CN111936932A - 化合物、着色剂组合物、感光材料、滤色器及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供包含三芳基甲烷染料单体、(甲基)丙烯酸单体、以及由化学式1表示的结构的化合物、着色剂组合物、感光材料、滤色器及显示装置。
Description
技术领域
本申请主张于2018年09月06日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0106491号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物、着色剂组合物、感光材料、滤色器及显示装置。
背景技术
目前,为了实现滤色器,通常适用使用颜料作为着色剂的颜料分散法。但是,就颜料分散液而言,不仅颜料以粒子状态存在而使光散射,而且由于颜料的微细化而导致颜料表面积急剧增加,并且由于由此引起的分散稳定性的恶化而导致生成不均匀的颜料粒子。因此,为了实现近年来所要求的高亮度、高对比度和高分辨率,近年来研究了使用染料代替颜料作为着色剂的技术。
通常情况下,染料与颜料相比,具有透过率高的优点。但是,与颜料相比,存在耐热性不足的缺点。此外,与现有的颜料相比,对有机溶剂的溶解度良好,因此存在耐化学性不足的缺点。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物、着色剂组合物、感光材料、滤色器及显示装置。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种化合物,其包含三芳基甲烷染料单体、(甲基)丙烯酸单体、以及由下述化学式1表示的结构。
[化学式1]
在上述化学式1中,
X'为O或NH,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、-C(=O)-、或-L3-O(C=O)-,
L3为取代或未取代的亚烷基,
R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、羟基、取代或未取代的烷基,
r2为0至4的整数,r2为2以上时,R2彼此相同或不同,r3为0至5的整数,r3为2以上时,R3彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式提供包含上述化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、以及溶剂的着色剂组合物。
本说明书的一实施方式提供利用上述着色剂组合物而制造的感光材料。
本说明书的一实施方式提供包含上述感光材料的滤色器。
本说明书的一实施方式提供包括上述滤色器的显示装置。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物在着色剂组合物中可以用作色料,在利用上述着色剂组合物来制造滤色器的情况下,耐化学特性和耐热性优异。
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中,上述连接的部分的“连接”是指原子之间可以由单键或双键相连。
上述结合部是指化学式或化学结构之间连接的部分。
在本说明书中,由化学式1表示的结构可以表示具有由化学式1表示的结构的单体。
根据本说明书的一实施方式,提供包含由上述化学式1表示的结构的化合物。
根据本说明书的一实施方式的化合物通过包含三芳基甲烷染料单体、(甲基)丙烯酸单体、以及由上述化学式1表示的结构,从而可以提高耐热性和耐化学性。具体而言,在向三芳基甲烷染料中导入由上述化学式1表示的结构的情况下,进行曝光工序时,由上述化学式1表示的结构促进自由基(Radical)反应,从而与未导入由上述化学式1表示的结构时相比,着色剂组合物内的粘合剂树脂、上述化合物、多官能性单体的键更活化,因此膜的固化度变高,从而提高耐热性和耐化学性。
由上述化学式1表示的结构具体优选为BPMA(二苯甲酮甲基丙烯酸酯,benzophenone methacrylate)单体,但并不限定于此。
由上述化学式1表示的化合物的取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘;卤素基团;腈基;硝基;-OH;羰基;酯基;-COOH;酰亚胺基;酰胺基;阴离子性基团;烷氧基;烷基;环烷基;烯基;环烯基;芳烷基;膦基;磺酸酯/盐基;胺基;芳基;杂芳基;甲硅烷基;硼基;丙烯酰基;丙烯酸酯基;醚基;包含N、O、S或P原子中的1个以上的杂环基和阴离子性基团中的1个以上的取代基取代,或者不具有任何取代基。
在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但上述烷基的碳原子数可以为1至30。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例,有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烷基,特别是,优选为环戊基、环己基,但并不限定于此。
在本说明书中,亚烷基是指烷烃(alkane)上有两个结合位置的基团。上述烷烃适用上述关于烷基的说明。上述亚烷基可以为直链、支链或环状。亚烷基的碳原子数没有特别限定,例如,碳原子数可以为1至30。此外,碳原子数可以为1至20,碳原子数可以为1至10。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选碳原子数为6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等,但并不限定于此。
在本说明书中,上述杂环基是包含O、N或S作为杂原子的杂环基,碳原子数没有特别限定,但碳原子数为2至30,具体而言,原子数为2至20。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等,但不仅限于此。
在本说明书中,杂芳基为芳香族,除此以外,可以使用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中,“三芳基甲烷染料”的“芳基”可以适用上述对于芳基的说明和/或上述对于杂环基的说明。
在本说明书中,上述烷氧基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但可以为1至30,具体而言,可以为1至20,更具体而言,可以为1至10。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为上述胺基的额外的例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但并不限定于此。
在本说明书中,阴离子性基团与上述三芳基甲烷染料单体具有化学键,上述化学键可以是指离子键。上述阴离子性基团没有特别限定,例如,可以适用美国专利第7,939,644号、日本特开第2006-003080号、日本特开第2006-001917号、日本特开第2005-159926号、日本特开第2007-7028897号、日本特开第2005-071680号、韩国申请公开第2007-7000693号、日本特开第2005-111696号、日本特开第2008-249663号、日本特开第2014-199436中记载的阴离子。
作为上述阴离子性基团的具体例,有三氟甲烷磺酸根阴离子;双(三氟甲基磺酰基)酰胺阴离子;双三氟甲烷磺酰亚胺阴离子;双全氟乙基磺酰亚胺阴离子;四苯基硼酸根阴离子;四(4-氟苯基)硼酸酯;四(五氟苯基)硼酸酯;三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物;SO3 -;CO2 -;SO2N-SO2CF3;SO2N-SO2CF2CF3;卤素基团,例如氟基团、碘基团、氯基团等,但不仅限于此。
在本说明书中,阴离子性基团其本身可以具有阴离子,或者可以与其它阳离子一同以配合物的形态存在。因此,根据取代的阴离子性基团的个数,本发明的化合物分子的整体电荷之和可能发生变化。本发明的化合物的一个胺基中具有阳离子,因此分子总体电荷之和可以具有从取代的阴离子性基团的个数中减去1而得的值程度的阴离子至0的值。
