CN111727185A - 取代的n-杂环基-和n-杂芳基四氢嘧啶酮及其盐,以及其作为除草活性物质的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的取代的N‑杂环基‑和N‑杂芳基四氢嘧啶酮或其盐,其中通式(I)中的基团如说明书中所定义,以及涉及其作为除草剂、特别是用于防治栽培植物作物中的杂草和/或禾本科杂草,和/或作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长的用途。

Description

取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮及其盐,以及其作为 除草活性物质的用途
本发明涉及作物保护剂的技术领域,特别是涉及用于选择性防治有益植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
具体地,本发明涉及取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮及其盐、其制备方法以及其作为除草剂的用途。
在这些应用中,迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植物的活性化合物有时具有缺点,所述缺点是(a)它们对特定的有害植物不具有除草活性或具有不足的除草活性,(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不足够宽,(c)它们在有益植物作物中的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上不利的性质。此外,一些可用作许多有益植物的植物生长调节剂的活性化合物在其他有益植物中引起不想要的收获产量降低,或与作物植物不相容,或仅具有窄的施用率范围。一些已知的活性化合物由于前体和试剂难以获得而不能以工业规模经济地制备,或其仅具有不足的化学稳定性。对于其他活性化合物,活性过高地依赖于环境条件,如气候条件和土壤条件。这些已知化合物的除草活性、特别是在低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然需要改进。
多种文献记载了具有除草特性的取代的吡咯酮(pyrrolone)和乙内酰脲。WO2016/071359和WO2016/071360公开了在氮上带有杂环取代基的吡咯酮,包括例如任选地被进一步取代的异噁唑啉。此外,CH633678、DE 2735841、DE、EP0297378、EP0334133、EP0339390和EP0286816中记载了取代的吡咯酮及其除草特性或杀虫特性。例如,WO2015/018434中记载了取代的吡唑基吡咯酮及其作为除草活性化合物的用途。另外,已知某些取代的氨基甲酰氧基吡咯酮可用作生长调节剂或发芽刺激剂(参见WO2014/131843)。在从白花百合(Liliumcandidum)中分离出的物质中也发现了羟基吡咯酮的结构基序,所述物质为例如1,5-二氢-5-羟基-3,4‘-二甲基-[1,2‘-双-2H-吡咯并]-2,5‘(1'H)-二酮(参见Ceska a SlovenskaFarmacie,2007,56,27;Neoplasma,2000,47,313)。
此外,WO2016/071361、WO2016/071362、WO2016/071363和WO2016/071364记载了也在氮上带有杂环取代基的取代的乙内酰脲,例如任选地被进一步取代的异噁唑啉。
在DE 2247266中记载了所选择的特定地取代的1,3,4-噻二唑基-和1,2,4-噻二唑基-2,5-二氧代咪唑啉及其除草作用。在US4006009、US3988143、US3951976、DE2540366和US3932410中记载了特定的取代的1,3,4-噻二唑基四氢嘧啶酮及其烷氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基衍生物,而特定的取代的1,3,4-噻二唑基四氢嘧啶酮的相应的碳酸盐和硫代碳酸盐及其合成记载于US 4040812中。另外,已知被四氢苯并噻唑基取代的四氢嘧啶酮可用作除草活性化合物(参见EP122761)。某些N-芳基取代的四氢嘧啶酮已经被描述为组蛋白甲基转移酶调节剂的亚结构(参见WO2012/082436)。
相反,尚未记载N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮,特别是任选地被进一步取代的N-吡啶基-、N-嘧啶基-、N-吡唑基-和N-异噁唑基四氢嘧啶酮或其盐作为除草活性化合物的用途。出人意料地,现已发现所选择的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮或其盐特别适合作为除草剂。
因此,本发明提供通式(I)的取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮或其盐
Figure BDA0002636287960000021
其中
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure BDA0002636287960000022
Figure BDA0002636287960000031
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-烷氧基烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-亚烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、氨基、二[(C1-C8)-烷基]氨基、芳基-(C1-C8)-亚烷基、杂芳基-(C1-C8)-亚烷基、杂环基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C-(C1-C8)-亚烷基、芳基羰基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-亚烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-亚烷基、杂环基羰基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-亚烷基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基、羟基-(C1-C8)-烷基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基(hydrothio)、卤素、NR10R11、(C1-C8)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳基羰基氧基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、(C3-C10)-环烷基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氧基、(C2-C8)-烯基羰基氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR13、OC(S)OR12、OC(S)SR13、OSO2R13、OSO2OR12、OCHO,
R4和R7彼此独立地代表氢、氢硫基、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C2-C8)-炔基、杂芳基-(C2-C8)-炔基、杂环基-(C2-C8)-炔基、(C3-C10)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷硫基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基-(C1-C8)-烷基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12和Q-19时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基-(C1-C8)-烷基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢或(C1-C8)-烷基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫代、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、C(O)R12、-C=NOR12、-C=NOH、R10R11N-(C1-C8)-烷基、R12O(O)C-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-炔基、杂环基-(C1-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、二[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、二芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰氨基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、二[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基、二芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基,
R10和R11相同或不同,且彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、COR12、SO2R13、(C1-C8)-烷基-HNO2S-、(C3-C10)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C8)-烷基,
R12代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基,
R13代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、NR10R11
R14和R15彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、卤素,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
通式(I)的化合物可通过向碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基(piperidino)、吗啉代(morpholino)或吡啶并(pyridino)上添加合适的无机酸或有机酸而形成盐,所述无机酸或有机酸为例如矿物酸,例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3;或有机酸,例如羧酸,如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸,或磺酸,例如对甲苯磺酸。在这种情况下,这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。合适的去质子化形式的取代基例如磺酸基、特别是磺酰胺基或羧酸基,能够与本身可质子化的基团如氨基形成内盐。还可通过碱对通式(I)的化合物的作用形成盐。合适的碱为,例如,有机胺,如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物,例如金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐和钾盐或铵盐,与有机胺的盐或季铵盐,例如与式[NRaRbRcRd]+的阳离子的盐,其中Ra至Rd各自独立地为有机基团,特别是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。还合适的有烷基锍盐和烷基氧化锍盐,如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
根据外部条件如pH、溶剂和温度,本发明式(I)的取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮可为各种互变异构结构,所有这些都为通式(I)所涵盖。
根据本发明使用的式(I)的化合物及其盐在下文中称作“通式(I)的化合物”。
本发明优选提供通式(I)的化合物,其中
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure BDA0002636287960000091
Figure BDA0002636287960000101
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷氧基烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-亚烷基、杂环基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯氧基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-炔氧基、氨基、二[(C1-C7)-烷基]氨基、芳基-(C1-C7)-亚烷基、杂芳基-(C1-C7)-亚烷基、杂环基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C-(C1-C7)-亚烷基、芳基羰基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-亚烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-亚烷基、杂环基羰基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-亚烷基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、氰基、羟基-(C1-C7)-烷基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C7)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳基羰基氧基、(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氧基、(C2-C7)-烯基羰基氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR13、OC(S)OR12、OC(S)SR13、OSO2R13、OSO2OR12、OCHO,
R4和R7彼此独立地代表氢、氢硫基、羟基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C2-C7)-炔基、杂芳基-(C2-C7)-炔基、杂环基-(C2-C7)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷硫基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、氰基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基-(C1-C7)-烷基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12、Q-13、Q-19和Q-30时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、杂环基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、NR10R11、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基-(C1-C7)-烷基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢或(C1-C7)-烷基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、五氟硫代、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、C(O)R12、-C=NOR12、-C=NOH、R10R11N-(C1-C7)-烷基、R12O(O)C-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-炔基、杂芳基-(C1-C7)-炔基、杂环基-(C1-C7)-炔基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、二[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、二芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰氨基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、二[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基、二芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基,
R10和R11相同或不同,且彼此独立地代表氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、COR12、SO2R13、(C1-C7)-烷基-HNO2S-、(C3-C8)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C2-C7)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C7)-烷基,
R12代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基,
R13代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、NR10R11
R14和R15彼此独立地代表氢、(C1-C7)-烷基、卤素,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
本发明更优选提供通式(I)的化合物,其中
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure BDA0002636287960000151
Figure BDA0002636287960000161
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷氧基烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-亚烷基、杂环基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、氨基、二[(C1-C6)-烷基]氨基、芳基-(C1-C6)-亚烷基、杂芳基-(C1-C6)-亚烷基、杂环基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C-(C1-C6)-亚烷基、芳基羰基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-亚烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-亚烷基、杂环基羰基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-亚烷基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、氟、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、氰基、羟基-(C1-C6)-烷基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C2-C6)-烯基羰基氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR13、OC(S)OR12、OC(S)SR13、OSO2R13、OCHO,
R4和R7彼此独立地代表氢、氢硫基、羟基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基-(C2-C6)-炔基、杂芳基-(C2-C6)-炔基、杂环基-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷硫基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氰基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12、Q-13、Q-19和Q-30时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、杂环基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、NR10R11、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基-(C1-C6)-烷基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢或(C1-C6)-烷基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、五氟硫代、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、C(O)R12、-C=NOR12、-C=NOH、R10R11N-(C1-C6)-烷基、R12O(O)C-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C6)-炔基、杂环基-(C1-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰氨基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、二[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基、二芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基,
R10和R11相同或不同,且彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、COR12、SO2R13、(C1-C6)-烷基-HNO2S-、(C3-C8)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基,
R12代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基,
R13代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、NR10R11
R14和R15彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
本发明非常特别优选提供通式(I)的化合物,其中
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure BDA0002636287960000211
Figure BDA0002636287960000221
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、正戊基、1-甲基丁-1-基、2-甲基丁-1-基、3-甲基丁-1-基、1,1-二甲基丙-1-基、1,2-二甲基丙-1-基、2,2-二甲基丙-1-基、1-乙基丙-1-基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、苄基、对-Cl-苄基、对-F-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对三氟甲基苄基、对硝基苄基、间-Cl-苄基、间-F-苄基、间甲氧基苄基、间甲基苄基、邻-Cl-苄基、邻-F-苄基、邻甲氧基苄基、邻甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1-(邻氟苯基)乙-1-基、1-(邻甲基苯基)乙-1-基、1-(邻溴苯基)乙-1-基、1-(邻碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻氰基苯基甲基、间氰基苯基甲基、对氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙-1-基羰基、2-甲基丙-1-基羰基、1,1-二甲基乙-1-基羰基、苯基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、苄基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、1-甲基乙基羰基氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰基氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基正丁基、氨基、二甲基氨基、甲基(乙基)氨基、二乙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、丙-2-炔-1-基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基、氰基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、间氯苯基甲氧基、邻氯苯基甲氧基、对甲氧基苯基甲氧基、对硝基苯基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1,1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、对氯苯基羰基氧基、间氯苯基羰基氧基、邻氯苯基羰基氧基、对氟苯基羰基氧基、间氟苯基羰基氧基、邻氟苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、噻吩-2-基羰基氧基、呋喃-2-基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-氟环丙-1-基羰基氧基、1-氯环丙-1-基羰基氧基、1-氰基环丙-1-基羰基氧基、1-甲基环丙-1-基羰基氧基、1-三氟甲基环丙-1-基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、1,1-二甲基乙氧基羰基氧基、2,2-二甲基丙氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、烯丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、环丁氧基羰基氧基、环戊氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、3,3,3-三氟乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰氧基、间氯苯基磺酰氧基、邻氯苯基磺酰氧基、对氟苯基磺酰氧基、间氟苯基磺酰氧基、邻氟苯基磺酰氧基、对甲氧基苯基磺酰氧基、间甲氧基苯基磺酰氧基、邻甲氧基苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基、间甲基苯基磺酰氧基、邻甲基苯基磺酰氧基,
R4和R7彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氢硫基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟正丙基、1-氟丙-1-基、1-三氟甲基丙-1-基、2-三氟甲基丙-2-基、1-氟丙-1-基、2-氟丙-2-基、2-氯丙-2-基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基环丙-1-基、2-氰基环丙-1-基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-氯苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-4-氯苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氯苯基、2-氟-4-溴苯基、2-氯-4-溴苯基、3-氟-4-溴苯基、3-氯-4-溴苯基、2-氯-4-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氟-3-氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-5-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、3-氟-5-氯苯基、2-氟-6-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、3-三氟甲基-5-氟苯基、3-三氟甲基-5-氯苯基、3-甲基-5-氟苯基、3-甲基-5-氯苯基、3-甲氧基-5-氟苯基、3-甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲基噻吩基、3-甲基噻吩基、4-甲基噻吩基、2-三氟甲基噻吩基、3-三氟甲基噻吩基、4-三氟甲基噻吩基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙氧基羰基苯基、3-乙氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嘧啶-4基、哒嗪-3-基甲基、哒嗪-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-5-基甲基、嘧啶-4-基甲基、吡嗪-2-基甲基、3-氯吡嗪-2-基、3-溴吡嗪-2-基、3-甲氧基吡嗪-2-基、3-乙氧基吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氰基吡嗪-2-基、萘-2-基、萘-1-基、喹啉-4-基、喹啉-6-基、喹啉-8-基、喹啉-2-基、喹喔啉-2-基、2-萘基甲基、1-萘基甲基、喹啉-4-基甲基、喹啉-6-基甲基、喹啉-8-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹喔啉-2-基甲基、吡嗪-2-基甲基、4-氯吡啶-2-基、3-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-5-基、2,6-二氯吡啶-4-基、3-氯吡啶-5-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、(4-氯吡啶-2-基)甲基、(3-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-3-基)甲基、(2-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、(2,6-二氯吡啶-4-基)甲基、(3-氯吡啶-5-基)甲基、(3,5-二氯吡啶-2-基)甲基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-甲基噻吩-2-基、5-乙基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、5-氟噻吩-3-基、3,5-二甲基噻吩-2-基、3-乙基噻吩-2-基、4,5-二甲基噻吩-2-基、3,4-二甲基噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-乙基呋喃-2-基、5-甲氧基羰基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、噻吩烷-2-基(thiophan-2-yl)、噻吩烷-3-基、环丁砜-2-基、环丁砜-3-基、四氢噻喃-4-基、四氢吡喃-4-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、1-(4-甲基苯基)乙基、1-(3-甲基苯基)乙基、1-(2-甲基苯基)乙基、1-(4-氯苯基)乙基、1-(3-氯苯基)乙基、1-(2-氯苯基)乙基、苄基、(4-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(2-氟苯基)甲基、(2,4-二氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、(2,5-二氟苯基)甲基、(2,6-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2,4,6-三氟苯基)甲基、(4-氯苯基)甲基、(3-氯苯基)甲基、(2-氯苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(3,5-二氯苯基)甲基、(2,5-二氯苯基)甲基、(2,6-二氯苯基)甲基、(2,4,5-三氯苯基)甲基、(2,4,6-三氯苯基)甲基、(4-溴苯基)甲基、(3-溴苯基)甲基、(2-溴苯基)甲基、(4-碘苯基)甲基、(3-碘苯基)甲基、(2-碘苯基)甲基、(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)甲基、(2-溴-4-氟苯基)甲基、(2-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-4-氟苯基)甲基、(3-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-5-氟苯基)甲基、(3-溴-5-氯苯基)甲基、(2-氟-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-溴苯基)甲基、(3-氟-4-溴苯基)甲基、(3-氯-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-氟苯基)甲基、(3-氯-4-氟苯基)甲基、(2-氟-3-氯苯基)甲基、(2-氟-4-氯苯基)甲基、(2-氟-5-氯苯基)甲基、(3-氟-4-氯苯基)甲基、(3-氟-5-氯苯基)甲基、(2-氟-6-氯苯基)甲基、2-苯基乙-1-基、3-三氟甲基-4-氯苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、(3,6-二氯吡啶-2-基)甲基、(4-三氟甲基苯基)甲基、(3-三氟甲基苯基)甲基、(2-三氟甲基苯基)甲基、(4-三氟甲氧基苯基)甲基、(3-三氟甲氧基苯基)甲基、(2-三氟甲氧基苯基)甲基、(4-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(2-甲基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、(3-氰基苯基)甲基、(2-氰基苯基)甲基、(2,4-二乙基苯基)甲基、(3,5-二乙基苯基)甲基、(3,4-二甲基苯基)甲基、(3,5-二甲氧基苯基)甲基、1-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1,3-噻唑-2-基、4-甲基-1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-2-基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、三氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基乙基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、烯丙氧基羰基、苄氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对氯苯基羰基、间氯苯基羰基、邻氯苯基羰基、对氟苯基羰基、间氟苯基羰基、邻氟苯基羰基、对甲氧基苯基羰基、间甲氧基苯基羰基、邻甲氧基苯基羰基、对三氟甲基苯基羰基、间三氟甲基苯基羰基、邻三氟甲基苯基羰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、苯氧基、对氯苯氧基、间氯苯氧基、邻氯苯氧基、对氟苯氧基、间氟苯氧基、邻氟苯氧基、对甲氧基苯氧基、间甲氧基苯氧基、邻甲氧基苯氧基、对三氟甲基苯氧基、间三氟甲基苯氧基、邻三氟甲基苯氧基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、苄基氨基、氰基甲基、氰基乙基、3-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-2-基、2-氰基-1,1-二甲基乙-1-基、1-(氰基甲基)-1-甲基丙-1-基、羟基羰基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、CHO、甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、三氟甲硫基乙硫基、五氟硫代乙硫基、苄硫基、对氯苯基甲硫基、间氯苯基甲硫基、邻氯苯基甲硫基、对氟苯基甲硫基、间氟苯基甲硫基、邻氟苯基甲硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、吡啶-4-基硫基、对氯苯硫基、间氯苯硫基、邻氯苯硫基、对氟苯硫基、间氟苯硫基、邻氟苯硫基、对甲氧基苯硫基、间甲氧基苯硫基、邻甲氧基苯硫基、对甲基苯硫基、间甲基苯硫基、邻甲基苯硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰基、间氯苯基磺酰基、邻氯苯基磺酰基、对氟苯基磺酰基、间氟苯基磺酰基、邻氟苯基磺酰基、对甲氧基苯基磺酰基、间甲氧基苯基磺酰基、邻甲氧基苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基、间甲基苯基磺酰基、邻甲基苯基磺酰基、2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、2-正丙氧基丙-2-基、2-正丁氧基丙-2-基、2-苄氧基丙-2-基、2-苯基乙氧基丙-2-基、2-三氟甲氧基丙-2-基、2-二氟甲氧基丙-2-基、2,2,2-三氟乙氧基丙-2-基、2,2-二氟乙氧基丙-2-基、2-(4-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(甲氧基甲基)丙-2-基、2-(乙氧基甲基)丙-2-基、2-甲氧基羰基丙-2-基、2-乙氧基羰基丙-2-基、2-羟基羰基丙-2-基、2-氨基羰基丙-2-基、氨基羰基、氨基羰基甲基、氨基羰基乙基、氰基、羟甲基、羟乙基、2-羟基丙-2-基、烯丙氧基甲基、2-烯丙氧基乙基、2-烯丙氧基丙-2-基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12、Q-13、Q-19和Q-30时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟正丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、乙氧基正丙基、乙氧基正丁基、羟乙基、羟基正丙基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、甲氧基羰基正丙基、乙氧基羰基正丙基、苄氧基羰基甲基、苄氧基羰基乙基、烯丙氧基羰基甲基、烯丙氧基羰基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、2-氰基乙-1-基、1-氰基乙-1-基、氰基正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、正丁氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对氯苯基羰基、间氯苯基羰基、邻氯苯基羰基、对氟苯基羰基、间氟苯基羰基、邻氟苯基羰基、对甲氧基苯基羰基、间甲氧基苯基羰基、邻甲氧基苯基羰基、对三氟甲基苯基羰基、间三氟甲基苯基羰基、邻三氟甲基苯基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、苯基氨基羰基、对-Cl-苯基氨基羰基、间-Cl-苯基氨基羰基、邻-Cl-苯基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基(甲基)氨基羰基、丙-2-烯-1-基、丙-2-炔-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、3,3-二氟环丁-1-基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-氯苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-4-氯苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氯苯基、2-氟-4-溴苯基、2-氯-4-溴苯基、3-氟-4-溴苯基、3-氯-4-溴苯基、2-氯-4-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氟-3-氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-5-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、3-氟-5-氯苯基、2-氟-6-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、3-三氟甲基-5-氟苯基、3-三氟甲基-5-氯苯基、3-甲基-5-氟苯基、3-甲基-5-氯苯基、3-甲氧基-5-氟苯基、3-甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲基噻吩基、3-甲基噻吩基、4-甲基噻吩基、2-三氟甲基噻吩基、3-三氟甲基噻吩基、4-三氟甲基噻吩基、甲氧基甲基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙氧基羰基苯基、3-乙氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嘧啶-4-基、哒嗪-3-基甲基、哒嗪-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-5-基甲基、嘧啶-4-基甲基、吡嗪-2-基甲基、3-氯吡嗪-2-基、3-溴吡嗪-2-基、3-甲氧基吡嗪-2-基、3-乙氧基吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氰基吡嗪-2-基、萘-2-基、萘-1-基、喹啉-4-基、喹啉-6-基、喹啉-8-基、喹啉-2-基、喹喔啉-2-基、2-萘基甲基、1-萘基甲基、喹啉-4-基甲基、喹啉-6-基甲基、喹啉-8-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹喔啉-2-基甲基、吡嗪-2-基甲基、4-氯吡啶-2-基、3-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-5-基、2,6-二氯吡啶-4-基、3-氯吡啶-5-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、(4-氯吡啶-2-基)甲基、(3-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-3-基)甲基、(2-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、(2,6-二氯吡啶-4-基)甲基、(3-氯吡啶-5-基)甲基、(3,5-二氯吡啶-2-基)甲基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-甲基噻吩-2-基、5-乙基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、5-氟噻吩-3-基、3,5-二甲基噻吩-2-基、3-乙基噻吩-2-基、4,5-二甲基噻吩-2-基、3,4-二甲基噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-乙基呋喃-2-基、5-甲氧基羰基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、噻吩烷-2-基、噻吩烷-3-基、环丁砜-2-基、环丁砜-3-基、苄基、(4-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(2-氟苯基)甲基、(2,4-二氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、(2,5-二氟苯基)甲基、(2,6-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2,4,6-三氟苯基)甲基、(4-氯苯基)甲基、(3-氯苯基)甲基、(2-氯苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(3,5-二氯苯基)甲基、(2,5-二氯苯基)甲基、(2,6-二氯苯基)甲基、(2,4,5-三氯苯基)甲基、(2,4,6-三氯苯基)甲基、(4-溴苯基)甲基、(3-溴苯基)甲基、(2-溴苯基)甲基、(4-碘苯基)甲基、(3-碘苯基)甲基、(2-碘苯基)甲基、(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)甲基、(2-溴-4-氟苯基)甲基、(2-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-4-氟苯基)甲基、(3-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-5-氟苯基)甲基、(3-溴-5-氯苯基)甲基、(2-氟-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-溴苯基)甲基、(3-氟-4-溴苯基)甲基、(3-氯-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-氟苯基)甲基、(3-氯-4-氟苯基)甲基、(2-氟-3-氯苯基)甲基、(2-氟-4-氯苯基)甲基、(2-氟-5-氯苯基)甲基、(3-氟-4-氯苯基)甲基、(3-氟-5-氯苯基)甲基、(2-氟-6-氯苯基)甲基、苯乙基、3-三氟甲基-4-氯苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、(3,6-二氯吡啶-2-基)甲基、(4-三氟甲基苯基)甲基、(3-三氟甲基苯基)甲基、(2-三氟甲基苯基)甲基、(4-三氟甲氧基苯基)甲基、(3-三氟甲氧基苯基)甲基、(2-三氟甲氧基苯基)甲基、(4-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(2-甲基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、(3-氰基苯基)甲基、(2-氰基苯基)甲基、(2,4-二乙基苯基)甲基、(3,5-二乙基苯基)甲基、(3,4-二甲基苯基)甲基、(3,5-二甲氧基苯基)甲基、1-苯基乙-1-基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰基、间氯苯基磺酰基、邻氯苯基磺酰基、对氟苯基磺酰基、间氟苯基磺酰基、邻氟苯基磺酰基、对甲氧基苯基磺酰基、间甲氧基苯基磺酰基、邻甲氧基苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基、间甲基苯基磺酰基、邻甲基苯基磺酰基、苯基羰基甲基、对氯苯基羰基甲基、间氯苯基羰基甲基、邻氯苯基羰基甲基、对氟苯基羰基甲基、间氟苯基羰基甲基、邻氟苯基羰基甲基、甲基羰基甲基、乙基羰基甲基、正丙基羰基甲基、异丙基羰基甲基、正丁基羰基甲基、叔丁基羰基甲基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢、甲基、乙基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、正丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、甲氧基羰基甲基氨基、甲氧基羰基乙基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基乙基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、苯基氨基、N-哌啶基、N-吡咯烷基、N-吗啉基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基、苄基氨基羰基氨基、苯基氨基羰基氨基、对-Cl-苯基氨基羰基氨基、间-Cl-苯基氨基羰基氨基、邻-Cl-苯基氨基羰基氨基、环丙基氨基羰基氨基、环丁基氨基羰基氨基、环戊基氨基羰基氨基、环己基氨基羰基氨基、二甲基氨基羰基氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基、异丙基氨基羰基氧基、苄基氨基羰基氧基、苯基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丁基氨基羰基氧基、环戊基氨基羰基氧基、环己基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、苯氧基、对-Cl-苯氧基、邻-Cl-苯氧基、间-Cl-苯氧基、间三氟甲基苯氧基、对三氟甲基苯氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、苯硫基、对-Cl-苯硫基、间-Cl-苯硫基、邻-Cl-苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、苄硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苄基亚磺酰基、吡啶-2-基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、苯基磺酰基、苄基磺酰基、吡啶-2-基磺酰基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、苄基氨基羰基、苯基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、烯丙基氨基羰基、五氟硫代、甲氧基二氟甲基、乙氧基二氟甲基、正丙氧基二氟甲基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基正丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、正丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、1-甲氧基乙-1-基、1-甲氧基丙-1-基、1-乙氧基乙-1-基、2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基正丙基、乙硫基甲基、三氟甲硫基甲基、五氟乙硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基正丙基、甲基羰基、乙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、邻-Cl-苯基羰基、间-Cl-苯基羰基、对-Cl-苯基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基乙基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基、甲基氨基羰基甲基、乙基氨基羰基甲基、正丙基氨基羰基甲基、异丙基氨基羰基甲基、苄基氨基羰基甲基、苯基氨基羰基甲基、环丙基氨基羰基甲基、环丁基氨基羰基甲基、环戊基氨基羰基甲基、环己基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、烯丙基氨基羰基甲基、甲基氨基甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、乙基氨基甲基、异丙基氨基甲基、正丙基氨基甲基、正丁基氨基甲基、甲基氨基乙基、二甲基氨基乙基、二乙基氨基乙基、N-吡咯烷基甲基、N-哌啶基甲基、羟基亚氨基、甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、正丙氧基亚氨基、正丁氧基亚氨基、异丙氧基亚氨基、叔丁氧基亚氨基、环丙基甲氧基亚氨基、环丁基甲氧基亚氨基、环戊基甲氧基亚氨基、环己基甲氧基亚氨基、苄氧基亚氨基、苯氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基、对-Cl-苯基甲氧基亚氨基、苯基乙炔基、对-Cl-苯基乙炔基、间-Cl-苯基乙炔基、邻-Cl-苯基乙炔基、对-F-苯基乙炔基、间-F-苯基乙炔基、邻-F-苯基乙炔基、吡啶-2-基乙炔基、吡啶-3-基乙炔基、噻吩-2-基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、三(异丙基)甲硅烷基乙炔基、环丙基乙炔基、环丁基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、苯基、苄基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对三氟甲基苯基、间三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对-Cl-苯基甲基、间-Cl-苯基甲基、邻-Cl-苯基甲基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、嘧啶-2-基、吡嗪-2-基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲基氨基磺酰氨基、二甲基氨基磺酰氨基、乙基氨基磺酰氨基、二乙基氨基磺酰氨基、异丙基氨基磺酰氨基、环丙基氨基磺酰氨基、环丁基氨基磺酰氨基、环戊基氨基磺酰氨基、环己基氨基磺酰氨基、重氮基、苯基重氮基、三甲基甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基(苯基)甲硅烷基、二苯基(甲基)甲硅烷基,
