JP7480449B2 - 気体貯蔵放出化合物 - Google Patents
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Description
しかし、水素は常温常圧で気体であるため、現在、タンクやボンベ等の容器を用い高圧水素ガスとして貯蔵されている。そのため、これまで水素を利用する場合、高圧水素や液化水素をタンクローリーにより輸送する必要があった。また、水素貯蔵施設においても、高圧水素ガスタンクなどの大規模なインフラの整備が必要であった。
特許文献2には、水素貯蔵体として、BH4とMgの塩を用いることが記載されている。しかしながら、水素貯蔵体として成形するためには、400MPaの圧力が必要である。さらに、水素の吸脱着を行うために230℃~370℃もの高温にする必要がある。
特許文献3には、ホウ素系化合物であるアラネート粒子粉末を用いて、水素の貯蔵放出を行うことが記載されている。しかしながら、水素の貯蔵放出時には150~180℃に温度設定する必要があり、エネルギー消費が多い点で問題がある。
さらに、特許文献4~6には、有機高分子化合物からなる水素貯蔵材料が記載されている。
項1: 式(1)で表される構造単位と、式(2)で表される構造単位とを有する、気体貯蔵放出化合物。
項2: 前記気体貯蔵放出化合物が、網目状構造を有する、項1に記載の気体貯蔵放出化合物。
項3: 少なくとも、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物成分と、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸成分とを反応させる、気体貯蔵放出化合物の製造方法。
項4: 項1又は2に記載の気体貯蔵放出化合物を含む、ガス貯蔵放出材料。
項5: ガスが、水素、二酸化炭素、窒素、希ガス、炭化水素ガスからなる群より選ばれる1種類以上である、項4に記載のガス貯蔵放出材料。
項6: ガスの貯蔵及び/又は放出が、加圧、減圧、昇温、降温、電位の印加及びエネルギー波の照射からなる群より選ばれる1つ以上の手段を含む方法により行われる、項4又は5に記載のガス貯蔵放出材料。
項7: ガス貯蔵放出材料の形状が、粒子、繊維、フィルム、不織布、織布、多孔質体、成形体である、項4~6のいずれかに記載のガス貯蔵放出材料。
本発明の気体貯蔵放出化合物及び該気体貯蔵放出化合物を含むガス貯蔵放出材料は、特に、水素貯蔵・放出特性が非常に優れている。
本発明の気体貯蔵放出化合物及び該気体貯蔵放出化合物を含むガス貯蔵放出材料は、水素貯蔵合金よりも水素を多量に貯蔵できて密度が低く、水素を貯蔵させる場合の冷却時や放出させる際の加温時に必要とするエネルギーが小さく、水素貯蔵・放出の制御が容易である。
本発明の気体貯蔵放出化合物及び該気体貯蔵放出化合物を含むガス貯蔵放出材料は、市販の化合物を用い、簡便な合成方法により得られることから、安価で汎用性が高い。また、水素貯蔵合金よりも密度が低い高分子材料であるから、取り扱い性に優れ、効率の良い水素輸送が可能となる。さらに、水素の貯蔵・放出時に、加熱冷却、加圧減圧等の条件を温和なものにできることから、低いエネルギー利用下にて使用できる。そのため、余剰電力から得られた水素を利用施設に輸送する水素サプライチェーンを、安全に安価で構築することが可能である。
[気体貯蔵放出化合物]
本発明の気体貯蔵放出化合物は、式(1)で表される構造単位と、式(2)及で表される構造単位とを有している。
なお、本発明の式(1)で表される構造単位中の3つの結合部位の少なくとも2つは、それぞれの別の式(2)で表される構造単位と結合することで高分子化している。同様に、本発明の式(2)で表される構造単位中の3つの結合部位の少なくとも2つは、それぞれの別の式(1)で表される構造単位と結合することで高分子化している。
式(1)で表される構造単位は、例えば、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物から得ることができる。
式(3)中のp、q及びrは、アルキレンオキサイドの付加数であり1~500の整数である。例えば、気体貯蔵放出特性の点から、p+q+rは、式(1)で表される化合物の分子量が300~5000、好ましくは300~2000となる値であることが好ましい。例えば、p、q及びrは、好ましくはそれぞれ独立に1~10の整数、より好ましくはそれぞれ独立に1~5である。
また、p+q+rは、3~120の整数、好ましくは、4~50の整数である。p+q+rが3未満の場合、気体貯蔵放出化合物における化学結合の安定性が低くなり劣化しやすくなるおそれがある。p+q+rが120を超えると、粒子化した際に表面積が小さくなり気体貯蔵放出能力が低下するおそれがある。
