CN113336744A - 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113336744A CN113336744A CN202110698465.9A CN202110698465A CN113336744A CN 113336744 A CN113336744 A CN 113336744A CN 202110698465 A CN202110698465 A CN 202110698465A CN 113336744 A CN113336744 A CN 113336744A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- heterocyclic derivative
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 51
- -1 mesityl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 20
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 36
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 abstract description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 172
- 239000000463 material Substances 0.000 description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 55
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 41
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 41
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 18
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 6
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 5
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC Chemical compound C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N 0.000 description 5
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 5
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical group C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- NDBCGHNTWCYIIU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.[C-]1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 NDBCGHNTWCYIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- FAVOIVPFJSKYBE-UHFFFAOYSA-N (10-bromoanthracen-9-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 FAVOIVPFJSKYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(2-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HPDNGBIRSIWOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKLAYVLEWSLGK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3,5-bis(2-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C=1C=CN=CC=1C1=CC=CC=C1C(C=1)=CC(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 FGKLAYVLEWSLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUXDISWFIRZXPN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 UUXDISWFIRZXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- JWBHNEZMQMERHA-UHFFFAOYSA-N 5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=NC5=CC=CC=C5N=C4C4=NC5=CC=CC=C5N=C4C3=NC2=C1 JWBHNEZMQMERHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKTASELJZCIVBR-UHFFFAOYSA-N 6-iodoquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(I)=CC=C21 WKTASELJZCIVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWNJZSGBZMLRBW-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 GWNJZSGBZMLRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFMAPTQZAANFIP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C2=CC=C3C=CC=C4C=CC1C2=C43)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C2=CC=C3C=CC=C4C=CC1C2=C43)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4 BFMAPTQZAANFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSWCHVIHPKARSS-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 KSWCHVIHPKARSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHBCNYGVVJRGC-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC=C1)C[Ir] Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C[Ir] CVHBCNYGVVJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L beryllium;2-pyridin-2-ylphenolate Chemical compound [Be+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种杂环衍生物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明的杂环衍生物具有较强的空穴阻挡能力及电子传输能力，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层，能够有效将空穴阻挡在发光层内，避免部分空穴穿过发光层导致效率降低，提高电子和空穴在发光层的复合率，从而提高器件的发光效率和使用寿命，同时该杂环衍生物具备良好的折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层中，能够能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率。该杂环衍生物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种杂环衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-EmittingDiode,OLED)技术既可以用于制造新型显示产品，也可以用于制备新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。在外加偏压的作用下，空穴和电子克服界面的障碍后，由阳极和阴极注入，进入器件中经空穴传输材料和电子传输材料的传输，然后电荷在外界电场驱动下传输并到达发光层，最后电子和空穴在发光层内结合，形成激子，激子并不是一个稳定的状态，之后会以光的形式释放出能量而回到稳定的基态，从而达到发光的目的。
