CN108727388A - 化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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范洪涛
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Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Guan Eternal Material Technology Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物以及包括该化合物在制备有机电致发光器件中的用途，本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括所述有机电致发光化合物。本发明的化合物通过引入异吲哚并咔唑酮母体结构，实现了良好的电子注入和传输性。

Description

化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新化合物，还涉及使用了该化合物的有机电致发光器件，进一步的，还涉及该化合物在有机电致发光显示和照明技术领域中的应用。
背景技术
目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。为了制备性能更好的发光器件，业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效率和寿命。
经过多年的研究和发展，有机电致发光材料和器件已经达到了实用化水平，空穴传输材料，电子传输材料，发光材料，显示器件制备技术等，已经取得了长足的进展。同样地，传输能力更强、稳定性更高的各类型电子传输材料，在以往的文章和专利中都有报道。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料的电子迁移率例如AlQ3(八羟基喹啉铝)要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致载流子的注入和传输不均衡而导致的空穴与电子的复合几率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
在目前OLED屏体厂商中，广泛的使用QLi掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用，QLi的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得QLi掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
综上所述，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有良好电子注入性和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的内酰胺稠环结构，实现了良好的电子传输性能。本发明的化合物由如下通式(I)表示：
L为单键、或者为选自取代或未取代的C6～C30芳烃基团，取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar可以为选自氢、取代或未取代的C6～C90芳烃基团(优选为取代或未取代C6-C42的芳烃基团，进一步优选为取代或未取代C6-C24的芳烃基团)，取代或未取代的C2～C90杂芳基(优选为取代或未取代C4～C42杂芳基，所述的杂芳基优选含有1个、2个、3个或4个独立选自N、O或S的杂原子；进一步优选为取代或未取代C4～C24杂芳基)。芳烃基团和杂芳基可以为稠环，优选C8～C90的取代或非取代的稠环芳烃基团或者稠环杂芳基(优选为取代或未取代C8～C42稠环芳烃基团或者稠环杂芳基，所述的杂芳基优选含有1个、2个、3个或4个独立选自N、O或S的杂原子；进一步优选为取代或未取代C8～C24稠环芳烃基团或者稠环杂芳基)。Ar可以为C6-C30的取代或未取代的环烷基、C5-C30的取代或未取代的杂环烷基、C1～C12(优选为C1～C3)的取代或非取代的的直链烷基或烯烃基团中的一种；并且当所有L都为单键时，至少一个Ar为芳烃基团或者杂芳基；
a为1、2或3；b为0、1、2或3；
当a为2或3时，L-Ar相同或者不相同；当b为2或3时，Ar相同或者不相同；
所述杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se的杂原子；
R1、R2和R3独立的选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基；
m、n和p独立的为0、1、2或3；当m为2或3时，R1相同或者不相同；当n为2或3时，R2相同或者不相同；当p为2或3时，R3相同或者不相同。
优选地，上述芳烃基团包括苯基、被呋喃基、噻吩基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种。更优选地，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基为1-萘基和/或2-萘基；所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基中的至少一种；所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的至少一种；所述芴基衍生物包括9，9’-二烷基芴，9，9’-螺二芴，和茚并芴中的至少一种；所述芘基包括1-芘基、2-芘基和4-芘基中的至少一种；所述并四苯基包括1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基中的至少一种。
