烷烃(对于聚氧乙烯二元醇/三元醇的环氧乙烷，对于聚氧丙烯二元醇/三元醇的环氧丙烷)或所述环氧烷烃的混合物在具有伯OH基团的多元醇烷氧根(醇化物，烷氧化物，alkoxide)引发剂(其分别为二元醇或三元醇(具有伯OH基团))或多胺引发剂(分别为二胺和三胺(根据所述聚醚的官能度：二元醇或三元醇))的存在下在碱性介质中的阴离子聚合而获得。作为二元醇引发剂的实例，可提及乙二醇，一缩二乙二醇，1,3-丙二醇，1,4-丁二醇。作为三元醇引发剂的实例，可提及三羟甲基丙烷。
在二价引发剂(两个伯烷氧根官能团或两个胺官能团)的情况中，其导致对称结构，其中所述引发剂(通过醚-O-或–NH-键)引入到链的中部并且聚醚链由于所使用的引发剂的各烷氧根或胺官能团而开启。
在三价引发剂(伯烷氧根三元醇或三胺)的情况中，各烷氧根或胺都是聚醚链的开启点，结果为所述引发剂分子携带3个聚醚链，所述引发剂分子的残基对应于以上对于根据本发明的酰胺定义的式中的R。
在聚醚二胺的具体情况中，聚醚二元醇前体还可通过环氧烷烃或环氧烷烃的对应混合物(例如分别对于聚氧乙烯二元醇、聚氧丙烯二元醇和(氧乙烯-氧丙烯)二元醇共聚物的环氧乙烷、或环氧丙烷、或环氧乙烷和环氧丙烷的混合物)由带有引发剂的仲碳上的OH(该仲OH不反应而将环氧烷烃开环)的单价伯烷氧根引发剂引起的阴离子聚合而获得。在这样的情况中，由伯烷氧根形成聚醚单链，所述引发剂的其它(仲)OH部分保持自由且未改变并且因此在形成聚醚的情况下为二元醇(通过末端OH基转化为NH2的聚醚二胺前体，如以上提及地)。单价二元醇引发剂(1个单伯OH)的一种实例为如下的以伯烷氧根形式的单丙二醇:
HO-CH(CH3)-CH2O-
在基于聚氧丙烯的聚醚二胺的更具体情况中，单丙二醇充当单价引发剂，其中仲羟基在环氧丙烷的聚合(通过由阴离子型烷氧根引发剂对环氧丙烷的富电子最少的碳原子(-CH2-)的攻击引起的开环引发和随后的链增长)期间不受影响，导致下式的带有两个仲OH基的聚氧丙烯二元醇：
HO-CH(CH3)-CH2-O-(CH2-CH(CH3)-O)x-CH2-CH(CH3)-OH
在末端仲羟基的转化(通过在NH3压力下催化还原胺化，如在US 4766245或GB2175910中描述地)之后，可获得下式的聚氧丙二胺：
H2N-CH(CH3)-CH2O-(CH2-CH(CH3)-O)x-CH2-CH(CH3)-NH2
作为这样的聚氧丙二胺的实例，可提及由Huntsman出售的
D2000。
作为如根据本发明定义的羟基化的饱和线型脂肪酸R2CO2H(其中R2带有非末端OH)可使用选自以下的羟基脂肪酸：12-羟基硬脂酸(12-HSA)，9-羟基硬脂酸(9-HSA)，10-羟基硬脂酸(10-HSA)，14-羟基二十烷酸(14-HEA),或其混合物。
作为较短的C2-C10酸R2’CO2H，可使用2,2-双(羟甲基)丙酸，2,2-双(羟甲基)丁酸，羟基乙酸(或乙醇酸)，2-羟基丙酸(乳酸)，2-羟基-3-(3-吡啶基)丙酸，3-羟基丁酸，2-羟基丁酸，2-甲基-2-羟基丁酸，2-乙基-2-羟基丁酸，羟基戊酸，羟基己酸，羟基庚酸，羟基辛酸，羟基壬酸，羟基癸酸及其混合物；优选地2,2-双(羟甲基)丙酸，2,2-双(羟甲基)丁酸，羟基乙酸(或乙醇酸)，2-羟基丙酸(乳酸)，2-羟基-3-(3-吡啶基)丙酸，3-羟基丁酸，2-羟基丁酸，2-甲基-2-羟基丁酸，2-乙基-2-羟基丁酸，羟基戊酸，羟基己酸，羟基庚酸，羟基辛酸及其混合物；更优选地2,2-双(羟甲基)丙酸，2,2-双(羟甲基)丁酸，羟基乙酸(或乙醇酸)，2-羟基丙酸(乳酸)，2-羟基-3-(3-吡啶基)丙酸，3-羟基丁酸，2-羟基丁酸，2-甲基-2-羟基丁酸，2-乙基-2-羟基丁酸，羟基戊酸，羟基己酸，及其混合物。
根据本发明的由根据式(I)的A表示的脂肪酰胺优选地具有如下变化的在THF中通过GPC作为苯乙烯当量测量的(通过聚苯乙烯标准物校准)的数均分子量Mn：
-n＝2(二酰胺)时的800-4000、优选地1000-3800，
