CN112639116A - 萜烯糖苷衍生物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本公开总体而言涉及萜烯糖苷，例如从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)或罗汉果(Siraitia grosvenorii)中提取的某些此类化合物。本公开还提供了此类化合物作为食品成分、调味料和甜味剂的用途，以及相关方法。本公开还提供了包含此类化合物的可摄入组合物，以及从某些植物来源有选择地提取此类化合物的方法。

Description

萜烯糖苷衍生物及其用途
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年8月22日提交的PCT申请PCT/CN2018/101661的优先权，其全部内容通过引用整体并入于此。
技术领域
本公开总体而言涉及萜烯糖苷，例如从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)或罗汉果(Siraitia grosvenorii)中提取的某些此类化合物。本公开还提供了此类化合物作为食品成分、调味料和甜味剂的用途，以及相关方法。本公开还提供了包含此类化合物的可摄入组合物，以及从某些植物来源有选择地提取此类化合物的方法。
背景技术
味觉***提供有关外界化学组成的感官信息。味觉转导是动物中化学触发的感觉的一种更复杂的形式。从简单的后生动物到最复杂的脊椎动物，在整个动物界中都可以找到味觉的信号。哺乳动物被认为具有五种基本的味觉形式：甜，苦，酸，咸和鲜味。
甜味是吃含糖量高的食物时最常察觉的味道。哺乳动物通常感觉到甜味是一种令人愉悦的感觉，除非过量。有热量(caloric)甜味剂，例如蔗糖和果糖，是甜味物质的典型例子。尽管存在多种无热量和低热量的替代品，但是这些有热量甜味剂仍然是可食用产品在食用时引起甜味感知的主要手段。
代谢性疾病和相关疾病，例如肥胖、糖尿病和心血管疾病，是全世界主要的公共卫生问题。在几乎每个发达国家，它们的流行率都以惊人的速度增长。有热量甜味剂是导致这一趋势的关键因素，因为它们已包含在各种包装的食品和饮料产品中，使它们对消费者而言更可口。在许多情况下，无热量或低热量的替代品可以代替蔗糖或果糖用于食品和饮料中。即便如此，这些化合物赋予的甜味不同于有热量甜味剂，并且许多消费者未能将其视为合适的替代品。而且，此类化合物可能难以掺入到某些产品中。在某些情况下，它们可以用作有热量甜味剂的部分替代品，但是它们的存在会导致许多消费者感觉到不愉快的涩味。因此，低热量甜味剂的采用仍然面临某些挑战。
萜烯糖苷，例如来自甜叶菊(Stevia)(Stevia rebaudiana Bertoni)提取物的甜菊醇糖苷，来自黑莓叶(blackberry leaf)(Rubus suavissimus)提取物的甜叶悬钩子苷(rubusoside)和来自僧侣果(monk fruit)(Siraitia grosvenorii)提取物的罗汉果苷是天然的低热量甜味剂。但是，这些产品与许多其他低热量糖替代品一样，具有不良味道属性，例如苦味、残留的余味或甘草风味。转葡糖基化提供了减轻这些不良味道属性中一些的方法。但是，许多目前公开的葡糖基化(glucosylated)的低热量甜味剂继续表现出不良味道属性，从而阻止了它们的广泛采用。因此，持续需要开发可以更有效地减轻不良味道属性的葡糖基化产品和转葡糖基化方法。
发明内容
本公开提供了转葡糖基化方法和葡糖基化的天然低热量甜味剂，其相对于此类化合物的其他葡糖基化衍生物具有改善的味道概貌(profile)。
在第一形态中，本公开提供了制备葡糖基化萜烯糖苷的方法，该方法包括：(a)提供包含α-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和转葡糖苷酶的水性组合物；(b)在该转葡糖苷酶的存在下，使该α-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个α-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个α-葡糖基糖部分之一之间具有一个α-1,6葡糖苷键。在一些实施方案中，该反应包括温育该水性组合物。在一些实施方案中，该水性组合物是水溶液。
在第二形态中，本公开提供了减少萜烯糖苷的令人不愉快的味道的方法，该方法包括：(a)提供包含α-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和转葡糖苷酶的水性组合物；(b)在该转葡糖苷酶的存在下，使该α-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个α-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个α-葡糖基糖部分之一之间具有一个α-1,6葡糖苷键。在一些实施方案中，该反应包括温育该水性组合物。在一些实施方案中，该水性组合物是水溶液。
在第一或第二形态的一些实施方案中，萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物的萜烯糖苷，甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的萜烯糖苷，罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物的萜烯糖苷，以及它们的任何组合。
在第一或第二形态的一些实施方案中，α-葡糖基糖化合物从由如下构成的群组中选出：麦芽糖，麦芽三糖，麦芽四糖，淀粉(statch)的部分水解产物，麦芽糊精，葡萄糖，蔗糖，以及它们的任何组合。
在第一或第二形态的一些实施方案中，转葡糖苷酶是转葡糖苷酶L。
在第一或第二形态的一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：单α-1,6葡糖基化甜菊苷，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷G，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，单α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，单α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的任何组合。
在第三形态中，本公开提供了式I化合物：
Figure BDA0002944506760000041
在第四形态中，本公开提供了式II化合物：
Figure BDA0002944506760000042
在第五形态中，本公开提供了式III化合物：
Figure BDA0002944506760000043