R14和R15彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
本发明特别提供通式(I)的化合物,其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、正戊基、1-甲基丁-1-基、2-甲基丁-1-基、3-甲基丁-1-基、1,1-二甲基丙-1-基、1,2-二甲基丙-1-基、2,2-二甲基丙-1-基、1-乙基丙-1-基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、苄基、对-Cl-苄基、对-F-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对三氟甲基苄基、对硝基苄基、间-Cl-苄基、间-F-苄基、间甲氧基苄基、间甲基苄基、邻-Cl-苄基、邻-F-苄基、邻甲氧基苄基、邻甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1-(邻氟苯基)乙-1-基、1-(邻甲基苯基)乙-1-基、1-(邻溴苯基)乙-1-基、1-(邻碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻氰基苯基甲基、间氰基苯基甲基、对氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙-1-基羰基、2-甲基丙-1-基羰基、1,1-二甲基乙-1-基羰基、苯基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、苄基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、1-甲基乙基羰基氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰基氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基正丁基、氨基、二甲基氨基、甲基(乙基)氨基、二乙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、丙-2-炔-1-基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基、氰基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、间氯苯基甲氧基、邻氯苯基甲氧基、对甲氧基苯基甲氧基、对硝基苯基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1,1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、对氯苯基羰基氧基、间氯苯基羰基氧基、邻氯苯基羰基氧基、对氟苯基羰基氧基、间氟苯基羰基氧基、邻氟苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、噻吩-2-基羰基氧基、呋喃-2-基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-氟环丙-1-基羰基氧基、1-氯环丙-1-基羰基氧基、1-氰基环丙-1-基羰基氧基、1-甲基环丙-1-基羰基氧基、1-三氟甲基环丙-1-基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、1,1-二甲基乙氧基羰基氧基、2,2-二甲基丙氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、烯丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、环丁氧基羰基氧基、环戊氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、3,3,3-三氟乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰氧基、间氯苯基磺酰氧基、邻氯苯基磺酰氧基、对氟苯基磺酰氧基、间氟苯基磺酰氧基、邻氟苯基磺酰氧基、对甲氧基苯基磺酰氧基、间甲氧基苯基磺酰氧基、邻甲氧基苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基、间甲基苯基磺酰氧基、邻甲基苯基磺酰氧基,
R6代表氢,
R14和R15彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧,
Q代表下文所示的部分Q-1.1至Q-30.5之一,其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
Figure BDA0002636287960000461
Figure BDA0002636287960000471
Figure BDA0002636287960000481
Figure BDA0002636287960000491
Figure BDA0002636287960000501
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Figure BDA0002636287960000521
Figure BDA0002636287960000531
Figure BDA0002636287960000541
Figure BDA0002636287960000551
Figure BDA0002636287960000561
Figure BDA0002636287960000571
Figure BDA0002636287960000581
Figure BDA0002636287960000591
Figure BDA0002636287960000601
Figure BDA0002636287960000611
Figure BDA0002636287960000621
Figure BDA0002636287960000631
Figure BDA0002636287960000641
Figure BDA0002636287960000651
Figure BDA0002636287960000661
Figure BDA0002636287960000671
Figure BDA0002636287960000681
Figure BDA0002636287960000691
本发明尤其特别地提供通式(I)的化合物,其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、正戊基、1-甲基丁-1-基、2-甲基丁-1-基、3-甲基丁-1-基、1,1-二甲基丙-1-基、1,2-二甲基丙-1-基、2,2-二甲基丙-1-基、1-乙基丙-1-基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、苄基、对-Cl-苄基、对-F-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对三氟甲基苄基、对硝基苄基、间-Cl-苄基、间-F-苄基、间甲氧基苄基、间甲基苄基、邻-Cl-苄基、邻-F-苄基、邻甲氧基苄基、邻甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1-(邻氟苯基)乙-1-基、1-(邻甲基苯基)乙-1-基、1-(邻溴苯基)乙-1-基、1-(邻碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻氰基苯基甲基、间氰基苯基甲基、对氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙-1-基羰基、2-甲基丙-1-基羰基、1,1-二甲基乙-1-基羰基、苯基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、苄基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、1-甲基乙基羰基氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰基氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基正丁基、氨基、二甲基氨基、甲基(乙基)氨基、二乙基氨基、氰基甲基、丙-2-炔-1-基,
R2和R9彼此独立地代表氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、间氯苯基甲氧基、邻氯苯基甲氧基、对甲氧基苯基甲氧基、对硝基苯基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙-1-基羰基氧基、2-甲基丙-1-基羰基氧基、1,1-二甲基乙-1-基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、对氯苯基羰基氧基、间氯苯基羰基氧基、邻氯苯基羰基氧基、对氟苯基羰基氧基、间氟苯基羰基氧基、邻氟苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、噻吩-2-基羰基氧基、呋喃-2-基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-氟环丙-1-基羰基氧基、1-氯环丙-1-基羰基氧基、1-氰基环丙-1-基羰基氧基、1-甲基环丙-1-基羰基氧基、1-三氟甲基环丙-1-基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、1,1-二甲基乙氧基羰基氧基、2,2-二甲基丙氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、烯丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、环丁氧基羰基氧基、环戊氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、3,3,3-三氟乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰氧基、间氯苯基磺酰氧基、邻氯苯基磺酰氧基、对氟苯基磺酰氧基、间氟苯基磺酰氧基、邻氟苯基磺酰氧基、对甲氧基苯基磺酰氧基、间甲氧基苯基磺酰氧基、邻甲氧基苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基、间甲基苯基磺酰氧基、邻甲基苯基磺酰氧基,
R6代表氢,
R14和R15彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧,
Q代表上文中所示的部分Q-1.1至Q-30.5之一,特别优选上表中所示的基团Q-8.4、Q-8.7、Q-8.8、Q-8.9、Q-8.16、Q-8.22、Q-12.5、Q-13.5、Q-16.9、Q-16.11、Q-16.22、Q-16.24、Q-16.61、Q-16.66和Q-30.1。
以上以一般性术语列出的或在优选范围内的基团的定义既适用于式(I)的最终产物,也相应地适用于每种情况下制备所需的原料或中间体。这些基团定义可以根据需要彼此结合,即包括在给出的优选范围之间的结合。
主要是由于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可生产性,本发明上述式(I)的化合物或其盐或其根据本发明的用途是特别令人感兴趣的,在所述化合物中各基团具有已经指定的或下文指定的优选含义之一,或者特别是其中一种或多种已经指定的或下文指定的优选含义以组合形式出现的那些化合物。
关于本发明的化合物,将说明上文使用的和下文进一步使用的术语。这些术语是本领域技术人员所熟知的,并且特别地具有下文中说明的定义:
除非另有不同定义,通常应这样理解化学基团的名称,即通过最后提及的相关化学基团的结构单元连接到分子的骨架或其余部分,即,例如在(C2-C8)-烯氧基的情况下通过氧原子连接,在杂环基-(C1-C8)-烷基或R12O(O)C-(C1-C8)-烷基的情况下,在每种情况下通过烷基的碳原子连接。因此,在复合化学基团例如杂环基-(C1-C8)-烷基或R12O(O)C-(C1-C8)-烷基中,术语“烷基”还代表亚烷基。
根据本发明,“烷基磺酰基”——单独或作为化学基团的部分——是指优选具有1至8个或1至6个碳原子的直链或支链的烷基磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
根据本发明,“杂芳基磺酰基”表示任选地取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基,或任选地取代的多环的杂芳基磺酰基,本文中特别是任选地取代的喹啉基磺酰基,例如被以下基团取代:氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基。
根据本发明,“烷硫基”——单独或作为化学基团的部分——表示优选具有1至8个或1至6个碳原子的直链或支链的S-烷基,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷硫基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。
根据本发明,“烯硫基”表示通过硫原子键合的烯基基团,炔硫基表示通过硫原子键合的炔基基团,环烷硫基表示通过硫原子键合的环烷基基团,和环烯硫基表示通过硫原子键合的环烯基基团。
根据本发明,除非另有不同定义,“烷基亚磺酰基(烷基-S(=O)-)”表示通过-S(=O)-与骨架连接的烷基基团,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基亚磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基亚磺酰基,如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
类似地,根据本发明,“烯基亚磺酰基”和“炔基亚磺酰基”分别定义为通过-S(=O)-与骨架连接的烯基基团和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基亚磺酰基或(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔基亚磺酰基。
类似地,根据本发明,“烯基磺酰基”和“炔基磺酰基”分别定义为通过-S(=O)2-与骨架连接的烯基基团和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基磺酰基或(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔基磺酰基。
“烷氧基”表示通过氧原子键合的烷基基团,例如(但不限于)(C1-C6)-烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。烯氧基表示通过氧原子键合的烯基基团,炔氧基表示通过氧原子键合的炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基,和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔氧基。
“环烷氧基”表示通过氧原子键合的环烷基基团,“环烯氧基”表示通过氧原子键合的环烯基基团。
根据本发明,除非另有不同定义,“烷基羰基”(烷基-C(=O)-)代表通过-C(=O)-与骨架连接的烷基基团,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基。这里,碳原子数是指烷基羰基中的烷基基团。
类似地,根据本发明,除非另有不同定义,“烯基羰基”和“炔基羰基”分别代表通过-C(=O)-与骨架连接的烯基基团和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基和(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-炔基羰基。这里,碳原子数是指烯基羰基或炔基羰基中的烯基基团或炔基基团。
除非另有不同定义,“烷氧基羰基(烷基-O-C(=O)-)”:通过-O-C(=O)-与骨架连接的烷基基团,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷氧基羰基。这里,碳原子数是指烷氧基羰基中的烷基基团。类似地,根据本发明,除非另有不同定义,“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”分别代表通过-O-C(=O)-与骨架连接的烯基基团和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基羰基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔氧基羰基。这里,碳原子数是指烯氧基羰基或炔氧基羰基中的烯基基团或炔基基团。
根据本发明,除非另有不同定义,术语“烷基羰基氧基”(烷基-C(=O)-O-)代表通过羰基氧基(-C(=O)-O-)的氧与骨架连接的烷基基团,如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基氧基。这里,碳原子数是指烷基羰基氧基中的烷基基团。
类似地,根据本发明,“烯基羰基氧基”和“炔基羰基氧基”分别定义为通过(-C(=O)-O-)的氧与骨架连接的烯基基团和炔基基团,如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基氧基或(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-炔基羰基氧基。这里,碳原子数分别指烯基羰基氧基或炔基羰基氧基中的烯基基团或炔基基团。
在简式如C(O)R12、C(O)OR12、OC(O)NR10R11或C(O)NR10R11中,括号中所示的简式O代表通过双键与相邻碳原子连接的氧原子。
在简式如OC(S)OR12、OC(S)SR13、OC(S)NR10R11中,括号中所示的简式S代表通过双键与相邻的碳原子连接的硫原子。
术语“芳基”表示任选地取代的优选具有6至14个、尤其是6至10个环碳原子的单环、双环或多环芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语“任选地取代的芳基”还包括多环体系,如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中键合位点位于芳族体系上。在***性术语中,“芳基”通常还被术语“任选地取代的苯基”所涵盖。这里优选的芳基取代基为,例如,氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、二烷基氨基烷氧基、三[烷基]甲硅烷基、二[烷基]芳基甲硅烷基、二[烷基]烷基甲硅烷基、三[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。
杂环基团(杂环基)含有至少一个杂环(=碳环,其中至少一个碳原子已被杂原子,优选被选自N、O、S、P的杂原子替代),所述杂环是饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的,并且可以是未取代的或取代的,在这种情况下,键合位点位于环原子上。如果杂环基或杂环任选地被取代,则其可与其他碳环或杂环稠合。在任选地取代的杂环基的情况下,还包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。任选地取代的杂环基还包括螺环体系,例如,1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义,所述杂环优选在杂环中含有3至9个环原子、特别是3至6个环原子,以及一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子,所述杂原子优选选自N、O和S,但不应有两个氧原子直接相邻,例如具有一个选自N、O和S的杂原子:1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基、2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基、1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚基(azepanyl)、2,3,4,5-四氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000781
(azepin)-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000782
-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000783
-1-或-2-或-3-或-4-基、3,4,5,6-四氢-2H-氮杂
Figure BDA0002636287960000784
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000785
-1-或-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000786
-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000787
-1-或-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢-1H-氮杂
Figure BDA0002636287960000788
-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,4-二氢-2H-氮杂
Figure BDA0002636287960000789
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,6-二氢-2H-氮杂
Figure BDA00026362879600007810
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、5,6-二氢-2H-氮杂
Figure BDA00026362879600007811
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-3H-氮杂
Figure BDA00026362879600007812
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1H-氮杂
Figure BDA00026362879600007813
-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2H-氮杂
Figure BDA00026362879600007814
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3H-氮杂
Figure BDA00026362879600007815
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4H-氮杂
Figure BDA00026362879600007816
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊基(oxolanyl)(=2-或3-四氢呋喃基)、2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己基(oxanyl)(=2-或3-或4-四氢吡喃基)、3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或3-或4-氧杂环庚基(oxepanyl)、2,3,4,5-四氢氧杂
Figure BDA00026362879600007817
(oxepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢氧杂
Figure BDA00026362879600007818
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢氧杂
Figure BDA00026362879600007819
-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢氧杂
Figure BDA00026362879600007820
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢氧杂
Figure BDA00026362879600007821
-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢氧杂
Figure BDA00026362879600007822
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、氧杂
Figure BDA0002636287960000791
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-四氢噻吩基、2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢噻吩-2-或-3-基、四氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基、3,4-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3元和4元杂环为,例如,1-或2-吖丙啶基(aziridinyl)、环氧乙烷基(oxiranyl)、硫杂环丙基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁基(azetidinyl)、2-或3-氧杂环丁基(oxetanyl)、2-或3-硫杂环丁基(thietanyl)、1,3-二氧杂环丁(dioxetan)-2-基。“杂环基”的其他实例为具有两个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团,例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基(pyrazolidinyl)、4,5-二氢-3H-吡唑-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1H-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1H-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基、1-或-2-或-3-或-4-咪唑烷基(imidazolidinyl)、2,3-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基、六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基、1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基、3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基、1,6-二氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基、六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基、1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、2,5-二氢嘧啶-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢嘧啶-4-或-5-或-6-基、1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1-或-2-或-3-哌嗪基、1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基、1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基、2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基、1,3-二氧杂环戊基-2-或-4-或-5-基、1,3-二氧杂环戊烯(dioxol)-2-或-4-基、1,3-二氧杂环己(dioxan)-2-或-4-或-5-基、4H-1,3-二氧杂环己烯(dioxin)-2-或-4-或-5-或-6-基、1,4-二氧杂环己-2-或-3-或-5-或-6-基、2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-或-5-或-6-基、1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-基、1,2-二硫戊环(dithiolan)-3-或-4-基、3H-1,2-二硫杂环戊烯(dithiol)-3-或-4-或-5-基、1,3-二硫戊环-2-或-4-基、1,3-二硫杂环戊烯-2-或-4-基、1,2-二硫杂环己(dithian)-3-或-4-基、3,4-二氢-1,2-二硫杂环己烯(dithiin)-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-1,2-二硫杂环己烯-3-或-4-基、1,2-二硫杂环己烯-3-或-4-基、1,3-二硫杂环己-2-或-4-或-5-基、4H-1,3-二硫杂环己烯-2-或-4-或-5-或-6-基、异噁唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基、1,3-噁唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基、1,2-噁嗪烷(oxazinan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、1,3-噁嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、吗啉-2-或-3-或-4-基、3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、4H-1,4-噁嗪-2-或-3-基、1,2-氧杂氮杂环庚烷(oxazepan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000801
(oxazepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000802
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000803
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000804
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000805
-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000806
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000807
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000808
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000809
-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000811
-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000812
-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,2-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000813
-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000814
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000815
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000816
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000817
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000818
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000819
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008110
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008111
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008112
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008113
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,3-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008114
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,3-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008115
-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008116
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008117
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008118
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008119
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008120
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008121
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008122
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008123
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008124
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008125
-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008126
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、1,4-氧杂氮杂
Figure BDA00026362879600008127
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、异噻唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基、1,3-噻唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基、1,3-噻嗪烷(thiazinan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”的其他实例为具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团,例如1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-基、1,4,2-二噁唑-3-或-5-基、1,4,2-二噁嗪烷-2-或-3-或-5-或-6-基、5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基、1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基、1,4,2-二氧杂氮杂环庚-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000822
-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000823
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000824
-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、5H-1,4,2-二氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000825
-3-或-5-或-6-或-7-基、7H-1,4,2-二氧杂氮杂
Figure BDA0002636287960000826
-3-或-5-或-6-或-7-基。下面还列出了任选地被进一步取代的杂环的结构实例:
Figure BDA0002636287960000821
Figure BDA0002636287960000831
Figure BDA0002636287960000841
以上列出的杂环优选被以下基团取代:例如,氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基(heterocyclyloxy)、杂环硫基(heterocyclylthio)、杂芳氧基、二烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
因此,在R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环状结构单元(特别是结构单元芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基)是未取代的或被一个或多个优选选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚砜(sulfoxy)、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚砜、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构单元环烷基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
当基础结构被选自基团(=基团)列表或一般定义的基团组的“一个或多个基团”取代时,这在每种情况下包括被多个相同和/或结构上不同的基团同时取代。
在部分或完全饱和的氮杂环的情况下,其可以通过碳或通过氮与分子的其余部分连接。
用于取代的杂环基团的合适的取代基为以下进一步指定的取代基,另外还有氧代和硫代(thioxo)。然后,作为环碳原子上的取代基的氧代基团例如为杂环中的羰基。结果是,优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团还可在环杂原子上出现,所述环杂原子可以不同的氧化态存在,例如在N和S的情况下,并且在这种情况下,在杂环中形成例如二价的-N(O)-、-S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称为SO2)基团。在-N(O)-和-S(O)-基团的情况下,在每种情况下包括两种对映体。
根据本发明,表述“杂芳基”是指杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选具有1至4个、优选1个或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5至7元环。本发明的杂芳基为,例如,1H-吡咯-1-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩(thien)-2-基、噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-***-1-基、1H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,3-***-5-基、2H-1,2,3-***-2-基、2H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,4-***-1-基、1H-1,2,4-***-3-基、4H-1,2,4-***-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂
Figure BDA0002636287960000851
基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂
Figure BDA0002636287960000861
基、硫杂
Figure BDA0002636287960000862
基(thiepinyl)、1,2,4-***酮基(triazolonyl)和1,2,4-二氮杂
Figure BDA0002636287960000863
基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁***-5-基、1,2,3,4-噻***-5-基、1,2,3,5-噁***-4-基、1,2,3,5-噻***-4-基。根据本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一芳族环的一部分,则该体系是稠合的杂芳族体系,例如苯并稠合的或多环状的(polyannelated)杂芳族化合物。优选实例为喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)、异喹啉类(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、1,8-萘啶、2,6-萘啶、2,7-萘啶、酞嗪、吡啶并吡嗪类、吡啶并嘧啶类、吡啶并哒嗪类、蝶啶类、嘧啶并嘧啶类。杂芳基的实例还有选自以下的5或6元的苯并稠合的环:1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基、2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”表示,例如,氟、氯、溴或碘。如果将该术语用于基团,则“卤素”表示,例如,氟、氯、溴或碘原子。
根据本发明,“烷基”意指直链或支链的开链饱和烃基,其任选地被单取代或多取代,并且在支链的情况下称为“取代的烷基”。优选的取代基为卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基,特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“二(bis)”还包括不同的烷基基团的组合,例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别表示部分或完全被相同或不同的卤素原子取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基,如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基,如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基,如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语“全卤代烷基”还涵盖术语全氟烷基。
“部分氟化的烷基”表示被氟单取代或多取代的直链或支链的饱和烃基,其中所述氟原子可作为取代基存在于直链或支链烃链的一个或多个不同的碳原子上,例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3
“部分氟化的卤代烷基”表示被具有至少一个氟原子的不同的卤素原子取代的直链或支链的饱和烃基,其中任选地存在的任何其他卤素原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤素原子可作为取代基存在于直链或支链烃链的一个或多个不同的碳原子上。部分氟化的卤代烷基还包括被包括至少一个氟原子的卤素完全取代的直链或支链。
“卤代烷氧基”为,例如,OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这相应地适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。
本文通过实例提及的表述“(C1-C4)-烷基”是根据所述碳原子范围具有1至4个碳原子的直链或支链烷基的简称,即,包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基基团。具有较大指定碳原子范围的一般性烷基基团,例如“(C1-C6)-烷基”,相应地还包括具有较大碳原子数的直链或支链的烷基基团,即,根据实例,还包括具有5个和6个碳原子的烷基基团。
除非特别说明,在烃基基团如烷基、烯基和炔基基团,包括复合基团中的烃基基团的情况下,优选低碳骨架,例如具有1至6个碳原子,或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基基团,包括在复合基团如烷氧基、卤代烷基等中的烷基基团为,例如,甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基,己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基,庚基如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基基团定义为对应于烷基基团的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
术语“烯基”还特别包括具有多于一个双键的直链或支链的开链烃基,如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及具有一个或多个累积双键的丙二烯基(allenyl)或累积多烯基(cumulenyl)基团,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示,例如可任选地被其他烷基基团取代的乙烯基,例如(但不限于)(C2-C6)-烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”还特别包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键以及一个或多个双键的直链或支链的开链烃基,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基表示,例如,乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
术语“环烷基”表示优选具有3-8个环碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基,其任选地被进一步取代,优选被以下基团取代:氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基。在任选地取代的环烷基的情况下,包括具有取代基的环状体系,还包括在环烷基基团上具有双键的取代基,例如亚烷基基团,如亚甲基。在任选地取代的环烷基的情况下,还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基,以及体系如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基。术语“(C3-C7)-环烷基”是对应于指定碳原子范围的具有3至7个碳原子的环烷基的简称。
在取代的环烷基的情况下,还包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。
“环烯基”表示优选具有4-8个碳原子的碳环、非芳族、部分不饱和的环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基基团上具有双键的取代基,例如亚烷基,如亚甲基。在任选地取代的环烯基的情况下,对取代的环烷基的说明相应地适用。
术语“亚烷基”,例如还以(C1-C10)-亚烷基的形式,意指通过双键键合的直链或支链开链烃基的基团。亚烷基的可能的键合位点自然仅位于其中两个氢原子可以被双键替代的基础结构上;基团为,例如,=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。亚环烷基表示通过双键键合的碳环基团。
“环烷基烷氧基”表示通过氧原子键合的环烷基烷基基团,“芳基烷氧基”表示通过氧原子键合的芳基烷基基团。
“烷氧基烷基”代表通过烷基键合的烷氧基基团,“烷氧基烷氧基”表示通过氧原子键合的烷氧基烷基基团,例如(但不限于)甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基。
“烷硫基烷基”代表通过烷基键合的烷硫基基团,“烷硫基烷硫基”表示通过氧原子键合的烷硫基烷基基团。
“芳基烷氧基烷基”代表通过烷基键合的芳氧基基团,“杂芳氧基烷基”表示通过烷基键合的杂芳氧基基团。
“卤代烷氧基烷基”代表通过烷基键合的卤代烷氧基基团,“卤代烷硫基烷基”表示通过烷基键合的卤代烷硫基基团。
“芳基烷基”代表通过烷基键合的芳基基团,“杂芳基烷基”表示通过烷基键合的杂芳基基团,和“杂环基烷基”表示通过烷基键合的杂环基基团。
“环烷基烷基”代表通过烷基键合的环烷基基团,例如(但不限于)环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-环丙基乙-1-基、2-环丙基乙-1-基、1-环丙基丙-1-基、3-环丙基丙-1-基。
“芳基烯基”代表通过烯基键合的芳基基团,“杂芳基烯基”表示通过烯基键合的杂芳基基团,和“杂环基烯基”表示通过烯基键合的杂环基基团。
“芳基炔基”代表通过炔基键合的芳基基团,“杂芳基炔基”表示通过炔基键合的杂芳基基团,和“杂环基炔基”表示通过炔基键合的杂环基基团。
根据本发明,“卤代烷硫基”——其本身或作为化学基团的组成部分——代表优选具有1至8个或具有1至6个碳原子的直链或支链的S-卤代烷基,如(C1-C8)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-卤代烷硫基,例如(但不限于)三氟甲硫基、五氟乙硫基、二氟甲基、2,2-二氟乙-1-基硫基、2,2,2-二氟乙-1-基硫基、3,3,3-丙-1-基硫基。
“卤代环烷基”和“卤代环烯基”分别表示被相同或不同的以下基团部分或完全取代的环烷基和环烯基:卤素原子,如F、Cl和Br,或卤代烷基,如三氟甲基或二氟甲基,例如1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丁-1-基、1-三氟甲基环丙-1-基、2-三氟甲基环丙-1-基、1-氯环丙-1-基、2-氯环丙-1-基、2,2-二氯环丙-1-基、3,3-二氟环丁基。
根据本发明,“三烷基甲硅烷基”——其本身或作为化学基团的组成部分——代表优选具有1至8个、或具有1至6个碳原子的直链或支链的Si-烷基,如三[(C1-C8)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基]甲硅烷基,例如(但不限于)三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三(正丁基)甲硅烷基、三(1-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(2-甲基丙-1-基)甲硅烷基、三(1,1-二甲基乙-1-基)甲硅烷基、三(2,2-二甲基乙-1-基)甲硅烷基。
“三烷基甲硅烷基炔基”代表通过炔基键合的三烷基甲硅烷基基团。
如果化合物可通过氢移位形成其结构未在形式上被式(I)涵盖的互变异构体,则这些互变异构体仍为本发明式(I)的化合物的定义所涵盖,除非在考虑中的特定的互变异构体。例如,许多羰基化合物可以酮形式和以烯醇形式存在,两种形式都为式(I)的化合物的定义所涵盖。
根据取代基的性质和其连接方式,通式(I)的化合物可作为立体异构体存在。式(I)包括通过其特定的三维形式定义的所有可能的立体异构体,如对映异构体、非对映异构体、Z异构体和E异构体。例如,如果存在一个或多个烯基,则可能出现非对映异构体(Z异构体和E异构体)。例如,如果存在一个或多个不对称碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可通过常规分离方法从制备中获得的混合物获得。可进行分析级的色谱分离以发现对映体过量或非对映体过量,或进行制备级的色谱分离以制备生物试验的试验样品。同样可使用光学活性原料和/或助剂通过使用立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及为通式(I)所涵盖但未以其特定立体异构形式显示的所有的立体异构体,及其混合物。
如果化合物作为固体获得,则还可通过重结晶或浸提进行纯化。如果各化合物(I)不能通过下述途径以令人满意的方式获得,则它们可通过衍生化其他化合物(I)来制备。
合适的分离方法、纯化方法和分离式(I)的化合物的立体异构体的方法是本领域技术人员从类似的情况中通常已知的方法,例如通过物理方法,如结晶、色谱方法、特别是柱色谱法和HPLC(高压液相色谱)、蒸馏(任选地在减压下)、萃取和其他方法,剩下的任何混合物通常都可通过色谱分离来进行分离,例如在手性固相上。适于制备量或工业规模的是例如结晶的方法,例如对非对映体盐进行结晶,所述非对映体盐可使用光学活性酸,以及如果合适,使用光学活性碱(条件是存在酸性基团)从非对映异构体混合物中获得。
通式(I)的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮的合成
本发明通式(I)的单取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮可使用已知方法制备。所使用的且经检查的合成路线从市售可得的或易于制备的杂芳族胺Q-NH2和适当取代的氨基烷基缩醛、氨基醇或氨基酸开始。在随后的方案中,通式(I)的部分Q、W、R1、R2、R3、R6和R9具有上文限定的含义,除非给出示例性但非限制性的定义。
为合成本发明通式(I)的化合物所制备的第一关键中间体是任选地被进一步取代的杂芳族胺Q-NH2。作为示例但非限制性地,通过任选地被进一步取代的5-氨基-1,2,4-异噻唑(III)的合成来对此进行说明。为此,将取代的腈转化成相应的脒(例如用氨),并且在用合适的卤化剂(例如次氯酸钠或溴)卤化之后,通过与硫氰酸钾反应而转化成期望的5-氨基-1,2,4-异噻唑(IIIa)。或者,可通过以下方法由溴氯噻二唑(IVa)来制备:胺化,保护氨基(例如用(Boc)2O,其中Boc代表叔丁氧基羰基),随后进行过渡金属介导的偶联反应(使用合适的过渡金属催化剂如PdCl2[PtBu2(p-NMe-Ph)]2),并最终在合适的极性非质子溶剂(例如二氯甲烷)中进行酸介导的脱保护反应(例如用三氟乙酸=TFA)(参见WO2013/091539;Bioorg.Chem.2014,57,90;Org.Lett.2009,11,5666;WO2009/127546)。在下面的方案1中,R4具有上文限定的含义。
Figure BDA0002636287960000931
方案1
此外,使用任选地进一步取代的氨基-1,2,4-***的制备实例来说明杂芳族胺Q-NH2的合成(参见方案2)。为此,作为示例但非限制性地,将取代的原酸酯与氰胺反应,然后用肼环化,并用N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(=DMF-DMA)转化成受保护的氨基-1,2,4-***,然后可使用合适的试剂(例如烷基碘)在合适的极性非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺)中将所述受保护的氨基-1,2,4-***在环氮上转化成相应的N-取代的氨基-1,2,4-***(IIIb)。或者,可将合适的硝基***(IVb)通过取代环氮而进行转化,且随后使用合适的过渡金属催化剂(例如碳上的钯或铂)在合适的溶剂(例如乙酸或稀释的盐酸)中进行氢化,产生期望的N-取代的氨基***(参见Synthesis 2003,2001;Tetrahedron Lett.2005,46,2469)。在下面的方案2中,R4和R7具有上文限定的含义。
Figure BDA0002636287960000941
方案2
此外,可使用任选地进一步取代的氨基吡唑的制备实例来说明杂芳族胺Q-NH2的合成(参见方案3)。通过使用合适的碱(例如碳酸钾)使任选地取代的肼或相应的肼盐与合适的任选地进一步取代的β-酮腈(IVc)在合适的溶剂(例如乙醇)中反应,可获得任选地进一步取代的氨基吡唑(IIIc)(参见J.Med.Chem.2008,51,4672;J.HeterocyclicChem.1982,19,1267;WO2015/018434)。在下面的方案3中,R4、R5和R7具有上文限定的含义。
Figure BDA0002636287960000942
方案3
通式(I)的取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮可通过以下方法进行制备:使用合适的碱(例如二异丙基乙胺=DIPEA)使任选地取代的杂环基胺Q-NH2(III)与合适的任选地进一步取代的氯甲酸苯酯或碳酸二苯酯在合适的极性非质子溶剂(例如二氯甲烷或四氢呋喃)中反应,随后用合适的胺(VIII或IX)将由此形成的氨基甲酸酯(VII)转化成取代的脲(X或XI),并且随后进行环化(参见WO2015/097043)。所述胺可带有缩醛基或酯基,因此可环化成期望的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮(参见EP122761)。当使用相应的氨基酸时,还需要还原中间体(II),以获得期望的通式(I)的取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮。或者,可使羟基烷基胺(XII)与氨基甲酸酯(VII)反应,以得到中间体(XIII),并使用合适的氧化剂(例如2-碘氧基苯甲酸、过钌酸四丙基铵、亚氯酸钠、1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮)将醇基氧化而将所述中间体(XIII)转化成期望的通式(I)的取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮(参见WO2012/082436)。用于制备N-取代的四氢嘧啶酮的其他合成方法记载于Heterocycles 1985,23,2907;J.Am.Chem.Soc.2016,138,14848,US6096891中。在下面的方案4中,Q、R1、R2和R9具有上文限定的含义,通式(I)的R3示例性但非限制性地代表OH,且式(I)的R6、R14和R15示例性但非限制性地代表氢。
Figure BDA0002636287960000951
方案4
如果通式(I)的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮具有游离羟基官能,则可使用合适的试剂将其酰化(例如使用合适的碳酰氯,并借助合适的碱如三乙胺在合适的极性非质子溶剂中)、磺酰化(例如使用合适的磺酰氯,并借助合适的碱如三乙胺在合适的极性非质子溶剂中)、烷基化(例如使用合适的烷基卤化物,并借助合适的碱如碳酸钾、碳酸铯或氢化钠在合适的极性非质子溶剂中)或转化成碳酸盐或硫代碳酸盐(参见WO2015/018434、EP122761、US4040812、US4006009、US3951976)。在下面的方案5中,Q、R1、R2和R9具有上文限定的含义,通式(I)的R3示例性但非限制性地代表OH、OCH3、OSO2CH3、OC(O)CH3或OC(O)OCH3,式(I)的R6、R14和R15示例性但非限制性地代表氢。
Figure BDA0002636287960000961
方案5
下面给出了本发明通式(I)的化合物的选定的详细的合成实施例。所提及的实施例编号对应于下面的表I.1至I.150中的方案编号。所记录的在随后部分中记载的化学实施例的1H NMR、13C-NMR和19F-NMR光谱数据(1H-NMR为400MHz,13C-NMR为150MHz和19F-NMR为375MHz,溶剂CDCl3、CD3OD或d6-DMSO,内部标准物:四甲基硅烷δ=0.00ppm)在Bruker仪器上获得,并且列出的信号具有下面给出的含义:br=宽峰、s=单峰、d=双峰、t=三重峰、dd=双重双峰、ddd=双重的双重双峰、m=多重峰、q=四重峰、quint=五重峰、sext=六重峰、sept=七重峰、dq=双重四重峰、dt=双重三重峰。在非对映异构体混合物的情况下,记录了两种非对映异构体中各自的显著信号,或记录了主要的非对映异构体的特征信号。用于化学基团的缩写具有,例如,以下含义:Me=CH3,Et=CH2CH3,t-Hex=C(CH3)2CH(CH3)2,t-Bu=C(CH3)3,n-Bu=无支链的丁基,n-Pr=无支链的丙基,i-Pr=支链丙基,c-Pr=环丙基,c-Hex=环己基。
合成实施例:
编号I.1-162:3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960000971
将3-氨基-5-叔丁基异噁唑(2.00g,14.27mmol)溶于四氢呋喃(70ml)中,并加入吡啶(2.31ml,28.53mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(1.88ml,14.98mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并再搅拌2小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(3.50g,理论的94%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),8.05(s,1H,NH),7.49-7.44(m,2H),7.34-7.27(m,3H),6.56(s,1H),1.32(s,9H)。然后,无需进一步纯化,将N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(3.50g,13.45mmol)溶于二氯甲烷(50ml)中,并加入2-(1,3-二氧戊环-2-基)-N-甲基乙胺(2.12g,16.14mmol)和三乙胺(3.75ml,26.89mmol)。将反应混合物在室温下搅拌7小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物,获得无色油状物1-[(1,3-二氧戊环-2-基)乙-2-基]-1-甲基-3-[5-叔丁基异噁唑-3-基]脲(3.40g,理论的83%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm),8.09(br.S,1H,NH),6.58(s,1H),4.94(t,1H),4.07-4.04(m,2H),3.95-3.91(m,2H),3.50-3.46(m,2H),3.00(s,3H),2.02-1.97(m,2H),1.32(s,9H)。将1-[(1,3-二氧戊环-2-基)乙-2-基]-1-甲基-3-[5-叔丁基异噁唑-3-基]脲(2.00g,6.73mmol)溶于水(80ml)和浓盐酸(11.45ml)中,并在室温下搅拌6小时。抽吸过滤出所形成的固体,将其充分干燥,并最终通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色固体3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(1.25g,理论的72%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),6.63(s,1H),5.71(m,1H),4.32(m,1H),3.83-3.75(m,1H),3.18-3.13(m,1H),3.04(s,3H),2.17-2.10(m,2H),1.32(s,9H)。
编号I.1-290:3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960000981
将3-叔丁基-1,2-噁唑-5-胺(2.00g,14.27mmol)溶于四氢呋喃(70ml)中,并加入吡啶(2.31ml,28.53mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(1.88ml,14.98mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并再搅拌2小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)氨基甲酸苯酯(3.59g,理论的95%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),8.07(s,1H,NH),7.51-7.43(m,2H),7.34-7.25(m,3H),6.09(s,1H),1.31(s,9H)。然后,无需进一步纯化,将(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)氨基甲酸苯酯(3.50g,13.45mmol)溶于二氯甲烷(50ml)中,并加入2-(1,3-二氧戊环-2-基)-N-甲基乙胺(1.76g,13.45mmol)和三乙胺(3.75ml,26.89mmol)。将反应混合物在室温下搅拌12小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物,获得无色油状物3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]-1-甲基脲(2.30g,理论的56%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm),8.62(br.s,1H,NH),6.09(s,1H),4.94(t,1H),4.13-4.08(m,2H),3.99-3.93(m,2H),3.49-3.46(m,2H),3.00(s,3H),2.08-2.02(m,2H),1.31(s,9H)。将3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基]-1-甲基脲(2.30g,7.74mmol)溶于水(50ml)和浓盐酸(6.58ml)中,并在室温下搅拌2小时。抽吸过滤出所形成的固体,将其充分干燥,并最终通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色固体3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(0.70g,理论的35%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),6.24(s,1H),5.90(m,1H),4.49(m,1H),3.88-3.80(m,1H),3.23-3.17(m,1H),3.06(s,3H),2.15-2.10(m,2H),1.29(s,9H)。
编号I.1-449:4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960000991
将4-(三氟甲基)吡啶-2-胺(9.70g,59.84mmol)溶于四氢呋喃(120ml)中,并加入吡啶(9.68ml,119.67mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(7.88ml,62.83mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(14.00g,理论的81%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),9.54(s,1H,NH),8.56(d,1H),8.37(s,1H),7.48-7.42(m,2H),7.33-7.21(m,4H)。然后,无需进一步纯化,将N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(2.10g,7.44mmol)溶于二氯甲烷(100ml)中,并加入3-(甲基氨基)-丙-1-醇(0.99g,11.16mmol)和三乙胺(2.07ml,14.88mmol)。将反应混合物在室温下搅拌12小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物,获得无色油状物1-(3-羟丙基)-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]脲(2.00g,理论的67%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm),8.34(s,1H),8.33(d,1H),8.18(br.s,1H,NH),7.13(s,1H),3.74-3.69(m,2H),3.59-3.54(m,2H),3.03(s,3H),1.84-1.78(m,2H)。将1-(3-羟丙基)-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]脲(1.50g,5.41mmol)溶于二甲基亚砜(50ml)中,加入1-羟基-1,2-苯碘酰-3-酮-1-氧化物(6.73g,10.82mmol),并将混合物在室温下搅拌8小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得的粗产物,获得无色固体4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]四氢嘧啶-2(1H)-酮(1.00g,理论的64%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),8.44(d,1H),8.14(s,1H),7.23(d,1H),5.68(m,1H),5.15(br.m,1H),3.89-3.83(m,1H),3.28-3.22(m,1H),3.07(s,3H),2.23-2.15(m,2H)。
编号I.2-162:乙酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001001
将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(520mg,2.05mmol,1.0当量)溶于吡啶(18.18ml)中,加入4-二甲基氨基吡啶(13mg,0.10mmol)和乙酸酐(0.23ml,2.46mmol),并将混合物在室温下搅拌6小时。其后,将反应混合物在减压下浓缩,并通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的乙酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(420mg,理论的68%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),6.83(m,1H),6.60(s,1H),3.78-3.62(m,1H),3.27-3.21(m,1H),3.06(s,3H),2.26-2.21(m,2H),2.09(s,3H),1.32(s,9H)。
编号I.2-290:乙酸3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001011
将3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,0.79mmol,1.0当量)溶于吡啶(50.00ml)中,加入4-二甲基氨基吡啶(5mg,0.04mmol)和乙酸酐(97mg,0.95mmol),并将混合物在室温下搅拌6小时。其后,将反应混合物在减压下浓缩,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的乙酸3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(200mg,理论的86%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm),6.79(m,1H),6.25(s,1H),3.69-3.61(m,1H),3.29-3.23(m,1H),3.08(s,3H),2.30-2.24(m,2H),2.09(s,3H),1.31(s,9H)。
编号I.3-162:丙酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001012
将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,0.79mmol,1.0当量)溶于二氯甲烷(20ml)中,加入三乙胺(0.12ml,0.87mmol)和丙酰氯(80mg,0.87mmol),将混合物在室温下搅拌16小时,并在40℃的温度下搅拌1小时。在冷却至室温后,向反应混合物中加入水和二氯甲烷,并充分萃取所述混合物。将合并的有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的丙酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(130mg,理论的52%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.83(m,1H),6.59(s,1H),3.69-3.60(m,1H),3.26-3.19(m,1H),3.06(s,3H),2.38(m,1H),2.36(m,1H),2.27-2.21(m,2H),1.31(s,9H),1.15(t,3H)。13C-NMR(150MHz,CDCl3δ,ppm)180.7;173.1;160.3;151.8;95.3;78.8;42.9;36.0;28.6;27.6;26.1;8.9。
编号I.3-290:丙酸3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001021
将3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,0.79mmol,1.0当量)溶于二氯甲烷(20ml)中,加入三乙胺(0.12ml,0.87mmol)和丙酰氯(80mg,0.87mmol),将混合物在室温下搅拌16小时,并在40℃的温度下搅拌1小时。在冷却至室温后,向反应混合物中加入水和二氯甲烷,并充分萃取所述混合物。将合并的有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的丙酸3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(190mg,理论的78%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.78(m,1H),6.24(s,1H),3.68-3.60(m,1H),3.27-3.22(m,1H),3.08(s,3H),2.43-2.31(m,2H),2.28-2.22(m,2H),1.31(s,9H),1.13(t,3H)。
编号I.4-162:丁酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001031
将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,0.79mmol,1.0当量)溶于二氯甲烷(20ml)中,加入三乙胺(0.12ml,0.87mmol)和丁酰氯(0.09ml,0.87mmol),将混合物在室温下搅拌16小时,并在40℃的温度下搅拌1小时。在冷却至室温后,向反应混合物中加入水和二氯甲烷,并充分萃取所述混合物。将合并的有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的丁酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(220mg,理论的86%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.85(m,1H),6.58(s,1H),3.67-3.59(m,1H),3.30-3.19(m,1H),3.06(s,3H),2.38-2-30(m,2H),2.28-2.21(m,2H),1.69-1.63(m,2H),1.31(s,9H),0.93(t,3H)。
编号I.5-290:2-甲基丙酸3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001032
将3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,0.79mmol,1.0当量)溶于二氯甲烷(50ml)中,加入三乙胺(0.12ml,0.87mmol)和丁酰氯(93mg,0.87mmol),将混合物在室温下搅拌16小时,并在40℃的温度下搅拌1小时。在冷却至室温后,向反应混合物中加入水和二氯甲烷,并充分萃取所述混合物。将合并的有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的2-甲基丙酸3-(3-叔丁基-1,2-噁唑-5-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(200mg,理论的86%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.74(m,1H),6.23(s,1H),3.67-3.58(m,1H),3.28-3.22(m,1H),3.08(s,3H),2.61-2.53(sept,1H),2.28-2.23(m,2H),1.30(s,9H),1.17(d,3H),1.15(d,3H)。
编号I.7-162:3-甲基丁酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯
Figure BDA0002636287960001041
将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-4-羟基-1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,0.79mmol,1.0当量)溶于二氯甲烷(20ml)中,加入三乙胺(0.12ml,0.87mmol)和3-甲基丁酰氯(0.11ml,0.87mmol),将混合物在室温下搅拌16小时,并在40℃的温度下搅拌1小时。在冷却至室温后,向反应混合物中加入水和二氯甲烷,并充分萃取所述混合物。将合并的有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得残余物,分离出无色油状物形式的3-甲基丁酸3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-氧代六氢嘧啶-4-基酯(260mg,理论的93%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.88(m,1H),6.57(s,1H),3.68-3.59(m,1H),3.30-3.21(m,1H),3.06(s,3H),2.32-2-22(m,2H),2.21-2.07(m,2H),1.60(m,1H),1.31(s,9H),0.94(t,3H)。
编号I.41-162:1-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-6-羟基-3,4-二甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960001042
将3-氨基-5-叔丁基异噁唑(2.00g,14.27mmol)溶于四氢呋喃(70ml)中,并加入吡啶(2.31ml,28.53mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(1.88ml,14.98mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并再搅拌2小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(2.50g,理论的67%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.05(s,1H,NH),7.49-7.44(m,2H),7.34-7.27(m,3H),6.56(s,1H),1.32(s,9H)。然后,无需进一步纯化,将N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(2.50g,9.61mmol)溶于二氯甲烷(100ml)中,并加入3-(甲基氨基)-1-丁醇(1.00g,9.61mmol)和三乙胺(2.68ml,19.21mmol)。将反应混合物在室温下搅拌7小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色高粘稠油状物3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-(4-羟基丁-2-基)-1-甲基脲(2.20g,理论的83%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm)8.25(br.s,1H,NH),6.58(s,1H),4.55(m,1H),3.71-3.64(m,1H),3.53-3.46(m,1H),2.84(s,3H),1.83-1.72(m,1H),1.64-1.55(m,1H),1.32(s,9H),1.25(d,3H)。将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-(4-羟基丁-2-基)-1-甲基脲(2.00g,7.43mmol)溶于二甲基亚砜(100ml)中,加入1-羟基-1,2-苯碘酰-3-酮-1-氧化物(3.12g,11.14mmol),并将混合物在室温下搅拌8小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到可分离的立体异构体混合物(立体异构体1:1.05g,理论的53%;立体异构体2:700mg,理论的35%)形式的1-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-6-羟基-3,4-二甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(1.05g,理论的53%)。立体异构体1:1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.72(s,1H),5.73(m,1H),4.56(m,1H),3.58-3.52(m,1H),3.03(s,3H),2.53-2.27(m,2H),2.14-2.09(m,1H),1.32(s,9H)。立体异构体2:1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.60(s,1H),5.68(m,1H),4.38(m,1H),3.83-3.77(m,1H),3.02(s,3H),2.23-2.18(m,2H),2.02-1.93(m,1H),1.32(s,9H)。
编号I.61-162:1-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-6-羟基-3,5,5-三甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960001061
将3-氨基-5-叔丁基异噁唑(2.00g,14.27mmol)溶于四氢呋喃(70ml)中,并加入吡啶(2.31ml,28.53mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(1.88ml,14.98mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并再搅拌2小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(2.50g,理论的67%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.05(s,1H,NH),7.49-7.44(m,2H),7.34-7.27(m,3H),6.56(s,1H),1.32(s,9H)。然后,无需进一步纯化,将N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(2.30g,8.84mmol)溶于二氯甲烷(100ml)中,并加入2,2-二甲基-3-(甲基氨基)丙-1-醇(1.04g,8.84mmol)和三乙胺(2.46ml,17.67mmol)。将反应混合物在室温下搅拌7小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色高粘稠油状物3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)-1-甲基脲(2.20g,理论的86%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm)8.05(br.s,1H,NH),6.61(s,1H),3.50-3.28(br.s,1H,OH),3.25-3.19(m,2H),3.12-3.08(m,2H),3.05(s,3H),1.32(s,9H),0.95(s,6H)。将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)-1-甲基脲(2.00g,7.06mmol)溶于二甲基亚砜(100ml)中,加入1-羟基-1,2-苯碘酰-3-酮-1-氧化物(2.96g,10.59mmol),并将混合物在室温下搅拌16小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到无色固体1-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-6-羟基-3,5,5-三甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(1.70g,理论的77%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.63(s,1H),5.18(m,1H),4.12(br.m,1H),3.63(d,1H),3.02(s,3H),2.72(d,1H),1.33(s,9H),1.13(s,3H),1.12(s,3H)。
编号I.61-449:1-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-羟基-3,5,5-三甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960001071
将4-(三氟甲基)吡啶-2-胺(9.70g,59.84mmol)溶于四氢呋喃(120ml)中,并加入吡啶(9.68ml,119.67mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(7.88ml,62.83mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(14.00g,理论的81%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.59(s,1H,NH),8.56(d,1H),8.38(s,1H),7.48-7.42(m,2H),7.33-7.21(m,4H)。然后,无需进一步纯化,将N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(2.00g,7.09mmol)溶于二氯甲烷(40ml)中,并加入2,2-二甲基-3-(甲基氨基)丙-1-醇(0.91g,7.79mmol)和三乙胺(2.47ml,17.72mmol)。将反应混合物在室温下搅拌14小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色固体3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)-1-甲基脲(2.10g,理论的95%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm)8.38(m,1H),8.34(m,1H),7.13(m,1H),4.40-3.50(br.s,1H),3.38-3.24(m,4H),3.12(s,3H),0.96(s,6H)。将3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)-1-甲基脲(300mg,0.98mmol)溶于二甲基亚砜(10ml)中,加入1-羟基-1,2-苯碘酰-3-酮-1-氧化物(917mg,1.47mmol,1.5当量,45%纯度),并将混合物在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到无色固体1-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-羟基-3,5,5-三甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(200mg,理论的60%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.43(m,1H),8.11(m,1H),7.23(m,1H),5.10(m,1H),4.90(br.s,1H),3.71(d,1H),3.05(s,3H),2.81(d,1H),1.16(s,3H),1.14(s,3H)。