OLED一般为多层结构，除了发光层之外的各种辅助功能层对器件性能同样起着至关重要的作用。合理的器件结构能够有效提高器件的性能，OLED的有机物层可以包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、空穴传输层和空穴注入层等。
作为OLED中的电子传输层，其基本作用是提高电子在器件中的传输效率，同时降低电子在注入过程中的能量壁垒，提高电子的注入效率。对于空穴阻挡层而言，其基本作用是将空穴有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，从而实现OLED的有效发光。
目前，应用于OLED中的空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，导致空穴与电子的传输不能达到有效平衡，部分空穴容易穿过发光层而在发光层与电子传输层界面处或在电子传输层与电子进行复合，导致器件的效率明显降低，具体表现为，驱动电压高、发光效率低、使用寿命短、器件稳定性低等问题，此外，某些具有深HOMO能级及空穴阻挡能力强的材料，如BCP，其玻璃化转变温度(Tg)较低，导致其薄膜稳定性及耐热性不佳，因此，设计出具有高电子迁移率、优异的空穴阻挡能力、良好的薄膜稳定性及优异的耐热性的电子传输材料/空穴阻挡材料具有较强的现实意义。
发明内容
为了解决目前应用于空穴阻挡/电子传输材料的薄膜稳定性不足或者阻挡空穴能力不足进而使得有机电致发光器件效率降低及使用寿命衰减的问题，本发明提供一种性能优异的杂环衍生物及其有机电致发光器件，该杂环衍生物具有较强的空穴阻挡能力及电子传输能力，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层，能够有效将空穴阻挡在发光层内，避免部分空穴穿过发光层导致效率降低，提高电子和空穴在发光层的复合率，从而提高器件的发光效率和使用寿命，同时该杂环衍生物具备良好的折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层中，能够能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率。
本发明提供一种杂环衍生物，所述杂环衍生物具有如通式Ⅰ或通式Ⅱ所示结构，
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
所述X0选自O、S中的一种；
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C15的杂芳基中的一种，所述a选自0～4的整数，所述a大于1时，多个R3彼此相同或不同，或者相邻两个R3之间连接成环；
所述Y选自N或C；
所述Het1选自如通式Ⅲ所示结构，所述Het2选自如通式Ⅳ所示结构，
所述X1～X12相同或不同的选自C-R1或N，所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C15的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；X1～X6中存在一个或两个N；X7～X12中存在一个或两个N；
所述Ar3选自取代或未取代的C14～C18的稠环芳基；
所述Ar4选自取代或未取代的C14～C18的亚稠环芳基；
所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；
所述“取代或未取代的烷基”、“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”、“取代或未取代的稠环芳基”、“取代或未取代的亚稠环芳基”、“取代或未取代的亚芳基”、“取代或未取代的亚杂芳基”中，取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并三氮唑中的至少一种，或者当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以键合成环；当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包括本发明所述的杂环衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供的杂环衍生物具有较高的电子迁移率，能够有效将电子传输到远离阴极的复合区域，使器件内空穴和电子的传输达到平衡，同时该杂环衍生物具有稠环搭配1个或2个氮原子的体系，使得化合物具备更为合适的HOMO能级，有效将空穴阻挡在发光层内，避免部分空穴穿过发光层导致效率降低，提高电子和空穴在发光层的复合率，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层，能够大幅提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。同时该杂环衍生物的折射率较高，作为覆盖层时，能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，
意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，
可表示
以此类推。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至30个碳原子，优选1至12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至20个碳原子，优选3至12个碳原子，更优选3至10个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，优选6至18个碳原子，更优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核原子上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2至60个碳原子，优选2至20个碳原子，更优选2至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吩嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、嘌呤基、2-嘌呤基、N-咪唑基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至60个碳原子，优选6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、三亚苯基、亚苝基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，优选具有2至60个碳原子，优选2至20个碳原子，更优选2至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚吩嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、卤素原子、氨基、氰基、硝基、C1～C30的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C6～C60的芳胺基、C2～C60的杂芳基，优选氘、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C60的芳基、C2～C60的杂芳基，具体实例可包括氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并三氮唑等，但不限于此，当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以键合成环且多个取代基彼此可以相同或不同。