在第六形态中，本公开提供了式IV化合物：
Figure BDA0002944506760000051
在第七形态中，本公开提供了式V化合物：
Figure BDA0002944506760000052
在第八形态中，本公开提供了式VI化合物：
Figure BDA0002944506760000053
在第九形态中，本公开提供了式VII化合物：
Figure BDA0002944506760000061
在第十形态中，本公开提供了式VIII化合物：
Figure BDA0002944506760000062
在第十一形态中，本公开提供了式IX化合物：
Figure BDA0002944506760000063
在第十二形态中，本公开提供了一种组合物，其包含至少一种具有单α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷，其从由如下构成的群组中选出：单α-1,6葡糖基化甜菊苷，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷G，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，单α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，和单α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷。在其一些其他实施方案中，该组合物包含一种或多种第三至第十一形态中任一项的化合物。在一些其他实施方案中，该组合物包含一种或多种通过第一或第二形态的方法制备的化合物。在一些其他实施方案中，该组合物包含式I化合物，式II化合物，式III化合物，或式VIII化合物。在任何前述实施方案的一些其他实施方案中，该组合物中的葡糖基化萜烯糖苷给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道。在一些这样的实施方案中，该萜烯糖苷以有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量存在于该组合物中。在一些实施方案中，该组合物是已调味制品。在一些实施方案中，该组合物不是天然存在的组合物。
在第十三形态中，本公开提供了第三至第十一形态的任何化合物或根据第一或第二形态制备的任何化合物在增强组合物例如可摄入组合物的甜度中的用途。在其一些实施方案中，该组合物包含甜味剂，例如无热量或有热量甜味剂。
在详细描述、附图和权利要求中阐述了本公开的其他形态和实施方案。
附图说明
提供以下附图是为了说明本文公开的组合物和方法的各种实施方案。提供附图仅用于说明目的，而无意于描述任何优选的组合物或优选的方法，也不作为对所要求保护的发明的范围的任何限制的来源。
图1显示了以甜叶悬钩子苷(Rubu)和葡萄糖当量(DE)为18的玉米麦芽糊精为底物，由转葡糖苷酶酶促产生的产物的HPLC色谱图。
图2显示了以甜叶悬钩子苷(Rubu)和麦芽糖为底物，由转葡糖苷酶酶促产生的产物的HPLC色谱图。
图3显示了以莱鲍迪苷A(RebA)和葡萄糖当量(DE)为18的玉米麦芽糊精为底物，由转葡糖苷酶酶促产生的产物的HPLC色谱图。
图4显示了以甜菊糖苷(Layn，60％的RebA)和葡萄糖当量(DE)为18的玉米麦芽糊精的90％纯组合物为底物，由转葡糖苷酶酶促产生的产物的HPLC色谱图。
图5显示了式I化合物和式II化合物的混合物的1H NMR谱。
图6显示了式I化合物和式II化合物的混合物的13C NMR谱。
图7显示了式III化合物的1H NMR谱。
图8显示了式III化合物的13C NMR谱。
图9显示了式VIII化合物的1H NMR谱。
图10显示了式VIII化合物的13C NMR谱。
具体实施方式
在以下描述中，参考可以实行的具体实施方案，其通过图示的方式示出。详细描述这些实施方案以使本领域技术人员能够实行本文所述的发明，并且应理解，可以利用其他实施方案，并且可以在不脱离本文提出的形态的范围的情况下进行逻辑改变。因此，示例实施方案的以下描述不应被视为具有限制意义，并且本文提出的各个形态的范围由所附权利要求限定。提供摘要以允许读者快速确定技术公开的性质和要点。所提交的摘要应理解其不会用于解释或限制权利要求的范围或含义
方法
在某些形态中，本公开提供了制备葡糖基化萜烯糖苷的方法，该方法包括：(a)提供包含α-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和转葡糖苷酶的水性组合物；(b)在该转葡糖苷酶的存在下，使该α-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个α-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个α-葡糖基糖部分之一之间具有一个α-1,6葡糖苷键。在一些这样的形态中，该方法是减少萜烯糖苷的令人不愉快的味道的方法。
在其一些实施方案中，本公开内容提供了用于制备组合物的酶促方法，该组合物包含糖基化形式的：甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，甜叶菊(Stevia rebaudianaBertoni)植物的萜烯糖苷，甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的萜烯糖苷，罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物的萜烯糖苷，或它们的任何组合。
在一些实施方案中，用于酶促方法的起始材料是甜叶菊(Stevia rebaudianaBertoni)植物的提取物，或甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物，或罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物的提取物。在一些其他实施方案中，植物提取物含有一种或多种萜烯糖苷。
例如，通过非限制性说明，甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)产生许多二萜糖苷，包括甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A和甜菊双糖苷。作为另一个非限制性例子，可以从黑莓叶(甜叶悬钩子，Rubus suavissimus)中获得甜叶悬钩子苷，该黑莓叶基本上含有单一的萜烯糖苷，称为甜叶悬钩子苷。在某些情况下，在甜叶菊叶中也可发现少量的甜叶悬钩子苷。在某些情况下，在甜叶菊叶(Stevia rebaudiana Bertoni)的提取物中也发现了甜叶悬钩子苷。
