CN114539066B - 一种合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法 - Google Patents
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Abstract
一种绿色高效合成2‑苯甲酰基‑3‑硝基苯甲酸的方法，属于蒽醌染料中间体合成技术领域。该方法通过3‑硝基邻苯二甲酸酐、苯在FeCl3‑AlCl3复合催化剂催化回流反应制备2‑苯甲酰基‑3‑硝基苯甲酸。采用FeCl3‑AlCl3复合催化剂，相比于传统的单一的路易斯酸催化剂，催化效率更高。另外，该方法操作简单、安全、环保经济、产物收率高，纯度可达98%以上，适用于2‑苯甲酰基‑3‑硝基苯甲酸的工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种绿色高效合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法，属于蒽醌染料中间体合成技术领域。
背景技术
蒽醌系列染料是世界上除了偶氮染料之外的第二大合成染料，相比于偶氮类染料性能较为优良且在生产过程中没有用到芳香胺类致癌化合物，因此得到广泛的应用。2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸广泛应用于染料、医药、农药和其他精细化学品等领域，作为一种生产蒽醌系列染料的重要中间体，其需求量逐年增加，在国内外市场都比较热门。
目前，2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸主要是通过3-硝基苯酐与苯基溴化镁反应合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸。日本富士胶片公司(日本富士胶片公司.日特开昭59, 137945(1984 年))研究了以苯酐为原料，经硝化生成3-硝基苯酐，再与苯基溴化镁发生碳基加成反应，合成中间体2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸，该方法用到的格式试剂苯基溴化镁属于危险化学品，易燃易爆，而且此反应条件苛刻，收率不高，不适合工业化生产。
另外，有文献报道通过3-硝基苯酐和苯在路易斯酸的催化下合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸，但是该方法存在反应选择性差、产率低问题。
发明内容
针对现有技术中的不足与难题，本发明旨在提供一种绿色高效合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法。
本发明通过以下技术方案予以实现：
一种绿色高效合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法，包括以下步骤：将3-硝基邻苯二甲酸酐、苯和FeCl3-AlCl3复合催化剂混合，加热反应得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸，反应式如下：
；
所述FeCl3-AlCl3复合催化剂包含FeCl3和AlCl3。
具体的，所述方法的反应步骤为：将3-硝基邻苯二甲酸酐、苯和FeCl3-AlCl3复合催化剂混合，加热反应。反应结束后冷却至室温，向体系加入HCl水溶液，升温至回流，以水蒸气蒸馏除去未反应的苯，趁热过滤出反应混合物，冷却分离出2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸粗品。最后，将粗品进行提纯处理，得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品。
步骤中所述的3-硝基邻苯二甲酸酐、苯和FeCl3-AlCl3复合催化剂的摩尔比为1:3:1.7~1.8。
步骤中所述的FeCl3-AlCl3复合催化剂包含FeCl3和AlCl3，优选的，FeCl3-AlCl3复合催化剂中FeCl3的摩尔分数为10%~100%，更优选的，FeCl3-AlCl3复合催化剂中FeCl3的摩尔分数为50%~100%，最优选的，FeCl3-AlCl3复合催化剂中FeCl3的摩尔分数为90%~98%。
进一步优选的：具体反应步骤是将干燥的FeCl3-AlCl3复合催化剂加入到干燥的苯中，加热回流0.5h，然后往反应体系中慢慢加入3-硝基邻苯二甲酸酐开始反应，直至反应结束。
进一步优选为：步骤中所述的加热回流反应温度为70~90°C，反应时间为3~4h。
进一步优选的：步骤中所述的HCl水溶液为体积分数为2.5%HCl溶液。
进一步优选的：步骤中所述的提纯步骤是将2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸粗品溶于无水碳酸钠溶液中，过滤并用盐酸酸化，分离得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品。
本发明与现有技术相比，具有以下显著优点：（1）该方法采用3-硝基邻苯二甲酸酐和苯两种价廉易得反应原料，降低了生成成本。（2）该方法采用FeCl3-AlCl3复合催化剂，相比于传统的单一的路易斯酸催化剂，选择性好，催化效率更高。（3）该方法的反应条件简单，操作方便且安全，同时后处理方式环保经济。（4）该方法合成的2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的收率高，纯度达到98%以上。（5）该方法原理易得、反应条件简单，同时产物收率和纯度稿，适用于2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的工业化生产。
具体实施方式
本发明合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的反应方程式如下：
实施例1：
在两口圆底烧瓶预先加入干燥的FeCl3(6.48 g, 0.04 mol)，干燥的AlCl3(53.2g, 0.40 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.44 mol, 1.7 eq，其中FeCl3摩尔分数为9%)，溶于干燥的苯(69 mL, 0.78 mol, 3 eq)中，升温至80°C进行回流0.5h，然后在保温条件下慢慢加入3-硝基邻苯二甲酸酐(50 g, 0.26mol, 1 eq)，继续搅拌反应3h。反应结束后冷却至室温，向反应体系中加入与苯等体积的HCl水溶液(HCl的体积分数为2.5%)，升温至回流，以水蒸气蒸馏除去未反应的苯，趁热过滤出反应混合物，冷却分离出2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸粗品。最后，将粗品溶于无水碳酸钠溶液中，过滤并用盐酸酸化，分离得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(21.08g, 30%)，纯度为98.5%(HPLC)。
2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的液相检测方法：流动相:甲醇-水(V:V=3:2)，另外加入质量分数分别为0.5%的无水Na2SO4和1.6%的磷酸；色谱柱:十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂(C18，4.6 ×250 mm，5μm)；检测波长: 254 nm；流速: 1.0 mL/min；柱温: 30 ℃；供试品溶液：取样品约50mg，至10mL容量瓶中，加甲醇溶解并稀释至刻度。
实施例2：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(14.27 g, 0.088mol)，AlCl3(46.81 g, 0.352 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.44 mol,1.7 eq，其中FeCl3摩尔分数为20%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(24.57g,35%)，纯度为98.4%(HPLC)。
实施例3：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(21.38g, 0.132mol)，AlCl3(40.96 g, 0.308 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.44 mol,1.7 eq，其中FeCl3摩尔分数为30%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(25.27 g,36%)，纯度为98.6%(HPLC)。
