CN109761752A - 纯化奇壬醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种纯化奇壬醇的方法，包括提供豨莶草的粗萃物，其中豨莶草的粗萃物包括奇壬醇以及混合成分。接着，以模拟移动床层析法将粗萃物中的奇壬醇分离开来。运用此模拟移动床层析法可将豨莶草的粗萃物中的奇壬醇与混合成分分离开来，以产生高纯度的奇壬醇。
Description
技术领域
本发明涉及一种纯化方法，尤其涉及一种纯化奇壬醇的方法。
背景技术
豨莶草为菊科植物豨莶Siegesbeckia orientalis L.、腺梗豨莶Siegesbeckiapubescens Makino或毛梗豨莶Siegesbeckia glabrescens Makino的干燥地上部分。奇壬醇为豨莶草中主要的活性成分，且具有祛风湿，抗炎与增强免疫等药理作用。
目前从豨莶草萃取物中分离纯化出奇壬醇的方法主要是采用传统的多次间歇式吸附-脱附层析技术(以硅胶、凝胶等多种填料为固定相)进行分离。另外，也可使用大孔树脂为固定相，以不同比例的乙醇-水为洗脱溶剂，经多次洗脱并结晶等多重步骤进行分离。然而，现有的分离纯化的方法皆为间歇式操作的纯化方式，在实际的生产过程中往往会导致产物稀释严重，操作重复性低，稳定性不佳，不适宜工业化的生产。
发明内容
本发明提供一种纯化奇壬醇的方法，可以连续式进料，产物稀释较少，并且提高了其稳定性，可获得高纯度的奇壬醇。
本发明的实施例提供一种纯化奇壬醇的方法。所述方法包括以下步骤。首先，提供豨莶草的粗萃物，所述粗萃物包括奇壬醇以及混合成分。接着，以模拟移动床层析法将粗萃物中的奇壬醇分离开来，其中模拟移动床层析法包含：提供模拟移动床，模拟移动床依序包括第一区段、第二区段以及第三区段，其中模拟移动床是由移动相及固定相所组成，固定相为内部具有孔隙的颗粒，移动相对于模拟移动床中是朝同一方向流经第一区段、第二区段以及第三区段之间，固定相是相对于所述移动相朝反方向模拟移动；以及将粗萃物注入模拟移动床的第二区段与第三区段之间，并使奇壬醇随固定相移动至第一区段与第二区段之间的萃出端，并使混合成分随移动相移动至第三区段的萃余端，以分离奇壬醇以及混合成分。
在本发明的一实施例中，上述的粗萃物的制备方法包括使用萃取溶剂对豨莶草原料进行萃取，以得到萃取混合液；以及将萃取混合液进行脱色制程，以得到豨莶草的粗萃物。
在本发明的一实施例中，上述的萃取溶剂例如是甲醇。
在本发明的一实施例中，上述的脱色制程例如是活性碳吸附法。
在本发明的一实施例中，上述的加入的活性碳占萃取混合液体积比为0.3％～0.5％。
在本发明的一实施例中，上述的第一区段、第二区段以及第三区段各自可包含两根管柱，且每根管柱内填充颗粒内部具有孔隙的固定相。
在本发明的一实施例中，上述的移动相例如是甲醇/去离子水的混合溶液。
在本发明的一实施例中，上述的甲醇/去离子水的混合溶液中的甲醇与去离子水的体积比例例如是90:10。
在本发明的一实施例中，上述的固定相例如是反相填料Xtimate C18。
在本发明的一实施例中，上述的模拟移动床使用的分离条件为：冲涤端入口的流速为3.6毫升/分钟，进料入口的流速为0.24毫升/分钟，萃出端的流速为1.5毫升/分钟，萃余端的流速为2.34毫升/分钟，模拟移动床的切换时间为7分钟，且所分离得到的奇壬醇的纯度为83％以上。
基于上述，本发明所提供的一种纯化奇壬醇的方法能够有效的分离出高纯度的奇壬醇，解决传统技术中产物稀释严重、操作重复性低，稳定性不佳等问题。由于本发明所提供的模拟移动床技术具有可以连续式进料，因此，产物稀释较少，并且提高了固定相的使用效率。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合附图作详细说明如下。
附图说明
图1为依照本发明的一实施例的一种奇壬醇的生产方法的流程步骤图；
图2是依照本发明实施例的豨莶草的粗萃物以及豨莶草的萃取混合液的HPLC图谱；
图3为以不同比例的MeOH/DIW作为移动相的豨莶草的粗萃物的HPLC图谱；
图4为本发明实施例的一种纯化奇壬醇的方法中所使用的模拟移动床的组态设计图；
