KR102092439B1 - 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 Download PDF

Info

Publication number
KR102092439B1
KR102092439B1 KR1020160094923A KR20160094923A KR102092439B1 KR 102092439 B1 KR102092439 B1 KR 102092439B1 KR 1020160094923 A KR1020160094923 A KR 1020160094923A KR 20160094923 A KR20160094923 A KR 20160094923A KR 102092439 B1 KR102092439 B1 KR 102092439B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
same
different
Prior art date
Application number
KR1020160094923A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20180012096A (ko
Inventor
박상균
양승진
류장현
이다미
박종호
김재준
이재용
이수연
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020160094923A priority Critical patent/KR102092439B1/ko
Priority to TW106123549A priority patent/TWI669346B/zh
Priority to CN201710618638.5A priority patent/CN107656423B/zh
Priority to JP2017144977A priority patent/JP6690827B2/ja
Publication of KR20180012096A publication Critical patent/KR20180012096A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102092439B1 publication Critical patent/KR102092439B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
    • H05K3/285—Permanent coating compositions
    • H05K3/287—Photosensitive compositions

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 산화방지제를 포함하며, 상기 산화방지제는 인산에스테르기 및 아인산에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기; 및 히드록시페닐기를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.

Description

감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER COMPRISING SAME}
본 명세서는 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 표시소자 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.
기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiple scattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다. 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다. 이에, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 색재 또는 이를 포함하는 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
일본공개문헌 특개평9-87534
본 발명은 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 대한 것이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 산화방지제를 포함하며,
상기 산화방지제는 인산에스테르기 및 아인산에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기; 및 히드록시페닐기를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016072692300-pat00001
화학식 1에 있어서,
LA 및 LB는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
RA 내지 RF는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되며,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR7기; 및 -SO2NR8R9로 이루어진 군에서 선택되고,
R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
상기 X1 내지 X5 중 적어도 하나는 음이온성기이고,
RAA 및 RBB는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 할로겐 원자; 니트로기; 페녹시기; 카르복시기; 카복시산에스테르기; 카복시산염기; 알콕시카보닐기; 히드록시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR'; 및 -SO2NR"R'"로 이루어진 군에서 선택되며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
a 및 b가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R', R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
또한, 본 발명의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재 및 이를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 컬러필터용 패턴을 형성할 경우에, 패턴 내에 홀(hole)을 구현함에 있어서 감도를 떨어뜨리는 동시에 휘도를 높일 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특
별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐 원자; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 시아노기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 25일 수 있다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기일 수 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 20일 수 있으며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐 원자의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 40일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40일 수 있다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112016072692300-pat00002
,
Figure 112016072692300-pat00003
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112016072692300-pat00004
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112016072692300-pat00005
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N, S 또는 P를 포함하는 방향족의 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 30일 수 있다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 25일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다는 의미는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, LA 및 LB는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
일 실시상태에 있어서, LA 및 LB는 각각 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, RA 내지 RF는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된다.
일 실시상태에 있어서, RA 내지 RF는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 설폰산기, 설폰산염기, -SO2NHR7기; 및 -SO2NR8R9로 이루어진 군에서 선택되고,