在一些实施方案中，用于酶促方法的起始材料是从甜叶菊(Stevia rebaudianaBertoni)植物的提取物，或甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物，或罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物的提取物中纯化得到的萜烯糖苷。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料从由以下构成的群组中选出：甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，以及它们的任何组合。在一些其他实施方案中，萜烯糖苷起始材料从由以下构成的群组中选出：甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，和甜叶悬钩子苷。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料是美国专利8,257,948中公开的二萜糖苷。在一些其他实施方案中，萜烯糖苷起始材料是在PCT公开号WO 2017/089444中公开的萜烯糖苷。在一些其他实施方案中，萜烯糖苷起始材料是在PCT公开号WO 2013/019050中公开的萜烯糖苷。在一些其他实施方案中，萜烯糖苷起始材料是欧洲专利申请公开号EP 3003058中公开的萜烯糖苷。
如本文所用，术语“糖苷”是指一种有机化合物，一个或多个糖单元在化学结构的一个或多个位点上与其共价结合。
如上所述，反应在水性组合物例如水溶液中进行。在一些这样的实施方案中，水性组合物包含去离子水。或者，在一些其他实施方案中，水性组合物包含乙酸钠的水溶液。在一些其他这样的实施方案中，水溶液中乙酸钠的浓度为0.2M。
水性组合物可具有任何合适的pH，这取决于萜烯糖苷、反应的糖和所用酶的性质。在一些实施方案中，水性组合物的pH为4.0至7.0。在一些其他实施方案中，水性组合物的pH为4.0至6.0。在一些其他实施方案中，水性组合物的pH为4.0至5.0。在一些其他实施方案中，水性组合物的pH为5.0至7.0。在一些其他实施方案中，水性组合物的pH为6.0至7.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH为4.0或4.1或4.2或4.3或4.4或4.5或4.6或4.7或4.7或4.8或4.9或5.0或5.1或5.2或5.3或5.4或5.5或5.6或5.7或5.8或5.9或6.0或6.1或6.2或6.3或6.4或6.5或6.6或6.7或6.8或6.9或7.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH为约5.0。
在进行反应时，可以以任何合适的浓度添加萜烯糖苷。在一些实施方案中，萜烯糖苷以0.005g/mL至0.5g/mL的浓度存在于水性组合物中。在一些其他实施方案中，萜烯糖苷以0.05g/mL至0.25g/mL的浓度存在于水性组合物中。在一些其他实施方案中，萜烯糖苷以0.1至0.2g/ml的量添加至水溶液。
如上所述，本文公开的方法采用α-葡糖基糖化合物。如本文所用，术语“α-葡糖基糖化合物”是指含有至少一个α-葡糖基残基的糖。在一些非限制性实施方案中，α-葡糖基糖化合物从由如下构成的群组中选出：麦芽糖，麦芽三糖，麦芽四糖，淀粉的部分水解产物，麦芽糊精，葡萄糖，蔗糖，以及它们的组合。在一些实施方案中，α-葡糖基糖化合物是麦芽糊精。在一些实施方案中，α-葡糖基糖化合物是麦芽糖。在一些实施方案中，α-葡糖基糖化合物选自英国专利公开号2027432中公开的α-葡糖基糖化合物。
考虑用于本文的α-葡糖基糖化合物对于其葡萄糖当量可以具有任何合适的值。在一些实施方案中，α-葡糖基糖化合物的葡萄糖当量为10至25，或12至20。在一些实施方案中，α-葡糖基糖化合物的葡萄糖当量为约18。
在本文考虑的方法中，α-葡糖基糖化合物在水性组合物中可以具有任何合适的浓度。在一些实施方案中，水性组合物中α-葡糖基糖化合物的浓度为10重量％(w/w)至40重量％，或20重量％至30重量％。在一些实施方案中，水性组合物中α-葡糖基糖化合物的浓度为0.005g/mL至0.5g/mL。在一些实施方案中，水性组合物中α-葡糖基糖化合物的浓度为约0.2g/mL。
在本文考虑的方法中，萜烯糖苷和α-葡糖基糖可以相对于彼此以任何合适的比例存在于水性组合物中。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与α-葡糖基糖化合物的比率(w/w)为100:1至1:100，或10:1至1:10。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与α-葡糖基糖化合物的比率(w/w)为约1:1。
在本文公开的方法中，转葡糖苷酶进行转葡糖基化反应，从而产生具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在其一些实施方案中，转葡糖苷酶进行转葡糖基化反应，从而产生具有一个或多个经由α-1,6葡糖苷键共价附于萜烯糖苷的葡萄糖残基的葡糖基化萜烯糖苷。在一些实施方案中，添加至萜烯糖苷的葡萄糖残基的数目可以通过诸如反应持续时间、反应温度、萜烯糖苷的浓度、α-葡糖基糖化合物的浓度等之类的参数来控制。
在一些实施方案中，转葡糖苷酶使用麦芽糖或麦芽糊精作为底物进行转葡糖基化反应，从而产生葡糖基化萜烯糖苷，其中单个麦芽糖残基经由α-1,6葡糖苷键添加到萜烯糖苷中，或者两个葡萄糖单元经由α-1,6葡糖苷键添加到萜烯糖苷中。
转葡糖苷酶可以任何合适的方式提供。在一些实施方案中，转葡糖苷酶为无细胞培养液，浓缩的无细胞液体培养液，喷雾干燥或冷冻干燥的无细胞培养液，或高纯度蛋白质的形式。在一些实施方案中，使用游离的和固定的酶制剂。在一些实施方案中，转葡糖苷酶是转葡糖苷酶L。在其某些实施方案中，转葡糖苷酶的活性可以根据Hale W.S.,RawlinsL.C.(1951)Amylase of Bacillus macerans.Cereal Chem.28,49-58中描述的程序确定。
在本公开考虑的方法中，转葡糖苷酶以任何合适的浓度存在于水性组合物中。在一些实施方案中，转葡糖苷酶以每克α-葡糖基糖化合物0.2至0.4单位范围内的量存在于混合物中。
在本文考虑的方法中，酶可以相对于萜烯糖苷以任何合适的比例存在。在一些实施方案中，以重量％计的酶量与以重量％计的萜烯糖苷的量的比例为1:1000至1:1。在一些其他实施方案中，以重量％计的酶量与以重量％计的萜烯糖苷的量的比例为1:100至1:2。在一些实施方案中，以重量％计的酶量与以重量％计的萜烯糖苷的量的比例为1:10至1:5。
在本文考虑的方法中，反应可以以任何合适的方式进行。在一些实施方案中，将水性组合物以足以产生葡糖基化萜烯糖苷的时间和温度来温育。在一些这样的实施方案中，温度为30℃至90℃，或70℃至90℃。在一些实施方案中，温度为约60℃。