编号I.62-449:1-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-乙酰氧基-3,5,5-三甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
Figure BDA0002636287960001081
将3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)-1-甲基脲(150mg,0.49mmol)溶于二氯甲烷(10ml)中,加入1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮(312mg,0.74mmol),并将混合物在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到无色固体1-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-乙酰氧基-3,5,5-三甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮(63mg,理论的36%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.49(m,1H),8.05(m,1H),7.21(m,1H),6.78(m,1H),3.56(d,1H),3.08(s,3H),2.87(d,1H),2.05(s,3H),1.25(s,3H),1.06(s,3H)。13C-NMR(150MHz,CDCl3δ,ppm)169.7,154.5,152.5,148.4,139.1,125.5-120.1,116.2,115.4,84.1,55.7,36.2,32.8,23.3,22.8,21.0。
编号I.81-162:6-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-5-羟基-8-甲基-6,8-二氮杂螺[3.5]壬-7-酮
Figure BDA0002636287960001091
将3-氨基-5-叔丁基异噁唑(2.00g,14.27mmol)溶于四氢呋喃(70ml)中,并加入吡啶(2.31ml,28.53mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(1.88ml,14.98mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并再搅拌2小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(2.50g,理论的67%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.05(s,1H,NH),7.49-7.44(m,2H),7.34-7.27(m,3H),6.56(s,1H),1.32(s,9H)。然后,无需进一步纯化,将N-[5-叔丁基异噁唑-3-基]氨基甲酸苯酯(2.20g,8.45mmol)溶于二氯甲烷(100ml)中,并加入{1-[(甲基氨基)甲基]环丁基}甲醇(1.04g,8.84mmol)和三乙胺(2.36ml,16.90mmol)。将反应混合物在室温下搅拌14小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色高粘稠油状物3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-{[1-(羟甲基)环丁基]甲基}-1-甲基脲(2.30g,理论的90%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm)8.60-8.05(br.s,1H,NH),6.58(s,1H),4.60-4.40(br.s,1H,OH),3.71-3.64(m,2H),3.44(m,2H),3.05(s,3H),2.08-1.98(m,1H),1.95-1.71(m,5H),1.31(s,9H)。将3-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-{[1-(羟甲基)环丁基]甲基}-1-甲基脲(2.00g,6.77mmol)溶于二甲基亚砜(100ml)中,加入1-羟基-1,2-苯碘酰-3-酮-1-氧化物(2.84g,10.16mmol),并将混合物在室温下搅拌16小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到无色固体6-(5-叔丁基-1,2-噁唑-3-基)-5-羟基-8-甲基-6,8-二氮杂螺[3.5]壬-7-酮(0.80g,理论的39%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.63(s,1H),5.56(m,1H),4.04(br.m,1H),3.77(d,1H),3.12(d,1H),3.04(s,3H),2.25-2.19(m,1H),2.05-1.92(m,4H),1.85-1.80(m,1H),1.33(s,9H)。
编号I.81-449:6-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-5-羟基-8-甲基-6,8-二氮杂螺[3.5]壬-7-酮
Figure BDA0002636287960001101
将4-(三氟甲基)吡啶-2-胺(9.70g,59.84mmol)溶于四氢呋喃(120ml)中,并加入吡啶(9.68ml,119.67mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(7.88ml,62.83mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(14.00g,理论的81%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.59(s,1H,NH),8.56(d,1H),8.38(s,1H),7.48-7.42(m,2H),7.33-7.21(m,4H)。然后,无需进一步纯化,将N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(2.00g,7.09mmol)溶于二氯甲烷(40ml)中,并加入{1-[(甲基氨基)甲基]环丁基}甲醇(1.01g,7.79mmol)和三乙胺(2.47ml,17.72mmol)。将反应混合物在室温下搅拌14小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色固体3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-{[1-(羟甲基)环丁基]甲基}-1-甲基脲(2.50g,理论的95%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm)8.35-8.30(m,3H),7.13(m,1H),4.02-3.73(br.s,1H,OH),3.68-3.62(m,2H),3.49(s,2H),3.07(s,3H),2.05-1.79(m,6H)。将3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-{[1-(羟甲基)环丁基]甲基}-1-甲基脲(150mg,0.47mmol)溶于二甲基亚砜(10ml)中,加入1-羟基-1,2-苯碘酰-3-酮-1-氧化物(0.94mmol,2.0当量),并将混合物在室温下搅拌8小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到无色固体6-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-5-羟基-8-甲基-6,8-二氮杂螺[3.5]壬-7-酮(140mg,理论的74%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.45(m,1H),8.14(m,1H),7.23(m,1H),5.51(m,1H),4.82(m,1H),3.81(d,1H),3.20(d,1H),3.05(s,3H),2.25-2.20(m,1H),2.05-1.85(m,5H)。
编号I.82-449:乙酸8-甲基-7-氧代-6-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6,8-二氮杂螺[3.5]壬-5-基酯
Figure BDA0002636287960001111
将4-(三氟甲基)吡啶-2-胺(9.70g,59.84mmol)溶于四氢呋喃(120ml)中,并加入吡啶(9.68ml,119.67mmol)。将反应混合物冷却至0℃,并经15分钟缓慢滴加氯甲酸苯酯(7.88ml,62.83mmol)的四氢呋喃(30ml)溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,温热至室温,并在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入水和二氯甲烷,萃取反应溶液。将合并的有机相用硫酸钠干燥,并在减压下浓缩。获得无色固体N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(14.00g,理论的81%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.59(s,1H,NH),8.56(d,1H),8.38(s,1H),7.48-7.42(m,2H),7.33-7.21(m,4H)。然后,无需进一步纯化,将N-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸苯酯(2.00g,7.09mmol)溶于二氯甲烷(40ml)中,并加入{1-[(甲基氨基)甲基]环丁基}甲醇(1.01g,7.79mmol)和三乙胺(2.47ml,17.72mmol)。将反应混合物在室温下搅拌14小时。在转化完成后,向反应混合物中加入二氯甲烷和水,充分萃取反应混合物。将有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。随后,将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化,获得无色固体3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-{[1-(羟甲基)环丁基]甲基}-1-甲基脲(2.50g,理论的95%)。1H-NMR(CDCl3δ,ppm)8.35-8.30(m,3H),7.13(m,1H),4.02-3.73(br.s,1H,OH),3.68-3.62(m,2H),3.49(s,2H),3.07(s,3H),2.05-1.79(m,6H)。将3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-{[1-(羟甲基)环丁基]甲基}-1-甲基脲(150mg,0.47mmol)溶于二氯甲烷(10ml)中,加入1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮(301mg,0.71mmol)和碳酸氢钠(1.5当量),并将混合物在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水和二氯甲烷,充分萃取反应混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥,过滤并在减压下浓缩。最后,通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化所得粗产物,得到无色固体乙酸8-甲基-7-氧代-6-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6,8-二氮杂螺[3.5]壬-5-基酯(70mg,理论的37%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.51(m,1H),8.06(m,1H),7.22(m,1H),7.14(m,1H),3.67(m,1H),3.27(m,1H),3.09(s,3H),2.30-2.18(m,1H),2.15-1.90(m,7H),1.82-1.71(m,1H)。
类似于上面描述的和在适当的位置列举的制备实施例,并考虑涉及取代的N-杂环基-和N-杂芳基四氢嘧啶酮的制备的一般细节,获得下面描述的化合物。在表1中,如果结构单元由包含虚线的结构式限定,则该虚线意指所述基团在该位置处与分子的其余部分连接。
Figure BDA0002636287960001121
表I.1:优选的式(I.1)的化合物为化合物I.1-1至I.1-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.1-1至I.1-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
表1:
Figure BDA0002636287960001131
Figure BDA0002636287960001141
Figure BDA0002636287960001151
Figure BDA0002636287960001161
Figure BDA0002636287960001171
Figure BDA0002636287960001181
Figure BDA0002636287960001191
Figure BDA0002636287960001201
Figure BDA0002636287960001211
Figure BDA0002636287960001221
Figure BDA0002636287960001231
Figure BDA0002636287960001241
Figure BDA0002636287960001251
Figure BDA0002636287960001261
Figure BDA0002636287960001271
Figure BDA0002636287960001281
Figure BDA0002636287960001291
Figure BDA0002636287960001301
Figure BDA0002636287960001311
Figure BDA0002636287960001321
Figure BDA0002636287960001331
Figure BDA0002636287960001341
Figure BDA0002636287960001342
表I.2:优选的式(I.2)的化合物为化合物I.2-1至I.2-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.2的化合物I.2-1至I.2-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001343
表I.3:优选的式(I.3)的化合物为化合物I.3-1至I.3-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.3的化合物I.3-1至I.3-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001344
表I.4:优选的式(I.4)的化合物为化合物I.4-1至I.4-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.4的化合物I.4-1至I.4-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001351
表I.5:优选的式(I.5)的化合物为化合物I.5-1至I.5-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.5的化合物I.5-1至I.5-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001352
表I.6:优选的式(I.6)的化合物为化合物I.6-1至I.6-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.6的化合物I.6-1至I.6-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001353
表I.7:优选的式(I.7)的化合物为化合物I.7-1至I.7-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.7的化合物I.7-1至I.7-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001354
表I.8:优选的式(I.8)的化合物为化合物I.8-1至I.8-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.8的化合物I.8-1至I.8-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001361
表I.9:优选的式(I.9)的化合物为化合物I.9-1至I.9-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.9的化合物I.9-1至I.9-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001362
表I.10:优选的式(I.10)的化合物为化合物I.10-1至I.10-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.10的化合物I.10-1至I.10-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001363
表I.11:优选的式(I.11)的化合物为化合物I.11-1至I.11-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.11的化合物I.11-1至I.11-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001364
表I.12:优选的式(I.12)的化合物为化合物I.12-1至I.12-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.12的化合物I.12-1至I.12-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001371
表I.13:优选的式(I.13)的化合物为化合物I.13-1至I.13-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.13的化合物I.13-1至I.13-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001372
表I.14:优选的式(I.14)的化合物为化合物I.14-1至I.14-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.14的化合物I.14-1至I.14-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001373
表I.15:优选的式(I.15)的化合物为化合物I.15-1至I.15-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.15的化合物I.15-1至I.15-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001374
表I.16:优选的式(I.16)的化合物为化合物I.16-1至I.16-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.16的化合物I.16-1至I.16-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001381
表I.17:优选的式(I.17)的化合物为化合物I.17-1至I.17-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.17的化合物I.17-1至I.17-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001382
表I.18:优选的式(I.18)的化合物为化合物I.18-1至I.18-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.18的化合物I.18-1至I.18-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001383
表I.19:优选的式(I.19)的化合物为化合物I.19-1至I.19-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.19的化合物I.19-1至I.19-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001384
表I.20:优选的式(I.20)的化合物为化合物I.20-1至I.20-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.20的化合物I.20-1至I.20-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001391
表I.21:优选的式(I.21)的化合物为化合物I.21-1至I.21-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.21-1至I.21-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001392
表I.22:优选的式(I.22)的化合物为化合物I.22-1至I.22-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.22的化合物I.22-1至I.22-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001393
表I.23:优选的式(I.23)的化合物为化合物I.23-1至I.23-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.23的化合物I.23-1至I.23-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001394
表I.24:优选的式(I.24)的化合物为化合物I.24-1至I.24-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.24的化合物I.24-1至I.24-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001401
表I.25:优选的式(I.25)的化合物为化合物I.25-1至I.25-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.25的化合物I.25-1至I.25-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001402
表I.26:优选的式(I.26)的化合物为化合物I.26-1至I.26-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.26的化合物I.26-1至I.26-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001403
表I.27:优选的式(I.27)的化合物为化合物I.27-1至I.27-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.27的化合物I.27-1至I.27-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001404
表I.28:优选的式(I.28)的化合物为化合物I.28-1至I.28-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.28的化合物I.28-1至I.28-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001411
表I.29:优选的式(I.29)的化合物为化合物I.29-1至I.29-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.29的化合物I.29-1至I.29-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001412
表I.30:优选的式(I.30)的化合物为化合物I.30-1至I.30-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.30的化合物I.30-1至I.30-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001413
表I.31:优选的式(I.31)的化合物为化合物I.31-1至I.31-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.31的化合物I.31-1至I.31-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001421
表I.32:优选的式(I.32)的化合物为化合物I.32-1至I.32-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.32的化合物I.32-1至I.32-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001422
表I.33:优选的式(I.33)的化合物为化合物I.33-1至I.33-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.33的化合物I.33-1至I.33-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001423
表I.34:优选的式(I.34)的化合物为化合物I.34-1至I.34-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.34的化合物I.34-1至I.34-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001424
表I.35:优选的式(I.35)的化合物为化合物I.35-1至I.35-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.35的化合物I.35-1至I.35-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001431
表I.36:优选的式(I.36)的化合物为化合物I.36-1至I.36-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.36的化合物I.36-1至I.36-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001432
表I.37:优选的式(I.37)的化合物为化合物I.37-1至I.37-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.37的化合物I.37-1至I.37-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001433
表I.38:优选的式(I.38)的化合物为化合物I.38-1至I.38-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.38的化合物I.38-1至I.38-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001441
表I.39:优选的式(I.39)的化合物为化合物I.39-1至I.39-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.39的化合物I.39-1至I.39-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001442
表I.40:优选的式(I.40)的化合物为化合物I.40-1至I.40-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.40的化合物I.40-1至I.40-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001443
表I.41:优选的式(I.41)的化合物为化合物I.41-1至I.41-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.41-1至I.41-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001444
表I.42:优选的式(I.42)的化合物为化合物I.42-1至I.42-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.42的化合物I.42-1至I.42-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001451
表I.43:优选的式(I.43)的化合物为化合物I.43-1至I.43-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.43的化合物I.43-1至I.43-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001452
表I.44:优选的式(I.44)的化合物为化合物I.44-1至I.44-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.44的化合物I.44-1至I.44-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001453
表I.45:优选的式(I.45)的化合物为化合物I.45-1至I.45-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.45的化合物I.45-1至I.45-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001454
表I.46:优选的式(I.46)的化合物为化合物I.46-1至I.46-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.46的化合物I.46-1至I.46-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001461
表I.47:优选的式(I.47)的化合物为化合物I.47-1至I.47-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.47的化合物I.47-1至I.47-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001462
表I.48:优选的式(I.48)的化合物为化合物I.48-1至I.48-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.48的化合物I.48-1至I.48-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001463
表I.49:优选的式(I.49)的化合物为化合物I.49-1至I.49-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.49的化合物I.49-1至I.49-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001464
表I.50:优选的式(I.50)的化合物为化合物I.50-1至I.50-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.50的化合物I.50-1至I.50-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001471
表I.51:优选的式(I.51)的化合物为化合物I.51-1至I.51-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.51的化合物I.51-1至I.51-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001472
表I.52:优选的式(I.52)的化合物为化合物I.52-1至I.52-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.52的化合物I.52-1至I.52-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001473
表I.53:优选的式(I.53)的化合物为化合物I.53-1至I.53-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.53的化合物I.53-1至I.53-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001474
表I.54:优选的式(I.54)的化合物为化合物I.54-1至I.54-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.54的化合物I.54-1至I.54-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001481
表I.55:优选的式(I.55)的化合物为化合物I.55-1至I.55-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.55的化合物I.55-1至I.55-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001482
表I.56:优选的式(I.56)的化合物为化合物I.56-1至I.56-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.56的化合物I.56-1至I.56-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001483
表I.57:优选的式(I.57)的化合物为化合物I.57-1至I.57-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.57的化合物I.57-1至I.57-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001484
表I.58:优选的式(I.58)的化合物为化合物I.58-1至I.58-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.58的化合物I.58-1至I.58-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001491
表I.59:优选的式(I.59)的化合物为化合物I.59-1至I.59-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.59的化合物I.59-1至I.59-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001492
表I.60:优选的式(I.60)的化合物为化合物I.60-1至I.60-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.60的化合物I.60-1至I.60-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001493
表I.61:优选的式(I.61)的化合物为化合物I.61-1至I.61-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.61-1至I.61-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001494
表I.62:优选的式(I.62)的化合物为化合物I.62-1至I.62-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.62的化合物I.62-1至I.62-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001501
表I.63:优选的式(I.63)的化合物为化合物I.63-1至I.63-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.63的化合物I.63-1至I.63-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001502
表I.64:优选的式(I.64)的化合物为化合物I.64-1至I.64-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.64的化合物I.64-1至I.64-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001503
表I.65:优选的式(I.65)的化合物为化合物I.65-1至I.65-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.65的化合物I.65-1至I.65-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001504
表I.66:优选的式(I.66)的化合物为化合物I.66-1至I.66-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.66的化合物I.66-1至I.66-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001511
表I.67:优选的式(I.67)的化合物为化合物I.67-1至I.67-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.67的化合物I.67-1至I.67-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001512
表I.68:优选的式(I.68)的化合物为化合物I.68-1至I.68-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.68的化合物I.68-1至I.68-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001513
表I.69:优选的式(I.69)的化合物为化合物I.69-1至I.69-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.69的化合物I.69-1至I.69-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001514
表I.70:优选的式(I.70)的化合物为化合物I.70-1至I.70-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.70的化合物I.70-1至I.70-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001521
表I.71:优选的式(I.71)的化合物为化合物I.71-1至I.71-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.71-1至I.71-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001522
表I.72:优选的式(I.72)的化合物为化合物I.72-1至I.72-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.72的化合物I.72-1至I.72-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001523
表I.73:优选的式(I.73)的化合物为化合物I.73-1至I.73-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.73的化合物I.73-1至I.73-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001524
表I.74:优选的式(I.74)的化合物为化合物I.74-1至I.74-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.74的化合物I.74-1至I.74-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001531
表I.75:优选的式(I.75)的化合物为化合物I.75-1至I.75-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.75的化合物I.75-1至I.75-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001532
表I.76:优选的式(I.76)的化合物为化合物I.76-1至I.76-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.76的化合物I.76-1至I.76-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001533
表I.77:优选的式(I.77)的化合物为化合物I.77-1至I.77-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.77的化合物I.77-1至I.77-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001534
表I.78:优选的式(I.78)的化合物为化合物I.78-1至I.78-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.78的化合物I.78-1至I.78-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001541
表I.79:优选的式(I.79)的化合物为化合物I.79-1至I.79-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.79的化合物I.79-1至I.79-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001542
表I.80:优选的式(I.80)的化合物为化合物I.80-1至I.80-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.80的化合物I.80-1至I.80-718由上表1的中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001543
表I.81:优选的式(I.81)的化合物为化合物I.81-1至I.81-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.81-1至I.81-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001544
表I.82:优选的式(I.82)的化合物为化合物I.82-1至I.82-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.82的化合物I.82-1至I.82-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001551
表I.83:优选的式(I.83)的化合物为化合物I.83-1至I.83-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.83的化合物I.83-1至I.83-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001552
表I.84:优选的式(I.84)的化合物为化合物I.84-1至I.84-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.84的化合物I.84-1至I.84-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001553
表I.85:优选的式(I.85)的化合物为化合物I.85-1至I.85-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.85的化合物I.85-1至I.85-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001554
表I.86:优选的式(I.86)的化合物为化合物I.86-1至I.86-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.86的化合物I.86-1至I.86-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001561
表I.87:优选的式(I.87)的化合物为化合物I.87-1至I.87-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.87的化合物I.87-1至I.87-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001562
表I.88:优选的式(I.88)的化合物为化合物I.88-1至I.88-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.88的化合物I.88-1至I.88-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001563