R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 및 설폰산염기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 상기 X1 내지 X5 중 적어도 하나는 음이온성기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 음이온성기는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -O2 -Z+, -CO2Ra,-SO3Rb 및 -SO3NRcRd로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이며, Z+는 N(Re)4 +, Na+ 또는 K+를 나타내고, Ra 내지 Re은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -SO3 - 또는 -SO3 -Na+일 수 있다.
상기 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 화학식 1의 화합물의 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R', R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
일 실시상태에 있어서, L1 내지 L4는 각각 에틸렌기이다.
일 실시상태에 있어서, r1 내지 r4는 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제는 인산에스테르기 및 아인산에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기; 및 히드록시페닐기를 포함할 수 있다.
또한, 상기 산화방지제는, 상기 감광성 수지 조성물 고형분 총 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 보다 구체적으로는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 산화 방지제는 하기 화학식 2 및 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016072692300-pat00006
[화학식 3]
Figure 112016072692300-pat00007
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물을 포함하는 군에선 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에 톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프 탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4- 비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.1 내지 50 중량부이고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 내지 10 중량부이며,
상기 바인더 수지의 함량은 1 중량부 내지 60 중량부이며,
상기 광개시제의 함량은 0.1 중량부 내지 20 중량부이고,
상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량부 내지 50 중량부이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량부의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
염료와 안료는 모두 원하는 범위의 파장을 흡수하여 색을 띄게 하는 역할을 하는 것으로, 용매에 대한 용해도에 따라서 염료와 안료가 구분될 수 있다. 염료는 용매에 대한 용해도가 커서 쉽게 용해되는 것을 지칭할 수 있고, 안료는 용해도가 상대적으로 낮아 쉽게 용해되지 않는 것을 지칭할 수 있다.
또한, 상기 염료는 안트라퀴논계 염료, 테트라아자포르피린계 염료 및 트리아릴메탄계 염료를 포함하는 군에서 선택되는 적어도 하나인 것일 수 있다.
또한, 상기 안트라퀴논계 염료는 하기 화학식 4으로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112016072692300-pat00008
상기 화학식 4에 있어서,
R11 및 R12는 각각 독립적으로, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 페닐아미노기 및 디페닐아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 안트라퀴논계 염료는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure 112016072692300-pat00009
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 테트라아자포르피린계 염료는 하기 화합물 중에서 선택될 수 있다.
Figure 112016072692300-pat00010
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 트리아릴메탄계 염료는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure 112016072692300-pat00011
Figure 112016072692300-pat00012
Figure 112016072692300-pat00013
Figure 112016072692300-pat00014
Figure 112016072692300-pat00015
Figure 112016072692300-pat00016
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 안료는 청색 안료이다.
상기 청색 안료는 청색 유기 안료로서 예를 들어 C.I.피그먼트 블루15, C.I.피그먼트 블루15:3, C.I.피그먼트 블루15:4, C.I.피그먼트 블루15:6, C.I.피그먼트 블루60 등을 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 안료는 구리 프탈로시아닌계 안료를 포함할 수 있다.
또한, 상기 청색 염료는 청색 염료로서 예를 들어 메틸계 염료, 안트라퀴논계 염료, 아조계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 프탈로시아닌계 염료 등을 포함할 수 있다.
또한, 상기 청색 안료는 청색 레이크 안료로서, 예를 들어 상기와 같은 청색 안료를 레이크화제에 의해 레이크화한 것 등을 포함할 수 있다. 레이크화제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 인텅스텐산, 인몰리브덴산, 인텅스텐몰리브덴산, 탄닌산, 라우르산, 3,4,5-트리히드록시벤조산, 페리시안화물, 페로시안화물 등을 사용할 수 있다.
구체적인 청색 레이크 안료의 예로서, C.I.피그먼트 블루1, C.I.피그먼트 블루1:2, C.I.피그먼트 블루2, C.I.피그먼트 블루3, C.I.피그먼트 블루8, C.I.피그먼트 블루9, C.I.피그먼트 블루10, C.I.피그먼트 블루12, C.I.피그먼트 블루14, C.I.피그먼트 블루17:1, C.I.피그먼트 블루18, C.I.피그먼트 블루19, C.I.피그먼트 블루24, C.I.피그먼트 블루24:1, C.I.피그먼트 블루53, C.I.피그먼트 블루56, C.I.피그먼트 블루56:1, C.I.피그먼트 블루61, C.I.피그먼트 블루61:1, C.I.피그먼트 블루62, C.I.피그먼트 블루63, C.I.피그먼트 블루78 등을 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 분산제를 더 포함하고, 상기 분산제는 하기 화학식 11로 표시되는 반복단위 또는 화학식 12로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112016072692300-pat00017
[화학식 12]
Figure 112016072692300-pat00018
화학식 11 및 화학식 12에 있어서,
R301 및 R401은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R302, R303, R402 및 R403은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기이거나,
R302와 R303 또는 R402와 R403가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; -[CH(R311)-CH(R312)-O]x-CH(R313)-CH(R314)- 또는 -[(CH2)y1-O]z-(CH2)y2-로 나타내는 2가의 연결기이며,
R311 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
x는 1 내지 18의 정수이고, x가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
y1 및 y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
