CN110785401B - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层、优选为发光层，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

Description

有机化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及能够作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含该化合物的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也进行了大量研究。
目前为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告了蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂材料而得到使用，且4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已作为磷光主体材料而得到使用。
但是，以往的有机物层材料虽在发光特性方面具有优势，但是玻璃化转变温度低而热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而，需要开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件、且空穴、电子注入以及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而表现出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决技术的方法
为了实现上述的目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
l、m和n各自独立地为0至4的整数；
o为0至3的整数；
R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基(phosphinyl)、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
R3至R6各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述R3至R6各自为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R1至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar1和Ar2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基、亚杂芳基以及上述Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1的化合物。
本发明中的“卤素”的意思是氟、氯、溴或碘。
本发明中的“烷基”是来源于碳原子数1至40个的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中的“烯基(alkenyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中的“炔基(alkynyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中的“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此缩合、作为环形成原子仅包含碳(例如，碳原子数可以为8至60个)、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的取代基。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等，但不限定于此。
本发明中的“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60个的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中的一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S及Se中的杂原子取代。此外，应解释成还包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合、作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P、S及Se中的杂原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的基团。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环；2-呋喃基、N-咪唑基、2-异/>唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中的“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至60个的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中的“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，且应解释成包括直链(linear)、侧链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中的“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60个的芳基取代的胺基。
本发明中的“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中的“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40个的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中的“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40个烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，有机物层中包含本发明的化合物的有机电致发光元件可以在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效地应用于全彩色显示面板等。
附图说明
图1示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
图2示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
10：阳极 20：阴极
30：有机层 31：空穴传输层
32：发光层 33：空穴传输辅助层
34：电子传输层 35：电子传输辅助层
36：电子注入层 37：空穴注入层
具体实施方式
本发明的最佳实施方式。
一种化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
上述化学式1中，
l、m和n各自独立地为0至4的整数；
o为0至3的整数；
R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
R3至R6各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述R3至R6各自为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R1至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar1和Ar2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基、亚杂芳基以及上述Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
