CN113527302B - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，本发明的化合物以喹唑啉并三氮唑作为一个缺电子基团，在三氮唑上通过桥连引入氰基，同时在六元嘧啶环上引入芴或螺芴及其衍生物基团，所得到的新的电子传输材料具有较为合适的分子偶极矩，能够在形成器件的过程中与其他有机层有更为致密的接触，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压以及较长使用寿命的优异效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，其具有高电子注入能力和高迁移率，可用作OLED器件的电子传输材料，实现器件低启动电压和高发光效率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构；
式(1)中，n为0～4的整数，例如1、2、3等，m为0～7的整数，例如1、2、3、4、5、6等，r为0或1；
当r为0时，代表不存在X，即R3和R4为两个独立的基团，通过单键与母核相连；当r为1时，代表R3和R4通过X相连；
式(1)中，R1和R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C3-C12环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
式(1)中，R3和R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C3-C12环烷基、取代或未取代C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
根据本领域公知常识，当R3和R4任一个选自氢或氘时，R3和R4无法连接，即r为0；
式(1)中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C12链状亚烷基、取代或未取代的C1-C12亚烷氧基、取代或未取代的C3-C12亚环烷基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基中的任意一种；
式(1)中，X选自单键、O、S、NR5或CR6R7，R5-R7各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C3-C12环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
R1-R7、X、L1和L2中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。前述基团指的是“取代或未取代”的基团存在取代基时取代基的选择范围，“取代或未取代”的基团上可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明的通式化合物以喹唑啉并三氮唑作为一个缺电子基团，在三氮唑上通过桥连引入氰基，通过在六元嘧啶环上引入芴或螺芴及其衍生物基团所得到的新的电子传输材料具有较为合适的分子偶极矩，能够在形成器件的过程中与其他有机层有更为致密的接触，从而使分子具有良好的电子注入与迁移性能，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率和低启动电压的优异效果。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中，所述C6-C60(亚)芳基优选为C6-C30(亚)芳基，所述C3-C60(亚)杂芳基优选为C3-C30(亚)杂芳基。
本发明中，所述C1-C12链状烷基、C1-C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C3-C12环烷基、C3-C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1-C12烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10硫代烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C6-C60芳基的碳数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等；所述C3-C60杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C46、C48、C50、C52、C54、C56、C58等；所述C6-C30芳基氨基的碳数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3-C30杂芳基氨基的碳个数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6-C30芳基、C6-C30单环芳基的碳个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C10-C30稠环芳基的碳个数可以为C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3-C30杂芳基、C3-C30单环杂芳基的碳个数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6-C30稠环杂芳基的碳个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。上述碳个数仅为举例，并不限于上述。
优选地，所述化合物具有式(1-1)或式(1-2)所示的结构；
式(1-1)中，m、n、R1-R4、L1和L2均具有与式(1)中相同的意义；
式(1-2)中，p和q各自独立地为0～4的整数，例如1、2、3等；
式(1-2)中，R8和R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C10链状烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种，且所述C6-C30芳基或C3-C30杂芳基与式(1-2)中的苯环以单键形式连接或者以稠合的形式连接；“以稠合的形式连接”指的是两个芳环或杂芳环共享两个碳的连接方式，例如苯环和苯环以稠合的形式连接即形成萘环；
式(1-2)中，X、m、n、R1、R2、L1和L2均具有与式(1)中相同的意义。
优选地，所述式(1-2)中，所述R8和R9各自独立地选自C1-C10链状烷基、C6-C30芳基或C3-C30的杂芳基中的任意一种，优选甲基、叔丁基、苯基或苯并呋喃基中的任意一种，且所述苯基或苯并呋喃基与式(1-2)中的苯环以单键形式连接或者以稠合的形式连接。
优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种，优选甲基、乙基、异丙基、呋喃基、噻吩基或苯基中的任意一种。
优选地，所述R3和R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种，优选取代或未取代的C1-C12链状烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基，优选甲基或苯基。
优选地，所述R5-R7各自独立地选自取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种，优选取代或未取代的C1-C12链状烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基，进一步优选甲基或苯基。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基中的任意一种，优选单键或者取代或未取代的C6-C60亚芳基，进一步优选单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基中的任意一种。
优选地，所述L1选自取代或未取代的C6-C60亚芳基或者取代或未取代的C3-C60亚杂芳基，优选亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基中的任意一种。