z는 1 내지 18의 정수이고, z가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Q는 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; -CONH-; -COO-; 및 탄소수 1 내지 10의 에테르기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상이 연결된 연결기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 분산제는 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 50 중량부 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량부 내지 20 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량부 내지 20 중량부이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡 시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일- 7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체 적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴- 비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴 티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크 레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 15로 표시되는 화합물, 염료 및 분산제를 포함하고, 상기 염료는 트리아릴메탄계 염료인 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 15]
Figure 112016072692300-pat00019
화학식 15에 있어서, 상기 R1 내지 R6, RA 내지 RD, RAA, RBB 및 X1 내지 X5의 정의는 상기 언급한 바와 같다.
삭제
삭제
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 발명의 일 실시상태에 따른 수지 조성물이 기재 위에 적절한 방법으로 도포된 박막 또는 패턴 형태의 감광재를 제공한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 전술한 감광성 수지 조성물을 포함한다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 패턴 내에 홀(hole)을 구현함에 있어서 감도를 떨어뜨리는 동시에 높은 휘도를 구현할 수 있는 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙 과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin Film Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
화합물 합성
본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하기 위해서 하기와 같은 반응식 1을 통해 화합물 1을 생성하였다.
[반응식 1]
Figure 112016072692300-pat00021
A-1 5g(8.710mmol), B-1 8.233g(34.838mmol), K2CO3 4.815g(34.5838mmol)을 NMP 100ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 물 200ml 를 넣고 1시간동안 교반시켰다. 또한, 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리시켰다. (El uent- MC:MeOH)
그 결과, 화합물 1 6g (3.322mmol)을 얻었으며, 수율은 72%이다.
그 결과는 하기와 같다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=949[M+H]+, Exact Mass: 948
상기 화합물 1의 1H-NMR을 측정 결과는 다음과 같다.
1H NMR(500MHz, DMSO, ppm): 8.03(m, 11H), 7.69~7.18(m, 10H) , 6.99~6.95(t, 1H), 6.80~6.01(dd, 1H), 5.93~5.85(dd, 1H), 4.06~3.79(m, 4H), 3.72~3.60(m, 4H), 2.17~1.70(m, 16H)
[반응식 2]
Figure 112016072692300-pat00022
상기 반응식 2와 같이, C-1 1.43g(2.732mmol), B-1 2.99g(9.490mmol), K2CO3 1.31g(9.490mmol)을 NMP 20ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 물 200ml 를 넣고 1시간동안 교반시켰다. 또한, 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리시켰다. (El uent - MC:MeOH)
그 결과, 화합물 2 1.622g(1.912mmol)을 얻었으며, 수율은 70%이다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=977[M+H]+, Exact Mass: 976
[반응식 3]
Figure 112016072692300-pat00023
상기 반응식 3과 같이, D-1 1.608g(2.732mmol), B-1 2.99g(9.490mmol), K2CO3 1.31g(9.490mmol)을 NMP 20ml에 넣고, 95℃에서 12시간 교반시켰다. 이후 감압하에서 용매를 제거하고, 석출물에 물 200ml를 넣고 1시간동안 교반시켰다. 또한, 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃에서 12시간 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 분리시켰다. (El uent - MC:MeOH)
그 결과, 화합물 3 1.526g(1.622mmol)을 얻었으며, 수율은 59%이다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=963[M+H]+, Exact Mass: 962
실험예
하기 표 1과 같은 비율로 실시예 1~4 및 비교예 1~3을 제작하였다. 각 구성의 투여 단위는 그램(g)이다.
화합물 바인더수지 광개시제 첨가제 광중합성 화합물 용제
실시예 1 화합물 1 5.554 9.376 2.018 1.016(A)
1.000(B)		 12.443 68.593
실시예 2 화합물 1 5.890 9.040 2.018 1.016(A)
1.000(C)		 12.443 68.593
실시예 3 화합물 2 5.912 9.018 2.018 1.016(A)
1.000(B)		 12.443 68.593
실시예 4 화합물 3 5.982 8.948 2.018 1.016(A)
1.000(B)		 12.443 68.593
비교예 1 화합물 1 5.554 10.376 2.018 1.016(A) 12.443 68.593
비교예 2 화합물 2 5.890 10.040 2.018 1.016(A) 12.443 68.593
비교예 3 화합물 3 5.912 10.018 2.018 1.016(A) 12.443 68.593
바인더수지: 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113
KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000, 분자량분포(PDI) 2.0,
고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함)
광개시제: I-369 (BASF사)
광중합성 화합물: DPHA(일본화약)
용제 : PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)
첨가제 : (A): DIC社F-475
(B): Songnox 1010
(C): GPA 5001
기판제작
제조된 감광성 수지 조성물을 유리(5×5cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고 110℃에서 70초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 300㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 30mJ/cm2 노광량을 조사하였다.
이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.04%)에 55초간 현상하고, 230℃로 20분간 후 열 처리(post bake)하여 기판을 제작하였다..
실험예 1. 휘도 측정
상기 제작된 기판을 분광광도계를 사용하여 색특성을 확인하여 휘도 값을 하기 [표 2]에 나타내었다.
실험예 2. 내열성 측정
상기 제작된 기판을 분광광도계를 사용하여 색 특성을 확인하고, 230 convection oven에서 1시간 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 △Eab값을 구하여 하기 [표 2]에 나타내었다.
휘도 △Eab
비교예 1 11.42 2.42
비교예 2 11.44 2.44
비교예 3 11.41 2.40
실시예 1 11.62 1.65
실시예 2 11.64 1.64
실시예 3 11.59 1.62
실시예 4 11.66 1.63
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 산화방지제를 모두 포함하는 실시예 1에서 4의 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조한 경우에 휘도 및 내열 특성이 좋아지는 효과가 있는 것을 알 수 있었다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 산화방지제를 포함하며,
    상기 산화방지제는 히드록시페닐기를 포함하거나, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112020015296582-pat00024

