CN111171104B - 一种以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种以迷迭香油膏副产品提取高纯度熊果酸的方法，对迷迭香油膏进行四次分子蒸馏，其中第二次分子蒸馏和第三次分子蒸馏的原料均为上一次蒸馏出的重组分，第四次分子蒸馏的原料为第三次分子蒸馏出的轻组分；对第四次分子蒸馏出的轻组分进行提取、纯化和精制，得到含量98％以上的熊果酸。同时在分子蒸馏时还能在不同温度条件下收集到迷迭香精油高沸点萜类化合物成分，鼠尾草酸等产品，实现产品的价值最大化。此工艺具有操作简单，高效，产品利用率高，不会产生大量废液对环境造成污染，得到的产品纯度高等特点。
Description
技术领域
本发明属于植物成分提取技术领域，具体涉及一种从迷迭香油膏副产品中制备熊果酸的方法。
背景技术
迷迭香(Rosmarinus officinalis L.)系唇形科(Labiatea)迷迭香属常绿灌木，原产于地中海地区，目前在中国新疆、云南、贵州等地都有栽培。性温、味辛，主要利用部位为叶片，具有芳香健胃、提神醒脑、镇静安神等功效，对神经、消化及呼吸***疾病有一定的治疗作用，也是传统的香料和食品添加剂。
迷迭香富含多种抗氧化成份，具有很强的抗氧化能力，是目前公认的具有高效抗氧化效果的一种植物。中国科学院植物研究所于1981年成功地引种了迷迭香，通过CO2超临界萃取法从迷迭香的茎叶中萃取出了芳香油，提取出了食用抗氧化剂(rosemaryantioxidant)。迷迭香抗氧化的主要成分是酚酸类、二萜酚类、黄酮类和少量三萜类化合物，其机理是能切断油脂的自动氧化链、螯合金属离子，大大降低含有强力致癌物的几率，能够保护细胞，使致癌物质不容易附着在细胞上，从而避免DNA受氧化破坏，降低了癌症发生的可能性。此外还有研究指出，迷迭香含有乙酰胆碱抑制剂，这种物质可阻止乙酰胆碱(影响心智功能的一种神经传递质)遭到分解，而乙酰胆碱的含量低与正常老化引起的记忆力退化和老年痴呆症的发生都有关系。
熊果酸(Ursolic acid)，又名乌苏酸、乌索酸、α-香树脂醇，是一种弱酸性五环三萜类化合物。熊果酸纯品为白色针状结晶(乙醇中结晶)，味苦，具有多种生物活性，有镇静、抗炎、抗菌，降低血糖，抗肝炎等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，所以是一种很有开发价值的植物活性成分，被广泛地用作医药和化妆品原料，日本等国家已经将其作为天然抗氧化剂应用于食品中。
在现有的制备熊果酸工艺中，大部分都采用多次重结晶的方法来制备高纯度熊果酸，操作繁琐，实用性差，还需要加大对废液处理的投入。
而迷迭香脂溶性抗氧化剂在大批量生产过程中，常采用有机溶剂的提取方法，此方法会产生大量的迷迭香油膏副产物，这些副产物在后续的利用中只能作为低价的副产品出售，而其中含有远高于原料的鼠尾草酸，迷迭香精油油萜，熊果酸。为了提高整个生产过程的产率，并且用较少的步骤制取含量较多的产品。
发明内容
本发明提供一种以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，包括如下步骤：
对迷迭香油膏进行四次分子蒸馏，其中第二次分子蒸馏和第三次分子蒸馏的原料均为上一次蒸馏出的重组分，第四次分子蒸馏的原料为第三次分子蒸馏出的轻组分；
对第四次分子蒸馏出的轻组分进行提取、纯化和精制，得到所述熊果酸。
其中，所述以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，包括如下步骤：
