CN113461562A - 氯虫苯甲酰胺类农药中间体2-氨基-5-氯-n，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氯虫苯甲酰胺类农药中间体2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，系由邻氨基甲苯进行甲基化合成邻氨基甲苯，经过还原、氯代、甲酰化得到2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基。本发明方法具有反应简便，成本低和产率高的优点，是一种适合工业化生产的方法。
Description
技术背景
苯甲酰胺是杜邦公司开发的鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，具有高效、广谱、低毒、残效期长和环境友好等优点，能够有效防治多种农业害虫，如鳞翅目害虫和部分鞘翅目、双翅目、半翅目和等翅目害虫；在很低的质量浓度下依然具有很高的杀虫活性，如对鳞翅目夜蛾科的小菜蛾的LD50值为0.01mg/L，用量仅为普通农药的1/50。2007 年氯虫苯甲酰胺正式上市，2011年的全球销售额已达5.8亿美元。2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺作为合成氯虫苯甲酰胺的关键中间体，其合成工艺路线直接决定着氯虫苯甲酰胺的价格和绿色生产过程。
中国发明专利202010459411.2涉及到的制备，其具有操作复杂，步骤繁多的不足，并且应用时会涉及到高温、高压以及高废问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的不足，提供一种低成本、高收率、可操作性强的2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案如下：
一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，合成路线
如下所述：
本发明的方法可以进一步描述为：
1，邻氨基甲苯的合成
在氢氧化钠溶液中，六水氯化铁和活性碳存在下，2-硝基甲苯和水合肼摩尔比为1:1.8-2.2时反应1-5小时，获得邻氨基甲苯，以摩尔比为1:2为优化，反应产物可通过过滤，洗涤，干燥来纯化。
2，2，4-二氯-6-甲基苯胺的合成
在有机溶剂中和30-60℃时，邻氨基甲苯和过量的以1:2-磺酰氯反应1-4小时获得2，4-二氯-6-甲基苯胺。其中，推荐邻氨基甲苯和磺酰氯的摩尔比为1:2-5。反应产物建议采用中和，水洗，过滤，烘干等步骤进行纯化。
3，2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺
在100-130℃、3.5-4atm压力和在醋酸钯和2-二环己基磷-2-(N， N-二甲基氨基)联苯的催化剂下，在一氧化碳气氛中，2，4-二氯-6- 甲基苯胺和过量甲胺反应2-6小时100-130℃，得到2-氨基-5-氯-N，3-二甲基。产物可以采用过滤，水洗，干燥纯化。
本发明中所述的有机溶剂是乙腈，苯，甲苯或石油醚等。
采用本发明的合成方法，经过实践应用取得了如下技术优点：
1.本发明以邻硝基甲苯为初始原料，经过还原、氯代、甲酰化三步反应完成了2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成，原材料成本低、合成步骤少、且反应过程不涉及高温、高压、高危反应过程。反应产生的三废较少，后处理简便，是一种工业化的生产方法。
2.本发明的合成方法压缩到三步完成，能够大幅度节约制备实践和制备成本，并且未采用光气等危险物质，反应过程产生的三废较少，且所产生的三废更易于处理，提高安全性。
具体实施方式
通过以下的实施例，可以已基本理解本发明的内容，但是不能够限制本发明。
实施例1：邻氨基甲苯的合成
在三口烧瓶中，低温下将200mL水，27.4克(0.2mol)2-硝基甲苯和16.0克(0.4mol)氢氧化钠混合，再加入4克六水氯化铁和20克活性碳，搅拌升温到60-100℃后，缓慢滴入25.0克(80％， 0.4mol)水合肼，滴加完成后，保持60-100℃温度继续反应至不再产生气泡为止，反应完成。冷却过滤，室温下往滤液中滴加10.0克浓硫酸，调节PH值至7，搅拌1小时后，抽滤得到白色固体粉末，净重20.8克，液相色谱含量为98.9％，收率为98.3％。
实施例2：2，4-二氯-6-甲基苯胺的合成