本发明所述的键合起来形成环状结构是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯基、萘基、环戊烯基、环戊烷基、环己烷并苯基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基、菲基或芘基，但不限于此。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，“a选自0～4的整数”是指a选自0，1，2，3，4；“b1选自0～9的整数”是指b1选自0，1，2，3，4，5，6，7，8，9；“b2选自0～7的整数”是指b2选自0，1，2，3，4，5，6，7；“m1选自0～3的整数”是指m1选自0，1，2，3；“m2选自0～2的整数”是指m2选自0，1，2；“m3选自0～4的整数”是指m3选自0，1，2，3，4；“m4选自0～5的整数”是指m4选自0，1，2，3，4，5；“n1选自0～4的整数”是指n1选自0，1，2，3，4；“n2选自0～3的整数”是指n2选自0，1，2，3；“n3选自0～5的整数”是指n3选自0，1，2，3，4，5；“n4选自0～6的整数”是指n4选自0，1，2，3，4，5，6；以此类推。
本发明提供了一种杂环衍生物，所述杂环衍生物具有如通式Ⅰ或通式Ⅱ所示结构，
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
所述X0选自O、S中的一种；
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C15的杂芳基中的一种，所述a选自0～4的整数，所述a大于1时，多个R3彼此相同或不同，或者相邻两个R3之间连接成环；
所述Y选自N或C；
所述Het1选自如通式Ⅲ所示结构，所述Het2选自如通式Ⅳ所示结构，
所述X1～X12相同或不同的选自C-R1或N，所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C15的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；X1～X6中存在一个或两个N；X7～X12中存在一个或两个N；
所述Ar3选自取代或未取代的C14～C18的稠环芳基；
所述Ar4选自取代或未取代的C14～C18的亚稠环芳基；
所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；
优选的，所述杂环衍生物具有如下所示结构中的一种，
所述R4选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种；
所述b1选自0～9的整数；所述b2选自0～7的整数。
优选的，所述Het1选自如下所示结构中的一种，
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的一种；
所述m1选自0～3的整数；所述m2选自0～2的整数；所述m3选自0～4的整数；所述m4选自0～5的整数。
优选的，所述Het1选自如下所示结构中的一种，
优选的，所述Het2选自如下所示结构中的一种，
所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的一种；
所述n1选自0～4的整数；所述n2选自0～3的整数；所述n3选自0～5的整数；所述n4选自0～6的整数。
优选的，所述Het2选自如下所示结构中的一种，
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
所述X0选自O、S中的一种；
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；
所述a1选自0～4的整数；所述a2选自0或1。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
优选的，所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基中的一种。
优选的，所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键或如下所示结构中的一种，
q选自0～6的整数。
优选的，所述杂环衍生物选自如下所示结构中的一种，
本发明还提供了一种杂环衍生物的制备方法，
[反应式1]
Ar1～Ar4、X0、R3、L1～L3、Het1、Het2、a限定与上述限定相同，Xa独立的选自I、Br、Cl中的任意一种，Xb独立的选自硼酸基、硼酸频那醇酯基中的任意一种；
本发明所述杂环衍生物涉及的反应类型为Suzuki反应，即在氩气气氛下，加入原料、催化剂、有机碱、配体及溶液，并在相应温度下反应获得相应化合物。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包括本发明所述的杂环衍生物。
本发明所述的有机物层可以位于所述阳极与阴极之间，其可以包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域等，所述有机物层可以位于阳极及阴极中的一个以上的电极的外侧，其可以包括覆盖层。
所述有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠以上有机物层的多层结构形成；同时，所述的各个有机物层还可包含一层或多层结构。
本发明所述的空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等，其可以由单层结构形成，也可以由层叠以上的多层结构形成。其中，所述空穴传输区域的各个层可以包含一层或多层结构，例如，所述空穴传输层包含第一空穴传输层及第二空穴传输层。
本发明所述的发光层可以包括主体材料和掺杂材料等，其可以由单层结构形成，也可以由层叠以上的多层结构形成。
本发明所述的电子传输区域可以包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等，其可以由单层结构形成，也可以由层叠以上的多层结构形成。其中，所述电子传输区域的各个层可以包含一层或多层结构，例如，所述电子传输层包含第一电子传输层及第二电子传输层。
优选的，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域包括本发明所述的杂环衍生物。
优选的，所述电子传输区域包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包括本发明所述的杂环衍生物。
优选的，所述电子传输区域包括电子传输层，所述电子传输层包括本发明所述的杂环衍生物。
优选的，所述有机物层包括覆盖层，所述覆盖层包括本发明所述的杂环衍生物。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为：
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
然而，有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数和邻近的有机材料层的HOMO之间的数值。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜，酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。一般情况下所用的阳极材料的能级都较高，所以就要选用HOMO能级较高的材料来充当空穴传输材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等，但不限于此。
所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。