在本说明书中,“(甲基)丙烯酸((meth)acrylic ac id)”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少一种。“(甲基)丙烯酸( (metha)acrylic acid)”的表述也具有相同的含义。
本说明书的一实施方式提供包含三芳基甲烷染料单体、(甲基)丙烯酸单体、以及由下述化学式1表示的结构的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中,
X'为O或NH,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚烷基、-C(=O)-、或-L3-O(C=O)-,
L3为取代或未取代的亚烷基,
R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、羟基、取代或未取代的烷基,
r2为0至4的整数,r2为2以上时,R2彼此相同或不同,
r3为0至5的整数,r3为2以上时,R3彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,X'为O。
在本说明书的一实施方式中,X'为NH。
在本说明书的一实施方式中,L1为直接键合、取代或未取代的亚烷基、或-C(=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L1为直接键合、碳原子数1至30的取代或未取代的亚烷基、或-C(=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L1为直接键合、碳原子数1至20的取代或未取代的亚烷基、或-C(=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L1为直接键合、碳原子数1至10的取代或未取代的亚烷基、或-C(=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L1为直接键合。
在本说明书的一实施方式中,L1为取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的亚乙基、或者取代或未取代的亚丙基。
在本说明书的一实施方式中,L1为亚甲基、亚乙基、或亚丙基。
在本说明书的一实施方式中,L1为-C(=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L2为直接键合、-C(=O)-、或-L3-O(C=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中,L2为-C(=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L2为-L3-O(C=O)-。
在本说明书的一实施方式中,L3为碳原子数1至30的取代或未取代的亚烷基。
在本说明书的一实施方式中,L3为碳原子数1至20的取代或未取代的亚烷基。
在本说明书的一实施方式中,L3为碳原子数1至10的取代或未取代的亚烷基。
在本说明书的一实施方式中,L3为取代或未取代的亚甲基。
在本说明书的一实施方式中,L3为亚甲基。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、羟基、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、羟基、碳原子数1至20的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、羟基、碳原子数1至10的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、羟基、取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中,R1为氢或甲基。
在本说明书的一实施方式中,R2为氢。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢、羟基、或者被胺基取代的甲基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1可以由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在上述化学式1-1中,
X'、L1、L2、R1至R3、r2和r3与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1可以由下述结构中的任一个表示,但并不限定于此。上述化学式1形成了由下述结构中的任一个聚合而成的部分。
本说明书的一实施方式提供一种上述三芳基甲烷染料单体由下述化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在上述化学式2中,
R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的烷氧基,
X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、-COOH、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
x1和x2为0至4的整数,
x1为2以上时,X1彼此相同或不同,
x2为2以上时,X2彼此相同或不同,
A由下述化学式A-1至下述化学式A-3中的任一个表示,
[A-1]
[A-2]
[A-3]
在上述化学式化学式A-1至下述化学式A-3中,
Z为N或CR,
上述R为氢、或者取代或未取代的烷基,
R4至R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
X为阴离子性基团,
X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、-COOH、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
x3为0至3的整数,x3为2以上时,X3彼此相同或不同,
x4为0至10的整数,x4为2以上时,X4彼此相同或不同,
x5为0至4的整数,x5为2以上时,X5彼此相同或不同,
x6为0至4的整数,x6为2以上时,X6彼此相同或不同,
B为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至20的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数1至10的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至12的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为甲基、乙基、被烷氧基取代的乙基、异丙基、正丙基、苯基、或被甲基取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,Z为N。
在本说明书的一实施方式中,Z为CR。
在本说明书的一实施方式中,R为氢、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R为氢、或者碳原子数1至30的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R为氢、或者碳原子数1至20的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R为氢、或者碳原子数1至10的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R为氢。
在本说明书的一实施方式中,R4至R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R4至R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至30的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R4至R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至20的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R4至R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至10的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,R4至R6为取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中,R4至R6为甲基。
