CN110023299A - 用于oled中的含氮杂环化合物 - Google Patents

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托比亚斯·格罗斯曼
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Abstract

本发明涉及特别是用于电子器件中的被咔唑基团取代的含氮杂环化合物。本发明还涉及用于制备根据本发明的化合物的方法以及包含所述化合物的电子器件。

Description

用于OLED中的含氮杂环化合物
本发明描述了尤其是用于电子器件中的被咔唑基团取代的含氮杂环化合物。本发明还涉及用于制备本发明化合物的方法和包含这些化合物的电子器件。
在有机电致发光器件(OLED)中使用的发光材料通常是显示磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，可实现高达四倍的能量效率和功率效率。一般而言，仍然需要例如在效率、工作电压和寿命方面改善OLED，尤其是显示磷光的OLED。有机电致发光器件的性能不仅取决于所用的发光体。这里还特别重要的尤其是所用的其它材料，例如主体/基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。对这些材料的改善能够导致电致发光器件的明显改善。
根据现有技术经常用作磷光化合物的基质材料和用作电子传输材料的是杂芳族化合物，例如喹唑啉衍生物。此外，咔唑衍生物也用作基质材料，并且还已知具有咔唑结构和源自喹唑啉的结构两者的化合物。
一般而言，在例如用作基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的这些材料的情况下，特别是在器件的寿命方面，以及在效率和工作电压方面，仍然需要改善。
因此，本发明所解决的问题是提供适用于有机电子器件中，尤其是有机电致发光器件中，并且当在该器件中使用时产生良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
更特别地，本发明所解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别是基质材料、空穴导体材料或电子传输材料的性能也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。
本发明所解决的另一个问题可被认为是提供适用于磷光或荧光OLED中，尤其是作为基质材料的化合物。更特别地，本发明所解决的问题是提供适用于红色、黄色和绿色磷光OLED的基质材料。
另外，所述化合物，尤其是当它们用作有机电致发光器件中的基质材料、空穴导体材料或电子传输材料时，将导致具有优异色纯度的器件。
此外，所述化合物应该能够以非常简单的方式加工，尤其是表现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应表现出提高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。
另一个目的可被认为是非常廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，所述电子器件应该可用于或经调整而适合于许多目的。更特别地，所述电子器件的性能应该在宽温度范围内保持。
令人惊讶的是，已发现下文详细描述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。所述化合物的使用导致有机电子器件、尤其是有机电致发光器件的非常好的性能，尤其是在寿命、效率和工作电压方面更是如此。因此，本发明提供了这些化合物和含有这样的化合物以及相应的优选实施方式的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
因此，本发明提供了包含至少一个下式(I)的结构的化合物：
其中所用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1或C-(CAB)；
W1是O、S、SO、SO2、Si(R1)2或C＝O，优选是O、S、SO、SO2或C＝O，更优选是O、S或C＝O，最优选是O或S；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，OAr1，OR2，SAr1，SR1，C(＝O)Ar1，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1取代基也可一起形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的环系；
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR3)2，OR3，SR3，NO2，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，P(R3)2，B(R13)2，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团各自可被一个或多个R3基团取代，并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R2取代基也可一起形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的环系；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且其可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个优选相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；
条件是至少一个与其中X是C-(CAB)的基团相邻的X基团是N，其中CAB是式(CAB-1)的基团，
其中X1在每种情况下相同或不同并且是CR1或N，并且虚线代表和芳族环的与式(CAB-1)的基团键合的碳原子连接的键。
在本发明上下文中的相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。另外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或相邻碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环的措词应理解为尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接并且在形式上消除两个氢原子。这通过下图说明：
然而，此外，上述措词也应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团键合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过下图说明：
在本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或更多个芳族基团沿共用边相互稠合(即缩合)以使得例如两个碳原子属于所述至少两个芳族或杂芳族环的基团，如在例如萘中便是如此。相比之下，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，因此芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和可能但不是一定也含有杂原子的稠合环系。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指如下体系，其不一定仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如是碳、氮或氧原子或羰基基团。例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团应理解为是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团代替的C1至C20烷基基团应理解为是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团应理解为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5-40个芳族环原子并且在每种情况下也可被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，应理解为是指例如源自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、三联苯撑、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明的一个优选的实施方式中，恰好一个X基团是(C-CAB)。
在一种优选的构型中，本发明化合物可包含至少一个式(IIa)、(IIb)、(IIc)或(IId)的结构，