优选地，所述X为单键。
本发明优选在六元嘧啶环上引入芴或螺芴基团，能够使化合物具有更加合适的分子偶极矩，应用于OLED器件时，能够进一步提高器件的发光效率、降低启动电压。
优选地，所述化合物具有式(1-3)或式(1-4)所示的结构；
所述m、n、p、q、R1、R2、L1、L2、R8和R9均具有与式(1-1)和(1-2)中相同的意义。
优选地，所述化合物具有C1至C95所示的结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
除有机电致发光器件之外，本发明的化合物还可以用于其他有机电子器件，包括光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
优选地，所述化合物作为有机电致发光器件的电子传输材料。
本发明的化合物具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，适于作为电子传输材料来使用，但不限于此。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致器件包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层包含至少一种目的之一所述的化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压和高发光效率，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
优选地，所述有机层包括电子传输层，所述电子传输层包含至少一种目的之一所述的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的电子传输层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
更具体地，对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)以及如下面HT-1至HT-34所示的芳香胺衍生物；或者其任意组合。
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空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
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其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
本发明的有机电致发光器件包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构应用本发明的化合物来形成，当然电子传输区的材料还可以与以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
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/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的通式化合物以喹唑啉并三氮唑作为一个缺电子基团，在三氮唑上通过桥连引入氰基，通过在六元嘧啶环上引入芴或螺芴及其衍生物基团，所得到的新的电子传输材料具有较为合适的分子偶极矩，能够在形成器件的过程中与其他有机层有更为致密的接触，从而使分子具有良好的电子注入与迁移性能，进而使器件具有较高的电流效率和较低的驱动电压。因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式(1)所示化合物的代表合成路径如下：
第一步以取代或未取代的2,4-二氯喹唑啉为原料在三乙胺碱性条件下与水合肼通过亲核取代反应合成中间体M-1；第二步中间体M-1与各种醛缩合反应生成中间体M-2；第三步中间体M-2在醋酸碘苯作用下氧化关环反应合成中间体M-3；第四步中间体M-3与各种硼酸通过Suzuki偶联反应生成目标产物，其中，n、m、r、R1-R4、L1、L2和X均具有与式(1)中相同的意义，PhI(OAc)2为醋酸碘苯。
示例性地，以下合成例提供具体化合物的合成步骤，所用的各种化学药品如乙酸乙酯、乙醇、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
合成例1：
化合物C6的合成
(1)化合物1-1的制备
在烧瓶中将2,4-二氯喹唑啉(500g，2.5mol)溶于10L乙醇后，搅拌下在5℃滴加水合肼(470g，7.5mol，80％水溶液)，滴加过程保持温度低于10℃。滴加完毕自然升至室温反应1小时，抽滤析出的固体，用水和乙醇分别洗涤，晾干得到类白色固体化合物1-1(415g，86％)。
(2)化合物1-2的制备
将化合物1-1(200g，1.03mol)加入含有2L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加对氰基苯甲醛(120g，1.13mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物1-2(190g，60％)。
(3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(184g，600mmol)加入含有4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(232g，720mmol)，添加完毕后，继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入4L正己烷搅拌5分钟后抽滤析出的固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物1-3(119g，65％)。
(4)化合物C6的制备
将化合物1-3(4.9g，18mmol)、1-硼酸-9,9-螺二芴(6.5g，18mmol)和碳酸钾(7.45g，54mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2，128mg，0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C6(7.9g，收率75％)。分子量计算值：585.20，实测值C/Z:585.2。
合成例2：
化合物C33的合成
(1)化合物2-1的制备
将化合物1-3(30.5g，0.1mol)、3-氯-苯硼酸(15.6g，0.1mol)、碳酸钾(41g，0.3mol)、pd(dppf)Cl2(732mg，1mmol)加入含有四氢呋喃/水400mL/100mL的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应10小时，TLC显示反应完全。冷却至室温，分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析分离提纯得化合物2-1(26g，67％)。
(2)化合物C33的制备
将化合物2-1(6.9g，18mmol)、2-硼酸-9,9-螺二芴(6.5g，18mmol)、碳酸钾(7.45g，54mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(Pd2(dba)3，367mg，0.4mmol)，2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(Sphos，328mg，0.8mmol)加入含有1,4-二氧六环/水150mL/15mL的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应24小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C33(10.2g，收率86％)。分子量计算值：661.23，实测值C/Z：661.2。
合成例3：
化合物C51的合成
(1)化合物3-1的制备
