CN109755669A - 制作锂离子电池的添加物的方法及锂离子电池正电极 - Google Patents

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Abstract

本揭露提供一种锂离子电池的添加物。此添加物是将马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸混合，并于80℃‑130℃下反应0.5‑24小时，形成一寡聚物。本揭露亦提供一种加入添加物的锂离子电池正电极，以锂离子电池正极活性材料与添加物的总重量百分比为100wt％计，该添加物的重量百分比为0.5‑10wt％。添加本揭露内容提供的寡聚物添加物于锂离子电池中，可以增加锂离子电池的安全性，使其在高温下不容易发生连锁反应而导致危险。

Description

制作锂离子电池的添加物的方法及锂离子电池正电极
技术领域
本揭露是关于锂离子电池，更详细是关于具有添加物的锂离子电池。
背景技术
锂离子电池是近年来新兴的电池，其具有高能量密度、自放电小、循环寿命长、无记忆效应以及环境污染小的优点。
在广泛使用锂离子电池于各种装置的今天，锂离子电池***的事件层出不穷，锂离子电池的安全性越来越受重视。由于锂离子能量密度大，在极端的环境下容易发生大量放热，甚至***的情形。导致上述情形的其中一个原因为正极材料的结构崩解，释出氧气，在高温下氧气能够使反应更加剧烈。因此，亟需一种能够改善上述安全问题的解决方案。
发明内容
本揭露的一个方面，是提供一种制作锂离子电池的添加物的方法，其是将马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸混合并溶解于溶剂中，形成混合物。再将混合物反应形成寡聚物。马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸的摩尔比为2:1至1:1。
根据本揭露一或多个实施方式，马来亚酰胺类化合物为单马来亚酰胺类化合物或双马来亚酰胺类化合物。
根据本揭露一或多个实施方式，单马来亚酰胺类化合物包含N-苯基马来亚酰胺、N-(邻甲基苯基)-马来亚酰胺、N-(间甲基苯基)-马来亚酰胺、N-(对甲基苯基)-马来亚酰胺、N-环己烷基马来亚酰胺、马来亚酰胺基酚、马来亚酰胺基苯并环丁烯、含磷马来亚酰胺、磷酸基马来亚酰胺、氧硅烷基马来亚酰胺、N-(四氢吡喃基-氧基苯基)马来亚酰胺、2,6-二甲苯基马来亚酰胺或其组合。
根据本揭露一或多个实施方式，双马来亚酰胺类化合物具有如式1的结构：
其中R1包含：-(CH2)2-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)12-、
根据本揭露一或多个实施方式，溶剂包含N-甲基吡咯烷酮。
根据本揭露一或多个实施方式，将混合物反应形成寡聚物是在80℃-130℃下反应。
根据本揭露一或多个实施方式，将混合物反应0.5-24小时以形成寡聚物。
本揭露的一个方面，是提供一种锂离子电池正电极，包含添加物。此添加物包含 其中R1包含：-(CH2)2-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)12-、
根据本揭露一或多个实施方式，锂离子电池正电极更包含锂离子电池正极活性材料、导电材、粘着剂及导电基板。添加物、锂离子电池正极活性材料、导电材以及粘着剂位于导电基板上。
根据本揭露一或多个实施方式，以锂离子电池正极活性材料与添加物的总重量百分比为100wt％计，添加物的重量百分比为0.5-10wt％。
添加本揭露内容提供的寡聚物添加物于锂离子电池中，可以提升锂离子电池的安全性，使其在高温下不容易发生连锁反应而导致危险。
附图说明
为让本揭露的上述和其他目的、特征、优点与实施方式能更明显易懂，所附附图的详细说明如下：
图1绘示室温下电池循环次数对电池比电容量作图；
图2A绘示比较例1的循环伏安法的电流对电压图；
图2B绘示实施例1的循环伏安法的电流对电压图；
图3绘示各实施例及比较例的微分式扫描热量分析仪(DSC)测试图。
具体实施方式
为了使本揭露内容的叙述更加详尽与完备，可参照所附附图及以下所述各种实施方式或实施例。
除非内容中有其他清楚的指称，本文所使用的单数词包含复数的指称对象。通过参考「一实施例」这样特定的指称，在至少其中之一的本揭露的实施例中，表示一种特定的特征、结构或特色，因此在各处的「在一实施例」，这样的片语通过特别的指称出现时，并不需要参考相同的实施方式，更进一步，在一或多实施方式中，这些特别的特征、结构、或特色可以依合适的情况相互组合。