(1)分子蒸馏除去迷迭香精油高沸点萜类化合物：对迷迭香油膏进行第一次分子蒸馏，蒸馏过程中收集轻组分和重组分；
(2)分子蒸馏去除鼠尾草酸：对步骤(1)得到的重组分进行第二次分子蒸馏，蒸馏过程中收集轻组分和重组分；
(3)对步骤(2)得到的重组分进行第三次分子蒸馏，收集轻组分和重组分；
(4)对步骤(3)得到的轻组分进行第四次分子蒸馏，收集轻组分和重组分；
(5)采用乙醇(50-55％乙醇洗涤至洗涤液颜色较为清亮，洗涤次数为2-4次，洗涤液体积为2～3BV/次)对步骤(4)得到的轻组分进行洗涤，而后向洗涤后的产物中加水(优选地，5-10BV纯水)，调节体系pH至11-11.5，加热搅拌、过滤，对滤液进行浓缩结晶，而后对晶体进行精制，得到熊果酸。
优选地，所述第一次分子蒸馏的条件包括：控制压力为0.1-1Pa(优选为0.5Pa)，蒸馏温度为180-190℃，冷凝温度为45-55℃，进料速度为50-150kg/h(优选为100kg/h)。
优选地，所述第二次分子蒸馏的条件包括：控制压力为0.1-1Pa(优选为0.5Pa)，蒸馏温度为235-245℃，冷凝温度为40-45℃，进料速度50-150kg/h(优选为100kg/h)。
优选地，所述第三次分子蒸馏的条件包括：控制压力为0.1-1Pa(优选为0.5Pa)，蒸馏温度为275-285℃，冷凝温度为40-45℃，进料速度50-150kg/h(优选为100kg/h)。
优选地，所述第四次分子蒸馏的条件与第三次分子蒸馏的条件相同。
其中，步骤(1)得到的轻组分为迷迭香精油高沸点萜类化合物成分(油萜)，质量含量为70-80％；收率为3-5％。步骤(1)得到的重组分为鼠尾草酸与熊果酸的混合物。
其中，步骤(2)得到的轻组分为鼠尾草酸副产品，质量含量为30-40％，收率为24-27％。步骤(2)得到的重组分为熊果酸的混合物。
其中，步骤(3)得到的轻组分为熊果酸，质量含量为40-50％，收率为28-31％。步骤(3)得到的重组分为含极少量的熊果酸的油，可以作为母液返回用于步骤(1)中，作为稀释鼠尾草酸含量的油。
其中，步骤(4)中得到的轻组分为待提取的熊果酸，质量含量为70-80％，收率为52-57％。步骤(4)中得到的重组分可重复利用，作为母液返回作为步骤(1)中的稀释成分。
其中，步骤(1)所述迷迭香油膏中鼠尾草酸的质量含量为8-12％，迷迭香油膏中熊果酸的质量含量为13-17％，迷迭香精油高沸点萜类化合物成分的质量含量为3-5％。例如，迷迭香油膏的制备过程包括：测量迷迭香油膏副产品中鼠尾草酸含量，加热至55-65℃，通过加入食用油调节鼠尾草酸质量含量至8-12％，自然冷却至室温，得到迷迭香油膏。优选地，所述食用油为花生油，葵花籽油，大豆油，棕榈油中的一种，或者为之后产生的可重复利用的重组分油。
优选地，步骤(1)在制备迷迭香脂溶性抗氧化剂产品生产中迷迭香油膏副产品的产量很高，但是由于处理工艺的细微差别，不同批次的油膏的由于鼠尾草酸的含量差别。流动性不一，需要调节油膏中的鼠尾草酸的含量来保证在进料时保持稳定。
其中，上述分子蒸馏均可以在本领域已知分子蒸馏设备中进行，例如刮膜式、刮板式或离心式分子蒸馏设备中的一种。
其中，步骤(5)中调节体系pH所用试剂为NaOH和Na2S2O3混合溶液。优选地，NaOH∶Na2S2O3＝10∶1～15∶1。
其中，步骤(5)中所述加热搅拌的温度为50-60℃。
其中，步骤(5)中所述浓缩结晶的过程包括：滤液浓缩至有结晶析出后，静置结晶，晶体过滤或离心，用乙醇溶液洗涤，抽干。晶体中熊果酸的质量含量为85-90％，收率为76-81％。优选地，浓缩温度75-85℃，压强为-0.06MPa至-0.08MPa。优选地，结晶时间为4-8小时。