根据本发明，上述杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有一定数目环骨架原子的单环或稠环芳香基团，所述杂原子包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子，优选地所述杂原子包含一个或多个选自O、S和N的杂原子；其中，上文中提到的Ar分别独立地为C3-C90取代或未取代的杂芳基，是指该杂芳基可以具有3-90个骨架碳原子，优选地，Ar分别独立地为C5-C30取代或未取代的杂芳基，是指杂芳基具有5-30个骨架碳原子。
优选地，上述杂芳基包括呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。
根据本发明，上述C6-C30取代或未取代的环烷基是指，其碳原子的数量优选为3～10，更优选为3-6。C5-C30取代或未取代的杂环烷基指具有5-30个环骨架原子且包含至少一个选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se的杂原子的杂环烷基，优选地，所述杂环烷基是指具有3-10个环骨架原子且包含至少一个选自O、S和N中的杂环烷基，其碳原子的数量更优选为3-5，所述杂环烷基具体包括但不限于四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩。
基团L、Ar的芳烃基团和杂芳基可以被取代基取代，作为它们的取代基，可以为C1～C5的烷基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基等，优选为甲基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基。
Ar可以为C6-C30的取代或未取代的环烷基、C5-C30的取代或未取代的杂环烷基、C1～C12(优选为C1～C3)的取代或非取代的的直链烷基或烯烃基团中的一种。优选的，所述的环烷基选自环己基、环戊基、甲基环己基、甲基环戊基、十氢化萘基；所述的杂环烷基选自其中环上的一个碳原子被N、O、S取代的环己基、环戊基、甲基环己基、甲基环戊基或十氢化萘基；所述的直链烷基或烯烃选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、丁二烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基、己二烯基或己三烯基。
本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
本发明中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团。
在本发明中，当所定义的基团为取代的基团时，优选的，所述的取代的基团上的取代基包括但不限于卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基，C5-C12的芳烃基团或者杂芳基等，优选为C1～C5的烷基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基，更优选为甲基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基，取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6个及6个以上。
在本发明的一个优选实施方式中，本发明的化合物由如下通式(I-1)，其中*表示与L的连接位点，所述的连接位点是1个、2个或3个。
在本发明的一个优选实施方式中，L选自单键、式a-e的连接基团、选自式a与式a-e连接形成的连接基团、式b与式a-e连接形成的连接基团、式c与式a-e连接形成的连接基团、式d与式a-e连接形成的连接基团或者式e与式a-e连接形成的连接基团；所述的连接基团的顺序可以颠倒；
其中，X选自O、S和N；所述式a-e中的一个或多个芳香环上的C被选自O、S和N的杂原子取代；
所述式a-e上还存在或者不存在取代基，所述取代基包括但不限于卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基，C5-C12的芳烃基团或者杂芳基，优选为C1～C5的烷基、C1～C5烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基，更优选为甲基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基，取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6个及6个以上。
在本发明的一个优选实施方式中，出于成膜性能以及加工性能方面的考虑，所述化合物的分子量介于400-1200之间，优选为500-900之间。
作为具体的化合物的例子，所述由结构式(1)可以举出以下化合物，但并不限于这些化合物。
本发明化合物具有平面结构的异吲哚并咔唑酮母体结构，有利于材料分子蒸镀成膜过程中分子间的固态堆积，有效地提高电荷在分子间的转移和传递能力，具有非常高的载流子迁移率，应用在OLED器件中有利于降低器件的工作电压，提高器件的发光效率。
作为代表例，Ar为氢的异吲哚并咔唑酮母体化合物的LUMO约为-2.151eV，显著地低于常用的拉电子基团例如吡啶(-0.61eV)、喹啉(-1.38eV)、邻菲罗啉(-1.41eV)和三苯基三嗪(-1.80eV)的LUMO能级。表明异吲哚并咔唑酮母体结构本身具有优异的电子亲和性，其衍生物能够很好的匹配电子注入层和发光层主体材料的LUMO能级，基于这样的特定的电子云密度分布和较高的电子迁移率性能，本发明特别适合用于有机电致发光器件的电子传输材料。
