JP5778109B2 - プラスチック眼鏡レンズ - Google Patents
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Description
吸収ピークがシャープなこの特性は、視認性に必要な波長帯では大きな透過率を有し、かつ眩しさに悪影響を与える波長帯を選択的に吸収するので、防眩性と視認性を兼備することになり、防眩性眼鏡レンズとしては極めて望ましい特性を有することになる。
しかるに上記プラスチックレンズ材料に特定の有機希土類金属錯体を配合させる方法には各種の不都合な問題をかかえている。第一にはレンズ材料によっては有機希土類金属錯体の有機性部分の選択が大幅に制限されるため高価な化合物に限定されることが多く、また例えばチオウレタンレンズ系では通常の有機希土類金属錯体は樹脂への溶解性や分散性あるいはレンズ樹脂との好ましくない反応性、更には環境下保存安定性などの点で適用し難く、特許文献2に例示の如く特殊な有機希土類金属錯体の事例があるのみで、その場合でも実用的には上記観点から解決を要する難点が多い。
第二には前記する波長域で要求される低光透過度(高光遮光性)を達成させるためには有機希土類金属錯体の配合量が通常5重量%程度も必要であり、高価な有機希土類金属錯体を多量に使用する不都合さだけでなくしばしばレンズの機械的物性の低下とのバランスを余儀なくされ、これらの点でも不満足であるのが現状である。
また、特許文献6ではネオジム化合物使用の場合に対する比較例として染色法による染料の導入しで作成した約550〜630nm付近に最低透過率を有するレンズを示し、その際にはネオジム化合物使用に比べ明度が大幅に低下する欠点を指摘している。
しかるに目標レベルをネオジム化合物に設定した場合には特に吸収帯幅狭さの点で未だ不十分であり、単に明るさを兼備させる点で不足するだけでなく、後述するように、商品として常用されているグレーやブラウンなど各種色調を兼備させるために、通常採用されている手法である他色素を共存させて混色によって目的の色調を達成しようとする際に一定の制約を伴う問題点をかかえている。
[式(1)中、A1〜A8は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のモノアルキルアミノ基、炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数6〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Mは2個の水素原子、2価の金属原子、2価の1置換金属原子、4価の2置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。]
この場合、請求項3に記載するように、Mは2価の銅原子であってもよい。
[式(2)中、Cuは2価の銅を、t- C 4 H 9 はターシャリ−ブチル基を表し、その4個の置換基の置換位置は式(1)におけるそれぞれA1とA2、A3とA4、A5とA6及びA7とA8のいずれかひとつの位置に置換されていている位置異性体構造を表す。]
請求項8に記載するように、ポリチオールをモノマー成分とするチオウレタン系熱硬化性樹脂やポリオールをモノマー成分とするウレタン系熱硬化性樹脂としてよい。
熱可塑性樹脂は、請求項9に記載するように、ポリカーボネート樹脂100重量部とポリアミド樹脂30〜0.5重量部とからなる熱可塑性樹脂であってもよい。
請求項1に記載した前記成分層は、請求項10に記載するように、少なくとも一層が有機樹脂コート剤から形成されていてもよい。この場合、請求項11に記載するように、前記成分層を構成する層のうちの少なくとも一層がハードコート層であってもよい。
請求項13に記載の発明は、請求項1に記載の発明において、前記ウレタン系熱硬化性樹脂がチオウレタン系熱硬化性樹脂であり、前記チオウレタン系熱硬化性樹脂が、ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、ポリイソチオシアネート化合物から選ばれる1種または2種以上のイソ(チオ)シアネート系化合物(B)と、活性水素化合物(C)を重合反応させて得られるチオウレタン系樹脂であり、前記活性水素化合物(C)が、ヒドロキシ基を有するチオール化合物、ポリチオール化合物から選ばれる1種または2種以上のチオール系活性水素化合物(C1)又はヒドロキシ基を有する水酸基系活性水素化合物(C2)のいずれかであるプラスチック眼鏡レンズである。
ポリカーボネート樹脂又はポリアミド樹脂からなるプラスチック眼鏡レンズにおいて、585nm付近に波長選択的にシャープな光吸収ピークを有する特定の有機系色素が前記眼鏡レンズに含有されており、同種のシャープな吸収ピークを有するネオジム化合物が有する優れた防眩性能とコントラスト増強効果を付与することができ、特定吸収ピークのシャープさに由来して585nm付近以外での光透過性が良好で明視野が確保できるため、防眩性と視認性のバランスが極めて良好であり、かつグレーやブラウンなどの各種の色調化が実現しやすく、更にはより広い種類のプラスチックレンズ材料への適用が可能であり、また使用濃度が極めて低く設定でき、結果として配合によるレンズの機械的物性への悪影響が発生しにくく、ネオジム代替として経済的にも有利な配合処方が可能であるプラスチック眼鏡レンズを提供できる。
[熱硬化性樹脂]
本発明の実施に当たっては、目的のプラスチック眼鏡レンズを構成する熱硬化性プラスチックレンズウエハー材料部の重合成型を行う工程が含まれる。プラスチックレンズウエハー材料が熱硬化性樹脂である場合、通常は目的の重合体を形成させるモノマーを重合硬化させる方法が採用される。その重合方法は特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。
