CN109824671A - 一种喹唑啉并三氮唑衍生物及其在有机电致发光领域的应用 - Google Patents

Abstract

本发明公开了式(1)所示的喹唑啉并三氮唑衍生物及其在有机发光材料中的应用，本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度，高的熔点，同时具有高的载流子传输及发光效率。将该类衍生物应用于有机发光功能层作为发光层的主体材料，进而得到一种驱动电压低、发光效率高的有机电致发光器件。

Description

一种喹唑啉并三氮唑衍生物及其在有机电致发光领域的应用

技术领域

本发明涉及一种新的有机杂环化合物，尤其涉及一类新的含有喹唑啉并三氮唑衍生物，及其在有机电致发光器件中的应用。

背景技术

1998年，吉林大学的马於光教授在聚N-乙烯基咔唑(PVK)中掺杂锇配合物[Os(CN)2(PPh3)2bpy]制备了电致磷光器件(Synthetic Metals,1998,94:245-248)。同年，Thomson和Forrest合作将磷光材料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂在8-羟基喹啉铝(Alq3)中作为电致发光器件的发光层，使内量子效率和外量子效率分别提高到23％，4％(Nature,1998,395:151-154；Appl.Phys.Lett.,1999,75:4-6)。自此，基于磷光金属配合物的有机发光器件就迅速发展起来。不同于传统的有机小分子和共轭高分子材料，过渡金属配合物可以同时获得单线态和三线态激子，实现理论上最大的内量子效率为100％(J.Appl.Phys.,2001,90:5048-5051；Appl.Phys.Lett.,2002,80:2308-2310.)。

在经典的磷光OLED器件中，除了发光染料外，主体材料也同样不可缺少。磷光染料通常不单独作为发光层，而是将其掺杂在合适的主体材料中，形成主客体发光体系，以削弱三线态激子的高浓度猝灭效应。为了实现有效的能量传递，通常要求主体材料的能隙大于染料、且三线态能级ET要高于染料分子的三线态能级ET。这样才能顺利把T1态能量从主体材料传递至磷光染料或将三线态激子限制于染料分子中，从而实现高效率的磷光发射。此外，主体材料的玻璃化转变温度Tg关系到材料的成膜性和热稳定性。Tg温度低的材料热稳定性差且容易结晶或团聚，将大大降低器件的寿命，严重降低器件效率。

CBP是一种广为使用的磷光主体材料，有报道使用其作为主体，BCP，BAlq等作为空穴阻挡材料获得高效率的OLED器件。日本先锋公司等也曾有使用BAlq衍生物作为主体材料获得高效率OLED器件报道。

尽管这些传统材料具有较好的光电性能，但由于其较低的玻璃化转变温度导致热稳定性较差，在高温蒸镀制备器件的过程中容易发生热分解。另外，由于功率效率＝(π/电压)*电流效率，因此功率效率与电压成反比。实际使用中，虽然磷光材料比荧光材料有更高的电流效率，但使用BAlq，CBP或者类似材料用作磷光主体材料，由于工作电压高导致这类OLED器件在功率效率上并没有明显提高。此外，由使用这类材料作为主体的OLED器件，由于较高的电压导致器件寿命较短。因此，开发具有高热稳定性和高光电性能的新型主体材料具有很重要的实际应用价值。

国际专利公开号WO2006/049013公开了一种使用稠双环基团作为骨架结构的化合物；美国专利号8,227,798B2和韩国专利申请特开号10-2010-0108924公开了一种化合物，其中含氮杂芳基诸如三嗪键合到二苯并咔唑氮原子上作为有机电致发光化合物；韩国专利号10-1074193公开了一种化合物，其中含氮杂芳基诸如三嗪键合到苯并咔唑的氮原子上作为有机电致发光化合物；国际专利公开号WO2012/121561公开了一种化合物，其中含氮杂芳基诸如喹唑啉键合到咔唑衍生物氮原子上作为有机电致发光化合物。然而，上述参考文献没有具体地公开一种有机电致发光化合物，其中喹唑啉并三氮唑作为缺电子基团引入主体材料结构中。

发明内容

本发明的目的在于提供一类稠杂环衍生物，这类化合物具有高的玻璃化转变温度，高的熔点，同时具有高的载流子传输及发光效率。将该类衍生物应用于有机发光功能层作为发光层的主体材料，进而得到一种驱动电压低、发光效率高的有机电致发光器件。具体而言，