本发明中的化合物，一方面由于母体结构所特有的高电子亲和势，因而与阴极材料的功函数更加接近，使得材料能够很容易的从阴极得到电子，具有强电子注入性；另一方面本材料具有很高的电子迁移率。综合两点，本发明材料在单独使用的情况下，就能够实现业界常用的ET搭配QLi所能实现的技术效果，从而避免使用对水和环境敏感的QLi来搭配常规的ET材料，这样一方面在屏体量产线上，减少了材料的使用种类，有利于降低材料成本，另一方面可以减少量产设备的蒸发源数目，从而降低设备的设计制造成本和工艺复杂性，具有非常大的意义。
本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。本发明的有机电致发光器件结构与公知的器件并无不同，一般包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层，其特征在于，所述有机层包含上述有机电致发光化合物。作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常有电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层。本发明的化合物可以用作但不限于电子传输材料或发光主体材料。
本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。
其中，所述有机电致发光化合物可以用作但不限于电子传输材料或发光主体材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层，所述有机层包含上述有机电致发光化合物。
具体实施方式
参照以下实施例描述了本发明的代表化合物的制备方法。由于本发明化合物具有相同的骨架，本领域人员基于这些制备方法，可以通过已知的官能团转换方法、容易的合成其他本发明的化合物。以下，还提供包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质测定。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、苯并吲哚酮、1-溴-2-甲基萘、邻溴碘苯、醋酸钯、三环己基膦四氟硼酸盐、邻二溴苯、1-溴-2-碘-4-硝基苯、丁基锂、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、N-溴代丁二酰亚胺、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、Pd(dppf)Cl2、联硼酸频哪醇酯以及其他卤代芳烃等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
主要中间体的合成
通式反应1：
通式反应2：
合成实施1：中间体M1的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入1，8-萘内酰亚胺(59.2mmol，10g)，邻溴碘苯(59.2mmol，16.7g)，叔丁醇钠(118.4mmol，11.2g)，Pd2(dba)3(0.59mmol，0.54g)，10％三叔丁基磷(2％，15.5m1)，溶解在200ml甲苯中，100℃反应3h，处理，200ml水洗，有机相过硅胶柱，洗脱液减压浓缩，用100ml乙醇煮洗，100ml石油醚煮洗，过滤得产品16.2g，产率85％，分子量323。
合成实例2：中间体M2的合成
M1(31mmol，10g)、醋酸钯(1％，0.07g)、三环己基膦四氟硼酸盐(3％，0.34g)和DMF(200毫升)混合，加热至130度反应3小时，反应结束后，冷却至室温，加入400毫升纯水，用乙酸乙酯萃取，有机相用300ml水洗，有机相减压浓缩，拌硅胶后过硅胶柱(洗脱液∶石油醚∶乙酸乙酯＝2∶1)，得到化合物M2(6.1g，80.1％)。
合成实例3：中间体M3的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入1，8-萘内酰亚胺(59.2mmol，10g)，1-溴-2-碘-4硝基苯(59.2mmol，19.4g)，叔丁醇钠(118.4mmol，11.2g)，Pd2(dba)3(0.59mmol，0.54g)，10％三叔丁基磷(2％，15.5ml)，溶解在200ml甲苯中，100℃反应3h，处理，200ml水洗，有机相过硅胶柱，洗脱液减压浓缩，固体用100ml乙醇煮洗，100ml石油醚煮洗，过滤得产品18.5g，产率85％，分子量368。
合成实例4：中间体M4的合成
将M3(36.8g，100mmol)、醋酸钯(0.23g，1.0mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(1.11g，3.0mmol)和DMF(700毫升)混合，加热至130度反应3小时，反应结束后，冷却至室温，加入700毫升纯水，用乙酸乙酯萃取，有机相用300ml水洗，减压浓缩拌硅胶，过硅胶柱(洗脱液∶石油醚∶乙酸乙酯＝2∶1)，得到化合物M4(23.73g，82.4％)。
合成实例5：中间体M6的合成
中间体M4 4.4g溶于200ml乙醇，加入约11.25g氯化亚锡，加热至回流，反应3h。反应液加入碳酸钠调节至中性，过滤，用乙酸乙酯萃取滤液。滤液浓缩，得到中间体五3.2g。将中间体M5 2.5g溶于稀盐酸，冰浴中滴加亚硝酸钠水溶液，搅拌半小时。反应液滴加氢溴酸。将反应液加热至50摄氏度，反应三小时。反应完毕，反应液用碳酸钠调至中性，用二氯甲烷萃取，萃取液浓缩，经柱层析分离，得到中间体M6 2.1g。
合成实例6：中间体M7的合成
将中间体M2(24.3g，100mmol)、NBS(17.8g，100mmol)和DMF(400毫升)混合，室温反应5小时，反应结束后倒入800毫升水中，析出固体用300ml乙醇煮洗，用300ml石油醚煮洗，过滤得到中间体M7(28.9g，90.1％)。
合成实例7：中间体M8的合成
将中间体M2(24.3g，100mmol)和乙酸(250毫升)混合，加热至90度，滴加溴素(32g，200mmol)，在90度下反应2小时，反应结束后降至室温。倒入500毫升水中，析出固体用300ml乙醇煮洗，用300ml石油醚煮洗，过滤得到中间体M8(20.2g，63.0％)。