可以使反应进行任何合适的时间长度。在一些实施方案中，持续时间是24小时或更长，例如24至48小时。或者，在一些其他实施方案中，持续时间是24小时或更短，例如4至24小时。在一些实施方案中，持续时间是24小时，或23小时，或22小时，或21小时，或20小时，或19小时，或18小时，或17小时，或16小时，或15小时，或14小时，或13小时，或12小时，或11小时，或10小时，或9小时，或8小时，或7小时，或6小时，或5小时，或4小时，或3小时，或2小时，或1小时。在一些实施方案中，持续时间为约24小时。
在一些实施方案中，在反应步骤之后，进一步处理含有葡糖基化萜烯糖苷的混合物。这种进一步的处理可以包括例如失活步骤或纯化步骤，其中葡糖基化萜烯糖苷被分离或纯化。纯化步骤的非限制性例子包括，例如葡糖基化萜烯糖苷的富集、分离或纯化，或从反应混合物中除去固体。例如，可以通过诸如过滤、离心或本领域技术人员已知的其他技术从反应混合物中除去固体。在另一个例子中，可以使用吸附树脂、沉淀或本领域技术人员已知的其他技术从混合物中除去碳水化合物。
在一些实施方案中，进一步的处理包括使转葡糖苷酶失活。在一个非限制性例子中，通过加热使转葡糖苷酶失活。在一些实施方案中，通过将反应混合物加热至足以使转葡糖苷酶失活的温度来使转葡糖苷酶失活。在一些实施方案中，温度为至少100℃。
美国专利号8,257,948公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的一些例子。PCT公开号WO2017/089444公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的其他例子。PCT公开号WO 2013/019050公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的其他例子。欧洲专利申请公开号3003058公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的其他例子。美国专利号8,257,948公开了可以在本公开的一些形态中使用的失活步骤的一些例子。PCT公开号WO 2017/089444公开了可以在本公开的一些形态中使用的失活步骤的其他例子。
葡糖基化萜烯糖苷
在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：单α-1,6葡糖基化甜菊苷，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷G，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，单α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，单α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的任何组合
在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：二α-1,6葡糖基化甜菊苷，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷G，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，二α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，二α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，二α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的任何组合。
在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：单α-1,6麦芽糖基化甜菊苷，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷G，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6麦芽糖基化杜尔可苷A，单α-1,6麦芽糖基化甜菊双糖苷，单α-1,6麦芽糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的任何组合。
在一些形态中，本公开提供了式I化合物：
Figure BDA0002944506760000151
在一些形态中，本公开提供了式II化合物：
Figure BDA0002944506760000152
在一些形态中，本公开提供了式III化合物：
Figure BDA0002944506760000153
在一些形态中，本公开提供了式IV化合物：
Figure BDA0002944506760000161
在一些形态中，本公开提供了式V化合物：
Figure BDA0002944506760000162
在一些形态中，本公开提供了式VI化合物：
Figure BDA0002944506760000163
在一些形态中，本公开提供了式VII化合物：
Figure BDA0002944506760000171
在一些形态中，本公开提供了式VIII化合物：
Figure BDA0002944506760000172
在一些形态中，本公开提供了式IX化合物：
Figure BDA0002944506760000173
本文公开的至少一个形态中，本公开提供了一种组合物，其包含至少一种从由如下构成的群组中选出的葡糖基化萜烯糖苷：单α-1,6葡糖基化甜菊苷，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷G，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，单α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，单α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷，二α-1,6葡糖基化甜菊苷，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷G，二α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，二α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，二α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，二α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷，单α-1,6麦芽糖基化甜菊苷，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷G，单α-1,6麦芽糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6麦芽糖基化杜尔可苷A，单α-1,6麦芽糖基化甜菊双糖苷，单α-1,6麦芽糖基化甜叶悬钩子苷。