本发明的新型化合物可以由以下化学式1表示：
[化学式1]
上述化学式1中，
l、m和n各自独立地为0至4的整数；
o为0至3的整数；
R1和R2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
R3至R6各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述R3至R6各自为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R1至R6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar1和Ar2各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基、亚杂芳基以及上述Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
基于螺二甲基吖啶结构的材料的空穴传输能力非常优异而体现出高空穴迁移率(hole mobility)，从而具有发光效率优异的特性。此外，具有高玻璃化转变温度带来的热稳定性以及空穴注入层和发光层之间的合适的HOMO、LUMO能量水平特性，从而表现出能够实现低电压驱动而提高寿命，且无定形的结晶性和高折射率的特性更加提高发光效率的效果。
由此，作为具有本发明的代表结构的化学式1所表示的化合物由于发光特性优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料来使用。优选能够作为空穴传输层和空穴辅助传输层材料来使用。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化合物可以为以下化学式2至4中的任一个所表示的化合物：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
上述化学式2至4中，
R1至R6、l、m、n、o、L1、L2、Ar1和Ar2与化学式1中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1和R2各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述R1和R2的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1和R2各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R1和R2的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1和R2各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R1和R2的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述L1和L2各自独立地可以为直接结合，或者选自由以下化学式A-1至A-4组成的组中的连接基团，更优选可以为直接结合、或者A-1或A-2所表示的连接基团：
上述化学式A-1至A-4中，
*的意思是形成结合的部分。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1和Ar2选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述Ar1和Ar2的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1和Ar2选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、***并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组，
上述Ar1和Ar2的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、***并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1和Ar2选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、***并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组，
上述Ar1和Ar2的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、***并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、***并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和喹唑啉基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述Ar1和Ar2可以为以下化学式5或6所表示的取代基：
[化学式5]
[化学式6]
上述化学式5和6中，
*的意思是形成结合的部分；
p为0至4的整数；
Z1至Z5各自独立地为N或C(R8)；
X1为O、S、N(R9)或C(R10)(R11)；
R7可以选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成环，当上述R7为多个时，它们彼此相同或不同；
R8至R11各自独立地可以选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R8为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R7至R11的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R8至R11各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述R8至R11的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R8至R11各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R8至R11的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R8至R11各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组，
上述R8至R11的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化合物可以为N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺、或N-(4-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)苯基)-N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺。
本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化合物表示，但不限定于此：
/>
/>
/>
本发明的化学式1的化合物可以根据一般的合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60:313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95:2457(1995)等)。关于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。
