TWI648253B - 純化奇壬醇的方法 - Google Patents
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Abstract
一種純化奇壬醇的方法,包括提供豨薟草的粗萃物,其中豨薟草的粗萃物包括奇壬醇以及混合成分。接著,以模擬移動床層析法將粗萃物中的奇壬醇分離開來。運用此模擬移動床層析法可將豨薟草的粗萃物中的奇壬醇與混合成分分離開來,以產生高純度的奇壬醇。
Description
本發明是有關於一種純化方法,且特別是有關於一種純化奇壬醇的方法。
豨薟草為菊科植物豨薟Siegesbeekia orientalis L.、腺梗豨薟Siegesbeckia pubescens Makino或毛梗豨薟Siegesbeckia glabrescens Makino的乾燥地上部分。奇壬醇為豨薟草中主要的活性成分,且具有祛風濕,抗炎與增強免疫等藥理作用。
目前從豨薟草萃取物中分離純化出奇壬醇之方法主要是採用傳統的多次間歇式吸附-脫附層析技術(以矽膠、凝膠等多種填料為固定相)進行分離。另外,亦可使用大孔樹脂為固定相,以不同比例的乙醇-水為洗脫溶劑,經多次洗脫並結晶等多重步驟進行分離。然而,現有的分離純化的方法皆為間歇式操作的純化方式,在實際的生產過程中往往會導致產物稀釋嚴重,操作重複性低,穩定性不佳,不適宜工業化的生產。
本發明提供一種純化奇壬醇的方法,可以連續式進料,產物稀釋較少,並且提高了其穩定性,可獲得高純度的奇壬醇。
本發明的實施例提供一種純化奇壬醇的方法。所述方法包括以下步驟。首先,提供豨薟草的粗萃物,所述粗萃物包括奇壬醇以及混合成分。接著,以模擬移動床層析法將粗萃物中的奇壬醇分離開來,其中模擬移動床層析法包含:提供模擬移動床,模擬移動床依序包括第一區段、第二區段以及第三區段,其中模擬移動床是由移動相及固定相所組成,固定相為內部具有孔隙的顆粒,移動相對於模擬移動床中是朝同一方向流經第一區段、第二區段以及第三區段之間,移動相是相對於所述固定相朝反方向模擬移動;以及將粗萃物注入模擬移動床的第二區段與第三區段之間,並使奇壬醇隨固定相移動至第一區段與第二區段之間的萃出端,並使混合成分隨移動相移動至第三區段的萃餘端,以分離奇壬醇以及混合成分。
在本發明的一實施例中,上述的粗萃物的製備方法包括使用萃取溶劑對豨薟草原料進行萃取,以得到萃取混合液;以及將萃取混合液進行脫色製程,以得到豨薟草的粗萃物。
在本發明的一實施例中,上述的萃取溶劑例如是甲醇。
在本發明的一實施例中,上述的脫色製程例如是活性碳吸附法。
在本發明的一實施例中,上述的加入的活性碳占萃取混
合液體積比為0.3%~0.5%。
在本發明的一實施例中,上述的第一區段、第二區段以及第三區段各自可包含兩根管柱,且每根管柱內填充顆粒內部具有孔隙的固定相。
在本發明的一實施例中,上述的移動相例如是甲醇/去離子水的混合溶液。
在本發明的一實施例中,上述的甲醇/去離子水的混合溶液中的甲醇與去離子水的體積比例例如是90:10。
在本發明的一實施例中,上述的固定相例如是反相填料Xtimate C18。
在本發明的一實施例中,上述的模擬移動床使用的分離條件為:沖滌端入口的流速為3.6毫升/分鐘,進料入口的流速為0.24毫升/分鐘,萃出端的流速為1.5毫升/分鐘,萃餘端的流速為2.34毫升/分鐘,模擬移動床的切換時間為7分鐘,且所分離得到的奇壬醇的純度為83%以上。
基於上述,本發明所提供的一種純化奇壬醇的方法能夠有效的分離出高純度的奇壬醇,解決傳統技術中產物稀釋嚴重、操作重複性低,穩定性不佳等問題。由於本發明所提供的模擬移動床技術具有可以連續式進料,因此,產物稀釋較少,並且提高了固定相的使用效率。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂,下文特舉實施例,並配合所附圖式作詳細說明如下。
S100、S110‧‧‧步驟
102‧‧‧粗萃物
102A‧‧‧奇壬醇成分
102B‧‧‧混合成分
110A‧‧‧第一區段
110B‧‧‧第二區段
110C‧‧‧第三區段