その際、熱硬化性樹脂配合物には、特定の有機系色素が配合されており、前記樹脂配合物をレンズ注型用鋳型に供給して重合反応を行い眼鏡レンズに成型する。上記レンズ注型用鋳型に供給する方法は特に限定されるものではないが、例えば前記樹脂配合物を細管を通すなどによって注入する方法が使用される。前記樹脂配合物は予め減圧等の方法で脱泡処理が施されてもよく、また空気環境因子が実質的に排除された状態で注型重合が行われてもよい。
本発明におけるプラスチックレンズウエハーを形成する熱硬化性プラスチック種が、ウレタン系熱硬化性樹脂のうち、ポリチオールをモノマー成分とする(Ia)チオウレタン系熱硬化性樹脂である場合には、イソ(チオ)シアネート系化合物(B)とチオール系活性水素化合物(C1)を重合反応させて得られるチオウレタン系樹脂に有機系色素が配合され、有機系色素を含有のチオウレタン系熱硬化性樹脂配合物が形成される。
ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、リジントリイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、α,α,α′,α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)スルフィド、ビス(イソシアネートエチル)スルフィド、ビス(イソシアネートメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアネートエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアネートメチルチオ)メタン、ビス(イソシアネートエチルチオ)メタン、ビス(イソシアネートエチルチオ)エタン、ビス(イソシアネートメチルチオ)エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物及び、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアネートメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物及び、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物及び、2,5−ジイソシアネートチオフェン、2,5−ビス(イソシアネートメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアネートテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアネートメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアネートメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアネート1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアネートメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアネート1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアネートメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物としては、例えば、上記に例示したポリイソシアネート化合物のイソシアナート基の一部をイソチオシアナート基に変えたものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ポリイソチオシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、m−キシリレンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアネートメチル)スルフィド、ビス(イソチオシアネートエチル)スルフィド、ビス(イソチオシアネートエチル)ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物及び、イソホロンジイソチオシアネート、ビス(イソチオシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、2,5−ビス(イソチオシアネートメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソチオシアネートメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソチオシアネートメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソチオシアネートメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソチオシアネートメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソチオシアネートメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物及び、トリレンジイソチオシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物及び、2,5−ジイソチオシアネートチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアネートメチル)チオフェン、2,5−ジイソチオシアネートテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソチオシアネートメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソチオシアネートメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソチオシアネート1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソチオシアネートメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソチオシアネート1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソチオシアネートメチル)−1,3−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