图5为模拟移动床的切换时间为5分钟的结果分析图；
图6为模拟移动床的切换时间为6分钟的结果分析图；
图7为模拟移动床的切换时间为7分钟的结果分析图。
附图标记说明
S100、S110：步骤；
102：粗萃物；
102A：奇壬醇成分；
102B：混合成分；
110A：第一区段；
110B：第二区段；
110C：第三区段；
C1、C2、C3、C4、C5、C6：管柱；
D1：冲涤端入口；
E1：萃出端；
F1：进料入口；
R1：萃余端；
X1：方向。
具体实施方式
本发明实施例的纯化奇壬醇的方法，是可用以将奇壬醇以及其它混合成分从豨莶草的粗萃物分离开来的一种方法。藉此，能够得到高纯度的奇壬醇。
图1为依照本发明的一实施例的一种奇壬醇的生产方法的流程步骤图。
请参照图1。首先，进行步骤S100，提供豨莶草的粗萃物，其中豨莶草的粗萃物包括奇壬醇以及混合成分。在本实施例中，制备豨莶草的粗萃物的方法包括：使用萃取溶剂对豨莶草原料进行萃取，以得到萃取混合液；以及将萃取混合液进行脱色制程，以得到豨莶草的粗萃物。在本实施例中，萃取溶剂例如是甲醇。在本实施例中，萃取溶剂与豨莶草原料的重量比为20:1。在本实施例中，进行脱色制程的方法例如是活性碳吸附法。加入的活性碳占萃取混合液体积比为0.3％～0.5％。在一实施例中，萃取混合液与活性碳的体积比为100:5。
接着，进行步骤S110，以模拟移动床层析法将豨莶草的粗萃物中的奇壬醇分离开来。
以下列举实施例以说明本发明的生产方法的细节或条件，但这些实施例非用以限制本发明保护范围。所绘附图为示意图仅为说明方便而绘制，并非代表限制其实际的方法、条件或装置等。
[豨莶草的粗萃物的制备]
在本实施例中，是先将豨莶草原料进行手工粉碎后，置于50℃的烘箱中干燥5小时。接着称量干燥后的豨莶草，加入甲醇溶剂(甲醇与豨莶草的重量比为20:1)。经超音波萃取2小时后静置隔夜。接着进行过滤，以得到豨莶草的萃取混合液。然后，将豨莶草的萃取混合液以甲酸调整pH值约为6。在豨莶草的萃取混合液中加入0.5％(依据体积比)的活性碳，在75℃下隔水加热约30分钟，并在加热过程中不断搅拌，趁热过滤，所得的滤液即为脱色后的豨莶草的粗萃物。
[分析方法]
使用高效液相层析仪紫外线检测器(HPLC/UV)进行成份分析，其中管柱为WelchXtimate C18，管柱尺寸为4.6mm×250mm，移动相以1.0mL/min流速冲涤，冲涤方式则使用两种预制溶液的梯度冲涤，其中乙腈(ACN)为(A)溶液，而0.01％的磷酸水(H3PO4)为(B)溶液，梯度冲涤的设定整理于表1，检测波长则设定为215nm。
[表1]
| 时间(分钟) | 流速(毫升/分钟) | (A)溶液:(B)溶液(V:V) |
| 0 | 1 | 20:80 |
| 15 | 1 | 25:75 |
| 25 | 1 | 25:75 |
| 55 | 1 | 45:55 |
将脱色后的豨莶草的粗萃物以及脱色前的豨莶草的萃取混合液利用高效液相层析仪紫外线检测器(HPLC/UV)进行分析，得到的图谱如图2所示。
图2是依照本发明实施例的豨莶草的粗萃物以及豨莶草的萃取混合液的HPLC图谱。参考图2，脱色后的粗萃物与脱色前的萃取混合液具有相同的成分种类。具体来说，脱色后的粗萃物与脱色前的萃取混合液皆包括有奇壬醇成分102A以及其它混合成分102B。也就是说，脱色后的粗萃物的成分种类并不会随着脱色而减少。
[单一管柱测试]
为了设定模拟移动床层析法的操作条件，在本实施例中，先筛选出适合的流动相，并调查奇壬醇与其他主要杂质的滞留行为。在本实施例中，以豨莶草的粗萃物作为分析样品，并使用高效液相层析仪紫外线检测器(HPLC/UV)进行分析，其中管柱为Welch XtimateC18(作为固定相)，移动相的流速设定为2.5mL/min，检测波长则设定为215nm。移动相的选择为甲醇/去离子水(MeOH/DIW)体系，其中甲醇/去离子水的比例(体积比)分别有90/10、70/30、50/50以及30/70。
