CN110023305B - 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种电子注入能力及传输能力、发光能力等优异的新型化合物及包含该化合物的有机电致发光元件，由于有机电致发光元件的有机物层使用上述新型化合物，因而能够提高元件的发光效率、驱动电压、寿命等。
Description
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物及利用该有机发光化合物的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子注入和传输能力、发光能力等优异的蒽系化合物以及通过在有机物层中包含一种以上的上述化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
关于有机电致发光元件(以下，称为“有机EL元件”)，如果对两个电极施加电流或电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，该激子跃迁至基态而发出光。这样的有机EL元件根据所形成的激子的电子自旋种类分为源自单重态激子发光的荧光EL元件和源自三重态激子发光的磷光EL元件。
因电子与空穴的复合而形成的激子的电子自旋按照单重态激子和三重态激子为25％和75％的比率生成。荧光EL元件通过单重态激子来实现发光，根据生成比率，理论上认为内部量子效率不可能超过25％，且外部量子效率极限为5％。磷光EL元件通过三重态激子来实现发光，当使用包含Ir、Pt等之类的过渡金属重原子(heavy atoms)的金属配位化合物作为磷光掺杂物时，与荧光相比，能够提高高达4倍的发光效率。
如此，磷光EL元件的发光效率理论上高于荧光EL元件。但是，与绿色、红色磷光EL元件不同，蓝色磷光EL元件对于深蓝色的色纯度、具有高效率的磷光掺杂物以及具有宽能带隙的主体的开发水平低，因而仍未实现商用。因此，使用蓝色荧光EL元件来代替蓝色磷光EL元件用于制品。在以往的蓝色荧光EL元件的情况下，一直按照通过将在苯环的各个位置导入有取代基的物质用作单独主体和单独掺杂物从而提高元件的发光颜色、载体传输特性、薄膜的稳定性的方向进行着研究。例如，作为蓝色荧光发光层材料，已知出光兴产的DPVBi或柯达的二萘基蒽(dinaphthylanthracen)等。但是，以往蓝色荧光发光层材料在热稳定性以及发光效率方面还无法达到令人满意的水平，因此要求开发具有优异的性能的发光物质。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供电子注入能力、电子传输能力以及发光能力等优异而能够作为发光层材料或电子传输辅助层材料来使用的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，通过包含上述新型有机化合物从而提供驱动电压低、发光效率高、且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决技术的方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
(上述化学式1中，
X1～X4彼此相同或不同，各自独立地为C(Ar3)或N，其中，X1～X4中至少1个为N，此时，当Ar3为多个时，多个Ar3彼此相同或不同；
n为0～3的整数；
X5选自由S、O、N(Ar4)和C(Ar5)(Ar6)组成的组；
X6为单键、或选自由S、O、N(Ar7)和C(Ar8)(Ar9)组成的组；
Ar1选自由C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
Ar2选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
Ar3～Ar9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
R1～R9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
m为1～3的整数；
上述Ar1及Ar2的芳基和杂芳基被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组中的一个以上的取代基取代或未经取代，此时，当上述取代基为多个时，它们相同或不同)。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其特征在于，包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据一例，上述一层以上的有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以为发光层。
根据另一例，上述一层以上的有机物层包含空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层，包含上述化合物的一层以上的有机物层可以为电子传输辅助层。
发明效果
本发明的化学式1所表示的化合物的电子注入和传输特性、发光特性优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层材料来使用。
此外，本发明的有机电致发光元件通过包含上述化学式1所表示的化合物作为荧光主体材料或电子传输辅助层材料，从而与包含以往的主体材料的有机电致发光元件相比，发光性能优异、驱动电压低、效率高、具有长寿命，因此能够提高全彩色显示器面板的性能和寿命。
附图说明
图1～图3分别示出了化合物R95、化合物C1和化合物C2的电子分布(electrondistribution)。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<新型有机化合物>
本发明的特征在于，作为具有二苯并呋喃部分(dibenzofuran moiety)、苯并咔唑部分(benzocarbazole moiety)、芴部分(fluorene moiety)、二
英部分(dioxinmoiety)等之类的由3个以上的环构成的杂芳香族环部分或芳香族环部分通过包含含氮(N)-6元的亚杂芳基的2价连接基团导入至蒽部分的10位碳、且芳香族环或杂芳香族环直接导入至蒽部分的9位碳而成的基本骨架的结构，由上述化学式1表示。这样的化学式1所表示的化合物的电子传输和注入能力、发光能力优异。因此，在有机电致发光元件包含上述化学式1的化合物的情况下，能够提高元件的驱动电压、发光效率、寿命等。这里，蒽的碳位编号可以如下表示。
具有上述化学式1所表示的化合物而言，上述蒽部分的带隙宽，因此能够有效用作主体材料。
此外，在上述化学式1所表示的化合物的情况下，通过上述由3个以上的环构成的杂芳香族环部分或芳香族环部分与电子吸附性大的拉电子基团(electron withdrawinggroup，EWG)、即包含含N的6元亚杂芳基的2价的连接基团结合从而电子的注入和传输能力优异。
此外，上述化学式1的化合物中，由于含N的6元亚杂芳基直接导入至蒽部分的10位，因而电子分布扩展至亚杂芳基，与蒽部分的10位结合有亚芳基的化合物或没有直接结合亚杂芳基而通过其他连接基团进行结合的化合物相比，化合物的LUMO能级相对更低。例如，化合物R95(
)如图1所图示的那样电子分布扩展至亚杂芳基，LUMO能级为1.66eV，HOMO能级为1.73eV。另一方面，化合物C1(
)的LUMO能级为1.63eV，HOMO能级为1.73eV，化合物C2(
)的LUMO能级为1.61eV，HOMO能级为1.71eV(参照图2和3)。因此，在将上述化学式1的化合物作为电子传输和注入层应用于有机电致发光元件的情况下，能够提高元件的驱动电压、发光效率、寿命等。
因此，在将上述化学式1所表示的化合物作为发光层物质(优选为荧光主体)或电子传输辅助层物质用于有机电致发光元件的情况下，发光层中的空穴与电子的结合力因上述化学式1的化合物而提高，因此能够提高元件的驱动电压、发光效率、寿命等，还能够使全彩色有机EL面板的性能最大化。
上述化学式1中，X1～X4彼此相同或不同，各自独立地可以为C(Ar3)或N，其中，X1～X4中的至少1个可以为N；优选X1～X4中的1个可以为N，其余可以为C(Ar3)。此时，当上述Ar3为多个时，多个Ar3彼此相同或不同。
此外，n为0～3的整数，优选为0或1。
此外，X5选自由S、O、N(Ar4)和C(Ar5)(Ar6)组成的组。
此外，X6为单键、或选自由S、O、N(Ar7)和C(Ar8)(Ar9)组成的组，优选可以为单键。
此外，Ar1可以选自由C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环，优选可以选自由C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，更优选可以选自由C6～C30的芳基和原子核数5～30的杂芳基组成的组。
此外，Ar2可以选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环，优选可以选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，更优选可以选自由氢、C6～C30的芳基和原子核数5～30的杂芳基组成的组。
此时，上述Ar1和Ar2的芳基和杂芳基可以被选自由C1～C40的烷基(优选为C1～C20的烷基)、C6～C60的芳基(优选为C6～C30的芳基)和原子核数5～60的杂芳基(优选为原子核数5～30的杂芳基)组成的组中的一个以上的取代基取代或未经取代，此时，当上述取代基为多个时，它们相同或不同。