2.有机电致发光元件
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明是包含阳极(anode)、阴极(cathode)、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层的有机电致发光元件，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独或两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一个以上，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
上述的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为一例，参照图1，比如包含彼此相对的阳极10和阴极20，以及位于上述阳极10和阴极20之间的有机层30。这里，上述有机层30可以包含空穴传输层31、发光层32和电子传输层34。此外，在上述空穴传输层31和发光层32之间可以包含空穴传输辅助层33，在上述电子传输层34和发光层32之间可以包含电子传输辅助层35。
作为本发明的另一例子，参照图2，上述有机层30在空穴传输层31和阳极10之间可以进一步包含空穴注入层37，在电子传输层34和阴极20之间可以进一步包含电子注入层36。
本发明中，层叠于上述空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37是不仅改善用作阳极的ITO和用作空穴传输层31的有机物质之间的界面特性，而且通过涂布于表面不平坦的ITO的上部而发挥使ITO的表面变光滑的功能的层，只要是本技术领域通常使用的空穴注入层就可以没有特别限制地使用，比如，可以使用胺化合物，但不限定于此。
此外，上述电子注入层36是层叠于电子传输层34的上部而使来自阴极的电子注入变得容易从而最终发挥使功率效率改善的功能的层，只要是本技术领域通常使用电子注入层就可以没有特别限制地使用，比如，可以利用LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，本发明中，虽未图示，但在上述空穴传输辅助层33和发光层32之间可以进一步包含发光辅助层。上述发光辅助层可以起到向发光层32传输空穴的作用，并且可以起到调节有机层30的厚度的作用。上述发光辅助层可以包含空穴传输物质，可以通过与空穴传输层31相同的物质来制造。
此外，本发明中，虽未图示，但在上述电子传输辅助层35和发光层32之间可以进一步包含寿命改善层。起到有机发光元件中越过电离电位水平而移动至上述发光层32的空穴堵塞于寿命改善层的高能量屏障，无法向电子传输层扩散或移动，结果使空穴限制于发光层的作用。这样的使空穴限制于发光层的功能阻碍空穴向通过还原而使电子移动的电子传输层扩散，抑制由氧化导致的通过非可逆的分解反应的寿命降低现象，从而有助于有机发光元件的寿命改善。
基本上，螺吖啶系的结构的电化学稳定性非常优异，玻璃化转变温度高且载流子传输能力优异，尤其空穴传输能力非常优异，从而空穴向发光层的传输顺利而使发光效率变高。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物的结构特征在于附加有螺二甲基芴和芳胺，具有低电压驱动和高折射率的特性，由此体现出高效率和长寿命的物理特征。
由此，作为具有本发明的代表结构的化学式1所表示的化合物的发光特性优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料来使用。优选能够作为空穴传输层和空穴辅助传输层材料来使用。
此外，本发明中，上述有机电致发光元件如上所述不仅可以是阳极、一层以上的有机物层和阴极依次层叠而成的，而且在电极和有机物层界面可以进一步包含绝缘层或粘接层。
本发明的有机电致发光元件除了以使上述有机物层中的至少一层(比如电子传输辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物的方式形成之外，可以利用本技术领域已知的材料和方法来形成其他有机物层和电极从而制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
作为本发明中可使用的基板，没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，比如可以由功函数高的导体来制造以使空穴注入顺利，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以由功函数低的导体来制造以使电子注入顺利，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限定于此。
以下，通过实施例来如下详细说明本发明。但以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
实施例
[准备例1]核(Core)1的合成
<步骤1>9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
在50g(0.19mol)的2-溴-4'-氯-1,1'-联苯中加入500mL的THF。接着，将反应液的温度降至-78℃，将128mL(0.21mol)的n-BuLi 1.6M溶液缓慢滴加于反应液。在相同温度下搅拌1小时后，使45.7g(0.21mol)的10,10-二甲基蒽-9(10H)-酮溶解于500mL的THF并缓慢添加于反应液后，在相同温度下搅拌1小时，然后在常温下进一步搅拌24小时。之后，向反应液中投入500mL的精制水使反应结束，然后用E.A 2.0L提取，用蒸馏水洗涤。之后，将所得的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制而得到目标化合物52.2g(收率68％)。
1H-NMR(in DMSO)：δ8.42(d,1H),7.55(t,1H),7.31(m,3H),7.20(m,2H),7.06(m,2H),6.86(d,2H),6.68(d,1H),6.60(d,2H),5.71(s,1H),5.62(d,2H),1.36(s,3H),1.08(s,3H)
[LCMS]：410
<步骤2>2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
在46.0g(0.11mol)的9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇中加入70mL的浓HCl和700mL的AcOH。将反应液在100℃加热回流2小时。将温度冷却至常温，向反应液中投入500mL的精制水使反应结束后，将生成的固体减压过滤且热风干燥，得到目标化合物43.1g(收率98％)。
1H-NMR(in CDCl3)：δ7.78(d,1H),7.73(d,1H),7.60(dd,2H),7.30(m,2H),7.20(dt,2H),7.14(dt,1H),6.86(m,4H),6.28(dd,2H),1.92(s,3H),1.90(s,3H)
[LCMS]：392
[准备例2]核2的合成
<步骤1>9-(3'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
实施与上述[准备例1]的步骤1相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物49.9g(65％)。
[LCMS]：410
<步骤2>3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例1]的步骤2相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物28.6g(60％)。
[LCMS]：392
[准备例3]核3的合成