本发明提供了一种化合物，化合物的结构由如下通式(Ⅰ)表示，

L₁和L₂独立的选自键、-O-、-S-、-NR^a-、C₁-C₅的亚烷基、(C₁-C₃亚烷基)-O-(C₁-C₃亚烷基)、C₆-C₃₀的芳烃基、C₃-C₃₀的杂芳基；

Ar₁选自H、D、取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、苯基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基；

R^a、R₃独立的选自H、D、取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基；R₃的数量为0、1、2、3、4个，当R₃的数量为2个以上时，R₃相同或者不同；

R₁和R₂独立的选自H、D、取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基氨基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基氨基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基；R₁和R₂的数量分别为0、1、2、3、4个，当R₁或R₂的数量为2个以上时，R₁相同或者不同，R₂相同或者不同；或者R₁和R₂独立的与相连接的苯环稠合形成C₉-C₃₀的芳烃基或杂芳基，所形成的芳烃基或杂芳基任选的被0、1、2、3、4或5个独立的选自取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基的取代基所取代；

X为C(R₄)₂、NR₅、O、S；n等于0、1；当n为0时，其表示与X相连的两个碳原子直接相连，R₄和R₅独立的选自氢、C₁-C₅的亚烷基、苯基、卤素、氰基、硝基、羟基；两个R₄相同或者不同。

在本发明的一个优选实施方式中，所述的n优选为0，所述化合物具有下式结构：

在本发明的一个优选实施方式中，所述L₂为键，L₁为键、苯或萘。

在本发明的一个优选实施方式中，所述R₁和R₂独立的选自氢、取代或未取代的C₁～C₄烷基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、联苯基，三联苯基，萘基，蒽基，菲基，茚基，芴基及其衍生物，荧蒽基，三亚苯基，芘基，苝基，基、并四苯基、三芳胺基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基、或者如式(II)所示二苯并杂芳基；或者R₁和R₂独立的与与之相连的苯环稠合形成萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡啶基、苯并吡咯基，或者如式(II)所示二苯并杂芳基；

其中，

连接位点位于式(II)中的N上或者苯环上，当连接点位于(II)中的苯环上时，N与H、苯基、C₁～C₄的烷基相连；

X’为C(R₄)₂、NR₅、O、S；m等于0、1；当m为0时，其表示与X相连的两个碳原子直接相连，R_a、R_b、R₄和R₅独立的选自氢、C₁-C₅的烷基、C₁～C₅烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、苯基；两个R₄相同或者不同；X’与X相同或者不同。

在本发明的一个优选实施方式中，其中Ar₁选自H、D、取代或未取代的C₁～C₄烷基、苯基、被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基、联苯基，三联苯基，萘基，蒽基，菲基，茚基，芴基及其衍生物，荧蒽基，三亚苯基，芘基，苝基，基、并四苯基、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、三芳胺基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基、咔唑基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。

在本发明的一个优选实施方式中，式(I)中，当R1和/或R2与与之相连的苯环稠合时，与L2相连的基团选自下式中的一种，其中*表示与L2的连接位点：

上述式(2)～(6)任选的可被卤素基团、硝基、C₁～C₆的烷基，C₁～C₆的烷氧基、C₆～C₃₀芳基取代，优选被C₁～C₆的烷基，C₁～C₆的烷氧基取代、作为C₁～C₆的烷基优选甲基、乙基、异丙基、环己基；作为C₁～C₆的烷氧基，更优选为C₁～C₃的烷氧基，作为具体例可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。

在本发明的一个优选实施方式中，其中-L₁-Ar₁选自下式中的一种：

上述作为C₁～C₁₂的烷基，更优选为C₁～C₄的烷基，优选为甲基、乙基、异丙基、环己基；作为C₁～C₁₂的烷氧基，更优选为C₁～C₄的烷氧基，作为具体例可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等。

本发明提出的含有取代或非取代芳胺基的喹唑啉并三氮唑衍生物，是一种双极性磷光主体材料。理论上，双极性材料是理想的主体材料，因为基于双极性材料的有机功能层不但使器件结构变得简单，而且可以适当平衡载流子的传输，从而使激子均匀的分布，避免载流子在界面处的复合，减小高激子浓度下三线态-三线态的猝灭。在分子设计中，将电子缺乏的受体基团和电子丰富的给体基团连接起来，形成受体-给体型分子，这样将提高分子的能隙及三线态能级，从而可获得较高三线态、较宽能隙的优良双极性磷光主体材料。