此外，Ar3～Ar9彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环。
优选地，上述Ar3～Ar9各自独立地可以选自由氢、氘(D)、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成C5～C30的缩合芳香族环或含O、S或N的5元～30元的缩合杂芳香族环。
更优选地，上述Ar3～Ar9各自独立地可以选自由氢、氘(D)、C1～C20的烷基、C6～C30的芳基和原子核数5～30的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成C5～C30的缩合芳香族环或含O、S或N的5元～30元的缩合杂芳香族环。比如，当X5为C(Ar5)(Ar6)时，Ar5和Ar6可以彼此结合而形成螺-吖啶基、螺-芴基、螺-呫吨基(spiro-xanthene group)等之类的缩合芳香族环或缩合杂芳香族环。
此外，上述R1～R5彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环。此时，当上述R5为多个时，它们彼此相同或不同。
优选地，上述R1～R5彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘(D)、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，更优选地可以选自由氢、氘(D)、C6～C30的芳基和原子核数5～30的杂芳基组成的组。此时，当上述R5为多个时，它们彼此相同或不同。
此外，上述R6～R9彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者R6与R7、R7与R8和R8与R9中的至少一组彼此结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环。
优选地，上述R6～R9彼此相同或不同，各自独立地可以为氢，或者R6与R7、R7与R8和R8与R9中的至少一组彼此结合而形成C6～C60的缩合芳香族环或5元～60元的缩合杂芳香族环。
更优选地，上述R6～R9彼此相同或不同，各自独立地可以为氢，或者R6与R7、R7与R8和R8与R9中的至少一组彼此结合而形成C6～C30的缩合芳香族环或5元～30元的缩合杂芳香族环。
此外，上述m为1～3的整数。
本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为化学式2～化学式5中任一个所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
上述化学式2～5中，
R1～R5、X1～X6、Ar1、Ar2、m和n各自与化学式1中的定义相同，
作为上述化学式2所表示的化合物的例子，有下述化学式6所表示的化合物等，但不限定于此。
[化学式6]
上述化学式6中，
R1～R5、X1～X5、Ar1、Ar2、m和n各自与化学式1中的定义相同，
此外，作为上述化学式6所表示的化合物的例子，有下述化学式7所表示的化合物等，但不限定于此。
[化学式7]
上述化学式7中，
R1～R5、X1～X4、Ar1、Ar2、m和n各自与上述化学式1中的定义相同，
X7为单键、或选自由S、O、N(Ar10)和C(Ar11)(Ar12)组成的组，
Ar10～Ar12彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。
上述的本发明的化学式1所表示的化合物可以更具体化为以下例示的化合物R1～化合物R401。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1～40的直链或侧链的饱和烃的1价取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2～40的直链或侧链的不饱和烃的1价取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2～40的直链或侧链的不饱和烃的1价取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6～60的芳香族烃的1价取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5～60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，还可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环，吩
噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环，以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价取代基，上述R为碳原子数5～60的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价取代基，上述R'为碳原子数1～40的烷基，可包括直链(linear)、侧链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3～40的单环或多环非芳香族烃的1价取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3～40的非芳香族烃的1价取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌啶基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是取代有碳原子数1～40的烷基的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是取代有碳原子数5～60的芳基的甲硅烷基。
本发明中，“烷基硼基”的意思是取代有碳原子数1～40的烷基的硼基，芳基硼基的意思是取代有碳原子数6～60的芳基的硼基，烷基膦基的意思是取代有碳原子数1～40的烷基的膦基，单或二芳基膦基的意思是取代有碳原子数6～60的单芳基或二芳基的膦基。
本发明中，“芳基胺”的意思是取代有碳原子数6～60的芳基的胺。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环、螺(spiro)环、或它们的组合形态。
<有机电致发光元件>
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(以下，“有机EL元件”)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用，或将两种以上混合使用。
根据一例，上述一层以上的有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一种以上，其中，上述发光层可以包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化学式1所表示的化合物可以作为发光层物质、优选作为荧光主体被包含在有机电致发光元件中。该情况下，本发明的有机电致发光元件因上述化学式1的化合物而电子传输能力增加，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高发光效率、功率效率、寿命、亮度、驱动电压、热稳定性等。具体而言，上述化学式1所表示的化合物优选作为蓝色和/或绿色荧光主体被包含在有机电致发光元件中。
根据另一例，上述一层以上的有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层，其中，上述电子传输辅助层可以包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化学式1所表示的化合物可作为电子传输辅助层物质被包含在有机电致发光元件中。该情况下，本发明的有机电致发光元件因上述化学式1的化合物而从电子传输层向发光层的电子传输增加，因此能够提高发光层中的空穴与电子的结合力，由此能够提高元件的发光效率、功率效率、亮度等。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，比如可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构，不仅如此，还可以为在电极和有机物层的界面***有绝缘层或粘接层的结构。
根据一例，上述有机电致发光元件可以具有在基板上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的结构。选择性地，在上述发光层和电子传输层之间可以***电子传输辅助层，或者在上述电子传输层和阴极之间可以具有电子注入层。本发明的有机电致发光元件的上述有机物层中的至少一层(比如，发光层或电子传输辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物，除此以外，可以利用本领域已知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨打印或热转印法等，但不限定于此。
作为本发明中可使用的基板没有特别限定，作为非限制性例子，有硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜或片等。
