JP2024056814A - テルペングリコシド誘導体およびその使用 - Google Patents

テルペングリコシド誘導体およびその使用 Download PDF

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Abstract

【課題】風味付けされた製品の風味の変更、および風味付けされた製品の甘味を増強する方法に使用されるグルコシル化テルペングリコシドならびにその製造方法を提供する。【解決手段】グルコシル化テルペングリコシドは、例えば下記式で表される化合物である。TIFF2024056814000015.tif61170【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年９月２９日に出願されたＰＣＴ出願番号ＰＣＴ／ＣＮ２０１８／１０８６５４号の優先権の利益を主張するものであり、これは、その全体が本明細書に記載されているものとして参照により本明細書に組み込まれる。
技術分野
本開示は、概して、テルペングリコシド、例えばステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）、テンチャ（Rubus suavissimus）、またはモンクフルーツ（Siraitia grosvenorii）から抽出された特定のそのような化合物に関する。本開示は、食品成分、風味料、および甘味料としてのそのような化合物の使用、ならびに関連する方法も提供する。本開示は、そのような化合物を含有する摂取可能な組成物、ならびに特定の植物性原料からそのような化合物を選択的に抽出する方法も提供する。
関連技術の説明
味覚システムは、外界の化学組成物についての感覚情報を提供する。味覚の伝達は、動物において化学的に引き起こされる感覚のより複雑な形態の１つである。味覚のシグナル伝達は、単純な後生動物から最も複雑な脊椎動物まで、動物界全体で見られる。哺乳類は、甘味、苦味、酸味、塩味、および旨味の５つの基本的な味覚様相を有すると考えられている。
甘味は、糖を多く含む食品を食べている時に最も一般的に知覚される味である。哺乳類は、通常、過剰な場合を除き、甘さを心地よい感覚であると認識する。ショ糖や果糖などの有カロリー甘味料は、甘味物質の原型の例である。様々なノンカロリーおよび低カロリーの代替品が存在するものの、これらの有カロリー甘味料は、依然として消費時に食品が甘味の知覚を生じさせる主要な手段である。
肥満、糖尿病、および心血管疾患などの代謝障害ならびに関連する疾患は、世界中の主要な公衆衛生の懸念事項である。そして、これらの罹患率は、ほぼ全ての先進国で驚くべき速度で増加してきている。有カロリー甘味料は、消費者の口により合うようにするために様々な加工食品および飲料製品に含まれているため、この傾向の主な要因である。多くの場合、ショ糖や果糖の代わりに、ノンカロリーまたは低カロリーの代替品を食品や飲料において使用することができる。そうであっても、これらの化合物は有カロリー甘味料とは異なる甘味を付与し、多くの消費者はそれらを適切な代替品とみなしていない。さらに、そのような化合物は、特定の製品に配合することが難しい場合がある。場合によっては、これらは有カロリー甘味料の部分的な代替品として使用される場合もあるが、それらが存在するだけで、多くの消費者に不快な渋味を感じさせる可能性がある。そのため、低カロリー甘味料は、その採用に関して依然として一定の問題を抱えている。
ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）抽出物由来のステビオールグリコシド、ブラックベリーの葉（テンチャ、Rubus suavissimus）抽出物由来のルブソシド、およびモンクフルーツ（Siraitis grosvenorii）抽出物由来のモグロシドなどのテルペングリコシドは、天然の低カロリー甘味料である。しかし、これらの製品は、他の多くの低カロリーの糖代用品と同様に、苦味、長く残る後味、またはリコリスの風味など、不快な味の性質を有している。トランスグルコシル化は、これらの不快な味の性質の一部を軽減する方法を提供する。しかし、現在開示されているグルコシル化低カロリー甘味料の多くは、それらの幅広い採用の障害となる不快な味の性質を依然として示している。したがって、不快な味の性質をより効果的に緩和できるグルコシル化製品およびトランスグルコシル化方法を開発することが継続的に必要とされている。
発明の概要
第１の態様では、本開示は、（ａ）β－グルコシル糖化合物と、テルペングリコシドと、セルラーゼ酵素とを含有する水性組成物を準備すること；および（ｂ）セルラーゼ酵素の存在下でβ－グルコシル糖化合物をテルペングリコシドと反応させて、テルペングリコシジル部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位とを有するグルコシル化テルペングリコシドを形成すること；を含むグルコシル化テルペングリコシドの製造方法であって、グルコシル化テルペングリコシドがテルペングリコシド部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位のうちの１つとの間に１つのβ－１，６グルコシド結合を有する方法を提供する。いくつかの実施形態では、反応は、水性組成物をインキュベーションすることを含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は水溶液である。
第２の態様では、本開示は、テルペングリコシドの不快な味を低減する方法を提供し、この方法は、（ａ）β－グルコシル糖化合物と、テルペングリコシドと、セルラーゼ酵素とを含有する水性組成物を準備すること；および（ｂ）セルラーゼ酵素の存在下でβ－グルコシル糖化合物をテルペングリコシドと反応させて、テルペングリコシジル部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位とを有するグルコシル化テルペングリコシドを形成すること；を含み、このグルコシル化テルペングリコシドは、テルペングリコシド部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位のうちの１つとの間に１つのβ－１，６グルコシド結合を有する。いくつかの実施形態では、反応は、水性組成物をインキュベーションすることを含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は水溶液である。いくつかの実施形態では、方法はテルペングリコシドの不快なリコリスの味を低減する。