C1、C2、C3、C4、C5、C6‧‧‧管柱
D1‧‧‧沖滌端入口
E1‧‧‧萃出端
F1‧‧‧進料入口
R1‧‧‧萃餘端
X1‧‧‧方向
圖1為依照本發明之一實施例的一種奇壬醇的生產方法的流程步驟圖。
圖2是依照本發明實施例的豨薟草的粗萃物以及豨薟草的萃取混合液的HPLC圖譜。
圖3為以不同比例的MeOH/DIW作為移動相的豨薟草的粗萃物的HPLC圖譜。
圖4為本發明實施例的一種純化奇壬醇的方法中所使用的模擬移動床之組態設計圖。
圖5為模擬移動床的切換時間為5分鐘的結果分析圖。
圖6為模擬移動床的切換時間為6分鐘的結果分析圖。
圖7為模擬移動床的切換時間為7分鐘的結果分析圖。
本發明實施例的純化奇壬醇的方法,是可用以將奇壬醇以及其它混合成分從豨薟草的粗萃物分離開來的一種方法。藉此,能夠得到高純度的奇壬醇。
圖1為依照本發明之一實施例的一種奇壬醇的生產方法的流程步驟圖。
請參照圖1。首先,進行步驟S100,提供豨薟草的粗萃物,其中豨薟草的粗萃物包括奇壬醇以及混合成分。在本實施例
中,製備豨薟草的粗萃物的方法包括:使用萃取溶劑對豨薟草原料進行萃取,以得到萃取混合液;以及將萃取混合液進行脫色製程,以得到豨薟草的粗萃物。在本實施例中,萃取溶劑例如是甲醇。在本實施例中,萃取溶劑與豨薟草原料的重量比為20:1。在本實施例中,進行脫色製程的方法例如是活性碳吸附法。加入的活性碳占萃取混合液體積比為0.3%~0.5%。在一實施例中,萃取混合液與活性碳的體積比為100:5。
接著,進行步驟S110,以模擬移動床層析法將豨薟草的粗萃物中的奇壬醇分離開來。
以下列舉實施例以說明本發明的生產方法的細節或條件,但這些實施例非用以限制本發明保護範圍。所繪圖式係為示意圖僅為說明方便而繪製,並非代表限制其實際的方法、條件或裝置等。
[豨薟草的粗萃物的製備]
在本實施例中,是先將豨薟草原料進行手工粉碎後,置於50℃的烘箱中乾燥5小時。接著稱量乾燥後的豨薟草,加入甲醇溶劑(甲醇與豨薟草的重量比為20:1)。經超音波萃取2小時後靜置隔夜。接著進行過濾,以得到豨薟草的萃取混合液。然後,將豨薟草的萃取混合液以甲酸調整pH值約為6。於豨薟草的萃取混合液中加入0.5%(依據體積比)的活性碳,於75℃下隔水加熱約30分鐘,並在加熱過程中不斷攪拌,趁熱過濾,所得的濾液即為脫色後的豨薟草的粗萃物。
[分析方法]
使用高效液相層析儀紫外線偵測器(HPLC/UV)進行成份分析,其中管柱為Welch Xtimate C18,管柱尺寸為4.6mm×250mm,移動相以1.0mL/min流速沖滌,沖滌方式則使用兩種預製溶液的梯度沖滌,其中乙腈(ACN)為(A)溶液,而0.01%的磷酸水(H3PO4)為(B)溶液,梯度沖滌的設定整理於表1,檢測波長則設定為215nm。
將脫色後的豨薟草的粗萃物以及脫色前的豨薟草的萃取混合液利用高效液相層析儀紫外線偵測器(HPLC/UV)進行分析,得到的圖譜如圖2所示。
圖2是依照本發明實施例的豨薟草的粗萃物以及豨薟草的萃取混合液的HPLC圖譜。參考圖2,脫色後的粗萃物與脫色前的萃取混合液具有相同的成分種類。具體來說,脫色後的粗萃物與脫色前的萃取混合液皆包括有奇壬醇成分102A以及其它混合成分102B。也就是說,脫色後的粗萃物的成分種類並不會隨著脫色而減少。
[單一管柱測試]
為了設定模擬移動床層析法的操作條件,在本實施例中,先篩選出適合的流動相,並調查奇壬醇與其他主要雜質的滯留行為。在本實施例中,以豨薟草的粗萃物作為分析樣品,並使用高效液相層析儀紫外線偵測器(HPLC/UV)進行分析,其中管柱為Welch Xtimate C18(作為固定相),移動相的流速設定為2.5mL/min,檢測波長則設定為215nm。移動相的選擇為甲醇/去離子水(MeOH/DIW)體系,其中甲醇/去離子水的比例(體積比)分別有90/10、70/30、50/50以及30/70。
圖3為以不同比例的MeOH/DIW作為移動相的豨薟草的粗萃物的HPLC圖譜。由圖3可以看出,當甲醇的濃度較低時(例如移動相為30%或50%的甲醇水溶液),移動相的洗脫能力不足,未能將分析樣品中的全部物質沖滌出。隨著甲醇的比例提高,固定相對於分析樣品的脫附能力增加,因此選用90%的甲醇水溶液作為本實施例的移動相。