图3为以不同比例的MeOH/DIW作为移动相的豨莶草的粗萃物的HPLC图谱。由图3可以看出，当甲醇的浓度较低时(例如移动相为30％或50％的甲醇水溶液)，移动相的洗脱能力不足，未能将分析样品中的全部物质冲涤出。随着甲醇的比例提高，固定相对于分析样品的脱附能力增加，因此选用90％的甲醇水溶液作为本实施例的移动相。
[奇壬醇含量的计算]
在实验过程中，分别将模拟移动床各出口端中收集得到的样品溶液进行HPLC分析，记录奇壬醇的峰面积(A)可得奇壬醇在每公升溶液中的重量。同时，吸取一定体积的溶液样品(V’)至离心管(先称重m1)中，再将离心管置于真空干燥箱中，干燥后称重m2，据此可以得知每公升液体溶液中的固含量。再依据式(1)计算奇壬醇在各出口端中的含量(E)。
含量(E)计算如式(1)所示：
[进料溶液的制备]
称量豨莶草约300克，加入4公升的石油醚溶液。经超音波震荡萃取2小时后静置隔夜。接着进行过滤，以得到石油醚萃取混合液，将石油醚萃取混合液采用真空浓缩机挥干溶剂得到浸膏约为14.2096g。将石油醚萃取过后的豨莶草烘干，取约200克的干燥后的豨莶草加入4公升的90％甲醇水溶液，经超音波震荡萃取2小时后静置隔夜。接着进行过滤，使用甲醇补足体积至4公升，以得到甲醇-水萃取混合液。使用甲酸调节甲醇-水萃取混合液的pH值至6。加入20克的活性碳，隔水加热约30分钟，水浴锅温度设定为75℃，并在加热过程中不断搅拌，趁热过滤，得到的滤液即为本实施例的进料溶液(Feed)。取一定体积的进料溶液进行干燥实验，测得其总萃取物的浓度约为2813mg/L；将进料溶液进样20μL按上述分析方法进行分析，对比奇壬醇标准物计算得其中的奇壬醇浓度约为496.7mg/L，因此奇壬醇在进料中的重量百分比为17.7％。
实验例1
模拟移动床的组态设计
图4为本发明实施例的一种纯化奇壬醇的方法中所使用的模拟移动床的组态设计图。本实验例是以提供有4所示的模拟移动床100来进行模拟移动床层析法。参考图4，模拟移动床100包括第一区段110A、第二区段110B与第三区段110C。模拟移动床100是由移动相(未示出)及固定相(未示出)所组成，其中移动相包括冲涤液，而固定相为内部具有孔隙的颗粒。移动相是相对于模拟移动床100中是朝同一方向从冲涤端入口D1流经第一区段110A、第二区段110B以及第三区段110C之间，而固定相是相对于移动相朝反方向模拟移动。举例来说，参考图4，若固定相是朝X1方向模拟移动(例如向左移动)，则移动相会朝与X1相反的方向移动(例如向右移动)。
此外，在本实施例中，第一区段110A包含两根管柱C1与C2，第二区段110B包含两根管柱C3与C4、且第三区段110C各自包含两根管柱C5与C6，而上述每根管柱(C1～C6)内是填充颗粒内部具有孔隙的固定相。一般而言，固定相以及移动相的选择可以依据所欲分离的产物的需求而进行调整。
[奇壬醇的分离]
在本实验例中，是将包括有豨莶草的粗萃物102的进料溶液从进料入口F1注入模拟移动床100的第二区段110B与第三区段110C之间，并且使混合成分102B随固定相移动至第一区段110A与第二区段110B之间的萃出端E1并使奇壬醇成分102A随移动相移动至第三区段110C的萃余端R1。
为了达到上述的分离结果，本实施例使用三角形理论设定模拟移动床的操作条件。模拟移动床100使用的分离条件为：使用的90％的甲醇水溶液(甲醇/去离子水的体积比为90:10)作为移动相，且使用反相填料Xtimate C18作为固定相。且冲涤端入口D1的流速为3.6毫升/分钟，进料入口F1的流速为0.24毫升/分钟，萃出端E1的流速为1.5毫升/分钟，萃余端R1的流速为2.34毫升/分钟。当使用上述的方式操作一段时间以后，如5分钟，便将所有的出口以及入口同时往下一根管柱切换。再持续一段相同时间后，再一次将所有出入口移往下一根管柱，如此持续的切换管柱，便可模拟固体沿着图4的左手方向移动，而形成与液体逆向流动的行为。在本实施例中，测试了三种不同切换时间(5分钟、6分钟以及7分钟)。
图5为模拟移动床的切换时间为5分钟的结果分析图。图6为模拟移动床的切换时间为6分钟的结果分析图。图7为模拟移动床的切换时间为7分钟的结果分析图。