在至少另一形态中，本公开提供了一种组合物，其包含至少一种从由如下构成的群组中选出的葡糖基化萜烯糖苷：式I化合物，式II化合物，式III化合物，式IV化合物，式V化合物，式VI化合物，式VII化合物，式VIII化合物，和式IX化合物。在其进一步的实施方案中，本公开提供了一种组合物，其包含式I化合物，式II化合物，式III化合物，和式VIII化合物。
甜味剂和/或甜味增强剂
本文所述的葡糖基化萜烯糖苷可以在各种已调味制品中用作甜味增强剂，风味增强剂或甜味剂。在其一些实施方案中，本公开提供了此类葡糖基化萜烯糖苷用于给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的用途。
在一些实施方案中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的浓度范围为1ppm至1000ppm，或1ppm至500ppm，或1ppm至200ppm，或1ppm至100ppm，或1ppm至75ppm，或1ppm至50ppm。在一些实施方案中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的浓度为约40ppm。在一些形态中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量小于40ppm。在一些形态中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量大于40ppm。在一些形态中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量为0至1000ppm。
在一些实施方案中，该组合物包含葡糖基化萜烯糖苷(根据前述实施方案中的任一个)和食物基料。本文还提供了合适的食物，例如食品或饮料的非限制性例子。为了本公开的目的，“食物基料”是指可食用产品，例如食品或饮料。因此，本文提供的已调味制品包含功能性配方，以及可选地另外的有益剂，其对应于所需的可食用产品，例如块状汤料(savory cube)，和调味有效量的本文所述的至少一种葡糖基化萜烯糖苷。
该组合物可以包扩任何合适的甜味剂，或甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂是常见的糖类甜味剂，例如蔗糖，果糖，葡萄糖，和包含天然糖的甜味剂组合物，例如玉米糖浆(包括高果糖玉米糖浆)或来自天然水果和蔬菜来源的其他糖浆或甜味剂浓缩物。在一些实施方案中，甜味剂是蔗糖，果糖或其组合。在一些实施方案中，甜味剂是蔗糖。在一些其他实施方案中，甜味剂选自稀有天然糖，包括D-阿洛糖，D-阿洛酮糖，L-核糖，D-塔格糖，L-葡萄糖，L-岩藻糖，L-***糖，D-松二糖，和D-白菌二糖。在一些实施方案中，甜味剂选自半合成的“糖醇”甜味剂，例如赤藓糖醇，异麦芽酮糖醇(isomalt)，乳糖醇，甘露醇，山梨糖醇，木糖醇，麦芽糊精等。在一些实施方案中，甜味剂选自人工甜味剂，例如阿斯巴甜，糖精，乙酰磺胺酸钾，环己氨磺酸盐(cyclamate)，三氯蔗糖和阿力甜。在一些实施方案中，甜味剂从由如下构成的群组中选出：环己氨基磺酸(cyclamic acid)，罗汉果苷，塔格糖，麦芽糖，半乳糖，甘露糖，蔗糖，果糖，乳糖，纽甜和其他阿斯巴甜衍生物，葡萄糖，D-色氨酸，甘氨酸，麦芽糖醇，乳糖醇，异麦芽酮糖醇，氢化葡萄糖浆(HGS)，氢化淀粉水解产物(HSH)，甜菊苷，莱鲍迪苷A和其他甜味甜菊基糖苷，carrelame和其他胍基甜味剂。在一些实施方案中，甜味剂是本段中阐述的两种或更多种甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以是本文公开的两种，三种，四种或五种甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以是糖。在一些实施方案中，甜味剂可以是一种或多种糖与其他天然和人工甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂是糖。在一些实施方案中，糖是甘蔗糖(cane sugar)。在一些实施方案中，糖是甜菜糖。在一些实施方案中，糖可以是蔗糖，果糖，葡萄糖或其组合。在一些实施方案中，糖可以是蔗糖。在一些实施方案中，糖可以是果糖和葡萄糖的组合。
甜味剂还可包括例如包含一种或多种天然或合成碳水化合物的甜味剂组合物，例如玉米糖浆，高果糖玉米糖浆，高麦芽糖玉米糖浆，葡萄糖浆，三氯蔗糖浆，氢化葡萄糖浆(HGS)，氢化淀粉水解物(HSH)，或来自天然水果和蔬菜来源的其他糖浆或甜味剂浓缩物，或半合成的“糖醇”甜味剂，例如多元醇。在一些实施方案中，多元醇的非限制性例子包括赤藓糖醇，麦芽糖醇，甘露醇，山梨糖醇，乳糖醇，木糖醇，异麦芽酮糖醇，丙二醇，甘油(丙三醇)，苏糖醇，半乳糖醇，帕拉金糖，还原的异麦芽低聚糖，还原的木糖低聚糖，还原的龙胆寡糖，还原的麦芽糖浆，还原的葡萄糖浆，异麦芽酮糖(isomaltulose)，麦芽糊精等，以及能够被还原的不会降低味道的糖醇或任何其他碳水化合物或其组合。
甜味剂可以是天然或合成的甜味剂，其包括但不限于龙舌兰菊粉，龙舌兰花蜜，龙舌兰糖浆，日本甘酒(amazake)，布拉齐因(brazzein)，糙米糖浆，椰子晶体，椰子糖，椰子糖浆，枣糖，果聚糖(也称为菊粉纤维，果糖低聚糖或低聚果糖)，绿色甜菊粉，甜叶菊(Steviarebaudiana)，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷I，莱鲍迪苷H，莱鲍迪苷L，莱鲍迪苷K，莱鲍迪苷J，莱鲍迪苷N，莱鲍迪苷O，莱鲍迪苷M和其他甜叶菊基甜菊糖苷，甜菊苷，甜菊苷提取物，蜂蜜，菊芋(Jerusalem artichoke)糖浆，甘草根，罗汉果(果实，粉末或提取物)，蛋黄果(lucuma)(果实，粉末或提取物)，枫树树液(包括例如从糖枫(Acer saccharum)、黑枫(Acer nigrum)、美国红枫(Acer rubrum)、银枫(Acer saccharinum)、挪威枫(Acer platanoides)、梣叶槭(Acer negundo)、大叶枫(Acermacrophyllum)、粗齿枫(Acer grandidentatum)、落基山枫(Acer glabrum)、色木槭(Acermono)提取的树液)，枫树糖浆，枫糖，胡桃树液(包括例如从白胡桃(Juglans