此外，作为阳极物质的例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺之类的导电性高分子；及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层及电子传输层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，下述实施例仅用于例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]化合物A1的合成
在氮气流下，将10.0g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-苯基蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A1(7.8g，17.1mmol，收率：70％)。
GC-Mass(理论值：457.37g/mol，测定值：457g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.43～7.50(m,5H),7.88～7.91(m,5H),8.55(s,1H)
[准备例2]化合物A2的合成
在氮气流下，将10.0g(24.4mmol)的5-溴-2-(10-苯基蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A2(7.8g，17.1mmol，收率：70％)。
GC-Mass(理论值：457.37g/mol，测定值：457g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.43～7.50(m,5H),7.88～7.91(m,5H),8.39(s,1H)
[准备例3]化合物A3的合成
在氮气流下，将11.9g(24.4mmol)的5-(10-(联苯-4-基)蒽-9-基)-2-溴吡啶、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A3(9.7g，18.3mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：533.5g/mol，测定值：533g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.24～7.26(m,4H),7.36～7.40(m,5H),7.43～7.50(m,5H),7.88～7.91(m,5H),8.55(s,1H)
[准备例4]化合物A4的合成
在氮气流下，将11.9g(24.4mmol)的2-(10-(联苯-4-基)蒽-9-基)-5-溴吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A4(9.7g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：533.5g/mol,测定值：533g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.24～7.26(m,4H),7.36～7.40(m,5H),7.43～7.50(m,5H),7.88～7.91(m,5H),8.36(s,1H)
[准备例5]化合物A5的合成
在氮气流下，将13.1g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A5(11.1g，19.0mmol，收率78％)。
GC-Mass(理论值：583.53g/mol,测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.43～7.50(m,5H),7.88～7.93(m,7H),8.02～8.03(m,2H),8.54～8.55(m,2H),8.59(s,1H)
[准备例6]化合物A6的合成
在氮气流下，将13.1g(24.4mmol)的5-溴-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A6(11.1g，19.0mmol，收率78％)。
GC-Mass(理论值：583.53g/mol,测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.43～7.50(m,5H),7.88～7.93(m,7H),8.02～8.03(m,2H),8.32(s,1H),8.54～8.55(m,2H)
[准备例7]化合物A7的合成
在氮气流下，13.1g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(4-(萘-2-基)苯基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A7(10.5g，18.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：583.53g/mol,测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,9H),7.52～7.55(m,3H),7.79～7.93(m,7H),8.02～8.03(m,2H),8.58(s,1H)
[准备例8]化合物A8的合成
在氮气流下，将13.1g(24.4mmol)的5-溴-2-(10-(4-(萘-2-基)苯基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A8(10.5g，18.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：583.53g/mol，测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,9H),7.52～7.55(m,3H),7.79～7.93(m,7H),8.02～8.03(m,2H),8.34(s,1H)
[准备例9]化合物A9的合成
在氮气流下，将13.1g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A9(10.5g，18.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：583.53g/mol，测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.23～7.25(m,4H),7.35～7.39(m,5H),7.55～7.59(m,3H),7.88～7.91(m,5H),8.04～8.06(m,2H),8.42～8.50(m,2H),8.58(s,1H)
[准备例10]化合物A10的合成
在氮气流下，将13.1g(24.4mmol)的5-溴-2-(10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A10(10.5g，18.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：583.53g/mol，测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.23～7.25(m,4H),7.35～7.39(m,5H),7.55～7.59(m,3H),7.88～7.91(m,5H),8.04～8.06(m,2H),8.34(s,1H),8.42～8.50(m,2H)
[准备例11]化合物A11的合成
在氮气流下，将12.4g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(菲-9-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A11(10.6g，19.0mmol，收率78％)。
GC-Mass(理论值：510.42g/mol，测定值：510g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.85～7.92(m,10H),8.10～8.11(m,2H),8.58(s,1H),8.88～8.90(m,2H)
[准备例12]化合物A12的合成
在氮气流下，将13.7g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(三亚苯-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A12(11.5g，19.0mmol，收率78％)。
GC-Mass(理论值：607.55g/mol,测定值：607g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.88～7.92(m,9H),8.07～8.14(m,4H),8.58(s,1H),8.87～8.90(m,2H),9.11(s,1H)
[准备例13]化合物A13的合成
在氮气流下，将13.0g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(芘-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A13(10.5g，18.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：581.51g/mol，测定值：581g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.70～7.71(m.4H),7.88～7.92(m,6H),8.07～8.14(m,4H),8.58(s,1H)