    [화학식 3]
    Figure 112020015296582-pat00048

    화학식 1에 있어서,
    LA 및 LB는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
    RA 내지 RF는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되며,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR7기; 및 -SO2NR8R9로 이루어진 군에서 선택되고,
    R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이며,
    X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; -CO2Ra; -SO3Rb; -SO3NRcRd; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    상기 X1 내지 X5 중 적어도 하나는 음이온성기, -CO2Ra, -SO3Rb 또는 -SO3NRcRd이고,
    Ra 내지 Rd은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    RAA 및 RBB는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 할로겐 원자; 니트로기; 페녹시기; 카르복시기; 카복시산에스테르기; 카복시산염기; 알콕시카보닐기; 히드록시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR'; 및 -SO2NR"R'"로 이루어진 군에서 선택되며,
    a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    a 및 b가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    R', R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 산화방지제는, 상기 감광성 수지 조성물 고형분 총 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 음이온성기는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H 및 -O2 -Z+로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며,
    Z+는 N(Re)4 +, Na+ 또는 K+를 나타내고,
    Re는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 산화방지제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112020015296582-pat00025
    .
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.1 내지 50 중량부이고,
    상기 바인더 수지의 함량은 1 중량부 내지 60 중량부이며,
    상기 광개시제의 함량은 0.1 중량부 내지 20 중량부이고,
    상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량부 내지 50 중량부인 것인 수지 조성물.
  7. 청구항 5에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 염료는 안트라퀴논계 염료, 테트라아자포르피린계 염료 및 트리아릴메탄계 염료를 포함하는 군에서 선택되는 적어도 하나인 것인 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 안트라퀴논계 염료는 하기 화학식 4로 표시되는 것인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112020015296582-pat00027

    상기 화학식 4에 있어서,
    R11 및 R12는 각각 독립적으로, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 페닐아미노기 및 디페닐아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 안트라퀴논계 염료는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 감광성 수지 조성물:
    Figure 112016072692300-pat00028
    .
  11. 청구항 8에 있어서,
    상기 테트라아자포르피린계 염료는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 감광성 수지 조성물:
    Figure 112016072692300-pat00029
    .
  12. 청구항 8에 있어서,
    상기 트리아릴메탄계 염료는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 감광성 수지 조성물:
    Figure 112020015296582-pat00030

    Figure 112020015296582-pat00031
    Figure 112020015296582-pat00032

    Figure 112020015296582-pat00033

    Figure 112020015296582-pat00034

    Figure 112020015296582-pat00035

    상기 화합물에서,
    Z-는 짝음이온(counter anion)이다.
  13. 청구항 7에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 분산제를 더 포함하고, 상기 분산제는 하기 화학식 11로 표시되는 반복단위 또는 화학식 12로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 11]
    Figure 112020015296582-pat00036