-n＝3(三酰胺)时的1000-6000、优选2000-5500。
根据本发明的作为脂肪二酰胺的由根据式(II)的B表示的脂肪酰胺优选具有与由根据式(I)的选项A)表示的二酰胺(n＝2)相同范围的在THF中通过GPC作为苯乙烯当量测量的(通过聚苯乙烯标准物校准)数均分子量Mn，也就是说：800-4000，优选1000-3800。
根据由根据式(I)的选项A)表示的脂肪酰胺的优选选项，所述低聚物链段R1为聚醚链段。
根据更特别优选的选项，所述低聚物链段R1为聚氧丙烯链段。
所述低聚物链段R1可具有范围为400-2000、优选500-1500的数均分子量Mn。
根据本发明的具体选项，所述脂肪酰胺为如以上定义的由根据式(II)的选项B)表示的脂肪二酰胺。
根据优选选项，所述羟基化脂肪酸R2CO2H选自12-羟基硬脂酸(12-HSA)；9-或10-羟基硬脂酸(9-HSA或10-HSA)、优选地9-和10-羟基硬脂酸的混合物；14-羟基二十烷酸(14-HEA)，及其成对的混合物。最优选的羟基化的酸R2CO2H为12-羟基硬脂酸。
更特别优选地，所述单羧酸R2’CO2H选自：2,2-双(羟甲基)丙酸，2,2-双(羟甲基)丁酸，羟基乙酸(或乙醇酸)，2-羟基丙酸(乳酸)，2-羟基-3-(3-吡啶基)丙酸，3-羟基丁酸，2-羟基丁酸，2-甲基-2-羟基丁酸，和2-乙基-2-羟基丁酸。
根据本发明的另一个特定选项，所述酰胺为根据A)或B)的二酰胺或根据A)的三酰胺，其中比率"y/(1-y)"在1/20-1/2并且优选地1/10-4/10变化。
根据另一个替代选项，所述酰胺为根据A)或B)的二酰胺，其中比率y/(1-y)在1/10-1/2、和优选1/10-4/10变化。
根据一个特定选项，所述酰胺根据A)的三酰胺，其中两个残基(R2)得自羟基化脂肪酸R2CO2H并且一个(R2’)得自酸R2’CO2H。
更特别地且作为替代方案，所述酰胺为如以上定义的根据选项A)表示的并且由式(I)表示或根据选项B)表示的并且由式(II)表示的二酰胺。
本发明的第二主题涉及有机粘合剂的制剂组合物，其特征在于，其包含：a)至少一种有机粘合剂，和
b)根据本发明的如以上定义的至少一种脂肪酰胺，特别地作为流变添加剂。
更特别地，在所述粘合剂制剂组合物中，所述粘合剂a)选自：由封闭硅烷基团封端的聚硅氧烷树脂，由封闭硅烷基团封端的聚醚树脂，由封闭硅烷基团封端的聚硫醚树脂，由异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚物树脂，塑料溶胶的PVC树脂，带有环氧基的环氧树脂。
除了a)和b)之外且取决于所述粘合剂，所述组合物可包含如下定义的增塑剂或反应性稀释剂：
c)用于聚硅氧烷树脂、聚氨酯预聚物树脂和塑料溶胶的PVC树脂的增塑剂，或
d)用于环氧树脂的来自环氧化单体的反应性稀释剂，和任选地
e)对于双组份体系，用于环氧树脂或聚氨酯树脂的硬化剂。
更特别地，在根据本发明的所述组合物中，所述脂肪酰胺用作流变添加剂，其为触变剂。
在所述组合物中，所述有机粘合剂a)可选自聚硅氧烷树脂、聚氨酯预聚物树脂或塑料溶胶的PVC树脂，并且所述增塑剂可选自：邻苯二甲酸酯，己二酸酯，偏苯三酸酯，癸二酸酯，苯甲酸酯，柠檬酸酯，磷酸酯，环氧化物，聚酯，烷基磺酸酯和邻苯二甲酸酯的非邻苯二甲酸酯替代品。
根据具体选项，所述组合物为透明或非透明的胶泥制剂组合物。根据更具体选项，其为透明的胶泥制剂组合物。
本发明的另一个主题涵盖根据本发明的如以上定义的至少一种脂肪酰胺的用途，其中所述酰胺用作流变添加剂。
在所述用途中，所述流变添加剂可用作触变剂。
更特别地，所述用途可在涂料、胶粘剂、PVC塑料溶胶或胶泥组合物、优选地PVC塑料溶胶组合物和胶泥组合物中。
另一个特定用途为在PVC塑料溶胶组合物中。
另一个特定用途为在胶泥组合物中，该胶泥组合物可通过水分交联，该胶泥组合物基于由封闭硅烷基团封端的聚硅氧烷树脂、由封闭硅烷基团封端的聚醚树脂、由封闭硅烷基团封端的聚硫醚树脂或由异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚物树脂，特别地硅烷由烷氧基封闭。