表I.89:优选的式(I.89)的化合物为化合物I.89-1至I.89-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.89的化合物I.89-1至I.89-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001564
表I.90:优选的式(I.90)的化合物为化合物I.90-1至I.90-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.90的化合物I.90-1至I.90-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001571
表I.91:优选的式(I.91)的化合物为化合物I.91-1至I.91-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.91-1至I.91-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001572
表I.92:优选的式(I.92)的化合物为化合物I.92-1至I.92-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.92的化合物I.92-1至I.92-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001573
表I.93:优选的式(I.93)的化合物为化合物I.93-1至I.93-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.93的化合物I.93-1至I.93-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001574
表I.94:优选的式(I.94)的化合物为化合物I.94-1至I.94-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.94的化合物I.94-1至I.94-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001581
表I.95:优选的式(I.95)的化合物为化合物I.95-1至I.95-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.95的化合物I.95-1至I.95-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001582
表I.96:优选的式(I.96)的化合物为化合物I.96-1至I.96-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.96的化合物I.96-1至I.96-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001583
表I.97:优选的式(I.97)的化合物为化合物I.97-1至I.97-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.97的化合物I.97-1至I.97-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001584
表I.98:优选的式(I.98)的化合物为化合物I.98-1至I.98-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.98的化合物I.98-1至I.98-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001591
表I.99:优选的式(I.99)的化合物为化合物I.99-1至I.99-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.99的化合物I.99-1至I.99-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001592
表I.100:优选的式(I.100)的化合物为化合物I.100-1至I.100-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.100的化合物I.100-1至I.100-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001593
表I.101:优选的式(I.101)的化合物为化合物I.101-1至I.101-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.101的化合物I.101-1至I.101-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001594
表I.102:优选的式(I.102)的化合物为化合物I.102-1至I.102-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.102的化合物I.102-1至I.102-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001601
表I.103:优选的式(I.103)的化合物为化合物I.103-1至I.103-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.103的化合物I.103-1至I.103-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001602
表I.104:优选的式(I.104)的化合物为化合物I.104-1至I.104-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.104的化合物I.104-1至I.104-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001603
表I.105:优选的式(I.105)的化合物为化合物I.105-1至I.105-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.105的化合物I.105-1至I.105-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001604
表I.106:优选的式(I.106)的化合物为化合物I.106-1至I.106-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.106的化合物I.106-1至I.106-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001611
表I.107:优选的式(I.107)的化合物为化合物I.107-1至I.107-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.107的化合物I.107-1至I.107-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001612
表I.108:优选的式(I.108)的化合物为化合物I.108-1至I.108-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.108的化合物I.108-1至I.108-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001613
表I.109:优选的式(I.109)的化合物为化合物I.109-1至I.109-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.109的化合物I.109-1至I.109-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001614
表I.110:优选的式(I.110)的化合物为化合物I.110-1至I.110-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.110的化合物I.110-1至I.110-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001621
表I.111:优选的式(I.111)的化合物为化合物I.111-1至I.111-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.111的化合物I.111-1至I.111-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001622
表I.112:优选的式(I.112)的化合物为化合物I.112-1至I.112-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.112的化合物I.112-1至I.112-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001623
表I.113:优选的式(I.113)的化合物为化合物I.113-1至I.113-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.113的化合物I.113-1至I.113-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001624
表I.114:优选的式(I.114)的化合物为化合物I.114-1至I.114-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.114的化合物I.114-1至I.114-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001631
表I.115:优选的式(I.115)的化合物为化合物I.115-1至I.115-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.115的化合物I.115-1至I.115-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001632
表I.116:优选的式(I.116)的化合物为化合物I.116-1至I.116-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.116的化合物I.116-1至I.116-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001633
表I.117:优选的式(I.117)的化合物为化合物I.117-1至I.117-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.117的化合物I.117-1至I.117-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001634
表I.118:优选的式(I.118)的化合物为化合物I.118-1至I.118-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.118的化合物I.118-1至I.118-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001641
表I.119:优选的式(I.119)的化合物为化合物I.119-1至I.119-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.119的化合物I.119-1至I.119-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001642
表I.120:优选的式(I.120)的化合物为化合物I.120-1至I.120-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.120的化合物I.120-1至I.120-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001643
表I.121:优选的式(I.121)的化合物为化合物I.121-1至I.121-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.121的化合物I.121-1至I.121-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001644
表I.122:优选的式(I.122)的化合物为化合物I.122-1至I.122-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.122的化合物I.122-1至I.122-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001651
表I.123:优选的式(I.123)的化合物为化合物I.123-1至I.123-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.123的化合物I.123-1至I.123-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001652
表I.124:优选的式(I.124)的化合物为化合物I.124-1至I.124-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.124的化合物I.124-1至I.124-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001653
表I.125:优选的式(I.125)的化合物为化合物I.125-1至I.125-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.125的化合物I.125-1至I.125-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001654
表I.126:优选的式(I.126)的化合物为化合物I.126-1至I.126-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.126的化合物I.126-1至I.126-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001661
表I.127:优选的式(I.127)的化合物为化合物I.127-1至I.127-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.127的化合物I.127-1至I.127-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001662
表I.128:优选的式(I.128)的化合物为化合物I.128-1至I.128-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.128的化合物I.128-1至I.128-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001663
表I.129:优选的式(I.129)的化合物为化合物I.129-1至I.129-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.129的化合物I.129-1至I.129-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001664
表I.130:优选的式(I.130)的化合物为化合物I.130-1至I.130-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.130的化合物I.130-1至I.130-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001671
表I.131:优选的式(I.131)的化合物为化合物I.131-1至I.131-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.131的化合物I.131-1至I.131-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001672
表I.132:优选的式(I.132)的化合物为化合物I.132-1至I.132-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.132的化合物I.132-1至I.132-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001673
表I.133:优选的式(I.133)的化合物为化合物I.133-1至I.133-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.133的化合物I.133-1至I.133-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001674
表I.134:优选的式(I.134)的化合物为化合物I.134-1至I.134-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.134的化合物I.134-1至I.134-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001681
表I.135:优选的式(I.135)的化合物为化合物I.135-1至I.135-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.135的化合物I.135-1至I.135-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001682
表I.136:优选的式(I.136)的化合物为化合物I.136-1至I.136-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.136的化合物I.136-1至I.136-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001683
表I.137:优选的式(I.137)的化合物为化合物I.137-1至I.137-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.137的化合物I.137-1至I.137-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001684
表I.138:优选的式(I.138)的化合物为化合物I.138-1至I.138-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.138的化合物I.138-1至I.138-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001691
表I.139:优选的式(I.139)的化合物为化合物I.139-1至I.139-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.139的化合物I.139-1至I.139-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001692
表I.140:优选的式(I.140)的化合物为化合物I.140-1至I.140-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.140的化合物I.140-1至I.140-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001693
表I.141:优选的式(I.141)的化合物为化合物I.141-1至I.141-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.1的化合物I.141-1至I.141-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001694
表I.142:优选的式(I.142)的化合物为化合物I.142-1至I.142-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.142的化合物I.142-1至I.142-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001701
表I.143:优选的式(I.143)的化合物为化合物I.143-1至I.143-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.143的化合物I.143-1至I.143-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001702
表I.144:优选的式(I.144)的化合物为化合物I.144-1至I.144-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.144的化合物I.144-1至I.144-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001703
表I.145:优选的式(I.145)的化合物为化合物I.145-1至I.145-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.145的化合物I.145-1至I.145-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001704
表I.146:优选的式(I.146)的化合物为化合物I.146-1至I.146-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.146的化合物I.146-1至I.146-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001711
表I.147:优选的式(I.147)的化合物为化合物I.147-1至I.147-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.147的化合物I.147-1至I.147-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001712
表I.148:优选的式(I.148)的化合物为化合物I.148-1至I.148-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.148的化合物I.148-1至I.148-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001713
表I.149:优选的式(I.149)的化合物为化合物I.149-1至I.149-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.149的化合物I.149-1至I.149-718由表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
Figure BDA0002636287960001714
表I.150:优选的式(I.150)的化合物为化合物I.150-1至I.150-718,其中Q具有表1中各行所示的含义。因此,表I.150的化合物I.150-1至I.150-718由上表1中Q的各条目编号1至718的含义所限定。
所选的表格实施例的光谱数据:
下文中列出的所选表格实施例的光谱数据通过常规1H NMR说明或通过NMR峰列表方法评估。
A.常规1H NMR说明
实施例编号I.1-72
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.51(s,1H),5.69(m,1H),3.83(m,1H),3.21(m,1H9,3.06(s,3H),2.33(s,3H),2.19-2.16(m,2H)。
实施例编号I.1-77
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.68(s,1H),5.72(m,1H),5.79(m,1H),3.39(m,1H),3.18(m,1H),3.00(s,3H),2.21-2.17(m,2H),1.32(s,9H)。
实施例编号I.1-137
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.58(m,1H),4.37(bs,1H),3.77(dt,1H),3.21(m,1H),3.06(s,3H),2.57(s,3H),2.21-2.19(m,2H)。
实施例编号I.1-139
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.58(m,1H),4.15(bs,1H),3.78(dt,1H),3.23-3.18(m,2H),3.06(s,3H),2.21-2.13(m,2H),1.40(d,6H)。
实施例编号I.1-142
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.59(m,1H),4.20(m,1H),3.79(m,1H),3.23(m,1H),3.06(s,3H),3.02(m,1H),2.14(m,1H),1.43(s,9H)。
实施例编号I.1-143
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.55(m,1H),4.12(m,1H),3.76(dt,1H),3.19(m,1H),3.05(s,3H),2.19-2.11(m,3H),1.26-1.21(m,4H)。
实施例编号I.1-157
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.63(s,1H),5.70(m,1H),4.31(m,1H),3.79(dt,1H),3.18(m,1H),3.04(s,3H),2.37(s,3H),2.14-2.12(m,2H)。
实施例编号I.1-177:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.24(m,1H),4.13(br.s,1H,OH),3.83-3.76(m,1H),3.26-3.19(m,1H),3.01(s,3H),2.25-2.07(m,2H),1.97(s,3H),1.37(s,9H)。
实施例编号I.1-193
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.97(s,1H),5.73(m,1H),4.20(m,1H),3.81(m,1H),3.18(m,1H),3.05(s,3H),2.20-2.14(m,2H),1.77(s,6H)。
实施例编号I.1-199
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.65(s,1H),7.72-7.62(m,2H),5.05-5.01(m,2H),4.33(m,1H),3.80(m,1H),3.18(m,1H),3.04(s,3H),2.38(d,2H),2.14-2.11(m,2H),1.30(s,6H)。
实施例编号I.1-200
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.70(s,1H),5.70(m,1H),4.32(m,1H),3.78(m,1H),4.42(m,2H),3.32(s,3H),3.15(m,1H),3.04(s,3H),2.19-2.09(m,2H),1.32(s,6H)。
实施例编号I.1-206
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.37(m,1H),4.13(m,1H),3.79(dt,1H),3.21(m,1H),3.04(s,3H),2.21(m,1H),2.10(m,1H),1.389H)。
实施例编号I.1-207
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.30(m,1H),3.82-3.72(m,2H),3.24(m,1H),3.03(s,3H),2.23(m,1H),2.10(m,1H),1.45(s,9H)。
实施例编号I.1-315:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.35(s,1H),5.55(m,1H),4.91(br.s,1H,OH),3.84(s,3H),3.81-3.73(m,1H),3.15-3.11(m,1H),3.02(s,3H),2.18-2.04(m,2H),1.36(s,9H)。
实施例编号I.1-348
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.18(s,1H),5.56(m,1H),5.00(br.s,1H,OH),3.73-3.79(m,1H),3.12-3.16(m,1H),3.02(s,3H),2.05-2.12(m,2H),1.78-1.80(m,1H),0.91-0.94(m,2H),0.70-0.74(m,2H)。
实施例编号I.1-354
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.50(br.s,1H,NH),6.40(s,1H),5.60(m,1H),4.90(br.s,1H,OH),3.70-3.85(m,1H),3.10-3.20(m,1H),3.03(s,3H),2.00-2.20(m,2H),1.30(s,9H)。
实施例编号I.1-357
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.54(s,1H),5.56(d,1H),4.70(br.s,1H,OH),3.74(s,3H),3.80-3.74(m,1H),3.10-3.20(m,1H),3.03(s,3H),2.42(s,3H),2.00-2.20(m,2H)。
实施例编号I.1-358
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.96(s,1H),5.60(d,1H),4.44(br.s,1H,OH),3.87(s,3H),3.80-3.70(m,1H),3.10-3.20(m,1H),3.03(s,3H),2.05-2.20(m,2H)。
实施例编号I.1-441
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.27(m,1H),7.74(d,1H),7.63(dd,1H),7.03(dd,1H),5.61(m,1H),5.58(m,1H),3.85(dt,1H),3.20(m,1H),3.05(s,3H),2.21-2.12(m,2H)。
实施例编号I.1-442
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.89(d,1H),8.06(d,1H),7.41(dd,1H),5.82(m,1H),5.23(bs,1H),3.89(m,1H),3.23(m,1H),3.07(s,3H),2.24-2.19(m,2H)。
实施例编号I.1-443
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.89(s,1H),8.53(d,1H),8.01(d,1H),5.84(m,1H),4.91(m,1H),3.82(m,1H),3.22(m,1H),3.07(s,3H),2.20-2.17(m,2H)。
实施例编号I.1-445
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.65(d,2H),7.07(t,1H),5.65(m,1H),4.91(m,1H),3.72(dt,1H),3.30(m,1H),3.06(s,3H),2.15(m,1H),2.14(m,1H)。
实施例编号I.1-447
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.12(d,1H),7.58(d,1H),5.69(bs,1H),5.57(m,1H),3.83(dt,1H),3.19(m,1H),3.04(s,3H),2.21-2.09(m,2H)。
实施例编号I.1-450
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.15(d,1H),7.58(s,1H),6.88(d,1H),5.70(bs,1H),5.58(m,1H),3.83(dt,1H),3.19(m,1H),3.05(s,3H),2.64(q,2H),2.21-2.08(m,2H),1.25(t,3H)。
实施例编号I.1-453
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.75(s,1H),8.24(s,1H),5.67(m,1H),4.82(m,1H),3.84(m,1H),3.22(m,1H),3.06(s,3H),2.18-2.15(m,2H)。
实施例编号I.1-462
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.17-8.18(s,1H),7.74-7.75(s,1H),7.05(m,1H),5.70(m,1H),5.60(m,1H),3.80-3.90(m,1H),3.20(m,1H),3.05(s,3H),2.10-2.20(m,2H),1.32s,9H)。
实施例编号I.1-464
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.52(s,1H),8.24(s,1H),5.67-5.68(m,1H),4.79-4.80(m,1H),3.84-3.85(m,1H),3.25(m,1H),3.06(s,3H),2.15-2.19(m,2H)。
实施例编号I.1-476
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.09(m,1H),7.60(d,1H),7.46(dd,1H),5.65(m,1H),5.56(m,1H),3.82(m,1H),3.20(m,1H),3.03(s,3H),3.28(s,3H),2.21-2.09(m,2H)。
实施例编号I.1-486
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.24(s,1H),7.78(s,1H),5.32(m,1H),4.85(m,1H),3.78(m,1H),3.27(m,1H),3.03(s,3H),2.27(m,1H),2.13(m,1H)。
实施例编号I.1-488
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.12(d,1H),7.73(dd,1H),7.39(dt,1H),5.57(m,1H),5.24(m,1H),3.84(dt,1H),3.20(m,1H),3.04(s,3H),2.22-2.10(m,2H)。
实施例编号I.1-489
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.28(s,1H),8.03(s,1H),5.62(m,1H),4.96(m,1H),3.83(m,1H),2.23(m,1H),3.05(s,3H),2.19-2.13(m,2H)。
实施例编号I.1-495
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.59(s,2H),5.61(m,1H),4.59(m,1H),3.72(dt,1H),3.28(m,1H),3.08(s,3H),2.28(m,1H),2.15(m,1H)。
实施例编号I.1-501:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.83(s,1H),8.00(s,1H),5.79(m,1H),5.09(br.s,1H,OH),3.88-3.79(m,1H),3.26-3.19(m,1H),3.07(s,3H),2.20-2.15(m,2H),1.35(s,9H)。
实施例编号I.1-503
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.82(s,1H),8.18(s,1H),5.81(m,1H),4.93(m,1H),3.84(m,1H),3.25(m,1H),3.07(s,3H),2.20-2.16(m,2H),1.71(d,3H),1.66(d,3H)。
实施例编号I.1-506
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)9.00(s,1H),8.48(s,1H),5.93(d,1H),4.67(m,1H),3.84(dt,1H),3.25(m,1H),3.09(s,3H),2.23-2.19(m,2H)。
实施例编号I.1-517
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.67(s,1H),8.15(s,1H),5.89(m,1H),4.72(m,1H),3.83(m,1H),3.22(m,1H),3.07(s,3H),2.21-2.16(m,2H)。
实施例编号I.1-518
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.77(s,1H),7.88(s,1H),5.79(m,1H),5.01(bs,1H),3.80(m,1H),3.21(m,1H),3.06(s,3H),2.49(s,3H),2.18-2.15(m,2H)。
实施例编号I.1-546:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.35(s,1H),5.54(m,1H),4.39(m,1H),3.84(s,3H),3.80-3.74(m,1H),3.14-3.10(m,1H),3.02(s,3H),2.15-2.05(m,2H),1.36(s,9H)。
实施例编号I.1-614
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.38(d,1H),6.91(d,1H),6.02(m,1H),5.15(m,1H),3.79(m,1H),3.18(m,1H),3.09(s,3H),2.22-2.17(m,2H)。
实施例编号I.1-616
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.01(s,1H),5.95(m,1H),5.14(m,1H),3.78(m,1H),3.17(m,1H),3.08(s,3H),2.35(s,3H),2.18-2.14(m,2H)。
实施例编号I.1-617
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.45(s,1H),5.98(m,1H),5.32(m,1H),3.78(m,1H),3.18(m,1H),3.08(s,3H),2.66(q,2H),2.20-2.17(m,2H),1.25(t,3H)。
实施例编号I.1-619
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.92(m,1H),5.30(m,1H),7.74(m,1H),3.15(m,1H),3.07(s,3H),2.23(s,3H),2.19(s,3H),2.16-2.15(m,2H)。
实施例编号I.1-620
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.45(s,1H),5.97(m,1H),5.38(m,1H),3.76(m,1H),3.17(m,1H),3.08(s,3H),2.92(m,1H),2.21-2.17(m,2H),1.25(d,6H)。
实施例编号I.1-621
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.03(s,1H),5.96(m,1H),5.21(m,1H),3.77(m,1H),3.18(m,1H),3.09(m,1H),3.08(s,3H),2.18-2.15(m,2H),1.31(d,6H)。
实施例编号I.1-622
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.47(s,1H),5.97(m,1H),5.41(m,1H),3.75(m,1H),3.17(m,1H),3.08(s,3H),2.21-2.17(m,2H),1.29(s,9H)。
实施例编号I.1-623
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.04(s,1H),5.96(m,1H),5.18(m,1H),3.78(m,1H),3.16(m,1H),3.08(s,3H),2.19-2.14(m,2H),1.36(s,9H)。
实施例编号I.1-624
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.78-7.72(m,2H),7.39(m,1H),7.25(m,1H),6.18(m,1H),5.25(m,1H),3.84(m,1H),3.22(m,1H),3.12(s,3H),2.26-2.23(m,2H)。
实施例编号I.1-625
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.44(s,1H),5.94(m,1H),5.10(m,1H),3.75(m,1H),3.17(m,1H),3.07(s,3H),2.20-2.15(m,2H),1.93(m,1H),0.90-0.75(m,4H)。
实施例编号I.1-626
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.04(s,1H),5.95(m,1H),5.17(bs,1H),3.75(m,1H),3.16(m,1H),3.07(s,3H),2.18-2.14(m,2H),1.93(m,1H),0.95-0.93(m,2H),0.70-0.67(m,2H)。
实施例编号I.1-629
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.74(s,1H),7.63(d,1H),7.34(d,1H),6.17(m,1H),5.10(bs,1H),3.84(m,1H),3.21(m,1H),3.12(s,3H),2.28-2.23(m,2H)。
实施例编号I.1-630
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.65(dd,1H),7.45(dd,1H),7.10(dt,1H),6.15(m,1H),5.12(m,1H),3.84(m,1H),3.21(m,1H),3.12(s,3H),2.25-2.22(m,2H)。
实施例编号I.1-632
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(s,1H),6.10(m,1H),4.72(m,1H),3.82(m,1H),3.21(m,1H),3.10(s,3H),2.22-2.20(m,2H)。
实施例编号I.1-633
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.69(m,1H),6.07(m,1H),4.81(m,1H),3.82(m,1H),3.21(m,1H),3.10(s,3H),2.23-2.20(m,2H)。
实施例编号I.1-709:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)5.59(m,1H),4.36(m,1H),3.74-3.69(m,1H),3.62(d,1H),3.17-3.11(m,1H),3.11(d,1H),3.00(s,3H),2.15-2.05(m,2H),1.44(s,3H),1.37(s,3H)。
实施例编号I.2-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.48(d,1H),8.12(s,1H),7.21(d,1H),7.18(t,1H),3.71-3.64(m,1H),3.35-3.28(m,1H),3.10(s,3H),2.32-2.25(m,2H),2.05(s,3H)。
实施例编号I.3-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.47(d,1H),8.11(s,1H),7.22(d,1H),7.17(t,1H),3.72-3.64(m,1H),3.33-3.28(m,1H),3.10(s,3H),2.34-2.30(m,2H),2.29-2.25(m,2H),1.13(t,3H)。
实施例编号I.3-464:
1H-NMR(400MHz,DMSOδ,ppm)8.76(s,1H),8.15(s,1H),6.94-6.95(m,1H),3.50-3.60(m,1H),3.33-3.40(m,1H),2.97(s,3H),2.10-2.35(m,4H),0.98-1.02(t,3H)。
实施例编号I.4-290:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.79(m,1H),6.24(s,1H),3.68-3.59(m,1H),3.28-3.22(m,1H),3.08(s,3H),2.38-2.30(m,2H),2.29-2.23(m,2H),1.70-1.62(m,2H),1.30(s,9H),0.93(t,3H)。
实施例编号I.4-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.47(d,1H),8.11(s,1H),7.23(d,1H),7.17(t,1H),3.72-3.65(m,1H),3.33-3.28(m,1H),3.10(s,3H),2.31-2.24(m,2H),1.64-1.58(m,2H),0.93(t,3H)。
实施例编号I.5-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.82(m,1H),6.57(s,1H),3.68-3.59(m,1H),3.27-3.21(m,1H),3.07(s,3H),2.60-2.53(m,1H),2.28-2.20(m,2H),1.31(s,9H),1.16(t,3H)。
实施例编号I.5-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.46(d,1H),8.11(s,1H),7.21(d,1H),7.14(t,1H),3.72-3.64(m,1H),3.34-3.29(m,1H),3.10(s,3H),2.57-2.49(sept,1H),2.34-2.24(m,2H),1.14(d,3H),1.11(d,3H)。
实施例编号I.6-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.79(m,1H),6.55(s,1H),3.65-3.56(m,1H),3.27-3.21(m,1H),3.07(s,3H),2.30-2.17(m,2H),1.31(s,9H),1.16(s,9H)。
实施例编号I.7-290:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.80(m,1H),6.23(s,1H),3.68-3.59(m,1H),3.29-3.22(m,1H),3.08(s,3H),2.29-2.23(m,2H),2.24-2.19(m,2H),2.13-2.05(m,1H),1.30(s,9H),0.94(d,6H)。