作为发光层主体材料和发光层掺杂材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层掺杂材料掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴阻挡材料具有较好的空穴阻挡能力，能够将空穴阻挡在发光层内。所述空穴阻挡材料的具体实例除本发明所述的杂环衍生物外，包括但不限于如下所述的材料：咪唑衍生物、菲啰啉衍生物等具有吸电子性质的共轭芳香化合物，例如1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)等，优选的，空穴阻挡材料选自本发明所述的杂环衍生物。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例除本发明所述的杂环衍生物外，可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物，喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，优选的，电子传输材料选自本发明所述的杂环衍生物。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅，或者它们的合金；以及多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，覆盖层材料优选光取出效果好的材料，在本发明中可使用的覆盖层材料材料的具体实例除本发明所述的杂环衍生物外，可包括咪唑衍生物、恶唑衍生物、噻唑衍生物、芳胺类衍生物等。优选的，覆盖层材料选自本发明所述的杂环衍生物。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
核磁共振(1H NMR谱)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，600MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
合成实施例1：中间体A-1的制备
氩气氛下，向三口瓶中依次加入350mL THF、a-1(28.39g,105mmol)，b-1(53.33g,210mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.384g,0.525mmol)、醋酸钾(25.76g,262.5mmol)，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液在100℃条件下加热回流7小时；反应结束后，冷却并加入525mL水，且将混合物过滤，并在真空烘箱中干燥，将粗品通过硅胶柱分离纯化(石油醚：乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体c-1(33.30g,收率87％)；HPLC纯度≥99.8％。
氩气氛下，向三口瓶中依次加入578mLDMF、c-1(30.07g,82.5mmol)，d-1(32.67g,165mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.81g,2.475mmol)，搅拌，然后加入K3PO4水溶液(17.51g,82.5mmol)，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用715mL二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，粗品通过硅胶柱分离纯化(DMC：PE＝1:4)，，得到中间体e-1(24.32g,收率85％)；HPLC纯度≥99.7％。
氩气氛下，将化合物e-1(17.33g,50mmol)，联硼酸频那醇酯(13.20g,52mmol)，醋酸钾(7.36g,75mmol)，四三苯基膦钯(1.73g,1.5mmol)，60mL乙醇，60mL水依次加入到180mL甲苯中，搅拌升温至回流状态反应6h，搅拌下倒入50mL水中，静置分液，水相用50mL甲苯萃取，合并有机相，用20g无水硫酸钠干燥，过滤，对滤液进行浓缩(70℃,-0.09MPa)，直至无溶剂蒸出，滴加至石油醚(300mL)中析出，用乙醇重结晶，得中间体A-1(19.06g,87％)；HPLC纯度≥99.4％。
将原料及中间体进行相应的替换，按照合成实施例1的制备方法，即可制备中间体A-2，原料如下表所示：
合成实施例2：中间体C-1的制备
氩气氛下，将化合物A-1(17.53g,40mmol)，B-1(7.69g,40mmol)，醋酸钾(5.88g,60mmol)，四三苯基膦钯(1.38g,1.2mmol)，乙醇50ml，水50ml依次加入到150ml甲苯中，搅拌升温至回流状态反应6h，用二氯甲烷萃取，萃取后有机相用20g无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂并使用二氯甲烷/庚烷以4:6的比例通过硅胶柱纯化，得到中间体C-1(15.16g,产率87％)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。
将原料及中间体进行相应的替换，按照合成实施例2的制备方法，即可制备中间体C-2至C-12，原料如下表所示：
合成实施例3：化合物1的制备
氩气氛下，将化合物C-1(8.47g,20mmol)，D-1(5.96g,20mmol)，醋酸钾(2.96g,30mmol)，四三苯基膦钯(0.69g,0.6mmol)，乙醇30ml，水30ml依次加入到90ml甲苯中，搅拌升温至回流状态反应6h，用二氯甲烷萃取，萃取后有机相用10g无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂后通过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷和乙醇(3:1)，得到化合物1(10.65g,产率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：641.2162(理论值：641.2103)。理论元素含量(％)C45H27N3O2：C,84.22；H,4.24；N,6.55。实测元素含量(％)：C,84.17；H,4.27；N,6.57。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例4：化合物9的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-2，D-1替换替换成等摩尔量的D-6，其他步骤不变，得到化合物9(9.72g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：565.1741(理论值：565.1790)。理论元素含量(％)C39H23N3O2：C,82.82；H,4.10；N,7.43。实测元素含量(％)：C,82.84；H,4.11；N,7.40。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例5：化合物17的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-3，D-1替换替换成等摩尔量的D-5，其他步骤不变，得到化合物17(10.33g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：615.1975(理论值：615.1947)。理论元素含量(％)C43H25N3O2：C,83.88；H,4.09；N,6.83。实测元素含量(％)：C,83.83；H,4.07；N,6.81。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例6：化合物32的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-4，D-1替换替换成等摩尔量的D-2，其他步骤不变，得到化合物32(11.36g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：692.2259(理论值：692.2212)。理论元素含量(％)C48H28N4O2：C,83.22；H,4.07；N,8.09。实测元素含量(％)：C,83.16；H,4.11；N,8.07。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例7：化合物68的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-5，D-1替换替换成等摩尔量的D-7，其他步骤不变，得到化合物68(9.38g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：565.1745(理论值：565.1790)。