例えば、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンが好ましく使用され、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンが特に好ましく使用される。
ヒドロキシ基を有する化合物としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,2−メチルグリコシッド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、マンニトール、ヘキサントリオール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドロキシプロピル)イソシアヌレート、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、ノルボルナンジオール、ノルボルナンジメタノール、トリシクロ(5、2、1、02,6)ジオール、トリシクロ(5、2、1、02,6)ジメタノール、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、全水素化ビスフェノールA、全水素化ビスフェノールF、ビスフェノールAのプロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、ポリエチレングリコールエーテル、プロレングリコールエーテル、ジプロレングリコールエーテル、ポリプロレングリコールエーテル、ビスフェノールFのプロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、ポリエチレングリコールエーテル、プロレングリコールエーテル、ジプロレングリコールエーテル、ポリプロレングリコールエーテル、トリメチロールプロパンのグリコール酸エステル、2−ヒドロキシプロピオン酸エステル等2個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
また、チオウレタン系熱硬化性樹脂(Ia)を形成するイソ(チオ)シアネート系化合物(B)及びチオール系活性水素化合物(C1)に加えて、又は(Ib)ウレタン系熱硬化性樹脂を形成するイソ(チオ)シアネート系化合物(B)及び水酸基系活性水素化合物(C2)に加えて、本発明の範囲を損なわない範囲で、屈折率、アッベ数、耐熱性、比重等の物性や耐衝撃性等の機械強度等を調整あるいは向上のために公知の樹脂改質剤等を併用してもよい。この様な樹脂改質剤等の例としては、例えばヒドロキシ化合物、チオール化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
重合硬化の温度は、混合物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって条件が異なるため限定できないが、およそ、−50〜200℃の温度で1〜100時間かけて行われる。
通常、5℃から40℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に80℃から130℃の範囲にまで昇温させ、その温度で1時間から4時間加熱するのが一般的である。硬化成形終了後、レンズ注型用鋳型から取り出すことで、本発明のウレタン系熱硬化性樹脂(Ia)又は(Ib)からなるプラスチック眼鏡レンズを得ることができる。
なお、本発明のおける「(メタ)アクリル酸」は「メタクリル酸又はアクリル酸」を、「(メタ)アクリレート」は「メタアクリレート又はアクリレート」を略記して示すものである。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル類としては例えば、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシ−3−フエノキシプロピル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられ、市販品としては「NKオリゴU系品」(新中村化学工業株式会社製)あるいは「アロニックスM系品」(東亞合成株式会社製)などを例示できる。
アゾ系重合開始剤としては例えば、2、2′−アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル)、2、2′−アゾビスイソブチロニトリル、2、2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1、1′−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、ジメチル(2、2′−アゾビスイソブチレ−ト)等が挙げられる。
有機過酸化物としては例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパ−オキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパ−オキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、1、1−ビス(t−ブチルパ−オキシ)−3、3、5−トリメチルシクロヘキサン等が挙げられる。