    [화학식 12]
    Figure 112020015296582-pat00037

    화학식 11 및 화학식 12에 있어서,
    R301 및 R401은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    R302, R303, R402 및 R403은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기이고,
    Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; -[CH(R311)-CH(R312)-O]x-CH(R313)-CH(R314)- 또는 -[(CH2)y-O]z-(CH2)y-로 나타내는 2가의 연결기이며,
    R311 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    x는 1 내지 18의 정수이고, x가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    y는 1 내지 5의 정수이고,
    z는 1 내지 18의 정수이고, z가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    Q는 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; -CONH-; -COO-; 및 탄소수 1 내지 10의 에테르기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상이 연결된 연결기이다.
  14. 하기 화학식 15로 표시되는 화합물, 염료 및 분산제를 포함하고, 상기 염료는 트리아릴메탄계 염료인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 15]
    Figure 112020015296582-pat00038

    화학식 15에 있어서,
    RA 내지 RF는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 니트로기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되며,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 원자; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR7기; 및 -SO2NR8R9로 이루어진 군에서 선택되고,
    R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이며,
    X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 음이온성기; -CO2Ra; -SO3Rb; -SO3NRcRd; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    상기 X1 내지 X5 중 적어도 하나는 음이온성기, -CO2Ra, -SO3Rb 또는 -SO3NRcRd이고,
    Ra 내지 Rd은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    RAA 및 RBB는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 할로겐 원자; 니트로기; 페녹시기; 카르복시기; 카복시산에스테르기; 카복시산염기; 알콕시카보닐기; 히드록시기; 설폰산기; 설폰산에스테르기; 설폰산염기; -SO2NHR'; 및 -SO2NR"R'"로 이루어진 군에서 선택되며,
    R', R" 및 R'"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 트리아릴메탄계 염료는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 감광성 수지 조성물:
    Figure 112020015296582-pat00040

    Figure 112020015296582-pat00041
    Figure 112020015296582-pat00042

    Figure 112020015296582-pat00043

    Figure 112020015296582-pat00044

    Figure 112020015296582-pat00045

    상기 화합물에서,
    Z-는 짝음이온(counter anion)이다.
  16. 청구항 14에 있어서, 상기 분산제는 하기 화학식 11로 표시되는 반복단위 또는 화학식 12로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
    [화학식 11]
    Figure 112020015296582-pat00046

    [화학식 12]
    Figure 112020015296582-pat00047

    화학식 11 및 화학식 12에 있어서,
    R301 및 R401은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    R302, R303, R402 및 R403은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기이고,
    Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; -[CH(R311)-CH(R312)-O]x-CH(R313)-CH(R314)- 또는 -[(CH2)y-O]z-(CH2)y-로 나타내는 2가의 연결기이며,
    R311 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    x는 1 내지 18의 정수이고, x가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    y는 1 내지 5의 정수이고,
    z는 1 내지 18의 정수이고, z가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    Q는 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; -CONH-; -COO-; 및 탄소수 1 내지 10의 에테르기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상이 연결된 연결기이다.
  17. 청구항 1 내지 16 중 어느 한 항에 따른 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  18. 청구항 17에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  19. 청구항 18에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
KR1020160094923A 2016-07-26 2016-07-26 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 KR102092439B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160094923A KR102092439B1 (ko) 2016-07-26 2016-07-26 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
TW106123549A TWI669346B (zh) 2016-07-26 2017-07-14 光敏樹脂組成物、光敏材料、彩色濾光片及顯示器裝置
CN201710618638.5A CN107656423B (zh) 2016-07-26 2017-07-26 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器
JP2017144977A JP6690827B2 (ja) 2016-07-26 2017-07-26 感光性樹脂組成物およびこれを含むカラーフィルタ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160094923A KR102092439B1 (ko) 2016-07-26 2016-07-26 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180012096A KR20180012096A (ko) 2018-02-05
KR102092439B1 true KR102092439B1 (ko) 2020-03-23