其中所用的符号W1和X具有上文尤其对于式(I)给出的定义，并且X1是相同或不同的并且是N或CR1，其中至少一个和与(氮杂)咔唑基团键合的碳原子相邻的X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
优选地，本发明化合物可包含至少一个式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)或(IIId)的结构，
其中符号R1、W1和X具有上文尤其对于式(I)给出的定义，m是0、1、2、3或4，优选是0、1、2或3，并且X1是相同或不同的并且是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
此外优选的是具有以下结构的化合物，其中每个环中不超过两个X基团是N并且每个环中优选至少一个、更优选至少两个X基团选自C-H和C-D。
优选地，本发明化合物可包含至少一个式(IVa)、(IVb)、(IVc)或(IVd)的结构，
其中所用的符号R1、W1和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1、2或3，n是相同或不同的并且是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且X1是相同或不同的并且是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。式(IVc)和(IVd)中的X优选是CR1。
优选地，本发明化合物可包含至少一个式(Va)、(Vb)、(Vc)或(Vd)的结构，
其中所用的符号R1和W1具有上文尤其对于式(I)所述的定义，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1、2或3，并且n是0、1、2或3，优选是0、1或2。
此外，在上下文所述的式的结构中，可行的情况是，式(CAB-1)基团中的两个相邻的R1基团形成式(DB-1)、(DB-2)或(DB-3)的环，
其中X2是相同或不同的并且是N或CR2，优选是CR2，Y1和Y2在每种情况下独立地是O、S、C(R2)2或NR2，并且虚线代表与芳基或杂芳基基团连接的键，其中R2具有上文尤其对于式(I)给出的定义。为清楚起见，应该强调的是，式(DB-3)的基团与式(CAB-1)基团中的芳族或杂芳族基团一起形成稠合环系。
在另一个优选的实施方式中，本发明化合物可具有至少一个式(VIa)、(VIb)、(VIc)或(VId)的结构，
其中所用的符号W1和X具有上文尤其对于式(I)给出的定义，符号Y1和X2具有上文尤其对于式(DB-1)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
上面描述和下文详细说明的式包括(DB-1)至(DB-2)基团以任何可能位置和取向的稠合。这在下文中以化合物(VIa)为例示出，其中为清楚起见未示出R1基团：
此外可行的情况是，本发明化合物包含至少一个式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)或(VIId)的结构，
其中所用的符号W1、R1、R2和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1具有上文尤其对于式(DB-1)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
此外优选的是包含至少一个式(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)或(VIIId)的结构的化合物，
其中所用的符号W1、R1和R2具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1具有上文尤其对于式(DB-1)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1或2。
在另一个优选的实施方式中，本发明化合物可包含至少一个式(IXa)、(IXb)、(IXc)或(IXd)的结构，
其中所用的符号W1、R1和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1、Y2和X2具有上文尤其对于式(DB-2)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且X1是相同或不同的并且是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
此外，本发明化合物可包含至少一个式(Xa)、(Xb)、(Xc)或(Xd)的结构，
其中所用的符号W1、R1、R2和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1和Y2具有上文尤其对于式(DB-2)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
此外优选的是包含至少一个式(XIa)、(XIb)、(XIc)或(XId)的结构的化合物，
其中所用的符号W1、R1和R2具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1和Y2具有上文尤其对于式(DB-2)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1或2。
在另一个优选的实施方式中，本发明化合物可包含至少一个式(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)或(XIId)的结构，
其中所用的符号W1和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号X2和Y1具有上文尤其对于式(DB-2)和(DB-3)给出的定义，并且X1是N或CR1，其中至少一个和与咔唑衍生物基团键合的碳原子相邻的X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
此外，本发明化合物可包含至少一个式(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)或(XIIId)的结构，
其中所用的符号W1、R2和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1具有上文尤其对于式(DB-2)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。此处X优选是相同或不同的并且是CR1或N，更优选是CR1。
此外优选的是包含至少一个式(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)或(XIVd)的结构的化合物，
其中所用的符号W1、R1、R2和X具有上文尤其对于式(I)所述的定义，符号Y1具有上文尤其对于式(DB-2)给出的定义，l是0、1或2，优选是0或1，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。
在另一个实施方式中，可行的情况是，在式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)和/或(XIVd)中，符号W1和Y1是相同的。此外，符号W1和Y1可以是不同的。
此外优选这样的化合物，其特征在于，在式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)和/或(XIVd)中，符号W1是O并且符号Y1是O、S、C(R2)2或NR2。
还优选这样的化合物，其特征在于，在式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)和/或(XIVd)中，符号W1是S并且符号Y1是O、S、C(R2)2或NR2。
在另一个实施方式中，可行的情况是，在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)和/或(XId)中，符号W1和Y2是相同的。此外，符号W1和Y2可以是不同的。
此外优选这样的化合物，其特征在于，在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)和/或(XId)中，符号W1是O并且符号Y2是O、S、C(R2)2或NR2。
还优选这样的化合物，其特征在于，在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)和/或(XId)中，符号W1是S并且符号Y2是O、S、C(R2)2或NR2。
在另一个实施方式中，可行的情况是，在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)和/或(XId)中，符号Y1和Y2是相同的。此外，符号Y1和Y2可以是不同的。
