CN111954832A - 光致变色光学物品及其制造方法 - Google Patents

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CN111954832A CN201980024946.2A CN201980024946A CN111954832A CN 111954832 A CN111954832 A CN 111954832A CN 201980024946 A CN201980024946 A CN 201980024946A CN 111954832 A CN111954832 A CN 111954832A
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photochromic
optical article
group
compound
component
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CN201980024946.2A
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森力宏
百田润二
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Tokuyama Corp
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Tokuyama Corp
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Abstract

本发明提供光致变色光学物品、及该光致变色光学物品的制造方法，所述光致变色光学物品是利用包含(A)光致变色化合物及(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层将一对光学物品用板接合而成的，前述(B)氨基甲酸酯树脂是将下述化合物聚合而得到的树脂。(B1)多异(硫)氰酸酯化合物，其分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基；(B2)多元(硫)醇化合物，其分子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团；及(B3)单(硫)醇化合物，其分子内具有1个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。

Description

光致变色光学物品及其制造方法
技术领域
本发明涉及介由光致变色性粘接层将一对光学物品用板接合而成的光致变色光学物品及其制造方法。
背景技术
近年来，以美国为中心，对具有防眩性的太阳镜赋予了光致变色特性的光致变色太阳镜正在迅速获得人气。该光致变色太阳镜的镜片的透过率根据周围的明亮度(紫外线量)而发生变化，因此能够调节防眩性。
作为这样的光致变色太阳镜的制造方法，例如已知有：将在聚合性组合物中配合光致变色化合物而成的光致变色聚合性组合物成型为镜片形状的方法；使用光致变色聚合性组合物作为粘接剂，将一对镜片接合的方法；等等(例如参见专利文献1～4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/136804号
专利文献2：日本特开2007-138186号公报
专利文献3：日本特开2012-052091号公报
专利文献4：日本特开平01-033154号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，对于将光致变色聚合性组合物成型为镜片形状的制造方法而言，得到的光致变色太阳镜的耐久性不充分，若在长时间暴露于太阳光这样的环境下使用，则光致变色特性容易劣化。
另一方面，与将光致变色聚合性组合物成型为镜片形状的制造方法相比，使用光致变色聚合性组合物作为粘接剂来将一对镜片接合的制造方法可改善光致变色太阳镜的耐久性。但是，根据本申请发明人的研究，该制造方法在近年来所要求的高度的光致变色特性及高度的密合性的方面尚有改善的余地。
本发明是鉴于这样的现有状况而作出的，其课题在于，提供一对光学物品用板间的密合性优异并且能够发挥优异的光致变色特性的光致变色光学物品、及其制造方法。
用于解决课题的手段
本申请的发明人为了解决上述课题而对光致变色聚合性组合物的组成进行了深入研究。结果发现，在光致变色聚合性组合物中使用特定单体时能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及的光致变色光学物品是利用包含(A)光致变色化合物及(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层将一对光学物品用板接合而成的光致变色光学物品，前述(B)氨基甲酸酯树脂是将下述化合物聚合而得到的树脂：(B1)多异(硫)氰酸酯化合物，其分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基；(B2)多元(硫)醇化合物，其分子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团；及(B3)单(硫)醇化合物，其分子内具有1个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
另外，本发明涉及的光致变色光学物品的制造方法通过以下方式来制造光致变色光学物品：在光学物品用板上涂布光致变色聚合性组合物，在前述光致变色聚合性组合物上重叠配置其他光学物品用板后，使前述光致变色聚合性组合物聚合，所述光致变色聚合性组合物含有：(A)光致变色化合物；(B1)多异(硫)氰酸酯化合物，其分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基；(B2)多元(硫)醇化合物，其分子子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团；及(B3)单(硫)醇化合物，其分子内具有1个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
发明的效果
根据本发明，可以提供一对光学物品用板间的密合性优异并且能够发挥优异的光致变色特性的光致变色光学物品、及其制造方法。本发明涉及的光致变色光学物品的粘接层具有优异的密合性，并且能够发挥优异的光致变色特性，因此能使粘接层比较薄。其结果，能够减少树脂成分，进一步提高耐久性。
附图说明
[图1]为示出本实施方式涉及的光致变色光学物品的一个方案的截面图。
[图2]为示出聚轮烷单体的分子结构的概略图。
具体实施方式
<光致变色光学物品>
本实施方式涉及的光致变色光学物品是利用包含(A)光致变色化合物及(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层将一对光学物品用板接合而成的。粘接层例如可以使后述的光致变色聚合性组合物聚合来形成。
将本实施方式涉及的光致变色光学物品的一个方案示于图1。图1所示的光致变色光学物品1具有光学物品用板2与光学物品用板4介由粘接层3进行接合而成的结构。需要说明的是，图1为概略图，本实施方式涉及的光致变色光学物品的形状不限定于该例。
以下，详细地对本实施方式涉及的光致变色光学物品的构成进行说明。
[光学物品用板]
作为光学物品用板的材质，只要用于光学用的镜片等，就没有特别限制，可以为无机材料，也可以为有机材料。
作为无机材料，可举出通用的钠钙玻璃(soda glass)、火石玻璃(flint glass)、冕玻璃(crown glass)等玻璃材料。这些玻璃材料之中，优选冕玻璃。玻璃材料可以为进行了化学强化的玻璃材料，也可以为具有UV吸收特性的玻璃材料。玻璃材料的折射率没有特别限制，优选为1.5～2.1，更优选为1.5～1.9。
另外，作为有机材料，可举出聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、纤维素树脂、聚酰胺树脂、烯丙基树脂、(甲基)丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、聚氨酯脲树脂、聚硫氨酯树脂、聚硫代环氧树脂、环氧树脂、聚酰亚胺树脂、聚烯烃树脂等。需要说明的是，“(甲基)丙烯酸树脂”是指“丙烯酸树脂”及“甲基丙烯酸树脂”这两者。
后述的(B)氨基甲酸酯树脂对由无机材料形成的光学物品用板的密合性非常好。另外，无机材料与有机材料相比，气体阻隔性优异，因此也能够抑制光致变色化合物的光氧化劣化。因此，本实施方式涉及的光致变色光学物品在使用由无机材料形成的光学物品用板的情况下会发挥特别优异的效果。
光学物品用板是以一对来使用的，将本实施方式涉及的光致变色光学物品制成眼镜镜片时，成为靠近眼睛的一侧(内侧)的光学物品用板与离眼睛较远且在室外被太阳光照射的一侧(外侧)的光学物品用板的组合。
光学物品用板的材质为玻璃材料的情况下，为了使外侧的光学物品用板充分发挥光致变色特性，优选使用UV吸收特性弱的玻璃材料。具体而言，优选使用波长380nm处的光透过率为50％以上的玻璃材料。另外，从耐冲击性的观点出发，外侧的光学物品用板可以使用进行了化学强化的玻璃材料。
另一方面，为了保护眼睛免受紫外线影响，在内侧的光学物品用板优选使用UV吸收特性强的玻璃材料。具体而言，优选使用波长400nm处的光透过率为10％以下的玻璃材料。特别是本实施方式涉及的光致变色光学物品为度数矫正用的眼镜镜片的情况下，从光致变色光学物品的薄型化及轻量化的观点出发，内侧的光学物品用板优选使用折射率为1.6以上的玻璃材料。
光学物品用板的厚度没有特别限制。制作没有度数的太阳镜的情况下，可以使用厚度为1.5mm以下的光学物品用板，从轻量化的观点出发，优选使用厚度为1.0mm以下的光学物品用板。另外，制作近视用的带度数的镜片的情况下，例如，外侧的光学物品用板的中心的厚度为1.0mm以下、内侧的光学物品用板的至少一部分比1.0mm厚是适宜的，也可以使用10～20mm左右的适当厚度的光学物品用板。另外，制作远视用的带度数的镜片的情况下，例如，外侧的光学物品用板的中心的厚度为20mm以下、内侧的光学物品用板的至少一部分比1.0mm厚是适宜的，也可以使用10～20mm左右的适当厚度的光学物品用板。制作双焦点镜片、渐进镜片等的情况下，也可以与上述同样地选择适宜使用的光学物品用板的厚度。制作带度数的镜片的情况下，根据需要对内侧的光学物品用板的凹面侧进行研磨，由此可以根据使用者的视力来调整度数。
其中，本实施方式涉及的光致变色光学物品在至少一方光学物品用板的厚度为1.5mm以下、特别是为1.0mm以下的情况下可发挥优异的效果。光学物品用板的厚度的下限例如为0.1mm。本实施方式涉及的光致变色光学物品优选至少一方光学物品用板的厚度为0.1～1.5mm，更优选为0.5～1.0mm。需要说明的是，一方光学物品用板的厚度为0.1～1.5mm的情况下，另一方光学物品用板可以为相同的厚度，也可以为不同的厚度，为不同的厚度的情况下，其厚度没有特别限制，可以为10～20mm。
光学物品用板的形状没有特别限制，使用满足期望的用途的形状(平面状、曲面状等)的光学物品用板即可。
[(A)光致变色化合物]
作为(A)光致变色化合物(以下，也简称为“(A)成分”。)，例如，已知有俘精酸酐化合物、色烯(chromene)化合物、螺噁嗪化合物等，本实施方式中，可以没有任何限制地使用这些光致变色化合物。它们可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。作为俘精酸酐化合物、色烯化合物、及螺噁嗪化合物，例如，可举出日本特开平2-28154号公报、日本特开昭62-288830号公报、国际公开第94/22850号、国际公开第96/14596号等中记载的化合物。