本发明基于上述思想，将具有缺电子特性的喹唑啉并三氮唑基团与可作电子给体的咔唑衍生物基团相连接，这些化合物具有较大的空间结构，可以避免掺杂客体在能量传输中的堆垛淬熄，同时较大的空间结构使得材料的玻璃化转变温度Tg大大提高，这些材料同样具有很高的热及化学稳定性。在有机电致发光器件中，可作为掺杂型发光器件的双极性主体材料。

为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的优选结构:

本发明提供一种喹唑啉并三氮唑衍生物在有机电致发光器件中作为有机发光功能层材料的应用。

本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；

所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，所述有机发光材料包括主体材料和掺杂染料，所述主体材料含有所述的喹唑啉并三氮唑衍生物。

本发明的有机电致发光器件基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料，优选使用玻璃基板。

阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。本发明器件中优选使用ITO作阳极材料。

在本发明的器件中，空穴传输层厚度一般在5nm-5μm，空穴传输层可以采用N,N’-二(3-甲苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构；每层发光层可以为单发光体发光材料结构也可以是掺杂结构；发光掺杂剂可以选用磷光材料；发光颜色不限，可以为如红、黄、蓝、绿等。

阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li₂O/Al等常见阴极结构。其中电子注入层可以为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物，也可以是多层材料构成的复合阴极结构。

一般而言，有机电致发光器件包括介于阴极和阳极之间的多层有机功能层，其包括空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等。除以下一般说明以及实施例中所列举的内容以外，本领域技术人员已知的涉及有机电致发光器件的其它技术内容，例如制作方法及一般成分等，也适用于本发明中。

本发明的稠杂环衍生物具有如下的优点中的一种、两种或者全部：

1、本发明提供的稠杂环衍生物，将具有缺电子特性的喹唑啉并三氮唑基团与可作电子给体的咔唑衍生物基团相连接，形成受体-给体型分子，提高分子的能隙及三线态能级，从而获得性能优良的双极性磷光主体材料。此外，作为母核的喹唑啉并三氮唑基团具有较大的共轭结构，使得化合物的玻璃化转变温度Tg大大提高，这样的有机电致发光材料具有较高的热及化学稳定性。

2、本发明的化合物作为掺杂型发光器件的双极性主体材料时，可以适当平衡载流子的传输，从而使激子均匀的分布，避免载流子在界面处的复合，减小高激子浓度下三线态-三线态的猝灭。而且，基于双极性材料的有机功能层可以使器件结构变得简单。

3、本发明制备的式(1)所示化合物用作红色磷光发光层的主体材料时，也可以大大提高有机电致发光器件的性能，使其具有高亮度、高效率、低驱动电压、较长的使用寿命。

本发明的化合物也可以与现有公知的发光层主体材料组合使用。以下通过实施例对本发明化合物的技术效果进行更详细的说明。

具体实施方式

除特别说明外，本发明中所用原料、中间体均为市售商品；本发明中质谱采用ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。

实施例1：化合物C1的制备

化合物1-1的制备

将2,4-二氯喹唑啉(500g,2.5mol)溶于含10L乙醇烧瓶中，搅拌下在5℃滴加水合肼(470g，7.5mol，80％水溶液)，滴加过程保持温度低于10℃。滴加完毕自然升至室温反应1小时，抽滤所得固体，用水和乙醇分别洗涤固体，晾干得到类白色固体化合物1-1(415g,86％)。

化合物1-2的制备(参考文献J.Heterocyclic chem.27,497,1990)

将化合物1-1(200g,1.03mol)加入含有2L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯甲醛(120g，1.13mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物1-2(184g,63％)。

化合物1-3的制备

将化合物1-2(184g,652.4mmol)加入含有4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(252g，782.9mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入4L正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥淡棕黄色固体化合物1-3(130g,71％)。

化合物1-4的制备

将N-苯基咔唑-3-硼酸(500g,1.742mol)，3-溴咔唑(412g,1.584mol)，碳酸钾(656g,4.752mol)溶于含甲苯：乙醇：水(3L、1L、1L)烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(18.3g,0.016mol)。加毕，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。液相分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝10﹕1)，得到化合物1-4(543g,收率81％)。