本発明においては、有機系色素を含有するモノマー混合物を重合させるので、重合開始剤に由来する有機系色素の劣化などをできるだけ抑制するために、重合開始剤としては有機過酸化物よりは、アゾ系重合開始剤を好ましく使用する場合もある。重合開始剤の使用量は、(メタ)アクリル系モノマー組成物に対して、0.001〜5重量%の範囲が好ましく、さらに好ましくは0.01〜4重量%の範囲である。
前記加熱硬化後離型された成型物には内部歪みが存在するので、アニ−リング処理を行なうのが望ましい。その際の処理温度は、好ましくは100〜140℃、さらに好ましくは110〜130℃であり、処理時間は、好ましくは30分以上6時間未満、さらに好ましくは1時間以上4時間以下である。
プラスチックレンズウエハー材料として熱可塑性樹脂を用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート樹脂又はポリアミド樹脂を用いることができる。これらは単体で用いてもよいし、混合したものを用いてもよい。例えば、ポリカーボネート樹脂100重量部にポリアミド樹脂を30〜0.5重量部、好ましくは20〜1重量部、更に好ましくは15〜2重量部混合した熱可塑性樹脂を用いることができる。
ポリカーボネート樹脂(III)は、主たる方法としてジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり代表的なものとして、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常10000〜100000、好ましくは10000〜400000である。
ポリアミド樹脂(IV)は、芳香族又は脂肪族基を含むジアミン化合物類と、芳香族又は脂肪族基を含むジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂である。ここで脂肪族基は脂環式脂肪族基も含まれる。上記ジアミン化合物類とジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂は必ずしも脱水重縮合反応から得られるものに限定はされず、例えば1種又は2種以上のラクタム化合物類の開環重合などからも得られることができる。
前記成形機への熱可塑性樹脂の供給にあたっては、該熱可塑性樹脂中に含有されている水分量を低減させるため必要に応じて予め公知の条件で乾燥処理を施してもよい。
本発明の有機系色素は、油溶性の性質を有し、クロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光係数が0.5×105(ml/g・cm)以上であり、前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲にあることを要件とする。有機系色素は、熱硬化性又は熱可塑性プラスチックレンズウエハー内の少なくとも片面表面から500μm以下の深さの範囲に局在させるとよい。
[式(2)中、Cuは2価の銅を、t- C 4 H 9 はターシャリーブチル基を表し、その4個の置換基の置換位置は式(1)におけるそれぞれA1とA2、A3とA4、A5とA6及びA7とA8のいずれかひとつの位置に置換されていている位置異性体構造を表す。]
本発明の熱硬化性プラスチック眼鏡レンズにおけるプラスチックレンズウエハーに対する前記有機系色素の濃度は0.0002重量%〜0.05重量%、好ましくは0.0002重量%〜0.01重量%、更に好ましくは0.0004重量%〜0.01重量%の範囲であり、この濃度を設定するための前記熱硬化性樹脂組成物に対する前記有機系色素の配合量の設定は、前記プラスチックレンズウエハーに対する目的濃度と通常近似的同一であることを目安に実験的に容易に決定することができる。
また、前記熱硬化性樹脂組成物に前記有機系色素を配合させる方法について以下に具体的に説明する。重合硬化に供する前記熱硬化性樹脂組成物は大別すると、モノマー混合物、有機系色素、触媒、及びその他の添加剤(F)から構成される。
また有機系色素を混合するにあたっては、有機系色素を直接混合させる方法、あるいは予め有機系色素を低沸点の有機溶媒に溶解させ、前記有機溶媒溶液を上記混合対象成分に混合後、加熱及び/又は減圧等の条件下で前記有機溶媒を蒸発除去してもよい。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、上記樹脂液に対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されるものではない。
また有機系色素の溶解にあたって、樹脂の劣化や可使時間などの点で実施上支障がない範囲で加温することもできる。有機系色素を混合させるにあたっては、例えば通常行われる攪拌、振とう、バブリングなどの方法が挙げられる。更に必要に応じて有機系色素の溶解後、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等での濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
本発明の熱可塑性プラスチック眼鏡レンズにおけるプラスチックレンズウエハーに対する前記有機系色素の濃度は0.0002重量%〜0.05重量%、好ましくは0.0002重量%〜0.01重量%、更に好ましくは0.0004重量%〜0.01重量%の範囲であり、この濃度にするための前記熱可塑性樹脂組成物に対する前記有機系色素の配合量の設定は、前記プラスチックレンズウエハーに対する目的濃度と通常近似的同一であることを目安にして容易に決定することができる。
また前記塗布液中にはシリコーン系あるいはフッ素系などのレベリング剤などを必要に応じて併用することができる。
前記プライマー層としては公知の方法、例えばブロック型ポリイソシアネートとポリオールをイソシアネートと水酸基の当量比が概略0.8〜1.25となるよう配合し、溶媒で希釈し、微量の錫系触媒とレベリング剤を加えた溶液に本発明の有機系色素を樹脂分に対して0.5〜2重量%の範囲で加えてプライマー溶液とし、例えば、(Ia)のチオウレタン系熱硬化性樹脂レンズの両面を前記プライマー溶液を用いてデイッピング処理後、溶剤を蒸発乾燥後約120℃〜140℃で熱硬化させることで本発明の有機系色素が含有されたポリウレタン系プライマー層を形成させることができる。
