CN112939758B - 一种有机光学材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机光学材料的制备方法，属于有机化学技术领域。本发明所述方法为：采用一锅法制备9,10‑二烷氧基(取代)蒽醌；所述方法中使用的混合金属粉末为锌粉和其他金属粉末；所述其他金属粉末为铁粉、锡粉、铝粉或镍粉。本发明所述的制备方法操作简单，对设备要求低，转化率可达99％以上，产品纯度可达99％以上，产品收率可达92％以上，可大规模应用于工业化生产，以满足不断增长的市场需求。

Description

一种有机光学材料的制备方法
技术领域
本发明涉及一种有机光学材料的制备方法，属于有机化学技术领域。
背景技术
9,10-二烷氧基(取代)蒽醌是一种有机光学材料，目前该类化合物有多种合成方法。Dines Chandra Santra小组研究利用荧光猝灭化学检测TNT时使用的蒽醌衍生物是采用取代蒽醌与连二亚硫酸钠、四丁基溴化铵、氢氧化钠水溶液、卤代烷在溶剂中反应制得，该工艺的反应转化率和收率一般。Youhee Lim小组采用取代蒽醌与锌粉、氢氧化钠水溶液、卤代烷混合反应得到蒽醚产物，该工艺的反应转化率和收率极低，仅为18％。
发明内容
本发明通过新的方法制备9,10-二烷氧基(取代)蒽醌，解决了上述的问题。
本发明提供了一种有机光学材料的制备方法，所述方法为：采用一锅法制备9,10-二烷氧基(取代)蒽醌；所述方法中使用的混合金属粉末为锌粉和其他金属粉末；所述其他金属粉末为铁粉、锡粉、铝粉或镍粉。
制备9,10-二烷氧基(取代)蒽醌的现有方法中使用的是单一金属粉末，其收率极低，而本发明利用锌粉与其他金属粉末的协同效应，使其收率大幅提高。
本发明优选为所述锌粉与其他金属粉末的质量比为3-99：1，当锌粉与其他金属粉末的质量比小于3时，收率低；当锌粉与其他金属粉末的质量比大于99时，化学反应进行的慢。
本发明优选为所述方法中使用的碱溶液浓度为10-80％，本发明同时优选碱溶液的浓度和混合金属粉末的比例，控制了化学反应进行的快慢。
本发明优选为所述方法为：将蒽醌或取代蒽醌、混合金属粉末、相转移催化剂、水、碱溶液与卤代烷采用一锅法制备9,10-二烷氧基(取代)蒽醌。
本发明优选为所述取代蒽醌的取代基为C1-C12烷基、卤代烷基或卤素基团。
本发明优选为所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵和十四烷基三甲基氯化铵中的至少一种。
本发明优选为所述碱溶液中碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂和氢氧化钙中的至少一种。
本发明优选为所述卤代烷为卤代乙烷、卤代丙烷、卤代丁烷、卤代戊烷、卤代己烷、卤代庚烷和卤代辛烷中的至少一种，所述卤代烷中卤素为氯、溴或碘。
本发明优选为所述蒽醌或取代蒽醌、混合金属粉末、相转移催化剂、碱与卤代烷的摩尔量比为1：1-3：0.01-0.2：2-5：2.5-5。
本发明优选为所述方法为：将蒽醌或取代蒽醌、混合金属粉末、相转移催化剂加入到水中，调温至40-75℃，混匀，再滴加碱溶液后，调温至50-80℃，然后滴加卤代烷后，调温至50-80℃，反应，当蒽醌或取代蒽醌的含量小于0.5％时，加入溶剂，混匀，分液，过滤，加入结晶溶剂结晶，过滤，干燥，得到9,10-二烷氧基(取代)蒽醌；所述溶剂为芳香烃、脂肪烃、脂肪酮、醇和水中的至少一种。
本发明的有益效果为：
本发明所述的制备方法操作简单，对设备要求低，转化率可达99％以上，产品纯度可达99％以上，产品收率可达92％以上，可大规模应用于工业化生产，以满足不断增长的市场需求。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
9,10-二丁氧基蒽醌的制备：
将41.6g蒽醌、28.0g锌粉、2.0g镍粉、1.0g四丁基溴化铵加入到85.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加90.0g 30％氢氧化钠水溶液后，调温至65℃，然后滴加170.0g溴丁烷后，调温至75℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥，得到亮黄绿色固体61.2g 9,10-二丁氧基蒽醌，纯度为99.5％，收率为95.0％。
熔点112.5-113.5℃。
1H-NMR(CDCl3)1.08(t,6H),1.70(q,4H),2.05(m,4H),4.17(t,4H),7.51(d,4H),8.30(m,4H).
实施例2
9,10-二丁氧基蒽醌的制备：
将41.6g蒽醌、25.0g锌粉、5.0g铁粉、10.0g四丁基溴化铵加入到85.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加60.0g 45％氢氧化钠水溶液后，调温至60℃，然后滴加120.0g溴丁烷后，调温至65℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥，得到亮黄绿色固体61.8g 9,10-二丁氧基蒽醌，纯度为99.1％，收率为96.0％。
实施例3
9,10-二丁氧基蒽醌的制备：
将41.6g蒽醌、28.0g锌粉、2.0g铁粉、5.0g四丁基氯化铵加入到60.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加105.0g 25％氢氧化钠水溶液后，调温至60℃，然后滴加100.0g氯丁烷后，调温至65℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥，得到亮黄绿色固体62.5g 9,10-二丁氧基蒽醌，纯度为99.5％，收率为97.0％。
实施例4
9,10-二丁氧基蒽醌的制备：
将41.6g蒽醌、25.0g锌粉、5.0g锡粉、5.0g四丁基氯化铵加入到75.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加90.0g 30％氢氧化钠水溶液后，调温至65℃，然后滴加120.0g溴丁烷后，调温至65℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥，得到亮黄绿色固体59.3g 9,10-二丁氧基蒽醌，纯度为99.1％，收率为92.0％。
实施例5
2,6-二溴-9,10-二己氧基蒽醌的制备：
将72.80g 2,6-二溴蒽醌、28.50g锌粉、1.50g铁粉、4.00g四丁基溴化铵加入到67.00g水中，调温至50℃，混匀，再滴加108.00g 25％氢氧化钠水溶液后，调温至65℃，然后滴加204.80g溴己烷后，调温至75℃，反应60min时，2,6-二溴蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥，得到100.93g 2,6-二溴-9,10-二己氧基蒽醌，纯度为99.2％，收率为94.0％。
熔点127-129℃。
实施例6
2,6-二甲基-9,10-二丁氧基蒽醌的制备：
将47.2g 2,6-二甲基蒽醌、29.0g锌粉、1.0g锡粉、5.0g四丁基溴化铵加入到100.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加85.0g 30％氢氧化钠水溶液后，调温至60℃，然后滴加170.0g溴丁烷后，调温至70℃，反应60min时，2,6-二甲基蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥，得到66.7g 2,6-二甲基-9,10-二丁氧基蒽醌，纯度为99.0％，收率为95.3％。
熔点114-116℃。

