CN111635415A - 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物具有多元化稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。

Description

一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光显示技术领域，特别是涉及一种电子传输材料以及包含该电子传输材料的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电压的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前，电子传输材料作为一种重要的功能材料，对电子的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。但是目前应用于OLED中的电子传输材料所能达到的电子迁移速率较低，且与相邻层的能级匹配性较差，严重制约了OLED的发光效率及OLED显示装置的显示功能。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种电子传输材料，以实现有机电致发光器件发光效率的提高及使用寿命的延长。
本发明的第一方面提供一种通式(I)的化合物：
Figure BDA0002531227300000021
其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳香基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
X选自O、S、CR1R2，R1和R2各自独立地选自C1-C10烷基、C3-C6环烷基、C6-C30芳香基或C3-C30杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R1和R2中相邻的两个基团能够连接成环；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S、N；
所述Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本申请第二方面提供一种电子传输材料，其包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第三方面提供一种有机电致发光器件，其包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种。
本申请第四方面提供一种显示装置，其包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供的化合物，具有多元化稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入和迁移，能够有效降低起降电压，同时具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。本申请的有机电致发光器件包含本申请的化合物作为电子传输材料，可以有效的降低起降电压，提高发光效率，延长有机电致发光器件寿命。本申请提供的显示装置具有优良的显示效果。当然，实施本发明的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合附图，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明的第一方面提供一种通式(I)的化合物：
Figure BDA0002531227300000031
其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳香基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
X选自O、S、CR1R2，R1和R2各自独立地选自C1-C10烷基、C3-C6环烷基、C6-C30芳香基或C3-C30杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R1和R2中相邻的两个基团能够连接成环；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S、N；
所述Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C18的亚芳香基或C3-C18的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
优选地，R1和R2各自独立地选自C3-C6烷基、C3-C6环烷基、C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代。
更优选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，所述L1和L2各自独立地选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
更优选地，所述R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
例如，所述通式(I)的化合物选自以下化合物：
Figure BDA0002531227300000051
Figure BDA0002531227300000061
本申请第二方面提供一种电子传输材料，其包含本申请的上述化合物中的至少一种。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构，本申请的电子传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。例如，有机电致发光器件还可以包括电子阻挡层、空穴阻挡层、光提取层等等。实际应用时，可以根据具体情况增加或省略这些层。
本申请的电子传输材料所采用的化合物，具有多元化稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输层材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长其使用寿命。
本申请所述多元化稠杂环的衍生物，在电子传输层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入和迁移，能够有效降低起降电压，同时具有较高的电子迁移速率，能够在有机电致发光器件中实现良好的发光效率。本申请提供的化合物，具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在有机电致发光器件中表现为长寿命。
同时，本申请所述多元化稠杂环的衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
本申请第三方面提供一种有机电致发光器件，其包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种作为电子传输层。在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，只要可以使用本申请提供的电子传输材料即可。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
在本申请的有机电致发光器件中，除了所述电子传输层包含本申请提供的电子传输材料外，其它层均可以使用现有技术中用于所述层的任何材料。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的电子传输材料的有机电致发光器件都在本发明的保护范围内。
在本申请中，所述基板1没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料、带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述反射阳极电极2没有特别限制，可以选自现有技术中已知铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，或者使用PEDOT(聚3,4-乙撑二氧噻吩)等有机导电材料，上述材料的多层结构等。在本申请中，所述空穴注入层3没有特别限制，可以使用本领域公知的空穴注入层材料制成，例如选用空穴传输材料(HTM)作为主体材料，并加入p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如可以采用以下p型掺杂剂：
Figure BDA0002531227300000081
在本申请中，所述空穴传输层4没有特别限制，可以选用本领域公知的空穴传输材料(HTM)中的至少一种。
例如，用于空穴注入层主体的材料和用于空穴传输层的材料可以选自以下HT-1至HT-32化合物中的至少一种：
Figure BDA0002531227300000082
Figure BDA0002531227300000091
在本申请中，所述发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的任何发光材料，例如，所述发光材料可以包含主体材料和发光染料。所述主体材料可以选自以下GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
Figure BDA0002531227300000101
Figure BDA0002531227300000111
Figure BDA0002531227300000121
在本申请的一个优选的实施方案中，所述发光层5采用磷光电致发光的技术。其发光层5中含有磷光掺杂剂，所述掺杂剂可以选自以下RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种。所述掺杂剂的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
Figure BDA0002531227300000122
Figure BDA0002531227300000131
在本申请中，所述电子传输层6包含本申请的电子传输材料中的至少一种，所述电子传输层6也可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种与以下已知电子传输材料ET-1至ET-57中的至少一种的组合：
Figure BDA0002531227300000141
Figure BDA0002531227300000151
Figure BDA0002531227300000161
在本申请中，所述电子注入层7没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，所述阴极电极8没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等。
本申请第四方面提供一种显示装置，其包含本申请提供的有机电致发光器件。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、平板电脑、移动通信终端等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入层3，空穴注入层的主体材料为HTM，其中包含有P型掺杂剂(p-dopant)，厚度为10-50nm；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料(HTM)作为空穴传输层4，厚度为80-150nm；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层中包含主体材料(GPH)和客体材料(RPD)，厚度为20-50nm；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料(ETM)作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7，电子注入材料选自LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中一种或几种的组合；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。本申请的电子传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本申请化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
A1的合成：
Figure BDA0002531227300000181
在10L三口烧瓶中加入1000mmol的2,4-二氯苯并[4,5]噻吩[3,2-d]并嘧啶2000ml的二氯甲烷、搅拌溶清。控制温度低于10℃，倒入416ml三乙胺(3000mmol)，控制温度低于10℃，滴加93.75g水合肼(1500mmol)，然后自然升温至室温，反应1h，薄层色谱分析(TLC)监测反应完成。加入4000ml纯水，搅拌30分钟后抽滤，将得到的固体加入到盛有2000ml纯水的4000ml烧杯中，搅拌10分钟，抽滤，烘干，得到白色固体M1。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯-4,6-二苯基三嗪、100mmol的4-硼酸苯甲酰、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-4,6-二苯基三嗪的1mol％。
在单口瓶中加入175.8mmol的M1、159.8mmol的中间体M2和1000ml的乙醇，搅拌至溶液澄清后继续搅拌30分钟，TLC监测原料消失。分批加入57g碘苯二乙酸(175.8mmol)，然后搅拌1小时，固体逐渐析出，TLC监测反应完成后，过滤，滤饼用乙醇淋洗，洗至滤液为无色清液，得棕色固体M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的苯硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.36-8.28(m,4H),7.96-7.86(m,3H),7.78-7.64(m,7H),7.50-7.41(m,5H),7.32(d,J＝10.0Hz,4H)。
A4的合成：
Figure BDA0002531227300000191