将化合物2-硼酸-9,9-二甲基芴(23.8g，0.1mol)、3-氯-苯硼酸(15.6g，0.1mol)、碳酸钾(41g，0.3mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，1.15g，1mmol)加入含有甲苯/乙醇/水300mL/100mL/100mL的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。冷却至室温，分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析分离提纯得化合物3-1(26.7g，88％)。
(2)化合物3-2的制备
将化合物3-1(24.3g，80mmol)、联硼酸频那醇酯(30.5g，120mmol)和醋酸钾(23.5g，240mmol)加入含1,4-二氧六环(500mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入醋酸钯(180mg，0.8mmol)，SPhos(1g，2.4mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应12小时，TLC监控反应终点。旋蒸除去1,4-二氧六环，加水和二氯甲烷分液，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，柱层析纯化得到化合物3-2(26.3g，收率83％)。
(3)化合物C51的制备
将化合物3-2(7.1g，18mmol)、化合物2-1(6.8g，18mmol)，碳酸钾(7.45g，54mmol)、pd2(dba)3(367mg，0.4mmol)、Sphos(328mg，0.8mmol)加入含有1,4-二氧六环/水150mL/15mL的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应24小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C51(9.1g，收率82％)。分子量计算值：615.24，实测值C/Z：615.2。
合成例4：
化合物C64的合成
(1)化合物4-1的制备
将化合物1-1(200g，1.03mol)加入含有2L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加对氯苯甲醛(158g，1.13mol)，滴加完毕继续搅拌反应20分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物4-1(205g，63％)。
(2)化合物4-2的制备
将化合物4-1(190g，600mmol)加入含有4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(232g，720mmol)，添加完毕后，继续搅拌反应2小时，TLC显示反应完全。抽滤析出的固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物4-2(122g，65％)。
(3)化合物C4-3的制备
将化合物4-2(31.4g，100mmol)、2-硼酸-9,9-螺二芴(36g，100mmol)，碳酸钾(41.4g，300mmol)、Pd(dppf)Cl2(731mg，1mmol)加入含有1L四氢呋喃和200mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应8小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物4-3(39.2g，收率66％)。
(4)化合物C64的制备
将化合物4-3(10.7g，18mmol)、4-氰基苯硼酸(2.6g，18mmol)，碳酸钾(7.45g，54mmol)、Pd(PPh3)4(208mg，0.18mmol)加入含有甲苯/乙醇/水100mL/20mL/20mL的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C64(10.3g，收率87％)。分子量计算值：661.23，实测值C/Z：661.2。
合成例5：
化合物C77的合成
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(1)化合物5-1的制备
将化合物1-1(200g，1.03mol)加入含有2L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加3-氰基苯甲醛(120g，1.13mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物5-1(193g，61％)。
(2)化合物5-2的制备
将化合物5-1(184g，600mmol)加入含有4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(232g，720mmol)，添加完毕后，继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。抽滤析出的固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物5-2(115g，63％)。
(3)化合物C77的制备
将化合物5-2(4.9g，18mmol)、1-硼酸-9,9-螺二芴(6.5g，18mmol)和碳酸钾(7.45g，54mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(dppf)Cl2(128mg，0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应20小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C77(7.4g，收率70％)。分子量计算值：585.20，实测值C/Z:585.2。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件的制备方法，具体如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-14作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法蒸镀化合物C6和ET-57作为电子传输层，调节化合物C6的蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定(化合物C6和ET-57的蒸镀速率为1:1)，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2-17与实施例1的区别仅在于将化合物C6替换为其他化合物，具体详见表1。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物C6替换为化合物D-1(WO2019206242A1)。
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物C6替换为化合物D-2(CN109824672A)。
对比例3
与实施例1的区别在于，将化合物C6替换为化合物D-3(CN109824672A)。
对比例4
与实施例1的区别在于，将化合物C6替换为化合物D-4(CN109824672A)。
对比例5
与实施例1的区别在于，将化合物C6替换为化合物D-5(CN109824672A)。
对比例6
与实施例1的区别在于，将化合物C6替换为化合物D-6(CN109824672A)。
/>
性能测试：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试***测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
性能测试结果如表1所示。
表1
/>
由表1可知，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明实施例提供的有机电致发光器件的电流效率较高，驱动电压较低，寿命较长，其中，电流效率为9.65-10.19cd/A，驱动电压为3.63-3.83V。
化合物D-1与化合物C6的区别仅在于，采用取代的三嗪基团替代螺芴基团，其余结构均相同，对比例1采用D-1作为电子传输材料，器件的驱动电压为3.91V，电流效率为9.10cd/A，与实施例1的器件相比变差。