本発明の気体貯蔵放出化合物が含んでいてもよい共重合単位としては、例えば、下記式(5)~(7)で表され、式(1)又は(2)で表される構造単位以外のものがあげられる。
-HN-R20(-NH-)w ・・・(5)
-OC-R21(-CO-)x ・・・(6)
(-CO-)yR22(-CO-)z ・・・(7)
(式(5)~(7)中、wは1~3の整数、xは1~3の整数、yは1又は2、zは1又は2、R20はw+1価の有機基、R21はx+1価の有機基、R22はy+z価の有機基である。)
なお、式(1)、式(2)、式(5)~(7)で表される構造単位は、それぞれ、アミド結合(-HN-CO-又は>N-CO-)を形成することで結合している。
本発明において、式(5)で表される構造単位は、式(1)で表される構造単位を構成しないポリアミン化合物から、式(6)で表される構造単位は、式(2)で表される構造単位を構成しないポリカルボン酸又はその反応性誘導体から、式(7)で表される構造単位は、(ジ)アミノ(ジ)カルボン酸、その反応性誘導体又はラクタムから、それぞれ得ることができる。
気体貯蔵放出化合物中の全構造単位(式(1)で表される構造単位、式(2)で表される構造単位、式(5)で表される構造単位、式(6)で表される構造単位及び式(7)で表される構造単位、以下、これらをまとめて「全構造単位」という場合がある。)の合計量に対する、式(1)で表される構造単位の含有量は1~60モル%、好ましくは5~60モル%、より好ましくは10~50モル%である。1モル%未満又は60モル%超の場合には、気体貯蔵放出特性が低下するおそれがある。
気体貯蔵放出化合物中の全構造単位の合計量に対する、式(6)で表される構造単位の含有量は0~30モル%、好ましくは0~20モル%、より好ましくは0~10モル%である。30モル%超の場合には、気体貯蔵放出特性が低下するおそれがある。
気体貯蔵放出化合物中の全構造単位の合計量に対する、式(7)で表される構造単位の含有量は0~40モル%、好ましくは0~20モル%、より好ましくは0~10モル%である。40モル%超の場合には、気体貯蔵放出特性が低下するおそれがある。
前記気体貯蔵放出化合物は、少なくとも、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を含むポリカルボン酸成分とを、公知のポリアミド重合反応手段を用いて反応させて得ることができる。
ポリアミン成分に含まれる式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物としては、例えば、3価の脂肪族アルコールと、炭素数2~10のアルキレンオキサイドを反応させた後に、末端にアミノ基を導入することで得られる化合物があげられる。
式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物は、式(1)で表される構造単位を構成するモノマーである。
式(3)中のp、q及びrは、アルキレンオキサイドの付加数であり1~500の整数である。例えば、気体貯蔵放出特性の点から、p+q+rは、式(1)で表される化合物の分子量が300~5000、好ましくは300~2000となる値であることが好ましい。例えば、p、q及びrは、好ましくはそれぞれ独立に1~10の整数、より好ましくはそれぞれ独立に1~5である。
ジアミンとしては、例えば、1,4-ジアミノベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,2-ジアミノベンゼン、1,5-ジアミノナフタレン、1,8-ジアミノナフタレン、2,3-ジアミノナフタレン、2,6-ジアミノトルエン、2,4-ジアミノトルエン、3,4-ジアミノトルエン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノー1,2-ジフェニルエタン、3,3’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノベンゾフェノン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族ジアミン;エチレンジアミン、1,3-プロパンジアミン、1,4-ブタンジアミン、1,6-ヘキサンジアミン、1,7-ヘプタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,12-ドデカメチレンジアミン、メタキシレンジアミン等の脂肪族ジアミン;イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、1,2-シクロヘキサンジアミン、1,3-シクロヘキサンジアミン、1,4-シクロヘキサンジアミン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、ピペラジン等の脂環族ジアミン;2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、9,9-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)フルオレン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン等のポリアミンフェノール;1,2,4-トリアミノベンゼン、3,4,4’-トリアミノジフェニルエーテル等の多官能アミン等からなる群より選ばれる1種類以上を用いることができる。