实施例4：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(35.68g, 0.22mol)，AlCl3(29.26 g, 0.22 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.44 mol,1.7 eq，其中FeCl3摩尔分数为50%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(32.30 g,46%)，纯度为98.3%(HPLC)。
实施例5：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(37.26 g, 0.23mol)，AlCl3(30.59 g, 0.23 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为50%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(36.51 g,52%)，纯度为98.2%(HPLC)。
实施例6：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(38.07g, 0.235mol)，AlCl3(31.26 g, 0.235 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.47 mol,1.8 eq，其中FeCl3摩尔分数为50%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(33 g,47%)，纯度为98.6%(HPLC)。
实施例7：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(52.23 g, 0.322mol)，AlCl3(18.35 g, 0.138 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为70%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(39.32 g,56%)，纯度为98.4%(HPLC)。
实施例8：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(67.15 g, 0.414mol)，AlCl3(6.12 g, 0.046 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为90%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(49.14g,70%)，纯度为98.2%(HPLC)。
实施例9：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(68.64 g, 0.423mol)，AlCl3(4.92 g, 0.037 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为92%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(50.55 g,72%)，纯度为98.3%(HPLC)。
实施例10：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(70.13 g, 0.432mol)，AlCl3(3.72 g, 0.028 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为94%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(52.66 g,75%)，纯度为98.4%(HPLC)。
实施例11：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(70.88 g, 0.437mol)，AlCl3(3.06 g, 0.023 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为95%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(53.36 g,76%)，纯度为98.6%(HPLC)。
实施例12：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(73.12g, 0.451mol)，AlCl3(1.20 g, 0.009 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为98%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(45.63 g,65%)，纯度为98.3%(HPLC)。
实施例13：
合成方法参照实施例1，与实施例1的不同之处在于，其中FeCl3(73.87g, 0.455mol)，AlCl3(0.665 g, 0.005 mol)，两者混合而成的FeCl3-AlCl3复合催化剂(0.46 mol,1.75 eq，其中FeCl3摩尔分数为99%)，最终得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(42.78 g,61%)，纯度为98.5%(HPLC)。
实施例14：
在两口圆底烧瓶预先加入干燥的FeCl3(74.61g, 0.46 mol, 1.75 eq)，溶于干燥的苯(69 mL, 0.78 mol, 3 eq)，升温至80°C进行回流0.5h，然后在保温条件下慢慢加入3-硝基邻苯二甲酸酐(50 g, 0.26mol, 1 eq)，继续搅拌反应3h。反应结束后冷却至室温，向反应体系中加入与苯等体积的HCl水溶液(HCl的体积分数为2.5%)，升温至回流，以水蒸气蒸馏除去未反应的苯，趁热过滤出反应混合物，冷却分离出2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸粗品。最后，将粗品溶于无水碳酸钠溶液中，过滤并用盐酸酸化，分离得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸纯品(39.28g, 56%)，纯度为98.5%(HPLC)。
以上所述的具体实施例，仅仅阐述了本发明的优选实施方式，但并不是对本发明专利范围的限制。应当指出的是，凡是在不脱离本发明构思的前提下，做出的任何变形、改进和替代，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附的权利要求书为准。
Claims (4)
1.一种合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法，其特征在于，将3-硝基邻苯二甲酸酐、苯和FeCl3-AlCl3复合催化剂混合，加热反应得到2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸，反应式如下：
；
所述的FeCl3-AlCl3复合催化剂包含FeCl3和AlCl3；
所述的FeCl3-AlCl3复合催化剂中FeCl3的摩尔分数为90%~95%；
所述的3-硝基邻苯二甲酸酐、苯、FeCl3-AlCl3复合催化剂的摩尔比为1:3:1 .7~1 .8。
2.根据权利要求1所述的一种合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法，其特征在于，将干燥的FeCl3-AlCl3复合催化剂加入到干燥的苯中，加热回流0 .5h后，加入3-硝基邻苯二甲酸酐，继续加热反应至反应结束。
3.根据权利要求1所述的一种合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法，其特征在于，反应温度为70~90°C。
4.根据权利要求1所述的一种合成2-苯甲酰基-3-硝基苯甲酸的方法，其特征在于：反应时间为3~4h。
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Non-Patent Citations (1)
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| Lawrence, Walter A.，等.Fridel and Crafts' reaction-nitrophthalic anhydrides and acetylaminophthalic anhydrides with benzene and aluminium chloride.《Journal of the American Chemical Society》.1920,第42卷1871-9，1874页倒数第2段-1875页第1段. * |
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