Claims (6)

1.一种9,10-二丁氧基蒽醌的制备方法，其特征在于：所述方法为：将41.6g蒽醌、28.0g锌粉、2.0g镍粉、1.0g四丁基溴化铵加入到85.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加90.0g30％氢氧化钠水溶液后，调温至65℃，然后滴加170.0g溴丁烷后，调温至75℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥。
2.一种9,10-二丁氧基蒽醌的制备方法，其特征在于：所述方法为：将41.6g蒽醌、25.0g锌粉、5.0g铁粉、10.0g四丁基溴化铵加入到85.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加60.0g45％氢氧化钠水溶液后，调温至60℃，然后滴加120.0g溴丁烷后，调温至65℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥。
3.一种9,10-二丁氧基蒽醌的制备方法，其特征在于：所述方法为：将41.6g蒽醌、28.0g锌粉、2.0g铁粉、5.0g四丁基氯化铵加入到60.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加105.0g25％氢氧化钠水溶液后，调温至60℃，然后滴加100.0g氯丁烷后，调温至65℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥。
4.一种9,10-二丁氧基蒽醌的制备方法，其特征在于：所述方法为：将41.6g蒽醌、25.0g锌粉、5.0g锡粉、5.0g四丁基氯化铵加入到75.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加90.0g30％氢氧化钠水溶液后，调温至65℃，然后滴加120.0g溴丁烷后，调温至65℃，反应60min时，蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥。
5.一种2,6-二溴-9,10-二己氧基蒽醌的制备方法，其特征在于：所述方法为：将72.80g2,6-二溴蒽醌、28.50g锌粉、1.50g铁粉、4.00g四丁基溴化铵加入到67.00g水中，调温至50℃，混匀，再滴加108.00g 25％氢氧化钠水溶液后，调温至65℃，然后滴加204.80g溴己烷后，调温至75℃，反应60min时，2,6-二溴蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥。
6.一种2,6-二甲基-9,10-二丁氧基蒽醌的制备方法，其特征在于：所述方法为：将47.2g 2,6-二甲基蒽醌、29.0g锌粉、1.0g锡粉、5.0g四丁基溴化铵加入到100.0g水中，调温至50℃，混匀，再滴加85.0g 30％氢氧化钠水溶液后，调温至60℃，然后滴加170.0g溴丁烷后，调温至70℃，反应60min时，2,6-二甲基蒽醌的含量小于0.5％，加入甲苯并搅拌1h，分液，过滤，脱除大部分甲苯后有大量固体析出，加入甲醇后降温至5℃结晶5h，过滤，滤饼用丙酮/甲醇混合液洗涤，干燥。
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CN113880698B (zh) * 2021-11-03 2022-03-25 济南周行医药科技有限公司 一种9,10-二丁氧基蒽的制备方法

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JP2003104926A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Nippon Soda Co Ltd ハイドロキノン類アルキルエーテル製造方法
CN102850193A (zh) * 2012-03-28 2013-01-02 漳州市产品质量检验所 一种蒽类化合物的制备方法
JP7016226B2 (ja) * 2017-05-17 2022-02-04 川崎化成工業株式会社 高分子光重合増感剤

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