一般来说，锂离子电池在高温的环境下运作，容易使得正极材料的结构产生变化，可能会使晶格崩溃，并释出氧气。氧气通过电解液扩散至电池的各部分，使得电解液或负极材料氧化，导致锂离子电池的电性衰退。另外，若是持续处于高温的环境中，氧气亦有可能导致剧烈的氧化反应，严重者可能会燃烧，甚至***。
为了解决上述锂离子电池的安全问题，本揭露的发明人制作一种寡聚物，可以添加入锂离子电池中，提升锂离子电池的安全性质。
在本揭露的某些实施例中，是将马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸作为制作寡聚物的原料。
根据本揭露的一些实施例，制作锂离子电池添加物的方法是将马来亚酰胺类化合物、硫代巴比妥酸及溶剂混合形成混合物，其中马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸的摩尔比为2:1至1:1。在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物和硫代巴比妥酸与溶剂的重量比为5:95至20:80，例如10:90或15:85。在本揭露的一些实施例中，将混合物置于反应器反应，形成一寡聚物。反应器例如可为圆底烧瓶。在一些实施例中，溶剂可例如为N-甲基吡咯烷酮。值得注意的是，使用偏碱性的溶剂可以增加此反应的反应速率。
在一些实施例中，马来亚酰胺类化合物可例如为单马来亚酰胺类化合物或双马来亚酰胺类化合物。
在一些实施例中，单马来亚酰胺类化合物例如包含N-苯基马来亚酰胺、N-(邻甲基苯基)-马来亚酰胺、N-(间甲基苯基)-马来亚酰胺、N-(对甲基苯基)-马来亚酰胺、N-环己烷基马来亚酰胺、马来亚酰胺基酚、马来亚酰胺基苯并环丁烯、含磷马来亚酰胺、磷酸基马来亚酰胺、氧硅烷基马来亚酰胺、N-(四氢吡喃基-氧基苯基)马来亚酰胺、2,6-二甲苯基马来亚酰胺或其组合。
在一些实施例中，双马来亚酰胺类化合物可以具有如式1的结构：
其中R1包含-(CH2)2-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)12-、
在本揭露的一些实施例中，硫代巴比妥酸具有如式2的结构：
马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸的混合物的反应包含麦可加成反应(Michael addition)及自由基加成反应(free-radical addition)。值得注意的是，在某些实施例中，由于在硫代巴比妥酸中，接于碳上的氢的活化能较低，故在反应期间，是由接于碳上的氢优先被取代。在一些实施例中，硫代巴比妥酸中，接于碳上的氢被取代。在另一些实施例中，硫代巴比妥酸中，接于碳上以及接于氮上的氢皆被取代。
在本揭露中，根据制程参数的不同而会有不同的寡聚物结构，以下举出本揭露的其中几个例示性的寡聚物结构。
在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸反应生成的产物包含如以下式3的结构，其中R1可与上述双马来亚酰胺类化合物的R1相同。
在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸反应生成的产物包含如以下式4的结构，其中R1可与上述双马来亚酰胺类化合物的R1相同。
在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸反应生成的产物包含如以下式5的结构，其中R1可与上述双马来亚酰胺类化合物的R1相同。
在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸反应生成的产物包含如以下式6的结构，其中R1可与上述双马来亚酰胺类化合物的R1相同。
在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸反应生成的产物包含如以下式7的结构，其中R1可与上述双马来亚酰胺类化合物的R1相同。
在某些实施例中，马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸反应生成的产物包含如以下式8的结构，其中R1可与上述双马来亚酰胺类化合物的R1相同。
在上述式3至式8中，的符号代表可以接上任意的化学结构，例如氢或是类似于式3至式8中任一个的化学结构。
在一些实施例中，混合物是在约80℃至约130℃下反应形成寡聚物，例如90℃、100℃、110℃或120℃。根据某些实施例，在较高温的环境反应时，在硫代巴比妥酸中，接于碳上以及接于氮上的氢皆被取代。硫代巴比妥酸上的氢被取代的越多，代表形成的寡聚物的交联程度越高，可以形成类似网状的结构，其更加有助于锂离子电池的运作。也就是说，寡聚物的交联程度与锂离子电池的电性表现及安全特性息息相关。