另外，作为显示优异的光致变色作用的化合物，也可以适当地使用下述化合物：由本申请发明人新发现的化合物、例如日本特开2001-114775号公报、日本特开2001-031670号公报、日本特开2001-011067号公报、日本特开2001-011066号公报、日本特开2000-347346号公报、日本特开2000-344762号公报、日本特开2000-344761号公报、日本特开2000-327676号公报、日本特开2000-327675号公报、日本特开2000-256347号公报、日本特开2000-229976号公报、日本特开2000-229975号公报、日本特开2000-229974号公报、日本特开2000-229973号公报、日本特开2000-229972号公报、日本特开2000-219687号公报、日本特开2000-219686号公报、日本特开2000-219685号公报、日本特开平11-322739号公报、日本特开平11-286484号公报、日本特开平11-279171号公报、日本特开平10-298176号公报、日本特开平09-218301号公报、日本特开平09-124645号公报、日本特开平08-295690号公报、日本特开平08-176139号公报、日本特开平08-157467号公报、美国专利第5645767号说明书、美国专利第5658501号说明书、美国专利第5961892号说明书、美国专利第6296785号说明书、日本专利第4424981号公报、日本专利第4424962号公报、国际公开第2009/136668号、国际公开第2008/023828号、日本专利第4369754号公报、日本专利第4301621号公报、日本专利第4256985号公报、国际公开第2007/086532号、日本特开2009-120536号公报、日本特开2009-67754号公报、日本特开2009-67680号公报、日本特开2009-57300号公报、日本专利第4195615号公报、日本专利第4158881号公报、日本专利第4157245号公报、日本专利第4157239号公报、日本专利第4157227号公报、日本专利第4118458号公报、日本特开2008-74832号公报、日本专利第3982770号公报、日本专利第3801386号公报、国际公开第2005/028465号、国际公开第2003/042203号、日本特开2005-289812号公报、日本特开2005-289870号公报、日本特开2005-112772号公报、日本专利第3522189号公报、国际公开第2002/090342号、日本专利第3471073号公报、日本特开2003-277381号公报、国际公开第2001/060811号、国际公开第2000/071544号、国际公开第2005/028465号、国际公开第2011/16582号、国际公开第2011/034202号、国际公开第2012/121414号、国际公开第2013/042800号、日本专利第6031035号公报等中公开的化合物。
这些(A)成分之中，从显色浓度、初始着色、耐久性、退色速度等光致变色特性的观点出发，优选使用1种以上具有茚并〔2,1-f〕萘并〔1,2-b〕吡喃骨架的色烯化合物。这些色烯化合物之中，分子量540以上的化合物的显色浓度及退色速度特别优异，因此是适宜的。
另外，作为(A)成分，也可以从具有分子量300以上的长链的基团、特别是聚硅氧烷链、聚氧化亚烷基链、聚酯链、聚酯聚醚链等分子链作为取代基的化合物中适宜选择任意化合物而使用。分子量300以上的分子链由于为高分子量，因此制造光致变色化合物时，有时具有多种分子链而不是具有1种分子链。该情况下，对于该分子链的分子量而言，多种分子链的平均值(数均分子量)成为上述规定的范围即可。该分子量也可以通过光致变色化合物的制造时的原料的种类来确认，也可以通过NMR、IR、质谱等已知的方法由制造物来确认。
认为通过使光致变色化合物具有分子量300以上的分子链，从而在(B)氨基甲酸酯树脂中也能够发挥高度的光致变色特性。考虑到光致变色特性、光致变色化合物的配合量、及光致变色化合物本身的生产率时，该分子链的分子量优选为300～25000，更优选为400～20000，进一步优选为440～15000，特别优选为500～10000。
光致变色化合物具有分子量300以上的分子链的情况下，该分子链的数量优选相对于光致变色化合物1分子而言为0.5个以上。即，优选：即使在该分子链的数量变为最少的情况下，也会成为由该分子链将2个光致变色化合物键合这样的结构。考虑到与分子链的分子量的平衡、光致变色特性等时，该分子链的数量的上限优选4个以下，更优选2个以下，进一步优选为1个。
另外，光致变色化合物优选：发挥光致变色特性的分子结构因光的照射而分子的一部分开裂而显色，且开裂的部位通过再键合而退色。因此，为了使光致变色化合物可逆地反复进行显色及退色，重要的是在开裂及再键合时存在不妨碍分子运动的自由空间(分子的自由度)。认为具有这样的分子结构的化合物的情况下，尤其会发挥该分子链的效果。
作为具有分子量300以上的分子链的光致变色化合物，例如可举出国际公开第2000/015630号、国际公开第2004/041961号、国际公开第2005/105874号、国际公开第2005/105875号、国际公开第2006/022825号、国际公开第2009/146509号、国际公开第2010/20770号、国际公开第2012/121414号、国际公开第2012/149599号、国际公开第2012/162725号、国际公开第2012/176918号、国际公开第2013/078086号、国际公开第2019/013249号、日本特愿2018-079303号、日本特愿2018-136374号等中记载的化合物。
对于(A)成分的配合比例，例如，相对于(B)氨基甲酸酯树脂100质量份而言，优选设为0.01～10质量份，更优选设为0.05～5质量份，进一步优选设为0.1～3质量份。
[(B)氨基甲酸酯树脂]
本发明的(B)氨基甲酸酯树脂(以下，也简称为“(B)成分”。)是使下述化合物聚合而得到的树脂：
(B1)多异(硫)氰酸酯化合物，(以下，也简称为“(B1)成分”或“(B1)多异(硫)氰酸酯化合物”。)，其分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基；
(B2)多元(硫)醇化合物(以下，也简称为“(B2)成分”或“(B2)多元(硫)醇化合物”。)，其分子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团；及
(B3)单(硫)醇化合物(以下，也简称为“(B3)成分”或“(B3)单(硫)醇化合物”。)，其分子内具有1个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
本说明书中，“异(硫)氰酸酯基”是指“异氰酸酯基”及“异硫氰酸酯基”这两者。
“分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基”是指，“分子内具有2个以上异氰酸酯基”、“分子内具有2个以上异硫氰酸酯基”、或“分子内具有异氰酸酯基及异硫氰酸酯基、且上述基团的合计为2个以上”。
另外，“分子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团”是指，“分子内具有2个以上羟基”、“分子内具有2个以上硫醇基”、或“分子内具有羟基及硫醇基、且上述基团的合计为2个以上”。
〔(B1)多异(硫)氰酸酯化合物〕
主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂将(B1)多异(硫)氰酸酯化合物作为原料。
((B1)成分；多异氰酸酯化合物)
作为多异(硫)氰酸酯化合物中的多异氰酸酯化合物，可举出脂肪族异氰酸酯化合物、脂环族异氰酸酯化合物、芳香族异氰酸酯化合物、含硫脂肪族异氰酸酯化合物、脂肪族硫醚系异氰酸酯化合物、芳香族硫醚系异氰酸酯化合物、脂肪族砜系异氰酸酯化合物、芳香族砜系异氰酸酯化合物、磺酸酯系异氰酸酯化合物、芳香族磺酰胺系异氰酸酯化合物、含硫杂环异氰酸酯化合物等。这些之中，作为适于形成一对光学物品用板间的密合性高、透明性及机械强度优异的光致变色光学物品的化合物，可举出下述式(I)～(VI)所示的化合物。
((B1)成分；具有亚烷基的多异氰酸酯化合物)
[化学式1]
OCN-R100-NCO (I)
(式中，R100表示碳原子数为1～10的亚烷基，亚烷基的链中的碳原子的一部分可以经硫原子取代。)
作为R100的亚烷基，可以为直链状，也可以为支链状。亚烷基之中，优选五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、或八亚甲基这样的直链状的基团；五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、或八亚甲基的氢原子的一部分经甲基取代的支链状的基团。另外，作为碳原子的一部分经硫原子取代的亚烷基，优选-CH2CH2SCH2CH2SCH2CH2-。
作为上述式(I)所示的化合物的具体例，可举出五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、七亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基己烷亚甲基二异氰酸酯、1,2-双(2-异氰酸根合乙硫基)乙烷等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B1)成分；具有苯环或环己烷环的多异氰酸酯化合物)
[化学式2]
Figure BDA0002716868960000101
[化学式3]
Figure BDA0002716868960000102
(式中，R101各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基。R102表示碳原子数为1～4的烷基，存在多个基团的情况下，各自可以相同也可以不同。a100表示2或3，b100表示0～4的整数，c100表示0～4的整数。)
上述式(II)所示的化合物与上述式(III)所示的化合物的不同点在于，前者为具有苯环的化合物，而后者为具有环己烷环的化合物。
作为R101的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R101为氢原子、甲基、或乙基。
作为R102的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R102为氢原子、甲基、或乙基。
作为上述式(II)或上述式(III)所示的化合物的具体例，可举出异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(邻-，间-，对-)、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(异构体混合物)等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B1)成分；具有2个苯环或2个环己烷环的多异氰酸酯化合物)
[化学式4]
Figure BDA0002716868960000111
[化学式5]
Figure BDA0002716868960000112
(式中，R103各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基。d100表示0～4的整数。)
上述式(IV)所示的化合物与上述式(V)所示的化合物的不同点在于，前者为具有2个苯环的化合物，而后者为具有2个环己烷环的化合物。