其中，步骤(5)中所述精制的操作包括：将得到的晶体加入乙醇∶乙酸溶液(优选地，乙醇∶乙酸溶液的用量为15-20BV；优选地，乙醇∶乙酸＝1∶2-1∶5，V/V)，加热(加热温度为50-60℃)搅拌溶解，冷却静置析晶(优选地，析晶时间为3-7小时)，而后对晶体过滤或离心，少量乙醇溶液洗涤(优选地，10BV40％乙醇洗涤，次数为2-3次)，抽干，真空干燥(P≤-0.07MPa，60～65℃)，得(纯度98％以上，收率为78-83％)熊果酸。
本发明中的BV指料液比，即相对于1kg固体原料所需溶液的体积，如3BV则为加入3L溶液。
本发明的有益效果
本发明是针对现有制备熊果酸方法的不足之处，提供一种以迷迭香油膏副产品为原料，制备熊果酸的方法。分子蒸馏分离其他具有价值的副产品，制备熊果酸高纯度粗品，熊果酸粗品晶体的洗涤与重结晶，真空干燥，就制备出熊果酸95-98％的产品。该方法具有操作简单、高效、溶剂可反复回收利用、能同时生产有较高价值的副产品、产品收得率高等特点。
本发明运用分子蒸馏这一种特殊的液--液分离技术，分子蒸馏不同于传统蒸馏利用沸点差分离原理，而是依据不同物质分子运动平均自由程的差别实现分离。当液体混合物沿加热板流动并被加热，轻、重分子会逸出液面而进入气相，由于轻、重分子的自由程不同，因此，不同物质的分子从液面逸出后移动距离不同，若能恰当地设置一块冷凝板，则轻分子达到冷凝板被冷凝排出，而重分子达不到冷凝板沿混合液排出。这样，达到物质分离的目的。运用上述方法，可以实现熊果酸与迷迭香精油油萜，鼠尾草酸等等成分的分离。本发明创造性的使用分子蒸馏技术，在迷迭香油膏中提取熊果酸，保证了物料的全面利用。符合绿色环保的需求。
具体优点包括：
1、分离效果明显，步骤少，产率高。本发明使用油膏副产品制备熊果酸，通过分子蒸馏方法分离熊果酸，通过重结晶纯化熊果酸，制备步骤相较于传统多次溶剂重结晶等更少，产率更高，总产率高达11-14％。转化率为84％。
2、生产过程绿色环保，所用溶剂皆对环境污染较小。本发明中使用的溶剂如NaOH，Na2S2O3，乙醇与乙酸溶液，均对环境污染较小，且大部分乙醇与乙酸溶液在减压浓缩时回收重复利用。分子蒸馏过程中产生的各个组分皆可转化为产品和可重复利用的部分。
3、生产成本低，产品质量好。本发明利用分子蒸馏与重结晶方法从迷迭香油膏副产品中制备熊果酸，分子蒸馏设备投入虽然占比重较大，但是该设备可用在很多其他方面的提取物中，能实现更多的产出。并且在制备熊果酸时还能同时生产出迷迭香精油高沸点萜类化合物，鼠尾草酸等产品，大大减少了原料的损耗与杂质分离的过程，经济效益更好。在产品上，由于分子蒸馏的独特性，产品相比于单纯的多种有机溶剂提取，产品溶剂残留更低，品质和稳定性更佳。
附图说明
图1是实施例1制备熊果酸成品的工艺流程图。
图2是实施例1迷迭香油膏副产品的HPLC图谱，其中纵坐标表示峰面积，横坐标表示分离时间。
图3是实施例1制备的精制熊果酸的HPLC图谱，其中纵坐标表示峰面积，横坐标表示分离时间。
图4是熊果酸酸对照品的HPLC图谱，其中纵坐标表示峰面积，横坐标表示分离时间。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，以下实施例中使用的原料和试剂均为市售商品，或者可以通过已知方法制备。
实施例1
以迷迭香油膏为原料，制备高含量熊果酸的具体工艺流程如下
(1)迷迭香油膏副产品的制备