合成实例8：中间体M9的合成
将中间体M2(24.3g，100mmol)和乙酸(200毫升)混合，加热至90度，滴加溴素(64g，400mol)，在90度下反应2小时，反应结束后降至室温。倒入400毫升水中，用二氯甲烷萃取，并用水洗有机相，减压蒸馏浓缩，对得到的蒸馏剩余物进行柱分离(洗脱液：二氯甲烷/石油醚)，得到中间体M9(33.9g，84.9％)。
合成实例9：中间体M10的合成
氮气保护下，将中间体M7(32.1g，100mmol)，和双联频哪醇硼酸酯(25.4g，100mmol)，溶解在300ml四氢呋喃中，再加入醋酸钾(29.4g，300mmol)，Pd(dppf)Cl2(3.66g，5mmol)，加热至60℃，反应8小时，冷却至室温，加入500ml乙酸乙酯，过硅胶柱，洗脱液减压浓缩，固体用100ml石油醚洗涤一次，得产品28.0g收率75.8％
合成实例10：中间体M11的合成
氮气保护下，将中间体M8(32.1g，100mmol)，和双联频哪醇硼酸酯(25.4g，100mmol)，溶解在300ml四氢呋喃中，再加入醋酸钾(29.4g，300mmol)，Pd(dppf)Cl2(3.66g，5mmol)，加热至60℃，反应8小时，冷却至室温，加入500ml乙酸乙酯，过硅胶柱，洗脱液减压浓缩，固体用100ml石油醚洗涤一次，得产品28.9g收率78.3％
合成实例11：化合物C1的合成
将中间体M7(32.1g，100mmol)、4-萘-4’-硼酸联苯(30.8g，95mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1.0mmol)、碳酸钾(41.4g，300mmol)、甲苯(300mL)和EtOH(150mL)和蒸馏水(150mL)混合，然后在回流下搅拌反应2小时。反应完成后，降至室温，抽滤，滤饼依次用300ml水和300ml乙醇淋洗，然后用二甲苯重结晶，烘干后得到化合物C1(48g，92.0％)。
合成实例12：化合物C2的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的2-(9，10-苯并菲)-4-苯硼酸，反应完成后，得到化合物C2 40.1g，收率75.0％。
合成实例13：化合物C3的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的2-(9，9-二甲基芴)-4-联苯硼酸，反应完成后，得到化合物C3 43.0g，收率73.2％。
合成实例14：化合物C4的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的2-(9，9-螺二芴)-4-苯硼酸，反应完成后，得到化合物C4 48.4g，收率76.4％。
合成实例15：化合物C5的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的3-(9，10-苯并菲)-4-联苯硼酸，反应完成后，得到化合物C5 51.0g，收率82.1％。
合成实例16：化合物C6的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的2-(9，9-二甲基芴)-1-(1’-萘硼酸)，反应完成后，得到化合物C6 45.0g，收率80.2％。
合成实例17：化合物C7的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的6，6，12，12-四甲基二并芴-2-硼酸，反应完成后，得到化合物C7 36.0g，收率65.3％。
合成实例18：化合物C8的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的3，5-二β萘-苯硼酸，反应完成后，得到化合物C8 37.9g，收率66.4％。
合成实例19：化合物C9的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的3，5-二(9-菲)-苯硼酸，反应完成后，得到化合物C9 51.9g，收率77.3％。
合成实例20：化合物C10的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的9-(2-(9，9-二甲基芴)基)-10-(4-苯硼酸)蒽，反应完成后，得到化合物C10 54.0g，收率78.5％。
合成实例21：化合物C11的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的2-(3-苯并噻吩)-7-硼酸菲，反应完成后，得到化合物C11 46.5g，收率77.3％。
合成实例22：化合物C12的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的9-(2-(9，9-二甲基芴基)4-苯基)-10-蒽硼酸，反应完成后，得到化合物C12 57.9g，收率84.3％。
合成实例23：化合物C13的合成
采用与化合物C17相同的合成方法，不同在于，将4，4’-二溴联苯置换为等当量的9，10-二(4-溴)蒽，反应完成后，得到化合物C13 27.1g，收率69.5％。
合成实例24：化合物C14的合成
采用与化合物C17相同的合成方法，不同在于，将4，4’-二溴联苯置换为等当量的1，6-二(4-苯硼酸)萘，反应完成后，得到化合物C14 21.7g，收率59.2％。
合成实例25：化合物C15的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的3，5-(2-二(9，9-二甲基芴)基)-4’-联苯硼酸，反应完成后，得到化合物C15 61.3g，收率78.6％。
合成实例26：化合物C16的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的9，10-(2-二(9，9-二甲基芴)基)对苯硼酸基蒽，反应完成后，得到化合物C16 79.2g，收率90.1％。