作为R103的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R103为氢原子、甲基、或乙基。
作为上述式(IV)或上述式(V)所示的化合物的具体例，可举出4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B1)成分；具有降冰片烷环的多异氰酸酯化合物)
[化学式6]
Figure BDA0002716868960000121
(式中，R104各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基。e100表示0～4的整数。)
作为R104的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R104为氢原子、甲基、或乙基。
作为上述式(VI)所示的化合物的具体例，可举出降冰片烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸根合甲基)-双环〔2,2,1〕-庚烷、2,6-双(异氰酸根合甲基)-双环〔2,2,1〕-庚烷等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
另外，也可以使用上述多异氰酸酯的卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、或硝基取代物、与多元醇的预聚物型改性体、碳二亚胺改性体、脲改性体、缩二脲改性体、二聚物化或三聚物化反应产物等。
((B1)成分；多异硫氰酸酯化合物)
作为多异(硫)氰酸酯化合物中的多异硫氰酸酯化合物，可举出上述式(I)～(VI)所示的多异氰酸酯化合物中将异氰酸酯基置换为异硫氰酸酯基的化合物。更具体而言，可举出脂肪族异硫氰酸酯化合物、脂环族异硫氰酸酯化合物、芳香族异硫氰酸酯化合物、含杂环异硫氰酸酯化合物、含硫脂肪族异硫氰酸酯化合物、含硫芳香族异硫氰酸酯化合物、含硫杂环异硫氰酸酯化合物等。
作为脂肪族异硫氰酸酯化合物，可举出1,2-二异硫氰酸根合乙烷、1,3-二异硫氰酸根合丙烷、1,4-二异硫氰酸根合丁烷、1,6-二异硫氰酸根合己烷、对亚苯基二异亚丙基二异硫氰酸酯等。
作为脂环族异硫氰酸酯化合物，可举出环己基异硫氰酸酯、环己烷二异硫氰酸酯、2,4-双(异硫氰酸根合甲基)降冰片烷、2,5-双(异硫氰酸根合甲基)降冰片烷、3,4-双(异硫氰酸根合甲基)降冰片烷、3,5-双(异硫氰酸根合甲基)降冰片烷等。
作为芳香族异硫氰酸酯化合物，可举出异硫氰酸苯酯、1,2-苯二异硫氰酸酯、1,3-苯二异硫氰酸酯、1,4-苯二异硫氰酸酯、甲苯-2,4-二异硫氰酸酯、间二甲苯-2,5-二异硫氰酸酯、4,4’-二异硫氰酸酯基1,1’-联苯、1,1’-亚甲基双(4-异硫氰酸酯基苯)、1,1’-亚甲基双(4-异硫氰酸酯基2-甲基苯)、1,1’-亚甲基双(4-异硫氰酸酯基3-甲基苯)、1,1’-(1,2-乙烷二基)双(4-异硫氰酸酯基苯)、4,4’-二异硫氰酸酯基二苯甲酮、4,4’-二异硫氰酸酯基3,3’-二甲基二苯甲酮、苯甲酰替苯胺-3,4’-二异硫氰酸酯、二苯基醚-4,4’-二异硫氰酸酯、二苯基胺-4,4’-二异硫氰酸酯等。
作为含杂环异硫氰酸酯化合物，可举出2,4,6-三异硫氰酸酯基-1,3,5-三嗪等。
作为羰基异硫氰酸酯化合物，可举出己二酰二异硫氰酸酯、壬二酰二异硫氰酸酯、碳酰二异硫氰酸酯、1,3-苯二羰基二异硫氰酸酯、1,4-苯二羰基二异硫氰酸酯、(2,2’-联吡啶)-4,4’-二羰基二异硫氰酸酯等。
进而，也可以使用除了异硫氰酸酯基的硫原子以外还具有至少1个硫原子的多官能异硫氰酸酯化合物。作为这样的多官能异硫氰酸酯化合物，可举出含硫脂肪族异硫氰酸酯化合物、含硫芳香族异硫氰酸酯化合物、含硫杂环异硫氰酸酯化合物等。
作为含硫脂肪族异硫氰酸酯化合物，可举出硫代双(3-异硫氰酸根合丙烷)、硫代双(2-异硫氰酸根合乙烷)、二硫代双(2-异硫氰酸根合乙烷)等。
作为含硫芳香族异硫氰酸酯化合物，可举出1-异硫氰酸酯基4-{(2-异硫氰酸酯基)磺酰基}苯、硫代双(4-异硫氰酸酯基苯)、磺酰基双(4-异硫氰酸酯基苯)、亚硫酰基双(4-异硫氰酸酯基苯)、二硫代双(4-异硫氰酸酯基苯)、4-异硫氰酸酯基1-{(4-异硫氰酸酯基苯基)磺酰基}-2-甲氧基苯、4-甲基-3-异硫氰酸酯基苯磺酰基-4’-异硫氰酸酯基苯基酯、4-甲基-3-异硫氰酸酯基苯磺酰基苯胺-3’-甲基-4’-异硫氰酸酯等。
作为含硫杂环异硫氰酸酯化合物，可举出噻吩-2,5-二异硫氰酸酯、1,4-二噻烷-2,5-二异硫氰酸酯等。
((B1)成分；具有异氰酸酯基及异硫氰酸酯基的化合物)
多异(硫)氰酸酯化合物中，作为具有异氰酸酯基及异硫氰酸酯基这两者基团的化合物，例如，可举出上述具体例的多异氰酸酯化合物中将至少1个异氰酸酯基置换为异硫氰酸酯基的化合物、上述具体例的多异硫氰酸酯化合物中将至少1个异硫氰酸酯基置换为异氰酸酯基的化合物。
((B1)成分的优选的例子)
(B1)多异(硫)氰酸酯化合物之中，考虑构成粘接层的氨基甲酸酯树脂的均匀性时，优选分子内的异(硫)氰酸酯基的数量为2～6个的化合物，更优选为2～4个的化合物，进一步优选为2个的化合物。作为具体例，可举出五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、七亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸根合甲基)-双环〔2,2,1〕-庚烷、2,6-双(异氰酸根合甲基)-双环〔2,2,1〕-庚烷、1,2-双(2-异氰酸根合乙硫基)乙烷、苯二亚甲基二异氰酸酯(邻-，间-，对-)、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(异构体混合物)、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯等。这些之中，从粘接层的耐侯性及光致变色特性、以及形成粘接层时的操作性的观点出发，特别优选异佛尔酮二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、及1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(异构体混合物)。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
〔(B2)多元(硫)醇化合物〕
主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂将(B2)多元(硫)醇化合物作为原料。作为多元(硫)醇化合物中多元醇化合物，可举出具有2～6个羟基的脂肪族多元醇化合物、芳香族多元醇化合物等。多元(硫)醇化合物之中，作为适于形成透明性及机械强度优异的光致变色光学物品的化合物，可举出下述式(VII)～(IX)、(XI)～(XIII)、(XV)～(XIX)所示的化合物。
((B2)成分；具有亚烷基等的多元(硫)醇化合物)
[化学式7]
R105-B100-R105 (VII)
(式中，B100表示碳原子数为2～30的亚烷基或链烯基。R105各自独立地表示羟基或硫醇基。)
作为B100的亚烷基或链烯基可以为直链状，也可以为支链状。其中，B100优选为碳原子数2～15的直链状的亚烷基。
作为上述式(VII)所示的化合物的具体例，可举出聚乙烯多元醇(碳原子数2～15)、1,10-癸二硫醇、1,8-辛二硫醇等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；具有2个以上的醚键、或酯键的多元(硫)醇化合物)
[化学式8]
Figure BDA0002716868960000151
[化学式9]
Figure BDA0002716868960000152
[式中，D100表示碳原子数为2～15的亚烷基或链烯基。R106各自独立地表示氢原子或下述式(X)所示的基团。I100为平均值，表示1～100的数。
[化学式10]
Figure BDA0002716868960000161
(式中，R107表示碳原子数为1～6的亚烷基。)]
作为D100的亚烷基或链烯基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选D100为碳原子数为2～6的直链状的亚烷基。
作为R107的亚烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R107为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、或亚丙基。
作为上述式(VIII)或上述式(IX)所示的化合物的具体例，可举出聚乙二醇(I100＝1～100)、聚己内酯多元醇(I100＝1～100)、四乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,6-己二醇双(3-巯基丙酸酯)等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；碳酸酯多元醇化合物)
[化学式11]
Figure BDA0002716868960000162
(式中，E100及E100’各自独立地表示碳原子数为2～15的亚烷基。g100为平均值，表示1～20的数。)
作为E100及E100’的亚烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，E100及E100’优选为三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十二亚甲基、十五亚甲基、1-甲基三亚乙基、1-乙基三亚乙基、或1-异丙基三亚乙基。
作为上述式(XI)所示的化合物的具体例，可举出聚碳酸酯多元醇(E100及E100’分别为五亚甲基及六亚甲基，g100＝4～10)等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；多官能多元醇化合物)
[化学式12]
Figure BDA0002716868960000171
(式中，R108表示碳原子数为1～6的烷基，存在多个基团的情况下，各自可以相同也可以不同。R109各自独立地表示氢原子或上述式(X)所示的基团。R110各自独立地表示氢原子、甲基、或乙基。o100表示0～2的整数，q100表示2～4的整数，o100+q100＝4。p100表示0～10的整数，r100表示1～6的整数。)
作为R108的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R108为甲基、乙基、三甲基、或丙基。
作为上述式(XII)所示的化合物的具体例，可举出二(三羟甲基)丙烷、三羟甲基丙烷三聚氧乙烯醚(例如，日本乳化剂株式会社制TMP-30)、三羟甲基丙烷、季戊四醇、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；具有醚键的多元醇化合物)
[化学式13]
Figure BDA0002716868960000172
[式中，F100各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基、或下述式(XIV)：所示的基团。其中，至少2个F100为上述式(XIV)所示的基团。
[化学式14]
Figure BDA0002716868960000181
(式中，R111表示氢原子或上述式(X)所示的基团。R112各自独立地表示氢原子、甲基、或乙基。s100表示0～10的整数，t100表示1～6的整数。)]