另一个特定用途为在可通过水分交联的胶泥组合物中，该胶泥是透明或不透明的。
最后，本发明涵盖最终产品，其可以是涂料(特别地PVC塑料溶胶涂料)或胶粘剂密封物或胶泥密封物，所述最终产品由使用根据本发明的如以上定义的至少一种脂肪酰胺作为流变添加剂、特别地作为触变剂而得到。
以下实验部分的以下实施例是通过说明本发明及其性能品质的方式呈现的，并且不以任何方式限制其范围。
实验部分
1)使用的起始材料和代码
见以下表1
表格汇总合成中和制剂中使用的起始材料
[表1]
为清楚起见，将使用以下缩写：
·12HSA：12-羟基硬脂酸
·SA：硬脂酸
·HMDA：六亚甲基二胺
·D2000：
D-2000聚醚胺
·T3000：
T-3000聚醚胺
·bMBA：2,2-双(羟甲基)丁酸
2)实施例
根据本发明的实施例A–T3000-(12HSA-bMBA)3
将231.40g的
T-3000(0.078mol，1当量)、63.11g的12-羟基硬脂酸(0.199mol，2.55当量)和5.2g的2,2-双(羟甲基)丁酸(0.035mol，0.45当量)添加至配备有温度计、Dean-Stark设备、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。在惰性氛围下将混合物加热至180℃。自150℃被移除的水在Dean-Stark设备中聚集。通过酸值和胺值监控反应。当酸值和胺值分别小于6时，将反应停止。将反应混合物冷却至140℃并且排出至有机硅模具中。一旦冷却至环境温度，就将产物转化为碎片。
根据本发明的实施例B–D2000-(12HSA-bMBA)2
将232.3g的
D-2000(0.115mol，1当量)、62.12g的12-羟基硬脂酸(0.196mol，1.7当量)和5.11g的2,2-双(羟甲基)丁酸(0.034mol，0.3当量)添加至配备有温度计、Dean-Stark设备、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。在惰性氛围将混合物加热至180℃下。自150℃被移除的水在Dean-Stark设备中聚集。通过酸值和胺值监控反应。当酸值和胺值分别小于6时，将反应停止。将反应混合物冷却至140℃并且排出至有机硅模具中。一旦冷却至环境温度，就将产物转化为碎片。
对比例C–T3000-(SA)3
将313.6g的
T-3000(0.10mol，1当量)和86.4g的硬脂酸(0.3mol，3当量)添加至配备有温度计、Dean-Stark设备、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。在惰性氛围下将混合物加热至180℃。自150℃被移除的水在Dean-Stark设备中聚集。通过酸值和胺值监控反应。当酸值和胺值分别小于6时，将反应停止。将反应混合物冷却至140℃并且排出至有机硅模具中。
对比例D–D2000-(SA)2
将312.2g的
D-2000(0.15mol，1当量)和87.8g的硬脂酸(0.3mol，2当量)添加至配备有温度计、Dean-Stark设备、冷凝器和搅拌器的1升圆底烧瓶。在惰性氛围下将混合物加热至180℃。自150℃被移除的水在Dean-Stark设备中聚集。通过酸值和胺值监控反应。当酸值和胺值分别小于6时，将反应停止。将反应混合物冷却至140℃并且排出至有机硅模具中。
3)有机胶凝剂的胶凝能力的研究
在此研究中，将会比较被测试的流变添加剂在仅含有常规的用于PVC塑料溶胶制剂中的增塑剂(
DIUP)的简化制剂中形成凝胶的能力。
所述制剂使用装备有分散盘和叶片的实验室"行星式"混合器(型号
EMD1)(使得可不仅混合高粘度产物而且混合以非流体体系的粉末)制备。其配备有真空泵，这使得可防止在分散期间水分的进入。
EMD1内的温度通过附接在叶片上的探针记录并且可通过浴进行调节。