迷迭香干叶或鲜叶经水汽冲馏制备迷迭香精油，迷迭香干叶粉碎成10～20目粗粉，加入85％乙醇和1％柠檬酸(稳定剂)室温超声逆流提取，提取液减压浓缩回收乙醇，静置离心得离心液和沉淀。离心液用于制备迷迭香酸，沉淀真空干燥，沉淀由无水乙酸乙酯和石油醚(5∶95V/V)混合有机溶剂萃取得萃取液和鼠尾草酸产品。无水混合有机溶剂萃取液常压回收后的留下物即为生产过程所产生的迷迭香油膏副产品。
(2)调配迷迭香油膏
检测原迷迭香油膏副产品中鼠尾草酸的含量，如果大于12％，则适当加入食用油控制鼠尾草酸的含量(此步的目的是为了调整油膏的流动性)。具体方法为：将迷迭香油膏加入多功能提取罐中，加热至55℃，加入计算量的食用油，搅拌10min，冷却至室温，即得调配好的迷迭香油膏。
(3)迷迭香精油高沸点萜类化合物成分的分离
将分子蒸馏设备预热，开启真空泵，待压力达到30Pa时加入迷迭香油膏，进行第1次分子蒸馏。加入完成后控制真空压力为70Pa下料进行脱气(脱气条件设置：预热温度120℃，进料速度120kg/h，蒸馏温度160℃)，脱气完成后放出各组分，混合。之后再次加入至分子蒸馏装置中，控制压力为0.5Pa，蒸馏温度为180℃，冷凝温度为45℃，进料速度为100kg/h。收集轻组分，重组分。轻组分即为分离出来的迷迭香精油高沸点萜类化合物成分。
(4)鼠尾草酸的分离
将步骤(3)中收集的重组分加入分子蒸馏装置中，进行第2次分子蒸馏。控制压力为0.5Pa，蒸馏温度为235℃，冷凝温度为40℃，进料速度100kg/h，收集轻组分，重组分。轻组分即为鼠尾草酸副产品。
(5)熊果酸的分离
将步骤(4)中收集到的重组分加入到分子蒸馏设备中，进行第3次分子蒸馏。控制压力为0.5Pa，蒸馏温度为275℃，冷凝温度为40℃，进料速度100kg/h，收集轻组分，重组分。轻组分中再次加入至分子蒸馏设备中，进行第4次分子蒸馏，条件同上，收集轻组分，重组分。
(6)熊果酸的纯化
将步骤(5)中收集到的轻组分加入至多功能提取罐中，50％乙醇洗涤3次，每次2.5B(V/W)，排去洗涤液。加入10BV的纯水，以NaOH，Na2S2O3混合溶液调节pH＝11-11.5，加热至50℃，搅拌一段时间之后过滤，滤液进入浓缩罐中，控制温度在75℃，压力为-0.06MPa至-0.08MPa，待有结晶析出时静置结晶，结晶6小时完全后过滤，洗涤结晶。
(7)熊果酸的精制
向步骤(6)中得到的结晶中加入15-20BV乙酸∶乙醇溶液，稍微加热溶解后过滤，滤液移入提取罐中，冷却至室温，室温结晶5小时。离心，10BV40％乙醇洗涤2-3次，甩干，真空干燥(P≤-0.07MPa，60～65℃)，得98％含量熊果酸。
实施例2
以迷迭香油膏为原料，制备高含量熊果酸的具体工艺流程如下
(1)迷迭香油膏副产品的制备
迷迭香干叶或鲜叶经水汽冲馏制备迷迭香精油，迷迭香干叶粉碎成10～20目粗粉，加入90％乙醇和1％柠檬酸(稳定剂)室温超声逆流提取，提取液减压浓缩回收乙醇，静置离心得离心液和沉淀。离心液用于制备迷迭香酸，沉淀真空干燥，沉淀由无水乙酸乙酯和石油醚(5∶95V/V)混合有机溶剂萃取得萃取液和鼠尾草酸产品。无水混合有机溶剂萃取液常压回收后的留下物即为生产过程所产生的迷迭香油膏副产品。
(2)调配迷迭香油膏
检测原本迷迭香油膏副产品中鼠尾草酸的含量，如果大于12％，则适当加入食用油控制鼠尾草酸的含量(此步的目的是为了调整油膏的流动性)。具体方法为：将迷迭香油膏加入多功能提取罐中，加热至60℃，加入计算量的食用油，搅拌10min，冷却至室温，即得调配好的迷迭香油膏