化合物C1的制备

将化合物1-3(7g,25mmol)，化合物1-4(10g,23.64mmol)，碳酸钾(10g,72.46mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C1(11.5g,收率75％)。分子量计算值：652.24，实测值m/Z:652.2。

实施例2：化合物C2的制备

化合物2-1的制备

将化合物1-1(20g,103mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯对甲基甲醛(15g，125mmol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物2-1(19.8g,65％)。

化合物2-2的制备

将化合物2-1(19.8g,67mmol)加入含有200L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(25.8g，80.1mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入200mL正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥淡棕黄色固体化合物2-2(14.6g,74％)。

化合物C2的制备

将化合物2-2(7.35g,25mmol)，化合物1-4(10g,23.64mmol)，碳酸钾(10g,72.46mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C2(11.2g,收率71％)。分子量计算值：666.25，实测值m/Z：666.2。

实施例3：化合物C6的制备

化合物3-1的制备

将化合物1-1(20g,103mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴3-甲醛基吡啶(13.3g，125mmol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物3-1(16.3g,56％)。

化合物3-2的制备

将化合物3-1(16.3g,57.6mmol)加入含有200L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(22.3g，69.1mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入200mL正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物3-2(10g,70％)。

化合物C6的制备

将化合物2-2(7.03g,25mmol)，化合物1-4(10g,23.64mmol)，碳酸钾(10g,72.46mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。固体用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～二氯甲烷：甲醇＝10:1)得到淡黄色固体化合物C6(10.6g,收率65％)。分子量计算值：653.23，实测值m/Z：653.2。

实施例4：化合物C9的制备

化合物4-1的制备

将化合物1-1(20g,103mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下加入二苯并呋喃-2-甲醛(24.5g，125mmol)，加毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物4-1(25.6g,67％)。

化合物4-2的制备

将化合物4-1(25.6g,69mmol)加入含有200L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(26.7g，82.8mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入200mL正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥得棕黄色固体化合物4-2(17.8g,70％)。

化合物C9的制备

将化合物4-2(9.25g,25mmol)，化合物1-4(10g,23.64mmol)，碳酸钾(10g,72.46mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤得淡黄色固体。所得固体用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C9(12.8g,收率73％)。分子量计算值：742.25，实测值m/Z：742.2。

实施例5：化合物C12的制备

化合物5-1的制备

将化合物1-1(20g,103mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下加入对苯基苯甲醛(22.7g，125mmol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得淡黄色固体化合物5-1(24.3g,66％)。

化合物5-2的制备

将化合物5-1(24.3g,69mmol)加入含有200L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(26.7g，82.8mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入200mL正己烷搅拌5分钟后抽滤得到固体，正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物5-2(18.1g,74％)。

化合物C12的制备

将化合物5-2(8.9g,25mmol)，化合物1-4(10g,23.64mmol)，碳酸钾(10g,72.46mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤得淡黄色固体。所得固体用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C12(12g,收率70％)。分子量计算值：728.27，实测值m/Z：728.2。

实施例6：化合物C13的制备

化合物6-1的制备

将对溴苯甲醛(18.4g,0.1mol)，4-吡啶硼酸(12.3g,0.1mol)，碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含1,4-二氧六环：水(0.3L/0.1L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)。加毕，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕乙酸乙酯＝2﹕1)，得到化合物6-1(15g,收率82％)。

化合物6-2的制备

将化合物1-1(13.4g,69mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下加入6-1(15g，82mmol)，加毕继续搅拌反应30分钟，过滤得到固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物6-2(15.1g,61％)。

化合物2-2的制备

将化合物2-1(15.1g,42mmol)加入含有200L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(16.1g，50mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入200mL正己烷搅拌5分钟后抽滤得到固体，所得固体用正己烷淋洗，干燥棕黄色固体化合物6-3(10.5g,70％)。

化合物C13的制备

将化合物6-3(8.93g,25mmol)，化合物1-4(10g,23.64mmol)，碳酸钾(10g,72.46mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～二氯甲烷：甲醇＝10:1)得到类白色固体化合物C13(11.2g,收率65％)。分子量计算值：729.26，实测值m/Z：729.2。

