CN110283137A - 一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法 - Google Patents

一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑(4‑溴苯基)‑1,3‑苯并恶唑的制备方法，属于有机合成领域。一种2‑(4‑溴苯基)‑1,3‑苯并恶唑的制备方法，合成路线为：本发明的一种2‑(4‑溴苯基)‑1,3‑苯并恶唑的制备方法所用原料廉价易得、成本低、工艺操作方便、无需使用超高温特殊设备、安全、总收率高且对环境友好。

Description

一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法。
背景技术
2008年，Viirre,Russell,等人用对溴苯甲醛为起始原料采用如图(1)所示路线经1步反应制得到目标产物(参见Journal ofOrganic Chemistry(2008),73(9),3452-3459)。此方法虽然工艺步骤较少，但2种起始原料不易合成且价格昂贵；反应以邻菲罗啉为溶剂，以碳酸铯、碘化亚铜等贵重物质为原料，生产过程中生产难度较高、生产排污量大、易造成环境污染。反应式如下：
2012年，Tariq,Sana,等人用对溴苯甲醛为起始原料，采用如图(2)所示路线经1步反应制得到目标产物(参见International Research Journal of Pharmacy(2012),3(9),213-217)。此方法虽然工艺步骤较少，但是反应过程为160～180℃超高温反应，反应条件苛刻，生产难度较高，不易合成。反应式如下：
2012年，Endo,Yoshinori,等人用对溴苯乙胺为起始原料采用如图(3)所示路线经1步反应制得到目标产物(参见Chemistry-AEuropean Journal(2012),18(43)，13609-13613，S13609/1-S13609/8)。此方法虽然工艺步骤较少，但原料成本高且使用到贵重催化剂，反应条件苛刻，生产难度较高，不易合成。反应式如下：
发明内容
针对上述存在的问题，本发明提供了一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，这种制备方法所用原料廉价易得、成本低、工艺操作方便、无需使用超高温特殊设备、安全、总收率高且对环境友好。
本发明采用的技术方案为：
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，合成路线为：
进一步地，所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，包括下列步骤：
S1.将溶于有机溶剂的溴苯甲酸作为底物，底物为10～30℃时将氯化亚砜缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至30～50℃反应1～2h，待反应完毕，进行浓缩，得对溴苯甲酰氯；
S2.在惰性氛围下，将溶于有机溶剂的对溴苯甲酰氯滴入溶有邻氨基苯酚的有机体系中，在室温下反应8～10h，随后进行淬灭、分离、纯化，得4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺；
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺溶于有机溶剂，随后加入催化剂，将体系升温至60～80℃，反应1～2h，待反应完毕，将体系温度降至室温，再进行淬灭、分离、纯化，得2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑。
优选地，所述S1中所述对溴苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1：1.0～1.5。
优选地，所述S2中所述对溴苯甲酰氯与邻氨基苯酚摩尔比为1：1.0～2。
优选地，所述S3中所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺与催化剂的摩尔比为1：0.2～1.5。
优选地，所述催化剂为氯化氢气体、硫酸、对甲苯磺酸和三氯化铝中的至少一种。
优选地，所述S1中所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯，甲基叔丁基醚，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或两种，优选为经干燥的甲苯；有机溶剂与对溴苯甲酸的质量比为5～10:1。
优选地，所述S2中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯，甲基叔丁基醚，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或两种，优选为四氢呋喃；有机溶剂与对溴苯甲酰氯质量比为5～10:1。
优选地，所述S3中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯，甲基叔丁基醚，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或两种，优选为甲苯；有机溶剂与4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的质量比为5～10:1。
本发明的有益效果是：本发明的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，工艺操作方便、成本低、安全、总收率高且对环境友好，适于工业化生产，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1 4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的核磁共振谱；
图2 2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的核磁共振谱。
具体实施方式
本发明所述的实施例可以在上述技术方案的基础上，通过具体范围的不同替换，可以得到无数个实施例，因此，以下所述的几个实施例，仅仅只是无数个实施例中的较优实施例，任何在上述技术方案所做的技术替换，均属于本发明的保护范围。下列反应式为2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的合成路线：
实施例1
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，步骤为：
S1.将溶于甲苯(500g)的溴苯甲酸(50g，1.0eq)作为底物，底物为20℃时将氯化亚砜(38.5g，1.3eq)缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至40℃反应1.5h，待反应完毕，浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯，收率：100％。
S2.在惰性氛围下，将溶于四氢呋喃(500g)的对溴苯甲酰氯(50g，1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g，2.0eq)的四氢呋喃(500g)中，在室温下反应9h，随后进行淬灭，向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺，收率：90％。
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g，1.0eq)溶于甲苯(500g)，随后加入硫酸(3.3g，0.2eq)，将体系升温至70℃，反应1.5h，待反应完毕，将体系温度降至室温，向体系中加入水淬灭反应，用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，分离有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑，收率：90％。
实施例2
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，步骤为：
S1.将溶于四氢呋喃(250g)的溴苯甲酸(50g，1.0eq)作为底物，底物为10℃时将氯化亚砜(38.5g，1.3eq)缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至30℃反应1h，待反应完毕，浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯，收率：98％。