此外，优选具有式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)和/或(Xd)的结构的化合物，其中不超过四个、优选不超过两个X基团是N，更优选所有X基团都是CR1，其中X所代表的CR1基团中的优选至多四个、更优选至多三个并且尤其优选至多两个不是CH基团。
此外，可行的情况是，式(CAB-1)的咔唑基团的R1取代基与所述咔唑基团的环原子不一起形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选任何稠合环系。这包括与可能存在的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可键合至R1基团。可以优选的情况是，式(CAB-1)的咔唑基团的R1取代基不与所述咔唑基团的环原子形成任何稠合环系。这包括与可能存在的R2、R3取代基形成环系，所述R2、R3取代基可键合至R1基团。当式(CAB-1)的咔唑基团的R1取代基形成稠合环系时，其优选是上述式(DB-1)、(DB-2)和/或(DB-3)的基团。
如果式(CAB-1)的基团是简单的咔唑，即更特别地当上述式(DB-1)、(DB-2)和/或(DB-3)的基团不通过稠合连接时，优选的是咔唑具有恰好一个R1取代基。该R1取代基优选在咔唑基团的氮原子的对位处。
在另一个优选的实施方式中，本发明化合物可包含至少一个式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)的结构，
其中所用的符号W1和R1具有上文尤其对于式(I)所述的定义，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2。
优选地，与式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)的咔唑基团键合的R1基团是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，特别优选芳族环系，尤其是芳基基团。优选地，与式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)的咔唑基团键合的R1基团是具有5至24个、优选6至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。与式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)中的咔唑基团键合的R1基团可代表的优选基团尤其包括苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-或2-萘基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，1-、2-、3-或4-咔唑基和茚并咔唑基，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
此外，在式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)和/或(XVd)的结构中，可行的情况是，标记l、m和n的总和不大于6，优选不大于4，更优选不大于2。
此外，可行的情况是，式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)和/或(XVd)的杂芳族环系的R1取代基与杂芳族环系的环原子不一起形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选任何稠合环系。这包括与可能存在的R2、R3取代基形成稠合环系，所述R2、R3取代基可与R1基团键合。可优选的情况是，式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)和/或(XVd)的杂芳族环系的R1取代基不与杂芳族环系的环原子形成任何环系。这包括与可能存在的R2、R3取代基形成环系，所述R2、R3取代基可键合至R1基团。
在一种优选的构型中，本发明化合物可由式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)和/或(XVd)的结构表示。
优选地，包含式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)和/或(XVd)的结构的化合物的分子量不大于5000g/mol，优选不大于4000g/mol，尤其优选不大于3000g/mol，特别优选不大于2000g/mol并且最优选不大于1200g/mol。
此外，优选的本发明化合物的特征是它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
优选地，由符号Ar1代表的芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地、即经由所述芳族或杂芳族基团的原子与其它基团的相应原子键合，其中符号Ar1更优选代表芳基或杂芳基基团。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar1在每种情况下相同或不同并且是芳族或杂芳族环系，优选是具有5至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，更优选是芳族环系，优选具有6至12个芳族环原子的芳基基团，或杂芳族环系，优选具有5至13个芳族环原子的杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中R2可具有上述定义，尤其是在式(I)中所述的定义。
合适的Ar1基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
优选地，所述R2基团不与可和R2基团键合的芳基基团或杂芳基基团Ar1的环原子形成稠合环系。这包括与可能存在的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可键合至R2基团。
当X或X1是CR1时或者当芳族和/或杂芳族基团被R1取代基取代时，这些R1取代基优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，优选与相邻碳原子键合的两个R1取代基可任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代，其中Ar1基团具有上文尤其对于式(I)给出的定义。
更优选地，这些R1取代基选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，优选与相邻碳原子键合的两个R1取代基可任选地形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中Ar1可具有上述定义。
最优选地，所述R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
另外可行的情况是，在式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)和/或(XVd)的结构中，至少一个R1或Ar1基团是选自式(R1-1)至(R1-80)的基团，
其中所用的符号如下：
Y是O、S或NR2，优选是O或S；
i在每种情况下独立地是0、1或2；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
R2可具有上文尤其对于式(I)给出的定义；并且
虚线键标记连接位置。
此处优选式R1-1至R1-56的基团，特别优选R1-1、R1-3、R1-5、R1-6、R1-15、R1-29、R1-30、R1-31、R1-32、R1-33、R1-38、R1-39、R1-40、R1-41、R1-42、R1-43、R1-44和/或R1-45基团。
可以优选的情况是，式(R1-1)至(R1-80)的结构中标记i、j、h和g的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2，更优选不大于1。
优选地，式(R1-1)至(R1-80)中的R2基团不和与R2基团键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠合环系。这包括与可能存在的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可键合至R2基团。
当本发明化合物被芳族或杂芳族R1或R2基团取代时，优选的是它们不含任何具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。更优选地，所述取代基完全不含任何具有彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。该优选方式的原因在于此类结构的低三重态能量。具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但根据本发明仍然适合的稠合芳基基团是菲和联三苯叉，因为它们也具有高三重态能级。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(I)结构或该结构的优选实施方式或其中涉及这些式的结构中的R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，具有1至10个碳原子，优选1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子，优选5至24个芳族环原子，更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