理论元素含量(％)C39H23N3O2：C,82.82；H,4.10；N,7.43。实测元素含量(％)：C,82.86；H,4.09；N,7.39。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例8：化合物84的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-4，D-1替换替换成等摩尔量的D-5，其他步骤不变，得到化合物84(10.11g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：616.1854(理论值：616.1899)。理论元素含量(％)C42H24N4O2：C,81.80；H,3.92；N,9.09。实测元素含量(％)：C,81.77；H,3.96；N,9.05。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例9：化合物91的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-6，D-1替换替换成等摩尔量的D-5，其他步骤不变，得到化合物91(10.70g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：615.1986(理论值：615.1947)。理论元素含量(％)C43H25N3O2：C,83.88；H,4.09；N,6.83。实测元素含量(％)：C,83.82；H,4.13；N,6.85。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例10：化合物107的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-10，D-1替换替换成等摩尔量的D-4，其他步骤不变，得到化合物107(13.58g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：849.2242(理论值：849.2272)。理论元素含量(％)C59H35N3S2：C,83.36；H,4.15；N,4.94。实测元素含量(％)：C,83.39；H,4.14；N,4.90。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例11：化合物113的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-7，D-1替换替换成等摩尔量的D-7，其他步骤不变，得到化合物113(10.36g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：616.1835(理论值：616.1899)。理论元素含量(％)C44H24N4O2：C,81.80；H,3.92；N,9.09。实测元素含量(％)：C,81.75；H,3.93；N,9.12。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例12：化合物121的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-8，D-1替换替换成等摩尔量的D-3，其他步骤不变，得到化合物121(13.20g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：767.2521(理论值：767.2573)。理论元素含量(％)C55H33N3O2：C,86.03；H,4.33；N,5.47。实测元素含量(％)：C,86.07；H,4.32；N,5.51。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例13：化合物144的制备
Step1：合成中间体D-8
氩气氛下，将化合物(10-溴蒽-9-基)硼酸(12.03g,40mmol)，6-碘喹啉(10.20g,40mmol)，醋酸钾(5.88g,60mmol)，四三苯基膦钯(1.38g,1.2mmol)，50ml乙醇，50ml水依次加入到150ml甲苯中，搅拌升温至回流状态反应6h，用氯仿萃取，然后用20g无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂并使用DMC：PE＝1:4的比例通过硅胶柱纯化，并重结晶，得到中间体6-(10-溴蒽-9-基)喹啉(13.37g,87％)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。
将化合物6-(10-溴蒽-9-基)喹啉(11.53g,30mmol)，联硼酸频那醇酯(10.15g,40mmol)，醋酸钾(4.41g,45mmol)，四三苯基膦钯(1.03g,0.9mmol)，50ml乙醇，50ml水依次加入到150ml甲苯中，搅拌升温至回流状态反应6h，用二氯甲烷萃取，萃取后有机相用20g无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂并使用石油醚：乙酸乙酯＝1:1的比例通过硅胶柱纯化，并重结晶，得到化合物D-8(11.44g,88％)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。
Step2：合成化合物144
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-9，D-1替换替换成等摩尔量的D-8，其他步骤不变，得到化合物144(11.20g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：691.2231(理论值：691.2260)。理论元素含量(％)C49H29N3O2：C,85.07；H,4.23；N,6.07。实测元素含量(％)：C,85.02；H,4.25；N,6.09。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例14：化合物151的制备
将合成实施例1中的C-1替换成等摩尔量的C-9，D-1替换替换成等摩尔量的D-9，其他步骤不变，得到化合物151(10.78g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：641.2152(理论值：641.2103)。理论元素含量(％)C45H27N3O2：C,84.22；H,4.24；N,6.55。实测元素含量(％)：C,84.19；H,4.26；N,6.58。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例15：化合物162的制备
将合成实施例1中的D-1替换替换成等摩尔量的D-9，其他步骤不变，得到化合物15(10.54g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：642.2078(理论值：642.2056)。理论元素含量(％)C44H26N4O2：C,82.23；H,4.08；N,8.72。实测元素含量(％)：C,82.27；H,4.06；N,8.69。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[器件实施例1-13]
器件实施例1：将ITO基板在清洗剂中超声处理，再用去离子水清洗，在丙酮：乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子轰击。
将上述处理好的ITO基板送至蒸镀机内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在ITO基板上蒸镀25nm厚度的2-TNATA作为空穴注入层材料，在空穴注入层上蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层材料，在空穴传输层上蒸镀主体材料AND，掺杂材料料BD1，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为30nm，在发光层上蒸镀10nm厚度的本发明化合物1作为空穴阻挡层，在空穴阻挡层上蒸镀30nm厚度的Bphen作为电子传输层，在电子传输层上蒸镀1nm厚度的LiF作为电子注入层材料，并在电子注入层上蒸镀120nm厚度的Al作为阴极。