在三口烧瓶中，加入20.8克(0.19mol)邻氨基甲苯，200毫升乙腈，搅拌过程中升温至30-60℃，然后滴加41.2克磺酰氯和50 毫升乙腈的混合溶液，保温3-4小时，冷却至室温，反应液直接过滤，得到固体烘干重约43.3克，加入200mL水，滴加160克(5％)的氢氧化钠溶液，调节pH值到8-9。过滤烘干得白色固体，净重29.8 克，液相色谱测定含量98％，收率89.2％。
实施例3：2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺
在高压反应釜中加入29.8克(0.17mol)2，4-二氯-6-甲基苯胺， 0.06克醋酸钯，0.22克2-二环己基磷-2-(N，N-二甲基氨基)联苯和500毫升乙二醇，高压釜用氮气吹洗2次后，用一氧化碳气体继续吹洗30分钟，然后，向反应釜中滴加47.2克甲胺，滴加完毕，封闭反应器，加热至100-130℃，继续通入一氧化碳，保持压力在 3.5-4atm之间，6小时后，将温度降至室温，减压，排空一氧化碳，将反应物倾入烧杯中，加入1.5升水，搅拌，过滤，滤饼用水清洗后干燥，得到2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺25.1克，纯度98.3％，收率76％。
Claims (6)
1.一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，该合成方法的合成路线为：
该合成路线包括下述步骤：
(1)邻氨基甲苯的合成
在氢氧化钠溶液中，六水氯化铁和活性碳存在下以及60-100℃温度下，2-硝基甲苯和水合肼摩尔比为1︰1.8-2.2时反应1-5小时，获得邻氨基甲苯；
(2)2，4-二氯-6-甲基苯胺的合成
在有机溶剂中和30-60℃时，邻氨基甲苯和过量的1:2-磺酰氯反应1-4小时，获得2，4-二氯-6-甲基苯胺；
(3)2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成
在100-130℃、3.5-4atm压力和在醋酸钯和2-二环己基磷-2-(N，N-二甲基氨基)联苯的催化剂存在下，在一氧化碳气氛中，2，4-二氯-6-甲基苯胺和过量甲胺反应2-6小时，得到2-氨基-5-氯-N，3-二甲基。
2.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂是乙腈，苯，甲苯或石油醚。
3.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，所述的步骤(1)，(2)或/和(3)的反应产物过滤，中和，水洗或干燥进行纯化。
4.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)中的合成步骤详细如下：
在三口烧瓶中，低温下将200mL水，27.4克2-硝基甲苯和16.0克氢氧化钠混合，再加入4克六水氯化铁和20克活性碳，搅拌升温到60-100℃后，缓慢滴入25.0克水合肼，滴加完成后，保持60-100℃温度继续反应至不再产生气泡为止，反应完成，冷却过滤，室温下往滤液中滴加10.0克浓硫酸，调节PH值至7，搅拌1小时后，抽滤得到白色固体粉末。
5.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中的合成步骤详细如下：
在三口烧瓶中，加入20.8克邻氨基甲苯，200毫升乙腈，搅拌过程中升温至30-60℃，然后滴加41.2克磺酰氯和50毫升乙腈的混合溶液，保温3-4小时，冷却至室温，反应液直接过滤，得到固体烘干重约43.3克，加入200mL水，滴加160克的氢氧化钠溶液，调节pH值到8-9，过滤烘干得白色固体。
6.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于，所述步骤(3)中的合成步骤详细如下：
在高压反应釜中加入29.8克2，4-二氯-6-甲基苯胺，0.06克醋酸钯，0.22克2-二环己基磷-2-(N，N-二甲基氨基)联苯和500毫升乙二醇，高压釜用氮气吹洗2次后，用一氧化碳气体继续吹洗30分钟，然后，向反应釜中滴加47.2克甲胺，滴加完毕，封闭反应器，加热至100-130℃，继续通入一氧化碳，保持压力在3.5-4atm之间，6小时后，将温度降至室温，减压，排空一氧化碳，将反应物倾入烧杯中，加入1.5升水，搅拌，过滤，滤饼用水清洗后干燥，得到2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。
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