所测试/对比的简化制剂示于下表2中，其中常规增塑剂为
DIUP，并且所测试和对比的可变的流变添加剂为所提及的酰胺或所提及的其它参比产品。
简化制剂的组成
[表2]
将流变添加剂引入到增塑剂中并且使得混合物达到掺入温度(见表3)并且分散5分钟。在分散结束时，将混合物冷却至环境温度并且以目测方式研究凝胶的行为(见下表3)。
凝胶的作为掺入温度的函数的行为和外观
[表3]
*部分溶解；**完全溶解
凝胶测试的结果表明：根据本发明的产物(根据实施例A和B的酰胺)形成凝胶，而对比产物为液体形式。因此，实施例C的特别地描述在EP 1 514 912 A2中的化合物没有使得获得凝胶变成可能(见制剂F3)，这强烈地表明羟基(提供H键)的存在对于超分子组装体和所形成的纤维的三维(3D)网络的形成是必要的。
有机胶凝剂试剂的行为还受到所使用的胺的初始结构影响。因此，在比较WO2014/053774A1中描述的有机胶凝剂(12HSA-HMDA-12HSA)和根据本发明的实施例B的化合物时，可观察到显著的在凝胶强度方面的差异。具体地，如果用聚醚胺替代脂族胺，则胶凝能力增强，使得可另外地获得透明凝胶。应当指出的是，化合物12HSA-HMDA-12HSA(见制剂F5)为了完全溶解需要比根据本发明的产物高的温度。
此外，凝胶的性能品质可与流变添加剂的物理性质相关。因此，对于以恒定温度(60℃)掺入流变添加剂开始的制剂F6和F7，观察到在凝胶强度方面的差异。也就是说，如果添加剂为碎片形式(见制剂F5)，则凝胶强度会降低，这可通过如下而充分解释：所述产物在制剂中由于缺乏溶解性而不完全地掺入。进一步地，可观察到颗粒物，这可印证这一假设。
还有，可观察到，在添加剂为粉末形式并且以比其最优掺入温度(60℃，在F7中)高的温度(80℃，在F7中)掺入的情况中，凝胶强度会降低，这另外地表明很有可能由于产物的过度溶解而引起的对温度的敏感性。因此，在标准产品的情况中如下是重要的：严格遵守对于有机胶凝剂有效的掺入温度窗口。
对于含有根据本发明的产物的制剂F1和F2，可观察到强凝胶的形成而不管掺入温度为何。应提及的是，在所研究的温度下，流变添加剂是完全溶解的。进一步地，制剂呈现出完全透明的外观。
4)在简化的混合型胶泥制剂中评估流变性能品质
该研究比较简化的混合型胶泥制剂添加剂的流变性能品质，所述简化的混合型胶泥制剂包含作为增塑剂的
DIUP和作为流变添加剂的所提及的比较的产物。
简化的混合型胶泥制剂的组成
[表4]
所述制剂使用
EMD 1混合器制备。树脂和增塑剂在第一阶段中并且以所示比例(表4)添加和均质化。将添加剂称出并且随后在第二阶段期间添加。因此，使得反应混合物(其在混合阶段期间保持在真空下)以5分钟达到80℃。在该阶段结束时，将混合物冷却至25℃并且排出。这些制剂的性能品质呈现在下表5中。
流变性能品质
[表5]
在流变性能品质方面，根据本发明的实施例A的三酰胺流变添加剂(见制剂F8)证明比标准粉末添加剂
Antisettle CVP(见制剂F9)有效得多。对于实施例C的二酰胺产物，其也呈现出比使用粉末形式的化合物12HSA-HMDA-12HSA(见制剂F11)优异的流变性能品质(见制剂F10)。
进一步地，根据本发明的产物不需要特定的用于开发(显露)流变性(凝胶)的加工过程，这在粉末形式的基于氢化蓖麻油衍生物的常规添加剂的情况中是必须的。
进一步地，由于根据本发明的产物为碎片的形式，在使用粉末的情况下遇到的问题(微粉化，操纵，毒性等)因此被消除。还应指出的是，这些产物使得可获得完全透明的MS胶泥制剂。
Claims (24)
1.多官能脂肪酰胺，其特征在于，其为二酰胺或三酰胺或其混合物，并且所述脂肪酰胺由如下表示：
A)根据下式(I)：
R[(-X-R1-NHCO-R2)n(1-y)][(-X-R1-NHCO-R2’)ny] (I)
其中
-n为2或3，优选为3，
-R(-X-R1-)n为伯多胺R(-X-R1-NH2)n的n价残基，所述伯多胺为伯二胺或三胺，