对于F100而言，其至少2个为上述式(XIV)所示的基团。作为其以外的基团，可举出碳原子数为1～6的烷基。作为F100的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选F100为甲基、乙基、三甲基、或丙基。
作为上述式(XIII)所示的化合物的具体例，可举出二(三羟甲基)丙烷、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；具有2个羟基的多元醇化合物)
[化学式15]
Figure BDA0002716868960000182
(式中，R113表示碳原子数为1～30的烷基或链烯基。)
作为R113的烷基或链烯基可以为直链状，也可以为支链状。上述式(XV)所示的化合物可以由脂肪酸与甘油的缩合反应得到，因此作为R113，可举出脂肪酸的烷基部位或链烯基部位。作为脂肪酸，可举出癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、花生酸、山嵛酸、木蜡酸等。
作为上述式(XV)所示的化合物的具体例，可举出单油酸甘油酯(例如，东京化成工业株式会社制monoolein)、单反油酸甘油酯(monoelaidin)、单亚油酸甘油酯、单山嵛酸甘油酯等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；多官能多元硫醇化合物)
[化学式16]
Figure BDA0002716868960000191
(式中，R114表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、或碳原子数为1～6的烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团，存在多个基团的情况下，各自可以相同也可以不同。R115表示碳原子数为1～10的亚烷基、碳原子数为1～10的亚烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团、或这些基团的氢原子的一部分经硫醇基取代的基团，存在多个基团的情况下，各自可以相同也可以不同。u100表示2～4的整数，v100表示0～2的整数。)
作为R114的烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R114为氢原子、甲基、或乙基。作为碳原子数为1～6的烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团，可举出-CH2SCH3等。
作为R115的亚烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R115为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、或亚丙基。另外，作为碳原子数为1～10的亚烷基的链中的碳原子的一部分为-S-键的基团，可举出-CH2S-、-CH2CH2S-、-CH2CH2CH2S-等。进而，作为碳原子数为1～10的亚烷基等氢原子的一部分经硫醇基取代的基团，可举出-CH2SCH(SCH2SH)-等。
作为上述式(XVI)所示的化合物的具体例，可举出1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷、2,2-双(巯基甲基)-1,4-丁烷二硫醇、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1,1-四(巯基甲基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲硫基)乙烷等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；环状多元硫醇化合物)
[化学式17]
Figure BDA0002716868960000201
(式中，R116表示亚甲基或硫原子。其中，至少2个R116为硫原子。R117表示碳原子数为1～6的亚烷基、或碳原子数为1～6的亚烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团。)
作为R117的亚烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，R117优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、或亚丙基。另外，作为碳原子数为1～6的亚烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团，可举出-CH2S-、-CH2CH2S-等。
作为上述式(XVII)所示的化合物的具体例，可举出2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；具有苯环的多元硫醇化合物)
[化学式18]
Figure BDA0002716868960000202
(式中，R118各自独立地表示碳原子数为1～6的亚烷基、或碳原子数为1～6的亚烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团。w100表示2或3。)
R118作为的亚烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，优选R118为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、或亚丙基。另外，作为碳原子数为1～6的亚烷基的链中的碳原子的一部分成为-S-键的基团，可举出-CH2CH2CH2SCH2-、-CH2CH2SCH2-、-CH2SCH2-等。
作为上述式(XVIII)所示的化合物的具体例，可举出1,4-双(巯基丙基硫代甲基)苯等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((B2)成分；具有三嗪环的多元(硫)醇化合物)
[化学式19]
Figure BDA0002716868960000211
[式中，R119各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基、或下述式(XX)：所示的基团。其中，至少2个R119为上述式(XX)所示的基团。
[化学式20]
Figure BDA0002716868960000212
(式中，R120及R121各自独立地表示碳原子数为1～6的亚烷基。R122表示氧原子或硫原子。)]
作为R120及R121的亚烷基可以为直链状，也可以为支链状。其中，R120及R121优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、或亚丙基。
作为上述式(XIX)所示的化合物的具体例，可举出2-巯基甲醇、三-{(3-巯基丙酰氧基)-乙基}-异氰脲酸酯等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
另外，作为除上述式(VII)～(IX)、(XI)～(XIII)、(XV)～(XIX)所示的化合物以外优选的多元醇化合物，可举出甘油、二甘油、山梨糖醇、及使它们与聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇等反应而得的衍生物。
((B2)成分的优选的例子)
(B2)多元(硫)醇化合物之中，考虑得到的光致变色光学物品的光致变色特性时，优选分子内具有2～6个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团的化合物，更优选具有4～6个含活性氢基团的化合物。作为具有3个含活性氢基团的化合物的具体例，可举出三羟甲基丙烷、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯、1,2-双[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷、三-{(3-巯基丙酰氧基)-乙基}-异氰脲酸酯等。另外，作为具有4～6个含活性氢基团的化合物的具体例，可举出季戊四醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、1,1,1,1-四(巯基甲基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲硫基)乙烷等。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
〔(B3)成分；单(硫)醇化合物〕
就主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂而言，除(B1)成分、(B2)成分以外，使用(B3)单(硫)醇化合物是重要的。通过使用(B3)成分，从而存在粘接层的密合性提高、并且光致变色光学物品的光致变色特性(显色浓度、退色速度)提高的倾向。光致变色特性提高的理由尚不明确，推测如下。若使(B1)成分与(B2)成分反应，则可得到具有(硫代)氨基甲酸酯键的网眼状结构的刚性的固化体。若进一步配合(B3)成分，则具有单末端游离的结构的单(硫)醇化合物进入网眼状结构中，因此在单(硫)醇化合物的周边形成柔性的空间。其结果，认为使得存在于该空间附近的光致变色化合物的可逆性的结构变化更快速地发生，光致变色特性(显色浓度、退色速度)提高。
进而，(B3)成分由于仅具有1个羟基或硫醇基，因此氢键比多元(硫)醇化合物少。其结果，认为能够减小光致变色聚合性组合物的粘度，制造光致变色光学物品时的处理性提高，成型性提高。
作为单(硫)醇化合物中单醇化合物，可举出聚氧乙烯单烷基醚、聚氧丙烯单烷基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯单烷基醚、聚乙二醇单油醚、聚氧乙烯油酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯、聚乙二醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单-4-辛基苯基醚、直链状的聚氧乙烯烷基醚(聚乙二醇单甲醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯-2-乙基己基醚、聚氧乙烯十三烷基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯硬脂基醚等)、碳原子数为5～30的直链状或支链状的饱和烷基醇等。
作为单(硫)醇化合物中单硫醇化合物，可举出3-甲氧基丁基巯基乙酸酯、2-乙基己基巯基乙酸酯、2-巯基乙基辛酸酯、3-巯基丙酸-3-甲氧基丁酯、3-巯基丙酸乙酯、3-巯基丙酸-2-辛酯、3-巯基丙酸正辛酯、3-巯基丙酸甲酯、3-巯基丙酸十三烷基酯、3-巯基丙酸硬脂基酯、碳原子数为5～30的直链状或支链状的饱和或不饱和烷基硫醇等。
这些单(硫)醇化合物之中，从能够通过少量的添加来提高密合性及光致变色特性的方面出发，优选聚氧乙烯单烷基醚、聚氧丙烯单烷基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯单烷基醚、聚乙二醇单油醚、聚氧乙烯油酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯、聚乙二醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单-4-辛基苯基醚、直链状的聚氧乙烯烷基醚(聚乙二醇单甲醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯-2-乙基己基醚、聚氧乙烯十三烷基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯硬脂基醚等)、碳原子数为5～30的直链状或支链状的饱和烷基醇、3-巯基丙酸-2-辛酯、3-巯基丙酸正辛酯、3-巯基丙酸甲酯、3-巯基丙酸十三烷基酯、3-巯基丙酸硬脂基酯、或碳原子数为5～30的直链状或支链状的饱和或不饱和烷基硫醇。这些化合物可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