器件实施例2～13：分别用本发明化合物9、化合物17、化合物32、化合物68、化合物84、化合物91、化合物107、化合物113、化合物121、化合物144、化合物151、化合物162替代器件实施例1中的化合物1作为空穴阻挡层，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1～5：分别用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4、对比化合物5、对比化合物6替代器件实施例1中的化合物1作为空穴阻挡层，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表2]有机电致发光器件的发光特性测试
由表2的结果可以看出，本发明的有机电致发光器件，与对比实施例1-6相比，表现出发光效率高的优点。
[器件实施例14-26]
器件实施例14：将ITO基板在清洗剂中超声处理，再用去离子水清洗，在丙酮：乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子轰击。
将上述处理好的ITO基板送至蒸镀机内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在ITO基板上蒸镀25nm厚度的2-TNATA作为空穴注入层材料，在空穴注入层上蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层材料，在空穴传输层上蒸镀主体材料AND，掺杂材料料BD1，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为30nm，在发光层上蒸镀30nm厚度的本发明化合物1作为电子传输层，在电子传输层上蒸镀1nm厚度的LiF作为电子注入层材料，并在电子注入层上蒸镀120nm厚度的Al作为阴极。
器件实施例14～26：分别用本发明化合物9、化合物17、化合物32、化合物68、化合物84、化合物91、化合物107、化合物113、化合物121、化合物144、化合物151、化合物162替代器件实施例1中的化合物1作为电子传输层，除此之外，应用与器件实施例16相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例6～10：分别用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4、对比化合物5、对比化合物6替代器件实施例1中的化合物1作为电子传输层，除此之外，应用与器件实施例16相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表3所示。表3为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表3]有机电致发光器件的发光特性测试
由表3的结果可以看出，本发明的有机电致发光器件，与对比实施例7-12相比，表现出发光效率高的优点。
本发明所述的杂环衍生物作为有机电致发光器件的空穴阻挡层材料和电子传输材料时，衍生物的较高电子迁移率使得器件内的载流子传输得到平衡，进而降低器件的驱动电压，同时该衍生物具有较强的空穴阻挡能力和良好的热稳定性，将其应用到器件中，能够有效提高器件的发光效率并延长其使用寿命。本发明所述杂环衍生物作为空穴阻挡材料和电子传输材料，特别是空穴阻挡材料在有机电致发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
[器件实施例27-39]
器件实施例27：将ITO基板在清洗剂中超声处理，再用去离子水清洗，在丙酮：乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子轰击。
将上述处理好的ITO基板送至蒸镀机内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在ITO基板上蒸镀25nm厚度的2-TNATA作为空穴注入层材料，在空穴注入层上蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层材料，在空穴传输层上蒸镀主体材料AND，掺杂材料料BD1，两者以95:5的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为30nm，在发光层上蒸镀30nm厚度的Bphen作为电子传输层，在电子传输层上蒸镀1nm厚度的LiF作为电子注入层材料，并在电子注入层上蒸镀120nm厚度的Al作为阴极，在阴极上蒸镀70nm厚度的本发明化合物1作为覆盖层材料。
器件实施例28～39：分别用本发明化合物9、化合物17、化合物32、化合物68、化合物84、化合物91、化合物107、化合物113、化合物121、化合物144、化合物151、化合物162替代器件实施例1中的化合物1作为覆盖层层，除此之外，应用与器件实施例31相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例6～10：分别用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4、对比化合物5、对比化合物6替代器件实施例1中的化合物1作为覆盖层，除此之外，应用与器件实施例27相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表4所示。表4为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表4]有机电致发光器件的发光特性测试
由表4的结果可以看出，本发明的有机电致发光器件，与对比实施例7-12相比，表现出发光效率高的优点。这是因为本发明提供的杂环衍生物具备良好的折射率，将其作为覆盖层应用于有机电致发光器件中时，在不影响有机电致发光器件的RGB波长基础上，能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率，从而提高器件的发光效率。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种杂环衍生物，其特征在于，所述杂环衍生物具有如通式Ⅰ或通式Ⅱ所示结构，
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
所述X0选自O、S中的一种；
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C15的杂芳基中的一种，所述a选自0～4的整数，所述a大于1时，多个R3彼此相同或不同，或者相邻两个R3之间连接成环；
所述Y选自N或C；
所述Het1选自如通式Ⅲ所示结构，所述Het2选自如通式Ⅳ所示结构，
所述X1～X12相同或不同的选自C-R1或N，所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C3～C15的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；X1～X6中存在一个或两个N；X7～X12中存在一个或两个N；
所述Ar3选自取代或未取代的C14～C18的稠环芳基；
所述Ar4选自取代或未取代的C14～C18的亚稠环芳基；
所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C25的亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；
所述“取代或未取代的烷基”、“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”、“取代或未取代的稠环芳基”、“取代或未取代的亚稠环芳基”、“取代或未取代的亚芳基”、“取代或未取代的亚杂芳基”中，取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并三氮唑基中的至少一种，或者当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以键合成环；当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述杂环衍生物具有如下所示结构中的一种，
所述R4选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种；
所述b1选自0～9的整数；所述b2选自0～7的整数。
3.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述Het1选自如下所示结构中的一种，