前述した態様のいくつかの実施形態では、テルペングリコシドは、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＭ、ズルコシドＡ、ステビオールビオシド、ルブソシド、ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）植物に含まれるテルペングリコシド、テンチャ（Rubus suavissimus）植物に含まれるテルペングリコシド、モンクフルーツ（Siraitis grosvenorii）植物に含まれるテルペングリコシド、およびこれらの混合物からなる群から選択される。いくつかのそのような実施形態では、テルペングリコシドはレバウジオシドＡである。
前述した態様のいくつかの実施形態では、ベータ－グルコシル糖化合物はセロビオースである。
第３の態様では、本開示は、式Ｉ：
Figure 2024056814000001
 の化合物を提供する。
第４の態様では、本開示は、式ＩＩ：
Figure 2024056814000002
 の化合物を提供する。
第５の態様では、本開示は、式ＩＩＩ：
Figure 2024056814000003
 の化合物を提供する。
第６の態様では、本開示は、式ＩＶ：
Figure 2024056814000004
 の化合物を提供する。
第７の態様では、本開示は、第１または第２の態様の方法によって製造される少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを含有する組成物を提供する。そのいくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、第３の態様の化合物、または第４の態様の化合物、または第５の態様の化合物、または第６の態様の化合物である。前述の実施形態のいずれかのいくつかのさらなる実施形態では、組成物中のグルコシル化テルペングリコシドは、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更する。いくつかのそのような実施形態では、テルペングリコシドは、組成物の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量で組成物中に存在する。いくつかの実施形態では、組成物は風味付けされた製品である。いくつかの実施形態では、組成物は天然に存在する組成物ではない。
第８の態様では、本開示は、摂取可能な組成物などの組成物の風味を変更するための、第３から第６の態様のうちのいずれかの化合物、または第７の態様の任意の組成物の使用を提供する。いくつかのさらなる実施形態では、使用は、摂取可能な組成物の甘味を増強することを含む。いくつかの別の実施形態では、使用は、摂取可能な組成物の苦味を低減すること、または長く残るリコリスの味を低減することを含む。そのいくつかの実施形態では、組成物は、ノンカロリーまたは有カロリーの甘味料などの甘味料を含有する。
以下の図面は、本明細書に開示される組成物および方法の様々な実施形態を説明する目的で提供される。図面は、例示目的で提供されているにすぎず、好ましい組成物もしくは好ましい方法を説明すること、または請求項に記載の発明の範囲に対してなんらかの限定を行う根拠としての役割を果たすことを意図するものではない。
レバウジオシドＡおよび基質としてのセロビオースを用いてセルラーゼによって酵素的に生成した生成物のＨＰＬＣクロマトグラムの図である。 レバウジオシドＡおよび基質としてのセロビオースを用いてセルラーゼによって酵素的に生成した生成物のＨＰＬＣクロマトグラムの図である。 レバウジオシドＡおよび基質としてのセロビオースを用いてセルラーゼによって酵素的に生成した生成物のＨＰＬＣクロマトグラムの図である。 式Ｉの化合物を含有する組成物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルの図である。 式Ｉの化合物を含有する組成物の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルの図である。 式ＩＩの化合物を含有する組成物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルの図である。 式ＩＩの化合物を含有する組成物の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルの図である。
詳細な説明
以下の説明では、例示目的で示されている実施され得る特定の実施形態について言及する。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載の本発明を実施できるようにするために詳細に説明されているが、他の実施形態を利用できること、本明細書で提示されている態様の範囲から逸脱することなく論理的な変更を行い得ることが理解されるべきである。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定の意味で解釈されるべきではなく、本明細書で提示されている様々な態様の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義される。
方法
特定の態様では、本開示は、グルコシル化テルペングリコシドの製造方法を提供し、この方法は、（ａ）β－グルコシル糖化合物と、テルペングリコシドと、セルラーゼ酵素とを含有する水性組成物を準備すること；および（ｂ）セルラーゼ酵素の存在下でβ－グルコシル糖化合物をテルペングリコシドと反応させて、テルペングリコシジル部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位とを有するグルコシル化テルペングリコシドを形成すること；を含み、このグルコシル化テルペングリコシドは、テルペングリコシド部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位のうちの１つとの間に１つのβ－１，６グルコシド結合を有する。いくつかの実施形態では、反応は、水性組成物をインキュベーションすることを含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は水溶液である。
特定の関連する態様では、本開示は、テルペングリコシドの不快な味を低減する方法を提供し、この方法は、（ａ）β－グルコシル糖化合物と、テルペングリコシドと、セルラーゼ酵素とを含有する水性組成物を準備すること；および（ｂ）セルラーゼ酵素の存在下でβ－グルコシル糖化合物をテルペングリコシドと反応させて、テルペングリコシジル部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位とを有するグルコシル化テルペングリコシドを形成すること；を含み、このグルコシル化テルペングリコシドは、テルペングリコシド部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位のうちの１つとの間に１つのβ－１，６グルコシド結合を有する。いくつかの実施形態では、反応は、水性組成物をインキュベーションすることを含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は水溶液である。いくつかの実施形態では、方法はテルペングリコシドの不快なリコリスの味を低減する。