例えば(a)コロイダル珪素酸化物、コロイダルアルミニウム酸化物、コロイダルアンチモン酸化物、コロイダルジルコニウム酸化物、コロイダルタングステン酸化物、コロイダルチタン酸化物、コロイダル亜鉛酸化物、コロイダルスズ酸化物、のような50〜200オングストロームの平均粒子直径を有する無機酸化物粒子、又は官能基を有しないアルコキシ金属化合物などの官能基を有しない金属化合物と、(b)エポキシ基、メタクリル基のような官能基を有するシラン化合物を含む配合物を共加水分解させてなる成分を主体とする組成物が挙げられる。前記官能基を有するシラン化合物の例としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル−メチル−ジエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。ハードコート剤は前記例示の成分に加えて、必要に応じて前記例示の成分と化学的に実質上不活性な溶媒で希釈してハードコート液として使用することもできる。
本発明の有機系色素含有のプラスチックレンズは必要に応じてマルチコート(反射防止層)、防曇処理、撥水処理、あるいは帯電防止処理など、従来の技術範囲で可能な機能処理が施されてもよい。
以下に、実施例により本発明の具体例を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、参考として、以下に説明する本発明の実施例又は比較例で使用した色素の分光吸度スペクトルから求めた吸収ピークの特性を表1に示す。
ピーク(P)吸光度の単位は、(ml/g・cm)
吸光度の計測は、JASCO製の吸光度計測器 UV/VIS SPECTROMETER V-550を用いた。
PD−311S(三井化学社製)0.0010重量部をビス(イソシアネートメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン(2,5−体と2,6−体の混合物)50.6重両部に加え攪拌下均一溶液とした後、この溶液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)23.9重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3、6−ジチアオクタン25.5重量部、硬化促進剤としてジブチル錫ジクロライド0.02重量部、離型剤としてZelecUN(登録商標、Stepan社製)0.13重量部、及び紫外線吸収剤としてSeesorb 709(シプロ化成社製)0.05重量部を加えて混合溶解し、室温減圧下で脱泡処理して得られるモノマー混合物を、3μmのフィルターを通してろ過した。その後、チューブを通して成形用のレンズ注型用鋳型に注入した。レンズ注型用鋳型は前後面ともに平板型でその間隔が2.2mmのプラノ型とした。注入後閉栓したレンズ注型用鋳型を熱風循環式オーブンの中に置き、26時間かけて20℃から130℃に昇温し、その後130℃で4時間維持、徐冷の後、オーブンからレンズ注型用鋳型を取り出した。レンズ注型用鋳型からレンズを離型し、130℃で2時間アニール処理して有機色素含有の熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。得られたレンズの透過率スペクトルを図1に示す。この実施例では、最低透過率ピークにおける波長は、588.0nmであった。
また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果を表2に示す。前記レンズを通して観察した色調は紫青であった。得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストがきわめて明瞭化して見えた。
PD−311S(三井化学社製)を0.0020重量部用いた以外は実施例1と同様にして熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。得られたレンズの透過率スペクトルを図2に示す。この実施例では、最低透過率ピークにおける波長は、588.0nmであった。
また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果を表2に示す。前記レンズを通して観察した色調は紫青であった。得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストがきわめて明瞭化して見えた。
表3に示した色素とその重量部を使用した以外は実施例1と同様にしてレンズ注型に供されるモノマー混合物を調製、更には注型を行い、配合された色素が異なる以外は実施例1と同様にして所望の色調を備えた熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。
得られたレンズの透過率スペクトルを図3に示す。この実施例では、最低透過率ピークにおける波長は、588.0nmであった。また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果及び前記レンズを通して観察した色調を表4に示す。得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストがきわめて明瞭化して見えた。
表3に示した色素とその重量部を用いた以外は実施例1と同様にしてレンズ注型に供されるモノマー混合物を調製した。このモノマー混合物を用い、レンズ注型用鋳型として、前後面ともに8Rでその間隔を2.2mmとした以外は実施例1と同様にして所望の色調を備えた熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。
