JP7119204B2 - 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
Xは、O又はSであり、
a及びbは、それぞれ0~4の整数であり、
R1及びR2は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
環Aは、C6~C40の多環芳香族環であり、
n1~n3は、それぞれ0~3の整数であり、
L1~L3は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、単結合、C6~C18のアリーレン基、及び核原子数5~18個のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Ar1及びAr2は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、C6~C60のアリール基、及び核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記環Aの多環芳香族環、L1~L3のアリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ar1及びAr2のアリール基及びヘテロアリール基、並びにR1~R2の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、この時、前記置換基が複数ある場合、これらは互いに同一もしくは異なる)
<新規な化合物>
本発明は、電気化学的安定性、熱的安定性、キャリア輸送能(特に、正孔輸送能)に優れているため、高効率の正孔輸送材料として使用可能な新規な有機化合物を提供する。
X、R1、R2、a、b、L1~L3、n1~n3、Ar1及びAr2は、それぞれ、前記化学式1での定義と同様であり、
環Bは、C6~C40の単環芳香族環又はC6~C40の多環芳香族環であり、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン(tetracene)環、ピレン(pyrene)環、フェナントレン(phenanthrene)環、フェナレン(phenalene)環、ベンゾアントラセン(benzoanthracene)環、ベンゾピレン(benzopyrene)環、トリフェニレン(triphenylene)環、クリセン(chrysene)環、ペンタフェン(pentaphene)環、ペンタセン(pentacene)環、及びこれらの2種の縮合環などであることができるが、これらに限定されない。なお、多環芳香族環中のそれぞれの環は、互いに同一もしくは異なることができる。
X、R1、R2、a、b、L1~L3、n1~n3、Ar1及びAr2は、それぞれ、前記化学式1での定義と同様である。
Y1は、O、S、C(Ar3)(Ar4)及びN(Ar5)からなる群から選択され、
dは、0~4の整数であり、
eは、0~3の整数であり、
R3及びR4は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R3及びR4の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、好ましくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C20のアルキル基、C6~C30のアリール基、核原子数5~30個のヘテロアリール基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であることができ、この時、前記置換基が複数ある場合、複数の置換基は、互いに同一もしくは異なる。
X、R1、R2、a、b、L1~L3、n1~n3、Ar1は、それぞれ前記化学式1での定義と同様であり、
環Bは、前記化学式2での定義と同様であり、
cは、0又は1であり、
Y1は、O、S、C(Ar3)(Ar4)及びN(Ar5)からなる群から選択され、
dは、0~4の整数であり、
eは、0~3の整数であり、
R3、R4、Ar3~Ar5は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記環Bの単環芳香族環及び多環芳香族環、R3、R4、Ar3~Ar5の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、好ましくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C20のアルキル基、C6~C30のアリール基、核原子数5~30個のヘテロアリール基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であることができ、この時、前記置換基が複数ある場合、複数の置換基は、互いに同一もしくは異なる。
X、R1、R2、a、b、L2~L3、n1~n3、Ar1は、それぞれ化学式1での定義と同様であり、
Y1、c、d、e、R3、R4は、それぞれ前記化学式6~化学式7での定義と同様である。
X、R1、R2、a、b、n1~n3は、それぞれ前記化学式1での定義と同様であり、
Y1、c、d、e、R3、R4は、それぞれ前記化学式6~化学式7での定義と同様である。
fは、0又は1であり、
Y2は、O、S、C(Ar6)(Ar7)及びN(Ar8)からなる群から選択され、
gは、0~4の整数であり、
hは、0~3の整数であり、
R5、R6、及びAr6~Ar8は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R5、R6、及びAr6~Ar8の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、好ましくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C20のアルキル基、C6~C30のアリール基、核原子数5~30個のヘテロアリール基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であることができ、この時、前記置換基が複数ある場合、複数の置換基は、互いに同一もしくは異なる。
また、他の側面において、本発明は、上述の化学式1で示される化合物を含む有機電界発光素子(以下、「有機EL素子」という。)に関するものである。
1H-NMR (in CDCl3):δ 7.78 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.25 (m, 5H), 7.15 (d, 1H), 6.79 (t, 2H), 6.41 (d, 2H)
[LCMS]:461
[LCMS]:461
[LCMS]:461
[LCMS]:461
[LCMS]:461
[LCMS]:477
[LCMS]:477
[LCMS]:432
[LCMS]:508
[LCMS]:508
[LCMS]:508
[LCMS]:524
[LCMS]:701
[LCMS]:701
[LCMS]:741
[LCMS]:818
[LCMS]:715
[LCMS]:791
[LCMS]:731
[LCMS]:771
[LCMS]:755
[LCMS]:790
[LCMS]:745
[LCMS]:701
[LCMS]:715
[LCMS]:715
[LCMS]:731
[LCMS]:790
[LCMS]:675
[LCMS]:791
[LCMS]:791
[LCMS]:790
[LCMS]:867
[LCMS]:599