实施例7：化合物C23的制备

化合物7-1的制备

将2,4-二氯-7-溴喹唑啉(50g,0.181mol)溶于含1L乙醇烧瓶中，搅拌下在5℃滴加水合肼(34g，0.543mol，80％水溶液)，滴加过程保持温度低于10℃。滴加完毕自然升至室温反应1小时，抽滤所得固体，用水和乙醇分别洗涤固体，晾干得到类白色固体化合物7-1(39.4g,80％)。

化合物7-2的制备

将化合物7-1(39.4g,0.145mol)加入含有0.4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯甲醛(18.4g，0.174mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得淡黄色固体化合物7-2(34g,65％)。

化合物7-3的制备

将化合物7-2(34g,94.3mmol)加入含有0.4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(36.4g，113.2mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入0.4L正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥淡棕黄色固体化合物7-3(23.6g,70％)。

化合物7-4的制备

将化合物7-3(7.5g,21mmol)，化合物1-4(8.5g,20mmol)，碳酸钾(8.3g,60mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物7-4(11.1g,收率76％)。

化合物C23的制备

将苯硼酸(1.85g,15.2mmol)，化合物7-4(11.1g,15.2mmol)，碳酸钾(6.3g,45.6mmol)溶于含1,4-二氧六环/水(300mL/100mL)烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(176mg,0.152mmol)。加毕，搅拌回流反应8小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。液相分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝5﹕1)，得到化合物C23(7.75g,收率70％)。分子量计算值：728.27，实测值m/Z：728.2。

实施例8：化合物C25的制备

化合物8-1的制备

将化合物1-4(12.69g,30mmol)，对溴碘苯(13.4g，45mmol)，CuI(2.86g，15mmol)，乙二胺(1.8g，30mmol)，磷酸钾(19.1g，90mmol)加入含300mL甲苯的烧瓶中，氮气氛下加热回流反应20小时，TLC监控反应终点。加水搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝10﹕1)，得到化合物8-1(13.7g,收率79％)。

化合物8-2的制备

将化合物8-1(13.7g,23.7mmol)，硼酸频哪醇酯(9.04g,35.6mmol)，醋酸钾(7g,71.1mmol)溶于含300mL 1,4-二氧六环的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(dppf)₂Cl₂(196mg,0.24mmol)。加毕，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。加水分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝2﹕1)，得到化合物8-1(10.4g,收率70％)。

化合物C25的制备

将化合物8-2(10.4g,16.6mmol)，化合物1-3(4.88g,17.4mmol)，碳酸钾(6.9g,49.8mmol)溶于含1,4-二氧六环:水(210mL:70mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh₃)₄(196mg,0.17mmol)。加毕，搅拌回流反应8小时，TLC监控反应终点。分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝5﹕1)，得到化合物C25(9g,收率75％)。分子量计算值：728.27，实测值m/Z：728.2。

实施例9：化合物C29的制备

化合物9-1的制备

将化合物1-1(20g,103mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下加入3-苯基苯甲醛(20.6g，113mol)，加毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物9-1(22.9g,62％)。

化合物9-2的制备

将化合物9-1(22.9g,64mmol)加入含有400mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(24.7g，76.8mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入400mL正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥淡棕黄色固体化合物9-2(16.2g,71％)。

化合物9-3的制备

将二苯并呋喃-2-硼酸(50g,0.236mol)，3-溴咔唑(55.9g,0.215mol)，碳酸钾(89g,0.645mol)溶于含甲苯：乙醇：水(300mL、100mL、100mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(2.5g,2.15mmol)。加毕，搅拌回流反应8小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。液相分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝10﹕1)，得到化合物9-3(59.8g,收率80％)。

化合物C29的制备

将化合物9-2(10.7g,30.2mmol)，化合物9-3(10g,28.7mmol)，碳酸钾(11.9g,86.1mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C29(13.7g,收率73％)。分子量计算值：653.22，实测值m/Z：653.2。

实施例10：化合物C32的制备

化合物10-1的制备

将2,8-二溴二苯并噻吩(20g,58.8mmol)，苯硼酸(7.2g,58.8mmol)，碳酸钾(24.3g,176mmol)溶于含甲苯：乙醇：水(300mL、100mL、100mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(693mg,0.6mmol)。加毕，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝15﹕1)，得到化合物10-1(15.3g,收率77％)。