另外，从使光致变色特性进一步提高的观点出发，(B3)成分优选分子量100以上的化合物，更优选分子量150以上的化合物。为了进一步提高包含(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层的成型性，并出于降低光致变色聚合性组合物的粘度的目的，使低分子量(低粘度)的(B3)成分与高分子量(高粘度)的(B3)成分混合也是有效的。
对于(B3)成分的含有比例而言，将(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分的合计量设为100质量份时，优选为2～40质量份，更优选为5～15质量份。通过将(B3)成分的含有比例设为2质量份以上，从而存在密合性及光致变色特性进一步提高的倾向。另外，通过将(B3)成分的含有比例设为40质量份以下，从而存在粘接层的耐热性降低得以抑制的倾向。
〔(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分的配合比例〕
从使密合性及光致变色特性进一步提高的观点出发，主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂优选为使(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分按以下的配合比例聚合而得到的。即，将(B1)成分中的异(硫)氰酸酯基的总摩尔数设为n1、(B2)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n2、(B3)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n3时，优选n1：(n2+n3)＝0.9～1.5：1，更优选为1.0～1.15：1。另外，优选n2：n3＝1～300：1，更优选为3～50：1。如果进行质量换算，则优选的是，相对于(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分的合计100质量份而言，(B1)成分为20～74质量份、(B2)成分为21～75质量份、(B3)成分为2～40质量份，更优选的是，(B1)成分为35～64质量份、(B2)成分为29～59质量份、(B3)成分为5～15质量份。
主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂将(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分作为必需成分，也可以进一步聚合其他单体(具有异(硫)氰酸酯基或含活性氢基团的其他单体)而得到。其他单体之中，优选聚轮烷单体(以下，也简称为“(B4)成分”或“(B4)聚轮烷单体”。)，所述聚轮烷单体具有由(B4)轴分子和包接该轴分子的多个环状分子形成的复合分子结构、且环状分子具有异(硫)氰酸酯基、或选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
〔(B4)成分；聚轮烷单体〕
就主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂而言，优选除(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分以外进一步聚合(B4)聚轮烷单体而得到。通过使用(B4)成分，从而存在粘接层的密合性进一步提高、并且光致变色光学物品的光致变色特性进一步提高的倾向。其理由尚不明确，推测如下。即，认为(B4)成分与(B1)成分及(B2)成分中的至少一者的化合物聚合，从而对粘接层赋予柔软性，与光学物品用板的密合性提高。另外，认为通过使(B4)成分的周边存在光致变色化合物，从而光致变色化合物在被分散的状态下被保持为均质，能够持续表现优异的光致变色性。
如图2所示，聚轮烷单体10具有由链状的轴分子20和环状分子30形成的复合分子结构。更具体而言，具有如下结构：多个环状分子30将链状的轴分子20包接，轴分子20在环状分子30所具有的环的内部贯通。环状分子30可以在轴分子20上自由地滑动，但在轴分子20的两端形成了体积大的末端基团40，防止环状分子30从轴分子20脱落。这样，聚轮烷单体10具有的环状分子30可在轴分子20上滑动，因此变得在形成粘接层时容易缓和来自外部的局部的压力等，能够提高粘接层与光学物品用板间的密合性。需要说明的是，在图2所示的聚轮烷单体10中，在环状分子30具有的环上导入了侧链50。
需要说明的是，聚轮烷单体为已知的化合物，可以通过国际公开第2015/068798号等中记载的方法来合成。
((B4)成分；轴分子)
作为轴分子的链状部分，只要可贯通环状分子所具有的环，就没有特别限制，可以为直链状，也可以为支链状。该链状部分通常由聚合物形成。作为形成轴分子的链状部分的适合的聚合物，可举出聚乙二醇、聚异戊二烯、聚异丁烯、聚丁二烯、聚丙二醇、聚四氢呋喃、聚二甲基硅氧烷、聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯醇、聚乙烯基甲基醚等。
另外，作为在链状部分的两端形成的体积大的末端基团，只要为防止环状分子从轴分子脱离的基团，就没有特别限制。作为具体例，可举出金刚烷基、三苯甲基、荧光素基、二硝基苯基、芘基等，从导入的容易性方面出发，优选金刚烷基。
轴分子的质均分子量(Mw)没有特别限制，优选1000～100000的范围，更优选5000～80000的范围，进一步优选10000～50000的范围。通过使轴分子的质均分子量(Mw)为1000以上，从而存在环状分子的流动性提高的倾向。另外，通过使轴分子的质均分子量(Mw)为100000以下，从而存在与其他成分的相容性提高的倾向。
((B4)成分；环状分子)
环状分子具有可包接轴分子的大小的环。作为这样的环，例如，可举出环糊精环、冠醚环、苯并冠环、二苯并冠环、二环己烷并冠环等，优选环糊精环。环糊精环有α体(环内径：0.45～0.6nm)、β体(环内径：0.6～0.8nm)、及γ体(环内径：0.8～0.95nm)，优选α-环糊精环。
1个轴分子中包接有多个环状分子。将每1个轴分子中可包接的环状分子的最大包接数设为1.0时，环状分子的包接数通常为0.001～0.6的范围，优选0.002～0.5的范围，更优选0.003～0.4的范围。
环状分子相对于1个轴分子而言的最大包接数可以根据轴分子的长度、及环状分子所具有的环的厚度来算出。例如，将轴分子的链状部分由聚乙二醇形成、且环状分子所具有的环为α-环糊精环的情况作为例子时，如下算出最大包接数。即，聚乙二醇的2个重复单元[-CH2-CH2O-]近似于1个α-环糊精环的厚度。因此，根据该聚乙二醇的分子量算出重复单元数，该重复单元数的1/2作为环状分子的最大包接数而求出。将该最大包接数设为1.0，将环状分子的包接数调整至上述的范围。
((B4)成分；侧链)
环状分子所具有的环上可以导入有侧链。利用这样的侧链，在(B4)聚轮烷单体中可形成近似交联结构，由此，能够对粘接层赋予柔软性，能够提高与光学物品用板的密合性。
侧链优选由碳原子数为3～20的有机基团的重复单元形成。侧链的质均分子量(Mw)没有特别限制，优选200～10000的范围，更优选250～8000的范围，进一步优选300～5000的范围，特别优选300～1500的范围。通过使侧链的质均分子量(Mw)为200以上，从而存在容易形成近似交联结构的倾向。另外，通过使侧链的质均分子量(Mw)为10000以下，从而存在光致变色聚合性组合物的粘度上升得以抑制、制造光致变色光学物品时的处理性变良好的倾向。
上述的侧链可以如下导入：利用环状分子的环所具有的官能团(例如羟基)对该官能团进行修饰，由此可以导入。例如，α-环糊精环具有18个羟基作为官能团，介由该羟基可导入侧链。即，对于1个α-环糊精环而言，最大可以导入18个侧链。为了充分地发挥上述侧链的功能，优选环所具有的总官能团数的6％以上、特别是30％以上被侧链修饰。需要说明的是，α-环糊精环的18个羟基中的9个键合有侧链的情况下，其修饰度为50％。
上述的侧链(有机链)可以为直链状，也可以为支链状。通过利用开环聚合；自由基聚合；阳离子聚合；阴离子聚合；原子转移自由基聚合、RAFT聚合、NMP聚合等活性自由基聚合；等，使适宜的化合物与环状分子所具有的环反应，能够导入适宜大小的侧链。例如，通过开环聚合，可以导入源自环状内酯、环状醚、环状缩醛、环状胺、环状碳酸酯、环状亚氨基醚、环状硫代碳酸酯等环状化合物的侧链。这些之中，从获得容易、反应性高、容易调整大小(分子量)的观点出发，优选使用环状醚、环状硅氧烷、环状内酯、环状碳酸酯。适合的环状化合物的具体例记载于国际公开第2015/068798号等中。其中，作为环状化合物，优选环状内酯及环状碳酸酯，更优选ε-己内酯、α-乙酰基-γ-丁内酯、α-甲基-γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-丁内酯等内酯，进一步优选ε-己内酯。
需要说明的是，通过开环聚合使环状化合物反应来导入侧链的情况下，有时因键合于环的官能团(例如羟基)的反应性不足、空间位阻等而难以使大的分子直接反应。这样的情况下，例如可以采用下述方法：使环氧丙烷等低分子化合物与官能团反应而进行羟基丙基化，导入富有反应性的官能团(羟基)后，通过使用了上述环状化合物的开环聚合导入侧链。需要说明的是，该环氧丙烷等低分子化合物也可以视为侧链。
如上所述，可以通过开环聚合向(B4)聚轮烷单体导入侧链，当然，可以利用已知的其他方法及化合物来导入侧链。
((B4)成分；异(硫)氰酸酯基或含活性氢基团)
如上所述，环状分子具有异(硫)氰酸酯基、或选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。从密合性及光致变色特性的观点出发，该异(硫)氰酸酯基或含活性氢基团优选被导入至侧链(特别是侧链的末端)。其中，考虑(B4)聚轮烷单体本身的生产率时，优选侧链具有羟基。
((B4)成分的优选的例子)
(B4)聚轮烷单体之中，优选将两端键合有金刚烷基的聚乙二醇作为轴分子、将α-环糊精环作为环状分子、并且利用聚己内酯向该环中导入了侧链(末端为羟基)的聚轮烷单体。
〔(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、及(B4)成分的配合比例〕
如果使用(B4)成分，则密合性及光致变色特性会进一步提高，但若(B4)成分过多，则会产生粘度上升导致的处理性的课题。另一方面，若(B4)成分过少，则对密合性及光致变色特性的贡献少。对于包含(B4)成分时的配合比例，优选的是，相对于(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、及(B4)成分的合计100质量份而言，(B1)成分为20～74质量份、(B2)成分为20～74质量份、(B3)成分为2～40质量份、(B4)成分为1～30质量份，更优选(B1)成分为35～64质量份、(B2)成分为26～59质量份、(B3)成分为5～25质量份、(B4)成分为2～9质量份。