在本说明书的一实施方式中,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至20的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至12的取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中,R15为取代或未取代的乙基。
在本说明书的一实施方式中,R15为乙基。
在本说明书的一实施方式中,R16为取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,R16为被卤素基团取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,R16为被氟取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,X可以为双三氟甲烷磺酰亚胺阴离子。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、-COOH、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、或者碳原子数1至30的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、或者碳原子数1至20的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、或者碳原子数1至10的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、或者取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氟、氯或甲基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、-COOH、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、-COOH、或者取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、-COOH、或者碳原子数1至30的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、-COOH、或者碳原子数1至20的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、-COOH、或者碳原子数1至10的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、-COOH、或者取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中,X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、-COOH、或者甲基。
在本说明书的一实施方式中,B为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数1至30的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,B为碳原子数6至20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数1至20的取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中,B为碳原子数6至12的取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中,B为取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,B为苯基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2可以由下述化学式2-1至下述化学式2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在上述化学式2-1至化学式2-3中,
R11至R16、R4至R6、X1至X6、x1至x6、Z、X和B与上述化学式2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2-1可以由下述化学式2-1-1表示。
[化学式2-1-1]
在上述化学式2-1-1中,
R11至R14、R4、X1至X4、x1至x4、Z和X与上述化学式2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2-2可以由下述化学式2-2-1表示。
[化学式2-2-1]
在上述化学式2-2-1中,
R11至R14、R5、X1、X2、X5、x1、x2、x5、X和B与上述化学式2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2-3可以由下述化学式2-3-1表示。
[化学式2-3-1]
在上述化学式2-3-1中,
R11至R16、R6、X1、X2、X6、x1、x2、x6和X与上述化学式2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2可以由下述结构中的任一个表示,但并不限定于此。
在上述结构中,X与上述化学式2中的定义相同。具体而言,X与上述化学式A-1至上述化学式A-3中的定义相同。
在本说明书中,(甲基)丙烯酸单体可以由下述化学式B表示。
[化学式B]
在上述化学式B中,
T1为氢、-COOH、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的烷氧基,
T2为氢、或者取代或未取代的烷基,
M为直接键合、或者取代或未取代的亚烷基。
在本说明书的一实施方式中,T1为氢、-COOH、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、或者碳原子数1至30的取代或未取代的烷氧基。
在本说明书的一实施方式中,T1为氢、-COOH、碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、或者碳原子数1至20的取代或未取代的烷氧基。
在本说明书的一实施方式中,T1为氢、-COOH、碳原子数1至10的取代或未取代的烷基、或者碳原子数1至10的取代或未取代的烷氧基。
在本说明书的一实施方式中,T1可以为氢、-COOH、或下述结构中的任一个。
在本说明书的一实施方式中,由上述化学式B表示的结构可以由下述结构中的任一个表示,但并不限定于此。
本说明书的一实施方式提供一种化合物,其中,以上述化合物总重量为基准,包含55至98重量%的上述三芳基甲烷染料单体、1至30重量%的上述(甲基)丙烯酸单体、以及1至20重量%的由上述化学式1表示的结构。
优选地,以上述化合物总重量为基准,包含70重量%的上述三芳基甲烷染料单体、20重量%的上述(甲基)丙烯酸单体、以及5重量%的由上述化学式1表示的结构。
上述三芳基甲烷系高分子染料可以由三芳基甲烷系染料与其它单体的结合而构成。三芳基甲烷系染料的含量必须为50重量%以上才可以显示出充分的颜色,优选地,为70重量%以上时,可以以较少的含量显示出适当的色彩(color)。
在本说明书的一实施方式中,上述化合物的重均分子量为5000g/mol至35000g/mol。优选地,可以为15000g/mol至30000g/mol。
通过上述化合物满足上述重均分子量的范围,从而可以具有适当的显影时间和耐热性。
上述化合物的重均分子量小于5000g/mol时,由显影液去除色料的量变多,由热引起的色彩变化变大。上述化合物的重均分子量大于35000g/mol时,显影时间增加。
