CN110050357B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及驱动电压、发光效率以及寿命优异的有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年11月16日的韩国专利申请第10-2017-0153332号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及驱动电压、发光效率、以及寿命优异的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
解决的课题
本发明提供驱动电压、发光效率、以及寿命优异的有机发光器件。
课题的解决手段
为了解决上述课题，本发明提供一种有机发光器件，其中，包含：阳极、发光层、空穴阻挡层、以及阴极，上述空穴阻挡层包含由下述化学式1表示的化合物，上述发光层包含由下述化学式2表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
L1和L2分别与萘的1号和2号位置键合，或者与萘的2号和1号位置键合，
L1为取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60亚杂芳基，
L2为键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂芳基，
Ar3为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂芳基，
其中，Ar3不具有吡啶、喹啉、异喹啉、菲啶、苯并[f]喹啉、苯并[f]异喹啉、苯并[h]喹啉、或苯并[h]异喹啉结构，
[化学式2]
上述化学式2中，
Ar'1和Ar'2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂芳基，
R'1和R'2各自独立地为氢；氘；卤素；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任意一者或更多者的杂原子的C2-60杂芳基，
a和b各自独立地为0至4的整数。
发明的效果
根据本发明的有机发光器件通过使用上述的由化学式1表示的化合物以及由化学式2表示的化合物，从而在有机发光器件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、空穴阻挡层4、以及阴极5构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、发光层3、空穴阻挡层4、电子传输层8、电子注入层9、以及阴极5构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(，Alkyl thioxy)、芳基硫基(/> ，Aryl thioxy)、烷基磺酰基(，Alkyl sulfoxy)、芳基磺酰基(/>，Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
本发明提供一种有机发光器件，其包含阳极、发光层、空穴阻挡层、以及阴极，上述空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物，上述发光层包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件的特征在于，对空穴阻挡层和发光层所包含的物质进行调节而调节各个层间的能级，从而能够提高驱动电压、效率、以及寿命。
下面，按照各个构成对本发明详细地进行说明，以从阳极至阴极的顺序进行说明。
阳极
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光器件可以在上述阳极上进一步包含空穴注入层。上述空穴注入层由空穴注入物质构成，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。
优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
空穴传输层
根据本发明的有机发光器件在上述阳极或空穴注入层上可以进一步包含空穴传输层。上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。
作为具体例子，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
发光层
根据本发明的有机发光器件在上述阳极、空穴注入层、或空穴传输层上包含发光层。
上述发光层可以包含主体和掺杂剂，本发明中，作为上述主体，使用由上述化学式2表示的化合物。
上述化学式2中，优选地，Ar'1为萘基、菲基、二苯并呋喃基、或由下述化学式表示的取代基：
上述化学式中，A为与相邻的两个环稠合的苯环。
优选地，上述Ar'1为萘基、菲基、二苯并呋喃基、或由下述化学式表示的取代基：
优选地，Ar'2为联苯基、三联苯基、萘基苯基、或菲基苯基。
优选地，R'1和R'2为氢。
优选地，由上述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式2的制造方法进行制造。
[反应式2]
上述反应式2中，除了X'"以外的其余定义与上述定义相同，X'"表示用于铃木偶联反应的取代基，优选为卤素，更优选为溴或氯。上述反应表示铃木偶联反应，上述制造方法可以在后述的制造例更具体化。
作为上述掺杂剂，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。特别是，本发明中，作为上述掺杂剂，可以使用由下述化学式3表示的化合物。
[化学式3]
上述化学式3中，
L"为取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar"1至Ar"4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂芳基。
优选地，L"为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
R"各自独立地为氢、取代或未取代的C1-60烷基、或者取代或未取代的C3-60环烷基。更优选地，R"彼此相同，且为氢、异丙基、或环戊基。
优选地，Ar"1和Ar"4为二苯并呋喃基。
优选地，Ar"2和Ar"3为苯基，上述苯基未被取代或者被C1-60烷基、三(C1-60)烷基甲硅烷基、或苯基取代。
优选地，由上述化学式3表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
/>
空穴阻挡层
根据本发明的有机发光器件在上述发光层上包含空穴阻挡层。上述空穴阻挡层起到防止从阳极注入的空穴不在发光层再结合而传递到电子传输层的现象的作用。
特别是，在本发明中，在上述空穴阻挡层中使用由上述化学式1表示的化合物。
上述化学式1中，L1和L2分别与萘的1号和2号位置键合，或者与萘的2号和1号位置键合，据此，可以由下述化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
优选地，L1为亚苯基。更优选地，L1为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
优选地，L2为键或亚苯基。更优选地，L2为键、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。
优选地，Ar1为苯基。
优选地，Ar2为苯基或联苯基。
优选地，Ar3为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
X为NR1、CR2R3、SiR4R5、S、或O，
R1至R8各自独立地为氢；氘；卤素；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂环基，
n、m和l各自独立地为0至4的整数。