cinerea)、黑胡桃(Juglans nigra)、鬼胡桃(Juglans ailatifolia)、胡桃(Juglans regia)提取的树液)，桦树树液(包括例如从纸桦(Betula papyrifera)、加拿大黄桦(Betulaalleghaniensis)、山桦(Betula lenta)、河桦(Betula nigra)、灰色桦木(Betulapopulifolia)、垂枝桦(Betula pendula)提取的树液)，美国梧桐(sycamore)树液(例如从一球悬铃木(Platanus occidentalis)提取的树液)、铁木树液(例如从美洲铁木(Ostryavirginiana)提取的树液)，未精制蔗糖(mascobado)，糖蜜(molasses)(举例而言例如黑糖蜜(blackstrap molasses))，糖蜜糖，莫纳甜，莫奈林(monellin)，甘蔗糖(cane sugar)(也称为天然糖，未精制苷蔗糖或蔗糖(sucrose))，棕榈糖，墨西哥粗糖(panocha)，墨西哥粗糖条(piloncillo)，红糖砖(rapadura)，原糖，大米糖浆，高粱，高粱糖浆，木薯糖浆(也称为木薯淀粉糖浆)，奇异果甜蛋白(thaumatin)，雪莲果(yacon root)，麦芽糖浆，大麦麦芽糖浆，大麦麦芽粉，甜菜糖，甘蔗糖(cane sugar)，结晶果汁结晶，焦糖，卡必醇，角豆(carob)糖浆，蓖麻糖，氢化淀粉水纯露(hydrolates)，水解的罐装果汁，水解淀粉，转化糖，茴香脑，***半乳聚糖，浓缩葡萄汁(arrope)，糖浆，P-4000，乙酰磺胺酸钾(也称为乙酰舒泛钾或ace-K)，阿力甜(也称为阿力糖(aclame))，爱德万甜，阿斯巴甜，白云参苷(baiyunosdie)，纽甜，苯甲酰胺衍生物，bernadame，阿斯巴甜别名(canderel)，胍甜味剂(carrelame)和其他胍基甜味剂，植物纤维，玉米糖，偶联糖，仙茅甜蛋白，环己氨基磺酸酯(cyclamates)，青钱柳苷I(cyclocaryoside I)，德梅拉拉糖(demerara)，葡聚糖，糊精，糖化麦芽(diastaticmalt)，甘素(dulcin)，甜精(sucrol)，乙氧基苯脲(valzin)，杜尔可苷A，杜尔可苷B，艾木林(emulin)，甘草次酸(enoxolone)，麦芽糊精，糖精，草蒿脑(estragole)，乙基麦芽酚，羟苯基甘胺酸(glucin)，葡萄糖酸，葡萄糖酸内酯，葡糖胺，葡萄糖醛酸，甘油，甘氨酸，glycyphillin，甘草甜素，金黄糖，黄糖，金黄糖浆，砂糖，绞股蓝，贺兰甜精(hernandulcin)，异构化液体糖，jallab汁，菊苣根膳食纤维，犬尿氨酸衍生物(包括N'-甲酰基-犬尿氨酸，N'-乙酰基-犬尿氨酸，6-氯-犬尿氨酸)，半乳糖醇，利体素(litesse)，健美原蔗金砂糖(ligicane)，利卡新(lycasin)，N-(4-氰苯基)-N-(2,3-亚甲二氧苄基)胍乙酸(lugduname)，胍，法勒南糖浆(falernum)，马槟榔甜蛋白I，马槟榔甜蛋白II，麦芽酚，结晶麦芽糖醇(maltisorb)，麦芽糊精，麦芽三糖醇(maltotriol)，甘露糖胺，神秘果蛋白(micraculin)，水饴(mizuame)，罗汉果苷(包括例如罗汉果苷IV，罗汉果苷V和新罗汉果苷)，无患子倍半萜苷(mukurozioside)，纳米糖(nano sugar)，柚皮苷二氢查尔酮，新橙皮苷二氢查尔酮，粗糖(nib sugar)，黑寡糖，诺布糖(norbu)，杏仁糖浆，欧亚水龙骨甜素(osladin)，派克梅兹(pekmez)，潘塔亭(pentadin)，巴西甘草甜素I(periandrin I)，紫苏醛，紫苏葶(perillartine)，petphyllum，苯丙氨酸，假秦艽苷I(phloisosideside I)，phlorodizin，叶甜素(phyllodulcin)，氢化葡萄糖浆(polyglycitol syrup)，多足蕨苷A(polypodoside A)，蝶卡苷A(pterocaryoside A)，蝶卡苷B，润贝安娜(rebiana)，精制糖浆，摩擦糖浆(rub syrup)，甜叶悬钩子苷(rubusoside)，蓨蕨素A(selligueain A)，舒格糖(shugr)，赛门苷I，罗汉果(siraitia grosvenorii)，大豆低聚糖，善品糖(Splenda)，SRIoxime V，甜菊糖苷，甜菊双糖苷，甜菊苷，叉柱花素(strogins)1、2和4，蔗糖酸(sucronicacid)，sucrononate，糖，对硝基苯基脲基丙酸钠(suosan)，根皮苷(phloridzin)，超级阿斯巴甜，四糖，苏糖醇，糖蜜(treacle)，三叶苷(trilobtain)，色氨酸及衍生物(6-三氟甲基-色氨酸，6-氯-D-色氨酸)，香草糖，庚七醇，桦树糖浆，阿斯巴甜-乙酰磺胺酸，艾苏格(assugrin)，以及它们任意两种或更多种的组合或共混物。
在其他实施方案中，甜味剂可以是化学或酶改性的天然高效甜味剂。改性的天然高效甜味剂包括糖基化的天然高效甜味剂，例如含有1～50个糖苷残基的葡糖基、半乳糖基或果糖基衍生物。糖基化的天然高效甜味剂可以通过由具有转糖基化活性的各种酶催化的酶促转糖基化反应来制备。在一些实施方案中，改性甜味剂可以是取代的或未取代的。
另外的甜味剂还包括任何上述甜味剂中的任何两种或更多种的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以包含本文所公开的两种，三种，四种或五种甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂可以是糖。在一些实施方案中，甜味剂可以是一种或多种糖与其他天然和人工甜味剂的组合。在一些实施方案中，甜味剂是有热量甜味剂，例如蔗糖，果糖，木糖醇，赤藓糖醇或其组合。在一些实施方案中，可摄入组合物不含(或在一些实施方案中)基本上不含甜菊衍生的甜味剂，例如甜菊糖苷，葡糖基化甜菊糖苷或莱鲍迪苷。例如，在一些实施方案中，可摄入组合物不含甜菊衍生的甜味剂，或以不超过1000ppm，或不超过500ppm，或不超过200ppm，或不超过100ppm，或不超过50ppm，或不超过20ppm，或不超过10ppm，或不超过5ppm，或不超过3ppm，或不超过1ppm的浓度包含甜菊衍生的甜味剂。
本文公开的可摄入组合物可以配制成任何种类的食品。本文提供的组合物和方法可用于食品或饮料产品。当食品产品是颗粒状或粉末状食品时，可以通过干混将干燥颗粒容易地添加到其中。典型的食品产品从由速溶汤或调味汁，早餐谷物，奶粉，婴儿食品，粉末饮料，粉末巧克力饮料，涂抹食品，粉末谷物饮料，口香糖，泡腾片，谷物棒和巧克力棒构成的群组中选出。粉末状食品或饮料可以旨在将产品用水、奶和/或果汁或另一种水性液体复原后食用。