上述重均分子量是指分子量不均且以某高分子物质的分子量为基准而使用的平均分子量中的一种,是通过将具有分子量分布的高分子化合物的成分分子种类的分子量以重量分数进行平均而得到的值。
上述重均分子量可以通过高效液相色谱(HPLC:High Performance LiquidChromatography)分析而测定。
在本说明书的一实施方式中,上述化合物的数均分子量可以为20至32。通过上述化合物满足上述数均分子量的范围,从而可以具有适当的显影时间和耐热性。
上述数均分子量是指通过将具有分子量分布的高分子化合物的成分分子种类的分子量以数量分数或摩尔分数进行平均而得到的平均分子量。
上述数均分子量可以通过高效液相色谱(HPLC:High Performance LiquidChromatography)分析而测定。
在本说明书的一实施方式中,上述化合物的分散度可以为2至3。具体而言,上述分散度可以为2.28至2.97。
上述分散度为多分散指数(PDI:Poly Dispersity Index),由数均分子量除以重均分子量的值而得到的值表示。
在本说明书的一实施方式中,上述化合物可以包含1种以上的三芳基甲烷染料单体。
在本说明书的一实施方式中,上述(甲基)丙烯酸单体可以包含1种以上的(甲基)丙烯酸单体。
在本说明书的一实施方式中,上述化合物还可以包含热固性单体。
上述热固性单体可以为甲基丙烯酸缩水甘油酯、氧杂环丁烷或M-100,但并不限定于此。
上述甲基丙烯酸缩水甘油酯可以由下述结构表示。
上述氧杂环丁烷可以由下述结构表示。
上述M-100可以由下述结构表示。
在本说明书的一实施方式中,上述化合物根据需要还可以包含苯乙烯单体。
本说明书的一实施方式提供包含上述化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、以及溶剂的着色剂组合物。
在本说明书的一实施方式中,上述着色剂组合物还包含颜料和染料中的1种以上。
例如,上述着色剂组合物可以只包含上述化学式1的化合物;或者包含上述化学式1的化合物和1种以上的染料;或者包含上述化学式1的化合物和1种以上的颜料;或者也可以包含上述化学式1的化合物、1种以上的染料和1种以上的颜料。
上述染料和颜料可以选自金属配合物(metal-complex)系化合物、偶氮(azo)系化合物、金属偶氮(metal azo)系化合物、喹酞酮(quinophthalone)系化合物、异吲哚啉(isoindoine)系化合物、次甲基(Methine)系化合物、酞菁(phthalocyanine)系化合物、金属酞菁(metal phthalocyanine)系化合物、卟啉(porphyrin)系化合物、金属卟啉(metalporphyrin)系化合物、四氮杂卟啉(tetra aza porphyrin)系化合物、金属四氮杂卟啉(metal tetra aza porphyrin)系化合物、花青(Cyanine)系化合物、呫吨(Xanthene)系化合物、金属二吡咯甲烷(metal dipyrromethane)系化合物、硼二吡咯甲烷(borondipyrromethane)系化合物、金属二吡咯甲烷(metal dipyrromethane)系化合物、蒽醌(anthraquinone)系化合物、吡咯并吡咯二酮(diketopyrrolopyrrole)系化合物、三芳基甲烷(triarylmethane)系化合物、以及苝(perylene)系化合物中的1种以上。
具体而言,上述颜料可以为酞菁(phthalocyanine)系化合物,可以为B15:6、G7、G58、G59或G36。
具体而言,上述染料可以为呫吨(Xanthene)系化合物、金属配合物(metal-complex)系化合物或喹酞酮(quinophthalone)系化合物。
上述粘合剂树脂如果可以显示出由着色剂组合物制造的膜的强度、显影性等物性,则没有特别限定。
上述粘合剂树脂可以利用赋予机械强度的多官能性单体和赋予碱溶性的单体的共聚树脂,还可以包含该本技术领域中通常使用的粘合剂。
赋予上述膜的机械强度的多官能性单体可以为不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯基类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类、以及酸酐中的任一者或更多者。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例,可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙基酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、酰基辛氧基-2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙基酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙基酯、(甲基)丙烯酸八氟戊基酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸基酯、三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯和α-羟甲基丙烯酸丁酯,但并不仅限于此。
作为上述芳香族乙烯基单体类的具体例,可以选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯、以及(邻、间、对)-氯苯乙烯,但并不仅限于此。
作为上述不饱和醚的具体例子,可以选自乙烯基甲醚、乙烯基***和烯丙基缩水甘油醚,但不仅限于此。
作为上述不饱和酰亚胺的具体例子,可以选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺、以及N-环己基马来酰亚胺,但并不仅限于此。
作为上述酸酐,有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等,但不仅限于此。
上述赋予碱溶性的单体只要包含酸基团,则没有特别限定,例如优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的一种以上,但并不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中,上述多官能性单体具体可以为二季戊四醇六丙烯酸酯。
根据本说明书的一实施方式,上述粘合剂树脂的酸值为50至130KOH mg/g,重均分子量为1000g/mol至50000g/mol。
上述粘合剂树脂的酸值可以用0.1N浓度的氢氧化钾(KOH)甲醇溶液进行滴定而测定。
在本说明书的一实施方式中,粘合剂树脂可以为选自甲基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯乙烯、甲基丙烯酸环己酯和甲基丙烯酸酯中的一种以上的单体的共聚树脂(共聚物)。
具体而言,上述粘合剂树脂可以是以共聚物总重量为基准,甲基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯和苯乙烯分别为13、52、35重量%的共聚物。
另外,上述粘合剂树脂以共聚物总重量为基准,甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸分别可以为45、30、25重量%。
上述光引发剂只要是通过光产生自由基而触发交联的引发剂,则没有特别限定,例如可以为选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物和肟系化合物中的一种以上。
上述苯乙酮系化合物有2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基甲酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丁醚、苯偶姻丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲基硫代)苯基-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮等,但并不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物,有2,2-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-联咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑等,但并不限定于此。