-其中各伯胺基-NH2为二价低聚物链段R1所携带的端基，所述二价低聚物链段R1选自烷氧基化的聚酯和聚醚、优选地聚醚、和更优选地聚氧丙烯或以氧丙烯单元为主的氧丙烯/氧乙烯共聚物，
-R：得自多元醇R(OH)n或者多胺R(NH2)n或R(NH-R3)n、优选地多元醇R(OH)n的n价的C3-C10亚烷基残基，
-X：O、NH或NR3，优选地O，
-R2为羟基化脂肪酸R2CO2H、特别是饱和且线型的羟基化脂肪酸R2CO2H的C12-C52、优选C16-C36、更优选C16-C24脂肪残基，
-R2’为携带至少一个羟基、优选地至少两个羟基的C2-C10、优选地C2-C8的单羧酸R2’CO2H残基，
-y表示所述二酰胺中R2’CO2H相对于R2’CO2H+R2CO2H之和的平均摩尔分数，其中y在0.05-0.50、优选地0.10-0.40变化，其中R2CO2H和/或R2’CO2H可为各自酸的混合物，
-R3为C1-C2烷基取代基；
或者
B)在所述酰胺为二酰胺的情况中根据下式(II)：
(R2CONH)(1-y)-R’-O-[CH2-CH(R4)-O]x-CH2-CH(R4)-(NHCOR2’)y (II)
其中R’为不具有OH的单丙二醇残基：-CH(CH3)-CH2-
并且R2和R2’以及y为以上在式(I)中所定义，和
x为氧亚烷基单元-CH2-CH(R4)-O-的数量并且x可在5-45、优选地5-40和更优选地5-35变化，
R4为H或甲基或者R4对应于乙氧基/丙氧基混合物，其中氧亚烷基重复单元-CH2-CH(R4)-O-当R4为H时为乙氧基并且当R4为甲基时为丙氧基，并且优选地R4为甲基，且所述氧亚烷基单元为丙氧基，和
所述酰胺具有范围为10-110℃、优选20-100℃的在以10℃/分钟的两遍之后通过DSC测量的熔点，熔点意指熔融温度。
2.如权利要求1所述的脂肪酰胺，其特征在于，根据A)式(I)定义的所述脂肪酰胺的在THF中通过GPC作为苯乙烯当量测量的数均分子量Mn如下变化：
-n＝2时，800-4000、优选1000-3800，
-n＝3时，1000-6000、优选2000-5500。
3.如权利要求1或2所述的脂肪酰胺，其特征在于，根据A)式(I)的脂肪酰胺的所述低聚物链段R1为聚醚链段。
4.如权利要求1至3中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述低聚物链段R1为聚氧丙烯链段。
5.如权利要求1至4中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述低聚物链段R1的数均分子量Mn的范围为400-2000，优选为500-1500。
6.如权利要求1至5中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述羟基化脂肪酸R2CO2H选自：12-羟基硬脂酸(12-HSA)；9-或10-羟基硬脂酸(9-HSA或10-HSA)、优选地9-和10-羟基硬脂酸的混合物；14-羟基二十烷酸(14-HEA)；及其混合物。
7.如权利要求1至6中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述羟基化脂肪酸R2CO2H为12-羟基硬脂酸。
8.如权利要求1至7中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述单羧酸R2’CO2H选自：2,2-双(羟甲基)丙酸，2,2-双(羟甲基)丁酸，羟基乙酸(或乙醇酸)，2-羟基丙酸(乳酸)，2-羟基-3-(3-吡啶基)丙酸，3-羟基丁酸，2-羟基丁酸，2-甲基-2-羟基丁酸，2-乙基-2-羟基丁酸，羟基戊酸，羟基己酸，羟基庚酸，羟基辛酸，羟基壬酸，羟基癸酸及其混合物；优选地，2,2-双(羟甲基)丙酸，2,2-双(羟甲基)丁酸，羟基乙酸(或乙醇酸)，2-羟基丙酸(乳酸)，2-羟基-3-(3-吡啶基)丙酸，3-羟基丁酸，2-羟基丁酸，2-甲基-2-羟基丁酸，2-乙基-2-羟基丁酸，羟基戊酸，羟基己酸，羟基庚酸，羟基辛酸，及其混合物。