Family

ID=61081477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160094923A KR102092439B1 (ko) 2016-07-26 2016-07-26 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6690827B2 (ko)
KR (1) KR102092439B1 (ko)
CN (1) CN107656423B (ko)
TW (1) TWI669346B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200028160A (ko) * 2018-09-06 2020-03-16 주식회사 엘지화학 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102131481B1 (ko) * 2016-07-26 2020-07-07 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR102156478B1 (ko) * 2018-04-05 2020-09-16 주식회사 엘지화학 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102594846B1 (ko) * 2018-12-21 2023-10-26 주식회사 엘지화학 화합물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
JP2021095561A (ja) * 2019-12-17 2021-06-24 保土谷化学工業株式会社 キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター、ならびに該色素の製造方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006071890A (ja) 2004-09-01 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
JP2006078602A (ja) 2004-09-07 2006-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
WO2012128318A1 (ja) 2011-03-23 2012-09-27 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2016040593A (ja) 2014-03-18 2016-03-24 富士フイルム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0987534A (ja) 1995-09-25 1997-03-31 Konica Corp インクジェット記録液
JP2000044822A (ja) * 1998-08-03 2000-02-15 Toppan Printing Co Ltd 着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター並びにその製造方法
JP4499960B2 (ja) * 2001-08-20 2010-07-14 山本化成株式会社 光学フィルター
JP3916523B2 (ja) * 2002-07-12 2007-05-16 三井化学株式会社 光学フィルター
JP4250026B2 (ja) * 2003-06-03 2009-04-08 三井化学株式会社 光学フィルター
JP4303560B2 (ja) * 2003-10-31 2009-07-29 富士フイルム株式会社 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルターおよびその製造方法
US8436170B2 (en) * 2009-02-03 2013-05-07 Biotium, Inc. Xanthene dyes comprising a sulfonamide group
TWI496840B (zh) * 2009-03-30 2015-08-21 Sumitomo Chemical Co Dye composition
JPWO2013011687A1 (ja) * 2011-07-19 2015-02-23 日本化薬株式会社 カラーフィルター用着色樹脂組成物
JP5785810B2 (ja) * 2011-07-28 2015-09-30 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
US9416153B2 (en) * 2011-10-11 2016-08-16 Enzo Life Sciences, Inc. Fluorescent dyes
TWI604272B (zh) * 2013-05-24 2017-11-01 奇美實業股份有限公司 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用
CN105637038B (zh) * 2013-12-05 2019-10-25 株式会社艾迪科 新型化合物及含有该化合物的组合物
KR101851822B1 (ko) * 2014-03-10 2018-04-26 동우 화인켐 주식회사 컬러필터용 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
JP6788331B2 (ja) * 2014-07-03 2020-11-25 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
JP6396166B2 (ja) * 2014-10-08 2018-09-26 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
JP2016216628A (ja) * 2015-05-21 2016-12-22 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2017198815A (ja) * 2016-04-27 2017-11-02 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
KR102092438B1 (ko) * 2016-07-26 2020-03-23 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR102131481B1 (ko) * 2016-07-26 2020-07-07 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006071890A (ja) 2004-09-01 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
JP2006078602A (ja) 2004-09-07 2006-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
WO2012128318A1 (ja) 2011-03-23 2012-09-27 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2016040593A (ja) 2014-03-18 2016-03-24 富士フイルム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200028160A (ko) * 2018-09-06 2020-03-16 주식회사 엘지화학 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102349707B1 (ko) 2018-09-06 2022-01-10 주식회사 엘지화학 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN107656423A (zh) 2018-02-02
CN107656423B (zh) 2020-11-10
JP2018018079A (ja) 2018-02-01
KR20180012096A (ko) 2018-02-05
JP6690827B2 (ja) 2020-04-28
TWI669346B (zh) 2019-08-21
TW201811927A (zh) 2018-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102092438B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR102055478B1 (ko) 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102131481B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR102067858B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR101997656B1 (ko) 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR102092439B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
KR20200028160A (ko) 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102186097B1 (ko) 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR20200034309A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102330963B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치
KR102331461B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102364574B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20200069056A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102662536B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102162610B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20200069070A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20200069730A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20190140747A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102648146B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20190115970A (ko) 퀴노프탈론계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치
KR102636806B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102268234B1 (ko) 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102286143B1 (ko) 화합물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20200069057A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20200069062A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant