CN112194685A - [(s)-(-)-2,2`-双(二苯基膦)-1,1`-联萘]二氯化钯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种[(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯基膦)‑1,1'‑联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:(1)在氮气保护下,将(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯基膦)‑1,1'‑联萘使用有机溶剂在30‑50℃下搅拌溶解;(2)将二价钯的配合物使用有机溶剂溶解,然后滴加至步骤(1)得到的溶液中,在30‑80℃下搅拌反应5‑10h,然后加热浓缩至固体析出,过滤,水洗后再次过滤,将得到的滤饼真空干燥。本发明直接利用二价钯的配合物作为金属前驱体,以[(S)‑(‑)‑2,2'‑双(二苯基膦)‑1,1'‑联萘]为配体,反应过程简单,反应收率高。
Description
技术领域
本发明属于医药中间体制备技术领域,具体涉及一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法。
背景技术
手性化合物的合成是目前化学合成的前言科学,手性化合物在医药、液晶材料、功能性材料、精细化学品等方面应用广泛,在手性不对称合成方面,手性贵金属催化剂因其反应速度快、高收率、高选择性等优势,在手性合成方面有非常大的优势。
[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯在特定的不对称氢化、Heck、Suzuki reaction等有机合成反应中发挥重要作用的贵金属催化剂。
目前的工艺都是以化合物对应的配体和金属化合物直接配合反应,这样的反应收率低,金属单耗大,并且得到的产品纯度比较低。
发明内容
针对现有技术的缺陷,本发明提供一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,直接利用二价钯的配合物作为金属前驱体,反应收率高,品质好,金属利用率高,大大的降低了反应成本。
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用有机溶剂在30-50℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将二价钯的配合物使用有机溶剂溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在30-80℃下搅拌反应5-10h,然后加热浓缩至固体析出,过滤,水洗后再次过滤,将得到的滤饼真空干燥。
优选地,所述二价钯的配合物为(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)中的任意一种。
优选地,步骤(1)和步骤(2)中的有机溶剂相同,所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇、乙醇、甲苯中的任意一种或任意两种。
优选地,步骤(1)中,所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘与有机溶剂的质量体积比为1g:(3-10)mL;步骤(2)中所述二价钯的配合物与有机溶剂的质量体积比为1g:(3-10)mL;所述二价钯的配合物与(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的摩尔比为1:(1.05-1.2)。
优选地,所述真空干燥的条件为:温度30-60℃、时间3-10h、真空度为-0.08~ -0.095Mpa。
优选地,水洗时的水量为被洗物体积的3-10倍。
本发明的优点:
本发明直接利用二价钯的配合物,包括(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II),(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II),双(三苯基膦)二氯化钯(II) 中的一种作为金属前驱体,以[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]为配体,溶解后直接加热反应,浓缩,过滤,反应过程简单,反应收率高,金属利用率高,产物品质好,大大的降低了反应成本。
具体实施方式
实施例1
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将11.45g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用35mL二氯甲烷(AR)在30℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将5.0g (1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)使用15mL二氯甲烷(AR)溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在30℃下搅拌反应5h,然后在30℃下加热浓缩至固体析出,过滤,用3倍体积的水水洗后再次过滤,将得到的滤饼在30℃、-0.08MPa下真空干燥10h,得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯13.82g;
本实施例中,产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.5%。实测元素分析结果为:C,66.22;H,0.04;Cl:8.82;P,7.69;Ru,13.3;(理论元素分析结果为:C,66;H,0.04;Cl:8.88;P,7.74;Ru,13.3)。
实施例2
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将9.8g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用29.4mL甲苯(AR)在50℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将5.0g(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)使用15mL甲苯(AR)溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在80℃下搅拌反应10h,然后在30℃下加热浓缩至固体析出,过滤,用3倍体积的水水洗后再次过滤,将得到的滤饼在60℃、-0.095MPa下真空干燥3h,得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯11.77g;
本实施例中,产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.1%。实测元素分析结果为:C,66.1;H,0.04;Cl:8.85;P,7.71;Ru,13.3;(理论元素分析结果为:C,66;H,0.04;Cl:8.88;P,7.74;Ru,13.3)。
实施例3
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将4.66g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用14mL四氢呋喃(AR)在50℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将5.0g双(三苯基膦)二氯化钯(II)使用15mL四氢呋喃(AR)溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在50℃下搅拌反应8h,然后在50℃下加热浓缩至固体析出,过滤,用3倍体积的水水洗后再次过滤,将得到的滤饼在30℃、-0.095MPa下真空干燥8h,得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯5.6g;
本实施例中,产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.3%。实测元素分析结果为:C,66.11;H,0.04;Cl:8.79;P,7.72;Ru,13.32;(理论元素分析结果为:C,66;H,0.04;Cl:8.88;P,7.74;Ru,13.3)。
实施例4
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将13g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用130mL甲醇和乙醇的混合液(AR)在40℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将5.0g (1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)使用50mL甲醇和乙醇的混合液(AR)溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在30℃下搅拌反应5h,然后在30℃下加热浓缩至固体析出,过滤,用10倍体积的水水洗后再次过滤,将得到的滤饼在30℃、-0.095MPa下真空干燥10h,得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯13.72g;
本实施例中,产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98%。实测元素分析结果为:C,66.12;H,0.04;Cl:8.82;P,7.69;Ru,13.31; (理论元素分析结果为:C,66;H,0.04;Cl:8.88;P,7.74;Ru,13.3)。
实施例5
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将11.2g (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用112mL甲苯(AR)在50℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将5.0g(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)使用50mL甲苯(AR)溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在80℃下搅拌反应10h,然后在30℃下加热浓缩至固体析出,过滤,用10倍体积的水水洗后再次过滤,将得到的滤饼在60℃、-0.095MPa下真空干燥3h,得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯7.35g;
本实施例中,产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.1%。实测元素分析结果为:C,66.05;H,0.04;Cl:8.87;P,7.69;Ru,13.3; (理论元素分析结果为:C,66;H,0.04;Cl:8.88;P,7.74;Ru,13.3)。
实施例6
一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将5.32g(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用53.2mL四氢呋喃(AR)在50℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将5.0g双(三苯基膦)二氯化钯(II)使用50mL四氢呋喃(AR)溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在50℃下搅拌反应8h,然后在80℃下加热浓缩至固体析出,过滤,用10倍体积的水水洗后再次过滤,将得到的滤饼在30℃、-0.08MPa下真空干燥8h,得到[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯5.596g;
本实施例中,产物[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的摩尔收率为98.2%;实测元素分析结果为:C,66.05;H,0.04;Cl:8.87;P,7.69;Ru,13.29;(理论元素分析结果为:C,66;H,0.04;Cl:8.88;P,7.74;Ru,13.3)。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例,并非对本发明做任何限制,凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化,均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (6)
1.一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,将(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘使用有机溶剂在30-50℃下搅拌溶解,得到(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液;
(2)将二价钯的配合物使用有机溶剂溶解,然后滴加至所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的有机溶液中,在30-80℃下搅拌反应5-10h,然后加热浓缩至固体析出,过滤,水洗后再次过滤,将得到的滤饼真空干燥。
2.根据权利要求1所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,其特征在于:所述二价钯的配合物为(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、(2,2`-联吡啶)二氯化钯(II)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)中的任意一种。
3.根据权利要求2所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,其特征在于:步骤(1)和步骤(2)中的有机溶剂相同,所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇、乙醇、甲苯中的任意一种或任意两种。
4.根据权利要求3所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘与有机溶剂的质量体积比为1g:(3-10)mL;步骤(2)中所述二价钯的配合物与有机溶剂的质量体积比为1g:(3-10)mL;所述二价钯的配合物与(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘的摩尔比为1:(1.05-1.2)。
5.根据权利要求4所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,其特征在于:所述真空干燥的条件为:温度30-60℃、时间3-10h、真空度为-0.08~ -0.095Mpa。
6.根据权利要求5所述一种[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯的制备方法,其特征在于:水洗时的水量为被洗物体积的3-10倍。
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- 2020-10-27 CN CN202011160419.5A patent/CN112194685A/zh active Pending
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