上述三嗪系化合物有3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3,-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪等,但并不限定于此。
上述肟系化合物有1-(4-苯硫基)苯基-1,2-辛烷二酮-2-(o-苯甲酰基肟)(CIBA-GEIGY公司,CGI 124)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰-3-基)-乙酮-1-(O-乙酰基肟)(CGI242)、N-1919(ADECA公司)等,但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中,上述光引发剂具体可以为SPI-03,但并不限定于此。
上述溶剂可以为选自丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙二醇二甲醚、丙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚中的一种以上,但不仅限于此。
具体而言,上述溶剂可以为丙二醇单甲醚乙酸酯或双丙酮醇。
本说明书的一实施方式提供一种着色剂组合物,其中,以上述着色剂组合物的总重量为基准,上述化合物的含量为1至50重量%;上述粘合剂树脂的含量为5至40重量%;上述多官能性单体的含量为5至40重量%;上述光引发剂的含量为1至10重量%、以及上述溶剂的含量为30至80重量%。
本说明书的一实施方式提供一种着色剂组合物,其中,以上述着色剂组合物中固体成分的总重量为基准,上述化合物的含量为1至50重量%;上述粘合剂树脂的含量为5至40重量%;上述多官能性单体的含量为5至40重量%;上述光引发剂的含量为1至10重量%。
上述着色剂组合物中所包含的各构成要素满足上述范围时,着色剂组合物内的化合物、粘合剂树脂和多官能性单体通过自由基聚合而彼此结合,从而可以形成结实的膜。
上述固体成分的总重量是指着色剂组合物中除了溶剂以外的成分的总重量之和。以固体成分和各个成分的固体成分为基准的重量%的基准可以通过液相色谱或气相色谱等该领域中使用的常规分析手段进行测定。
根据本说明书的一实施方式,上述着色剂组合物还可以包含选自流平剂、抗氧化剂、粘接助剂、以及表面活性剂中的一种以上。
根据本说明书的一实施方式,上述着色剂组合物还可以包含抗氧化剂。
根据本说明书的一实施方式,以上述着色剂组合物中固体成分的总重量为基准,上述抗氧化剂的含量为0.1重量%至20重量%。
根据本说明书的一实施方式,上述着色剂组合物进一步包含选自光交联敏化剂、固化促进剂、粘接助剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂中的一种或两种以上的添加剂。
根据本说明书的一实施方式,以上述着色剂组合物中固体成分的总重量为基准,上述添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
上述光交联敏化剂可以使用选自二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物;噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物;呫吨酮、2-甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苯偶酰、1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸2-正丁氧基乙酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮等氨基增效剂;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物;4-二乙基氨基查耳酮、4-叠氮亚苄基苯乙酮等查尔酮化合物;2-苯甲酰亚甲基;3-甲基-b-萘并噻唑啉中的一种以上。
上述固化促进剂用于固化和提高机械强度,具体而言,可以使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)、以及三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)中的一种以上。
作为本说明书中使用的密合促进剂,可以使用选自甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的一种以上,作为烷基三甲氧基硅烷,可以使用选自辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一种以上。
上述表面活性剂是有机硅系表面活性剂或氟系表面活性剂,具体而言,有机硅系表面活性剂可以使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为氟系表面活性剂,可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但不仅限于此。
作为上述抗氧化剂,可以为选自受阻酚系(Hindered phenol)、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和膦系抗氧化剂中的一种以上,但不仅限于此。
作为上述抗氧化剂的具体例,可举出磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯等磷酸系热稳定剂;2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4'-羟基-3'-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hyd roxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)等受阻酚(Hinderedphenol)系主抗氧化剂;苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基-对苯二胺或N,N'-二-β-萘基-对苯二胺等胺系辅助抗氧化剂;二月桂基二硫化物、硫代丙酸二月桂酯、硫代丙酸二硬脂醇酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系辅助抗氧化剂;或者亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)PentaerythritolDiphosphite、或(1,1'-联苯基)-4,4'-二基双膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-di methylethyl)phenyl]ester)等亚磷酸酯系辅助抗氧化剂。
具体而言,作为上述抗氧化剂,可以使用Songnox 1010,但并不限定于此。
作为上述紫外线吸收剂,可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并***、烷氧基二苯甲酮等,但并不限定于此,该领域中通常使用的紫外线吸收剂均可以使用。
作为上述热聚合抑制剂,例如可以包含选自对苯甲醚、氢醌、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基邻苯二酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪(phenothiazine)中的一种以上,但不仅限于此,可以包含该技术领域中通常已知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可以通过以预先对颜料进行表面处理的形态向颜料进行内部添加的方法、或向颜料进行外部添加的方法来使用。作为上述分散剂,可以使用化合物型、非离子性、阴离子性或阳离子性分散剂,可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。这些可以分别使用或组合两种以上使用。