[准备例14]化合物A14的合成
在氮气流下，将10.0g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(吡啶-4-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A14(8.3g，18.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：458.36g/mol，测定值：458g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,5H),7.88～7.94(m,7H),8.58(s,1H),8.71～8.72(m,2H)
[准备例15]化合物A15的合成
在氮气流下，将12.2g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A15(10.1g，18.5mmol，收率76％)。
GC-Mass(理论值：547.45g/mol，测定值：547g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.38(m,7H),7.63～7.70(m,3H),7.88～7.93(m,7H),8.58(s,1H)
[准备例16]化合物A16的合成
在氮气流下，将12.6g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A16(10.8g，18.5mmol，收率76％)。
GC-Mass(理论值：583.52g/mol，测定值：583g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.38(m,5H),7.55～7.59(m,3H),7.89～7.93(m,6H),8.25～8.38(m,3H),8.58(s,1H)
[准备例17]化合物A17的合成
在氮气流下，将14.0g(24.4mmol)的3-(10-(6-溴吡啶-3-基)蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、KOAc 7.2g(73.1mmol)和1,4-二
烷200ml混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A17(11.5g，18.5mmol，收率76％)。
GC-Mass(理论值：622.56g/mol，测定值：622g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.38(m,7H),7.45～7.59(m,5H),7.74～7.93(m,9H),8.48(d,1H),8.58(s,1H)
[准备例18]化合物A18的合成
在氮气流下，将12.8g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A18(10.6g，18.5mmol，收率76％)。
GC-Mass(理论值：573.53g/mol，测定值：573g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),1.70(s,6H),7.34～7.38(m,7H),7.45～7.59(m,2H),7.74～7.93(m,8H),8.58(s,1H)
[准备例19]化合物A19的合成
在氮气流下，将15.9g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A19(12.7g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：697.67/mol，测定值：697g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.12～7.22(m,5H),7.34～7.38(m,12H),7.51～7.65(m,2H),7.74～7.93(m,8H),8.58(s,1H)
[准备例20]化合物A20的合成
在氮气流下，将15.8g(24.4mmol)的5-(10-(9,9'-螺二[芴]-2-基)蒽-9-基)-2-溴吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A20(12.7g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：695.65/mol，测定值：695g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.09～7.18(m,3H),7.34～7.38(m,12H),7.53～7.66(m,2H),7.72～7.90(m,8H),8.57(s,1H)
[准备例21]化合物A21的合成
在氮气流下，将12.6g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(二苯并[b,e][1,4]二
英-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A21(10.3g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：563.45/mol，测定值：563g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),6.82～6.83(m,2H),7.13～7.18(m,3H),7.34～7.41(m,7H),7.72～7.90(m,5H),8.57(s,1H)
[准备例22]化合物A22的合成
在氮气流下，将18.0g(24.4mmol)的2'-(10-(6-溴吡啶-3-基)蒽-9-基)-10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-芴]、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A22(14.4g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：786.76/mol,测定值：786g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),6.52～6.83(m,9H),7.11～7.18(m,5H),7.34～7.48(m,7H),7.72～7.90(m,8H),8.57(s,1H)
[准备例23]化合物A23的合成
在氮气流下，将18.0g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A23(13.0g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：711.65/mol，测定值：711g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.08～7.18(m,9H),7.34～7.48(m,7H),7.72～7.90(m,9H),8.57(s,1H)
[准备例24]化合物A24的合成
在氮气流下，将19.9g(24.4mmol)的2'-(10-(6-溴吡啶-3-基)-2-苯基蒽-9-基)-10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-芴]、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和1,4-二
烷(200ml)混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A24(16.1g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：882.86/mol，测定值：882g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),6.53～6.83(m,9H),7.11～7.19(m,5H),7.34～7.52(m,12H),7.72～7.91(m,7H),8.10(s,1H),8.57(s,1H)
[准备例25]化合物A25的合成
在氮气流下，将11.9g(24.4mmol)的2-溴-5-(3,10-二苯基蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A25(9.4g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：533.47g/mol，测定值：533g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,3H),7.43～7.54(m,11H),7.88～7.91(m,4H),8.10(s,1H),8.55(s,1H)
[准备例26]化合物A26的合成
在氮气流下，将11.9g(24.4mmol)的5-溴-2-(3,10-二苯基蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A26(9.4g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：533.47g/mol,测定值：533g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,3H),7.43～7.54(m,11H),7.88～7.91(m,4H),8.10(s,1H),8.34(s,1H)