化合物10-2的制备

氮气氛下，将化合物10-1(15.3g,45.3mmol)加入含有200mL无水四氢呋喃的烧瓶中，-78℃下，滴加2.5M正丁基锂(20mL,49.8mmol)，滴毕自然升至0℃反应30分钟，降温至-78℃滴加硼酸三乙丙酯(12.8g,68mmol)，滴毕，自然升至室温反应2小时，滴加20mL1M稀盐酸反应1小时。加入乙酸乙酯，分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。乙醇洗涤，得到化合物10-2(11.2g,收率81％)。

化合物10-3的制备

将3-溴咔唑(8.2g,33.5mmol)，化合物10-2(11.2g,36.8mmol)，碳酸钾(13.8g,100mmol)溶于含甲苯：乙醇：水(150mL、50mL、50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(393mg,0.34mmol)。加毕，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。液相分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。合并固体粗品，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝12﹕1)，得到化合物10-3(12g,收率84％)。

化合物C32的制备

将化合物10-3(8g,18.8mmol)，化合物9-2(7g,19.7mmol)，碳酸钾(7.8g,56.4mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C32(10g,收率71％)。分子量计算值：745.23，实测值m/Z：745.2。

实施例11：化合物C33的制备

化合物11-1的制备

将2-溴硝基苯(10g,49.75mmol)，二苯并呋喃-4-硼酸(11.1g,52.2mmol)，碳酸钾(20.6g,149mmol)溶于含甲苯：乙醇：水(150mL、50mL、50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(578mg,0.5mmol)。加毕，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝10﹕1)，得到化合物11-1(12.8g,收率89％)。

化合物11-2的制备

将化合物11-1(12.8g,44.3mmol)，三苯基膦(29g,110.7mmol)加入含有300mL邻二氯苯的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应36小时，TLC显示反应完全。旋除溶剂，二氯甲烷溶解，柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝5:1～1:1)得到类白色固体化合物11-2(9.45g,收率83％)。

化合物C33的制备

将化合物11-2(8g,31.1mmol)，化合物5-2(11.6g,32.7mmol)，碳酸钾(12.9g,93.3mmol)加入含有300mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入300mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C33(14g,收率78％)。分子量计算值：577.19，实测值m/Z：577.2。

实施例12：化合物C36的制备

化合物12-1的制备

将化合物1-1(20g,103mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下加人2-萘甲醛(17.6g，113mmol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物12-1(22.2g,65％)。

化合物12-2的制备

将化合物12-1(22.2g,67mmol)加入含有400mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(25.9g，80.4mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入400mL正己烷搅拌5分钟后抽滤所得固体，正己烷淋洗，干燥淡棕黄色固体化合物12-2(15.5g,70％)。

化合物C36的制备

将化合物11-2(10g,38.9mmol)，化合物12-2(13.5g,40.9mmol)，碳酸钾(16.1g,116.7mmol)加入含有300mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。加入300mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C36(13g,收率61％)。分子量计算值：551.17，实测值m/Z：551.2。

实施例13：化合物C41的制备

化合物13-2的制备

将化合物13-1(10g,36.8mmol)，碘苯(12.1g，55.1mmol)，CuI(3.2g，16.8mmol)，乙二胺(2.2g，36.8mmol)，磷酸钾(23.4g，110.4mmol)加入含200mL甲苯的烧瓶中，氮气氛下加热回流反应20小时，TLC监控反应终点。加水搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝12﹕1)，得到化合物13-2(10.9g,收率85％)。

化合物C41的制备

将化合物13-2(10.9g,31.3mmol)，化合物1-3(9.2g,32.9mmol)，碳酸钾(13g,93.9mmol)加入含有200mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。加入200mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C41(14.5g,收率78％)。分子量计算值：592.24，实测值m/Z：592.2。

实施例14：化合物C55的制备

化合物14-1的制备

将2-硝基苯硼酸(15g,89.8mmol)，对溴苯甲醛(15.7g,85.5mmol)，碳酸钾(35.4g,256.5mmol)溶于含甲苯：乙醇：水(300mL、100mL、100mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入四三苯基膦钯(1.04g,0.9mmol)。加毕，搅拌回流反应6小时，TLC监控反应终点。分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝9﹕1)，得到化合物14-1(16.7g,收率86％)。