具体而言,上述分散剂有选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯烯化氧加成物、醇烯化氧加成物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加成物以及烷基胺中的一种以上,但并不限定于此。
作为上述流平剂,可以为聚合性或非聚合性。作为聚合性的流平剂的具体例,可例举出聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、胺与环氧化物的反应产物,作为非聚合性的流平剂的具体例,包含非聚合含硫和非聚合含氮的化合物,但并不限定于此,在该领域中常用的流平剂均可使用。
上述流平剂具体可以为F-554,但并不限定于此。
作为上述粘接助剂,可以使用KBM-503,但并不限定于此,在该领域中常用的粘接助剂均可使用。
根据本说明书的一实施方式,提供用上述着色剂组合物制造的感光材料。
更详细而言,将本说明书的着色剂组合物通过合适的方法涂布在基材上,从而形成薄膜或图案形态的感光材料。
作为上述涂布方法,没有特别限定,可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,一般广泛使用旋涂法。此外,在形成涂覆膜后,可以根据情况在减压下部分去除残留溶剂。
作为用于使根据本说明书的着色剂组合物固化的光源,例如有射出波长在250nm至450nm的光的汞蒸气弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但并不局限于此。
根据本说明书的着色剂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、外涂层形成用感光材料、柱状间隔物感光材料、光固化型涂料、光固化型油墨、光固化型粘接剂、印刷版、印刷线路板用感光材料、等离子显示面板(PDP)用感光材料等,但其用途没有特别限定。
根据本说明书的一实施方式,提供包含上述感光材料的滤色器。
上述滤色器可以利用包含含有上述三芳基甲烷染料单体、(甲基)丙烯酸单体、以及由下述化学式1表示的结构的化合物的着色剂组合物来制造。可以将上述着色剂组合物涂布在基板上而形成涂覆膜,通过将上述涂覆膜曝光、显影和固化而形成滤色器。
上述基板可以为玻璃板、硅片和聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板等,其种类没有特别限定。
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
根据另一实施方式,上述滤色器还可以包含外涂层。
出于提高对比度的目的,可以在滤色器的彩色像素之间配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料,可以使用铬。这种情况下,可以利用将铬在整个玻璃基板上进行蒸镀并通过蚀刻处理来形成图案的方法。但是,考虑到工序上的高费用、铬的高反射率、由铬废液导致的环境污染,可以使用利用能够进行微加工的颜料分散法而得到的树脂黑色矩阵。
根据本说明书的一实施方式的黑色矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如,可以单独使用炭黑,或者可以混合使用炭黑和着色颜料,这时由于混合了缺乏遮光性的着色颜料,因此具有即使色料的量相对增加也不会降低膜的强度或对基板的密合性的优点。
提供包含根据本说明书的滤色器的显示装置。
上述显示装置可以为等离子显示器面板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(Thin FilmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)以及阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一种。
实施发明的方式
下面,为了对本说明书具体地进行说明,举出实施例而详细地进行说明。但是,根据本说明书的实施例可以变型为各种不同形态,不解释为本说明书的范围限定于下文中记述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<实施例>
<化合物的合成实施例>
1.中间体化合物的合成
(1)[化学式1-1]化合物的合成
在0.220mol(53g,1当量)的N-(4-羟基环己基)-1-萘胺、0.242mol(1.1当量)的三乙胺中添加50mL的二氯甲烷,搅拌溶解。然后,添加0.242mol(20.8g,1.1当量)的甲基丙烯酸酐,升温至40℃并保持。搅拌约6小时后,添加蒸馏水并分离有机层。添加20mL的饱和氯化钠溶液并搅拌后,搅拌30分钟。层分离后,减压干燥有机层,进行纯化,从而得到了[化学式1-1]0.17mol、53g(收率77%)。
(2)[化学式1-2]化合物的制造
使用0.220mol(53g,1当量)的4-(异喹啉-5-基氨基)环己-1-醇(4-(isoquinolin-5-ylamino)cyclohexan-1-ol)和0.242mol(20.8g,1.1当量)的甲基丙烯酸酐并通过与[化学式1-1]相同的方法进行制造,从而得到了[化学式1-2]的化合物0.15mol、46.5g(收率68%)。
离子化模式:APCI+:m/z=308[M+H]+,精确质量(Exact Mass):308
(3)[化学式1-3]化合物的制造
在氮气氛下,在烧瓶中加入0.06mol(15g,1当量)的4,4-二氟二苯甲酮和0.29mol(40g,5当量)的N-异丙基苯胺,在常温下搅拌约48小时。反应结束后加入蒸馏水,添加50mL的饱和氯化钠溶液并分离有机层。层分离后减压干燥有机层,用柱层析进行纯化(二氯甲烷:甲醇=15:1),从而得到了15g(0.03mol)的[化学式1-3]。(收率50%)
电离化模式:APCI+:m/z=448[M+H]+,精确质量(Exact Mass):448
(4)[化学式1-4]化合物的制造
在100g的甲苯中,添加0.249mol(48g,1当量)的N,N-二乙氨基苯甲酸并搅拌。然后,滴加0.4mol(47g,1.6当量)的氯化亚砜后,升温至80℃后,反应1小时。反应后,减压蒸馏去除氯化亚砜和甲苯,从而得到N,N-二乙氨基苯甲酰氯。将0.31mmol(0.04g)的无水氯化铝和120g的二氯乙烷进行搅拌,冷却并保持在5℃以下。将在前面得到的N,N-二乙氨基苯甲酰氯溶解于120g的二氯乙烷,滴加后搅拌30分钟。将0.249mol(40.6g)的N,N-二乙基间甲苯胺滴加到反应液中后,在常温搅拌4小时。投入冰水结束反应后,加入氢氧化钠溶液至pH11以上后,用硅藻土(celite)过滤去除不溶成分。层分离而得到的有机层进行减压浓缩,用柱层析进行纯化(二氯甲烷:甲醇=10:1),从而得到了0.075mol(25.4g)的[化学式1-4]。(收率30%)
电离化模式:APCI+:m/z=338[M+H]+,精确质量(Exact Mass):338
(5)[化学式1-5]化合物的制造
在140g的氯仿中,添加0.03mol(13.4g,1当量)的[化学式1-3]化合物并搅拌。然后,添加0.045mol(6.9g,1.5当量)的氯氧化磷,搅拌约15分钟。加入0.001mol的4-甲氧基苯酚(4-Methoxy phenol)和0.03mol(9.3g,1当量)的[化学式1-1],将温度升温至60℃并回流4小时。反应结束后,常温冷却,追加蒸馏水后,进行搅拌。层分离后,进行减压浓缩,将得到的化合物用柱层析进行纯化(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯=6:1:2),从而得到了[化学式1-5]0.025mol、19.4g(收率83%)。
电离化模式:APCI+:m/z=740[M+H]+,精确质量(Exact Mass):740
(6)[化学式1-6]化合物的制造
添加0.03mol(13.4g,1当量)的[化学式1-3]和0.03mol(9.3g,1当量)的[化学式1-2],除此以外,通过与[化学式1-5]相同的方法进行制造,从而得到了[化学式1-6]0.02mol、15.5g(收率66.7%)。
电离化模式:APCI+:m/z=741[M+H]+,精确质量(Exact Mass):741
(7)[化学式1-7]化合物的制造