得られたレンズの透過率スペクトルを図4〜図9に示す。各実施例において最低透過率ピークにおける波長は、
実施例4(図4):587.5nm
実施例5(図5):588.0nm
実施例6(図6):588.0nm
実施例7(図7):587.5nm
実施例8(図8):588.0nm
実施例9(図9):588.0nm
であった。また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果及び前記レンズを通して観察した色調を表4に示す。実施例4〜9で得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストがきわめて明瞭化して見えた。
以下は、有機系色素とその製品名
Blue:Blue up−R[北陸カラー(株)社製]
Y2G:Y−2G[北陸カラー(株)社製]
KP-R:KP PLAST RED[紀和化学(株)社製)]
KP-Y:KP PLAST YELLOW[紀和化学(株)社製)]
Y.S.5R:Y.S.5R[北陸カラー(株)社製]
内面がSUSで形成されたタンクに、熱可塑性樹脂であるポリカーボネート樹脂のペレットとしてパンライトL−1250VX(Natural)[帝人化成(株)]を100重量部を仕込み、これに表5に示す色素とその重量部を加えペレット表面に吸着させた。得られた配合物を120℃で12時間乾燥処理を施し、これを260〜300℃に温度調節された射出成形機で外径73mm、中心圧2mmのレンズに成形した。得られたレンズの透過率スペクトルを図10及び図11に示す。それぞれにおける最低透過率ピークにおける波長、色調及び視感透過率計による視感透過率はそれぞれ、
実施例10(図10) :586.0nm(ピーク波長)、グレー(色調)、40.0%(視感透過率)
実施例11(図11) :585.9nm(ピーク波長)、ブラウン(色調)、49.1%(視感透過率)
であった。得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストがきわめて明瞭化して見えた。
Blue-2:Blue up−R-3[北陸カラー(株)社製]、Blue-3:Blue up−R-3[北陸カラー(株)社製]、その他の色素記号は表3の脚注に記載。
内面がSUSで形成されたタンクに、ポリアミド樹脂ペレットとして
Grilamid TR90(Natural)[EMS−CHEMIE]を100重量部仕込み、これに表6に示す色素とその重量部を加えペレット表面に吸着させた。得られた配合物を減圧下80℃で12時間乾燥処理を施し、これを250〜290℃に温度調節された射出成形機で外径73mm、中心肉厚2mmのレンズに成形した。得られたレンズの透過率スペクトルを図12及び図13に示す。それぞれにおける最低透過率ピークにおける波長、色調及び視感透過率計による視感透過率はそれぞれ、
実施例12(図12) :585.2nm(ピーク波長)、グレー(色調)、46.5%(視感透過率)
実施例13(図13) :585.1nm(ピーク波長)、ブラウン(色調)、55.8%(視感透過率)
であった。得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストがきわめて明瞭化して見えた。
表1に示した如く、吸光度スペクトルにおいて吸収ピークは585nm付近(概ね585±2nm付近)にはあるがピークの線幅が本発明の範囲を超えて大きい色素例としてTY−102[ADEKA ARKLS、旭電化工業(株)]0.00115重量部を用いた以外は実施例1と同様にして熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。得られたレンズの透過率スペクトルを図14に示す。この例において最低透過率ピークにおける波長は、587.0nmであった。また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果を表7に示す。前記レンズを通して観察した色調は淡い紫青であった。得られたレンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストは明瞭化して見えた。
表8に示した色素とその重量部を用いた以外は実施例3と同様にして色調を付与した熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。得られたレンズの透過率スペクトルを図15に示す。この例において最低透過率ピークにおける波長は、587.5nmであった。また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果を表7に示す。また、前記レンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストは明瞭化して見えたが、前記レンズを通して観察した色調はかなり淡いグリーンで色調が目立たちにくいだけでなくややくすみがみられた。
表8に示した色素とその重量部を用いた以外は実施例4と同様にして色調を付与した熱硬化性プラスチック眼鏡レンズを得た。得られたレンズの透過率スペクトルを図16に示す。この例において最低透過率ピークにおける波長は、587.0nmであった。また、前記レンズの透過光の色度計による測定結果を表7に示す。また、前記レンズを通しての観察では、例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストは明瞭化して見えたが、前記レンズを通して観察した色調はブラウンではなく、淡いカパー色でややくすみがみられた。前記レンズの透過光の色度計による測定結果を表6に示す。前記レンズを通しての例えば、晴天下の樹木の小枝の線や赤色、黄色、緑色のコントラストはレンズ不使用に比べると明瞭化して見えるが、暗視野では識別性がかなり低下した。
Claims (14)