优选地，R2基团不和与所述R2基团键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可能存在的R3取代基形成稠合环系，所述R3取代基可与R2基团键合。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(I)结构或该结构的优选实施方式或其中涉及这些式的结构中的R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子，优选1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子，优选5至24个芳族环原子，更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
合适的本发明化合物的实例是下文所示的下式1至114的结构：
本发明化合物的优选实施方式在实施例中具体详述，这些化合物可单独使用或与其它化合物组合以用于本发明的所有目的。
只要符合权利要求1中规定的条件，上述优选实施方式就可根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时应用。
原则上可通过各种方法制备本发明的化合物。然而，下文描述的方法已经被发现是特别合适的。
因此，本发明还提供了一种制备包含式(I)结构的化合物的方法，其中，在偶联反应中，使包含至少一个含氮杂环基团、优选桥连喹唑啉基团的化合物与包含至少一个咔唑基团的化合物连接。
合适的具有咔唑基团的化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此参照已知方法。
这些化合物可通过已知的偶联反应与其它芳基化合物反应，用于此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明对于本领域技术人员实施这些反应给予支持。
都导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应是广泛已知的，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指示。
在随后的所有合成方案中，化合物显示为具有少量取代基以简化结构。这并不排除在过程中存在任何所需的其它取代基。
通过以下方案给出说明性实施方式，而不意图这些会导致限制。各个方案的组成步骤可根据需要彼此组合。
方案1
方案2
方案3
方案4
方案5
方案1至5中使用的符号的定义基本上对应于关于式(I)所定义的那些，为了清楚起见省略了编号。
上文所示方案中的结构中的氯或溴取代基可与氮原子上未被取代的适当咔唑基团(CAB-1)在偶联反应中反应，得到本发明的化合物。
关于合成本发明化合物所示的方法应该通过举例的方式理解。本领域技术人员将能够在本领域的常识范围内开发替代合成路线。
上文详述的制备方法的原理原则上从类似化合物的文献中已知，并且本领域技术人员能够容易地修改以用于本发明化合物的制备。其它信息可见于实施例中。
可通过这些方法，必要时接着纯化(例如重结晶或升华)，以获得高纯度、优选大于99％(通过1H NMR和/或HPLC测定)的包含式(I)结构的本发明化合物。
本发明的化合物还可具有合适的取代基，例如较长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、均三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，其在室温下以足够的浓度在标准有机溶剂例如甲苯或二甲苯中带来溶解性，以便能够从溶液中处理所述化合物。这些可溶性化合物特别良好地适合于从溶液中处理，例如通过印刷方法处理。此外，应该强调的是，包含至少一个式(I)结构的本发明化合物已经在这些溶剂中具有增强的溶解性。
本发明的化合物也可与聚合物混合。同样可将这些化合物共价结合到聚合物中。利用被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代，或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，这是尤其可行的。这些可用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明还提供低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种上述式(I)结构或本发明化合物，其中存在一个或多个从本发明化合物或式(I)结构至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据式(I)结构或所述化合物的连接，它们因此形成低聚物或聚合物的侧链或者键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。如上文所述的相同优选方式适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与其它单体进行共聚。优选如下的共聚物，其中式(I)或上下文所述的优选实施方式的单元以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的范围存在。合适且优选的形成聚合物基本骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
另外特别关注的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这方面，尤其优选的是包含通式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的本发明化合物，其根据DIN51005(2005-08版)测得的玻璃化转变温度为至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃并且尤其优选至少150℃。
为了从液相处理本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛基辛酯，庚苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，其包含本发明化合物和至少一种其它化合物。所述其它化合物可例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。所述其它化合物可以可选地是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，例如荧光掺杂剂、磷光掺杂剂或显示TADF(热活化延迟荧光)的化合物，尤其是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。这种其它化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供一种组合物，其包含本发明化合物和至少一种其它有机功能材料。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物和至少一种其它基质材料。根据本发明的一个特定方面，所述其它基质材料具有空穴传输性质。
本发明还提供一种组合物，其包含至少一种包含至少一个式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物和至少一种宽带隙材料，宽带隙材料应理解为是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出异常有利的性能数据。