化合物D-2与化合物C51的区别仅在于，采用取代的蒽基替代芴基，其余结构均相同，对比例2采用D-2作为电子传输材料，器件的驱动电压为4.02V，电流效率为8.79cd/A，与实施例3的器件相比性能略差。
根据上述对比结果，推测原因是本发明化合物采用了喹唑啉并三氮唑与芴或螺芴及其衍生基团相连接的方式组成新分子，作为电子传输材料，本发明分子结构较D-1和D-2具有更为合适的分子偶极矩，从而更有利于电子的注入。另一方面，芴或螺芴基团的引入使分子蒸镀到器件上以后与其他有机层的接触更为致密，使电子迁移率得到更好的提升所致。
化合物D-3与化合物C95的区别仅在于，不含有氰基，对比例3采用D-3作为电子传输材料，器件的驱动电压为4.23V，电流效率为8.11cd/A，与实施例6相比效果变差。由此证明，本发明提供的化合物中，氰基的引入对于器件性能的提升同样起着至关重要的作用。
化合物D-4至D-6中既没有氰基，也没有芴或螺芴及其衍生基团，对比例4-6器件与实施例相比，驱动电压升高，电流效率降低，器件性能变差。
综上所述，本发明提供的化合物必须同时在三氮唑上通过桥连引入氰基、在六元嘧啶环上引入芴或螺芴及其衍生基团，才能够使得到的化合物具有较高的电子注入和迁移性能，从而使器件具有较高的电流效率和较低的驱动电压，两个条件缺一不可。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (21)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1)所示的结构；
式(1)中，n为0～2的整数，m为0～4的整数，r为0或1；
式(1)中，R1和R2各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C12链状烷基、C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；
式(1)中，R3和R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代的C3-C12环烷基、取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式(1)中，L1选自取代或未取代的C6-C30亚芳基中的任意一种；
式(1)中，L2选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基中的任意一种；
式(1)中，X选自单键、O、S、NR5或CR6R7，R5-R7各自独立地选自氢、氘、C1-C12链状烷基、C3-C12环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R1-R7、X、L1和L2中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10硫代烷氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30单环芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30单环杂芳基、C6-C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1-1)或式(1-2)所示的结构；
式(1-1)中，m、n、R1-R4、L1和L2均具有与权利要求1相同的限定范围；
式(1-2)中，p和q各自独立地为0～4的整数；
式(1-2)中，R8和R9各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C10链状烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种，且所述C6-C30芳基或C3-C30杂芳基与式(1-2)中的苯环以单键形式连接或者以稠合的形式连接；
式(1-2)中，X、m、n、R1、R2、L1和L2均具有与权利要求1相同的限定范围。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述式(1-2)中，所述R8和R9各自独立地选自C1-C10链状烷基、C6-C30芳基或C3-C30的杂芳基中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述式(1-2)中，所述R8和R9各自独立地选自甲基、叔丁基、苯基或苯并呋喃基中的任意一种，且所述苯基或苯并呋喃基与式(1-2)中的苯环以单键形式连接或者以稠合的形式连接。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自C1-C12链状烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、呋喃基、噻吩基或苯基中的任意一种。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述R3和R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C12链状烷基、取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述R3和R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C12链状烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述R3和R4各自独立地选自甲基或苯基。
10.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述R5-R7各自独立地选自C1-C12链状烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于，所述R5-R7各自独立地选自C1-C12链状烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基。
12.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于，所述R5-R7各自独立地选自甲基或苯基。
13.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L2选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基中的任意一种。
14.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1选自亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基中的任意一种。
15.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述X为单键。
16.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1-3)或式(1-4)所示的结构；
所述m、n、p、q、R1、R2、L1、L2、R8和R9均具有与权利要求2相同的限定范围。
17.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下所示的结构中的任意一种：
18.一种根据权利要求1～17中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件。
19.根据权利要求18所述的应用，其特征在于，所述化合物作为有机电致发光器件的电子传输材料。
20.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层包含至少一种权利要求1～17中任一项所述的化合物。
21.根据权利要求20所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括电子传输层，所述电子传输层包含至少一种权利要求1～17中任一项所述的化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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