添加0.03mol(10.1g,1当量)的[化学式1-4]和0.03mol(9.3g,1当量)的[化学式1-1],除此以外,通过与[化学式1-5]相同的方法进行制造,从而得到了[化学式1-7]0.023mol、15.3g(收率76.7%)。
电离化模式:APCI+:m/z=630[M+H]+,精确质量(Exact Mass):630
2.三芳基甲烷蓝色染料化合物的合成
(1)合成例1:[化学式I]的合成
将0.01mol(7.8g)的[化学式1-5]化合物溶解于50g的MeOH后,将0.011mol的双三氟甲烷磺酰亚胺锂以20%的水溶液进行添加,从而取代盐。过滤后,将得到的化合物溶解于氯仿后,用水洗涤,进行减压浓缩,从而得到了[化学式I]0.009mol、9.2g(收率90%)。
电离化模式:APCI+:m/z=740[M+H]+,精确质量(Exact Mass):740
(2)合成例2:[化学式II]的合成
添加0.01mol、7.7g的[化学式1-6]化合物并通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了[化学式II]0.008mol、10.2g(收率80%)。
电离化模式:APCI+:m/z=741[M+H]+,精确质量(Exact Mass):741
(3)合成例3:[化学式III]的合成
添加0.01mol、6.7g[化学式1-7]化合物并通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了[化学式III]0.0082mol、7.5g(收率82%)。
电离化模式:APCI+:m/z=630[M+H]+,精确质量(Exact Mass):630
3.三芳基甲烷高分子化合物的合成
(合成例1)化合物A的合成
在50mL的烧瓶中安装回流冷却装置,在氮气大气压下,以制造的化合物总重量为基准,将由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、以及由化学式I表示的染料分别以5、20、75重量%投入后,与溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯和双丙酮醇1:1的混合液混合,并升温至60℃。然后,以高分子总重量为基准,投入10重量份的热聚合引发剂V-65(2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈),2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)并回流16小时,结束聚合反应。得到了数均分子量为26546、分散度为2.57的三芳基甲烷染料高分子化合物A。
(合成例2)化合物B的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以10、15、75重量%投入由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、以及由化学式I表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为20911,分散度为2.35的染料高分子化合物B。
(合成例3)化合物C的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以5、20、75重量%投入由化学式A-2结构表示的苯甲酰基苯基甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸、以及由化学式I表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为22350,分散度为2.28的三芳基甲烷染料高分子化合物C。
(合成例4)化合物D的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以5、20、75重量%投入由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、以及由化学式II表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为26879,分散度为2.69的染料高分子化合物D。
(合成例5)化合物E的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以5、20、75重量%投入由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、以及由化学式III表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为24369,分散度为2.55的染料高分子化合物E。
(合成例6)化合物F的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以10、25、65重量%投入由化学式A-2结构表示的苯甲酰基苯基甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸、以及由化学式II表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为31250,分散度为2.97的三芳基甲烷染料高分子化合物F。
(合成例7)化合物G的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以15、25、55重量%投入由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、以及由化学式III表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为30956,分散度为2.88的三芳基甲烷染料高分子化合物G。
(合成例8)化合物H的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以5、15、15、70重量%投入由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、苯乙烯、以及由化学式II表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为21287,分散度为2.39的染料高分子化合物H。
(合成例9)化合物I的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以5、15、10、5、70重量%投入由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸、苯乙烯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、以及由化学式I表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为30257,分散度为2.89的染料高分子化合物I。
(合成例10)化合物J的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以15、10、15、60重量%投入甲基丙烯酸、苯乙烯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、以及由化学式I表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为28775,分散度为2.92的染料高分子化合物J。
(合成例11)化合物K的合成
以制造的化合物的总重量为基准,分别以25、75重量%投入甲基丙烯酸、以及由化学式I表示的染料后,通过与合成例1相同的方法进行制造,从而得到了数均分子量为21584,分散度为2.21的染料高分子化合物K。
上述分散度是多分散性指数(PDI:Poly Dispersity Index),表示重均分子量的值除以数均分子量而得到的值。上述重均分子量和数均分子量通过高效液相色谱(HPLC:High Performance Liquid Chromatography)分析而测定。
[着色剂组合物实施例1的制造]