本实施方式中，可以鉴于光致变色光学物品的光致变色特性、耐久性、密合性来适当调节(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、及(B4)成分的配合比例。
(B4)成分具有异(硫)氰酸酯基的情况下，将(B1)成分中的异(硫)氰酸酯基的总摩尔数设为n1、(B2)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n2、(B3)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n3、(B4)成分中的异(硫)氰酸酯基的总摩尔数设为n4时，优选(n1+n4)：(n2+n3)＝0.9～1.5：1，更优选为1.0～1.15：1。
另外，(B4)成分具有含活性氢基团的情况下，将(B1)成分中的异(硫)氰酸酯基的总摩尔数设为n1、(B2)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n2、(B3)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n3、(B4)成分中的含活性氢基团的总摩尔数设为n4设为时，优选n1：(n2+n3+n4)＝0.9～1.5：1，更优选为1.0～1.15：1。该情况下，优选n2：n3：n4＝1～300：1：0.05～10，更优选为3～50：1：0.10～2。需要说明的是，n4为(B4)成分所具有的全部含活性氢基团的摩尔数。即，不仅为(B4)成分的侧链所具有的含活性氢基团，例如，环状分子所具有的含活性氢基团的合计的摩尔数相当于n4。
为了得到主要构成粘接层的(B)氨基甲酸酯树脂，使含有(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、以及根据需要配合的(B4)成分及其他成分的聚合性组合物聚合即可。该聚合性组合物出于促进聚合的目的可以还含有(C)聚合固化促进剂。
[(C)聚合固化促进剂]
作为(C)聚合固化促进剂(以下，也简称为“(C)成分”。)，为了促进聚合性组合物的迅速聚合固化，可以使用对含活性氢基团与异(硫)氰酸酯基的反应有效的氨基甲酸酯用或脲用反应催化剂、缩合剂等。
〔(C)成分；氨基甲酸酯用或脲用反应催化剂〕
氨基甲酸酯用或脲用反应催化剂在基于多异(硫)氰酸酯与多元醇或多元硫醇的反应的多(硫代)氨基甲酸酯键生成中使用。作为氨基甲酸酯用或脲用反应催化剂，可举出叔胺类及与它们对应的无机或有机盐类、膦类、季铵盐类、季鏻盐类、路易斯酸类、有机磺酸类等。这些反应催化剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为叔胺类，可举出三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三乙胺、六亚甲基四胺、N,N-二甲基辛基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,6-二氨基己烷、4,4’-三亚甲基双(1-甲基哌啶)、1,8-二氮杂双环-(5,4,0)-7-十一碳烯等。
作为膦类，可举出三甲基膦、三乙基膦、三正丙基膦、三异丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三苄基膦、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,2-双(二甲基膦基)乙烷等。
作为季铵盐类，可举出四甲基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵等。
作为季鏻盐类，可举出四甲基溴化鏻、四丁基氯化鏻、四丁基溴化鏻等。
作为路易斯酸类，可举出三苯基铝、二甲基二氯化锡、双(异辛基巯基乙酸)二甲基锡、二丁基二氯化锡、二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、马来酸二丁基锡聚合物、二蓖麻油酸二丁基锡、双(十二烷基硫醇)二丁基锡、双(异辛基巯基乙酸)二丁基锡、二辛基二氯化锡、马来酸二辛基锡、马来酸二辛基锡聚合物、双(丁基马来酸)二辛基锡、二月桂酸二辛基锡、二蓖麻油酸二辛基锡、二油酸二辛基锡、二(6-羟基)己酸二辛基锡、双(异辛基巯基乙酸)二辛基锡、二蓖麻油酸二(十二烷基)锡、或各种金属盐(例如，油酸铜、乙酰丙酮酸铜、乙酰丙酮酸铁、环烷酸铁、乳酸铁、柠檬酸铁、葡萄糖酸铁、辛酸钾、钛酸2-乙基己酯等盐)等。
作为有机磺酸类，可举出甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等。
需要说明的是，催化活性因选择的上述化合物的种类而过高的情况下，例如可以通过混合使用叔胺类和路易斯酸类来抑制催化活性。
〔(C)成分；缩合剂〕
作为缩合剂，可举出氯化氢、溴化氢、硫酸、磷酸等无机酸；对甲苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；Amberlite(制品名)、Amberlyst(制品名)等酸性离子交换树脂；二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基吡咯基)-碳二亚胺等碳二亚胺；等等。这些缩合剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
((C)成分的配合比例)
(C)成分的配合比例为所谓的催化剂量为宜。例如，相对于(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分的合计100质量份而言，为0.001～10质量份左右、特别是0.01～5质量份左右的范围为宜。使用(B4)成分的情况下，相对于(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、及(B4)成分的合计100质量份而言，为0.001～10质量份左右、特别是为0.01～5质量份左右的范围为宜。
[其他配合成分]
在不损害本发明效果的范围内，可以在上述聚合性组合物中配合其本身已知的各种添加剂、例如紫外线吸收剂、抗静电剂、红外线吸收剂、紫外线稳定剂、抗氧化剂、防着色剂、荧光染料、染料、颜料、香料、表面活性剂、增塑剂、溶剂、流平剂、聚合调整剂(例如，叔十二烷基硫醇等硫醇类)。
添加剂的配合比例可在不损害本发明效果的范围内适当设定。具体而言，优选相对于聚合性组合物100质量份而言，添加剂的合计量为0.001～10质量份的范围。
添加剂中，紫外线稳定剂能够提高光致变色化合物的耐久性，因此是适宜的。作为这样的紫外线稳定剂，可举出受阻胺光稳定剂、受阻酚抗氧化剂、硫系抗氧化剂等。作为特别适合的紫外线稳定剂，可举出双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯；ADK STAB LA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-77、LA-82、LA-87(以上均为株式会社ADEKA制)；2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、亚乙基双(氧乙烯)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯]；IRGANOX 1010、1035、1075、1098、1135、1141、1222、1330、1425、1520、259、3114、3790、5057、565(以上均为BASF公司制)等。
紫外线稳定剂的配合比例可在不损害本发明效果的范围内适当设定。具体而言，相对于(B1)成分、(B2)成分、及(B3)成分的合计100质量份而言，优选为0.001～10质量份，更优选为0.01～1质量份。使用(B4)成分的情况下，相对于(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、及(B4)成分的合计100质量份而言，优选为0.001～10质量份，更优选为0.01～1质量份。特别是使用受阻胺光稳定剂的情况下，耐久性的提高效果因光致变色化合物的种类而有差异，结果为了使经调整的显色色调不产生颜色偏移，采用相对于(A)光致变色化合物1摩尔为0.5～30摩尔、更优选1～20摩尔、进一步优选2～15摩尔的量为宜。
另外，作为抗静电剂，可举出碱金属或碱土金属盐、季铵盐、表面活性剂(非离子性表面活性剂、阴离子性表面活性剂、阳离子性表面活性剂、及两性表面活性剂)、离子性液体(在常温下以液体形式存在且以阳离子及阴离子对存在的盐)等。
作为碱金属或碱土金属盐，可举出碱金属(锂、钠、钾等)或碱土金属(镁、钙等)与有机酸[碳原子数为1～7的单或二羧酸(甲酸、乙酸、丙酸、草酸、琥珀酸等)、碳原子数为1～7的磺酸(甲磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸等)、硫氰酸等]的盐；碱金属或碱土金属与无机酸[氢卤酸(盐酸及氢溴酸等)、高氯酸、硫酸、硝酸、磷酸等]的盐；等等。
作为季铵盐，可举出脒鎓(1-乙基-3-甲基咪唑鎓等)或胍鎓(2-二甲基氨基-1,3,4-三甲基咪唑啉鎓等)与上述有机酸或上述无机酸的盐等。
作为表面活性剂，可举出蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、脂肪酸烷醇酰胺、聚氧乙烯烷基醚、烷基糖苷、聚氧乙烯烷基苯基醚、高级脂肪酸盐(肥皂)、α-磺基脂肪酸甲酯盐、直链烷基苯磺酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基醚硫酸酯盐、(单)烷基磷酸酯盐、α-烯烃磺酸盐、烷烃磺酸盐、烷基三甲基铵盐、二烷基二甲基铵盐、烷基二甲基苄基铵盐、N-甲基双羟基乙基胺、脂肪酸酯盐酸盐、烷基氨基脂肪酸盐、烷基甜菜碱、烷基氧化胺等。
作为离子性液体，可举出1,3-乙基甲基咪唑鎓双三氟甲烷磺酰亚胺、1,3-乙基甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-乙基吡啶鎓双三氟甲烷磺酰亚胺、1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-乙基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-甲基吡唑鎓双三氟甲烷磺酰亚胺等。
添加剂之中，在波长550～600nm的范围具有吸收峰的色素从提高防眩性的观点出发是有用的。作为该色素，可举出硝基系化合物、偶氮系化合物、蒽醌系化合物、士林(threne)系化合物、卟啉系化合物、稀土金属化合物等。其中，从防眩性与可视性的平衡的方面来看，优选卟啉系化合物及稀土系化合物，从粘接层中的分散稳定性的观点出发，更优选卟啉系化合物。
作为稀土金属化合物，可举出水羟基(1-苯基1,3-丁二酮)钕、水羟基(苯甲酰基苯基酮)钕、水羟基(1-苯基-2-甲基-1,3-丁二酮)钕、水羟基(1-苯硫基-1,3-丁二酮)钕、水羟基(1-苯基1,3-丁二酮)铒、水羟基(1-苯基1,3-丁二酮)钬(ホロニウム)等络合物。
卟啉系化合物为在卟啉骨架中可以具有各种取代基的化合物，例如，可以适当地使用日本特开平5-194616号公报、日本特开平5-195446号公报、日本特开2003-105218号公报、日本特开2008-134618号公报、日本特开2013-61653号公报、日本特开2015-180942号公报、国际公开第2012/020570号、日本专利第5626081号公报、日本专利第5619472号公报、日本专利第5778109号公报等中记载的化合物。
[粘接层的厚度]