更优选地，Ar3为选自下述基团中的任一个：
/>
更优选地，Ar3为上述(a)、(b)、或(c)，L2为键；或者Ar3为上述(d)、(f)、(g)、或(h)，L2为1,4-亚苯基；或者Ar3为上述(e)，L2为键、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。
由上述化学式1表示的化合物可以选自下述化合物。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1的制造方法进行制造。
[反应式1]
上述反应式1中，L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3与上述定义相同，X'和X"表示用于铃木偶联反应的取代基。此外，上述步骤1或上述步骤1'表示铃木偶联反应，上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
电子传输层
根据本发明的有机发光器件可以在上述空穴阻挡层上包含电子传输层。上述电子传输层是从阴极或形成在阴极上的电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。
作为上述电子传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于上述各物质而言，均伴有铝层或银层。
电子注入层
根据本发明的有机发光器件可以在上述电子传输层与阴极之间进一步包含电子注入层。上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。
可以用作上述电子注入层的物质的具体例子，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。/>
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
阴极
作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
有机发光器件
根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述的构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，发光层的主体和掺杂剂不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
另一方面，根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
下面，为了帮助理解本发明而提示优选实施例。但是，下述的实施例只不过是为了更容易地理解本发明而提供的，本发明的内容并不限定于此。
[制造例]
制造例1：化合物1的制造
(步骤1)
加入1-溴萘-2-醇(20.0g,89.7mmol)、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(50.0g,94.1mmol)以及碳酸钾(24.8g,179.3mmol)，加热搅拌。回流之后，加入四(三苯基膦)钯(0)(1.2g,1.0mmol)，进一步加热搅拌5小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇洗涤，从而制造了化合物1-A(39g，收率96％)。
MS:[M+H]+＝452
(步骤2)
将化合物1-A(39g,86.4mmol)和碳酸钾(23.9g,172.7mmol)加入到300mL的乙腈溶剂中并加热至50℃。搅拌30分钟后，添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(39.1g,129.6mmol)后，将温度降至常温，进一步搅拌1小时。反应结束后，过滤1次而去除杂质。然后通过乙醇浆料而制造了化合物1-B(60g，收率95％)。
MS:[M+H]+＝734
(步骤3)
将化合物1-B(50g,68.2mmol)、(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g,71.6mmol)以及碳酸钾(18.8g,136.3mmol)加入到400mL的四氢呋喃溶剂中，加热搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(2.4g,2.0mmol)，加热搅拌6小时。冷却反应溶液后过滤，然后通过EtOH浆料纯化而得到了化合物1(47g，收率91.7％)。
MS:[M+H]+＝752
制造例2：化合物3的制造
使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了化合物3。
MS:[M+H]+＝750
制造例3：化合物5的制造
使用螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了化合物5。
MS:[M+H]+＝839
制造例4：化合物7的制造
使用三亚苯基-2-基硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了化合物7。
MS:[M+H]+＝662
制造例5：化合物9的制造
(步骤1)
加入1-溴萘-2-醇(20.0g,89.7mmol)、(4-(三亚苯基-2-基)苯基)硼酸(31.2g,89.7mmol)以及碳酸钾(24.8g,179.3mmol)，加热搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(3.1g,2.6mmol)，进一步加热搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇洗涤，从而制造了化合物9-A(38g，收率95％)。
MS:[M+H]+＝447
(步骤2)
使用化合物9-A代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物1-B的制造方法相同的方法制造了化合物9-B。
MS:[M+H]+＝729
(步骤3)
/>
使用化合物9-B代替化合物1-B，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1的制造方法相同的方法制造了化合物9。
MS:[M+H]+＝738
制造例6：化合物11的制造
(步骤1)
加入1-溴萘-2-醇(20.0g,89.7mmol)、三亚苯基-2-基硼酸(24.4g,89.7mmol)以及碳酸钾(24.8g,179.3mmol)，加热搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(3.1g,2.6mmol)，进一步加热搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇洗涤而制造了化合物11-A(30g，收率91％)。
MS:[M+H]+＝371
(步骤2)
使用化合物11-A代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物1-B相同的方法制造了化合物11-B。
MS:[M+H]+＝653
(步骤3)
/>
加入化合物11-B(50g,76.6mmol)、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(33.4g,76.6mmol)、碳酸钾(20.3g,153.2mmol)以及四(三苯基膦)钯(0)(2.7g,2.3mmol)，加热搅拌4小时。反应结束后，冷却反应溶液后过滤，然后通过EtOH浆料纯化，从而得到了化合物11(47g，收率93％)。
MS:[M+H]+＝662
制造例7：化合物13的制造
(步骤1)
使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物1-A相同的方法制造了化合物13-A。