(3)迷迭香精油高沸点萜类化合物成分的分离
将分子蒸馏设备预热，开启真空泵，待压力达到30Pa时加入迷迭香油膏，进行第1次分子蒸馏。加入完成后控制真空压力为70Pa下料进行脱气(脱气条件设置：预热温度120℃，进料速度120kg/h，蒸馏温度160℃)，脱气完成后放出各组分，混合。之后再次加入至分子蒸馏装置中，控制压力为0.5Pa，蒸馏温度为185℃，冷凝温度为50℃，进料速度为100kg/h。收集轻组分，重组分。轻组分即为分离出来的迷迭香精油高沸点萜类化合物成分。
(4)鼠尾草酸的分离
将步骤(3)中收集的重组分加入分子蒸馏装置中，进行第2次分子蒸馏。控制压力为0.5Pa，蒸馏温度为240℃，冷凝温度为45℃，进料速度100kg/h，收集轻组分，重组分。轻组分即为鼠尾草酸副产品。
(5)熊果酸的分离
将步骤(4)中收集到的重组分加入到分子蒸馏设备中，进行第3次分子蒸馏。控制压力为0.5Pa，蒸馏温度为280℃，冷凝温度为45℃，进料速度100kg/h，收集轻组分，重组分。轻组分中再次加入至分子蒸馏设备中，进行第4次分子蒸馏，条件同上，收集轻组分，重组分。
(6)熊果酸的纯化
将步骤(5)中收集到的轻组分加入至多功能提取罐中，50％乙醇洗涤3次，每次2.5B(V/W)，排去洗涤液。加入10BV的纯水，以NaOH，Na2S2O3混合溶液调节pH＝11-11.5，加热至50℃，搅拌一段时间之后过滤，滤液进入浓缩罐中，控制温度在75℃，压力为-0.06MPa至-0.08MPa，待有结晶析出时静置结晶，结晶8小时完全后过滤，洗涤结晶。
(7)熊果酸的精制
向步骤(6)中得到的结晶中加入15-20BV乙酸∶乙醇溶液，稍微加热溶解后过滤，滤液移入提取罐中，冷却至室温，室温结晶7小时。离心，10BV40％乙醇洗涤2-3次，甩干，真空干燥(P≤-0.95MPa，60～65℃)，得98％含量熊果酸。
为验证实施例1中提纯精制得到熊果酸，采用HPLC法对迷迭香油膏副产品和精制熊果酸进行表征。
熊果酸含量测定方法如下，照高效液相色谱法(通则0512)测定。
色谱条件与***适用性试验：以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-甲醇-0.5％醋酸铵溶液(体积比67∶12∶21)为流动相；检测波长为210nm。理论板数按熊果酸峰计算应不低于5000。
对照品溶液的制备：熊果酸对照品适量，精密称定，加乙醇制成每1ml含熊果酸0.2mg的溶液，即得。
供试品溶液的制备：取精制熊果酸样品15mg，精密称定，置容量瓶瓶中，精密加入乙醇50ml定容，摇匀，即得供试品溶液。
测定法：分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
(1)试剂和材料：
水：二次蒸馏水，符合GB/T6682规定的一级水
甲醇：色谱纯，天津市科密欧化学试剂有限公司
乙腈：色谱纯，天津市康科德科技有限公司
无水乙醇：分析纯，湖南虹汇试剂有限公司
醋酸铵：色谱纯，湖南虹汇试剂有限公司，5→1000ml
熊果酸标准品：纯度≥98％，成都普瑞科技开发有限公司
(2)色谱条件：
色谱柱：C18色谱柱(Ф4.6mm×150mm，5μm)。
流动相：乙腈-甲醇-0.5wt％醋酸铵溶液(体积比67∶12∶21)
流速：1.0mL/min。
柱温：35℃。
进样量：10μL。
检测波长：210nm。
结果计算：
Wx：样品质量百分含量(％)；
Ax：样品峰面积；
mx：样品质量(mg)；
W标：熊果酸标准品质量百分含量(％)；
A标：标准品峰面积；