实施例编号I.7-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.46(d,1H),8.11(s,1H),7.21(d,1H),7.18(t,1H),3.72-3.64(m,1H),3.35-3.28(m,1H),3.10(s,3H),2.35-2.28(m,2H),2.19-2.15(m,2H),2.10-2.00(sept,1H),0.92(d,3H),0.90(d,3H)。
实施例编号I.20-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.70(m,1H),6.58(s,1H),5.30(m,1H),3.70-3.80(m,1H),3.20-3.30(m,1H),3.03(s,3H),2.20-2.30(m,2H),1.50(s,9H),1.31(s,9H)。
实施例编号I.41-86
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.91-7.89(m,2H),7.44-7.36(m,3H),7.07(s,1H),5.81(m,1H),3.82(m,1H),3.30-3.21(m,2H),3.08(s,3H),2.23-2.20(m,2H)。
实施例编号I.41-441
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.27(m,1H),7.67-7.64(m,2H),7.03(m,1H),5.57(m,1H),5.42(m,1H),3.88(m,1H),3.03(s,3H),2.22(m,1H),1.93(m,1H),1.34(d,3H)。
实施例编号I.41-442
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.89(m,1H),7.99(d,1H),7.41(m,1H),5.78(m,1H),5.11(m,1H),3.93(m,1H),3.04(s,3H),2.28(m,1H),1.98(m,1H),1.36(d,3H)。
实施例编号I.41-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.44(d,1H),8.05(m,1H),7.21(m,1H),5.63(m,1H),4.99(br.s,1H,OH),3.93-3.84(m,1H),3.04(s,3H),2.27-2.22(m,1H),1.98-1.89(m,1H),1.36(d,3H)。
实施例编号I.41-476
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.08(d,1H),7.54(d,1H),7.46(dd,1H),5.51(m,2H),3.86(m,1H),3.02(s,3H),2.28(s,3H),2.20(m,1H),1.92(m,1H),1.32(d,3H)。
实施例编号I.41-495
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.58(s,2H),5.57(m,1H),4.52(m,1H),3.78(m,1H),3.05(s,3H),2.27(m,1H),2.06(m,1H),1.32(d,3H)。
实施例编号I.41-506
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.99(s,1H),8.37(s,1H),5.89(m,1H),4.58(m,1H),3.86(m,1H),3.06(s,3H),2.30(m,1H),1.98(m,1H),1.35(d,3H)。
实施例编号I.41-517
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.67(s,1H),8.04(s,1H),5.81(m,1H),4.63(m,1H),3.84(m,1H),3.05(s,3H),2.30-2.24(m,1H),1.95(m,1H),1.64d,3H)。
实施例编号I.42-162:
非对映异构体1-1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.76(m,1H),6.57(s,1H),3.73-3.66(m,1H),3.03(s,3H),2.35-2.29(d,1H),2.08(s,3H),2.02-1.94(m,1H),1.34(d,3H),1.32(s,9H)。非对映异构体2-1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.82(m,1H),6.65(s,1H),3.63-3.57(m,1H),3.05(s,3H),2.46-2.37(d,1H),2.24-2.18(m,1H),2.07(s,3H),1.45(d,3H),1.32(s,9H)。
实施例编号I.62-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.55(s,1H),6.53(m,1H),3.52(d,1H),3.05(s,3H),2.71(d,1H),2.10(s,3H),1.31(s,9H),1.20(s,3H),1.02(s,3H)。
实施例编号I.63-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.54(s,1H),6.53(m,1H),3.51(d,1H),3.05(s,3H),2.71(d,1H),2.41-2.32(m,2H),1.31(s,9H),1.21(s,3H),1.18(t,3H),1.01(s,3H)。
实施例编号I.66-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.55(s,1H),6.54(m,1H),3.51(d,1H),3.05(s,3H),2.71(d,1H),2.39-2.25(m,2H),1.71-1.63(m,2H),1.31(s,9H),1.21(s,3H),1.01(s,3H),0.93(t,3H)。
实施例编号I.82-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.88(m,1H),6.55(s,1H),3.62(d,1H),3.22(d,1H),3.06(s,3H),2.26-2.18(m,1H),2.08(s,3H),2.08-1.92(m,4H),1.72-1.64(m,1H),1.31(s,9H)。
实施例编号I.83-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.90(m,1H),6.54(s,1H),3.62(d,1H),3.20(d,1H),3.06(s,3H),2.41-2.30(m,2H),2.26-2.18(m,1H),2.13-1.92(m,4H),1.70-1.63(m,1H),1.31(s,9H),1.14(t,3H)。
实施例编号I.86-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.91(m,1H),6.54(s,1H),3.61(d,1H),3.20(d,1H),3.06(s,3H),2.36-2.28(m,2H),2.27-2.18(m,1H),2.15-1.92(m,4H),1.70-1.58(m,1H),1.31(s,9H),0.92(t,3H)。
实施例编号I.91-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.60(s,1H),5.70(m,1H),4.25(br.s,1H,OH),3.95-4.05(m,1H),3.82(s,3H),3.50-3.60(m,1H),2.20-2.30(m,2H),1.34(s,9H)。
实施例编号I.101-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.63(s,1H),5.23(m,1H),4.12-4.07(br.s,1H,OH),3.73(d,1H),3.03(s,3H),2.78(d,1H),1.97-1.89(m,1H),1.72-1.53(6H),1.47-1.39(m,1H),1.33(s,9H)。
实施例编号I.102-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.58(s,1H),6.54(m,1H),3.59(d,1H),3.05(s,3H),2.87(d,1H),2.09(s,3H),1.82-1.64(6H),1.31(s,9H),1.28-1.22(m,2H)。
实施例编号I.111-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.44(m,1H),8.09(m,1H),7.22(m,1H),5.20(d,1H),4.90-4.84(br.s,1H,OH),3.52(d,1H),3.04(s,3H),2.92(d,1H),1.69-1.53(m,2H),1.51-1.41(m,2H),0.91(t,3H),0.86(t,3H)。
实施例编号I.112-449:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.52(m,1H),8.01(m,1H),7.22(m,1H),6.95(m,1H),3.41-3.37(m,1H),3.09(s,3H),3.02-2.97(m,1H),2.05(s,3H),1.72-1.57(m,2H),1.54-1.43(m,1H),1.38-1.26(m,1H),0.995-0.87(m,6H)。
实施例编号I.121-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.75(s,1H),5.73(m,1H),4.42(m,1H),4.01-3.91(m,1H),3.60-3.53(m,2H),2.39-2.36(m,1H),2.26-2.20(m,1H),2.08-2.01(m,1H),1.94-1.86(m,1H),1.69-1.51(m,2H),111.33(s,9H)。
实施例编号I.122-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.87(m,1H),6.70(s,1H),3.83-3.74(m,1H),3.63-3.58(m,2H),2.50-2.46(m,1H),2.26-2.19(m,1H),2.11-2.03(m,4H),1.94-1.83(m,1H),1.79-1.73(m,1H),1.59-1.53(m,1H),111.33(s,9H)。
实施例编号I.123-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.87(m,1H),6.69(s,1H),3.82-3.73(m,1H),3.62-3.56(m,2H),2.50-2.46(m,1H),2.42-2.28(m,2H),2.25-2.19(m,1H),2.11-2.03(m,1H),1.94-1.83(m,1H),1.79-1.73(m,1H),1.59-1.53(m,1H),111.33(s,9H),1.14(t,3H)。
实施例编号I.126-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.89(m,1H),6.68(s,1H),3.81-3.73(m,1H),3.62-3.56(m,2H),2.49-2.43(m,1H),2.39-2.26(m,2H),2.25-2.18(m,1H),2.11-2.03(m,1H),1.95-1.83(m,1H),1.80-1.73(m,1H),1.68-1.63(m,2H),1.60-1.54(m,1H),111.31(s,9H),0.92(t,3H)。
实施例编号I.131-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.60/6.55(s,1H),5.68/5.65(m,1H),4.58-4.51(m,1H),4.43/4.16(m,1H),3.64-3.57/3.42-3.37(m,1H),2.72-2.61(m,1H),2.42-2.35/2.20-2.16(m,1H),2.07-2.01(m,1H),1.93-1.77(m,2H),1.72-1.67(m,1H),1.54-1.40(m,2H),111.33(s,9H)。
实施例编号I.132-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.75(m,1H),6.55(m,1H),4.62(m,1H),3.49-3.41(m,1H),2.71-2.62(m,1H),2.36-2.30(m,1H),2.30(s,3H),2.03-1.93(m,1H),1.90-1.79(m,3H),1.60-1.41(m,2H),1.32-1.16(m,1H),111.31(s,9H)。
实施例编号I.133-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.76(m,1H),6.53(m,1H),4.61(m,1H),3.47-3.39(m,1H),2.70-2.62(m,1H),2.42-2.28(m,3H),2.02-1.94(m,1H),1.90-1.78(m,3H),1.59-1.40(m,2H),1.33-1.22(m,1H),111.31(s,9H),1.14(t,3H)。
实施例编号I.136-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.76(m,1H),6.53(m,1H),4.61(m,1H),3.47-3.38(m,1H),2.70-2.62(m,1H),2.39-2.26(m,3H),2.02-1.94(m,1H),1.90-1.78(m,3H),1.70-1.63(sext,2H),1.53-1.38(m,2H),1.33-1.22(m,1H),111.31(s,9H),0.93(t,3H)。
实施例编号I.141-162:
1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)6.56(s,1H),5.70(m,1H),4.30(m,1H),3.95-4.10(m,1H),3.40-3.50(m,1H),3.07(s,3H),111.34(s,9H)。
B.NMR峰列表方法
在NMR峰列表方法中,以NMR峰列表的形式记录所选实施例的NMR数据,其中对于每个信号峰,首先列出了以ppm计的δ值,然后列出了信号强度(通过空格隔开)。对于不同的信号峰,通过分号将δ值/信号强度数对彼此间隔列出。
因此,一个实施例的峰列表采用以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);……;δi(强度i);……;δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实施例中的信号高度(以cm计)相关,并且显示了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下,可以显示信号的几个峰或中间部分以及它们与光谱中的最强信号相比的相对强度。
使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移来校正1H NMR谱图的化学位移,特别是在谱图在DMSO中测量的情况下。因此,在NMR峰列表中,四甲基硅烷峰可以但不是必须出现。
1H NMR峰列表与常规的1H NMR打印件相似,并且因此通常包含在常规的NMR说明中列出的所有峰。
此外,与常规的1H NMR打印件一样,它们可以显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样由本发明提供)和/或杂质峰的信号。
在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的报告中,1H NMR峰列表中显示了标准的溶剂峰(例如在DMSO-D6中DMSO的峰)和水的峰,平均来看,这些峰通常具有高的强度。
这样的立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此,通过参考“副产物指纹(by-product fingerprints)”,它们的峰可以帮助识别制备方法的再现性。
专业人员通过已知方法(MestreC、ACD模拟,以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰,并且可视需要任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规的1H NMR说明中相关的峰拾取类似。
可在研究公开数据库第564025号中找到1H NMR峰列表的其他详细信息。
以下实施例详细说明了本发明。
分析数据
Figure BDA0002636287960001851
Figure BDA0002636287960001861
本发明还提供一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的本发明通式(I)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I.1)至(I.150)的化合物和/或其盐优选在有益植物作物和/或观赏植物中用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
本发明还提供一种防治有害植物和/或调节植物生长的方法,其特征在于,将有效量的-一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的式(I)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I.1)至(I.150)的化合物和/或其盐,或
-如下文所定义的本发明的组合物,
施用至(有害)植物、(有害)植物的种子、(有害)植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
本发明还提供一种优选在有益植物作物中防治不想要的植物的方法,其特征在于,将有效量的
-一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的式(I)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I.1)至(I.150)的化合物和/或其盐,或
-如下文所定义的本发明的组合物,
施用至不想要的植物(例如有害植物,如单子叶杂草或双子叶杂草或不想要的作物植物)、不想要的植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或营养繁殖器官,如块茎或带芽的嫩枝部位)、不想要的植物在其中或其上生长的土壤(例如耕地土壤或非耕地土壤)或栽培区域(即不想要的植物在其上生长的区域)。
此外,本发明还提供控制或调节植物、优选有益植物的生长的方法,其特征在于,将有效量的
-一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的式(I)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I.1)至(I.150)的化合物和/或其盐,或
-如下文所定义的本发明的组合物,
施用至植物、植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或营养繁殖器官,如块茎或带芽的嫩枝部位)、植物在其中或其上生长的土壤(例如耕地土壤或非耕地土壤)或栽培区域(即植物在其上生长的区域)。
在本上下文中,本发明化合物或本发明组合物可通过例如播种前(如果合适,也通过掺入土壤中)、苗前法和/或苗后法施用。可通过本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草属的一些代表性的具体实例如下,尽管无意限于所列举的特定物种。
在本发明的防治有害植物或调节植物生长的方法中,优选使用一种或多种式(I)的化合物和/或其盐来防治有害植物或调节有益植物作物或观赏植物的生长,其中在优选的实施方案中,所述有益植物或观赏植物为转基因植物。
本发明式(I)的化合物和/或其盐适于防治以下属的单子叶和双子叶有害植物:
单子叶有害植物属:山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、稷属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、鹬草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、罗氏草属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶有害植物属:白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当将本发明的化合物在有害植物(禾本科杂草和/或阔叶杂草)萌芽前施用至土壤表面(苗前法)时,可完全阻止禾本科杂草或阔叶杂草的幼苗出土,或其生长至其到达子叶期,但随后停止生长并最终在三至四周后完全死亡。
如果在出苗后将活性化合物施用至植物的绿色部位,则生长在处理后停止,且有害植物停留在施用时的生长阶段,或其在一定时间后完全死亡,从而以此方式非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草显示出优异的除草活性,但对经济上重要的作物的作物植物仅造成微不足道的损害或一点也不造成损害,这取决于本发明相应化合物的结构及其施用率,所述作物植物为例如双子叶作物属:落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉花属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia),或单子叶作物属:葱属(Allium)、菠萝属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、黑小麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)。因为这些原因,本发明化合物非常适于在植物作物(如农业上有益的植物或观赏植物)中选择性防治不想要的植物生长。
此外,本发明化合物(根据其特定结构和使用的施用率)在作物植物中具有显著的生长调节性能。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢,并因此可例如通过引发脱水和矮化生长用于受控地影响植物成分和促进收获。此外,它们还适于一般性防治和抑制不想要的营养生长,而在此过程中不会杀死植物。营养生长的抑制对许多单子叶和双子叶作物起重要作用,因为例如可以减少或完全防止倒伏。
活性化合物凭借其除草性能和植物生长调节性能,还可用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常,转基因植物的特征是特别有利的性能,例如对某些农药(特别是某些除草剂)的抗性,对植物病害或植物病害的病原体(如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的性能涉及例如收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如,存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物,或收获材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物。
就转基因作物而言,优选将本发明化合物和/或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中,例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米,或以下作物:甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选将本发明化合物在对除草剂的植物毒性作用有抗性或通过重组手段使其有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
活性化合物凭借其除草和植物生长调节性能,还可用于防治已知或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常,转基因植物的特征在于特别有利的性质,例如对某些农药、特别是某些除草剂的抗性,对植物病害或植物病害的病原体如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特征涉及例如收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如,存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物,或收获材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物。其他特定的性质可以是对非生物胁迫因素(例如热、冷、干旱、盐和紫外线辐射)的耐受性或抗性。
优选将本发明式(I)的化合物或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中,所述作物为例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、黍、稻、木薯和玉米,或以下作物:甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
式(I)的化合物可优选在对除草剂的植物毒性作用有抗性或通过重组手段使其有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
制备与现有植物相比具有改进的性能的新植物的常规方法包括例如常规培育方法和突变体的产生。或者,具有改变的性能的新植物可借助于重组方法产生。
大量的可产生新的具有改进性能的转基因植物的分子生物技术是本领域技术人员已知的。对于这样的基因操作,可将能够进行突变或通过重组DNA序列进行序列改变的核酸分子引入到质粒中。借助于标准方法,例如可以进行碱基交换、除去部分序列或添加天然或合成序列。为将DNA片段彼此连接,可向片段中加入衔接头(adapter)或连接子(linker)。
例如,通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的正义RNA,或通过表达至少一种适当构建的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶,可产生具有降低的基因产物活性的植物细胞。
为此,可首先使用包含基因产物的整个编码序列——包含可存在的任何侧翼序列——的DNA分子,以及仅包含编码序列部分的DNA分子,在这种情况下,这些部分需要足够长以在细胞中具有反义作用。还可使用与基因产物的编码序列具有高度的同源性但与它们不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时,合成的蛋白质可位于植物细胞的任何所需区室中。然而,为了实现在特定区室中的定位,例如,可将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这样的序列是本领域技术人员已知的(参见,例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
可通过已知技术使转基因植物细胞再生以获得整株植物。原则上,转基因植物可以是任何所需植物种类的植物,即不仅有单子叶植物,还有双子叶植物。
因此,可获得其性质通过超表达、抑制(suppression)或抑制(inhibition)同源(=天然)基因或基因序列,或表达异源(=外源)基因或基因序列而改变的转基因植物。
优选在以下转基因作物中使用本发明化合物(I):对生长调节剂例如麦草畏(dicamba)有抗性的转基因作物;或对抑制必需植物酶的除草剂有抗性的转基因作物,所述必需植物酶为例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD);或对选自磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)或苯甲酰基异噁唑类和类似的活性化合物的除草剂有抗性的转基因作物。
当本发明的活性化合物在转基因作物中使用时,不仅会发生在其他作物中观察到的对有害植物的功效,而且通常还会发生对在特定的转基因作物中施用的特定功效,例如可防治的改变的或特别拓宽的杂草谱、可用于施用的改变的施用率、优选与转基因作物有抗性的除草剂的良好的相容性以及影响转基因作物植物的生长和产量。
因此,本发明还涉及本发明式(I)的化合物和/或其盐作为除草剂任选地在转基因作物植物中用于防治有益植物作物或观赏植物中的有害植物的用途。
优选通过苗前法或苗后法在谷物中使用,所述谷物在本文优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍或稻。
还优选通过苗前法或苗后法在大豆中使用。
本发明用于防治有害植物或用于植物的生长调节的用途还包括这样的情况,其中式(I)的活性化合物或其盐直至在施用到植物上、植物中或土壤中之后才由前体物质(“前药”)形成。
本发明还提供一种或多种式(I)的化合物或其盐或本发明的组合物(如下文所定义)(在某种方法中)用于防治有害植物或用于调节植物的生长的用途,包括将有效量的一种或多种式(I)的化合物或其盐施用到植物(有害植物,如果合适与有益植物一起)、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
本发明还提供除草和/或植物生长调节组合物,其特征在于所述组合物包含
(a)一种或多种如上文所定义的、优选在一个认定为优选的或特别优选的实施方案中的式(I)的化合物和/或其盐,特别是一种或多种在每种情况下如上文所定义的式(I.1)至(I.150)的化合物和/或其盐,
(b)一种或多种选自组(i)和/或(ii)的其他物质:
(i)一种或多种其他农业化学活性物质,优选选***昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂(即不对应于上文定义的式(I)的那些)、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,
(ii)一种或多种在作物保护中常用的制剂助剂。
本文中,本发明组合物的组分(i)的其他农业化学活性物质优选选自"ThePesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2012中提到的物质。
本发明除草组合物或植物生长调节组合物优选包含一种、两种、三种或更多种作物保护中常用的制剂助剂(ii),所述制剂助剂选自表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、撒粉剂、在25℃和1013mbar下为固体的载体、优选吸附性颗粒状惰性物质、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂,优选在25℃和1013mbar下与水以任意比例混溶的有机溶剂。
本发明的化合物(I)可以以常规制剂中的可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式使用。因此,本发明还提供包含式(I)的化合物和/或其盐的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据需要的生物学和/或物理化学参数,可以多种方式配制式(I)的化合物和/或其盐。可能的制剂包括,例如:可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、基于油或水的分散剂、油混溶性溶液剂、微囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种剂、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷洒颗粒剂、吸收和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂(wax)。
这些单个的制剂类型和制剂助剂(如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)是本领域技术人员已知的,并且在例如以下文献中有记载:Watkins,"Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers",第二版,Darland Books,Caldwell N.J.,H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry";第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.,C.Marsden,"Solvents Guide",第二版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley andWood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964,
Figure BDA0002636287960001941
Figure BDA0002636287960001942
[Interface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976,Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical Technology],第7卷,C.HanserVerlag Munich,第四版,1986。
可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂,其除活性化合物之外,还包含除稀释剂或惰性物质之外的离子和/或非离子类型的表面活性剂(润湿剂、分散剂),例如聚乙氧基化烷基酚类、聚乙氧基化脂肪醇类、聚乙氧基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂,在例如常规设备如锤磨机、风磨机(blower mill)和喷射磨机中细磨除草活性化合物,并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类或有机溶剂的混合物)中,并添加一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)制备。可使用的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸钙盐,例如十二烷基苯磺酸钙;或非离子乳化剂,如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯,例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯,或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯,例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体(例如滑石,天然粘土如高岭土、膨润土和叶腊石,或硅藻土)一起研磨获得。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可例如借助市售珠磨机通过湿式研磨法并任选地添加例如已在上文中针对其他制剂类型所列出的表面活性剂制备。
乳剂,例如水包油乳剂(EW),可借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用例如已在上文中针对其他制剂类型所列出的含水有机溶剂和任选地表面活性剂制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷雾到吸附性颗粒状惰性物质上制备或借助胶粘剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体物质(如砂、高岭石或颗粒状惰性物质)的表面上制备。还可将合适的活性化合物以常用于制备肥料颗粒的方法进行造粒——如果需要与肥料相混合。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法、用高速混合器混合以及不使用固体惰性物质的挤出法制备。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒和喷雾颗粒的制备,参见例如在"Spray-Drying Handbook"第三版,1979,G.Goodwin Ltd.,London;J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,第147页及后文;"Perry's ChemicalEngineer's Handbook",第五版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
有关作物保护组合物制剂的其他细节,参见例如,G.C.Klingman,"Weed Controlas a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",第五版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
本发明的农用化学制剂、优选除草组合物或植物生长调节组合物优选包含总量为0.1至99重量%、优选0.5至95重量%、特别优选1至90重量%、尤其优选2至80重量%的式(I)的活性化合物及其盐。
在可湿性粉剂中,活性化合物浓度为,例如,约10至90重量%;补足至100重量%的余量由常规制剂成分组成。在乳油的情况下,活性化合物浓度可为约1重量%至90重量%且优选5重量%至80重量%。撒粉型制剂包含1重量%至30重量%的活性化合物、优选地通常5重量%至20重量%的活性化合物;可喷雾溶液剂包含约0.05重量%至80重量%、优选2重量%至50重量%的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下,活性化合物含量部分地取决于活性化合物是液体还是固体以及所使用的造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂的情况下,活性化合物的含量为例如1重量%至95重量%、优选10重量%至80重量%。
此外,所述活性化合物制剂任选地包含相应的常规的增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其在“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”,编辑D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)中有记载。
式(I)的化合物或其盐可原样使用或以其与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)组合的制剂(制剂)形式使用,例如以成品制剂或桶混物(tank mix)的形式。组合制剂可在上述制剂的基础上进行制备,同时考虑待组合的活性化合物的物理性质和稳定性。
可与本发明式(I)的化合物以混合物制剂或以桶混物形式组合使用的活性化合物有,例如基于抑制例如下列酶的已知活性化合物:乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酸莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素、去饱和酶、光合***I、光合***II、原卟啉原氧化酶,如在例如Weed Research 26(1986)441-445或"ThePesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中所记载。
特别重要的是选择性防治有益植物作物和观赏植物中的有害植物。原则上,尽管本发明的化合物(I)已经在大量的作物中表现出非常好的至足够的选择性,但在一些作物中以及特别是在与其他选择性较差的除草剂的混合物的情况下,可能发生对作物植物的植物毒性。在这点上,本发明的化合物(I)的结合物是特别重要的,其包含化合物(I)或其与其他除草剂或农药和安全剂的结合物。以解毒有效量使用的安全剂降低了使用的除草剂/农药在例如以下经济上重要的作物中的植物毒性副作用:例如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、黍)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆,优选谷类。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂的施用率和所述安全剂的功效,并可在宽范围内变化,例如在200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别地20:1至1:20的范围内。类似于化合物(I)或其混合物,安全剂可与其他除草剂/农药一起配制,并可作为含除草剂的成品制剂或桶混物提供和使用。
为进行施用,如果合适,以常规方式稀释市售形式的除草剂或除草剂/安全剂制剂,例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下,用水稀释。粉剂型制剂、土壤施用的颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物和/或其盐的施用率在一定程度上受外部条件如温度、湿度等的影响。本文中,施用率可在宽范围内变化。对于作为除草剂用于防治有害植物的施用,式(I)的化合物及其盐的总量的优选范围为0.001至10.0kg/ha、优选0.005至5kg/ha、更优选0.01至1.5kg/ha、特别优选0.05至1kg/ha。这既适用于苗前施用,也适用于苗后施用。
当式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂,例如用作如上述那些作物植物(优选谷类植物,如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时,总施用率的优选范围为0.001至2kg/ha、优选0.005至1kg/ha、特别地10至500g/ha、非常特别地20至250g/ha。这既适用于苗前施用,也适用于苗后施用。
作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选在例如分蘖期之后、纵向生长开始时施用。
作为替代方案,作为植物生长调节剂的施用还可通过处理种子进行,其包括用于拌种和包衣种子的各种技术。本文中,施用率取决于特定的技术,并可在初步试验中确定。
在本发明的组合物(例如以混合制剂或以桶混物形式)中,可与本发明式(I)的化合物组合使用的活性化合物有,例如基于抑制例如下列酶的已知活性化合物:乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酸莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光合***I、光合***II或原卟啉原氧化酶,如在例如Weed Research 26(1986)441-445或"The Pesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中所记载。可与本发明化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂有,例如以下活性化合物,其中所述化合物使用根据国际标准化组织(ISO)的“通用名称”或使用化学名称或使用代码编号指定。它们总是包括所有的施用形式,例如酸、盐、酯以及所有的异构形式,如立体异构体和光学异构体,即使未明确提及。
这种除草混合配伍剂的实例为:
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen、acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚污(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、chlorophthalim、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲基铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二乙醇胺(2,4-D-diolamin)、2,4-D-乙酯(2,4-D-ethyl)、2-乙基己酯(2-ethylhexyl)、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamin)、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、diquat-dibromide、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen、ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草伏(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴醇二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦、草铵膦铵、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵、精草铵膦钠、草甘膦、草甘膦铵、草甘膦异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦二甲基铵、草甘膦钾、草甘膦钠和草硫膦(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl isopropylphosphoramidothioate)、氟氯吡啶酯(halauxifen、halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯、精氟吡禾灵乙氧基乙酯、氟吡禾灵甲酯、精氟吡禾灵甲酯、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即2,4-二氯苯氧基乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、咪草酸(imazamethabenz、imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉铵、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾和碘苯腈钠、ipfencarbazone、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草啶(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸二甲基铵、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯和精2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfurone、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat、paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、penoxsulam、五氯苯酚(pentachlorophenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油油料(petroleum oils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氟乙酸)、三氟乙酸钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone、thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron、triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺),以及以下化合物:
Figure BDA0002636287960002041
作为可能的混合配伍剂的植物生长调节剂的实例为:
活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(brassinolid)、儿茶酚(catechol)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、敌草克钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和茵多酸单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、9-羟基芴甲酸、芴丁酯、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯、马来酰肼、助壮素(mepiquatchloride)、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenoxide mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazol)、N-苯基邻苯二甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氧硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
本发明式(I)的化合物的合适的结合配伍剂还包括例如以下安全剂:
S1)选自杂环甲酸衍生物的化合物:
S1a)二氯苯基吡唑啉-3-甲酸型的化合物(S1a),优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯”("mefenpyr-diethyl")),以及如在WO-A-91/07874中记载的相关化合物;
S1b)二氯苯基吡唑甲酸的衍生物(S1b),优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)以及如在EP-A-333131和EP-A-269806中记载的相关化合物;
S1c)1,5-二苯基吡唑-3-甲酸的衍生物(S1c),优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6),以及如在例如EP-A-268554中记载的相关化合物;
S1d)***甲酸型的化合物(S1d),优选化合物如解草唑(乙酯)(fenchlorazole(ethyl ester)),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-***-3-甲酸乙酯(S1-7),以及如在EP-A-174562和EP-A-346620中记载的相关化合物;
S1e)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸型的化合物(S1e),优选化合物如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9),以及如在WO-A-91/08202中记载的相关化合物,或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸”("isoxadifen-ethyl"))或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13),如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)选自8-喹啉氧基衍生物的化合物(S2):
S2a)8-喹啉氧基乙酸型的化合物(S2a),优选1-甲基己基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(“解草酯”("cloquintocet-mexyl"))(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9),以及如EP-A-86750、EP-A-94349和EP-A-191736或EP-A-0 492 366中记载的相关化合物,以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10),其水合物和盐,例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如WO-A-2002/34048中所记载;
S2b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸型的化合物(S2b),优选化合物如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙酯,以及如EP-A-0 582 198中记载的相关化合物。
S3)二氯乙酰胺型的活性化合物(S3),其通常用作苗前安全剂(土壤作用安全剂),例如
“烯丙酰草胺”("dichlormid")(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1),
购自Stauffer的"R-29148"(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2),
购自Stauffer的"R-28725"(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3),
“解草嗪”("benoxacor")(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4),
购自PPG Industries的"PPG-1292"(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧杂环戊-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5),
购自Sagro-Chem的"DKA-24"(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6),
购自Nitrokemia或Monsanto的"AD-67"或"MON 4660"(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]癸烷)(S3-7),
购自TRI-Chemical RT的"TI-35"(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8),
"diclonon"(dicyclonon)或"BAS145138"或"LAB145138"(S3-9),
购自BASF的((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮),
“解草噁唑”("furilazole")或"MON 13900"((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10),及其(R)异构体(S3-11)。
S4)来自酰基磺酰胺类的化合物(S4):
S4a)式(S4a)的N-酰基磺酰胺及其盐,如WO-A-97/45016中所记载,
Figure BDA0002636287960002081
其中
RA 1代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基,其中后2个基团被vA个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,并且对于环状基团,还被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代;
RA 2代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3
mA代表1或2;
vA代表0、1、2或3;
S4b)式(S4b)的4-(苯甲酰基氨磺酰基)苯甲酰胺类的化合物及其盐,如WO-A-99/16744中所记载,
Figure BDA0002636287960002082
其中
RB 1、RB 2彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基,
RB 3代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基,
mB代表1或2,
例如以下化合物,其中
RB 1=环丙基、RB 2=氢和(RB 3)=2-OMe(“环丙磺酰胺”("cyprosulfamide"),S4-1),
RB 1=环丙基、RB 2=氢和(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-2),
RB 1=乙基、RB 2=氢和(RB 3)=2-OMe(S4-3),
RB 1=异丙基、RB 2=氢和(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-4),和RB 1=异丙基、RB 2=氢和(RB 3)=2-OMe(S4-5);
S4c)来自式(S4c)的苯甲酰基氨磺酰基苯基脲类的化合物,如EP-A-365484中所记载,
Figure BDA0002636287960002091
其中
RC 1、RC 2彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基,
RC 3代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3,和mC代表1或2;
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲;
S4d)式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺型的化合物及其盐,其从例如CN101838227中已知,
Figure BDA0002636287960002092
其中
RD 4代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3
mD代表1或2;
RD 5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)来自羟基芳族化合物类和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5),例如
3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6),例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)来自二苯基甲氧基乙酸衍生物类的化合物(S7),例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸,如WO-A-98/38856中所记载。
S8)式(S8)的化合物或其盐,如WO-A-98/27049中所记载,
Figure BDA0002636287960002101
其中符号和角标定义如下:
RD 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基,
RD 2代表氢或(C1-C4)-烷基,
RD 3代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基,其中前述含碳基团各自为未取代的或被一个或多个、优选最高达3个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代;
nD代表0至2的整数。
S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9),例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号95855-00-8),如WO-A-199/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载
Figure BDA0002636287960002111
其中
RE 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3,YE、ZE彼此独立地代表O或S,
nE代表0至4的整数,
RE 2代表(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基、苄基、卤代苄基,
RE 3代表氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧基亚氨基化合物型的活性化合物(S11),其已知为拌种剂,例如
“解草腈”("oxabetrinil")((Z)-1,3-二氧杂环戊-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1),其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害,
“氟草肟”("fluxofenim")(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧杂环戊-2-基甲基)肟)(S11-2),其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害,和“解草胺腈”("cyometrinil")或"CGA-43089"((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3),其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)来自异硫代苯并二氢吡喃类(isothiochromanones)的活性化合物(S12),例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1)以及来自WO-A-1998/13361的相关化合物。
S13)组(S13)的一种或多种化合物:
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1),其已知作为拌种安全剂用于玉米来抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害,“解草啶”("fenclorim")(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2),其已知作为安全剂用于播种稻中的丙草胺(pretilachlor),“解草胺”("flurazole")(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3),其已知作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗甲草胺和异丙甲草胺的损害,
购自American Cyanamid的"CL 304415"(CAS登记号31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4),其已知作为安全剂用于玉米来抵抗咪唑啉酮的损害,
购自Nitrokemia的"MG 191"(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5),其已知作为安全剂用于玉米,
购自Nitrokemia的"MG 838"(CAS登记号133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯酯)(S13-6),“乙拌磷”("disulfoton")(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7),
“增效磷”("dietholate")(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8),
"mephenate"(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。S14)除对有害植物具有除草作用外,还对作物植物如稻具有安全剂作用的活性化合物,例如
“哌草丹”("dimepiperate")或"MY-93"(S-1-甲基1-苯乙基哌啶-1-硫代甲酸酯),其已知作为安全剂用于稻来抵抗除草剂禾草敌的损害,
“杀草隆”或"SK 23"(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲),其已知作为安全剂用于稻来抵抗唑吡嘧磺隆除草剂的损害,“苄草隆”="JC-940"(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲,参见JP-A-60087254),其已知作为安全剂用于稻来抵抗一些除草剂的损害,
“苯草酮”("methoxyphenone")或"NK 049"(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮),其已知作为安全剂用于稻来抵抗一些除草剂的损害,
购自Kumiai的"CSB"(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4),其已知作为安全剂用于抵抗稻中的一些除草剂的损害。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
Figure BDA0002636287960002131
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载
其中
RH 1代表(C1-C6)-卤代烷基基团,和
RH 2代表氢或卤素,和
RH 3、RH 4各自独立地代表氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基,
其中后3个所述基团各自为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基,
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧上稠合至4至6元饱和或不饱和碳环的(C3-C6)-环烷基,或在环的一侧上稠合至4至6元饱和或不饱和碳环的(C4-C6)-环烯基,
其中后4个基团各自为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基,
RH 3代表(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基,和
RH 4代表氢或(C1-C4)-烷基,或
RH 3和RH 4与直接连接的氮原子一起代表四元至八元的杂环,其除氮原子外,还可含有其他环杂原子,优选最高达两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且其为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂但也对作物植物具有安全剂作用的活性化合物,例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、(4-氯苯氧基)乙酸、(R,S)-2-(4-氯邻甲苯氧基)丙酸(mecoprop)、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、(4-氯邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)、4-(4-氯邻甲苯氧基)丁酸、4-(4-氯苯氧基)丁酸、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
优选的与本发明式(I)的化合物和/或其盐、特别是与式(I.1)至(I.150)的化合物和/或其盐结合的安全剂为:解草酯、环丙磺酰胺、解草唑乙酯、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5,并且特别优选的安全剂为:解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸和吡唑解草酯。
生物实施例:
第1部分
A.苗后除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于塑料或木质纤维盆中的砂壤土中,用土壤覆盖并在受控的生长条件下在温室中栽培。在播种后2至3周,在一叶期时对试验植物进行处理。然后,在600l/ha(换算值)的水施用率下,并加入0.5%的添加剂,将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮剂或乳剂喷洒至植物的绿色部位上。将试验植物在最佳生长条件下在温室中保持约3周后,与未处理的对照组比较,目测评估所述制剂的活性。例如,100%活性=植物已经死亡,0%活性=与对照植物相似。
下表A1至A14显示了所选择的表I.1至I.150的通式(I)的化合物在320g/ha的施用率下对多种有害植物的效果,其通过上述实验程序获得。
表A1
Figure BDA0002636287960002151
表A2
Figure BDA0002636287960002152
表A3
Figure BDA0002636287960002153
Figure BDA0002636287960002161
表A4
Figure BDA0002636287960002162
表A5
Figure BDA0002636287960002163
Figure BDA0002636287960002171
表A6
Figure BDA0002636287960002172
表A7
Figure BDA0002636287960002181
表A8
Figure BDA0002636287960002182
表A9
Figure BDA0002636287960002191
表A10
Figure BDA0002636287960002192
表A11
Figure BDA0002636287960002193
Figure BDA0002636287960002201
表A12
Figure BDA0002636287960002202
表A13
Figure BDA0002636287960002203
表A14
Figure BDA0002636287960002211
如结果所示,在苗后处理中,本发明通式(I)的化合物在每公顷320g的活性物质的施用率下对以下有害植物具有良好的除草作用:例如,苘麻、大穗看麦娘、反枝苋、马唐、稗草、鼠大麦、硬直黑麦草、淡甘菊、圆叶牵牛、卷茎寥、狗尾草、繁缕、***婆婆纳和三色堇。B.苗前除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子置于塑料或有机种植盆中,并用土壤覆盖。然后,在600l/ha的水施用率下,并加入0.5%的添加剂,将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮剂或乳剂施用到所覆盖土壤的表面上。在处理后,将盆置于温室中并保持在试验植物的良好的生长条件下。在约3周后,与未处理的对照组相比,目测评估所述制剂的效果(以百分比计)。例如,100%活性=植物已经死亡,0%活性=与对照植物相似。
下表B1至B14显示了所选择的表I.1至I.150的通式(I)的化合物在320g/ha的施用率下对多种有害植物的效果,其通过上述实验程序获得。
表B1
Figure BDA0002636287960002212
Figure BDA0002636287960002221
表B2
Figure BDA0002636287960002222
Figure BDA0002636287960002231
表B3
Figure BDA0002636287960002232
表B4
Figure BDA0002636287960002241
表B5
Figure BDA0002636287960002251
表B6
Figure BDA0002636287960002261
表B7
Figure BDA0002636287960002271
Figure BDA0002636287960002281
表B8
Figure BDA0002636287960002282
Figure BDA0002636287960002291
表B9
Figure BDA0002636287960002292
表B10
Figure BDA0002636287960002301
表B11
Figure BDA0002636287960002302
表B12
Figure BDA0002636287960002311
表B13
Figure BDA0002636287960002312
Figure BDA0002636287960002321
表B14
Figure BDA0002636287960002322
如结果所示,在苗后处理中,本发明通式(I)的化合物在每公顷320g的活性物质的施用率下对以下有害植物具有良好的除草作用:例如,苘麻、大穗看麦娘、野燕麦、反枝苋、马唐、稗草、鼠大麦、淡甘菊、卷茎寥、圆叶牵牛、狗尾草、繁缕、***婆婆纳和三色堇。
第2部分
C.苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物的种子置于塑料盆中的砂壤土中(每个盆分别用一种单子叶或双子叶杂草植物物种双倍播种),用土壤覆盖,并在受控的生长条件下在温室中栽培。在播种后2至3周,在一叶期时对试验植物进行处理。然后,在600升每公顷(换算值)的水施用率下,并加入0.5%的添加剂,将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮剂或乳剂施用到植物的绿色部位上。将试验植物在最佳生长条件下在温室中保持约3周后,与未处理的对照组比较,目测评估所述制剂的活性。例如,100%活性=植物已经死亡,0%活性=与对照植物相似。
下表C1至C7显示了所选择的表I.1至I.150的通式(I)的化合物在1280g/ha的施用率下对多种有害植物的效果,其通过上述实验程序获得。
表C1
Figure BDA0002636287960002331
表C2
Figure BDA0002636287960002332
表C3
Figure BDA0002636287960002341
表C4
Figure BDA0002636287960002342
表C5
Figure BDA0002636287960002343
Figure BDA0002636287960002351
表C6
Figure BDA0002636287960002352
表C7
Figure BDA0002636287960002361
如结果所示,本发明通式(I)的化合物在苗后处理中对有害植物具有良好的除草活性。例如,通式(I)的化合物在以每公顷1280g活性物质的施用率下在苗后施用时,对以下有害植物具有非常好的除草作用(80%至100%的除草作用):例如,苘麻、反枝苋、稗草、淡甘菊、早熟禾、狗尾草和繁缕。
D.苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物的种子置于塑料盆中的砂壤土中(每个盆分别用一种单子叶或双子叶杂草植物物种双倍播种),并用土壤覆盖。然后,在600升每公顷(换算值)的水施用率下,并加入0.5%的添加剂,将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮剂或乳剂施用到所覆盖土壤的表面上。在处理之后,将盆置于温室中,并在试验植物良好的生长条件下保持。在约3周后,与未处理的对照组比较,目测评估所述制剂的效果(以百分比计)。例如,100%活性=植物已经死亡,0%活性=与对照植物相似。
下表D1至D8显示了所选择的表I.1至I.150的通式(I)的化合物在1280g/ha的施用率下对多种有害植物的效果,其通过上述实验程序获得。
表D1
Figure BDA0002636287960002371
表D2
Figure BDA0002636287960002372
表D3
Figure BDA0002636287960002381
表D4
Figure BDA0002636287960002382
Figure BDA0002636287960002391
表D5
Figure BDA0002636287960002392
Figure BDA0002636287960002401
表D6
Figure BDA0002636287960002402
Figure BDA0002636287960002411
表D7
Figure BDA0002636287960002412
表D8
Figure BDA0002636287960002421
如结果所示,本发明通式(I)的化合物在苗前处理中对有害植物具有良好的除草活性。例如,通式(I)的化合物在以每公顷1280g活性物质的施用率下在苗前施用时,对以下有害植物具有非常好的作用(80%至100%的除草作用):例如,苘麻、反枝苋、稗草、硬直黑麦草、淡甘菊、早熟禾、狗尾草和繁缕。
第3部分
E.类囊体膜中的PS II活性的测量
将冷却的新鲜菠菜叶粉碎并在50mM的磷酸盐缓冲液(pH 6.8,10mM KCl,0.34M的蔗糖(蔗糖缓冲液))中均质化(搅拌器,1g的植物材料/ml)。随后,将匀浆通过4层的Miracloth进行过滤,并通过离心(即在4400x g(4℃)下离心10分钟)分离叶绿体。将沉淀物悬浮在25ml的蔗糖缓冲液中,并在4400x g(4℃)下再离心10分钟。然后将沉淀物悬浮在40ml的50mM的磷酸盐缓冲液(pH 6.8,10mM KCl,无蔗糖)中。在该步骤中,叶绿体渗透破裂,然后通过离心(10分钟,4400x g,4℃)获得类囊体膜。最终将膜沉淀物悬浮在约20ml的50mM的磷酸盐缓冲液(pH 6.8,10mM KCl)中。在蛋白质测定和活性测定后,将膜悬浮液分成等分试样(aliquot),并在液氮中冷冻。将等分试样储存在-80℃下。在这些条件下,将光合***II制剂稳定储存至少三个月。然后使用以下测试原理进行光合***II(PS II)的活性测定:
在光照下测量从PS II到人工电子受体2,6-二氯酚靛酚(DCPIP)的电子转移。采用分光光度法在波长λ=595nm下测定蓝色氧化形式的DCPIP的浓度。酶催化还原DCPIP产生无色的隐色形式(leuco form),从而导致反应批次在595nm处的吸收减少,测量该减少量作为时间的函数。活性测定在反应体积为200μl的微量滴定板(96腔)中进行。本文中,首先将155μl稀释的膜悬浮液加入到50mM的磷酸盐缓冲液(pH 6.8,10mM KCl)中。根据PS II制剂的活性,调节稀释度使得吸收(λ=595nm)减少的测量结果呈线性,保持至少10分钟。在每种情况下,将5μl的浓度为100μM的试验化合物的DMSO溶液加入到酶悬浮液中;对照组含有5μl的DMSO;因此,反应批次中DMSO的最终浓度为2.5%(v/v);该浓度对酶活性没有不利影响。在各微量滴定板上,使用已知的PS II抑制剂例如嗪草酮作为标准物,其使得能够评估PS II试验的质量。通过加入40μl的DCPIP溶液(600μM的蒸馏水溶液)启动反应;DCPIP的最终浓度为120μM。在22℃下并且在光照下,进行吸收测量10分钟。使用嗪草酮作为比较物质,通式(I)的化合物在100μM下的功效结果在下表中使用以下分类说明:++++(抑制作用≥90%)、+++(90%>抑制作用≥70%)、++(70%>抑制作用≥50%)、+(50%>抑制作用≥30%)。
根据下表E1,所选通式(I)的化合物的效果:
表E1
编号 物质 效果
1 嗪草酮 ++++
2 I.1-162 ++++
3 I.1-290 ++++
4 I.1-449 ++
5 I.2-162 +++
6 I.3-162 ++
7 I.4-162 ++
8 I.41-162 +++
9 I.61-162 +++
使用通式(I)的其他化合物也可获得类似的结果,即使将这些化合物施用至不同的植物物种。

Claims (9)

1.通式(I)的取代的N-杂环基-或N-杂芳基四氢嘧啶酮和/或其盐
Figure FDA0002636287950000011
其中
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure FDA0002636287950000012
Figure FDA0002636287950000021
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-烷氧基烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-亚烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、氨基、二[(C1-C8)-烷基]氨基、芳基-(C1-C8)-亚烷基、杂芳基-(C1-C8)-亚烷基、杂环基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C-(C1-C8)-亚烷基、芳基羰基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-亚烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-亚烷基、杂环基羰基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-亚烷基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基、羟基-(C1-C8)-烷基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C8)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳基羰基氧基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、(C3-C10)-环烷基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氧基、(C2-C8)-烯基羰基氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR13、OC(S)OR12、OC(S)SR13、OSO2R13、OSO2OR12、OCHO,
R4和R7彼此独立地代表氢、氢硫基、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C2-C8)-炔基、杂芳基-(C2-C8)-炔基、杂环基-(C2-C8)-炔基、(C3-C10)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C8)-烷基、氰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-亚烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷硫基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、氰基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基-(C1-C8)-烷基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12和Q-19时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基羰基-(C1-C8)-烷基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢或(C1-C8)-烷基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫代、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、C(O)R12、-C=NOR12、-C=NOH、R10R11N-(C1-C8)-烷基、R12O(O)C-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-炔基、杂环基-(C1-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、二[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、二芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰氨基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、二[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基、二芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基,
R10和R11相同或不同,且彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、COR12、SO2R13、(C1-C8)-烷基-HNO2S-、(C3-C10)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C8)-烷基,
R12代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基,
R13代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、NR10R11
R14和R15彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、卤素,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
2.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure FDA0002636287950000071
Figure FDA0002636287950000081
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷氧基烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-亚烷基、杂环基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯氧基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-炔氧基、氨基、二[(C1-C7)-烷基]氨基、芳基-(C1-C7)-亚烷基、杂芳基-(C1-C7)-亚烷基、杂环基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C-(C1-C7)-亚烷基、芳基羰基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-亚烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-亚烷基、杂环基羰基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-亚烷基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、氰基、羟基-(C1-C7)-烷基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C7)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳基羰基氧基、(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氧基、(C2-C7)-烯基羰基氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR13、OC(S)OR12、OC(S)SR13、OSO2R13、OSO2OR12、OCHO,
R4和R7彼此独立地代表氢、氢硫基、羟基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C2-C7)-炔基、杂芳基-(C2-C7)-炔基、杂环基-(C2-C7)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C7)-烷基、氰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-亚烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷硫基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、氰基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基-(C1-C7)-烷基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12、Q-13、Q-19和Q-30时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、杂环基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、NR10R11、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基羰基-(C1-C7)-烷基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢或(C1-C7)-烷基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、五氟硫代、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、C(O)R12、-C=NOR12、-C=NOH、R10R11N-(C1-C7)-烷基、R12O(O)C-(C1-C7)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-炔基、杂芳基-(C1-C7)-炔基、杂环基-(C1-C7)-炔基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、二[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、二芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰氨基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、二[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基、二芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基,
R10和R11相同或不同,且彼此独立地代表氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、COR12、SO2R13、(C1-C7)-烷基-HNO2S-、(C3-C8)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C2-C7)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C7)-烷基,
R12代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基,
R13代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、NR10R11
R14和R15彼此独立地代表氢、(C1-C7)-烷基、卤素,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
3.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure FDA0002636287950000131
Figure FDA0002636287950000141
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据下文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-羟基烷基、羟基羰基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷氧基烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-亚烷基、杂环基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、氨基、二[(C1-C6)-烷基]氨基、芳基-(C1-C6)-亚烷基、杂芳基-(C1-C6)-亚烷基、杂环基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C-(C1-C6)-亚烷基、芳基羰基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-亚烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-亚烷基、杂环基羰基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-亚烷基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、氟、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、氰基、羟基-(C1-C6)-烷基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C2-C6)-烯基羰基氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR13、OC(S)OR12、OC(S)SR13、OSO2R13、OCHO,
R4和R7彼此独立地代表氢、氢硫基、羟基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基-(C2-C6)-炔基、杂芳基-(C2-C6)-炔基、杂环基-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-亚烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷硫基、氨基羰基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、氰基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基-(C1-C6)-烷基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12、Q-13、Q-19和Q-30时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、杂环基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、NR10R11、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基羰基-(C1-C6)-烷基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢或(C1-C6)-烷基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、NR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、五氟硫代、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、C(O)R12、-C=NOR12、-C=NOH、R10R11N-(C1-C6)-烷基、R12O(O)C-(C1-C6)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C6)-炔基、杂环基-(C1-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、二芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰氨基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、二[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基、二芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基,