[准备例27]化合物A27的合成
在氮气流下，将13.7g(24.4mmol)的5-(10-(联苯-4-基)-3-苯基蒽-9-基)-2-溴吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A27(10.7g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：609.56g/mol，测定值：609g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.39(m,3H),7.43～7.54(m,15H),7.88～7.91(m,4H),8.10(s,1H),8.34(s,1H)
[准备例28]化合物A28的合成
在氮气流下，将11.9g(24.4mmol)的2-溴-5-(3-苯基-10-(吡啶-4-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A28(9.4g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：534.45g/mol，测定值：534g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.36(m,3H),7.43～7.54(m,6H),7.88～7.91(m,6H),8.10(s,1H),8.55(s,1H),8.86～8.87(m,2H)
[准备例29]化合物A29的合成
在氮气流下，将11.9g(24.4mmol)的2-溴-5-(10-苯基-3-(吡啶-4-基)蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A29(9.4g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：534.45g/mol，测定值：534g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.36(m,3H),7.45～7.54(m,6H),7.88～7.92(m,6H),8.10(s,1H),8.55(s,1H),8.86～8.87(m,2H)
[准备例30]化合物A30的合成
在氮气流下，将14.0g(24.4mmol)的2-溴-5-(3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-10-苯基蒽-9-基)吡啶、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A30(10.9g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：623.55g/mol,测定值：623g/mol)
1H-NMR：δ1.25(1S,12H),7.35～7.38(m,5H),7.45～7.54(m,7H),7.88～7.90(m,8H),8.10(s,1H),8.55(s,1H)
[准备例31]化合物A31的合成
在氮气流下，将16.5g(24.4mmol)的2-(4-(10-(6-溴吡啶-3-基)-9-苯基蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc和200ml的1,4-二
烷混合，且在130℃搅拌6小时。
反应结束后，利用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而获得目标化合物A31(12.7g，17.5mmol，收率72％)。
GC-Mass(理论值：725.68g/mol，测定值：725g/mol)
1H-NMR：δ7.22～7.25(m 4H),7.42～7.63(m,15H),7.85～7.92(m,5H),8.12～8.14(m,2H),8.52(d,1H),8.80(s,1H)
[合成例1]化合物R13的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、7.0g(18.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R13(8.0g，12.8mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：623.74g/mol，测定值：623g/mol)
[合成例2]化合物R15的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、5.6g(18.8mmol)的2-(4-溴苯基)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R15(7.0g，12.8mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：547.64g/mol，测定值：547g/mol)
[合成例3]化合物R17的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、5.6g(18.8mmol)的9-溴苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R17(7.0g，12.8mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：547.64g/mol，测定值：547g/mol)
[合成例4]化合物R33的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、5.9g(18.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R33(6.9g，12.8mmol，收率：72％)。
GC-Mass(理论值：563.71g/mol，测定值：563g/mol)
[合成例5]化合物R58的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、7.0g(18.8mmol)的10-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R58(7.6g，12.8mmol，收率：72％)。
GC-Mass(理论值：622.75g/mol,测定值：622g/mol)
[合成例6]化合物R67的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、7.4g(18.8mmol)的2-溴-9,9'-螺二[芴]、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R67(7.9g，12.8mmol，收率：72％)。
GC-Mass(理论值：645.79g/mol，测定值：645g/mol)
[合成例7]化合物R75的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、9.1g(18.8mmol)的3-(4-溴苯基)螺[芴-9,9'-呫吨]、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R75(9.8g，13.3mmol，收率：78％)。
GC-Mass(理论值：737.88g/mol，测定值：737g/mol)
[合成例8]化合物R78的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A1、9.1g(18.8mmol)的3'-溴-10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-芴]、0.9g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.0g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R78(9.8g，13.3mmol，收率：78％)。
GC-Mass(理论值：736.90g/mol，测定值：736g/mol)
[合成例9]化合物R93的合成
在氮气流下，加入7.8g(17.1mmol)的化合物A2、5.6g(18.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.1g(51.2mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R93(7.2g，13.1mmol，收率：77％)。
GC-Mass(理论值：547.64g/mol，测定值：547g/mol)
[合成例10]化合物R173的合成
在氮气流下，加入9.7g(18.3mmol)的化合物A3、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R173(8.7g，13.9mmol，收率：76％)。
GC-Mass(理论值：623.74g/mol，测定值：623g/mol)
[合成例11]化合物R253的合成
在氮气流下，加入9.7g(18.3mmol)的化合物A4、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R253(8.7g，13.9mmol，收率：76％)。
GC-Mass(理论值：623.74g/mol，测定值：623g/mol)
[合成例12]化合物R321的合成