<步骤1>9-(2'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二甲基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
作为反应物，使用2,2'-二溴-1,1'-联苯，除此以外，实施与上述[准备例1]的步骤1相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物42.3g(58％)。
[LCMS]：455
<步骤2>4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例1]的步骤2相同的过程，得到相当于核1的结构异构体的目标化合物38.3g(95％)。
1H-NMR(in CDCl3):δ8.68(d,1H),7.60(d,2H),7.48(d,1H),7.37(t,1H),7.28(m,3H),6.97(t,1H),6.76(m,4H),6.29(d,2H),1.97(s,6H)
[LCMS]：437
[准备例4]核4的合成
<步骤1>9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
在50g(0.19mol)的2-溴-4'-氯-1,1'-联苯中加入500mL的THF。接着，将反应液的温度降至-78℃，将128mL(0.21mol)的n-BuLi 1.6M溶液缓慢滴加于反应液中。在相同的温度下搅拌1小时后，使45.7g(0.21mol)的10,10-二苯基蒽-9(10H)-酮溶解于500mL的THF并缓慢添加于反应液后，在相同的温度下搅拌1小时，然后在常温下进一步搅拌24小时。之后，在反应液中投入500mL的精制水使反应结束，然后用E.A 2.0L提取，用蒸馏水洗涤。之后，将所得的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制而得到目标化合物62.0g(收率62％)。
[LCMS]：535
<步骤2>2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
在62.0g(0.12mol)的9-(4'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇中加入90mL的浓HCl和900mL的AcOH。将反应液在100℃加热回流2小时。将温度冷却至常温，向反应液中投入500mL的精制水使反应结束后，将生成的固体减压过滤且热风干燥，得到目标化合物57.5g(收率96％)。
[LCMS]：517
[准备例5]4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷的 合成
<步骤1>9-(3'-氯-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
实施与上述[准备例4]的步骤1相同的过程，得到相当于核4的结构异构体的目标化合物66.0g(66％)。
[LCMS]：535
<步骤2>3'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例4]的步骤2相同的过程，得到相当于核4的结构异构体的目标化合物28.1g(44％)。
[LCMS]：517
[准备例6]核6的合成
<步骤1>9-(2'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)-10,10-二苯基-9,10-二氢蒽-9-醇的合成
作为反应物，使用2,2'-二溴-1,1'-联苯，除此以外，实施与上述[准备例4]的步骤1相同的过程，得到相当于核4的结构异构体的目标化合物49.2g(53％)。
[LCMS]：579
<步骤2>4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]的合成
实施与上述[准备例4]的步骤2相同的过程，得到相当于核4的结构异构体的目标化合物43.7g(92％)。
[LCMS]：561
[准备例7]2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2-二氧杂硼烷的合成
在20.0g(50.9mmol)的上述[准备例1]中合成的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和15.5g(61.1mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)中加入500mL二烷中。接着，添加2.1g(2.6mmol)的Pd(dppf)Cl2、2.4g(5.1mmol)的XPhos和15.0g(153mmol)的KOAc后，在130℃加热回流8小时。之后，将温度冷却至常温，向反应液中投入500mL的氯化铵水溶液使反应结束，然后用E.A1.0L提取，用蒸馏水洗涤。之后，将所得的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制而得到目标化合物21.0g(收率85％)。
1H-NMR(in CDCl3)：δ7.92(m,3H),7.60(d,2H),7.34(s,1H),7.30(t,1H),7.18(dt,2H),7.11(t,1H),6.84(m,3H),6.29(dd,2H),1.92(dd,6H),1.34(s,12H)
[LCMS]：484
[准备例8]2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-3'-基)-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2-二氧杂硼烷的合成
使用3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]代替2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]，除此以外，实施与[准备例7]相同的过程，得到目标化合物19.2g(收率78％)。
[LCMS]：484
[准备例9]2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2-二氧杂硼烷的合成
在15.0g(34.3mmol)的上述[准备例3]中合成的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和10.5g(41.2mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)中加入500mL的二烷。接着，添加1.5g(1.3mmol)的Pd(dppf)Cl2和10.1g(103mmol)的KOAc后，在130℃加热回流3小时。之后，将温度冷却至常温，向反应液中投入500mL的氯化铵水溶液使反应结束，然后用E.A1.0L提取，用蒸馏水洗涤。然后，将所得的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制而得到目标化合物9.1g(收率55％)。
1H-NMR(in CDCl3)：δ8.76(d,2H),7.92(dd,1H),7.58(dd,2H),7.27(dt,1H),7.09(m,4H),6.93(dd,1H),6.79(m,3H),6.26(dd,2H),1.87(dd,6H),1.48(s,12H)
[LCMS]：484
[准备例10]2-(10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2-二氧杂硼烷的合成
使用2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]，除此以外，实施与[准备例7]相同的过程，得到目标化合物16.8g(收率82％)。
[LCMS]：608
[准备例11]2-(10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-3'-基)-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2-二氧杂硼烷的合成