在某些实施例中，混合物是反应约0.5小时至约24小时，以形成寡聚物，例如1、2、5、10、15或20小时。反应时间取决于反应温度，选择适当的反应温度及反应时间，可以得到预期的交联程度。一般来说，若反应时间过短，例如小于0.5小时，形成的寡聚物分子量较少，交联程度较低，改善锂离子电池的电性及安全特性较不明显。若反应时间过长，例如大于24小时，则形成的寡聚物交联程度过高，导致加工不易，影响后续电池电极浆料的均匀度，进而影响锂离子电池的电性。
将马来亚酰胺类化合物与巴比妥酸混合，在100℃下反应2小时，得到比较例A。将马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸混合，在100℃下反应2小时，得到实施例A。将上述两者以胶体渗透层析仪(gel permeation chromatography,GPC)测试，得到表1。值得注意的是，在此测试中，由于比较例A及实施例A的滞留时间超出检量线的范围，故表1所示的重量平均分子量(weight-average molecular weight)及分子量分布(poly dispersityindex)仅为相对比较值。
表1
重量平均分子量 分子量分布
比较例A 118514461 4591
实施例A 62216094 4214
在一些实施例中，上述马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸的混合物形成的寡聚物可以作为锂离子电池的添加物。在一些实施例中，此添加物可以为正极添加物。在某些实施例中，锂离子电池的正极包含此添加物。在某些实施例中，锂离子电池的正极更包含锂离子电池正极活性材料、导电材、粘着剂以及导电基板，其中导电基板是由导电材料制成，添加物、锂离子电池正极活性材料、导电材以及粘着剂位于导电基板上。将上述的寡聚物作为添加物加入锂离子电池的正极可以在正极材料的表面上形成一层绝热高分子层，其可以保护电池，避免正极材料结构崩溃时释出的氧气扩散至电池中，并且增加锂离子的扩散效率，降低电池阻抗。
在一些实施例中，锂离子电池正极包含锂离子电池正极活性材料、导电材、粘着剂及上述马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸的混合物反应形成的寡聚物，其中以锂离子电池正极活性材料与寡聚物的总重量百分比为100wt％计，寡聚物的重量百分比为约0.5wt％至约10wt％，例如1wt％、1.5wt％、2wt％、5wt％或8wt％。若寡聚物的重量百分比过小，例如小于0.5wt％，正极的安全性提升不显著。若寡聚物的重量百分比过大，例如大于10wt％，则会使正极活性材料的重量百分比下降，导致电池电容量下降。
在某些实施例中，锂离子电池正极活性材料例如可为含锂化合物，如锂钴氧化物、锂镍氧化物、锂锰氧化物、锂铁氧化物或其化合物。在一些实施例中，锂离子电池正极活性材料例如可为镍钴锰酸锂(NCM)、镍钴铝酸锂(NCA)、钴酸锂(LiCoO2)、锰酸锂(LiMn2O4)或、橄榄石磷酸铁锂(LiFePO4)、高电压层状过量锂或是尖晶石高电压材料等。
在某些实施例中，导电材例如可为导电碳黑(carbon black)、石墨(graphite)、碳纤维(carbon fiber)或其组合。导电碳黑可为乙炔黑(acetylene black)、super P碳黑(super P carbon black)、Ketjen碳黑(Ketjen black)或其组合。石墨可为人造石墨、天然石墨或其组合。碳纤维可为气相成长碳纤维(vapor grown carbon fibers,VGCF)。
在某些实施例中，粘着剂例如可为聚偏二氟乙烯(polyvinylidene difluoride,PVDF)、聚四氟乙烯乳液(polytetrafluoroethylene latex,PTFE)或聚丙烯酸酯(polyacrylate,PAA)。
导电基板例如可为铜箔、铝箔或其他金属箔，其中铜箔可为压延铜箔或电解铜箔。