合成实例27：化合物C17的合成
将中间体M10(36.9g，100mmol)、5′-溴-3，3″，5，5″-三叔丁基-1，1′：3′，1″-苯基(14.9g，48mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1.0mmol)、碳酸钾(41.4g，200mmol)、甲苯(300mL)和EtOH(150mL)和蒸馏水(150mL)混合，然后在回流下搅拌反应2小时。反应完成后，降至室温，抽滤，滤饼依次用300ml水和300ml乙醇淋洗，然后用二甲苯重结晶，烘干后得到化合物C17(27.5g，90.0％)。
合成实例28：化合物C18的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的4-(3-N苯基咔唑)联苯硼酸，反应完成后，得到化合物C18 53.6g，收率84.3％。
合成实例29：化合物C19的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的4-(2-(1，10菲罗琳))联苯硼酸，反应完成后，得到化合物C19 41.7g，收率77.6％。
合成实例30：化合物C20的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的9-((3-N苯基咔唑)苯基)-10-(4-苯硼酸)蒽，反应完成后，得到化合物C2061.7g，收率75.9％。
合成实例31：化合物C21的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9-(4-α萘苯基)-10-蒽硼酸，反应完成后，得到化合物C21 54.8g，收率88.2％。
合成实例32：化合物C22的合成
将中间体M6(32.1g，100mmol)、4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸(37.1g，95mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1.0mmol)、碳酸钾(41.4g，300mmol)、甲苯(300mL)和EtOH(150mL)和蒸馏水(150mL)混合，然后在回流下搅拌反应2小时。反应完成后，降至室温，抽滤，滤饼依次用300ml水和300ml乙醇淋洗，然后用二甲苯重结晶，烘干后得到化合物C22(54.0g，92.0％)。
合成实例33：化合物C23的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9-(4-(3-N苯基咔唑)苯基)-10-(4-苯硼酸)蒽，反应完成后，得到化合物C23 67.6g，收率83.2％。
合成实例34：化合物C24的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9-β萘-10-(4-苯硼酸)蒽反应完成后，得到化合物C24 49.9g，收率80.3％。
合成实例35：化合物C25的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3-(9，9-二甲基芴)4苯硼酸反应完成后，得到化合物C25 51.9g，收率75.5％。
合成实例36：化合物C26的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9-(4-临吡啶基)苯基-10-硼酸蒽反应完成后，得到化合物C26 43.5g，收率76.0％
合成实例37：化合物C27的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的4-(6-喹啉基)苯硼酸反应完成后，得到化合物C27 46.4g，收率74.6％
合成实例38：化合物C28的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的4-(2-(9，9-二甲基芴))苯硼酸反应完成后，得到化合物C28 42.0g，收率82.2％
合成实例39：化合物C29的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9，9-螺二芴-2-硼酸反应完成后，得到化合物C29 43.8g，收率78.6％
合成实例40：化合物C30的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的6，6，12，12-四甲基二芴-3对苯硼酸反应完成后，得到化合物C3048.1g，收率76.6％
合成实例41：化合物C31的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3，5-二(9，9-二甲基芴基)苯硼酸反应完成后，得到化合物C31 48.2g，收率68.5％
合成实例42：化合物C32的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的1-苯硼酸-3-(9菲基)苯反应完成后，得到化合物C32 44.9g，收率78.6％
合成实例43：化合物C33的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9-β萘基-10-对苯硼酸蒽反应完成后，得到化合物C33 47.3g，收率77.3％
合成实例44：化合物C34的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的9-(3-(6，6，12，12-四甲基-并二芴))-10-对苯硼酸蒽反应完成后，得到化合物C34 61.8g，收率76.9％
合成实例45：化合物C35的合成