[LCMS]:701
[LCMS]:801
[LCMS]:777
[LCMS]:791
[LCMS]:731
[LCMS]:790
[LCMS]:741
[合成例30]化合物153の合成
[LCMS]:731
[LCMS]:831
[LCMS]:641
[LCMS]:758
[LCMS]:731
[LCMS]:747
[LCMS]:807
[合成例37]化合物199の合成
[LCMS]:761
[LCMS]:758
[LCMS]:808
[LCMS]:847
[LCMS]:717
[LCMS]:747
[LCMS]:807
[LCMS]:847
[LCMS]:717
[LCMS]:834
[LCMS]:824
[LCMS]:807
前記合成例1で合成した化合物2を、常法により高純度の昇華精製を行った後、次の過程に従って緑色有機電界発光素子を製作した。
実施例1における正孔輸送層形成の際に正孔輸送層材料として使用された化合物2の代わりに下記表1に記載の化合物をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を製作した。
実施例1における正孔輸送層形成の際に正孔輸送層材料として使用された化合物2の代わりにNPBを正孔輸送層材料として使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を製作した。なお、上記で使用されたNPBの構造は、下記の通りである。
実施例1~44及び比較例1で製作された緑色有機電界発光素子について、それぞれ、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、及び電流効率を測定し、その結果を下記表1に示す。
Claims (7)
- 下記化学式3~化学式5のうちのいずれか1つで示される、有機化合物。
Xは、O又はSであり、
a及びbは、それぞれ0~4の整数であり、
R1及びR2は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
n1~n3は、それぞれ0~3の整数であり、
L 1 は、単結合、及びC 6 ~C 18 のアリーレン基からなる群から選択され、
L 2 及びL3は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、単結合、C6~C18のアリーレン基、及び核原子数5~18個のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Ar1及びAr2は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、C6~C60のアリール基、及び核原子数5~60個のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記L 1 のアリーレン基、L 2 及びL3のアリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ar1及びAr2のアリール基及びヘテロアリール基、並びにR1~R2の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、この時、前記置換基が複数ある場合、これらは互いに同一もしくは異なる) - 前記有機化合物は、下記化学式6又は化学式7で示される、請求項1に記載の有機化合物。
X、R1、R2、a、b、L1~L3、n1~n3、Ar1は、それぞれ請求項1での定義と同様であり、
環Bは、C 6 の単環芳香族環であり、
cは、0又は1であり、
Y1は、O、S、C(Ar3)(Ar4)及びN(Ar5)からなる群から選択され、
dは、0~4の整数であり、
eは、0~3の整数であり、
R3、R4、Ar3~Ar5は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記環Bの単環芳香族環及び多環芳香族環、R3、R4、Ar3~Ar5の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、この時、前記置換基が複数ある場合、これらは互いに同一もしくは異なる) - 前記有機化合物は、下記化学式8~化学式13のうちのいずれか1つで示される、請求項1に記載の有機化合物。
X、R1、R2、a、b、L2~L3、n1~n3、Ar1は、それぞれ請求項1での定義と同様であり、
cは、0又は1であり、
Y1は、O、S、C(Ar3)(Ar4)及びN(Ar)5からなる群から選択され、
dは、0~4の整数であり、
eは、0~3の整数であり、
R3、R4、Ar3~Ar5は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R3、R4、Ar3~Ar5の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、この時、前記置換基が複数ある場合、これらは互いに同一もしくは異なる) - 前記有機化合物は、下記化学式14~化学式22のうちのいずれか1つで示される、請求項1に記載の有機化合物。
X、R1、R2、a、b、n1~n3は、それぞれ請求項1での定義と同様であり、
c及びfは、それぞれ0又は1であり、
Y1は、O、S、C(Ar3)(Ar4)及びN(Ar5)からなる群から選択され、
Y2は、Y1と同一もしくは異なり、O、S、C(Ar6)(Ar7)及びN(Ar8)からなる群から選択され
d及びgは、それぞれ0~4の整数であり、
e及びhは、それぞれ0~3の整数であり、
R3~R6及びAr3~Ar8は、互いに同一もしくは異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記R3~R6及びAr3~Ar8の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1~C40のアルキル基、C2~C40のアルケニル基、C2~C40のアルキニル基、C3~C40のシクロアルキル基、核原子数3~40個のヘテロシクロアルキル基、C6~C60のアリール基、核原子数5~60個のヘテロアリール基、C1~C40のアルキルオキシ基、C6~C60のアリールオキシ基、C1~C40のアルキルシリル基、C6~C60のアリールシリル基、C1~C40のアルキルボロン基、C6~C60のアリールボロン基、C6~C60のアリールホスフィン基、C6~C60のアリールホスフィンオキシド基、及びC6~C60のアリールアミン基からなる群から選択される1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、この時、前記置換基が複数ある場合、これらは互いに同一もしくは異なる) - (i)陽極、(ii)陰極、及び(iii)前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、請求項1~5のうちのいずれか1項に記載の有機化合物を含む、有機電界発光素子。 - 前記有機化合物を含む有機物層は、正孔輸送層である、請求項6に記載の有機電界発光素子。
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WO2018069167A1 (de) | 2016-10-10 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
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