S2.在惰性氛围下，将溶于甲苯(250g)的对溴苯甲酰氯(50g，1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g，2.0eq)的四氢呋喃(500g)中，在室温下反应8h，随后进行淬灭，向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺，收率：85％。
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g，1.0eq)溶于四氢呋喃(250g)，随后加入氯化氢气体(1.25g，0.2eq)，将体系升温至60℃，反应1h，待反应完毕，将体系温度降至室温，向体系中加入水淬灭反应，用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，分离有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑，收率：85％。
实施例3
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，步骤为：
S1.将溶于甲基叔丁基醚(400g)的溴苯甲酸(50g，1.0eq)作为底物，底物为20℃时将氯化亚砜(38.5g，1.3eq)缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至40℃反应1.5h，待反应完毕，浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯，收率：95％。
S2.在惰性氛围下，将溶于甲基叔丁基醚(400g)的对溴苯甲酰氯(50g，1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g，2.0eq)的四氢呋喃(500g)中，在室温下反应9h，随后进行淬灭，向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺，收率：88％。
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g，1.0eq)溶于甲基叔丁基醚(400g)，随后加入对甲苯磺酸(5.9g，0.2eq)，将体系升温至70℃，反应1.5h，待反应完毕，将体系温度降至室温，向体系中加入水淬灭反应，用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，分离有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑，收率：90％。
实施例4
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，步骤为：
S1.将溶于二氯甲烷(500g)的溴苯甲酸(50g，1.0eq)作为底物，底物为20℃时将氯化亚砜(38.5g，1.3eq)缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至40℃反应1.5h，待反应完毕，浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯，收率：92％。
S2.在惰性氛围下，将溶于二氯乙烷(500g)的对溴苯甲酰氯(50g，1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(49.8g，2.0eq)的四氢呋喃(500g)中，在室温下反应9h，随后进行淬灭，向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺，收率：85％。
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g，1.0eq)溶于二氯乙烷(500g)，随后加入三氯化铝(4.6g，0.2eq)，将体系升温至70℃，反应1.5h，待反应完毕，将体系温度降至室温，向体系中加入水淬灭反应，用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，分离有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑，收率：72％。
实施例5
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，步骤为：
S1.将溶于二氯乙烷(500g)的溴苯甲酸(50g，1.0eq)作为底物，底物为20℃时将氯化亚砜(29.6g，1.0eq)缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至40℃反应1.5h，待反应完毕，浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯，收率：90％。
S2.在惰性氛围下，将溶于二氯甲烷(500g)的对溴苯甲酰氯(50g，1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(24.8g，1.0eq)的四氢呋喃(500g)中，在室温下反应9h，随后进行淬灭，向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺，收率：82％。
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g，1.0eq)溶于二氯甲烷(500g)，随后加入硫酸(13.4g，0.8eq)，将体系升温至70℃，反应1.5h，待反应完毕，将体系温度降至室温，向体系中加入水淬灭反应，用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，分离有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑，收率：85％。
实施例6
一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，步骤为：
S1.将溶于甲苯(500g)的溴苯甲酸(50g，1.0eq)作为底物，底物为30℃时将氯化亚砜(44.4g，1.5eq)缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至50℃反应2h，待反应完毕，浓缩得到粗品对溴苯甲酰氯，收率：100％。
S2.在惰性氛围下，将溶于四氢呋喃(500g)的对溴苯甲酰氯(50g，1.0eq)滴入溶有邻氨基苯酚(37.2g，1.5eq)的四氢呋喃(500g)中，在室温下反应10h，随后进行淬灭，向体系加入甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝20:1)得到4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺，收率：80％。
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺(50g，1.0eq)溶于甲苯(500g)，随后加入硫酸(25.1g，1.5eq)，将体系升温至80℃，反应2h，待反应完毕，将体系温度降至室温，向体系中加入水淬灭反应，用甲基叔丁基醚(500g)萃取有机相，分离有机相，有机相浓缩至干，柱层析(PE:MTBE＝30:1)得到2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑，收率：90％。
4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的核磁检测：1H NMR(400MHz,(CD3)2SO)：δ7.90(2H,s),7.73(2H,s),7.61(1H,s)，7.05(1H,s)，6.91(1H,s)，6.83(1H,s)。
2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的核磁检测：1H NMR(400MHz，(CD3)2SO)):δ8.11(2H,s),7.79(4H,s),7.42(2H,s)。
本发明公开的制备2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的方法均采用常见试剂，原料成本低、合成工艺简单、收率高、无苛刻的反应条件、安全且对环境友好，适合于大规模工业化生产。
本发明并不局限于前述的具体实施方式。本发明扩展到任何在本说明书中披露的新特征或任何新的组合，以及披露的任一新的方法或过程的步骤或任何新的组合。