9.如权利要求1至8中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述酰胺为根据A)或B)的二酰胺或根据A)的三酰胺，其中y/(1-y)从1/20至1/2、和优选地从1/10至4/10变化。
10.如权利要求1至8中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述酰胺为根据A)或B)的二酰胺，其中y/(1-y)的范围为1/10-1/2、优选为1/10-4/10。
11.如权利要求1至8中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，所述酰胺为根据A)的三酰胺，其中两个R2残基得自羟基化脂肪酸R2CO2H并且1个得自酸R2’CO2H。
12.如权利要求1至8中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，其为根据式(I)的选项A)表示的二酰胺。
13.如权利要求1和6至8中的一项所述的脂肪酰胺，其特征在于，其为根据式(II)的选项B)表示的二酰胺。
14.有机粘合剂的制剂组合物，其特征在于，其包含：
a)至少一种有机粘合剂，
b)如权利要求1至13中的一项所定义的至少一种脂肪酰胺，特别地作为流变添加剂。
15.如权利要求14所述的组合物，其特征在于，所述粘合剂a)选自：由封闭硅烷基团封端的聚硅氧烷树脂，由封闭硅烷基团封端的聚醚树脂，由封闭硅烷基团封端的聚硫醚树脂，由异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚物树脂，塑料溶胶的PVC树脂，携带环氧基的环氧树脂。
16.如权利要求14或15所述的组合物，其特征在于，除了a)和b)之外且取决于所述粘合剂，其还包含如下定义的增塑剂或反应性稀释剂：
c)用于聚硅氧烷树脂、聚氨酯预聚物树脂、和塑料溶胶的PVC树脂的增塑剂，或
d)用于环氧树脂的来自环氧化单体的反应性稀释剂，和任选地
e)对于双组份体系的用于环氧或聚氨酯树脂的硬化剂。
17.如权利要求16所述的组合物，其特征在于，所述有机粘合剂a)为聚硅氧烷树脂、聚氨酯预聚物树脂或塑料溶胶的PVC树脂，并且所述增塑剂选自：邻苯二甲酸酯，己二酸酯，偏苯三酸酯，癸二酸酯，苯甲酸酯，柠檬酸酯，磷酸酯，环氧化物，聚酯，烷基磺酸酯，和非邻苯二甲酸酯的邻苯二甲酸酯替代品。
18.如权利要求17所述的组合物，其特征在于，其为透明或非透明胶泥制剂组合物。
19.如权利要求1至13中的一项所定义的至少一种脂肪酰胺的用途，其特征在于，所述酰胺用作流变添加剂。
20.如权利要求19所述的用途，其特征在于，所述流变添加剂为触变剂。
21.如权利要求19或20所述的用途，其特征在于，其关于在涂料、胶粘剂、PVC塑料溶胶或胶泥组合物、优选地PVC塑料溶胶组合物和胶泥组合物中的用途。
22.如权利要求21所述的用途，其特征在于，其关于在胶泥组合物中的用途，所述胶泥组合物能够通过水分交联，所述胶泥组合物基于由封闭硅烷基团封端的聚硅氧烷树脂、由封闭硅烷基团封端的聚醚树脂、由封闭硅烷基团封端的聚硫醚树脂或由异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚物树脂，特别地硅烷由烷氧基封闭。
23.如权利要求22所述的用途，其特征在于，其关于在胶泥组合物中的用途，所述胶泥组合物能够通过水分交联，该胶泥是透明的或不是透明的。
24.涂料、胶粘剂密封物或胶泥密封物，所述涂料特别为PVC塑料溶胶涂料，所述涂料、胶粘剂密封物或胶泥密封物的特征在于，其由使用如权利要求1至13中的一项所定义的至少一种脂肪酰胺作为流变添加剂、特别地作为触变剂而得到。
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