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的一种；
所述m1选自0～3的整数；所述m2选自0～2的整数；所述m3选自0～4的整数；所述m4选自0～5的整数。
4.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述Het1选自如下所示结构中的一种，
5.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述Het2选自如下所示结构中的一种，
所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的一种；
所述n1选自0～4的整数；所述n2选自0～3的整数；所述n3选自0～5的整数；所述n4选自0～6的整数。
6.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述Het2选自如下所示结构中的一种，
7.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
所述X0选自O、S中的一种；
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；
所述a1选自0～4的整数；所述a2选自0或1。
8.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
9.根据权利要求1所述的一种杂环衍生物，其特征在于，所示杂环衍生物选自如下所示结构中的一种，
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包括权利要求1～9任一项所述的杂环衍生物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110698465.9A CN113336744B (zh) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110698465.9A CN113336744B (zh) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113336744A true CN113336744A (zh) | 2021-09-03 |
| CN113336744B CN113336744B (zh) | 2024-04-26 |
Family
ID=77478096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110698465.9A Active CN113336744B (zh) | 2021-06-23 | 2021-06-23 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113336744B (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113735794A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠芳基的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113735780A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种苯并五元杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113816921A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113831332A (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-24 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN113831356A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-24 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
| CN113845512A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-28 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113937233A (zh) * | 2021-09-30 | 2022-01-14 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
| CN114149361A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-08 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016152239A (ja) * | 2015-02-16 | 2016-08-22 | 東レ株式会社 | 光電変換素子およびそれを用いたイメージセンサ |
| CN105938874A (zh) * | 2015-03-06 | 2016-09-14 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
| US20170148999A1 (en) * | 2014-05-02 | 2017-05-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN111989315A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-11-24 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件 |
| CN112204026A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-01-08 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 |
| CN112661714A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-16 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件 |
| CN112961147A (zh) * | 2021-02-09 | 2021-06-15 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮化合物及其有机电致发光器件 |
-
2021
- 2021-06-23 CN CN202110698465.9A patent/CN113336744B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170148999A1 (en) * | 2014-05-02 | 2017-05-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| JP2016152239A (ja) * | 2015-02-16 | 2016-08-22 | 東レ株式会社 | 光電変換素子およびそれを用いたイメージセンサ |
| CN105938874A (zh) * | 2015-03-06 | 2016-09-14 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
| CN111989315A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-11-24 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件 |
| CN112204026A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-01-08 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 |
| CN112661714A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-16 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件 |