いくつかの実施形態では、本開示は、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＭ、ズルコシドＡ、ステビオールビオシド、ルブソシド、ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）植物に含まれるテルペングリコシド、テンチャ（Rubus suavissimus）植物に含まれるテルペングリコシド、モンクフルーツ（Siraitis grosvenorii）植物に含まれるテルペングリコシド、またはこれらの混合物のグルコシル化形態を生成する酵素プロセスを提供する。
いくつかの実施形態では、酵素プロセスのための出発物質は、ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）植物の抽出物、またはテンチャ（Rubus suavissimus）植物の抽出物、またはモンクフルーツ（Siraitis grosvenorii）植物の抽出物である。いくつかの実施形態では、植物抽出物は１種以上のテルペングリコシドを含む。
例えば例示として、ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）は、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＭ、ズルコシドＡ、およびステビオールビオシドを含む多数のジテルペングリコシドを生成する。別の例として、ルブソシドは、限定するものではないが、ルブソシドと呼ばれる実質的に単一のテルペングリコシドを含むブラックベリーの葉（テンチャ、Rubus suavissimus）から得られる場合がある。ルブソシドは、ステビアの葉に少量含まれる場合もある。ルブソシドは、ステビアの葉（Stevia rebaudiana Bertoni）の抽出物に含まれる場合もある。
いくつかの別の実施形態では、酵素プロセスの出発物質は、ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）植物の抽出物、またはテンチャ（Rubus suavissimus）植物の抽出物、またはモンクフルーツ（Siraitis grosvenorii）植物の抽出物のいずれかから精製されたテルペングリコシドであってもよい。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質は、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＭ、ズルコシドＡ、ステビオールビオシド、ルブソシド、およびこれらの混合物からなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質は、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、およびルブソシドからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質はレバウジオシドＡである。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質は、米国特許第８，２５７，９４８号明細書に開示されている出発物質である。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質は、国際公開第２０１７／０８９４４４号に開示されている出発物質である。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質は、国際公開第２０１３／０１９０５０号に開示されている出発物質である。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシド出発物質は、欧州特許出願公開第３００３０５８号明細書に開示されている出発物質である。
本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態では、方法は、ベータ－グルコシル糖化合物と、テルペングリコシドと、セルラーゼとの混合物を含む水性組成物（例えば水溶液）を形成する工程を含む。いくつかのさらなるそのような実施形態では、方法は、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドを生成するために水性組成物をインキュベーションする工程をさらに含む。
本明細書において、「グリコシド」という用語は、１つ以上の糖単位が化学構造の１つ以上の部位で共有結合している有機化合物を指す。
いくつかの実施形態では、水性組成物は水溶液である。いくつかの実施形態では、担体は脱イオン水である。あるいは、いくつかの実施形態では、水性組成物は酢酸ナトリウムを含む。
水性組成物は、任意の適切なｐＨ値を有することができる。いくつかの実施形態では、水性組成物のｐＨはｐＨ４．０～ｐＨ７．０の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物のｐＨはｐＨ４．０～ｐＨ６．０の範囲である。いくつかの実施形態では、水溶液のｐＨはｐＨ４．０～ｐＨ５．０の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物のｐＨはｐＨ５．０～ｐＨ７．０の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物のｐＨはｐＨ６．０～ｐＨ７．０の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物のｐＨはｐＨ４．０、または４．１、または４．２、または４．３、または４．４、または４．５、または４．６、または４．７、または４．８、または４．９、または５．０、または５．１、または５．２、または５．３、または５．４、または５．５、または５．６、または５．７、または５．８、または５．９、または６．０、または６．１、または６．２、または６．３、または６．４、または６．５、または６．６、または６．７、または６．８、または６．９、または７．０である。いくつかの実施形態では、水性組成物のｐＨは、ｐＨ５．０である。
テルペングリコシドは、任意の適切な濃度で水性組成物に含めることができる。いくつかの実施形態では、テルペングルコシドは、０．００５ｇ／ｍＬ～０．５ｇ／ｍＬ、または０．０２ｍＬ～０．２ｇ／ｍＬ、または０．０４ｇ／ｍＬ～０．１２ｇ／ｍＬの範囲の濃度で水性組成物に入れられる。
本明細書に開示の方法では、任意の適切なベータ－グルコシル糖化合物を使用することができる。いくつかの実施形態では、ベータ－グルコシル糖化合物は、β－１，４結合によって連結された２つのβ－グルコース分子を有する還元糖である。いくつかの実施形態では、ベータ－グルコシル糖化合物は、セロトリオース、セロテトラオース、セロペンタオース、およびセロヘキサオースからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、ベータ－グルコシル糖化合物はセロデキストリンである。いくつかの実施形態では、ベータ－グルコシル糖化合物はセルロースまたはその誘導体である。いくつかの実施形態では、ベータ－グルコシル糖化合物はセロビオースである。
ベータ－グルコシル糖化合物は、任意の適切な濃度で組成物に含めることができる。いくつかの実施形態では、水性組成物中のベータ－グルコシル糖化合物の濃度は１重量％～４０重量％の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物中のベータ－グルコシル糖化合物の濃度は２重量％～３０重量％、または５重量％～２０重量％の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物中のベータ－グルコシル糖化合物の濃度は０．００５ｇ／ｍＬ～０．５ｇ／ｍＬの範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物中のベータ－グルコシル糖化合物の濃度は約０．０４ｇ／ｍＬである。
本明細書に開示の方法では、テルペングリコシド対ベータ－グルコシル糖化合物の比率は、任意の適切な値とすることができる。いくつかの実施形態では、水性組成物中のテルペングリコシド対ベータ－グルコシル糖化合物の比は、１００：１～１：１００、または１０：１～１：１０の範囲である。いくつかの実施形態では、水性組成物中のテルペングリコシド対ベータ－グルコシル糖化合物の比は約１：１である。
いくつかの実施形態では、セルラーゼはトランスグルコシル化反応を行い、それにより、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドを生成する。あるいは、いくつかの実施形態では、トランスグルコシダーゼは、トランスグルコシル化反応を行い、それにより、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに共有結合した１つ以上のグルコース残基を有するグルコシル化テルペングリコシドを生成する。いくつかの実施形態では、テルペングリコシドに付加されるグルコース残基の数は、例えば反応時間、反応温度、テルペングリコシドの濃度、ベータ－グルコシル糖化合物の濃度などのパラメータにより制御することができる。
いくつかの実施形態では、セルラーゼは、基質としてセロビオースを使用してトランスグルコシル化反応を行うことができ、それにより２つのグルコース単位がβ－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに付加されたグルコシル化テルペングリコシドが生成される。
セルラーゼは任意の適切な形態であってもよい。いくつかの実施形態では、セルラーゼは、無細胞培養ブロス、濃縮液体無細胞培養ブロス、噴霧乾燥もしくは凍結乾燥された無細胞培養ブロス、または高純度タンパク質の形態である。遊離酵素および固定化酵素の製剤も使用することができる。
構造的および機構的に異なる、複数の異なる種類のセルラーゼが適切である。「セルラーゼ」という名称に関連する同義語、誘導体、および具体的な酵素としては、エンド－１，４－ベータ－Ｄ－グルカナーゼ（ベータ－１，４－グルカナーゼ、ベータ－１，４－エンドグルカンヒドロラーゼ、エンドグルカナーゼＤ、１，４－（１，３，１，４）－ベータ－Ｄ－グルカン４－グルカノヒドロラーゼ）、カルボキシメチルセルラーゼ（ＣＭＣアーゼ）、アビセラーゼ、セルデキストリナーゼ、セルラーゼＡ、セルロシンＡＰ、アルカリセルラーゼ、セルラーゼＡ３、９．５セルラーゼ、ベータ－グルコシダーゼ、セルロース１，４－ベータ－セロビオシダーゼ、およびパンセラーゼＳＳが挙げられる。
セルラーゼは、任意の適切な濃度で含めることができる。いくつかの実施形態では、セルラーゼは、ベータ－グルコシル糖化合物１グラムあたり０．２～０．４単位の範囲の濃度で水性組成物に入れられる。いくつかの実施形態では、セルラーゼは、２ｍｇ／ｍＬ～２００ｍｇ／ｍＬの範囲の濃度で水溶液に入れられる。いくつかの実施形態では、セルラーゼは、約４０ｍｇ／ｍＬの濃度で水性組成物に入れられる。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシドの重量％単位での量に対する酵素の重量％単位での量の比率は、０．１％～５００％、または１０％～２００％、または５０％～１５０％の範囲である。
いくつかの実施形態では、セルラーゼを含有する混合物は、グルコシル化テルペングリコシドを生成するのに十分な時間および温度でインキュベーションされる。いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。
インキュベーションのために任意の適切な温度を使用することができる。いくつかの実施形態では、温度は、３０℃～９０℃、または７０℃～９０℃の範囲である。いくつかの実施形態では、温度は約６０℃である。いくつかの実施形態では、温度は約３７℃である。
インキュベーションは、任意の適切な時間行うことができる。いくつかの実施形態では、時間は２４時間以上である。あるいは、いくつかの別の実施形態では、時間は２４時間以下である。いくつかの実施形態では、時間は、２４時間、または２３時間、または２２時間、または２１時間、または２０時間、または１９時間、または１８時間、または１７時間、または１６時間、または１５時間、または１４時間、または１３時間、または１２時間、または１１時間、または１０時間、または９時間、または８時間、または７時間、または６時間、または５時間、または４時間、または３時間、または２時間、または１時間である。いくつかの実施形態では、時間は約２４時間である。
いくつかの実施形態では、インキュベーション工程の後、グルコシル化テルペングリコシドを含有する混合物はさらに処理されてもよい。そのようなさらなる処理としては、例えば不活化工程および／またはグルコシル化テルペングリコシドを単離もしくは精製する精製工程を挙げることができる。いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。
精製工程の非限定的な例としては、グルコシル化テルペングリコシドの濃縮、単離、および／もしくは精製、または反応混合物からの固体の除去が挙げられる。いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。いくつかの実施形態では、固体は、濾過、遠心分離、または当業者に公知の他の技術などの手段によって反応混合物から除去される。いくつかの実施形態では、炭水化物は、吸着樹脂、析出、または当業者に公知の他の技術を使用して混合物から除去される。いくつかの実施形態では、さらなる処理にはセルラーゼを不活性化することが含まれ得る。一例では、セルラーゼは、熱を加えることによって不活性化される。いくつかの実施形態では、セルラーゼは、セルラーゼを不活性化するのに十分な温度まで反応混合物を加熱することによって不活性化される。いくつかの態様では、温度は約１００℃である。
米国特許第８，２５７，９４８号明細書には、グルコシル化テルペングリコシドを単離または精製するために本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態で利用できる精製工程のいくつかの例が開示されている。
国際公開第２０１７／０８９４４４号には、グルコシル化テルペングリコシドを単離または精製するために本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態で利用できる精製工程のいくつかの例が開示されている。
国際公開第２０１３／０１９０５０号には、グルコシル化テルペングリコシドを単離または精製するために本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態で利用できる精製工程のいくつかの例が開示されている。
欧州特許出願公開第３００３０５８号明細書には、グルコシル化テルペングリコシドを単離または精製するために本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態で利用できる精製工程のいくつかの例が開示されている。
米国特許第８，２５７，９４８号明細書には、グルコシル化テルペングリコシドを単離または精製するために本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態で利用できる不活化工程のいくつかの例が開示されている。
国際公開第２０１７／０８９４４４号には、グルコシル化テルペングリコシドを単離または精製するために本明細書に開示の方法のいくつかの実施形態で利用できる不活化工程のいくつかの例が開示されている。
グルコシル化テルペングリコシド
特定の態様では、本開示は、式Ｉの化合物：
Figure 2024056814000005
 を提供する。
特定の態様では、本開示は、式ＩＩの化合物：
Figure 2024056814000006
 を提供する。
特定の態様では、本開示は、式ＩＩＩの化合物：
Figure 2024056814000007
 を提供する。
特定の態様では、本開示は、式ＩＶの化合物：
Figure 2024056814000008
 を提供する。
いくつかの実施形態では、テルペングリコシドは、式Ｉの化合物、式ＩＩの化合物、式ＩＩＩの化合物、および式ＩＶの化合物からなる群から選択される。
本明細書では、前述した式Ｉ～式ＩＶの化合物を、それぞれ、「化合物Ｉ」、「化合物ＩＩ」、「化合物ＩＩＩ」、および「化合物ＩＶ」と呼ぶこともある。
いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、モノβ－１，６グルコシル化ステビオシド、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＡ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＢ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＣ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＤ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＥ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＦ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＧ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＭ、モノβ－１，６グルコシル化ズルコシドＡ、モノβ－１，６グルコシル化ステビオールビオシド、モノβ－１，６グルコシル化ルブソシド、モノβ－１，６セロビオシル化ステビオシド、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＡ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＢ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＣ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＤ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＥ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＦ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＧ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＭ、モノβ－１，６セロビオシル化ズルコシドＡ、モノβ－１，６セロビオシル化ステビオールビオシド、モノβ－１，６セロビオシル化ルブソシド、またはこれらの任意の混合物である。
甘味料または甘味増強剤
本明細書に記載の１種のグルコシル化テルペングリコシドは、様々な風味付けされた製品において、甘味増強剤、風味増強剤、矯味剤、または甘味料として使用することができる。いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。あるいは、いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。
特定の態様では、本開示は、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、また変更するための、前述した態様および実施形態の少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドの使用を提供する。いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。あるいは、いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。
特定の態様では、本開示は、風味付けされた製品の長引く後味を隠すための、本明細書で提示されるいくつかの態様による少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドの使用を提供する。いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。あるいは、いくつかの実施形態では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。
特定の態様では、本開示は、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更する方法を提供し、この方法は、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有する本明細書で提示されるいくつかの態様による少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量で風味付けされた製品に添加することを含む。
特定の態様では、本開示は、風味付けされた製品の長引く後味を隠す方法を提供し、この方法は、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有する本明細書で提示されるいくつかの態様によるグルコシル化テルペングリコシドを、風味付けされた製品の長引く後味を隠すのに有効な量で風味付けされた製品に添加することを含む。
特定の態様では、本開示は、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更する方法を提供し、この方法は、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有する本明細書で提示されるいくつかの態様による少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量で風味付けされた製品に添加することを含む。
特定の態様では、本開示は、風味付けされた製品の長引く後味を隠す方法を提供し、この方法は、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有する本明細書で提示されるいくつかの態様によるグルコシル化テルペングリコシドを、風味付けされた製品の長引く後味を隠すのに有効な量で風味付けされた製品に添加することを含む。
いくつかの実施形態では、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量は、約４０ｐｐｍであり、例えば３０ｐｐｍ～５０ｐｐｍ、または２０ｐｐｍ～６０ｐｐｍ、または１０ｐｐｍ～７０ｐｐｍである。いくつかの実施形態では、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量は４０ｐｐｍ未満である。いくつかの態様では、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量は４０ｐｐｍ超である。いくつかの実施形態では、風味付けされた製品の甘味を付与、増強、改善、または変更するのに有効な量は０～１０００ｐｐｍである。
いくつかの態様では、本開示は、（前述の態様および実施形態の）少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドと、食品ベースとを含む風味付けされた製品を提供し、このグルコシル化テルペングリコシドは、β－１，４グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドおよびβ－１，４グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドからなる群から選択される。
例えば食料や飲料などの適切な食品も本明細書で提供される。本開示の目的のためには、「食品ベース」は、例えば食料や飲料などの食用製品を意味する。したがって、本明細書で提供される風味付けされた製品は、機能性製剤、ならびに例えば味付けキューブなどの目的とする食品に対応する任意選択的な追加の有益な添加剤、および風味付けに有効な量の本明細書に記載の少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを含有する。いくつかの態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。あるいは、いくつかの態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のセロビオシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドである。
本明細書で提供される組成物および方法は、食料または飲料製品において有用である。食品が粒子状または粉末状の食品である場合、乾燥粒子は、乾式混合によって容易にそれらに添加することができる。典型的な食品は、インスタントスープまたはソース、朝食用シリアル、粉ミルク、ベビーフード、粉末飲料、粉末チョコレート飲料、スプレッド、粉末シリアル飲料、チューインガム、発泡性タブレット、シリアルバー、およびチョコレートバーからなる群から選択される。粉末状の食料または飲料は、製品を水、牛乳、および／もしくはジュース、または別の水性液体で再構成した後に消費することが意図されている場合がある。
食品は、調味料、焼き菓子、粉末食品、ベーカリーフィリング、および液状乳製品からなる群から選択することができる。
調味料としては、限定するものではないが、ケチャップ、マヨネーズ、サラダドレッシング、ウスターソース、フルーツ味のソース、チョコレートソース、トマトソース、チリソース、およびマスタードが挙げられる。
焼き菓子としては、限定するものではないが、ケーキ、クッキー、ペストリー、パン、ドーナツなどが挙げられる。
ベーカリーフィリングとしては、限定するものではないが、低いまたは中性のｐＨのフィリング、高、中、または低固形分のフィリング、果物または牛乳ベース（プリンタイプまたはムースタイプ）のフィリング、高温または低温の調理（make-up）フィリング、および無脂肪から全脂肪までのフィリングが挙げられる。
液状乳製品としては、限定するものではないが、例えば牛乳、アイスクリーム、シャーベット、およびヨーグルトなどの非凍結の、部分的に凍結した、および凍結した液状乳製品が挙げられる。
飲料製品としては、限定するものではないが、コーラ、レモンライム、ルートビア、ヘビーシトラス（「デュータイプ」）、フルーツ味のソーダ、およびクリームソーダなどの炭酸清涼飲料水；粉末のソフトドリンク、およびファウンテンシロップやコーディアルなどの濃縮液；コーヒーおよびコーヒーベースの飲料、コーヒー代用品、ならびにシリアルベースの飲料；ドライミックス製品やすぐに飲めるお茶（ハーブおよびティーリーフベース）などのお茶；果物および野菜のジュース、果汁風味飲料、果汁飲料、ネクター、濃縮液、パンチ、および「エード」；炭酸水と非炭酸水の両方の甘味および風味が付与された水；スポーツ／エネルギー／健康飲料；ビールおよびモルト飲料、サイダー、ならびにワイン（非炭酸、スパークリング、酒精強化ワイン、およびワインクーラー）などの、アルコール飲料ならびにアルコールフリーおよびその他の低アルコール製品；加熱（注入、低温殺菌、超高温、オーム加熱、または商業用無菌消毒）および高温充填包装で処理されたその他の飲料；ならびに濾過または他の保存技術により製造された低温充填製品が挙げられる。
食料または飲料の成分の性質および種類は、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく、これらはいずれにしても網羅するものではない。当業者は、一般知識に基づいて、および製品の性質に応じてそれらを選択することができる。
本明細書に記載の少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを前述の様々な製品または組成物に配合することが可能な割合は、幅広い値の範囲内で変動する。これらの値は、風味付けされる製品の性質および望まれる官能効果、ならびに本発明の化合物が当該技術分野で一般的に使用されている風味付け併用成分、溶剤、または添加剤と混合される場合の所定のベース中の併用成分の性質に依存する。
風味付け用の組成物の場合、典型的な濃度は、それらが配合される消費者製品の重量を基準として約０．０００１重量％～１重量％またはそれ以上の程度の、本明細書に記載の少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドである。本明細書に記載の少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドが風味付けされた製品に配合される場合、これらよりも低い濃度、例えば０．００１重量％～０．５重量％程度を使用することができ、このパーセントは製品の重量に対するものである。
実施例
実施例１：本明細書に提示されたいくつかの態様の方法による、出発物質としてレバウジオシドＡを使用するモノβ－１，６－グルコシル化テルペングリコシド化合物（化合物ＩおよびＩＩ）の生成
レバウジオシドＡ（０．５ｇ）とセロビオース（０．５ｇ）とを室温で１２ｍｌのＮａＯＡｃ－ＨＯＡｃ（ｐＨ＝５．０、０．２Ｍ）緩衝液に溶解させた。続いて、０．５ｇのｍｅｔｈａｐｌｕｓ Ｌ１１０（ＤＳＭ）を混合物に添加した。その後、酵素が入っている混合物を３７℃に加熱し、酵素が入っている混合物を３７℃で２４時間インキュベーションすることで、トランスグルコシド化反応を進行させ、それにより、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有する少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを生成した。反応混合物を１００℃で３０分間インキュベーションすることによりセルラーゼを不活性化することで反応を停止した。
得られた反応混合物をＵＰＬＣ－ＵＶにより分析し、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドを含有する混合物を同定した（図１を参照）。同定した混合物は、分取ＬＣにより精製した。混合物中の化合物は、混合物中でそれぞれ３．７％および４．０％の濃度の化合物ＩおよびＩＩとして同定された。
別の実験で、レバウジオシドＡ（０．５ｇ）とセロビオース（０．５ｇ）とを１２ｍｌのＮａＯＡｃ－ＨＯＡｃ（ｐＨ＝５．０、０．２Ｍ）緩衝液に室温で溶解させた。続いて、０．５ｇのセルラーゼ（Ａｌａｄｄｉｎ）を混合物に添加した。その後、酵素が入っている混合物を３７℃に加熱し、酵素が入っている混合物を３７℃で２４時間インキュベーションすることで、トランスグルコシド化反応を進行させ、それにより、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有する少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを生成した。反応混合物を１００℃で３０分間インキュベーションすることによりセルラーゼを不活性化することで反応を停止した。
得られた反応混合物をＵＰＬＣ－ＵＶにより分析し、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドを含有する混合物を同定した（図２を参照）。同定した混合物は、分取ＬＣにより精製した。混合物中の化合物は、混合物中でそれぞれ３．２％および２．６％の濃度の化合物ＩおよびＩＩとして同定された。
別の実験で、レバウジオシドＡ（０．５ｇ）とセロビオース（０．５ｇ）とを１２ｍｌのＮａＯＡｃ－ＨＯＡｃ（ｐＨ＝５．０、０．２Ｍ）緩衝液に室温で溶解させた。続いて、０．５ｇのＣｅｌｌｕｃａｓｔ（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ）を混合物に添加した。その後、酵素が入っている混合物を３７℃に加熱し、酵素が入っている混合物を３７℃で２４時間インキュベーションすることで、トランスグルコシド化反応を進行させ、それにより、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有する少なくとも１種のグルコシル化テルペングリコシドを生成した。反応混合物を１００℃で３０分間インキュベーションすることによりセルラーゼを不活性化することで反応を停止した。
得られた反応混合物をＵＰＬＣ－ＵＶにより分析し、β－１，６グルコシド結合を介してテルペングリコシドに連結された単一のグルコシル残基を有するグルコシル化テルペングリコシドを含有する混合物を同定した（図３を参照）。同定した混合物は、分取ＬＣにより精製した。混合物中の化合物は、混合物中でそれぞれ３．２％および２．６％の濃度の化合物ＩおよびＩＩとして同定された。
図４は、式Ｉの化合物を含有する組成物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示している。図５は、式Ｉの化合物を含有する組成物の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを示している。図６は、式ＩＩの化合物を含有する組成物の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示している。図７は、式ＩＩの化合物を含有する組成物の１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを示している。
実施例２：化合物ＩおよびＩＩを含有する組成物の官能特性
化合物Ｉを含有する組成物を、実施例１に記載の方法に従って生成した。組成物を３０ｐｐｍの最終濃度で４重量％のスクロース溶液に溶解させた。訓練を受けた８人のパネルが、試験溶液と、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＤ、またはレバウジオシドＭを含むサンプルの味の特性（甘味、リコリス、甘味の長引く後味）とを評価した。結果を下の表に示す。
Figure 2024056814000009
全てのサンプルは３０ｐｐｍで甘く、スクロースは他のサンプルよりも長引く後味が弱かった。レバウジオシドＭは、他のサンプルと比較してリコリスの味が強いことが判明した。これらのデータは、式Ｉの化合物を甘味料として使用できることを示唆している。
別の実験では、式Ｉの化合物を含有する組成物を、実施例１に記載の方法に従って生成した。組成物を４重量％のスクロース溶液に溶解させた。訓練を受けた８人のパネルが、味覚特性（甘味、リコリス、甘味の長引く後味）の試験溶液を－５～５のスケールで評価した（－５は効果がないことを意味し、５は非常に強い効果を意味し、０は（ｉ）４重量％のスクロース溶液を含む参照水溶液の強度である）。結果を以下の表に示す。
Figure 2024056814000010
３０ｐｐｍの添加量で、化合物Ｉは、リコリスや甘味の長引く後味に大きな影響を与えることなく、４％のスクロースの基準の甘味の強度を大幅に向上させた（信頼水準９５％）。
レバウジオシドＡ、レバウジオシドＤ、およびレバウジオシドＭなどの他のサンプルと比較した場合、化合物ＩはレバウジオシドＤと同様の効果を有していたが、レバウジオシドＡ（甘味および甘味の長引く後味を高める）やレバウジオシドＭ（甘味、リコリス、および甘味の長引く後味を全て高める）よりも優れていた。

Claims (15)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2024056814000011
     の化合物。
  2. 式ＩＩ：
    Figure 2024056814000012
     の化合物。
  3. 式ＩＩＩ：
    Figure 2024056814000013
     の化合物。
  4. 式ＩＶ：
    Figure 2024056814000014
     の化合物。
  5. （ａ）β－グルコシル糖化合物と、テルペングリコシドと、セルラーゼ酵素とを含有する水性組成物を準備すること；および
    （ｂ）前記セルラーゼ酵素の存在下で前記β－グルコシル糖化合物を前記テルペングリコシドと反応させて、テルペングリコシジル部位と１つ以上のβ－グルコシル糖部位とを有するグルコシル化テルペングリコシドを形成すること；
    を含む、グルコシル化テルペングリコシドの製造方法であって、前記グルコシル化テルペングリコシドが、前記テルペングリコシド部位と前記１つ以上のβ－グルコシル糖部位のうちの１つとの間にβ－１，６グルコシド結合を有する、方法。
  6. 前記水性組成物をインキュベーションすることをさらに含む、請求項５記載の方法。
  7. 前記水性組成物が水溶液である、請求項５または６記載の方法。
  8. 前記β－グルコシル糖化合物がセロビオースである、請求項５から７までのいずれか１項記載の方法。
  9. 前記テルペングリコシドが、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＭ、ズルコシドＡ、ステビオールビオシド、ルブソシド、ステビア（Stevia rebaudiana Bertoni）植物に含まれるテルペングリコシド、テンチャ（Rubus suavissimus）植物に含まれるテルペングリコシド、モンクフルーツ（Siraitis grosvenorii）植物に含まれるテルペングリコシド、またはこれらの任意の混合物である、請求項５から８までのいずれか１項記載の方法。
  10. 前記グルコシル化テルペングリコシドが、モノβ－１，６グルコシル化ステビオシド、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＡ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＢ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＣ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＤ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＥ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＦ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＧ、モノβ－１，６グルコシル化レバウジオシドＭ、モノβ－１，６グルコシル化ズルコシドＡ、モノβ－１，６グルコシル化ステビオールビオシド、モノβ－１，６グルコシル化ルブソシド、モノβ－１，６セロビオシル化ステビオシド、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＡ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＢ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＣ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＤ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＥ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＦ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＧ、モノβ－１，６セロビオシル化レバウジオシドＭ、モノβ－１，６セロビオシル化ズルコシドＡ、モノβ－１，６セロビオシル化ステビオールビオシド、モノβ－１，６セロビオシル化ルブソシド、またはこれらの任意の混合物である、請求項５から９までのいずれか１項記載の方法。
  11. 前記グルコシル化テルペングリコシドが、請求項１から４までのいずれか１項記載の化合物である、請求項５から９までのいずれか１項記載の方法。
  12. 請求項５から１１までのいずれか１項記載の方法により形成される、グルコシル化テルペングリコシド。
  13. 請求項１から４までのいずれか１項または請求項１２記載の前記グルコシル化テルペングリコシドを風味付けされた組成物に配合することを含む、風味付けされた製品の風味の変更方法。
  14. 前記風味付けされた製品の甘味を増強する方法である、請求項１３記載の方法。
  15. 担体と、請求項１から４までのいずれか１項または請求項１２記載の前記グルコシル化テルペングリコシドとを含有する、風味付けされた製品。
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