以着色剂组合物的总重量100重量份为基准,混合24.32重量份的上述化合物A、5.86重量份的粘合剂树脂A、17.88重量份的粘合剂树脂B,13.28重量份的多官能性单体二季戊四醇六丙烯酸酯、0.6重量份的流平剂F-554、0.07重量份的粘接助剂KBM-503、0.88重量份的酚系抗氧化剂Songnox 1010、0.87重量份的光引发剂SPI-03、22.87重量份的溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯和13.37重量份的双丙酮醇而制造了实施例1。
上述粘合剂树脂A是以粘合剂树脂A的总重量为基准,甲基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯乙烯的含量分别为13、52、35重量%的共聚物。
上述粘合剂树脂B是以粘合剂树脂B总重量为基准,甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸的含量分别为45、30、25重量%的共聚物。
[着色剂组合物实施例2至8的制造]
将着色剂组合物实施例1的化合物A分别适用为下述表1中记载的化合物,除此以外,通过与上述着色剂组合物实施例1相同的方法制造了着色剂组合物实施例2至8。
[表1]
实施例 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
化合物 | B | C | D | F | G | H | I |
[着色剂组合物比较例1的制造]
在着色剂组合物实施例1中,将化合物A变更为化合物J,除此以外,通过与着色剂组合物实施例1相同的方法制造了着色剂组合物比较例1。
[着色剂组合物比较例2的制造]
在着色剂组合物实施例1中,将化合物A变更为化合物K,除此以外,通过与着色剂组合物实施例1相同的方法制造了着色剂组合物比较例2。
[着色剂组合物比较例3的制造]
在着色剂组合物比较例2中,将引发剂SPI-03的含量变更为0.77重量份、由化学式A-1结构表示的二苯甲酮甲基丙烯酸酯为0.10重量份,除此以外,通过相同的方法制造,从而制造了着色剂组合物比较例3。
[着色剂组合物比较例4的制造]
在着色剂组合物比较例2中,将引发剂SPI-03的含量变更为0.77重量份、由化学式A-2结构表示的苯甲酰基苯基甲基丙烯酰胺为0.10重量份,除此以外,通过相同的方法制造,从而制造了着色剂组合物比较例4。
实验例
[制作基板]
将根据上述实施例1至8和比较例1至4制造的着色剂组合物旋涂在玻璃(5cm×5cm)上,在105℃进行前烘处理(Prebake)70秒而形成膜。利用光罩将上述薄膜在高压汞灯下以40mJ/cm2的能量进行曝光,然后利用KOH碱水溶液将图案进行显影,并用蒸馏水洗涤。去除蒸馏水后,以240℃进行20分钟后烘处理(Postbake),从而得到了彩色图案。
[耐热性评价]
对以如上所述的条件制造的后烘处理(后烘1次)基板,利用光谱仪(MCPD,大冢公司)得到了380至780nm波长范围的吸收光谱。
另外,将后烘处理基板(后烘1次)进一步在240℃处理60分钟,在相同设备和相同测定范围内得到了透射率光谱。
利用由将C光源作为背光而得到的吸收光谱得到的值L*、a*、b*,并通过下述计算式1计算出“ΔEab(耐热性)”并示于下述表2。
[计算式1]
ΔEab(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
ΔEab(耐热性)值小意味着颜色变化小,从而表示耐热性优异。
[耐化学性评价]
将进行至后烘处理1次的基板切成1cm×5cm后,利用光谱仪(MCPD,大冢公司)测定了380至780nm波长范围的吸收光谱。
得到光谱后,浸渍到16g的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)溶剂中,然后在常温下放置10分钟后,用蒸馏水清洗干净。在相同设备和相同测定范围内得到了透射率光谱。
通过浸渍前后的光谱,适用上述[计算式1]来计算,在下述表2中示出“ΔEab(耐化学性)”。ΔEab(耐化学性)值小意味着颜色变化小,表示耐化学性优异。
[表2]
ΔEab(耐热性) | ΔEab(耐化学性) | |
比较例1 | 5.12 | 4.85 |
比较例2 | 4.56 | 5.23 |
比较例3 | 4.13 | 4.21 |
比较例4 | 3.98 | 5.56 |
实施例1 | 1.58 | 0.85 |
实施例2 | 2.97 | 2.68 |
实施例3 | 1.89 | 1.02 |
实施例4 | 1.79 | 1.58 |
实施例5 | 1.77 | 1.09 |
实施例6 | 2.65 | 1.98 |
实施例7 | 3.04 | 2.30 |
实施例8 | 2.41 | 1.88 |
根据上述表2,确认了与比较例1至4相比,实施例1至8的ΔEab(耐热性)和ΔEab(耐化学性)值小,通过利用根据本说明书的一实施方式的化合物,从而能够得到耐热性和耐化学性优异的着色剂组合物和滤色器。
Claims (12)
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述三芳基甲烷染料单体由下述化学式2表示:
化学式2
在所述化学式2中,
R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的烷氧基,
X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、-COOH、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
x1和x2为0至4的整数,
x1为2以上时,X1彼此相同或不同,
x2为2以上时,X2彼此相同或不同,
A由下述化学式A-1至下述化学式A-3中的任一个表示,
A-1
A-2
A-3
在所述化学式A-1至化学式A-3中,
Z为N或CR,
所述R为氢、或者取代或未取代的烷基,
R4至R6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,
R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
X为阴离子性基团,
X3至X6彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、-COOH、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
x3为0至3的整数,x3为2以上时,X3彼此相同或不同,
x4为0至10的整数,x4为2以上时,X4彼此相同或不同,
x5为0至4的整数,x5为2以上时,X5彼此相同或不同,
x6为0至4的整数,x6为2以上时,X6彼此相同或不同,
B为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,以所述化合物的总重量为基准,包含55至99重量%的所述三芳基甲烷染料单体、1至30重量%的所述(甲基)丙烯酸单体、以及1至50重量%的由所述化学式1表示的结构。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化合物的重均分子量为5000g/mol至35000g/mol。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化合物还包含热固性单体。
6.一种着色剂组合物,其中,包含:权利要求1至5中任一项所述的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、以及溶剂。
7.根据权利要求6所述的着色剂组合物,其中,所述着色剂组合物还包含颜料和染料中的1种以上。
8.根据权利要求6所述的着色剂组合物,其中,以所述着色剂组合物中的固体成分的总重量为基准,所述化合物的含量为1至50重量%,所述粘合剂树脂的含量为5至40重量%,所述多官能性单体的含量为5至40重量%,所述光引发剂的含量为1至10重量%。
9.根据权利要求6所述的着色剂组合物,其中,还包含选自流平剂、抗氧化剂、粘接助剂、以及表面活性剂中的一种以上。
10.一种感光材料,其利用权利要求6所述的着色剂组合物而制造。
11.一种滤色器,其包含权利要求10所述的感光材料。
12.一种显示装置,其包括权利要求11所述的滤色器。
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