[奇壬醇含量的計算]
在實驗過程中,分別將模擬移動床各出口端中收集得到的樣品溶液進行HPLC分析,記錄奇壬醇的峰面積(A)可得奇壬醇在每公升溶液中的重量。同時,吸取一定體積的溶液樣品(V’)至離心管(先稱重m1)中,再將離心管置於真空乾燥箱中,乾燥後稱重m2,據此可以得知每公升液體溶液中的固含量。再依據式(1)計算奇壬醇在各出口端中的含量(E)。
含量(E)計算如式(1)所示:
[進料溶液的製備]
稱量豨薟草約300克,加入4公升的石油醚溶液。經超音波震盪萃取2小時後靜置隔夜。接著進行過濾,以得到石油醚萃取混合液,將石油醚萃取混合液採用真空濃縮機揮乾溶劑得到浸膏約為14.2096g。將石油醚萃取過後的豨薟草烘乾,取約200克的乾燥後的豨薟草加入4公升的90%甲醇水溶液,經超音波震盪萃取2小時後靜置隔夜。接著進行過濾,使用甲醇補足體積至4公升,以得到甲醇-水萃取混合液。使用甲酸調節甲醇-水萃取混合液的pH值至6。加入20克的活性碳,隔水加熱約30分鐘,水浴鍋溫度設定為75℃,並在加熱過程中不斷攪拌,趁熱過濾,得到的濾液即為本實施例的進料溶液(Feed)。取一定體積的進料溶液進行乾燥實驗,測得其總萃取物的濃度約為2813mg/L;將進料溶液進樣20μL按上述分析方法進行分析,對比奇壬醇標準物計算得其中的奇壬醇濃度約為496.7mg/L,因此奇壬醇在進料中的重量百分比為17.7%。
實驗例1
模擬移動床的組態設計
圖4為本發明實施例的一種純化奇壬醇的方法中所使用的模擬移動床之組態設計圖。本實驗例是以提供有4所示的模擬
移動床100來進行模擬移動床層析法。參考圖4,模擬移動床100包括第一區段110A、第二區段110B與第三區段110C。模擬移動床100是由移動相(未繪示)及固定相(未繪示)所組成,其中移動相包括沖滌液,而固定相為內部具有孔隙的顆粒。移動相是相對於模擬移動床100中是朝同一方向從沖滌端入口D1流經第一區段110A、第二區段110B以及第三區段110C之間,而移動相是相對於固定相朝反方向模擬移動。舉例來說,參考圖4,若固定相是朝X1方向模擬移動(例如向左移動),則移動相會朝與X1相反的方向移動(例如向右移動)。
此外,在本實施例中,第一區段110A包含兩根管柱C1與C2,第二區段110B包含兩根管柱C3與C4、且第三區段110C各自包含兩根管柱C5與C6,而上述每根管柱(C1~C6)內是填充顆粒內部具有孔隙之固定相。一般而言,固定相以及移動相的選擇可以依據所欲分離的產物之需求而進行調整。
[奇壬醇的分離]
在本實驗例中,是將包括有豨薟草的粗萃物102的進料溶液從進料入口F1注入模擬移動床100的第二區段110B與第三區段110C之間,並且使混合成分102B隨固定相移動至第一區段110A與第二區段110B之間的萃餘端R1並使奇壬醇成分102A隨移動相移動至第三區段110C的萃出端E1。
為了達到上述的分離結果,本實施例使用三角形理論設定模擬移動床的操作條件。模擬移動床100使用的分離條件為:
使用的90%的甲醇水溶液(甲醇/去離子水的體積比為90:10)做為移動相,且使用反相填料Xtimate C18作為固定相。且沖滌端入口D1的流速為3.6毫升/分鐘,進料入口F1的流速為0.24毫升/分鐘,萃出端E1的流速為1.5毫升/分鐘,萃餘端R1的流速為2.34毫升/分鐘。當使用上述的方式操作一段時間以後,如5分鐘,便將所有的出口以及入口同時往下一根管柱切換。再持續一段相同時間後,再一次將所有出入口移往下一根管柱,如此持續的切換管柱,便可模擬固體沿著圖4的左手方向移動,而形成與液體逆向流動的行為。在本實施例中,測試了三種不同切換時間(5分鐘、6分鐘以及7分鐘)。
圖5為模擬移動床的切換時間為5分鐘的結果分析圖。圖6為模擬移動床的切換時間為6分鐘的結果分析圖。圖7為模擬移動床的切換時間為7分鐘的結果分析圖。