在氮气流下，加入11.1g(19.0mmol)的化合物A5、6.2g(20.9mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.9g(57.0mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R321(9.3g，13.9mmol，收率：73％)。
GC-Mass(理论值：673.80g/mol，测定值：673g/mol)
[合成例13]化合物R324的合成
在氮气流下，加入11.1g(19.0mmol)的化合物A6、6.2g(20.9mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.9g(57.0mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R324(9.3g，13.9mmol，收率：73％)。
GC-Mass(理论值：673.80g/mol，测定值：673g/mol)
[合成例14]化合物R327的合成
在氮气流下，加入10.5g(18.0mmol)的化合物A7、6.0g(19.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(54.1mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R327(8.9g，13.2mmol，收率：73％)。
GC-Mass(理论值：673.80g/mol，测定值：673g/mol)
[合成例15]化合物R330的合成
在氮气流下，加入10.5g(18.0mmol)的化合物A8、5.9g(19.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(54.1mmol)碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R330(9.1g，13.5mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：673.80g/mol，测定值：673g/mol)
[合成例16]化合物R333的合成
在氮气流下，加入10.5g(18.0mmol)的化合物A9、5.9g(19.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(54.1mmol)碳酸钾以及80ml/40ml/40ml甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R333(9.1g，13.5mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：673.80g/mol，测定值：673g/mol)
[合成例17]化合物R336的合成
在氮气流下，加入10.6g(19.0mmol)的化合物A10、6.2g(20.9mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.9g(57.0mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R336(9.2g，14.3mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：647.76g/mol，测定值：647g/mol)
[合成例18]化合物R339的合成
在氮气流下，加入10.6g(19.0mmol)的化合物A11、6.2g(20.9mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.9g(57.0mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R339(9.2g，14.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：647.76.g/mol，测定值：647g/mol)
[合成例19]化合物R344的合成
在氮气流下，加入11.5g(19.0mmol)的化合物A12、6.2g(20.9mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.9g(57.0mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R344(9.9g，14.3mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：697.82g/mol，测定值：697g/mol)
[合成例20]化合物R345的合成
在氮气流下，加入10.5g(18.0mmol)的化合物A13、5.9g(19.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(54.1mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R345(9.1g，13.5mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：671.78g/mol，测定值：671g/mol)
[合成例21]化合物R348的合成
在氮气流下，加入8.3g(18.0mmol)的化合物A14、5.9g(19.8mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(54.1mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R348(9.9g，13.5mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：548.63g/mol，测定值：548g/mol)
[合成例22]化合物R351的合成
在氮气流下，加入10.1g(18.5mmol)的化合物A15、5.9g(20.4mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(55.5mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R351(8.9g，13.9mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：637.72g/mol，测定值：637g/mol)
[合成例23]化合物R354的合成
在氮气流下，加入10.8g(18.5mmol)的化合物A16、6.1g(20.4mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(55.5mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R354(9.1g，13.9mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：653.79g/mol，测定值：653g/mol)
[合成例24]化合物R357的合成
在氮气流下，加入11.5g(18.5mmol)的化合物A17、6.1g(20.4mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(55.5mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R357(9.9g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：712.83g/mol，测定值：712g/mol)
[合成例25]化合物R360的合成
在氮气流下，加入10.6g(18.5mmol)放入化合物A18、6.1g(20.4mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.5g(55.5mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R360(9.2g，12.3mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：663.80g/mol，测定值：663g/mol)
[合成例26]化合物R363的合成
在氮气流下，加入12.8g(18.3mmol)的化合物A19、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R363(10.8g，13.7mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：787.94g/mol，测定值：787g/mol)
[合成例27]化合物R366的合成
在氮气流下，加入12.7g(18.3mmol)的化合物A20、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R366(10.8g，13.7mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：785.93g/mol，测定值：785g/mol)
[合成例28]化合物R369的合成
在氮气流下，加入10.3g(18.3mmol)的化合物A21、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R369(9.0g，13.7mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：653.72g/mol，测定值：653g/mol)