化合物14-2的制备

将化合物14-1(16.7g,73.5mmol)，三苯基膦(48.2g,184mmol)加入含有300mL邻二氯苯的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应36小时，TLC显示反应完全。旋除溶剂，二氯甲烷溶解，柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝20:1～10:1)得到类白色固体化合物14-2(11.75g,收率82％)。

化合物14-3的制备

将化合物14-2(11.75g,60.3mmol)，碘苯(18.4g，90.4mmol)，CuI(5.7g，30mmol)，乙二胺(3.6g，60.3mmol)，磷酸钾(38.4g，181mmol)加入含300mL甲苯的烧瓶中，氮气氛下加热回流反应20小时，TLC监控反应终点。加水搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋除溶剂。柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚﹕二氯甲烷＝12﹕1)，得到化合物14-3(13.1g,收率80％)。

化合物14-4的制备

将化合物1-1(7.8g,40.3mmol)加入含有150mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下加入14-3(13.1g，48.3mmol)，加毕继续搅拌反应30分钟，过滤得到固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物14-4(12.4g,69％)。

化合物14-5的制备

将化合物14-4(12.4g,27.8mmol)加入含有250L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(10.7g，33.4mmol)，加毕继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入250mL正己烷搅拌5分钟后抽滤得到固体，所得固体用正己烷淋洗，干燥得棕黄色固体化合物14-5(8.9g,72％)。

化合物C55的制备

将化合物14-5(8.9g,20mmol)，7H-二苯并咔唑(5.08g,19mmol)，碳酸钾(7.9g,57mmol)加入含有150mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应15小时，TLC显示反应完全。加入150mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C55(9.9g,收率77％)。分子量计算值：676.24，实测值m/Z：676.2。

实施例15：化合物C61的制备

化合物C61的制备

将化合物7H-二苯并咔唑(10g,37.4mmol)，化合物9-2(14g,39.3mmol)，碳酸钾(15.5g,112.2mmol)加入含有300mL乙腈的烧瓶中，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。加入300mL水，过滤所得淡黄色固体。二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯)得到类白色固体化合物C61(15g,收率68％)。分子量计算值：587.21，实测值m/Z：587.2。

器件实施例

应用以下器件结构进行OLED器件评测：ITO(120nm)/HI-1(80nm)/HI-2(5nm)/HT-1(10nm)/HT-2(60nm)/Host:D-1(97:3,40nm)/ET-1：EI-1(50:50,40nm)/EI-1(2nm)/Al(80nm)(上述缩写分别对应阳极/第一空穴注入层/第二空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极，以下上述缩写的意义相同)，下式示出了器件中各功能层所使用材料的结构式：

上述有机电致发光材料都是本领域常用的材料，本领域人员基于公知方法可以自行制备或商业购买。

器件实施例1.以化合物C1作为主体材料

将涂布了ITO(120nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用Satella(ULVAC)的低能阳离子束轰击表面；

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10^-5～9×10^-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物HI-1，形成厚度为80nm的第一空穴注入层；在第一空穴注入层之上真空蒸镀化合物HI-2，形成厚度为5nm第二空穴注入层；在第二空穴注入层之上真空蒸镀化合物HT-1，形成厚度为10nm第一空穴传输层；在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-2形成厚度为80nm第二空穴传输层；在第二空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为:将作为发光层主体的化合物C1放置在真空气相沉积设备的单元中，将作为掺杂剂的化合物D-1放置在真空气相沉积设备的另一单元中，以不同的速率同时蒸发两种材料，D-1与主体材料化合物C1的质量比为3:97，蒸镀总膜厚为40nm；然后将化合物ET-1和化合物EI-1分别放入真空气相沉积设备的2个单元中，以1:1的比例进行蒸发，并且每一个沉积50Wt％的掺杂量以在发光层上形成厚度为40nm的电子传输层。接下来，将化合物EI-1作为厚度为2nm的电子注入层沉积在电子传输层上后，通过另一个真空气相沉积设备将厚度为80nm的Al阴极沉积在电子注入层上。从而形成OLED器件。使用前，在10^-6torr下通过真空升华提纯设备提纯用于制作OLED器件的所有材料。

器件实施例2.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C2。

器件实施例3.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C12。

器件实施例4.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C25。

器件实施例5.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C29。

器件实施例6.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C32。

器件实施例7.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C33。

器件实施例8.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C36。

器件实施例9.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C55。

器件实施例10.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物C61。

对比实施例1.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物CBP。

对比实施例2.

采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料化合物C1替换为化合物H-1

表1本发明化合物用作主体材料器件的测定结果

从表1中的数据可以看出，器件实施例1-10相比较于器件实施例1，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明系列化合物代替对比器件实施例1中CBP作为红光主体材料。由于材料本身同时具有给电子基团和拉电子基团，使得材料具有很好的双载流子传输性能，能够有效的拓宽激子复合区域，使得三线态激子之间的淬灭显著降低，因而可以有效的提高发光效率，器件数据显示，采用本发明材料作为发光层主体材料能够降低器件工作电压和较高的电流效率显示了本发明中材料的优异的载流子传输平衡性以及能级匹配性。

与对比器件实施例1相比较，使用本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中主体材料，相对于CBP做为主体材料其电压降低了50％以上。同时具有更好的电压-电流-发光特性，更高的效率。尤其是器件的寿命较对比实施例1中的器件寿命有了非常显著提高。

与对比器件实施例2相比较，使用本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中主体材料，相对于H-1做为主体材料其电压相当或有所降低，效率和寿命也有不同程度的提高。

显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种化合物，化合物的结构由如下通式(Ⅰ)表示，

其中：

L₁和L₂独立的选自键、-O-、-S-、-NR^a-、C₁-C₅的亚烷基、(C₁-C₃亚烷基)-O-(C₁-C₃亚烷基)、C₆-C₃₀的芳烃基、C₃-C₃₀的杂芳基；

Ar₁选自H、D、取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、苯基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基；

R^a、R₃独立的选自H、D、取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基；R₃的数量为0、1、2、3、4个，当R₃的数量为2个以上时，R₃相同或者不同；

R₁和R₂独立的选自H、D、取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基氨基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基氨基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基；R₁和R₂的数量分别为0、1、2、3、4个，当R₁或R₂的数量为2个以上时，R₁相同或者不同，R₂相同或者不同；或者R₁和R₂独立的与相连接的苯环稠合形成C₉-C₃₀的芳烃基或杂芳基，所形成的芳烃基或杂芳基任选的被0、1、2、3、4或5个独立的选自取代或未取代的C₁～C₁₂烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C₆～C₃₀的取代或未取代的芳烃基、C₃～C₃₀的取代或未取代的杂芳基的取代基所取代；

X为C(R₄)₂、NR₅、O、S；n等于0、1；当n为0时，其表示与X相连的两个碳原子直接相连，R₄和R₅独立的选自氢、C₁-C₅的亚烷基、苯基、卤素、氰基、硝基、羟基；两个R₄相同或者不同。

2.根据权利要求1所述的化合物，所述的n为0。

3.根据权利要求1所述的化合物，所述L₂为键，L₁为键、苯或萘。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，所述R₁和R₂独立的选自氢、取代或未取代的C₁～C₄烷基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、三芳胺基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基、或者如式(II)所示二苯并杂芳基；或者R₁和R₂独立的与与之相连的苯环稠合形成萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡啶基、苯并吡咯基，或者如式(II)所示二苯并杂芳基；

其中，

连接位点位于式(II)中的N上或者苯环上，当连接点位于(II)中的苯环上时，N与H、苯基、C₁～C₄的烷基相连；

X’为C(R₄)₂、NR₅、O、S；m等于0、1；当m为0时，其表示与X相连的两个碳原子直接相连，R_a、R_b、R₄和R₅独立的选自氢、C₁-C₅的烷基、C₁～C₅烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、苯基；两个R₄相同或者不同；X’与X相同或者不同。

5.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar₁选自H、D、取代或未取代的C₁～C₄烷基、苯基、被呋喃基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、三芳胺基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基、咔唑基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中-L₁-Ar₁选自下式中的一种：

7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自以下化合物中的一种：

8.一种如权利要求1-7中任一所述的化合物在有机电致发光器件中作为有机发光功能层材料的应用。

9.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层，所述有机发光功能层中含有权利要求1-7中任一所述的化合物。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料，所述有机发光材料包括主体材料和掺杂染料，所述主体材料含有权利要求1-7中任一所述的化合物。