Claims (9)

1.一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，合成路线为：
2.如权利要求1所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：
S1.将溶于有机溶剂的溴苯甲酸作为底物，底物为10～30℃时将氯化亚砜缓慢滴入其中，滴加完毕，体系升温至30～50℃反应1～2h，待反应完毕，进行浓缩，得对溴苯甲酰氯；
S2.在惰性氛围下，将溶于有机溶剂的对溴苯甲酰氯滴入溶有邻氨基苯酚的有机体系中，在室温下反应8～10h，随后进行淬灭、分离、纯化，得4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺；
S3.在惰性氛围及室温下，将所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺溶于有机溶剂，随后加入催化剂，将体系升温至60～80℃，反应1～2h，待反应完毕，将体系温度降至室温，再进行淬灭、分离、纯化，得2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑。
3.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述S1中所述对溴苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1：1.0～1.5。
4.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述S2中所述对溴苯甲酰氯与邻氨基苯酚摩尔比为1：1.0～2。
5.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述S3中所述4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺与催化剂的摩尔比为1：0.2～1.5。
6.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氯化氢气体、硫酸、对甲苯磺酸和三氯化铝中的至少一种。
7.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述S1中所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯，甲基叔丁基醚，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或两种，优选为经干燥的甲苯；有机溶剂与对溴苯甲酸的质量比为5～10:1。
8.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述S2中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯，甲基叔丁基醚，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或两种，优选为四氢呋喃；有机溶剂与对溴苯甲酰氯质量比为5～10:1。
9.如权利要求2所述的一种2-(4-溴苯基)-1,3-苯并恶唑的制备方法，其特征在于，所述S3中所述的有机溶剂为四氢呋喃、甲苯，甲基叔丁基醚，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或两种，优选为甲苯；有机溶剂与4-溴-N-(2-羟苯基)苯甲酰胺的质量比为5～10:1。
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