[合成例29]化合物R372的合成
在氮气流下，加入14.4g(18.3mmol)的化合物A22、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R372(12.0g，13.7mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：877.04g/mol，测定值：877g/mol)
[合成例30]化合物R375的合成
在氮气流下，加入13.0g(18.3mmol)的化合物A23、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R375(11.0g，14.7mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：801.93g/mol，测定值：801g/mol)
[合成例31]化合物R378的合成
在氮气流下，加入16.1g(18.3mmol)的化合物A24、6.0g(20.1mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R378(13.1g，13.7mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：953.13g/mol，测定值：953g/mol)
[合成例32]化合物R381的合成
在氮气流下，加入9.4g(17.5mmol)的化合物A25、5.7g(19.3mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R381(8.2g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：623.74g/mol，测定值：624g/mol)
[合成例33]化合物R384的合成
在氮气流下，加入9.4g(17.5mmol)的化合物A26、5.7g(19.3mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R384(8.2g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：623.74g/mol，测定值：624g/mol)
[合成例34]化合物R387的合成
在氮气流下，加入9.4g(10.7mmol)的化合物A27、5.7g(19.3mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R387(9.2g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：699.84g/mol，测定值：699g/mol)
[合成例35]化合物R390的合成
在氮气流下，加入9.4g(17.5mmol)的化合物A28、5.7g(19.3mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R390(8.2g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：624.73g/mol，测定值：624g/mol)
[合成例36]化合物R393的合成
在氮气流下，加入9.4g(17.5mmol)的化合物A29、5.7g(19.3mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R393(8.2g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：624.73g/mol，测定值：624g/mol)
[合成例37]化合物R396的合成
在氮气流下，加入10.9g(17.5mmol)的化合物A30、5.7g(19.3mmol)的2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R396(9.4g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：713.82g/mol，测定值：713g/mol)
[合成例38]化合物R401的合成
在氮气流下，加入12.7g(17.5mmol)的化合物A31、5.3g(19.3mmol)的2-溴-9,9-二甲基-9H-芴、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.3g(52.6mmol)的碳酸钾以及80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R401(9.4g，13.2mmol，收率：75％)。
GC-Mass(理论值：791.98g/mol，测定值：791g/mol)
[合成例39]化合物R311
合成
在氮气流下，加入9.7g(18.3mmol)的化合物A4、5.3g(20.1mmol)的2-溴二苯并[b,e][1,4]二
英、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、7.6g(54.8mmol)的碳酸钾以及甲苯/H2O/乙醇(80ml/40ml/40ml)，且在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而获得目标化合物R311(8.2g，13.9mmol，收率：76％)。
GC-Mass(理论值：598.68g/mol，测定值：598g/mol)
[实施例1]蓝色有机电致发光元件的制造
将合成例1中合成的化合物R13利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，并将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205(斗山公司)(80nm)/NPB(15nm)/合成例1的化合物R13+5％DS-405(斗山公司)(30nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠，制造有机电致发光元件。
此时所使用的NPB和Alq3的结构分别如下。
[实施例2～30]蓝色有机电致发光元件的制造
分别使用表1中记载的化合物代替实施例1中形成发光层时作为主体物质使用的化合物R13，除此以外，与实施例1同样地实施，制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制造
使用作为蓝色主体物质的ADN代替实施例1中形成发光层时所使用的化合物R13，除此以外，与实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。此时所使用的ADN的结构如下。
[评价例1]
对于实施例1～30以及比较例1中各自制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光波长，并将其结果示于下述表1中。
[表1]
| 样品 | 发光层 | 驱动电压(V) | 电流效率(cd/A) | 发光峰(nm) |
| 实施例1 | R13 | 3.3 | 12.5 | 458 |
| 实施例2 | R15 | 3.4 | 11.0 | 458 |
| 实施例3 | R17 | 3.3 | 10.8 | 458 |
| 实施例4 | R33 | 4.0 | 8.8 | 458 |
| 实施例5 | R58 | 4.0 | 8.9 | 458 |
| 实施例6 | R67 | 3.0 | 7.5 | 458 |
| 实施例7 | R75 | 3.1 | 7.1 | 458 |
| 实施例8 | R78 | 3.2 | 7.8 | 458 |
| 实施例9 | R93 | 3.5 | 11.2 | 458 |
| 实施例10 | R173 | 3.8 | 11.6 | 458 |
| 实施例11 | R252 | 4.1 | 12.5 | 458 |
| 实施例12 | R321 | 4.2 | 11.8 | 458 |
| 实施例13 | R324 | 3.5 | 11.5 | 458 |
| 实施例14 | R327 | 3.9 | 10.5 | 458 |
| 实施例15 | R330 | 4.2 | 10.1 | 458 |
| 实施例16 | R333 | 3.9 | 11.9 | 458 |
| 实施例17 | R336 | 4.2 | 10.8 | 458 |
| 实施例18 | R339 | 3.2 | 10.5 | 458 |
| 实施例19 | R344 | 4.3 | 12.9 | 458 |
| 实施例20 | R345 | 3.8 | 9.8 | 458 |
| 实施例21 | R348 | 3.2 | 8.8 | 458 |
| 实施例22 | R351 | 4.4 | 12.0 | 458 |
| 实施例23 | R354 | 4.1 | 12.5 | 458 |
| 实施例24 | R357 | 3.9 | 10.5 | 458 |
| 实施例25 | R360 | 4.2 | 9.9 | 458 |
| 实施例26 | R363 | 3.2 | 11.2 | 458 |
| 实施例27 | R366 | 3.3 | 10.5 | 458 |
| 实施例28 | R369 | 3.5 | 11.1 | 458 |
| 实施例29 | R372 | 3.2 | 9.8 | 458 |
| 实施例30 | R375 | 3.0 | 10.4 | 458 |