式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物以外のポリアミン又はその反応性誘導体は、式(5)で表される構造単位である共重合単位を構成するモノマーである。
ポリカルボン酸成分に含まれる式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は、式(2)で表される構造単位を構成するモノマーである。
本発明においては、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体として、芳香族トリカルボン酸ハロゲン化物を用いることが、反応性等の点から好ましい。
式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体ではない、ポリカルボン酸又はその反応性誘導体は、式(6)で表される構造単位である共重合単位を構成するモノマーである。
本発明においては、ポリアミド重合反応の際には、ポリカルボン酸成分及びポリアミン成分以外に、必要に応じて、(ジ)アミノ(ジ)カルボン酸化合物(ジアミノカルボン酸化合物、ジアミノジカルボン酸化合物、アミノジカルボン酸化合物)、ラクタム等をその他の反応成分として用いることができる。(ジ)アミノ(ジ)カルボン酸及びラクタムは、式(7)で表される構造単位である共重合単位を構成するモノマーである。
ラクタムとしては、例えば、ε-カプロラクタム、ω-エナントラクタム、ω-ウンデカラクタム、ω-ラウロラクタム、α-ピロリドン、α-ピペリドン等からなる群より選ばれる1種類以上を用いることができる。
本発明において、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を含むポリカルボン酸成分との反応モル比は、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分1モルに対して、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を含むポリカルボン酸成分が0.8~1.7モル、好ましくは0.9~1.6モル、より好ましくは0.95~1.45モルである。式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を含むポリカルボン酸成分の量が1.7モル超又は0.8モル未満であると、気体貯蔵放出化合物の分子量が十分に大きくならず、気体貯蔵放出特性が低下するおそれがある。
式(3)で表される化合物と、式(4)で表される化合物とのモル比は、式(3):式(4)=1:1.6~1:0.8、好ましくは1:1.5~1:0.9である。
また、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分1モルに対する前記「その他の反応成分」の量は、0~9モル、好ましくは0~2モルの範囲である。
本発明において、少なくとも、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を含むポリカルボン酸成分とを反応させる方法としては、公知のポリアミド重合反応手段を用いることができる。
例えば、
(i)式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を芳香族トリカルボン酸酸塩化物とし、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と反応させる方法、
(ii)式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体をジカルボン酸ジエステルとし、金属触媒存在下において式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と反応させる方法、
(iii)式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体をジカルボン酸とし、カルボジイミド触媒存在下において式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と反応させる方法、