使用3'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]，除此以外，实施与[准备例7]相同的过程，得到目标化合物19.4g(收率84％)。
[LCMS]：608
[准备例12]2-(10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2-二氧杂硼烷的合成
使用4'-溴-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]，除此以外，实施与[准备例9]相同的过程，得到目标化合物10.2g(收率52％)。
[LCMS]：608
[合成例1]化合物2的合成
在8.1g(20.6mmol)的准备例1和6.0g(18.7mmol)的二([1,1'-联苯]-4-基)胺中加入100mL的甲苯。将0.91g(1.0mmol)的Pd2(dba)3、0.91g(1.9mmol)的XPhos、3.6g(37.4mmol)的NaOt-Bu添加于反应液中，在120℃加热回流5小时。将温度冷却至常温，对于反应液，利用300mL的精制水使反应结束。将混合液用E.A500mL提取后，用蒸馏水洗涤。将所得的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制而得到目标化合物8.6g(收率68％)。
[LCMS]：677
[合成例2]化合物4的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物5.5g(收率72％)。
[LCMS]：677
[合成例3]化合物6的合成
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在8g(16.6mmol)上述合成的准备例7和8.7g(18.3mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪中加入100mL的二烷、25mL的H2O。添加1.0g(0.9mmol)的Pd(PPh3)4、6.9g(49.8mmol)的K2CO3后，在120℃加热回流6小时。将温度冷却至常温，对于反应液利用300mL的精制水使反应结束。将混合液用E.A1.0L提取后，用蒸馏水洗涤。将所得的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏后，利用硅胶柱色谱精制而得到目标化合物8.3g(收率66％)。
[LCMS]：753
[合成例4]化合物8的合成
使用准备例7的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物6.0g(收率62％)。
[LCMS]：753
[合成例5]化合物12的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物6.5g(收率66％)。
[LCMS]：677
[合成例6]化合物14的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物5.0g(收率62％)。
[LCMS]：677
[合成例7]化合物16的合成
使用准备例8的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-3'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物4.5g(收率58％)。
[LCMS]：753
[合成例8]化合物19的合成
使用准备例8的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-3'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-4'-氯-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物7.4g(收率69％)。
[LCMS]：753
[合成例9]化合物22的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物5.8g(收率55％)。
[LCMS]：677
[合成例10]化合物24的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物6.5g(收率67％)。
[LCMS]：677
[合成例11]化合物26的合成
使用准备例9的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物3.8g(收率60％)。
[LCMS]：753
[合成例12]化合物30的合成
使用准备例9的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-4'-氯-[1,1'-联苯]-4-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物4.4g(收率58％)。
[LCMS]：830
[合成例13]化合物34的合成
使用准备例4的2'-氯-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物3.5g(收率56％)。
[LCMS]：802
[合成例14]化合物36的合成
使用准备例11的2-(10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物4.7g(收率63％)。
[LCMS]：878
[合成例15]化合物42的合成
使用准备例6的4'-溴-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和二([1,1'-联苯]-4-基)胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物8.2g(收率70％)。
[LCMS]：802
[合成例16]化合物44的合成
使用准备例6的4'-溴-10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物7.6g(收率65％)。
[LCMS]：802
[合成例17]化合物51的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物3.3g(收率52％)。
[LCMS]：615
[合成例18]化合物54的合成
使用准备例7的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物5.0g(收率61％)。
[LCMS]：767
[合成例19]化合物57的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物2.8g(收率55％)。
[LCMS]：691
[合成例20]化合物62的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物6.1g(收率59％)。
[LCMS]：691
[合成例21]化合物67的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物5.3g(收率50％)。
[LCMS]：691
[合成例22]化合物72的合成
使用准备例2的3'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物4.4g(收率49％)。
[LCMS]：691
[合成例23]化合物79的合成
使用准备例9的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物6.9g(收率53％)。
[LCMS]：767
[合成例24]化合物92的合成
使用准备例3的4'-溴-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物5.1g(收率60％)。
[LCMS]：691