食品产品可选自调味品、烘焙食品、粉状食品、面包馅料和流体乳制品。调味品包括但不限于番茄酱、蛋黄酱、沙拉酱、渥斯特夏酱、水果调味酱、巧克力酱、番茄沙司、辣椒酱和芥末。
烘焙食品包括但不限于蛋糕、饼干、糕点、面包、甜甜圈等。
面包馅料包括但不限于低或中性pH值馅料，高、中或低固体馅料，基于水果或奶(布丁型或慕斯型)的馅料，热或冷的补充馅料以及脱脂至全脂馅料。
流体乳制品包括但不限于非冷冻的、部分冷冻的和冷冻的流体乳制品，例如奶、冰淇淋、果汁冰糕和酸奶。饮料产品包括但不限于碳酸软饮料，包括可乐、柠檬-酸橙、根啤酒、烈性柑橘(“清凉型”)、水果味和奶油苏打水；粉状软饮料，以及液体浓缩物诸如汽水用糖浆和果味浓缩汁(cordials)；咖啡和咖啡基饮料，咖啡代用品和谷类饮料；茶，包括干混产品以及即饮茶(草药和茶叶基)；水果和蔬菜汁和果汁调味饮料以及果汁饮料、蜜汁饮料(nectars)、浓缩物、潘趣酒和各种果饮(“ades”)；碳酸型和不起泡的甜味和调味的水；运动/能量/健康饮料；酒精饮料加上无酒精和其他低酒精产品，包括啤酒和麦芽饮料、苹果酒和葡萄酒(不起泡型、发泡型、加烈葡萄酒和葡萄酒类果汁饮料(wine cooler))；热加工的(浸泡、巴氏杀菌、超高温、通电加热或商业无菌灭菌)和热灌装包装的其他饮料；和通过过滤或其他保鲜技术制成的冷灌装产品。
食物或饮料成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，其无论如何都不会穷尽，本领域技术人员能够根据其常识并根据产品的性质来选择它们。
可以将本文所述的至少一种具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷掺入到各种前述制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当根据本发明的化合物与本领域通常使用的调味助成分、溶剂或添加剂混合时，这些值取决于待调味制品的性质和所需的感官效果以及给定基料中助成分的性质。
在调味组合物的情况下，基于其所掺入到的消费品的重量，典型浓度为约0.0001重量％至1重量％，或甚至更高水平的本文所述的至少一种葡糖基化萜烯糖苷。当将本文所述的至少一种具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷掺入到已调味制品中时，可以使用低于这些的浓度，例如0.001重量％至0.5重量％的量，百分比相对于制品重量计。
最好地说明了本发明，但本发明不限于以下实施例。
实施例
实施例1：通过根据本文中提出的一些形态的方法，使用甜叶悬钩子苷和麦芽糊精作为起始材料，生成单α-1,6-葡糖基化的甜菊苷化合物(化合物I和II)
在室温下，将甜叶悬钩子苷(2g)和葡萄糖当量(DE)为18的玉米麦芽糊精(2g)溶解在10ml的NaOAc-HOAc(pH＝6.0，0.2M，10mL)缓冲液或去离子水中。随后，将100μl转葡糖苷酶L(Amano)加入到混合物中。然后将含有酶的混合物加热至60℃，并将含有酶的混合物在60℃下温育24小时，以使转葡糖苷化反应继续进行，从而生成具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷。通过将反应混合物在100℃下温育30分钟来使转葡糖苷酶失活来终止反应。
通过UPLC-UV分析所得的反应混合物，并且鉴定了包含具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷的混合物(参见图1)。鉴定的混合物通过制备型LC纯化。混合物中的化合物被鉴定为式I化合物和式II化合物。图5和图6分别显示了两种化合物的混合物的1H和13CNMR谱。
实施例2：通过根据本文中提出的一些形态的方法，使用甜叶悬钩子苷和麦芽糖作为起始材料，生成单α-1,6-葡糖基化的甜菊苷化合物(化合物I和II)
在室温下，将甜叶悬钩子苷(2g)和麦芽糖(2g)溶解在10ml的NaOAc-HOAc(pH＝6.0，0.2M，10mL)缓冲液或去离子水中。随后，将100μL转葡糖苷酶L(Amano)加入到混合物中。然后将含有酶的混合物加热至60℃，并将含有酶的混合物在60℃下温育24小时，以使转葡糖苷化反应继续进行，从而生成具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷。通过将反应混合物在100℃下温育30分钟来使转葡糖苷酶失活来终止反应。
通过UPLC-UV分析所得的反应混合物，并且鉴定了包含具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷的混合物(参见图2)。鉴定的混合物通过制备型LC纯化。混合物中的化合物被鉴定为式I化合物和式II化合物。
实施例3：通过根据本文提出的一些形态的方法，使用莱鲍迪苷作为起始材料，生成单α-1,6-葡糖基化的莱鲍迪苷A(化合物III)
在室温下，将莱鲍迪苷A(2g)和葡萄糖当量(DE)为18的玉米麦芽糊精(2g)溶解在10ml去离子水中。随后，将100μl转葡糖苷酶L(Amano)加入到混合物中。然后将含有酶的混合物加热至60℃，并将含有酶的混合物在60℃下温育24小时，以使转葡糖苷化反应继续进行，从而生成具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷。通过将反应混合物在100℃下温育30分钟来使转葡糖苷酶失活来终止反应。
通过UPLC-UV分析所得的反应混合物，并且鉴定了具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷(参见图3)。鉴定的混合物通过制备型LC纯化。具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷被鉴定为式III化合物和式VIII化合物。图7和图8分别显示了式III化合物的1H和13C NMR谱。
实施例4：通过根据本文提出的一些形态的方法，使用莱鲍迪苷作为起始材料，生成单α-1,6-葡糖基化的莱鲍迪苷A(化合物III)
在室温下，将葡萄糖当量(DE)为18的甜菊糖苷(90％w/w)(1g)和玉米麦芽糊精(1g)的组合物溶解在5ml去离子水中。随后，将100μl转葡糖苷酶L(Amano)加入到混合物中。然后将含有酶的混合物加热至60℃，并将含有酶的混合物在60℃下温育24小时，以使转葡糖苷化反应继续进行，从而生成具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷。通过将反应混合物在100℃下温育30分钟来使转葡糖苷酶失活来终止反应。
通过UPLC-UV分析所得的反应混合物，并且鉴定了具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷(参见图4)。鉴定的混合物通过制备型LC纯化。具有单个α-1,6葡糖苷键的葡糖基化萜烯糖苷被鉴定为式III化合物和式VIII化合物。图9和图10分别显示了式VIII化合物的1H和13C NMR谱。