优选地，所述其它化合物可具有2.5eV以上、优选3.0eV以上、非常优选3.5eV以上的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，尤其是最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算无金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构实施能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法用“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/哈特里-福克/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述用于有机物质的方法实现能量计算，区别在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组。从能量计算获得以哈特里单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。其用于如下确定通过循环伏安法测量值校准的以电子伏特计的HOMO和LUMO能级：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为，具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为，具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物和至少一种磷光发光体，术语“磷光发光体”也应理解为是指磷光掺杂剂。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂应理解为是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料应理解为是指混合物中具有较大比例的组分。
用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是下文指定的优选的磷光掺杂剂。
术语“磷光掺杂剂”通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态的跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是如下化合物，其在适当激发时发光、优选在可见区发光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。所用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有的含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439以及尚未公开的申请EP16179378.1和EP16186313.9。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不运用创造性技能的情况下使用其它磷光络合物。
下文列出磷光掺杂剂的明确实例。
包含式(I)或上述优选实施方式的结构的上述化合物可优选用作电子器件中的活性组分。电子器件应理解为是指包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的至少一个层的任何器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个含有至少一种包含式(I)结构的化合物的中间层。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发射器件，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED，其在至少一个层中含有至少一种包含式(I)结构的化合物。特别优选的是有机电致发光器件。活性组分通常是引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。
本发明的一个优选的实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同时，一个或多个空穴传输层可例如用金属氧化物如MoO3或WO3或用(全)氟化缺电子芳族体系进行p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层被n型掺杂。同样可将中间层引入两个发光层之间，这些层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应当指出，这些层中的每一个不一定都需要存在。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则它们优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光；或者具有超过三个发光层的体系。此外还优选串联式OLED。所述体系也可以是其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光的混合体系。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述有机电致发光器件含有包含式(I)或上述优选实施方式的结构的本发明化合物作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为电子传导基质材料，优选与其它基质材料、优选地空穴传导基质材料组合使用。在本发明的另一个优选的实施方式中，所述其它基质材料是电子传输化合物。在另一个优选的实施方式中，所述其它基质材料是具有大带隙的化合物，其即使参与层中的空穴和电子传输，也不参与到显著程度。发光层包含至少一种发光化合物。
可与式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，尤其是单胺，例如根据WO 2014/015935的，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或WO 2015/192939的，或二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608或尚未公开的申请EP16158460.2和EP16159829.7的。以比实际发光体短的波长发光的其它磷光发光体同样可作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，尤其是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的三芳基胺衍生物选自下式(TA-1)的化合物：
其中Ar2在每种情况下相同或不同并且是具有6至40个碳原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R3基团取代，其中符号R2如上文尤其对于式(I)所定义的。优选地，Ar2在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个、优选5至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳基或杂芳基基团。
合适的Ar2基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
优选地，Ar2基团在每种情况下相同或不同并且选自上述R1-1至R1-80基团，更优选R1-1至R1-51。
在式(TA-1)化合物的一个优选的实施方式中，至少一个Ar2基团选自联苯基团，其可以是邻位、间位或对位联苯基团。在式(TA-1)化合物的另一个优选的实施方式中，至少一个Ar2基团选自芴基团或螺二芴基团，其中这些基团可各自在1、2、3或4位处与氮原子键合。在式(TA-1)化合物的另一个优选的实施方式中，至少一个Ar2基团选自苯亚基或联苯基团，其中所述基团是邻位、间位或对位键合的基团，其被二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团，尤其是二苯并呋喃基团取代，其中所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团经由1、2、3或4位与所述苯亚基或联苯基团键合，并且其中所述咔唑基团经由1、2、3或4位或经由氮原子与所述苯亚基或联苯基团键合。
在式(TA-1)化合物的一个特别优选的实施方式中，一个Ar2基团选自芴或螺二芴基团，尤其是4-芴或4-螺二芴基团，并且一个Ar2基团选自联苯基团，尤其是对位联苯基团，或芴基团，尤其是2-芴基团，并且第三Ar2基团选自对位苯亚基基团或对位联苯基团，其被二苯并呋喃基团尤其是4-二苯并呋喃基团或咔唑基团尤其是N-咔唑基团或3-咔唑基团取代。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的茚并咔唑衍生物选自下式(TA-2)的化合物：
其中Ar2和R1具有上文尤其对于式(I)和/或(TA-1)列出的定义。所述Ar2基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-80，更优选R1-1至R1-51。
式(TA-2)化合物的一个优选的实施方式是下式(TA-2a)的化合物：
其中Ar2和R1具有上文尤其对于式(I)和/或(TA-1)列出的定义。此处键合至茚碳原子的两个R1基团优选相同或不同并且是具有1至4个碳原子的烷基基团，尤其是甲基基团，或具有6至12个碳原子的芳族环系，尤其是苯基基团。更优选地，键合至茚碳原子的两个R1基团是甲基基团。进一步优选地，键合至式(TA-2a)中的茚并咔唑基本骨架的R1取代基是H或咔唑基团，其可经由1、2、3或4位或者经由氮原子，尤其是经由3位键合至所述茚并咔唑基本骨架。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的4-螺咔唑衍生物选自下式(TA-3)的化合物：