将中间体M8(32.1g，100mmol)、9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽(40.3g，95mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1.0mmol)、碳酸钾(41.4g，300mmol)、甲苯(300mL)和EtOH(150mL)和蒸馏水(150mL)混合，然后在回流下搅拌反应2小时。反应完成后，降至室温，抽滤，滤饼依次用300ml水和300ml乙醇淋洗，然后用二甲苯重结晶，烘干后得到化合物C35 51.6g，收率83.1％。
合成实例46：化合物C36的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的2-苯基-9-β萘-10-(4-苯硼酸基)蒽反应完成后，得到化合物C3648.6g，收率78.2％
合成实例47：化合物C37的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的9-β萘-10-蒽硼酸反应完成后，得到化合物C37 41.2g，收率75.6％
合成实例48：化合物C38的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的2-(4’-硼酸苯基)-4-基萘基吡啶反应完成后，得到化合物C38 43.0g，收率82.3％
合成实例49：化合物C39的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的9-(4’-(10-(9-β萘)蒽基)苯基)10-蒽硼酸反应完成后，得到化合物C3959.4g，收率74.5％
合成实例50：化合物C40的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的5-(4’-(3-(9，9-二甲基芴基)苯基))1-萘硼酸反应完成后，得到化合物C4048.2g，收率75.6％
合成实例51：化合物C41的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的9-(4’-(2”-(3，3-二苯基)嘧啶基)苯基)-10蒽硼酸反应完成后，得到化合物C41 55.3g，收率76.3％
合成实例52：化合物C42的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的4’-(2”-(4”’-苯基-6”’-’萘基)嘧啶基)联苯硼酸反应完成后，得到化合物C42 52.5g，收率77.7％
合成实例53：化合物C43的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的2-(9-菲基)9，9-二甲基-8-硼酸反应完成后，得到化合物C43(17.3g，65.0％)。
合成实例54：化合物C44的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的3-(2-喹啉基)二苯并噻吩-6-硼酸反应完成后，得到化合物C44 18.3g，收率66.8％
合成实例55：化合物C45的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的3，5-二α萘基苯硼酸反应完成后，得到化合物C45 43.1g，收率75.5％
合成实例56：化合物C46的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的1-(3’-苯硼酸基)-3，5-二苯基三嗪反应完成后，得到化合物C46 25.4g，收率70.9％
合成实例57：化合物C47的合成
将中间体M9(39.9g，100mmol)、9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑(52.1g，210mmol)、Pd(PPh3)4(2.32g，2.0mmol)、碳酸钾(55.2g，400mmol)、甲苯(400mL)和EtOH(200mL)和蒸馏水(200mL)混合，然后在回流下搅拌反应2小时。反应完成后，降至室温，抽滤，滤饼依次用300ml水和300ml乙醇淋洗，然后用二甲苯重结晶，烘干后得到化合物C47(45.6g，70.5％)。
合成实例58：化合物C48的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的4-β萘基苯硼酸反应完成后，得到化合物C48 41.3g，收率75.5％
合成实例59：化合物C49的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的4-联苯硼酸反应完成后，得到化合物C49 34.6g，收率63.3％
合成实例60：化合物C50的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的4-(3’-荧蒽)苯基硼酸反应完成后，得到化合物C50 51.9g，收率65.3％
合成实例61：化合物C51的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的3-(2’-(9’，10’-苯并菲基))苯硼酸反应完成后，得到化合物C51 56.3g，收率66.5％
合成实例62：化合物C52的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的二苯并噻吩3-硼酸反应完成后，得到化合物C52 41.8g，收率68.9％。
合成实例63：化合物C53的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的2，5-二甲基-4-(4’-(3”-荧蒽))苯基-1-硼酸反应完成后，得到化合物C5319.2g，收率64.1％
合成实例64：化合物C54的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的3，5-二(4’-(3-吡啶基))苯基-1-硼酸反应完成后，得到化合物C44 15.9g，收率61.8％
合成实例65：化合物C55的合成
采用与化合物C35相同的合成方法，不同在于，将9-(4’--萘基苯基)-10硼酸蒽置换为等当量的2-萘基-1，3-苯并二氮唑-3-(4’-苯基硼酸)反应完成后，得到化合物C4418.3g，收率66.1％
合成实例66：化合物C56的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的2-螺二芴硼酸反应完成后，得到化合物C56 33.3g，收率65.5％
合成实例67：化合物C57的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将4-萘-4’-硼酸联苯置换为等当量的3，5-二(3’-荧蒽)-1-硼酸，反应完成后，得到化合物C57 23.0g，收率53.2％。
合成实例68：化合物C58的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的4-(2’-喹啉)-1-硼酸反应完成后，得到化合物C48 33.8g，收率55.8％
合成实例69：化合物C59的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3，5-二(β萘基)-1-苯硼酸反应完成后，得到化合物C59 41.5g，收率65.5％。
合成实例70：化合物C60的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3-(3’-荧蒽基)苯硼酸反应完成后，得到化合物C70 49.2g，收率65.1％。
合成实例71：化合物C61的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3，5-二(3’-荧蒽基)苯硼酸反应完成后，得到化合物C25 50.3g，收率66.6％。
合成实例72：化合物C62的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3，5-二(4’-(3”-吡啶基)苯基)苯硼酸反应完成后，得到化合物C6244.9g，收率63.9％。
合成实例73：化合物C63的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将4-(2-(9，9-二甲基芴))-联苯4’-硼酸置换为等当量的3-(2’-(9’，10’-菲并噻唑))苯硼酸反应完成后，得到化合物C6348.8g，收率65.3％。
合成实例74：化合物C64的合成
采用与化合物C47相同的合成方法，不同在于，将9-苯基-3-(2’-苯硼酸)咔唑置换为等当量的3-(2’-苯基恶二唑)苯硼酸反应完成后，得到化合物C64 35.2g，收率57.9％。
采用质谱分析和元素分析，对中间体M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8、M9、M10、M11和化合物C-1至C-64进行表征，数据见表1所示。
表1合成实施例化合物表征数据
器件实施方式
应用以下器件结构进行OLED器件评测：ITO/HAT/HIL/HTL/EML/ETL/LiF/Al(上述缩写分别对应ITO阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/LiF和Al的负极，以下上述缩写的意义相同)，下图示出了器件中各功能层所使用材料的结构式(所有材料均购自百灵威试剂，纯度＞99.9％)：
器件实施例1.使用本发明化合物作为电子传输材料
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT，形成厚度为10nm的第一空穴注入层；在第一空穴注入层之上真空蒸镀2-TNATA[4，4′，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺]，形成厚度为60nm的第二空穴注入层；在第二空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；
在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层主体的Zn(Bzp)2放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，(piq)2Ir(acac)的浓度为4％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀化合物C5形成厚膜为20nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C8。
器件实施例3.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C10。
器件实施例4.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C19。
器件实施例5.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C21。
器件实施例6.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C26。
器件实施例7.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C27。
器件实施例8.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C33。
器件实施例9.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C38。
器件实施例10.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C41。
器件实施例11.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C50。
器件实施例12.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C54。
器件实施例13.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C61。
器件实施例14.本发明材料用作电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为C63。
对比器件实施例1.使用Bphen作为电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为Bphen。
对比器件实施例2.使用LG201：QLi作为电子传输材料
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同在于，将化合物C5替换为1∶1的LG201和QLi，采取双源共蒸的形式来实现。
测试实施例1
在同样亮度下，使用Keithley 2602数字源表亮度计(北京师范大学光电仪器厂)测定器件实施例1-14以及对比例1和2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表2。
表2
器件实施例1-14与对比实施例1，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明系列化合物代替对比器件实施例1中Bphen作为电子传输材料。本发明系列化合物与电子注入层、发光层主体材料的LUMO能级匹配性更好，同时良好的电子迁移率性能更易于电子传输，可以更加有效地与空穴传输实现平衡，因而能有效的降低器件工作电压，提高电流效率，在同样的器件结构下，提高了发光器件的发光效率。
器件实施例1-14与对比实施例2，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明系列化合物代替对比器件实施例2中，已商品化的电子传输材料LG201搭配QLi作为电子传输材料，电压基本一致甚至更低，效率也有小幅度提升，但是LG201需要用对水较敏感的QLi搭配使用相比，本发明化合物由于具有较深的LUMO能级，能够在不用QLi的情况下，有效地实现将电子从阴极注入到发光层的效果，从而减少了工艺复杂性，同时其较高的电子迁移率也有助于提升发光效率和降低工作电压。以上结果表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (9)

1.一种化合物，化合物的结构由如下通式(I)表示，
L独立的为单键、或者选自取代或未取代的C6～C30芳烃基团、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar为选自H、C6～C90的取代或非取代的芳烃基团、C2～C90的取代或非取代的杂芳基、C6-C30的取代或未取代的环烷基、C5-C30的取代或未取代的杂环烷基、C1～C12的取代或非取代的直链烷基或烯烃基团中的一种；并且当所有L都为单键时，至少一个Ar为选自芳烃基团或杂芳基的基团；
a为1、2或3；b为0、1、2或3；
当a为2或3时，L-Ar相同或者不相同；当b为2或3时，Ar相同或者不相同；
所述杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se的杂原子；
R1、R2和R3独立的选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基；
m、n和p独立的为0、1、2或3；当m为2或3时，R1相同或者不相同；当n为2或3时，R2相同或者不相同；当p为2或3时，R3相同或者不相同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由如下通式(I-1)、其中*表示与L的连接位点，所述的连接位点为1个、2个或3个；
3.根据权利要求1或所述的化合物，其中L独立的为单键、或者选自式a-e的连接基团、选自式a与式a-e连接形成的连接基团、式b与式a-e连接形成的连接基团、式c与式a-e连接形成的连接基团、式d与式a-e连接形成的连接基团或者式e与式a-e连接形成的连接基团；所述的连接基团的顺序可以颠倒；
其中，X选自O、S和N；所述式a-e中的0个、1个、2个或3个以上的芳香环上的C被选自O、S和N的杂原子取代；
所述式a-e上还存在或者不存在取代基，所述取代基包括但不限于卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基或者C1-C6的烷氧基、C5-C12的芳烃基团或者杂芳基，取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6个及6个以上。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，所述芳烃基团独立为选自苯基、被呋喃基、噻吩基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种。
5.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，所述杂芳基为选自呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自以下化合物中的一种：
7.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层，其特征在于，所述有机层包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，所述有机层包含电子注入层，所述电子注入层包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，所述有机层包含电子传输层，所述电子传输层包含权利要求1～6中任一项所述的化合物。
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