MS:[M+H]+＝452
(步骤2)
使用化合物13-A代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物1-B相同的方法制造了化合物13-B。
MS:[M+H]+＝734
(步骤3)
/>
使用化合物13-B代替化合物1-B，使用(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1相同的方法制造了化合物13。
MS:[M+H]+＝752
制造例8：化合物14的制造
使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸，除此以外，通过与化合物13相同的方法制造了化合物14。
MS:[M+H]+＝750
制造例9：化合物18的制造
使用[1,1'-联苯基]-4-基硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸，除此以外，通过与化合物13相同的方法制造了化合物18。
MS:[M+H]+＝588
制造例10：化合物19的制造
使用化合物13-B代替化合物1-B，除此以外，通过与化合物7相同的方法制造了化合物19。
MS:[M+H]+＝662
制造例11：化合物50的制造
(步骤1)
使用2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物1-A相同的方法制造了化合物50-A。
MS:[M+H]+＝528
(步骤2)
使用化合物50-A代替化合物1-A，除此以外，通过与化合物1-B相同的方法制造了化合物50-B。
MS:[M+H]+＝810
(步骤3)
使用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1相同的方法制造了化合物50。
MS:[M+H]+＝753
制造例12：化合物66的制造
使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(7-苯基-7H-苯并[c]芴-7-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1相同的方法制造了化合物66。
MS:[M+H]+＝802
制造例13：化合物82的制造
使用(4-(菲基-2-基)苯基)硼酸代替(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸，除此以外，通过与化合物1相同的方法制造了化合物82。
MS:[M+H]+＝688
制造例14：化合物A的制造
加入2-溴二苯并呋喃(15g,60.7mmol)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(18.1g,60.7mmol)以及碳酸钾(25.1g,182.1mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g,3mol％)，进一步加热并搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了化合物A(19.9g，收率78％)。
MS:[M+H]+＝421
制造例15：化合物B的制造
加入3-溴二苯并呋喃(15g,60.7mmol)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(18.1g,60.7mmol)以及碳酸钾(25.1g,182.1mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g,3mol％)，进一步加热搅拌7小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物B(18.1g，收率71％)。
MS:[M+H]+＝421
制造例16：化合物C的制造
加入2-溴萘并[2,3-b]苯并呋喃(15g,50.5mmol)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(15.1g,50.5mmol)以及碳酸钾(20.9g,151.4mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(1.7g,3mol％)，进一步加热并搅拌8小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物加入到水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物C(16.3g，收率69％)。
MS:[M+H]+＝471
制造例17：化合物D的制造
加入3-溴二苯并呋喃(15g,60.7mmol)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(18.1g,60.7mmol)以及碳酸钾(25.1g,182.1mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g,3mol％)，进一步加热并搅拌5小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除了杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物D(20.2g，收率79％)。
MS:[M+H]+＝421
制造例18：化合物E的制造
加入4-溴-1,1'-联苯基(10g,42.9mmol)、(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(14.9g,42.9mmol)以及碳酸钾(17.8g,128.7mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g,3mol％)，进一步加热并搅拌5小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除了杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物E(16.1g，收率82％)。
MS:[M+H]+＝457
制造例19：化合物F的制造
加入2-(4-溴苯基)萘(10g,35.3mmol)、(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(12.3g,35.3mmol)以及碳酸钾(14.6g,105.9mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(1.2g,3mol％)，进一步加热并搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物F(14.3g，收率80％)。
MS:[M+H]+＝507
制造例20：化合物G的制造
加入5'-溴-1,1':3',1"-三联苯基(15g,48.5mmol)、(10-(萘-2-基)蒽-9-基)硼酸(16.9g,48.5mmol)以及碳酸钾(20.1g,145.5mmol)，加热并搅拌。回流后，加入四(三苯基膦)钯(0)(1.7g,3mol％)，加热并搅拌6小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤1次而去除杂质。将过滤物放入水中，用氯仿萃取而得到有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压蒸馏后，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物G(17.1g，收率66％)。
MS:[M+H]+＝533
[实施例]