本实施方式涉及的光致变色光学物品由于在粘接层中包含(B)氨基甲酸酯树脂，因此密合性好，并且分散于(B)氨基甲酸酯树脂中的(A)光致变色化合物发挥优异的光致变色特性。因此，包含(A)光致变色化合物及(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层即使较薄也能够发挥优异的效果。具体而言，粘接层的厚度可以为0.8mm以下。
考虑到操作性及优异的效果时，粘接层的厚度优选0.02～0.8mm，更优选0.03～0.5mm，进一步优选0.05～0.2mm。通过将粘接层的厚度设为0.02mm以上，从而存在密合性提高、并且膜厚容易变均匀、可抑制显色时的浓度不均等的倾向。另外，通过将粘接层的厚度设为0.8mm以下，从而存在能够抑制因从端部的劣化而耐久性降低的倾向。特别是使用本实施方式涉及的光致变色光学物品作为太阳镜的情况下，从强度的观点出发，需要将光学物品用板的厚度维持在0.1～1.5mm左右，从设计上的观点出发，为了抑制光致变色光学物品的总厚度，粘接层的厚度优选为0.8mm以下。
[光致变色光学物品的总厚度]
本实施方式涉及的光致变色光学物品是将一对光学物品用板用包含(A)光致变色化合物及(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层接合而成的，由该构成得到的光致变色光学物品的优选的总厚度根据目的而不同。例如，为眼镜镜片用途时，在不带度数的太阳镜用途和带度数的镜片用途中是不同的。
将本实施方式涉及的光致变色光学物品制成眼镜镜片时，成为靠近眼腈的一侧(内侧)的光学物品用板与离眼睛较远且在室外被太阳光照射的一侧(外侧)的光学物品用板的组合。
不带度数的太阳镜用途的情况下，外侧及内侧的光学物品用板的厚度优选为1.5mm以下，更优选为1.0mm以下。另外，粘接层的厚度优选为0.8mm以下，更优选为0.05～0.2mm。因此，不带度数的太阳镜用途时的光致变色光学物品的总厚度优选为3.8mm以下，更优选为2.2mm以下。
另外，带度数的镜片用途的情况下，外侧的光学物品用板的厚度优选为1.5mm以下，更优选为1.0mm以下。另一方面，作为内侧的光学物品用板，可以使用10～20mm左右的适当厚度的板，根据使用者的视力对凹面进行研磨来使用即可。另外，粘接层的厚度优选为0.8mm以下，更优选为0.05～0.2mm。因此，带度数的镜片用途时的光致变色光学物品的总厚度优选为22.3mm以下，更优选为11.2mm以下。其中，带度数的镜片用途的情况下，最终研磨后的光致变色光学物品的中心厚度优选为2.5mm以下。
<光致变色光学物品的制造方法>
本实施方式涉及的光致变色光学物品的制造方法没有特别限制。
作为一例，可以采用以下的方法。首先，使含有(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、以及根据需要配合的(B4)成分及其他成分的聚合性组合物聚合而制造(B)氨基甲酸酯树脂。然后，将(B)氨基甲酸酯树脂和(A)光致变色化合物充分地混合而制备粘接剂。然后，将得到的粘接剂赋予到一方光学物品用板上而形成粘接层后，以夹住该粘接层的方式按压另一光学物品用板，由此能够制造本实施方式涉及的光致变色光学物品。
另外，用粘接层对较薄的光学物品用板进行接合的情况下，优选采用以下的方法。首先，在含有(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、以及根据需要配合的(B4)成分及其他成分的聚合性组合物中配合(A)光致变色化合物，制备光致变色聚合性组合物。接着，利用一对光学物品用板形成具有间隙的模型。然后，向一对光学物品用板间的间隙注入光致变色聚合性组合物后，使光致变色聚合性组合物聚合，由此能够制造本实施方式涉及的光致变色光学物品。利用该方法，能够形成(A)光致变色化合物良好地分散于(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层。
该方法中，通过调整一对光学物品用板间的间隙，能够调整粘接层的厚度。此时，优选考虑些许的聚合收缩等，以使粘接层的厚度成为0.8mm以下的方式调整一对光学物品用板间的间隙。
使光致变色聚合性组合物聚合的方法没有特别限制，可以采用已知的方法。其中，优选通过热进行聚合。进行热聚合的情况下，为了形成高度的性状(平滑性等)的粘接层，优选进行聚合温度的控制。该温度条件由于会受聚合固化促进剂的种类及量的影响，因此不能一概地限定，通常在较低的温度下开始聚合并缓慢升高温度的方法是适宜的。其中，本实施方式中，即使作为薄膜的粘接层也会发挥优异的效果，因此即使在较短的时间内不进行严密的温度控制，也能够使光致变色聚合性组合物聚合。需要说明的是，最优的聚合条件因使用的材料等而不同，因此对于聚合时间、聚合温度等条件而言，优选进行预实验，预先决定最优值。需要说明的是，采用90℃以上的温度的情况下，以2小时以下的聚合时间也能够完成聚合。
使用上述的光致变色聚合性组合物来制造本实施方式涉及的光致变色光学物品的情况下，也可以采用以下的方法。例如，向由弹性体垫片、粘合性胶带、间隔件等保持的一对光学物品用板间的间隙注入光致变色聚合性组合物，充分进行脱泡后，通过空气炉中的加热进行聚合，由此能够制造本实施方式涉及的光致变色光学物品。
其中，虽然也存在光致变色聚合性组合物的粘度的影响，但在粘接层的厚度(一对光学物品用板间的间隙)比较窄的情况下，例如0.5mm以下的情况下，有时难以通过上述的方法注入光致变色聚合性组合物。该情况下，也可以在一方光学物品用板上涂布用于形成期望的厚度所需的量的光致变色聚合性组合物，在其上配置另一光学物品用板后，使光致变色聚合性组合物聚合，由此形成粘接层。该情况下，由于仅使一对光学物品用板重叠，因此存在光致变色聚合性组合物流出的可能性。因此，为了抑制流出，优选使光致变色聚合性组合物于25℃的粘度为100mPa·s以上。光致变色聚合性组合物的初始粘度小于100mPa·s的情况下，也可以通过放置来使些许单体成分聚合从而将粘度调整为100mPa·s以上。
需要说明的是，如上述那样在一方光学物品用板上涂布光致变色聚合性组合物、在其上配置另一光学物品用板后使光致变色聚合性组合物聚合的情况下，有时得到的粘接层的膜厚变得不均匀。这样的情况下，在低于90℃的温度下以粘接层的厚度变得均匀那样的缓和时间(聚合时间)进行聚合即可。
<光致变色光学物品的用途>
将本实施方式涉及的光致变色光学物品制成光致变色太阳镜等眼镜用镜片的情况下，优选使用具有曲率(曲面)的光学物品用板。此时，在离眼睛较远的一侧的光学物品用板的凹面侧涂布光致变色聚合性组合物，并在其上与靠近眼睛的一侧的光学物品用板的凸面侧接触即可。利用该方法，可直接得到光致变色太阳镜等。
<其他>
也可以出于赋予偏光特性的目的而在本实施方式涉及的光致变色光学物品上进一步层叠偏光膜。偏光膜的位置没有特别限制，可以层叠于下述中的任意位置：光致变色光学物品的外侧、光致变色光学物品内的光学物品用板与粘接层之间、或粘接层内，从粘接性的观点出发从，优选埋设于粘接层内的方法。
偏光膜的层叠方法也没有特别限制，可以采用已知的方法。例如，可举出以下方法：向一对光学物品用板间注入光致变色聚合性组合物时，在光学物品用板与光致变色聚合性组合物之间、或光致变色聚合性组合物内配置偏光膜，其后，使光致变色聚合性组合物聚合，由此进行层叠。
作为偏光膜，可以利用市售的偏光膜。
对于偏光膜的厚度而言，可以适当地使用20～100μm的偏光膜。偏光膜例如是将用碘、二色性染料等二色性物质进行了染色的聚乙烯醇拉伸而成的。
作为偏光膜中包含的二色性染料，可以没有限制地使用市售的二色性染料。例如，可举出偶氮系、蒽醌系等的染料。具体而言，可举出氯冉亭坚牢红(Chlorantine Fast Red)(C.I.28160)、刚果红(C.I.22120)、亮蓝B(C.I.24410)、苯并红紫(C.I.23500)、氯唑黑BH(C.I.22590)、直接蓝2B(C.I.22610)、双胺绿(C.I.30295)、直接菊黄(C.I.24895)、天狼黄(C.I.29000)、直接固红(Direct Fast Red)(C.I.23630)、酸性黑(C.I.20470)、直接青(Direct Sky Blue)(C.I.24400)、沙拉菲尼尔蓝4GL(C.I.34200)、直接铜蓝2B(C.I.24185)、Nippon Brilliant Violet BKconc(C.I.27885)等。也可以根据目的从这些二色性染料中选择2种颜色以上的色素而使用。需要说明的是，括号内表示有机合成协会编“新版染料手册”(丸善株式会社、1970年)中记载的颜色索引(Colour Index No.)。
使用上述的光致变色聚合性组合物时，即使是光透射比为10～60％、偏光度为70.0～99.9的偏光膜，也能够牢固地进行接合。
对于偏光膜而言，为了提高其功能及粘接性，可以在两面层叠有三乙酸纤维素膜。三乙酸纤维素膜的厚度优选为20～200μm，更优选为20～100μm。
需要说明的是，为了偏光膜中包含的水分量的调整、偏光膜的尺寸稳定性，可以在制造本实施方式涉及的光致变色光学物品之前对偏光膜实施40～100℃、5秒～30分钟左右的加热处理。
实施例
以下，使用实施例及比较例详细地对本发明进行说明，但本发明不限定于本实施例。实施例及比较例中，上述的各成分及光致变色特性的评价方法等如下所示。
<(A)光致变色化合物>
PC1：下述化学式所示的化合物
[化学式21]
Figure BDA0002716868960000381
PC2：下述化学式所示的化合物
[化学式22]
Figure BDA0002716868960000382
需要说明的是，PC2例如可以参考国际公开第2009/146509号中记载的制造方法来制造。具体而言，在国际公开第2009/146509号中，使具有2-羟基-乙氧基羰基的萘并吡喃化合物与两末端具有羧基的聚二甲基硅氧烷反应，由此可以制造。分子链的(平均)分子量为1350。
<(B1)多异(硫)氰酸酯化合物>
IPDI：异佛尔酮二异氰酸酯
XDI：间苯二亚甲基二异氰酸酯
NBDI：降冰片烷二异氰酸酯
H12MDI：二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯
HMDI：1,6-二异硫氰酸酯己烷
H6XDI：1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(异构体混合物)
<(B2)多元(硫)醇化合物>
[多元醇]
PL1：Asahi Kasei Chemicals Corporation.制DURANOL(聚碳酸酯二醇、数均分子量500)
PL2：Asahi Kasei Chemicals Corporation.制DURANOL(聚碳酸酯二醇、数均分子量800)
PL3：双甘油
PL4：日油株式会社制UNIOX G-450(聚氧乙烯甘油基醚、数均分子量450)
[多元硫醇]
EGMP：四乙二醇双(3-巯基丙酸酯)
TMMP：三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)
TMMB：三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)
PolySH：1,2-双[(2-巯基乙基)硫代-3-巯基丙烷
PEMP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
DEMP：二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)
<(B3)单(硫)醇化合物>
PGME10：聚乙二醇单油醚(n≒10、Mw＝668)
SMP：3-巯基丙酸硬脂酯(Mw＝359)
OMP：3-巯基丙酸正辛酯(Mw＝218)
MBG：3-甲氧基丁基巯基乙酸酯(Mw＝178)
<(B4)聚轮烷单体>
RX-1：下述制备例1中制备的聚轮烷单体。