在10L三口烧瓶中加入1000mmol的2,4-二氯苯并[4,5]呋喃[3,2-d]并嘧啶、2000ml的二氯甲烷，搅拌溶清。控制温度至低于10℃，倒入416ml三乙胺(3000mmol)，控制温度到低于10℃，滴加93.75g水合肼(1500mmol)，自然升温至室温，反应1小时，薄层色谱分析(TLC)监测反应完成。加入4000ml纯水，搅拌30分钟后抽滤，将得到的固体加入到盛有2000ml纯水的4000ml烧杯中，搅拌10分钟，抽滤，烘干，得到白色固体M1。
在单口瓶中加入175.8mmol的M1、159.8mmol的2-醛基-9,9-二甲基芴和1000ml乙醇，搅拌至溶液澄清后继续搅拌30分钟，TLC监测原料消失。分批加入57g碘苯二乙酸(175.8mmol)，然后搅拌1小时，固体逐渐析出，TLC监测反应完成后，过滤，滤饼用乙醇淋洗，洗至滤液为无色清液，得棕色固体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的4,6-二苯基-2-(3-苯硼酯)、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.37(d,J＝10.0Hz,2H),8.11(d,J＝8.0Hz,1H),7.89(d,J＝8.0Hz,2H),7.74(d,J＝10.0Hz,2H),7.68(s,1H),7.65-7.55(m,9H),7.52(d,J＝8.4Hz,3H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.23(d,J＝8.4Hz,3H),1.69(s,6H)。
A7的合成：
Figure BDA0002531227300000201
在10L三口烧瓶中加入1000mmol的2,4-二氯苯并[4,5]呋喃[3,2-d]并嘧啶、2000ml的二氯甲烷，搅拌溶清。控制温度低于10℃，倒入416ml三乙胺(3000mmol)，控制温度低于10℃，滴加93.75g水合肼(1500mmol)，自然升温至室温，反应1小时，薄层色谱分析(TLC)监测反应完成。加入4000ml纯水，搅拌30分钟后抽滤，将得到的固体加入到盛有2000ml纯水的4000ml烧杯中，搅拌10分钟，抽滤，烘干，得到白色固体M1。
在单口瓶中加入175.8mmol的M1、159.8mmol苯甲醛和1000ml乙醇，搅拌至溶液澄清后继续搅拌30分钟，TLC监测原料消失。分批加入57g碘苯二乙酸(175.8mmol)，然后搅拌1小时，固体逐渐析出，TLC监测反应完成后，过滤，滤饼用乙醇淋洗，洗至滤液为无色清液，得棕色固体M2。
在反应瓶中加入100mmol的2-氯-3-苯基喹喔啉、100mmol的3-溴苯硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml的水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-3-苯基喹喔啉的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、150mmol的联硼酸频那醇酯、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M4、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml的水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A7。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.49(d,J＝10.0Hz,2H),8.33-8.28(m,2H),8.03(s,1H),7.80-7.74(m,4H),7.67(t,J＝12.0Hz,3H),7.59-7.50(m,6H),7.34(d,J＝10.0Hz,4H)。
A11的合成：
Figure BDA0002531227300000211
在10L三口烧瓶中加入1000mmol的2,4-二氯苯并[4,5]呋喃[3,2-d]并嘧啶、2000ml二氯甲烷，搅拌溶清。控制温度低于10℃，倒入416ml三乙胺(3000mmol)，控制温度低于10℃，滴加93.75g水合肼(1500mmol)，自然升温至室温，反应1小时，薄层色谱分析(TLC)监测反应完成。加入4000ml纯水，搅拌30分钟后抽滤；将得到的固体加入到盛有2000ml纯水的4000ml烧杯中，搅拌10分钟，抽滤，烘干，得到白色固体M1。
在单口瓶中加入到将175.8mmol的M1、159.8mmol苯甲醛和1000ml乙醇，搅拌至溶液澄清后继续搅拌30分钟，TLC监测原料消失。分批加入57g碘苯二乙酸(175.8mmol)，然后搅拌1小时，固体逐渐析出，TLC监测反应完成后，过滤，滤饼用乙醇淋洗，洗至滤液为无色清液，得棕色固体M2。
在反应瓶中加入100mmol的2-螺二芴硼酸、100mmol的间溴碘苯、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为间溴碘苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、150mmol的联硼酸频那醇酯、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M4、40g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A11。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.30(d,J＝7.6Hz,2H),8.18(d,J＝9.6Hz,3H),8.02(s,1H),7.98–7.76(m,3H),7.69(d,J＝10.0Hz,3H),7.61(d,J＝7.2Hz,4H),7.50(s,1H),7.37–7.27(m,7H),7.24(d,J＝8.0Hz,4H)。
A25的合成：
Figure BDA0002531227300000231
在1L三口瓶中，加入105mmol的2-溴-2-氯-联苯，500ml的THF，降温至-78℃，滴加100mmol丁基锂，保温1h。加入100mmol的2,4-二氯苯并芴酮并嘧啶，自然升温，反应12h反应完毕，反应液加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，干燥。得到中间体M1。
100mmol中间体M1加入反应瓶中，加入三氟甲磺酸200ml，加热回流，反应12h。反应完毕，加入水中，有固体析出，过滤，得到中间体M2。
在10L三口烧瓶中加入1000mmol的M2、2000ml二氯甲烷，搅拌溶清。控制温度低于10℃，倒入416ml三乙胺(3000mmol)，控制温度低于10℃，滴加75.09g水合肼(1500mmol)，自然升温至室温，反应1小时，薄层色谱分析(TLC)监测反应完成。加入4000ml纯水，搅拌30分钟后抽滤；将得到的固体加入到盛有2000ml纯水的4000ml烧杯中，搅拌10分钟，抽滤，烘干，得到白色固体M3。
在反应瓶中加入100mmol的对醛基苯硼酸、100mmol的2-氯-4-苯基喹唑啉、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-氯-4-苯基喹唑啉的1mol％。
在单口瓶中加入到将175.8mmol的M3、159.8mmol的M4和1000ml乙醇，搅拌至溶液澄清后继续搅拌30分钟，TLC监测原料消失。分批加入57g碘苯二乙酸(175.8mmol)，然后搅拌1小时，固体逐渐析出，TLC监测反应完成后，过滤，滤饼用乙醇淋洗，洗至滤液为无色清液，得棕色固体M5。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的2-二苯并噻吩硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的DMF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A25。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.45(s,1H),8.21(s,1H),8.13(s,1H),8.16–7.88(m,6H),7.86(s,1H),7.80(d,J＝7.6Hz,4H),7.75(s,1H),7.63(d,J＝12.0Hz,4H),7.55(d,J＝8.8Hz,3H),7.49(s,1H),7.43(s,1H),7.41–7.29(m,8H),7.26(d,J＝13.6Hz,3H)。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层材料为HT-11和质量比为3％的p型掺杂剂(p-dopant)，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm，空穴注入层的材料和p型掺杂剂为：
Figure BDA0002531227300000241
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料HT-5材料作为空穴传输层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm，空穴传输层的材料为：
Figure BDA0002531227300000251
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料GHP-16和染料材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，其中，调节主体材料GHP-16的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm，主体材料和客体材料分别为以下材料：
Figure BDA0002531227300000252
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输层，电子传输层包含电子传输材料A1。其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm，选用的电子传输材料A1如下式：
Figure BDA0002531227300000253
然后，在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
然后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的Al层作为有机电致发光器件的阴极电极，其中，蒸镀速率为1nm/s，蒸镀膜厚为50nm。
实施例2-5
除了分别用A4、A7、A11、A25代替A1以外，其余与实施例1相同。具体见表1。
对比例1
除了用R1替换A1以外，其余与实施例1相同。
Figure BDA0002531227300000261
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-7以及对比例1制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
表1有机电致发光器件性能结果
Figure BDA0002531227300000262
Figure BDA0002531227300000271
从表1可以看出，本申请制得的化合物A1、A4、A7、A11和A25用于有机电致发光器件电子传输材料，可以有效的降低驱动电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的电子传输材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种通式(I)的化合物：
Figure FDA0002531227290000011
其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C30的亚芳香基或C3-C30的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
X选自O、S、CR1R2，R1和R2各自独立地选自C1-C10烷基、C3-C6环烷基、C6-C30芳香基或C3-C30杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述R1和R2中相邻的两个基团能够连接成环；
所述杂芳基或所述亚杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S、N；
所述Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
2.根据权利要求1的化合物，其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
L1和L2各自独立地选自化学键、C6-C18的亚芳香基或C3-C18的亚杂芳基，所述亚芳香基和亚杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代；
R1和R2各自独立地选自C3-C6烷基、C3-C6环烷基、C6-C18的芳香基或C3-C18的杂芳基，所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代。
3.根据权利要求1的化合物，其中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
4.根据权利要求1的化合物，其中，所述L1和L2各自独立地选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
5.根据权利要求1的化合物，其中，所述R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
6.根据权利要求1的化合物，其中，所述化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002531227290000021
Figure FDA0002531227290000031
7.一种电子传输材料，其包含权利要求1-6的任一项所述的化合物中的至少一种。
8.一种有机电致发光器件，其包含权利要求7的电子传输材料中的至少一种。
9.一种显示装置，其包含权利要求8的有机电致发光器件。
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