在某些实施例中，锂离子电池的电解液是由电解液溶剂及锂盐所形成。在一些实施例中，电解液溶剂可以包含有机溶剂，例如乙烯碳酸酯(ethylene carbonate,EC)、丙烯碳酸酯(propylene carbonate,PC)、乙二醇二甲醚(1,2-dimethoxyethane,DME)、碳酸二甲酯(dimethyl carbonate,DMC)、四甘醇二甲醚(tetraethylene glycol dimethyl ether,TEGDME)、碳酸甲乙酯(ethyl methyl carbonate,EMC)、碳酸二乙酯(diethyl carbonate,DEC)或其组合。在一些实施例中，锂盐可以包含过氯酸锂(LiClO4)、六氟磷酸锂(LiPF6)、六氟砷酸锂(AsF6Li)、双三氟甲烷磺酰亚胺锂(lithium bis(trifluoromethane)sulfonimide,LiTFSI)或其组合。
在本揭露的电性测试中，皆是以半电池的方式进行测试。锂半电池是进行锂电池的材料的电性评估时常使用的手段，其是将测试样品作为工作电极，而相对电极(counterelectrode)与参考电极(reference electrode)为锂金属。主要以锂金属作为测试平台，对测试样品进行电性评估。在某些实施例中，以组装成钮扣式电池的方式，进行充放电。
在本揭露的实施例1中，是将双马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸混合于溶剂中，并在100℃下反应18小时形成寡聚物。再将寡聚物作为添加物加入正极中，并制作成锂半电池测试电性，其中以锂离子电池正极活性材料与寡聚物的总重量百分比为100wt％计，寡聚物的重量百分比为1.5wt％的比例，正极材料为镍钴铝酸锂。
在本揭露的比较例1中，是将双马来亚酰胺类化合物与巴比妥酸混合于溶剂中，并在100℃下反应18小时形成寡聚物。再将寡聚物作为添加物加入正极中，并制作成锂半电池测试电性，其中以锂离子电池正极活性材料与寡聚物的总重量百分比为100wt％计，寡聚物的重量百分比为1.5wt％的比例，正极材料为镍钴铝酸锂。
在本揭露的比较例2中，锂离子电池正极并未加入添加物，其中正极材料为镍钴铝酸锂。在本揭露的比较例3中，并未添加电解液于锂半电池中，也未添加添加物于锂离子电池正极，正极材料亦为镍钴铝酸锂。
图1为室温下电池循环次数对电池比电容量作图，使用定电流充放电，前5个循环使用0.1C的电流，从第6个循环开始使用1C的电流，其中C为电流的表示方式。1C定义为该电池容量于1小时内放完电，所需的电流大小，而0.2C则为5小时放电完毕的电流。举例来说，对于电容量为100mAh的电池，1C的电流即为100mA，0.2C则为20mA。在图1中，实施例1、比较例1及比较例2皆做了两次实验，以确认其再现性，举例来说，「实施例1_1」为第一次的实施例1的实验，「实施例1_2」为第二次的实施例1的实验。从图1可以发现，加入双马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸形成的寡聚物作为添加物的实施例1的比电容量优于比较例1和比较例2，而且实施例1的两次实验的结果皆优于比较例1及比较例2。更详细地说，比较例1与比较例2的比电容量并没有太大区别，甚至在1C电流的循环下，未加添加物的比较例2的比电容量大于比较例1。而实施例1无论在0.1C的小电流循环或是1C的大电流循环，比电容量皆优于比较例1及比较例2。因为使用马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸形成的寡聚物作为添加物可以帮助锂离子电池中的锂离子更容易扩散，进而降低扩散所造成的电池阻抗，提升比电容量。
图2A为比较例1的循环伏安法的电流对电压图，扫描速率为0.2mV/s。由图2A可以知道，比较例1的钴离子氧化峰在约4.5V。图2B为实施例1的循环伏安法的电流对电压图，扫描速率为0.2mV/s。由图2B可以知道，实施例1的钴离子氧化峰在约4.3V。由上述可知，实施例1的钴离子氧化电位低于比较例1，也就是说，实施例1的反应门槛较低，其是因为本揭露提供的添加物可以有效的提升锂离子在锂离子电池中的扩散效率，降低阻抗。另外，由图2A与图2B也可得知，实施例1的两个氧化峰明显分开，而比较例1的两个氧化峰有重叠的部分，显示实施例1的钴离子氧化峰的反应较为单一，在钴离子氧化时不会有其他副反应同时发生，其有助于增加电池长时间循环的寿命以及长时间循环后的电池电容量。
图3为各实施例及比较例的微分式扫描热量分析仪(DSC)测试图，其以3℃/min的升温速率由室温扫描至400℃。DSC测试的样品是为饱电状态的正极。在图3中，比较例2在约140℃时开始放热，而主要的放热区段是位于约250℃至约280℃。比较例1在约180℃开始放热，主要的放热区段是位于约250℃左右。实施例1在约220℃时开始放热，主要的放热区段是位于约310℃左右。可以发现实施例1的主要放热区段明显高于比较例1、2，也就是说，添加本揭露提供的添加物，可以使锂离子电池的正极在更高温的状况下才会产生较剧烈的连锁放热反应，其是因为添加物在正极材料表面形成的绝热高分子膜阻止氧气的扩散。如此可以大幅减低电池***燃烧的机会及风险。另外，值得注意的是，由于未添加电解液，比较例3并未有主要的放热区段出现，显示正极在高温下的放热反应需要电解液的参与。