其中Ar2和R1具有上文尤其对于式(I)和/或(TA-1)列出的定义。所述Ar2基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-80，更优选R1-1至R1-51。
式(TA-3)化合物的一个优选的实施方式是下式(TA-3a)的化合物：
其中Ar2和R1具有上文尤其对于式(I)和/或(TA-1)列出的定义。所述Ar2基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-80，更优选R1-1至R1-51。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的内酰胺选自下式(LAC-1)的化合物：
其中R1具有上文尤其对于式(I)列出的定义。
式(LAC-1)化合物的一个优选的实施方式是下式(LAC-1a)的化合物：
其中R1具有上文尤其对于式(I)给出的定义。此处R1优选在每种情况下相同或不同并且是H或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R2可具有上文尤其对于式(I)给出的定义。最优选地，所述R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。此处合适的R1结构是与上文对于R-1至R-79、更优选R1-1至R1-51所描绘的相同的结构。
也可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和即使参与电荷传输也不显著参与的电惰性基质材料的混合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
另外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下，具有较短波发射光谱的三重态发光体用作具有较长波发射光谱的三重态发光体的共基质。
更优选地，在一个优选的实施方式中，包含式(I)结构的本发明化合物可用作有机电子器件的发光层中的基质材料，尤其是在有机电致发光器件中，例如在OLED或OLEC中更是如此。在这种情况下，含有包含式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物的基质材料与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
基质材料在发光层中的比例在这种情况下对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％、优选地80.0体积％至99.5体积％、更优选地92.0体积％至99.5％，并且对于磷光发光层为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％、优选地0.5体积％至20.0体积％、更优选地0.5体积％至8.0体积％，并且对于磷光发光层为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。在这种情况下同样地，掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。然而，在个别情况下，单一基质材料在体系中的比例可小于单一掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选的实施方式中，包含式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，所述两种材料之一是具有空穴传输性质的材料并且另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输性质也可主要或完全地合并于单一混合基质组分中，在这种情况下其它混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1、最优选1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
本发明还提供这样的电子器件，优选有机电致发光器件，其在一个或多个电子传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为电子传导化合物。
优选的阴极是具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，还可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。可用于这个目的的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物、以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同样可用于这个目的的是有机碱金属络合物，例如Liq(喹啉锂)。这个层的层厚度优选是0.5nm至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明或部分透明的，以实现有机材料辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂空穴传输材料施加至阳极作为空穴注入层，在这种情况下合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族体系。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂联三苯叉)或来自Novaled公司的化合物NPD9。这样的层简化了空穴向具有低HOMO(即按数值计大的HOMO)的材料中的注入。
在其它层中，通常可使用根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域技术人员能够在不运用创造性技能的情况下在电子器件中将这些材料中的任意种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化，接触连接并且最后被气密密封，因为这样的器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
此外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华***中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。所述初始压力也可更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法的特例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的。
此外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述电子器件、尤其是有机电致发光器件还可被制造为混合体系。例如，可从溶液施加含有包含式(I)结构的本发明化合物和基质材料的发光层，并通过减压气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法一般是本领域技术人员已知的并且可毫无困难地应用于含有包含式(I)或上述优选实施方式的结构的本发明化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.包含具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子尤其作为电子传导材料和/或空穴导体材料或作为基质材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有非常好的寿命。
2.包含具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子尤其作为电子传输材料、空穴导体材料和/或作为主体材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。更特别地，与不含式(I)结构单元的类似化合物相比，效率高得多。在这种情况下，具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子当用于电子器件中时产生低的工作电压。在这种情况下，这些化合物尤其导致低滚降，即器件在高亮度下的功率效率的下降小。
3.包含具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子作为电子传输材料、空穴导体材料和/或作为主体材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有优异的色纯度。
4.具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子显示出非常高的热稳定性和光化学稳定性并且导致具有非常长寿命的化合物。