等があげられる。
本発明においては、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸化合物又はその反応性誘導体をジカルボン酸塩化物とし、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物を含むポリアミン成分と反応させる方法を用いることが好ましい。
本発明のガス貯蔵放出材料は、前記気体貯蔵放出化合物の1種類以上を1~100質量%、好ましくは10~100質量%、より好ましくは50~100質量%含んでいる。前記気体貯蔵放出化合物の含有量が1質量%未満であると、ガス貯蔵特性を十分に発揮することができない場合がある。
本発明のガス貯蔵放出材料に含まれていてもよい、前記式(1)で表される繰返し単位を有する気体貯蔵放出化合物以外の成分としては、例えば、樹脂、充填剤、各種添加剤等をあげることができる。
粒子である場合は、例えば、平均粒子径1μm~1mmの範囲で任意に調節することができる。
繊維である場合は、例えば、長さ1mm~10m、直径0.1mm~5mmの範囲で任意に調節することができる。
フィルムである場合、例えば、厚さ10μm~1mmの範囲で任意に調整することができる。フィルムの幅及び長さは、任意の大きさとすることができる
不織布又は織布である場合は、例えば、目付20g/m2~120g/m2の範囲で任意に調整することができる。
多孔質体である場合は、例えば、見かけ密度0.1g/m3~1.2g/m3、空隙率5~80vol%の範囲で任意に調整することができる。
成形体である場合は、例えば、押出成形、射出成形等の任意の成形手段を用い、任意の形状の成形体に調整することができる。
本発明のガス貯蔵放出材料は、粒子、多孔質体、不織布、フィルム、繊維の形状であることが、製造の容易性、水素等とのガスと接触する面積の調整、取り扱い性の向上等の点から好ましい。
本発明の気体貯蔵放出化合物又はガス貯蔵放出材料が貯蔵・放出する気体(ガス)は、特に限定されない。例えば、水素、二酸化炭素、窒素、希ガス(ヘリウム、ネオン、アルゴン、クリプトン、ラドン)、炭化水素ガス(メタン、エタン、プロパン、ブタン、アセチレン等)、酸素、ハロゲンガス(フッ素、塩素)等からなる群より選ばれる1種類以上があげられる。好ましくは、水素、窒素、アルゴン、メタン、エタン、プロパン、アセチレンからなる群より選ばれる1種類以上であり、特に好ましくは水素である。
本発明の気体貯蔵放出化合物又はガス貯蔵放出材料における気体(ガス)の貯蔵(会合)・放出(離脱)方法は、気体貯蔵放出化合物又はガス貯蔵放出材料、特に、水素貯蔵材料において、水素を貯蔵・放出させる公知の方法を用いることができる。
例えば、加圧、減圧、昇温(加熱)、降温(冷却)、電位の印加、紫外線、赤外線などのエネルギー波の照射からなる群より選ばれる1つ以上の手段を含む方法があげられる。
放出手段として、好ましくは、減圧、加圧、昇温(加熱)、降温(冷却)、電位の印加からなる群より選ばれる1つ以上の手段を含む方法があげられ、より好ましくは、減圧、加圧、昇温(加熱)、降温(冷却)からなる群より選ばれる1つ以上の手段を含む方法があげられる。本発明において、特に好ましくは、減圧手段を含む方法が用いられる。
本発明の気体貯蔵放出化合物又はガス貯蔵放出材料は、気体(ガス)を、常温(25℃±20℃)で大気圧下において安全に長期間貯蔵でき、貯蔵された気体(ガス)を簡便な手段で放出させることができる。本発明の気体貯蔵放出化合物又はガス貯蔵放出材料は、特に水素を、常温(25℃±20℃)で大気圧下において安全に長期間貯蔵でき、貯蔵された水素を簡便な手段で放出できることから、水素貯蔵材料として有用である。
また、水素貯蔵合金が水素の貯蔵・放出特性を示さない大気圧未満の低圧状態においても、水素の貯蔵・放出特性に優れるものであるから、この点からも、水素貯蔵材料として有用である。
さらに、成形性に優れることから任意の形状に容易に加工することが可能であり、軽量であることから、運搬・保存を容易に行うことができる。
燃料電池で発生する電気と温水は温浴施設で使用するとともに、水素移送時に「熱のカスケード利用」を行い、水素を貯蔵する側で発生する熱を、放出する側の加熱に利用する。また、水素貯蔵材料タンクから水素を放出するために必要な熱は、建物からの低温排熱を利用しエネルギー効率を向上させることができる。
<気体貯蔵放出化合物の合成>