由圖5至圖7的結果可知,當切換時間為5分鐘時,切換時間過短所以固定相相對於移動相的速度過快,導致大部分物質從萃出端E1中脫附。延長切換時間為6分鐘時,有部分雜質組分被帶到了萃餘端R1,此時仍有部分雜質殘留在萃出端E1中。若繼續延長切換時間至7分種時,此時發現雜質組分與奇壬醇已經完全分開,奇壬醇都從萃出端E1中收集得到,而雜質組分都從萃餘端R1中脫附,且可得到含量為83.3%的奇壬醇。由上述可知,在延長切換時間為7分鐘的條件下,奇壬醇在萃出端E1所收集的含量由進料的17.7%提高到83.3%。
綜上所述,綜上所述,本發明所提供的一種純化奇壬醇的方法能夠有效的分離出高純度的奇壬醇,解決傳統技術中產物稀釋嚴重、操作重複性低,穩定性不佳等問題。由於本發明所提供的模擬移動床技術具有可以連續式進料,因此,產物稀釋較少,並且提高了固定相的使用效率,在未來進行豨薟草中奇壬醇分離純化方面具有重大地意義。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明的精神和範圍內,當可作些許的更動與潤飾,故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
Claims (10)
- 一種純化奇壬醇的方法,包括:提供豨薟草的粗萃物,所述粗萃物包括奇壬醇以及混合成分;以及以模擬移動床層析法將所述粗萃物中的所述奇壬醇分離開來,其中所述模擬移動床層析法包含:提供模擬移動床,所述模擬移動床依序包括第一區段、第二區段以及第三區段,其中所述模擬移動床是由移動相及固定相所組成,所述固定相為內部具有孔隙的顆粒,所述移動相對於所述模擬移動床中是朝同一方向流經所述第一區段、所述第二區段以及所述第三區段之間,所述移動相是相對於所述固定相朝反方向模擬移動;將所述粗萃物注入所述模擬移動床的所述第二區段與所述第三區段之間,並使所述奇壬醇隨所述固定相移動至所述第一區段與所述第二區段之間的萃出端,並使所述混合成分隨所述移動相移動至所述第三區段的萃餘端,以分離所述奇壬醇以及所述混合成分。
- 如申請專利範圍第1項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述粗萃物的製備方法包括:使用萃取溶劑對豨薟草原料進行萃取,以得到萃取混合液;以及 將所述萃取混合液進行脫色製程,以得到所述豨薟草的所述粗萃物。
- 如申請專利範圍第2項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述萃取溶劑包括甲醇。
- 如申請專利範圍第2項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述脫色製程包括活性碳吸附法。
- 如申請專利範圍第4項所述的純化奇壬醇的方法,其中加入的活性碳占所述萃取混合液體積比為0.3%~0.5%。
- 如申請專利範圍第1項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述第一區段、所述第二區段以及所述第三區段各自包含兩根管柱,且每根管柱內填充顆粒內部具有所述孔隙的所述固定相。
- 如申請專利範圍第1項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述移動相為甲醇/去離子水的混合溶液。
- 如申請專利範圍第7項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述甲醇/去離子水的混合溶液中的甲醇與去離子水的體積比為90:10。
- 如申請專利範圍第1項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述固定相為反相填料Xtimate C18。
- 如申請專利範圍第1項所述的純化奇壬醇的方法,其中所述模擬移動床使用的分離條件為:沖滌端入口的流速為3.6毫升/分鐘,進料入口的流速為0.24毫升/分鐘,所述萃出端的流速為1.5 毫升/分鐘,所述萃餘端的流速為2.34毫升/分鐘,所述模擬移動床的切換時間為7分鐘,且所分離的所述奇壬醇的純度為83%以上。
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