5.具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子的特征在于优异的热稳定性，并且摩尔质量小于约1200g/mol的化合物具有良好的可升华性。
6.具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有优异的玻璃膜形成。
7.具有式(I)或上下文所述的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子从溶液形成非常好的膜。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的劣化。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件。电子器件应理解为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。所述组分还可包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供了本发明的化合物或混合物在电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了本发明的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中用作主体材料、空穴导体材料、电子注入材料和/或电子传输材料，优选用作主体材料和/或电子传输材料的用途。
本发明还提供一种电子器件，其包含上述本发明化合物或混合物中的至少一种。在这种情况下，上文关于化合物所详述的优选方式也适用于电子器件。更优选地，所述电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发射器件，优选为有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何独立的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不运用创造性技能的情况下将任何关于有机电致发光器件已知的材料与式(I)或根据优选实施方式的本发明化合物组合使用。
本发明化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。尤其是在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下，与根据现有技术的类似化合物相比，寿命显著更好。同时，所述有机电致发光器件的其它性能，尤其是效率和电压，同样更好或至少相当。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变化由本发明的范围所涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的任何特征可换为用于相同目的或者等效或类似目的的可选特征。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的任何特征应视为类属系列的实例或视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地，非必要组合的特征可单独(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方式的那些特征，本身应视为创造性的且不应该仅将其视为本发明的一些实施方式。对于这些特征，作为任何目前要求保护的发明的添加或替代，可寻求独立保护。
本发明公开的技术教导可被提取出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例详细地说明本发明，而没有由此限制本发明的任何意图。本领域技术人员将能够在不运用创造性技能的情况下使用给出的细节来制造本发明的其它电子器件并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例
除非另有说明，否则下面的合成在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行。反应物可来自ALDRICH公司。从文献可知的反应物的编号(其中一些在方括号中陈述)是相应的CAS编号。
合成例
a)(9-氧代-9H-呫吨-1-基)脲
在室温下经5小时的时期向经过脱气的51.1g(244mmol)的1-氨基呫吨-9-酮于1300ml AcOH中的溶液中以多份加入27g(319mmol)的KOCN。减压除去溶剂，然后依次加入CH2Cl2和水。相分离后，通过色谱法(90:3，CH2Cl2/MeOH)纯化产物。产率：38g(150mmol)，理论值的62％；纯度：根据HPLC为93％。
可以类似方式制备以下化合物：
b)3H-7-氧杂-1,3-二氮杂苯并[de]蒽-2-酮
向21g(86mmol)的(9-氧代-9H-呫吨-1-基)脲于1500ml EtOH中的溶液中加入11.7g(190mmol)的KOH并且将混合物加热至沸腾持续40分钟。冷却后向混合物中加入CH2Cl2，过滤并与水混合。相分离后从丙酮中重结晶。产率：17.5g(74mmol)的3H-7-氧杂-1,3-二氮杂-苯并[de]蒽-2-酮，理论值的90％；纯度：根据HPLC为93％。
可以类似方式制备以下化合物：
c)2-氯-7-氧杂-1,3-二氮杂苯并[de]蒽
在85℃下将14.1g(60mmol)的3H-7-氧杂-1,3-二氮杂苯并[de]蒽-2-酮在200mlPOCl3中搅拌5小时。然后减压除去POCl3，并且通过加入1N NaOH将pH调节至7。然后用CH2Cl2实现萃取。减压抽出溶剂，并且在保护性气体下使产物从己烷中重结晶。产率：14.7g(58mmol)，理论值的97％；纯度：根据HPLC为93％。
可以类似方式制备以下化合物：
d)2-氯-4-(2-甲硫基苯基)喹唑啉
将73g(370mmol)的2,4-二氯喹唑啉、58g(350mmol)的2-基硫基苯基硼酸和100g(475mmol)的K2CO3悬浮在400ml THF和400ml水中，混合物用N2饱和，加入1.6g(1.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)并且将混合物加热至沸腾持续2小时。将混合物倒入1l的水/MeOH/6MHCl 1:1:1混合物中，并且抽滤出米黄色沉淀物，用水洗涤并干燥。产率：86g(300mmol)，理论值的82％；纯度：根据HPLC为95％。
可以类似方式制备以下化合物：
e)2-氯-4-(2-甲亚磺酰基苯基)喹唑啉
在保护性气体下，将86g(300mmol)的2-氯-4-(2-甲硫基苯基)喹唑啉于1.1l冰醋酸和125ml二氯甲烷中的初始进料冷却至0℃。向该溶液中滴加500ml(309mmol)的30％H2O2溶液，并且将混合物搅拌过夜。将混合物与Na2SO3溶液混合，分离各相并减压除去溶剂。产率：86g(285mmol)，理论值的80％；纯度：根据HPLC为96％。
可以类似方式制备以下化合物：
f)2-氯-7-硫杂-1,3-二氮杂苯并[de]蒽
将85g(280mmol)的2-氯-4-(2-甲亚磺酰基苯基)喹唑啉和737ml(8329mmol)的三氟甲磺酸的混合物在5℃下搅拌48小时。随后，将混合物与2.4l水/吡啶5:1混合并回流加热20分钟。冷却至室温后，小心地加入500ml水和1000ml二氯甲烷。有机相用4×50ml H2O洗涤并经MgSO4干燥，并且减压除去溶剂。通过从甲苯中重结晶来获得纯产物。产率：72g(267mmol)，理论值的95％；纯度：根据HPLC为95％。
可以类似方式制备以下化合物：
g)4-(7-硫杂-1,3-二氮杂苯并[de]蒽-2-基)-14H-13-硫杂-14-氮杂苯并[c]茚并[2,1-a]芴
在保护性气体气氛下将16.2g(60mmol)的14H-13-硫杂-14-氮杂苯并[c]茚并[2,1-a]芴溶解在300ml二甲基甲酰胺中，并且加入3g的NaH(75mmol)于矿物油中的60％溶液。在室温下1小时后，滴加16.7g(62mmol)的2-氯-7-硫杂-1,3-二氮杂苯并[de]蒽于150ml二甲基甲酰胺中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌12小时，然后倒在冰上并用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相经Na2SO4干燥并浓缩。将残余物用甲苯重结晶并且最后分级升华两次(p为约10-6毫巴，T＝375-390℃)。产率：26.7g(47mmol)，理论值的80％；纯度：根据HPLC为99.9％。
可以类似方式制备以下化合物：
OLED的制造
以下实施例E1至E8(参见表1)呈现了本发明材料在OLED中的用途。