- ウレタン系熱硬化性樹脂、(メタ)アクリル系熱硬化性樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂又はポリカーボネート樹脂とポリアミド樹脂の混合物から形成したプラスチックレンズウエハーからなるプラスチック眼鏡レンズ又は前記プラスチックレンズウエハーとこのプラスチックレンズウエハーの少なくとも片面に形成された一層又は複数層の成分層とからなるプラスチック眼鏡レンズであって、
前記プラスチック眼鏡レンズの透過スペクトルにおいて、透過率極小値の波長位置は586nm〜600nmの間であり、
前記プラスチックレンズウエハーは、
クロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、単独色素で565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光係数が0.5×10 5 (ml/g・cm)以上であり、前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ前記主吸収ピーク(P)のピーク頂点(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲となるテトラアザポルフィリン化合物の有機系色素を含有し、
この有機系色素の含有量は0.0002重量%〜0.0025重量%であること、
を特徴とするプラスチック眼鏡レンズ。 - 前記有機系色素が以下の式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物である請求項1に記載のプラスチック眼鏡レンズ。
[式(1)中、A1〜A8は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のモノアルキルアミノ基、炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のジアルキルアミノ基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数6〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Mは2個の水素原子、2価の金属原子、2価の1置換金属原子、4価の2置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。] - Mが2価の銅原子である請求項2に記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 有機系色素が前記プラスチックレンズウエハーに予め含有されている請求項1〜4のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 有機系色素が前記プラスチックレンズウエハー内の少なくとも片面表面から500μm以下の深さの範囲に局在している請求項5に記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記成分層を構成する層のうちの少なくとも一層が前記有機系色素を含有している場合において、前記成分層における前記有機系色素の濃度が0.02重量%〜5重量%の範囲である請求項1〜6のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記ウレタン系熱硬化性樹脂が、ポリチオールをモノマー成分とするチオウレタン系熱硬化性樹脂又はポリオールをモノマー成分とするウレタン系熱硬化性樹脂であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記ポリカーボネート樹脂100重量部と前記ポリアミド樹脂30〜0.5重量部とを混合した樹脂を用いることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記成分層を構成する層のうちの少なくとも一層が有機樹脂コート剤から形成されている請求項1〜9のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記成分層を構成する層のうちの少なくとも一層がハードコート層である請求項1〜10のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記有機系色素以外の他の1種以上の有機系色素を用いて着色したことを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記ウレタン系熱硬化性樹脂がチオウレタン系熱硬化性樹脂であり、前記チオウレタン系熱硬化性樹脂が、ポリイソシアネート化合物、イソチオシアネート基を有するイソシアネート化合物、ポリイソチオシアネート化合物から選ばれる1種または2種以上のイソ(チオ)シアネート系化合物(B)と、活性水素化合物(C)を重合反応させて得られるチオウレタン系樹脂であり、前記活性水素化合物(C)が、ヒドロキシ基を有するチオール化合物、ポリチオール化合物から選ばれる1種または2種以上のチオール系活性水素化合物(C1)又はヒドロキシ基を有する水酸基系活性水素化合物(C2)のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のプラスチック眼鏡レンズ。
- 前記(メタ)アクリル系熱硬化性樹脂が、多官能性(メタ)アクリル酸エステル類(D)から選ばれる1種又は2種以上のモノマー70〜100重量%と、芳香族基と共役する単官能性又は多官能性ビニル化合物類(E−1)及び/又はカルボニル基と共役する単官能性ビニル化合物類(E−2)から選ばれる1種又は2種以上のモノマー0〜30重量%とを主成分とする(メタ)アクリル系モノマー組成物を重合反応させて得られる(メタ)アクリル系熱硬化性樹脂である請求項1〜13のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズ。
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