[合成例25]化合物97的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物3.7g(收率64％)。
[LCMS]：707
[合成例26]化合物107的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物6.6g(收率53％)。
[LCMS]：707
[合成例27]化合物113的合成
使用准备例6的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-(4-溴苯基)-N-苯基二苯并[b,d]噻吩-3-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物5.3g(收率60％)。
[LCMS]：707
[合成例28]化合物116的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物3.3g(收率68％)。
[LCMS]：631
[合成例29]化合物126的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N,9-二苯基-9H-咔唑-2-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物5.3g(收率70％)。
[LCMS]：690
[合成例30]化合物129的合成
使用准备例4的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑-2-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物2.7g(收率59％)。
[LCMS]：843
[合成例31]化合物136的合成
使用准备例1的2'-氯-10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]和N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程而得到目标化合物7.2g(收率54％)。
[LCMS]：690
[合成例32]化合物143的合成
使用准备例6的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-(4-溴苯基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物4.3g(收率60％)。
[LCMS]：766
[合成例33]化合物149的合成
使用准备例4的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物3.5g(收率65％)。
[LCMS]：794
[合成例34]化合物154的合成
使用准备例6的2-(10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9'-芴]-4'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程而得到目标化合物6.9g(收率52％)。
[LCMS]：794
[实施例1至34]有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物2、4、6、8、12、14、16、19、22、24、26、30、34、36、42、44、51、57、62、67、72、79、92、97、107、113、116、126、129、136、143、149、154进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明玻璃基板(电极)上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/2、4、6、8、12、14、16、19、22、24、26、30、34、36、42、44、51、57、62、67、72、79、92、97、107、113、116、126、129、136、143、149、154(80nm)/DS-H522+5％DS-501(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机EL元件。
元件制作中所使用的DS-H522和DS-501是(株)斗山电子BG制品，m-MTDATA、TCTA、CBP、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
[比较例1]有机电致发光元件的制作
使用NPB作为空穴传输层物质来代替实施例1中形成空穴传输层时用作空穴传输层物质的化合物2，除此以外，按照与上述实施例1相同的方法制造有机EL元件。所使用的NPB的结构如下。
[评价例1]
对于实施例1至34和比较例1中制作的各个绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品 空穴传输层 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物2 4.3 24.3
实施例2 化合物4 4.1 22.9
实施例3 化合物6 4.1 23
实施例4 化合物8 4.5 23.8
实施例5 化合物12 5 21.9
实施例6 化合物14 3.9 20.5
实施例7 化合物16 4.3 21.5
实施例8 化合物19 4.8 22.6
实施例9 化合物22 4.2 23.7
实施例10 化合物24 3.9 22
实施例11 化合物26 4.1 21.9
实施例12 化合物30 3.7 20.9
实施例13 化合物34 3.9 22.4
实施例14 化合物36 4.2 22.5
实施例15 化合物42 4.5 23.9
实施例16 化合物44 4.1 24.1
实施例17 化合物51 4.4 21
实施例18 化合物54 3.9 20.3
实施例19 化合物57 4.3 19.4
实施例20 化合物62 4.6 21.9
实施例21 化合物67 4.1 22.7
实施例22 化合物72 4 23
实施例23 化合物79 4.8 22
实施例24 化合物92 4.5 24
实施例25 化合物97 3.9 21.2
实施例26 化合物107 4.1 22.1
实施例27 化合物113 4.2 23
实施例28 化合物116 4.1 22.8
实施例29 化合物126 4.5 21
实施例30 化合物129 4.7 22.8
实施例31 化合物136 3.8 24.1
实施例32 化合物143 5.1 20.2
实施例33 化合物149 5 19.8
实施例34 化合物154 4.4 23.5
比较例1 NPB 5.2 18.2
如上述表1所示，可知将本发明的化合物用于空穴传输层的有机电致发光元件(实施例1至34中各自制造的有机电致元件)与以往应用NBP的情况(比较例1)相比，电流效率和驱动电压表现出优异的性能。
[支援本发明的国家研究开发项目]
[课题固有编号]NRF-2016M3A7B4909246
[部门名称]科学技术信息通信部
[研究管理专门机关]韩国研究基金会
[研究项目名称]纳米材料基础技术开发项目
[研究课题名称]用于高效率长寿命AMOLED的蓝色磷光掺杂物的开发
[贡献率]1/1
[主管机关]江源大学
[研究期限]2017.03.01～2018.02.28
产业可利用性
本发明提供能够作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含该化合物的有机电致发光元件。

Claims (3)

1.一种化合物，其选自由以下化合物组成的组：
2.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，所述有机物层包含选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输层、电子传输辅助层和发光层组成的组中的一种以上的层。
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