实施例E1至E8的预处理：涂覆有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板被在涂覆之前进行处理，首先用氧等离子体处理，接着用氩等离子体处理。这些经等离子体处理的玻璃板形成施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构可见于表1中。制造OLED所需的材料示于表2中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发将所述发光掺杂剂(发光体)以特定体积比例添加至所述一种或多种基质材料中。此处以诸如IC1:IC2:TER1(50％:45％:5％)的形式给出的细节是指，材料IC1在该层中以50％的体积比例存在，IC2以45％的比例存在并且TER1以5％的比例存在。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
以标准方式表征所述OLED。在1000cd/m2的亮度下测定电致发光光谱，并从其计算CIE 1931x和y颜色坐标。
本发明混合物在OLED中的用途
本发明的材料可用于红色磷光OLED中的发光层中。本发明的化合物EG1至EG6在实施例E1至E8中用作发光层中的基质材料。OLED的电致发光光谱的颜色坐标是CIEx＝0.67和CIEy＝0.33。因此，所述材料适用于红色磷光OLED的发光层中。
此外，本发明的材料可成功地用于空穴阻挡层(HBL)或电子阻挡层(EBL)中。这示于实施例E7和E8中。此处，所述OLED的光谱的颜色坐标也是CIEx＝0.67和CIEy＝0.33。
表1：OLED的结构
表2：用于OLED的材料的结构式

Claims (16)

1.一种化合物，所述化合物包含至少一个式(I)的结构：
其中所用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1或C-(CAB)；
W1是O、S、SO、SO2、SiR1 2或C＝O；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，OAr1，OR2，SAr1，SR2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，Si(Ar1)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个R1取代基也可一起形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的环系；
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个非芳族的R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可经由通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR3)2，OR3，SR3，NO2，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，P(R3)2，B(R13)2，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团各自可被一个或多个R3基团取代，并且其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个R2取代基也可一起形成单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的环系；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；
条件是至少一个与其中X是C-(CAB)的基团相邻的X基团是N，其中CAB是式(CAB-1)的基团，
其中X1在每种情况下相同或不同并且是CR1或N，并且虚线代表和芳族环的与式(CAB-1)的基团键合的碳原子连接的键。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(IIa)、(IIb)、(IIc)或(IId)的结构，
其中所用的符号W1和X具有权利要求1中给出的定义并且X1是相同或不同的并且是N或CR1，其中至少一个和与(氮杂)咔唑基团键合的碳原子相邻的X1基团是N。
3.根据权利要求2所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)或(IIId)的结构，
其中符号R1、W1和X具有权利要求1中给出的定义，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。
4.根据权利要求3所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(IVa)、(IVb)、(IVc)或(IVd)的结构，
其中符号R1、W1和X具有权利要求1中给出的定义，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，n是相同或不同的并且是0、1、2或3，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。
5.根据权利要求4所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(Va)、(Vb)、(Vc)或(Vd)的结构，
其中符号R1和W1具有权利要求1中给出的定义，m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，并且n是0、1、2或3。
6.根据权利要求1至5中的至少一项所述的化合物，其特征在于两个相邻的R1基团形成式(DB-1)、(DB-2)或(DB-3)的环，
其中X2在每种情况下相同或不同并且是N或CR2，Y1和Y2在每种情况下独立地是O、S、C(R2)2或NR2并且虚线代表与所述芳基或杂芳基基团连接的键，其中R2具有权利要求1中给出的定义。
7.根据权利要求6所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)或(XIId)的结构，
其中所用的符号W1、R1和X具有权利要求1中给出的定义，符号Y1、Y2和X2具有权利要求6中给出的定义，l是0、1或2，m是0、1、2、3或4并且X1是N或CR1，其中至少一个和与咔唑衍生物基团键合的碳原子相邻的X1基团是N。
8.根据权利要求7所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)或(XIIId)的结构，
其中所用的符号W1、R1、R2和X具有权利要求1中给出的定义，符号Y1和Y2具有权利要求6中给出的定义，l是0、1或2，并且m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4，并且X1是N或CR1，其中至少一个X1基团是N。
9.根据权利要求8所述的化合物，所述化合物包含至少一个式(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)或(XIVd)的结构，
其中所用的符号W1、R1和R2具有权利要求1中给出的定义，符号Y1和Y2具有权利要求6中给出的定义，l是0、1或2，n是0、1、2或3，并且m是相同或不同的并且是0、1、2、3或4。
10.根据前述权利要求2、3、7和8中的至少一项所述的化合物，其特征在于不超过四个并且优选不超过两个X基团是N，其中X所代表的CR1基团中的优选至多4个、更优选至多3个并且尤其优选至多2个不是CH基团。
11.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至10中的任一项所述的化合物，其中，代替氢原子或取代基，存在一个或多个从所述化合物至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。
12.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种其它化合物，所述其它化合物选自荧光发光体、磷光发光体、显示TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
13.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求15所述的组合物和至少一种溶剂。
14.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求12所述的组合物在电子器件中，尤其是作为主体材料或电子传输材料的用途。
15.一种用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的低聚物、聚合物和/或树枝状大分子的方法，其特征在于，在偶联反应中，使包含至少一个含氮杂环基团的化合物与包含至少一个咔唑基团的化合物连接。
16.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求12所述的组合物，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
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