实施例1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HI-A以的厚度真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上依次将下述化合物HAT-CN/>和下述化合物HT-A进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上以25:1的重量比将前面制造的化合物A和下述化合物BD以膜厚度/>真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将前面制造的化合物1以/>的厚度真空蒸镀而形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上以2:1重量比将下述化合物ET-A和LiQ(8-羟基喹啉锂，8-hydroxyquinolatolithium)化合物以/>的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至26
以与上述实施例1相同的方法制造，分别使用下述表1中记载的化合物代替化合物A和化合物1，从而制造了有机发光器件。
比较例1至7
以与上述实施例1相同的方法制造，分别使用下述表1中记载的化合物代替化合物A和化合物1，从而制造了有机发光器件。下述表1中，ET1、ET2、ET3、ET4、ET5和ET6化合物分别如下。
实验例
将通过上述的方法制造的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压、发光效率和色坐标，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将其结果示于下述表1。
【表1】
BH HBL 电压(V) 效率(cd/A) 色坐标(x,y) T90(hr)
实施例1 化合物A 化合物1 3.68 7.32 (0.130,0.147) 181
实施例2 化合物A 化合物3 3.69 7.53 (0.131,0.147) 160
实施例3 化合物A 化合物5 3.81 7.25 (0.130,0.146) 201
实施例4 化合物A 化合物7 3.88 7.35 (0.131,0.147) 210
实施例5 化合物A 化合物9 3.92 7.16 (0.130,0.146) 221
实施例6 化合物A 化合物11 3.88 7.35 (0.130,0.147) 217
实施例7 化合物A 化合物13 3.68 7.44 (0.130,0.147) 195
实施例8 化合物A 化合物14 3.77 7.52 (0.131,0.147) 162
实施例9 化合物A 化合物18 3.72 7.48 (0.130,0.147) 172
实施例10 化合物B 化合物19 3.92 7.45 (0.130,0.148) 165
实施例11 化合物B 化合物50 3.96 7.64 (0.130,0.147) 153
实施例12 化合物B 化合物66 3.86 7.78 (0.131,0.147) 157
实施例13 化合物B 化合物82 3.83 7.65 (0.130,0.147) 167
实施例14 化合物C 化合物1 3.25 7.77 (0.130,0.148) 162
实施例15 化合物C 化合物7 3.19 7.95 (0.130,0.147) 145
实施例16 化合物C 化合物11 3.20 7.68 (0.131,0.147) 177
实施例17 化合物D 化合物50 3.54 7.13 (0.130,0.146) 162
实施例18 化合物D 化合物66 3.65 7.01 (0.130,0.147) 185
实施例19 化合物E 化合物82 3.69 7.88 (0.130,0.147) 199
实施例20 化合物E 化合物18 3.88 7.68 (0.131,0.147) 201
实施例21 化合物E 化合物19 3.91 7.53 (0.130,0.147) 186
实施例22 化合物F 化合物1 3.52 8.24 (0.130,0.148) 160
实施例23 化合物F 化合物3 3.57 8.16 (0.130,0.147) 153
实施例24 化合物F 化合物5 3.61 8.36 (0.131,0.147) 158
实施例25 化合物G 化合物19 3.88 7.46 (0.130,0.148) 186
实施例26 化合物G 化合物50 3.73 7.56 (0.130,0.147) 170
比较例1 化合物A ET1 4.21 6.25 (0.130,0.147) 132
比较例2 化合物A ET2 4.38 6.12 (0.130,0.147) 145
比较例3 化合物A ET3 3.92 6.01 (0.131,0.147) 112
比较例4 化合物F ET1 4.12 6.72 (0.130,0.147) 95
比较例5 化合物F ET4 4.42 6.35 (0.130,0.148) 120
比较例6 化合物F ET5 4.51 6.29 (0.130,0.147) 160
比较例7 化合物F ET6 4.20 6.51 (0.130,0.147) 135
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：空穴阻挡层
5：阴极 6：空穴注入层
7：空穴传输层 8：电子传输层
9：电子注入层。

Claims (11)

1.一种有机发光器件，包含：
阳极；
发光层；
空穴阻挡层；以及
阴极，
其中所述空穴阻挡层包含由下述化学式1表示的化合物，并且
所述发光层包含由下述化学式2表示的化合物：
[化学式1]
所述化学式1中，
L1和L2分别与萘的1号和2号位置键合，或者分别与萘的2号和1号位置键合，
L1为C6-60亚芳基，
L2为键；或C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-60芳基，
Ar3为C6-60芳基；或者包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂芳基，
条件是Ar3不具有吡啶、喹啉、异喹啉、菲啶、苯并[f]喹啉、苯并[f]异喹啉、苯并[h]喹啉、或苯并[h]异喹啉结构，
[化学式2]
所述化学式2中，
Ar'1为C6-60芳基；或者包含O、N、Si和S中的至少一个的C2-60杂芳基，
Ar'2为C6-60芳基，
R'1和R'2各自独立地为氢；或氘，
a和b各自独立地为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1为亚苯基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L2为键或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1为苯基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar2为苯基或联苯基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3为选自下述基团中的任一个：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其特征在于，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar'1为萘基、菲基、二苯并呋喃基、或由下述化学式表示的取代基：
上述化学式中，A是与相邻的两个环稠合的苯环。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar'2为联苯基、三联苯基、萘基苯基、或菲基苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R'1和R'2为氢。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
/>
/>
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