实施例5：包含单α-1,6-葡糖基化甜菊苷、式I化合物和式II化合物的组合物的感官特性
根据实施例1中所述的方法生成包含化合物I和II的组合物。将该组合物溶于(i)水或(ii)2％w/w的蔗糖溶液中，其中组合物在溶液中的最终浓度为40ppm。还生成了相应的(i)1.5％或(ii)2％w/w蔗糖的对照溶液。由6位专家组成的小组将使用三点选配法(3-Alternative Forced Choice,3-AFC)或甜味强度等级法来评估测试组合物溶液与蔗糖溶液之间的差异。所有样品将以随机顺序以盲测方式进行测试。
基于3-AFC方法，包含40ppm的包含化合物I和II的组合物的溶液的甜味强度等于1.5％蔗糖溶液。这表明在水溶液中含有40ppm的包含化合物I和II的组合物的溶液的甜味强度低，几乎处于甜味的阈值。将40ppm的包含式I化合物和式II化合物的组合物添加到2％蔗糖溶液中，基于甜味强度等级(等级范围：0-10)，甜味强度从3增加到5。这表明含有40ppm的包含化合物I和II的组合物的溶液将蔗糖的甜度从勉强甜提高到中等甜度。因此，包含40ppm的包含化合物I和II的组合物的溶液是蔗糖的有效甜味增强剂。
实施例6：本文提供的包含至少一种单α-1,6-葡糖基化萜烯糖苷的组合物的感官特性
根据前述实施例中描述的方法，生成了包含至少一种葡糖基化萜烯葡糖苷的组合物。将化合物溶解在水中(或者，这些化合物也可以合并为2％(w/w)或4％(w/w)的蔗糖溶液或7％(w/w)的转化糖加0.15％的柠檬酸(w/w)溶液)，其中溶液中组合物的最终浓度可以范围从1到1000ppm。一组味道专家评估了这些溶液。
当在水基中以500ppm的浓度品尝纯化化合物的样品时，感觉到包含式I化合物和式II化合物的混合物：中等甜味，比蔗糖甜约100至200倍。
当在水基中以500ppm的浓度品尝纯化化合物的样品时，感觉到式III化合物：强烈的甜味，比蔗糖甜约200至300倍。
当在水基中以500ppm的浓度品尝纯化化合物的样品时，感觉到式VIII化合物：强烈的甜味，比蔗糖甜约200至300倍。

Claims (13)

1.一种制备葡糖基化萜烯糖苷的方法，该方法包括：
(a)提供包含α-葡糖基糖化合物，萜烯糖苷和转葡糖苷酶的水性组合物；和
(b)在该转葡糖苷酶的存在下，使该α-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个α-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷；
其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个α-葡糖基糖部分之一之间具有一个α-1,6葡糖苷键。
2.根据权利要求1所述的方法，其中该反应包括温育该水性组合物。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中该萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物的萜烯糖苷，甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的萜烯糖苷，罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物的萜烯糖苷，以及它们的任何组合。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中该α-葡糖基糖化合物从由如下构成的群组中选出：麦芽糖，麦芽三糖，麦芽四糖，淀粉的部分水解产物，麦芽糊精，葡萄糖，蔗糖，以及它们的任何组合。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中该转葡糖苷酶是转葡糖苷酶L。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中该葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：单α-1,6葡糖基化甜菊苷，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷A，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷B，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷C，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷D，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷E，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷F，单α-1,6葡糖基化莱鲍迪苷M，单α-1,6葡糖基化杜尔可苷A，单α-1,6葡糖基化甜菊双糖苷，单α-1,6葡糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的任何组合。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中该葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：式I化合物，式II化合物，式III化合物，式IV化合物，式V化合物，式VI化合物，式VII化合物，式VIII化合物，和式IX化合物。
8.根据权利要求7所述的方法，其中该葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：式I化合物，式II化合物，式VII化合物，式VIII化合物，和式IX化合物。
9.根据权利要求7所述的方法，其中该葡糖基化萜烯糖苷从由如下构成的群组中选出：式III化合物，式IV化合物，式V化合物，和式VI化合物。
10.化合物增强已调味制品的甜的味道的用途，其中该化合物是通过权利要求1至9中任一项的方法形成的葡糖基化萜烯糖苷。
11.根据权利要求10所述的用途，其中该化合物以1ppm至1000ppm的浓度存在于该已调味制品中。
12.根据权利要求10或11所述的用途，其中该已调味制品包含甜味剂，例如有热量甜味剂、低热量甜味剂或无热量甜味剂。
13.根据权利要求12所述的用途，其中该甜味剂从由如下构成的群组中选出：蔗糖，果糖，赤藓糖醇，木糖醇，甜菊糖苷，莱鲍迪苷，罗汉果苷，三氯蔗糖，乙酰磺胺酸钾，阿斯巴甜，以及它们的任何组合。
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