m标：标准品质量(mg)。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
对迷迭香油膏进行四次分子蒸馏，其中第二次分子蒸馏和第三次分子蒸馏的原料均为上一次蒸馏出的重组分，第四次分子蒸馏的原料为第三次分子蒸馏出的轻组分；
对第四次分子蒸馏出的轻组分进行提取、纯化和精制，得到所述熊果酸；
所述第一次分子蒸馏的条件包括：控制压力为0.1-1Pa，蒸馏温度为180-190℃，冷凝温度为45-55℃，进料速度为50-150kg/h；
所述第二次分子蒸馏的条件包括：控制压力为0.1-1Pa，蒸馏温度为235-245℃，冷凝温度为40-45℃，进料速度50-150kg/h；
所述第三次分子蒸馏的条件包括：控制压力为0.1-1Pa，蒸馏温度为275-285℃，冷凝温度为40-45℃，进料速度50-150kg/h；
所述第四次分子蒸馏的条件与第三次分子蒸馏的条件相同。
2.根据权利要求1所述的以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）分子蒸馏除杂：对迷迭香油膏进行第一次分子蒸馏，蒸馏过程中收集轻组分和重组分；
（2）对步骤（1）得到的重组分进行第二次分子蒸馏，蒸馏过程中收集轻组分和重组分；
（3）对步骤（2）得到的重组分进行第三次分子蒸馏，收集轻组分和重组分；
（4）对步骤（3）得到的轻组分进行第四次分子蒸馏，收集轻组分和重组分；
（5）采用乙醇对步骤（4）得到的轻组分进行洗涤，而后向洗涤后的产物中加水，调节体系pH至11-11.5，加热搅拌、过滤，对滤液进行浓缩结晶，而后对晶体进行精制，得到熊果酸。
3.根据权利要求2所述的以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，其特征在于，步骤（1）所述迷迭香油膏中鼠尾草酸的质量含量为8-12%，迷迭香油膏中熊果酸的质量含量为13-17%，迷迭香精油高沸点萜类化合物成分的质量含量为3-5%；
所述迷迭香油膏的制备过程包括：测量迷迭香油膏副产品中鼠尾草酸含量，加热至55-65℃，通过加入食用油调节鼠尾草酸质量含量至8-12%，自然冷却至室温，得到迷迭香油膏；
所述食用油为花生油，葵花籽油，大豆油，棕榈油中的一种，或者为之后产生的可重复利用的重组分油。
4.根据权利要求2所述的以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，其特征在于，步骤（5）中，调节体系pH所用试剂为NaOH和Na2S2O3混合溶液，NaOH:Na2S2O3=10:1~15:1；
所述加热搅拌的温度为50-60℃；
所述浓缩结晶的过程包括：滤液浓缩至有结晶析出后，静置结晶，晶体过滤或离心，用乙醇溶液洗涤，抽干；所述浓缩温度75-85℃，压强为-0.06MPa至-0.08MPa；所述结晶时间为4-8小时。
5.根据权利要求2所述的以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，其特征在于，步骤（5）中所述精制的操作包括：将得到的晶体加入乙醇:乙酸溶液，加热搅拌溶解，冷却静置析晶，而后对晶体过滤或离心，少量乙醇溶液洗涤，抽干，真空干燥，得熊果酸。
6.根据权利要求2所述以迷迭香油膏副产品制备熊果酸的方法，其特征在于，步骤（3）得到的重组分和步骤（4）得到的重组分作为母液返回用于步骤（1）中。
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