200ml丸底フラスコに、トリメシン酸クロリド(1,3,5-ベンゼントリカルボニルトリクロリド) 2.65g(0.01mol)、数平均分子量440のアミン末端トリメチロールプロパントリス[ポリ(プロピレングリコール)] 4.40g(0.01mol)及びN,N-ジメチルホルムアミド 15mlを加え、25℃にてマグネチックスターラーを用いて2時間撹拌した。反応溶液にメタノール5mlを加え、沈殿を生じさせ、得られた沈殿物を0.45μm孔のメンブレンフィルターにて濾過し、沈殿物と濾液とに分けた。沈殿物は風乾した後、真空乾燥を行い、目的の気体貯蔵放出化合物を得た。
(FT-IR)
得られた気体貯蔵放出化合物について、Thermo Electron社製Nicolet 6700FT-IR装置を用い、一回反射ATR法によりFT-IRを測定した。結果は以下のとおりとなった。
C=O:1721、1732(cm-1)
CH2:1467、2889、2936(cm-1)
NH:1740、1763(cm-1)
C-O-C:1650、1682(cm-1)
フェニル環:3070(cm-1)
得られた気体貯蔵放出化合物について、東ソー社製ゲルパーミュエーションクロマトグラフHLC-8321GPC/HTにTSKgel GMHHR-H(S)HT2カラムを装着し、o-ジクロロベンゼン溶媒に溶解させた気体貯蔵放出化合物を注入し、カラム保持時間を測定した。得られたカラム保持時間から、分子量が判明しているポリスチレンを測定することで予め作成した検量線と比較計算して、化合物1のポリスチレン換算分子量を算出した。
これらFT-IR及び重量平均分子量測定の結果より、実施例に係る気体貯蔵放出化合物は、下記の2種類の構造単位を少なくとも有し、これらの構造単位がアミド結合により網目状に結合した、重量平均分子量が178,000のポリアミド化合物であることが確認された。
-CH2-CH(CH3)-、又は
-CH(CH3)-CH2-、
のいずれかである。p+q+rは、アミン末端トリメチロールプロパントリス[ポリ(プロピレングリコール)]の数平均分子量が440となる値である。)
水素貯蔵放出能力の評価は、試験用粉末をSUS製サンプル菅に充填し、鈴木商館製PCT特性評価装置を用い25℃においてPCT曲線を観察することで行った。PCT特性測定装置は、物質が水素を吸放出するときの特性(P:圧力、C:貯蔵量(吸収量)、T:温度)を測定する装置で、ジーベルツ装置とも呼ばれるものである。
圧力に対する、実施例に係る気体貯蔵放出化合物の水素の貯蔵量(Adsorption:質量%)及び放出量(Desorption:質量%)との関係は、図1のとおりとなった。なお、ここでいう貯蔵量及び放出量は、気体貯蔵放出化合物の質量に対する水素の貯蔵量(吸収量)又は放出量を質量%として表したものである。
水素化ホウ素カルシウム(アルドリッチ社製、製品番号(695254-1G)を用いて、実施例1と同様に水素貯蔵放出能力を評価した。その結果、実施例1の気体貯蔵化合物(それを含むガス貯蔵放出材料)の方が高い水素貯蔵放出能力を示した。
水素化ホウ素化合物が水素を貯蔵放出するためには、300℃以上の温度環境が必要である。
一方で、実施例の気体貯蔵放出化合物における網目状構造は、25℃において2オングストローム程度の長さの炭素鎖で囲まれた網目状構造となっており、25℃で2オングストローム程度の大きさの水素分子が、網目状構造に包埋されることとなる。このため、25℃においては、実施例の気体貯蔵放出化合物の気体貯蔵放出特性が高くなるものと推察している。
これより、本発明の気体貯蔵放出化合物及びそれを含むガス貯蔵放出材料は、ガス、特に水素を貯蔵・放出することができる材料として有用であることが確認された。
Claims (7)
- 前記気体貯蔵放出化合物が、網目状構造を有する、請求項1に記載の気体貯蔵放出化合物。
- 少なくとも、式(3)で表されるアミノ基末端ポリオキシアルキレン付加トリオール化合物と、式(4)で表される芳香族トリカルボン酸とを反応させる、気体貯蔵放出化合物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の気体貯蔵放出化合物を含む、ガス貯蔵放出材料。
- ガスが、水素、二酸化炭素、窒素、希ガス、炭化水素ガスからなる群より選ばれる1種類以上である、請求項4に記載のガス貯蔵放出材料。
- ガスの貯蔵及び/又は放出が、加圧、減圧、昇温、降温、電位の印加及びエネルギー波の照射からなる群より選ばれる1つ以上の手段を含む方法により行われる、請求項4又は5に記載のガス貯蔵放出材料。
- ガス貯蔵放出材料の形状が、粒子、繊維、フィルム、不織布、織布、多孔質体、成形体である、請求項4~6のいずれかに記載のガス貯蔵放出材料。
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JP2022085652A (ja) | 2022-06-08 |
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