| CN112961147A (zh) * | 2021-02-09 | 2021-06-15 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮化合物及其有机电致发光器件 |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113845512A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-28 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113816921A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113816921B (zh) * | 2021-09-23 | 2023-12-19 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113831356A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-24 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
| CN113831356B (zh) * | 2021-09-24 | 2022-12-27 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
| CN113735794B (zh) * | 2021-09-26 | 2023-11-28 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠芳基的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113735780A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种苯并五元杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113735780B (zh) * | 2021-09-26 | 2024-04-05 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种苯并五元杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN113735794A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-12-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠芳基的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113937233A (zh) * | 2021-09-30 | 2022-01-14 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
| CN113937233B (zh) * | 2021-09-30 | 2024-04-02 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
| CN113831332A (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-24 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN113831332B (zh) * | 2021-10-29 | 2024-06-18 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN114149361A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-08 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN114149361B (zh) * | 2021-12-17 | 2024-01-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113336744B (zh) | 2024-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113336744B (zh) | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN112341449B (zh) | 一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件 | |
| CN113620917B (zh) | 一种三芳胺化合物及其有机发光器件 | |
| CN112661714B (zh) | 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件 | |
| CN112442023A (zh) | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN107698601B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN111116505B (zh) | 一种胺类化合物及其有机发光器件 | |
| CN110799496A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113527280B (zh) | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113816921B (zh) | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN114394949A (zh) | 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN114195813A (zh) | 含硼稠环化合物及电子器件 | |
| CN113336785A (zh) | 一种含硅芴的芳香胺类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN114621181B (zh) | 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN113666921B (zh) | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116888114A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN114530571A (zh) | 一种有机电致发光元件 | |
| CN113845512A (zh) | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN112088159B (zh) | 化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN113717196A (zh) | 一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113336771A (zh) | 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN113594393B (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN115403508B (zh) | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN107759610B (zh) | 化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN117143134A (zh) | 一种联咔唑类化合物及其有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |