CN112194685A - [(s)-(-)-2,2`-双(二苯基膦)-1,1`-联萘]二氯化钯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种[(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯基膦)‑1,1'‑联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：（1）在氮气保护下，将(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯基膦)‑1,1'‑联萘使用有机溶剂在30‑50℃下搅拌溶解；（2）将二价钯的配合物使用有机溶剂溶解，然后滴加至步骤（1）得到的溶液中，在30‑80℃下搅拌反应5‑10h，然后加热浓缩至固体析出，过滤，水洗后再次过滤，将得到的滤饼真空干燥。本发明直接利用二价钯的配合物作为金属前驱体，以[(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯基膦)‑1,1'‑联萘]为配体，反应过程简单，反应收率高。
Description
技术领域
本发明属于医药中间体制备技术领域，具体涉及一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法。
背景技术
手性化合物的合成是目前化学合成的前言科学，手性化合物在医药、液晶材料、功能性材料、精细化学品等方面应用广泛，在手性不对称合成方面，手性贵金属催化剂因其反应速度快、高收率、高选择性等优势，在手性合成方面有非常大的优势。
[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯在特定的不对称氢化、Heck、Suzuki reaction等有机合成反应中发挥重要作用的贵金属催化剂。
目前的工艺都是以化合物对应的配体和金属化合物直接配合反应，这样的反应收率低，金属单耗大，并且得到的产品纯度比较低。
发明内容
针对现有技术的缺陷，本发明提供一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，直接利用二价钯的配合物作为金属前驱体，反应收率高，品质好，金属利用率高，大大的降低了反应成本。
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用有机溶剂在30-50℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将二价钯的配合物使用有机溶剂溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在30-80℃下搅拌反应5-10h，然后加热浓缩至固体析出，过滤，水洗后再次过滤，将得到的滤饼真空干燥。
优选地，所述二价钯的配合物为(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)中的任意一种。
优选地，步骤（1）和步骤（2）中的有机溶剂相同，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇、乙醇、甲苯中的任意一种或任意两种。
优选地，步骤（1）中，所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘与有机溶剂的质量体积比为1g：（3-10）mL；步骤（2）中所述二价钯的配合物与有机溶剂的质量体积比为1g：（3-10）mL；所述二价钯的配合物与(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的摩尔比为1：（1.05-1.2）。
优选地，所述真空干燥的条件为：温度30-60℃、时间3-10h、真空度为-0.08~ -0.095Mpa。
优选地，水洗时的水量为被洗物体积的3-10倍。
本发明的优点：
本发明直接利用二价钯的配合物，包括(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)，(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)，双(三苯基膦)二氯化钯(II) 中的一种作为金属前驱体，以[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]为配体，溶解后直接加热反应，浓缩，过滤，反应过程简单，反应收率高，金属利用率高，产物品质好，大大的降低了反应成本。
具体实施方式
实施例1
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将11.45g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用35mL二氯甲烷（AR）在30℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将5.0g (1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)使用15mL二氯甲烷（AR）溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在30℃下搅拌反应5h，然后在30℃下加热浓缩至固体析出，过滤，用3倍体积的水水洗后再次过滤，将得到的滤饼在30℃、-0.08MPa下真空干燥10h，得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯13.82g；
本实施例中，产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.5%。实测元素分析结果为：C，66.22；H，0.04；Cl：8.82；P，7.69；Ru，13.3；（理论元素分析结果为：C，66；H，0.04；Cl：8.88；P，7.74；Ru，13.3）。
实施例2
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将9.8g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用29.4mL甲苯（AR）在50℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将5.0g(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)使用15mL甲苯（AR）溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在80℃下搅拌反应10h，然后在30℃下加热浓缩至固体析出，过滤，用3倍体积的水水洗后再次过滤，将得到的滤饼在60℃、-0.095MPa下真空干燥3h，得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯11.77g；
本实施例中，产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.1%。实测元素分析结果为：C，66.1；H，0.04；Cl：8.85；P，7.71；Ru，13.3；（理论元素分析结果为：C，66；H，0.04；Cl：8.88；P，7.74；Ru，13.3）。
实施例3
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将4.66g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用14mL四氢呋喃（AR）在50℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将5.0g双(三苯基膦)二氯化钯(II)使用15mL四氢呋喃（AR）溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在50℃下搅拌反应8h，然后在50℃下加热浓缩至固体析出，过滤，用3倍体积的水水洗后再次过滤，将得到的滤饼在30℃、-0.095MPa下真空干燥8h，得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯5.6g；
本实施例中，产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.3%。实测元素分析结果为：C，66.11；H，0.04；Cl：8.79；P，7.72；Ru，13.32；（理论元素分析结果为：C，66；H，0.04；Cl：8.88；P，7.74；Ru，13.3）。
实施例4
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将13g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用130mL甲醇和乙醇的混合液（AR）在40℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将5.0g (1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)使用50mL甲醇和乙醇的混合液（AR）溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在30℃下搅拌反应5h，然后在30℃下加热浓缩至固体析出，过滤，用10倍体积的水水洗后再次过滤，将得到的滤饼在30℃、-0.095MPa下真空干燥10h，得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯13.72g；
本实施例中，产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98%。实测元素分析结果为：C，66.12；H，0.04；Cl：8.82；P，7.69；Ru，13.31； （理论元素分析结果为：C，66；H，0.04；Cl：8.88；P，7.74；Ru，13.3）。
实施例5
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将11.2g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用112mL甲苯（AR）在50℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将5.0g(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)使用50mL甲苯（AR）溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在80℃下搅拌反应10h，然后在30℃下加热浓缩至固体析出，过滤，用10倍体积的水水洗后再次过滤，将得到的滤饼在60℃、-0.095MPa下真空干燥3h，得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯7.35g；
本实施例中，产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.1%。实测元素分析结果为：C，66.05；H，0.04；Cl：8.87；P，7.69；Ru，13.3； （理论元素分析结果为：C，66；H，0.04；Cl：8.88；P，7.74；Ru，13.3）。
实施例6
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将5.32g(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用53.2mL四氢呋喃（AR）在50℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将5.0g双(三苯基膦)二氯化钯(II)使用50mL四氢呋喃（AR）溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在50℃下搅拌反应8h，然后在80℃下加热浓缩至固体析出，过滤，用10倍体积的水水洗后再次过滤，将得到的滤饼在30℃、-0.08MPa下真空干燥8h，得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯5.596g；
本实施例中，产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.2%；实测元素分析结果为：C，66.05；H，0.04；Cl：8.87；P，7.69；Ru，13.29；（理论元素分析结果为：C，66；H，0.04；Cl：8.88；P，7.74；Ru，13.3）。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何限制，凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (6)
1.一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，将(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用有机溶剂在30-50℃下搅拌溶解，得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液；
（2）将二价钯的配合物使用有机溶剂溶解，然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中，在30-80℃下搅拌反应5-10h，然后加热浓缩至固体析出，过滤，水洗后再次过滤，将得到的滤饼真空干燥。
2.根据权利要求1所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述二价钯的配合物为(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)中的任意一种。
3.根据权利要求2所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，其特征在于：步骤（1）和步骤（2）中的有机溶剂相同，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇、乙醇、甲苯中的任意一种或任意两种。
4.根据权利要求3所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘与有机溶剂的质量体积比为1g：（3-10）mL；步骤（2）中所述二价钯的配合物与有机溶剂的质量体积比为1g：（3-10）mL；所述二价钯的配合物与(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的摩尔比为1：（1.05-1.2）。
5.根据权利要求4所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述真空干燥的条件为：温度30-60℃、时间3-10h、真空度为-0.08~ -0.095Mpa。
6.根据权利要求5所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法，其特征在于：水洗时的水量为被洗物体积的3-10倍。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114029092A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-02-11 | 苏利制药科技江阴有限公司 | 一种金属催化剂的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006138373A2 (en) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Bristol-Myers Squibb Company | MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF |
| CN105237568A (zh) * | 2015-10-19 | 2016-01-13 | 盘锦格林凯默科技有限公司 | 二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦和双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯的制备方法 |
| CN108659054A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-10-16 | 陕西瑞科新材料股份有限公司 | 一种二氯二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦钯的制备方法 |
-
2020
- 2020-10-27 CN CN202011160419.5A patent/CN112194685A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006138373A2 (en) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Bristol-Myers Squibb Company | MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF |
| CN105237568A (zh) * | 2015-10-19 | 2016-01-13 | 盘锦格林凯默科技有限公司 | 二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦和双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯的制备方法 |
| CN108659054A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-10-16 | 陕西瑞科新材料股份有限公司 | 一种二氯二叔丁基-4-二甲基氨基苯基膦钯的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ANNA C. VÉRON 等: "Conformational flexibility of palladium BINAP complexes explored by X-ray analyses and DFT studies", 《POLYHEDRON》 * |
| 吴威等: "二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(Ⅱ)的合成", 《河南科学》 * |
| 王昭文等: "[2,2’-双(二苯基膦)-1,1’-联萘]二氯化钯的合成及其结构表征", 《贵金属》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114029092A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-02-11 | 苏利制药科技江阴有限公司 | 一种金属催化剂的合成方法 |
| CN114029092B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-03-05 | 苏利制药科技江阴有限公司 | 一种金属催化剂的合成方法 |
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