<(C)聚合固化促进剂>
[氨基甲酸酯用或脲用反应催化剂]
C1：二甲基二氯锡
<其他配合成分>
[稳定剂]
HP：亚乙基双(氧乙烯)双[3-(5-叔丁基-4-羟基间甲苯基)丙酸酯]
<制备例1>
以下记载作为(B4)成分的RX-1的制备方法。
(1-1)PEG-COOH的制备
作为轴分子形成用的聚合物，准备分子量20000的直链状聚乙二醇(PEG)。使PEG(10g)、TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基)(100mg)、及溴化钠(1g)溶解于水100mL。在该溶液中添加市售的次氯酸钠水溶液(有效氯浓度5％)5mL，于室温搅拌10分钟。其后，在最大至5mL的范围内添加乙醇而结束反应。然后，进行使用了50mL的二氯甲烷的提取后，将二氯甲烷蒸馏除去，溶解于250mL的乙醇后，在-4℃的温度下经12小时使其再沉淀，回收PEG-COOH并使其干燥。
(1-2)聚轮烷的制备
将上述中制备的PEG-COOH(3g)及α-环糊精(α-CD)(12g)分别溶解于70℃的温水50mL中，将所得的各溶液混合，充分摇动混合。接着，于4℃经12小时使该混合溶液再沉淀，将析出的包接络合物冷冻干燥并回收。其后，于室温使金刚烷胺(0.13g)溶解于二甲基甲酰胺(DMF)50mL后，添加上述的包接络合物并迅速充分摇动混合。接着，进一步添加将BOP试剂(苯并***-1-基-氧基-三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐)(0.38g)溶解于DMF而成的溶液，充分摇动混合。进而，添加将二异丙基乙基胺0.14mL溶解于DMF而成的溶液并充分摇动混合而得到浆料状的试剂。将上述中得到的浆料状的试剂于4℃静置12小时。其后，添加DMF/甲醇混合溶剂(体积比：1/1)50mL并混合，进行离心分离并弃掉上清液。进而，利用上述DMF/甲醇混合溶液进行清洗后，使用甲醇进行清洗，进行离心分离而得到沉淀物。以真空干燥使得到的沉淀物干燥后，溶解于50mL的DMSO，将得到的透明溶液滴加至700mL的水中而使聚轮烷析出。通过离心分离回收析出的聚轮烷，进行真空干燥。进而，溶解于DMSO，使其在水中析出后，进行回收及干燥，得到纯化聚轮烷。此时的α-CD的包接量为0.25。
此处，对于包接量而言，将聚轮烷溶解于DMSO-d6，通过1H-NMR测定装置(日本电子株式会社制JNM-LA500)进行测定，并通过以下的方法来算出。
此处，X、Y、X/(Y-X)表示以下的含义。
X：4～6ppm处的环糊精的源自羟基的质子的积分值
Y：3～4ppm处的环糊精及PEG的源自亚甲基链的质子的积分值
X/(Y-X)：环糊精相对于PEG而言的质子比
首先，预先算出理论上最大包接量为1.0时的X/(Y-X)，将由该值与根据实际的化合物的分析值算出的X/(Y-X)进行比较，由此算出包接量。
(1-3)侧链向聚轮烷的导入
将上述中经纯化的聚轮烷(500mg)溶解于1mol/L的NaOH水溶液50mL，添加环氧丙烷(3.83g、66mmol)，在氩气氛下、于室温搅拌12小时。接着，使用1mol/L的HCl水溶液，对上述的聚轮烷溶液进行中和以使pH成为7～8，用透析管进行透析后，进行冷冻干燥，得到羟基丙基化聚轮烷。需要说明的是，基于羟基丙基的对环状分子的羟基的修饰度为50％。于280℃将得到的羟基丙基化聚轮烷(5g)溶解于ε-己内酯(30g)，制备混合液。一边使干燥氮气流动一边将该混合液于110℃搅拌1小时，然后，加入2-乙基己烷酸锡(II)的50质量％二甲苯溶液(0.16g)，于130℃搅拌6小时。其后，添加二甲苯，得到不挥发浓度为约35质量％的导入了侧链的聚己内酯修饰聚轮烷二甲苯溶液。
将上述中制备的聚己内酯修饰聚轮烷二甲苯溶液滴加至己烷中，回收并使其干燥，由此得到具有羟基作为聚合性的官能团的侧链修饰聚轮烷单体。对于得到的羟基丙基化聚轮烷而言，通过1H-NMR及GPC进行鉴定，确认为具有期望结构的羟基丙基化聚轮烷。该聚轮烷单体的侧链的修饰度为50％，侧链的(平均)分子量为约600，通过GPC测定的质均分子量(Mw)为700000。
<实施例1>
按照下述处方，将各成分混合而制备均匀液体(光致变色聚合性组合物)。将各配合量示于表1。另外，将(B1)成分的多异氰酸酯化合物的异(硫)氰酸酯基的总摩尔数设为n1、(B2)成分的含活性氢基团的总摩尔数设为n2、(B3)成分的含活性氢基团的总摩尔数设为n3，将各摩尔数的比示于表1。
处方；
(A)光致变色化合物：PC1 0.18质量份
(B1)多异(硫)氰酸酯化合物：IPDI 41质量份
(B2)多元(硫)醇化合物：PEMP 37质量份
(B2)多元(硫)醇化合物：PL2 15质量份
(B3)单(硫)醇化合物：PGME10 7质量份
(C)固化促进剂：C1 0.05质量份
稳定剂：HP 1质量份
使用上述的光致变色聚合性组合物，通过下述的方法制造光致变色光学物品。首先，将光致变色聚合性组合物充分脱泡后，以得到的粘接层的厚度成为0.8mm的方式将该光致变色聚合性组合物涂布于1.0mm厚、6条曲线、
Figure BDA0002716868960000421
的钠钙玻璃制板(光学物品用板)的凹面。接着，以凸面与光致变色聚合性组合物接合的方式设置另1张1.0mm厚、6条曲线、
Figure BDA0002716868960000422
的钠钙玻璃制板(光学物品用板)。
接着，在加热至50℃的烘箱内放置30分钟后，于120℃加热1小时而使光致变色聚合性组合物聚合，由此得到光致变色光学物品。
对得到的光致变色光学物品如下进行最大吸收波长、显色浓度、退色速度、耐久性、研磨试验、室外暴露试验的各评价。将评价结果示于下述表3。
〔评价项目〕
(1)最大吸收波长(λmax)：为利用株式会社大塚电子工业制的分光光度计(瞬时多通道光电探测器-MCPD1000)求出的显色后的最大吸收波长。该最大吸收波长与显色时的色调相关。
(2)显色浓度{ε(120)-ε(0)}：最大吸收波长下的进行120秒钟光照射后的吸光度{ε(120)}与光照射前的吸光度ε(0)之差。可以说该值越高，光致变色性越优异。
(3)退色速度〔t1/2(sec.)〕：120秒钟光照射后，停止光的照射时，试样在最大吸收波长处的吸光度降低至{ε(120)-ε(0)}的1/2所需的时间。可以说该时间越短，光致变色性越优异。
(4)耐久性(％)＝〔(A60days)/(A0)×100〕：为了评价在室外暴露于太阳光时的显色的耐久性，进行了以下的劣化促进试验。即，将得到的光致变色光学物品在被太阳光充分照射的室外连续放置60天。用试验前后的光致变色光学物品进行上述的显色浓度的评价，测定试验前的显色浓度(A0)及试验后的显色浓度(A60days)，将〔(A60days)/(A0)×100〕的值作为残存率(％)，作为显色的耐久性的指标。残存率越高，显色的耐久性越高。
(5)研磨试验：使用Takubo Machine Works Co.,Ltd.制球磨机ECOM6，将得到的光致变色光学物品连续研磨至
Figure BDA0002716868960000431
为止，对外观进行评价。对实施了磨削的光致变色光学物品从正面通过目视进行观察，按照以下的基准进行评价。需要说明的是，对于剥落的大小而言，将丧失透明性的部分的大小作为指标。
1；通过目视无法确认到剥落。
2；通过目视能够确认到小于1mm的剥落。
3；通过目视能够确认到1mm以上的剥落。
(6)室外暴露试验：对实施了上述(4)中劣化促进试验的光致变色光学物品从正面通过目视进行观察，按照以下的基准进行评价。需要说明的是，对于剥落的大小而言，将丧失了透明性的部分的大小作为指标。
1；通过目视无法确认到剥落、及未看到黄变。
2；通过目视可看到小于0.5mm的剥落、及/或黄变。
3；通过目视可看到0.5mm以上且小于1mm的剥落、及/或黄变。
4；通过目视可看到1mm以上的剥落、及/或黄变。
<实施例2～31、比较例1～2>
使用表1及表2所示的组成的光致变色组合物，除此以外，通过与实施例1同样的方法制造光致变色光学物品并进行评价。其中，实施例26中，将用二色性染料进行了染色的灰色的偏光膜(厚度27μm，光透射比42.5％，偏光度99.2％)埋设于光致变色聚合性组合物中来制造光致变色光学物品。另外，实施例27中，使用添加有四氮杂卟啉化合物(三井化学株式会社制：染料PD311S)0.02质量份的光致变色聚合性组合物来制造光致变色光学物品。需要说明的是，实施例11、12、14～21、23～28、30、及31中，将(B4)成分的含活性氢基团的总摩尔数设为n4，并将与其他成分的摩尔比示于表1或表2。另外，将评价结果示于表3。
[表1]
Figure BDA0002716868960000441
[表2]
Figure BDA0002716868960000451
[表3]
Figure BDA0002716868960000461
由表3可知，实施例1～31的光致变色光学物品具有优异的光致变色特性，密合性及耐侯性也优异。另一方面，比较例1～2的光致变色光学物品的光致变色特性、密合性、及耐侯性均不充分。
附图标记说明
1：光致变色光学物品
2：光学物品用板
3：粘接层
4：光学物品用板
10：聚轮烷单体
20：轴分子
30：环状分子
40：体积大的末端基团
50：侧链

Claims (7)

1.光致变色光学物品，其是利用包含(A)光致变色化合物及(B)氨基甲酸酯树脂的粘接层将一对光学物品用板接合而成的，
所述(B)氨基甲酸酯树脂是使下述化合物聚合而得到的树脂：
(B1)多异(硫)氰酸酯化合物，其分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基；
(B2)多元(硫)醇化合物，其分子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团；及
(B3)单(硫)醇化合物，其分子内具有1个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
2.如权利要求1所述的光致变色光学物品，其中，所述粘接层的厚度为0.8mm以下。
3.如权利要求1或2所述的光致变色光学物品，其中，所述(B)氨基甲酸酯树脂为进一步聚合(B4)聚轮烷单体而得到的树脂，
所述(B4)聚轮烷单体具有复合分子结构，所述复合分子结构由轴分子和包接所述轴分子的多个环状分子形成，所述环状分子具有异(硫)氰酸酯基、或选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
4.如权利要求3所述的光致变色光学物品，其中，所述(B4)聚轮烷单体的所述环状分子具有由碳原子数为3～20的有机基团的重复单元构成的侧链，
所述侧链的至少一部分的末端为所述含活性氢基团。
5.如权利要求1～4中任一项所述的光致变色光学物品，其中，所述光学物品用板由无机材料形成。
6.如权利要求1～5中任一项所述的光致变色光学物品，其中，至少一方的所述光学物品用板的厚度为1.5mm以下。
7.制造权利要求1所述的光致变色光学物品的方法，其中，在光学物品用板上涂布光致变色聚合性组合物，在所述光致变色聚合性组合物上重叠配置其他光学物品用板后，使所述光致变色聚合性组合物聚合，由此制造权利要求1所述的光致变色光学物品，
所述光致变色聚合性组合物含有：
(A)光致变色化合物；
(B1)多异(硫)氰酸酯化合物，其分子内具有2个以上异(硫)氰酸酯基；
(B2)多元(硫)醇化合物，其分子内具有2个以上选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团；及
(B3)单(硫)醇化合物，其分子内具有1个选自羟基及硫醇基中的含活性氢基团。
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