R10和R11相同或不同,且彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、COR12、SO2R13、(C1-C6)-烷基-HNO2S-、(C3-C8)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基,
R12代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基,
R13代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、NR10R11
R14和R15彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
4.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
Q代表基团Q-1至Q-30
Figure FDA0002636287950000191
Figure FDA0002636287950000201
其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键,
A1、A2、A3、A4相同或不同,并且彼此独立地代表N(氮)或部分C-R8,但相邻的氮原子绝不超过两个,并且根据上文的定义,其中部分C-R8的R8在每种情况下具有相同或不同的含义,或
A1和A2,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A2和A3,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
A3和A4,当各自为基团C-R8时,与它们连接的原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5至7元环,所述环任选地被选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、正戊基、1-甲基丁-1-基、2-甲基丁-1-基、3-甲基丁-1-基、1,1-二甲基丙-1-基、1,2-二甲基丙-1-基、2,2-二甲基丙-1-基、1-乙基丙-1-基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、苄基、对-Cl-苄基、对-F-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对三氟甲基苄基、对硝基苄基、间-Cl-苄基、间-F-苄基、间甲氧基苄基、间甲基苄基、邻-Cl-苄基、邻-F-苄基、邻甲氧基苄基、邻甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1-(邻氟苯基)乙-1-基、1-(邻甲基苯基)乙-1-基、1-(邻溴苯基)乙-1-基、1-(邻碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻氰基苯基甲基、间氰基苯基甲基、对氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙-1-基羰基、2-甲基丙-1-基羰基、1,1-二甲基乙-1-基羰基、苯基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、苄基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、1-甲基乙基羰基氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰基氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基正丁基、氨基、二甲基氨基、甲基(乙基)氨基、二乙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、丙-2-炔-1-基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基、氰基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、间氯苯基甲氧基、邻氯苯基甲氧基、对甲氧基苯基甲氧基、对硝基苯基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1,1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、对氯苯基羰基氧基、间氯苯基羰基氧基、邻氯苯基羰基氧基、对氟苯基羰基氧基、间氟苯基羰基氧基、邻氟苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、噻吩-2-基羰基氧基、呋喃-2-基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-氟环丙-1-基羰基氧基、1-氯环丙-1-基羰基氧基、1-氰基环丙-1-基羰基氧基、1-甲基环丙-1-基羰基氧基、1-三氟甲基环丙-1-基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、1,1-二甲基乙氧基羰基氧基、2,2-二甲基丙氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、烯丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、环丁氧基羰基氧基、环戊氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、3,3,3-三氟乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰氧基、间氯苯基磺酰氧基、邻氯苯基磺酰氧基、对氟苯基磺酰氧基、间氟苯基磺酰氧基、邻氟苯基磺酰氧基、对甲氧基苯基磺酰氧基、间甲氧基苯基磺酰氧基、邻甲氧基苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基、间甲基苯基磺酰氧基、邻甲基苯基磺酰氧基,
R4和R7彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氢硫基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟正丙基、1-氟丙-1-基、1-三氟甲基丙-1-基、2-三氟甲基丙-2-基、1-氟丙-1-基、2-氟丙-2-基、2-氯丙-2-基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基环丙-1-基、2-氰基环丙-1-基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-氯苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-4-氯苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氯苯基、2-氟-4-溴苯基、2-氯-4-溴苯基、3-氟-4-溴苯基、3-氯-4-溴苯基、2-氯-4-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氟-3-氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-5-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、3-氟-5-氯苯基、2-氟-6-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、3-三氟甲基-5-氟苯基、3-三氟甲基-5-氯苯基、3-甲基-5-氟苯基、3-甲基-5-氯苯基、3-甲氧基-5-氟苯基、3-甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲基噻吩基、3-甲基噻吩基、4-甲基噻吩基、2-三氟甲基噻吩基、3-三氟甲基噻吩基、4-三氟甲基噻吩基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙氧基羰基苯基、3-乙氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嘧啶-4-基、哒嗪-3-基甲基、哒嗪-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-5-基甲基、嘧啶-4-基甲基、吡嗪-2-基甲基、3-氯吡嗪-2-基、3-溴吡嗪-2-基、3-甲氧基吡嗪-2-基、3-乙氧基吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氰基吡嗪-2-基、萘-2-基、萘-1-基、喹啉-4-基、喹啉-6-基、喹啉-8-基、喹啉-2-基、喹喔啉-2-基、2-萘基甲基、1-萘基甲基、喹啉-4-基甲基、喹啉-6-基甲基、喹啉-8-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹喔啉-2-基甲基、吡嗪-2-基甲基、4-氯吡啶-2-基、3-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-5-基、2,6-二氯吡啶-4-基、3-氯吡啶-5-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、(4-氯吡啶-2-基)甲基、(3-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-3-基)甲基、(2-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、(2,6-二氯吡啶-4-基)甲基、(3-氯吡啶-5-基)甲基、(3,5-二氯吡啶-2-基)甲基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-甲基噻吩-2-基、5-乙基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、5-氟噻吩-3-基、3,5-二甲基噻吩-2-基、3-乙基噻吩-2-基、4,5-二甲基噻吩-2-基、3,4-二甲基噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-乙基呋喃-2-基、5-甲氧基羰基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、噻吩烷-2-基、噻吩烷-3-基、环丁砜-2-基、环丁砜-3-基、四氢噻喃-4-基、四氢吡喃-4-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、1-(4-甲基苯基)乙基、1-(3-甲基苯基)乙基、1-(2-甲基苯基)乙基、1-(4-氯苯基)乙基、1-(3-氯苯基)乙基、1-(2-氯苯基)乙基、苄基、(4-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(2-氟苯基)甲基、(2,4-二氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、(2,5-二氟苯基)甲基、(2,6-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2,4,6-三氟苯基)甲基、(4-氯苯基)甲基、(3-氯苯基)甲基、(2-氯苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(3,5-二氯苯基)甲基、(2,5-二氯苯基)甲基、(2,6-二氯苯基)甲基、(2,4,5-三氯苯基)甲基、(2,4,6-三氯苯基)甲基、(4-溴苯基)甲基、(3-溴苯基)甲基、(2-溴苯基)甲基、(4-碘苯基)甲基、(3-碘苯基)甲基、(2-碘苯基)甲基、(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)甲基、(2-溴-4-氟苯基)甲基、(2-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-4-氟苯基)甲基、(3-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-5-氟苯基)甲基、(3-溴-5-氯苯基)甲基、(2-氟-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-溴苯基)甲基、(3-氟-4-溴苯基)甲基、(3-氯-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-氟苯基)甲基、(3-氯-4-氟苯基)甲基、(2-氟-3-氯苯基)甲基、(2-氟-4-氯苯基)甲基、(2-氟-5-氯苯基)甲基、(3-氟-4-氯苯基)甲基、(3-氟-5-氯苯基)甲基、(2-氟-6-氯苯基)甲基、2-苯基乙-1-基、3-三氟甲基-4-氯苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、(3,6-二氯吡啶-2-基)甲基、(4-三氟甲基苯基)甲基、(3-三氟甲基苯基)甲基、(2-三氟甲基苯基)甲基、(4-三氟甲氧基苯基)甲基、(3-三氟甲氧基苯基)甲基、(2-三氟甲氧基苯基)甲基、(4-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(2-甲基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、(3-氰基苯基)甲基、(2-氰基苯基)甲基、(2,4-二乙基苯基)甲基、(3,5-二乙基苯基)甲基、(3,4-二甲基苯基)甲基、(3,5-二甲氧基苯基)甲基、1-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1,3-噻唑-2-基、4-甲基-1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-2-基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、三氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基乙基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、烯丙氧基羰基、苄氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对氯苯基羰基、间氯苯基羰基、邻氯苯基羰基、对氟苯基羰基、间氟苯基羰基、邻氟苯基羰基、对甲氧基苯基羰基、间甲氧基苯基羰基、邻甲氧基苯基羰基、对三氟甲基苯基羰基、间三氟甲基苯基羰基、邻三氟甲基苯基羰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、苯氧基、对氯苯氧基、间氯苯氧基、邻氯苯氧基、对氟苯氧基、间氟苯氧基、邻氟苯氧基、对甲氧基苯氧基、间甲氧基苯氧基、邻甲氧基苯氧基、对三氟甲基苯氧基、间三氟甲基苯氧基、邻三氟甲基苯氧基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基甲基氨基羰基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、苄基氨基、氰基甲基、氰基乙基、3-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-2-基、2-氰基-1,1-二甲基乙-1-基、1-(氰基甲基)-1-甲基丙-1-基、羟基羰基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、CHO、甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、三氟甲硫基乙硫基、五氟硫代乙硫基、苄硫基、对氯苯基甲硫基、间氯苯基甲硫基、邻氯苯基甲硫基、对氟苯基甲硫基、间氟苯基甲硫基、邻氟苯基甲硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、吡啶-4-基硫基、对氯苯硫基、间氯苯硫基、邻氯苯硫基、对氟苯硫基、间氟苯硫基、邻氟苯硫基、对甲氧基苯硫基、间甲氧基苯硫基、邻甲氧基苯硫基、对甲基苯硫基、间甲基苯硫基、邻甲基苯硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰基、间氯苯基磺酰基、邻氯苯基磺酰基、对氟苯基磺酰基、间氟苯基磺酰基、邻氟苯基磺酰基、对甲氧基苯基磺酰基、间甲氧基苯基磺酰基、邻甲氧基苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基、间甲基苯基磺酰基、邻甲基苯基磺酰基、2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、2-正丙氧基丙-2-基、2-正丁氧基丙-2-基、2-苄氧基丙-2-基、2-苯基乙氧基丙-2-基、2-三氟甲氧基丙-2-基、2-二氟甲氧基丙-2-基、2,2,2-三氟乙氧基丙-2-基、2,2-二氟乙氧基丙-2-基、2-(4-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(4-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(3-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氯苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-氟苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-溴苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-三氟甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(2-甲基苯基甲氧基)丙-2-基、2-(甲氧基甲基)丙-2-基、2-(乙氧基甲基)丙-2-基、2-甲氧基羰基丙-2-基、2-乙氧基羰基丙-2-基、2-羟基羰基丙-2-基、2-氨基羰基丙-2-基、氨基羰基、氨基羰基甲基、氨基羰基乙基、氰基、羟甲基、羟乙基、2-羟基丙-2-基、烯丙氧基甲基、2-烯丙氧基乙基、2-烯丙氧基丙-2-基,或
当Q代表Q-3、Q-4、Q-8、Q-9、Q-12、Q-13、Q-19和Q-30时,R4和R7与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R5代表氢、甲酰基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟正丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、乙氧基正丙基、乙氧基正丁基、羟乙基、羟基正丙基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、甲氧基羰基正丙基、乙氧基羰基正丙基、苄氧基羰基甲基、苄氧基羰基乙基、烯丙氧基羰基甲基、烯丙氧基羰基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、2-氰基乙-1-基、1-氰基乙-1-基、氰基正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、正丁氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、对氯苯基羰基、间氯苯基羰基、邻氯苯基羰基、对氟苯基羰基、间氟苯基羰基、邻氟苯基羰基、对甲氧基苯基羰基、间甲氧基苯基羰基、邻甲氧基苯基羰基、对三氟甲基苯基羰基、间三氟甲基苯基羰基、邻三氟甲基苯基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、苯基氨基羰基、对-Cl-苯基氨基羰基、间-Cl-苯基氨基羰基、邻-Cl-苯基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、环丁基甲基氨基羰基、环戊基甲基氨基羰基、环己基甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、苄基(甲基)氨基羰基、丙-2-烯-1-基、丙-2-炔-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、3,3-二氟环丁-1-基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-氯苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-4-氯苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氯苯基、2-氟-4-溴苯基、2-氯-4-溴苯基、3-氟-4-溴苯基、3-氯-4-溴苯基、2-氯-4-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氟-3-氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-5-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、3-氟-5-氯苯基、2-氟-6-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-二氟甲氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-二氟甲基苯基、3-二氟甲基苯基、4-二氟甲基苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、3-三氟甲基-5-氟苯基、3-三氟甲基-5-氯苯基、3-甲基-5-氟苯基、3-甲基-5-氯苯基、3-甲氧基-5-氟苯基、3-甲氧基-5-氯苯基、3-三氟甲氧基-5-氯苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-甲基噻吩基、3-甲基噻吩基、4-甲基噻吩基、2-三氟甲基噻吩基、3-三氟甲基噻吩基、4-三氟甲基噻吩基、甲氧基甲基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、2-乙氧基羰基苯基、3-乙氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嘧啶-4基、哒嗪-3-基甲基、哒嗪-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-5-基甲基、嘧啶-4-基甲基、吡嗪-2-基甲基、3-氯吡嗪-2-基、3-溴吡嗪-2-基、3-甲氧基吡嗪-2-基、3-乙氧基吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氰基吡嗪-2-基、萘-2-基、萘-1-基、喹啉-4-基、喹啉-6-基、喹啉-8-基、喹啉-2-基、喹喔啉-2-基、2-萘基甲基、1-萘基甲基、喹啉-4-基甲基、喹啉-6-基甲基、喹啉-8-基甲基、喹啉-2-基甲基、喹喔啉-2-基甲基、吡嗪-2-基甲基、4-氯吡啶-2-基、3-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、2-氯吡啶-4-基、2-氯吡啶-5-基、2,6-二氯吡啶-4-基、3-氯吡啶-5-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、(4-氯吡啶-2-基)甲基、(3-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-3-基)甲基、(2-氯吡啶-4-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、(2,6-二氯吡啶-4-基)甲基、(3-氯吡啶-5-基)甲基、(3,5-二氯吡啶-2-基)甲基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、5-甲基噻吩-2-基、5-乙基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、5-氟噻吩-3-基、3,5-二甲基噻吩-2-基、3-乙基噻吩-2-基、4,5-二甲基噻吩-2-基、3,4-二甲基噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-乙基呋喃-2-基、5-甲氧基羰基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、噻吩烷-2-基、噻吩烷-3-基、环丁砜-2-基、环丁砜-3-基、苄基、(4-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(2-氟苯基)甲基、(2,4-二氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、(2,5-二氟苯基)甲基、(2,6-二氟苯基)甲基、(2,4,5-三氟苯基)甲基、(2,4,6-三氟苯基)甲基、(4-氯苯基)甲基、(3-氯苯基)甲基、(2-氯苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(3,5-二氯苯基)甲基、(2,5-二氯苯基)甲基、(2,6-二氯苯基)甲基、(2,4,5-三氯苯基)甲基、(2,4,6-三氯苯基)甲基、(4-溴苯基)甲基、(3-溴苯基)甲基、(2-溴苯基)甲基、(4-碘苯基)甲基、(3-碘苯基)甲基、(2-碘苯基)甲基、(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)甲基、(2-溴-4-氟苯基)甲基、(2-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-4-氟苯基)甲基、(3-溴-4-氯苯基)甲基、(3-溴-5-氟苯基)甲基、(3-溴-5-氯苯基)甲基、(2-氟-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-溴苯基)甲基、(3-氟-4-溴苯基)甲基、(3-氯-4-溴苯基)甲基、(2-氯-4-氟苯基)甲基、(3-氯-4-氟苯基)甲基、(2-氟-3-氯苯基)甲基、(2-氟-4-氯苯基)甲基、(2-氟-5-氯苯基)甲基、(3-氟-4-氯苯基)甲基、(3-氟-5-氯苯基)甲基、(2-氟-6-氯苯基)甲基、苯乙基、3-三氟甲基-4-氯苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3,5-二氟吡啶-2-基、(3,6-二氯吡啶-2-基)甲基、(4-三氟甲基苯基)甲基、(3-三氟甲基苯基)甲基、(2-三氟甲基苯基)甲基、(4-三氟甲氧基苯基)甲基、(3-三氟甲氧基苯基)甲基、(2-三氟甲氧基苯基)甲基、(4-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(2-甲基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、(3-氰基苯基)甲基、(2-氰基苯基)甲基、(2,4-二乙基苯基)甲基、(3,5-二乙基苯基)甲基、(3,4-二甲基苯基)甲基、(3,5-二甲氧基苯基)甲基、1-苯基乙-1-基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰基、间氯苯基磺酰基、邻氯苯基磺酰基、对氟苯基磺酰基、间氟苯基磺酰基、邻氟苯基磺酰基、对甲氧基苯基磺酰基、间甲氧基苯基磺酰基、邻甲氧基苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基、间甲基苯基磺酰基、邻甲基苯基磺酰基、苯基羰基甲基、对氯苯基羰基甲基、间氯苯基羰基甲基、邻氯苯基羰基甲基、对氟苯基羰基甲基、间氟苯基羰基甲基、邻氟苯基羰基甲基、甲基羰基甲基、乙基羰基甲基、正丙基羰基甲基、异丙基羰基甲基、正丁基羰基甲基、叔丁基羰基甲基,或
当Q代表Q-13、Q-14、Q-15、Q-25和Q-26时,R4和R5与它们各自连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R6代表氢、甲基、乙基,
R8代表氢、卤素、氰基、硝基、氢硫基、羟基、甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基、正丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、甲氧基羰基甲基氨基、甲氧基羰基乙基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基乙基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、苯基氨基、N-哌啶基、N-吡咯烷基、N-吗啉基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基、苄基氨基羰基氨基、苯基氨基羰基氨基、对-Cl-苯基氨基羰基氨基、间-Cl-苯基氨基羰基氨基、邻-Cl-苯基氨基羰基氨基、环丙基氨基羰基氨基、环丁基氨基羰基氨基、环戊基氨基羰基氨基、环己基氨基羰基氨基、二甲基氨基羰基氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基、异丙基氨基羰基氧基、苄基氨基羰基氧基、苯基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丁基氨基羰基氧基、环戊基氨基羰基氧基、环己基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、苯氧基、对-Cl-苯氧基、邻-Cl-苯氧基、间-Cl-苯氧基、间三氟甲基苯氧基、对三氟甲基苯氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、苯硫基、对-Cl-苯硫基、间-Cl-苯硫基、邻-Cl-苯硫基、吡啶-2-基硫基、吡啶-3-基硫基、苄硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苄基亚磺酰基、吡啶-2-基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、苯基磺酰基、苄基磺酰基、吡啶-2-基磺酰基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、氰硫基、异氰硫基、甲酰基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、3,3-二氟环丁-1-基、3-氟环丁-1-基、1-氟环丁-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、4-氟环己基、4,4-二氟环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙-1-基、2-甲基环丙-1-基、2,2-二甲基环丙-1-基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、3,3-二甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、3,3,3-三氟正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、苄基氨基羰基、苯基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、烯丙基氨基羰基、五氟硫代、甲氧基二氟甲基、乙氧基二氟甲基、正丙氧基二氟甲基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基正丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、正丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、1-甲氧基乙-1-基、1-甲氧基丙-1-基、1-乙氧基乙-1-基、2-甲氧基丙-2-基、2-乙氧基丙-2-基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基正丙基、乙硫基甲基、三氟甲硫基甲基、五氟乙硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基正丙基、甲基羰基、乙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、邻-Cl-苯基羰基、间-Cl-苯基羰基、对-Cl-苯基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基乙基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基、甲基氨基羰基甲基、乙基氨基羰基甲基、正丙基氨基羰基甲基、异丙基氨基羰基甲基、苄基氨基羰基甲基、苯基氨基羰基甲基、环丙基氨基羰基甲基、环丁基氨基羰基甲基、环戊基氨基羰基甲基、环己基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、烯丙基氨基羰基甲基、甲基氨基甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、乙基氨基甲基、异丙基氨基甲基、正丙基氨基甲基、正丁基氨基甲基、甲基氨基乙基、二甲基氨基乙基、二乙基氨基乙基、N-吡咯烷基甲基、N-哌啶基甲基、羟基亚氨基、甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、正丙氧基亚氨基、正丁氧基亚氨基、异丙氧基亚氨基、叔丁氧基亚氨基、环丙基甲氧基亚氨基、环丁基甲氧基亚氨基、环戊基甲氧基亚氨基、环己基甲氧基亚氨基、苄氧基亚氨基、苯氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基、对-Cl-苯基甲氧基亚氨基、苯基乙炔基、对-Cl-苯基乙炔基、间-Cl-苯基乙炔基、邻-Cl-苯基乙炔基、对-F-苯基乙炔基、间-F-苯基乙炔基、邻-F-苯基乙炔基、吡啶-2-基乙炔基、吡啶-3-基乙炔基、噻吩-2-基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、三(异丙基)甲硅烷基乙炔基、环丙基乙炔基、环丁基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、苯基、苄基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对三氟甲基苯基、间三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对-Cl-苯基甲基、间-Cl-苯基甲基、邻-Cl-苯基甲基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、嘧啶-2-基、吡嗪-2-基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲基氨基磺酰氨基、二甲基氨基磺酰氨基、乙基氨基磺酰氨基、二乙基氨基磺酰氨基、异丙基氨基磺酰氨基、环丙基氨基磺酰氨基、环丁基氨基磺酰氨基、环戊基氨基磺酰氨基、环己基氨基磺酰氨基、重氮基、苯基重氮基、三甲基甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基(苯基)甲硅烷基、二苯基(甲基)甲硅烷基,
R14和R15彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧。
5.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、正戊基、1-甲基丁-1-基、2-甲基丁-1-基、3-甲基丁-1-基、1,1-二甲基丙-1-基、1,2-二甲基丙-1-基、2,2-二甲基丙-1-基、1-乙基丙-1-基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、苄基、对-Cl-苄基、对-F-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对三氟甲基苄基、对硝基苄基、间-Cl-苄基、间-F-苄基、间甲氧基苄基、间甲基苄基、邻-Cl-苄基、邻-F-苄基、邻甲氧基苄基、邻甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1-(邻氟苯基)乙-1-基、1-(邻甲基苯基)乙-1-基、1-(邻溴苯基)乙-1-基、1-(邻碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻氰基苯基甲基、间氰基苯基甲基、对氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙-1-基羰基、2-甲基丙-1-基羰基、1,1-二甲基乙-1-基羰基、苯基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、苄基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、1-甲基乙基羰基氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰基氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基正丁基、氨基、二甲基氨基、甲基(乙基)氨基、二乙基氨基、氰基甲基、氰基乙基、丙-2-炔-1-基,
R2和R9彼此独立地代表氢、羟基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基、氰基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、间氯苯基甲氧基、邻氯苯基甲氧基、对甲氧基苯基甲氧基、对硝基苯基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1,1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、对氯苯基羰基氧基、间氯苯基羰基氧基、邻氯苯基羰基氧基、对氟苯基羰基氧基、间氟苯基羰基氧基、邻氟苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、噻吩-2-基羰基氧基、呋喃-2-基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-氟环丙-1-基羰基氧基、1-氯环丙-1-基羰基氧基、1-氰基环丙-1-基羰基氧基、1-甲基环丙-1-基羰基氧基、1-三氟甲基环丙-1-基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、1,1-二甲基乙氧基羰基氧基、2,2-二甲基丙氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、烯丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、环丁氧基羰基氧基、环戊氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、3,3,3-三氟乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰氧基、间氯苯基磺酰氧基、邻氯苯基磺酰氧基、对氟苯基磺酰氧基、间氟苯基磺酰氧基、邻氟苯基磺酰氧基、对甲氧基苯基磺酰氧基、间甲氧基苯基磺酰氧基、邻甲氧基苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基、间甲基苯基磺酰氧基、邻甲基苯基磺酰氧基,
R6代表氢,
R14和R15彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧,
Q代表下文中指定的部分Q-1.1至Q-30.5之一,其中箭头代表各Q基团与通式(I)中四氢嘧啶酮的氮的键
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Figure FDA0002636287950000681
6.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、正戊基、1-甲基丁-1-基、2-甲基丁-1-基、3-甲基丁-1-基、1,1-二甲基丙-1-基、1,2-二甲基丙-1-基、2,2-二甲基丙-1-基、1-乙基丙-1-基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯基、对-F-苯基、间-F-苯基、邻-F-苯基、对-Cl-苯基、间-Cl-苯基、邻-Cl-苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、苄基、对-Cl-苄基、对-F-苄基、对甲氧基苄基、对甲基苄基、对三氟甲基苄基、对硝基苄基、间-Cl-苄基、间-F-苄基、间甲氧基苄基、间甲基苄基、邻-Cl-苄基、邻-F-苄基、邻甲氧基苄基、邻甲基苄基、1-苯基乙-1-基、2-苯基乙-1-基、1-(邻氯苯基)乙-1-基、1-(邻氟苯基)乙-1-基、1-(邻甲基苯基)乙-1-基、1-(邻溴苯基)乙-1-基、1-(邻碘苯基)乙-1-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、嘧啶-2-基甲基、嘧啶-4-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、邻氰基苯基甲基、间氰基苯基甲基、对氰基苯基甲基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙-1-基羰基、2-甲基丙-1-基羰基、1,1-二甲基乙-1-基羰基、苯基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、苄基氨基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基甲基、苄氧基羰基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、1-甲基乙基羰基氧基甲基、1,1-二甲基乙基羰基氧基甲基、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基正丁基、氨基、二甲基氨基、甲基(乙基)氨基、二乙基氨基、氰基甲基、丙-2-炔-1-基,
R2和R9彼此独立地代表氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙-1-基、2-甲基丙-1-基、1,1-二甲基乙-1-基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二甲基氨基、甲基氨基、二乙基氨基、甲基(乙基)氨基,或
R1和R2与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,或
R2和R9与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄氧基、对氯苯基甲氧基、间氯苯基甲氧基、邻氯苯基甲氧基、对甲氧基苯基甲氧基、对硝基苯基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙-1基羰基氧基、2-甲基丙-1-基羰基氧基、1,1-二甲基乙-1-基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基、1,2-二甲基丙基羰基氧基、2,2-二甲基丙基羰基氧基、1-乙基丙基羰基氧基、正己基羰基氧基、1-甲基戊基羰基氧基、2-甲基戊基羰基氧基、3-甲基戊基羰基氧基、4-甲基戊基羰基氧基、1,1-二甲基丁基羰基氧基、1,2-二甲基丁基羰基氧基、1,3-二甲基丁基羰基氧基、2,2-二甲基丁基羰基氧基、2,3-二甲基丁基羰基氧基、3,3-二甲基丁基羰基氧基、1-乙基丁基羰基氧基、2-乙基丁基羰基氧基、1,1,2-三甲基丙基羰基氧基、1,2,2-三甲基丙基羰基氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、对氯苯基羰基氧基、间氯苯基羰基氧基、邻氯苯基羰基氧基、对氟苯基羰基氧基、间氟苯基羰基氧基、邻氟苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、噻吩-2-基羰基氧基、呋喃-2-基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-氟环丙-1-基羰基氧基、1-氯环丙-1-基羰基氧基、1-氰基环丙-1-基羰基氧基、1-甲基环丙-1-基羰基氧基、1-三氟甲基环丙-1-基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、1,1-二甲基乙氧基羰基氧基、2,2-二甲基丙氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、烯丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、环丁氧基羰基氧基、环戊氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、3,3,3-三氟乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对氯苯基磺酰氧基、间氯苯基磺酰氧基、邻氯苯基磺酰氧基、对氟苯基磺酰氧基、间氟苯基磺酰氧基、邻氟苯基磺酰氧基、对甲氧基苯基磺酰氧基、间甲氧基苯基磺酰氧基、邻甲氧基苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基、间甲基苯基磺酰氧基、邻甲基苯基磺酰氧基,
R6代表氢,
R14和R15彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、氟,或
R9和R15与它们各自连接的碳原子一起形成具有总共3至7个成员的完全饱和的或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
W代表氧,
Q代表在权利要求5中描述的部分Q-1.1至Q-30.5之一。
7.如权利要求1至6中任一项所定义的一种或多种通式(I)的化合物和/或其盐优选在有益植物作物和/或观赏植物中用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
8.除草和/或植物生长调节组合物,其特征在于所述组合物包含一种或多种如权利要求1至6中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐,以及一种或多种选自组(i)和/或(ii)的其他物质,其中
(i)一种或多种其他农业化学活性物质,优选选***昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,
(ii)一种或多种作物保护中常规的制剂助剂。
9.一种防治有害植物或调节植物生长的方法,其特征在于将有效量的
-一种或多种如权利要求1至6中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐,或
-如权利要求8中所要求保护的组合物,
施用至植物、植物的种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
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