由图5至图7的结果可知，当切换时间为5分钟时，切换时间过短所以固定相相对于移动相的速度过快，导致大部分物质从萃出端E1中脱附。延长切换时间为6分钟时，有部分杂质组分被带到了萃余端R1，此时仍有部分杂质残留在萃出端E1中。若继续延长切换时间至7分种时，此时发现杂质组分与奇壬醇已经完全分开，奇壬醇都从萃出端E1中收集得到，而杂质组分都从萃余端R1中脱附，且可得到含量为83.3％的奇壬醇。由上述可知，在延长切换时间为7分钟的条件下，奇壬醇在萃出端E1所收集的含量由进料的17.7％提高到83.3％。
综上所述，综上所述，本发明所提供的一种纯化奇壬醇的方法能够有效的分离出高纯度的奇壬醇，解决传统技术中产物稀释严重、操作重复性低，稳定性不佳等问题。由于本发明所提供的模拟移动床技术具有可以连续式进料，因此，产物稀释较少，并且提高了固定相的使用效率，在未来进行豨莶草中奇壬醇分离纯化方面具有重大地意义。
虽然本发明已以实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更改与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。
Claims (10)
1.一种纯化奇壬醇的方法，其特征在于，包括：
提供豨莶草的粗萃物，所述粗萃物包括奇壬醇以及混合成分；以及
以模拟移动床层析法将所述粗萃物中的所述奇壬醇分离开来，其中所述模拟移动床层析法包含：
提供模拟移动床，所述模拟移动床依序包括第一区段、第二区段以及第三区段，其中所述模拟移动床是由移动相及固定相所组成，所述固定相为内部具有孔隙的颗粒，所述移动相对于所述模拟移动床中是朝同一方向流经所述第一区段、所述第二区段以及所述第三区段之间，所述固定相是相对于所述移动相朝反方向模拟移动；
将所述粗萃物注入所述模拟移动床的所述第二区段与所述第三区段之间，并使所述奇壬醇随所述固定相移动至所述第一区段与所述第二区段之间的萃出端，并使所述混合成分随所述移动相移动至所述第三区段的萃余端，以分离所述奇壬醇以及所述混合成分。
2.根据权利要求1所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述粗萃物的制备方法包括：
使用萃取溶剂对豨莶草原料进行萃取，以得到萃取混合液；以及
将所述萃取混合液进行脱色制程，以得到所述豨莶草的所述粗萃物。
3.根据权利要求2所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述萃取溶剂包括甲醇。
4.根据权利要求2所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述脱色制程包括活性碳吸附法。
5.根据权利要求4所述的纯化奇壬醇的方法，其中加入的活性碳占所述萃取混合液体积比为0.3％～0.5％。
6.根据权利要求1所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述第一区段、所述第二区段以及所述第三区段各自包含两根管柱，且每根管柱内填充颗粒内部具有所述孔隙的所述固定相。
7.根据权利要求1所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述移动相为甲醇/去离子水的混合溶液。
8.根据权利要求7所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述甲醇/去离子水的混合溶液中的甲醇与去离子水的体积比为90:10。
9.根据权利要求1所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述固定相为反相填料XtimateC18。
10.根据权利要求1所述的纯化奇壬醇的方法，其中所述模拟移动床使用的分离条件为：冲涤端入口的流速为3.6毫升/分钟，进料入口的流速为0.24毫升/分钟，所述萃出端的流速为1.5毫升/分钟，所述萃余端的流速为2.34毫升/分钟，所述模拟移动床的切换时间为7分钟，且所分离的所述奇壬醇的纯度为83％以上。
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