在锂离子电池的正极中加入本揭露提供的添加物可以使锂离子电池在极端环境运作时，即使正极材料的结构崩解，释出氧气，也会因为本揭露提供的添加物在正极表面形成一层绝热高分子膜，而使氧气不致扩散至整个电池，避免后续的连锁反应，使得后率的连锁反应所需要的温度提高，提升电池的安全性。
本揭露提供的添加物形成的绝热高分子膜可以防止电池中正极与负极之间的微短路，避免瞬间产生过大的电流，释放大量热量。在一般的锂离子电池的设计中，需要在正极与负极之间加入隔离膜，以避免正极与负极直接接触而发生短路。锂离子电池的隔离膜在高温的环境中可能会有收缩的现象，一旦隔离膜收缩，原本因隔离膜的阻隔而未接触的正极与负极有可能直接接触，进而导致两极之间短路，释放大量的热能。由于锂离子电池的电解液常为有机溶剂，一旦接触到高温，容易汽化并产生反应，进而导致电池燃烧，反应更剧烈者则会造成电池***。因此，在电池设计时，因为需要避免正负极发生短路，隔离膜的尺寸通常需要大于正负极的面积。虽然越大的隔离膜可以使得电池更加安全，但会使电池体积更大，导致电池的体积能量密度下降。在锂离子电池的正极中加入本揭露提供的添加物亦可以使上述所需要的隔离膜尺寸减小，因为添加物在正极上形成的绝热高分子膜能够一定程度的防止正负极短路时产生的瞬间大电流，如此即可在维持电池的安全性的情况下，使电池的体积能量密度增加。
本揭露提供的添加物亦可以依照需求添加于锂离子电池的负极或电解液中，可以提升电池的安全性。
本揭露已经详细地描述某些实施方式，但其他的实施方式也是可能的。因此，所附权利要求的精神和范畴不应限于本文所描述的实施方式。
虽然本揭露已以实施方式揭露如上，然其并非用以限定本揭露，任何熟习此技术者，在不脱离本揭露的精神与范围内，当可作各种更动与润饰，因此本揭露的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。

Claims (10)

1.一种制作锂离子电池的添加物的方法，其特征在于，包含：
将马来亚酰胺类化合物与硫代巴比妥酸混合并溶解于溶剂中，以形成混合物，其中该马来亚酰胺类化合物与该硫代巴比妥酸的摩尔比为2:1至1:1；以及
将该混合物反应形成寡聚物。
2.如权利要求1所述的制作锂离子电池添加物的方法，其中该马来亚酰胺类化合物为单马来亚酰胺类化合物或双马来亚酰胺类化合物。
3.如权利要求2所述的制作锂离子电池添加物的方法，其中该单马来亚酰胺类化合物为N-苯基马来亚酰胺、N-(邻甲基苯基)-马来亚酰胺、N-(间甲基苯基)-马来亚酰胺、N-(对甲基苯基)-马来亚酰胺、N-环己烷基马来亚酰胺、马来亚酰胺基酚、马来亚酰胺基苯并环丁烯、含磷马来亚酰胺、磷酸基马来亚酰胺、氧硅烷基马来亚酰胺、N-(四氢吡喃基-氧基苯基)马来亚酰胺、2,6-二甲苯基马来亚酰胺或其组合。
4.如权利要求2所述的制作锂离子电池添加物的方法，其中该双马来亚酰胺类化合物具有如式1的结构：
其中R1为：-(CH2)2-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)12-、
5.如权利要求1所述的制作锂离子电池添加物的方法，其中该溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
6.如权利要求1所述的制作锂离子电池添加物的方法，其中将该混合物反应形成寡聚物是在80℃-130℃下反应。
7.如权利要求1所述的制作锂离子电池添加物的方法，其中将该混合物反应0.5-24小时以形成该寡聚物。
8.一种锂离子电池正电极，其特征在于，包含：
寡聚物添加物，包含
其中R1为：-(CH2)2-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)12-、
9.如权利要求8所述的锂离子电池正电极，更包含：
锂离子电池正极活性材料；
导电材；
粘着剂；以及
导电基板，其中该添加物、该锂离子电池正极活性材料、该导电材以及该粘着剂位于该导电基板上。
10.如权利要求9所述的锂离子电池正电极，其中以该锂离子电池正极活性材料与该添加物的总重量百分比为100wt％计，该添加物的重量百分比为0.5-10wt％。
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