| 比较例1 | ADN | 4.7 | 5.6 | 458 |
如上述表1所示，使用本发明的化合物(R13～R375)作为发光层的主体物质的实施例1～30的蓝色有机电致发光元件与以往使用AND的比较例1的蓝色有机电致发光元件相比，驱动电压低，电流效率高。而且，实施例1～30的元件的发光峰与比较例1的元件相同。
[实施例31]蓝色有机电致发光元件的制造
将合成例1中合成的化合物R13利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，并将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205(斗山公司)(80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405(斗山公司)(30nm)/化合物R13/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠，从而制造有机电致发光元件。此时所使用的NPB、ADN和Alq3的结构如下。
[实施例32～45]蓝色有机电致发光元件的制造
分别使用表2中记载的化合物代替实施例31中形成电子传输辅助层时作为电子传输辅助层物质使用的化合物R13，除此以外，与实施例31同样地实施，制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制造
使用下述化合物C3代替实施例31中形成电子传输辅助层时作为电子传输辅助层物质使用的化合物R13，除此以外，与实施例31同样地实施，制造蓝色有机电致发光元件。此时所使用的化合物C3如下。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制造
不使用实施例31中所使用的化合物R13，除此以外，与实施例31同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例31～45以及比较例2和3中各自制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压及电流效率，并将其结果示于下述表2中。
[表2]
| 样品 | 电子传输辅助层 | 驱动电压(V) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例31 | R13 | 3.0 | 7.8 |
| 实施例32 | R58 | 3.3 | 8.6 |
| 实施例33 | R67 | 3.9 | 11.2 |
| 实施例34 | R75 | 3.6 | 10.8 |
| 实施例35 | R78 | 3.7 | 12.1 |
| 实施例36 | R151 | 3.2 | 8.6 |
| 实施例37 | R357 | 3.3 | 8.5 |
| 实施例38 | R360 | 4.0 | 10.8 |
| 实施例39 | R363 | 4.1 | 10.9 |
| 实施例40 | R366 | 3.9 | 11.0 |
| 实施例41 | R369 | 3.5 | 9.9 |
| 实施例42 | R372 | 3.8 | 9.8 |
| 实施例43 | R375 | 3.7 | 11.1 |
| 实施例44 | R378 | 3.8 | 11.8 |
| 实施例45 | R401 | 3.1 | 7.8 |
| 比较例2 | C3 | 3,5 | 6.0 |
| 比较例3 | - | 4.7 | 5.6 |
如上述表2所示，使用本发明的化合物(R13～R401)作为电子传输辅助层物质的实施例31～45的蓝色有机电致发光元件与不包含电子传输辅助层的比较例3的蓝色有机电致发光元件相比，驱动电压和发光效率优异，作为电子传输辅助层物质使用的实施例31～45的蓝色有机电致发光元件与使用化合物C3的比较例2的蓝色有机电致发光元件相比，电流效率高。
[实施例46]绿色有机电致发光元件的制造
将合成例31中合成的化合物R311利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)，之后利用UV将上述基板清洗5分钟，并将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205(斗山公司)(80nm)/NPB(15nm)/Alq3(25nm)+5％C-545T(30nm)/化合物R311/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠，制造有机电致发光元件。此时所使用的NPB、C-545T和Alq3的结构如下。
[实施例47～53]绿色有机电致发光元件的制造
分别使用表3中记载的化合物代替实施例46中形成电子传输辅助层时作为电子传输辅助层物质使用的化合物R311，除此以外，与实施例45同样地实施，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例4]绿色有机电致发光元件的制造
不使用实施例46中所使用的化合物R311，除此以外，与实施例46同样地实施，制作绿色有机电致发光元件。
[评价例3]
对于实施例46～54以及比较例4中各自制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光波长，并将其结果示于下述表3中。
[表3]
| 样品 | 电子传输辅助层 | 驱动电压(V) | 电流效率(cd/A) | 发光峰(nm) |
| 实施例46 | R311 | 3.2 | 12.1 | 520 |
| 实施例47 | R378 | 3.0 | 12.5 | 520 |
| 实施例48 | R381 | 3.9 | 15.2 | 520 |
| 实施例49 | R384 | 3.8 | 13.8 | 520 |
| 实施例50 | R387 | 3.9 | 14.1 | 520 |
| 实施例51 | R390 | 3.8 | 13.5 | 520 |
| 实施例52 | R393 | 3.5 | 12.9 | 520 |
| 实施例53 | R396 | 3.4 | 12.8 | 520 |
| 实施例54 | R401 | 3.9 | 14.8 | 520 |
| 比较例4 | - | 4.7 | 11.7 | 520 |
如上述表3所示，使用本发明的化合物(R311～R401)作为电子传输辅助层物质的实施例46～54的绿色有机电致发光元件与不包含电子传输辅助层的比较例3的绿色有机电致发光元件相比，驱动电压低，发光效率高。此外，实施例46～54的元件的发光峰与比较例4的元件相同。
Claims (4)
1.一种化合物，其由下述化学式2～7中的任一个表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
所述化学式2～7中，
X1～X4彼此相同或不同，各自独立地为C(Ar3)或N，其中，X1～X4中至少1个为N，此时，当所述Ar3为多个时，多个Ar3彼此相同或不同；
n为0～3的整数；
X5选自由S、O、N(Ar4)和C(Ar5)(Ar6)组成的组；
X6为选自由S、O、N(Ar7)和C(Ar8)(Ar9)组成的组；
X7为单键、或选自由S、O、N(Ar10)和C(Ar11)(Ar12)组成的组，
Ar1选自由C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
Ar2选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5～60的杂芳基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
Ar3～Ar9彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
Ar10～Ar12彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R1～R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3～40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5～60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合芳香族环或缩合杂芳香族环；
m为1～3的整数；
所述Ar1及Ar2的芳基和杂芳基被选自由C1～C40的烷基和C6～C60的芳基组成的组中的一个以上的取代基取代或未经取代，此时，当所述取代基为多个时，它们相同或不同，
且排除下述化合物R199，
2.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1所述的化学式2～7中的任一个所表示的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述一层以上的有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，
包含所述化学式2～7中的任一个所表示的化合物的有机物层为发光层。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述一层以上的有机物层包含空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层，
包含所述化合物的一层以上的有机物层为电子传输辅助层。
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