CN108727432B - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
公开有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中在式1中，A1‑A4、M、和T1‑T3与说明书中描述的相同。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求2017年4月25日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2017-0053242的优先权和由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
一个或多个实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)是自发射器件，其在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有较好的特性，并且其产生全色图像。
在一个实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。可在阳极与发射层之间设置空穴传输区域，和可在发射层与阴极之间设置电子传输区域。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，从而产生光。
同时，发光化合物可用于监测、感测、或者检测各种各样的生物材料，包括细胞和蛋白质。所述发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
已知多种类型的有机发光器件。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践而获知。
一个方面提供有机金属化合物，其由式1表示：
式1
其中
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)，
在式1中，选自在A1与M之间的键、在A2与M之间的键、在A3与M之间的键、和在A4与M之间的键的两个键可各自为共价键，且其另外的可各自为配位键，
式1中的A1可由式A1-1或A1-2表示，且在式A1-1和A1-2中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T1的结合位点，
式1中的A2可由式A2-1到A2-3之一表示，且在式A2-1到A2-3中，*表示与式1中的M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，并且在式A2-1中，*'和*"连接至其的两个原子邻近于X2，
式1中的A3可由式A3-1到A3-3之一表示，且在式A3-1到A3-3中，*表示与式1中的M的结合位点，*"表示与式1中的T2的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，并且在式A3-1中，*'和*"连接至其的两个原子邻近于X3，
式1中的A4可为连接至M的第一原子或者包括连接至M的第一原子的非环状部分，或者可由式A4-1或A4-2表示，且在式A4-1和A4-2中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，并且在式A4-1中，*'连接至其的原子邻近于X4，
第一原子可为B、N、P、C、Si、O、或者S，
在式A1-1、A1-2、A2-1到A2-3、A3-1到A3-3、A4-1、和A4-2中，X1-X4和Y1-Y10可各自独立地为C或N，并且Y11和Y12可各自独立地为O、S、N、C、或Si，
式A1-1和A1-2中的环CY1可为5元环，
式A1-1、A1-2、A2-1到A2-3、A3-1到A3-3、A4-1、和A4-2中的环CY2-CY6可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
式1中的T1-T3可各自独立地选自单键、双键、*-N(R7)-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、*-Ge(R7)(R8)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R7)＝*'、*＝C(R7)-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，
R7和R8可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R1-R8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
式A1-1中的a1可为0-4的整数，
式A1-1、A1-2、A2-1到A2-3、A3-1到A3-3、A4-1、和A4-2中的a2-a6可各自独立地为0-20的整数，
多个邻近基团R2的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个邻近基团R3的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个邻近基团R4的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个邻近基团R5的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个邻近基团R6的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
选自R2-R5的两个或更多个邻近基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
式1中的A1和A4未彼此连接，
i)当式1中的A1由式A1-1表示时，由式1表示的有机金属化合物可满足“条件1”，和ii)当式1中的A1由式A1-2表示时，由式1表示的有机金属化合物可满足“条件1”到“条件3”的至少一个：
“条件1”
式1中的A2由式A2-2或A2-3表示，
“条件2”
式1中的A3由式A3-2或A3-3表示，和
“条件3”
式1中的A4由式A4-2表示，
所述取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C7-C60芳烷基，C1-C60杂芳基，C1-C60杂芳氧基，C1-C60杂芳硫基，C2-C60杂芳烷基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极，
第二电极，和
设置在第一电极与第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层并且包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可在所述发射层中起到掺杂剂的作用。
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易领会，图1是根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将详细地介绍实施方式，其实例示于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐述的描述。因此，以下仅通过参照附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。表述例如“......的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表，而不修饰该列表的单独要素。
将理解，当一个元件(要素)被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是将包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值并且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量以及与具体量的测量有关的误差(即，测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％的范围内。
根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示：
式1
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
例如，M可为Pt或Pd。
在一种实施方式中，M可为Pt，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，选自在A1与M之间的键、在A2与M之间的键、在A3与M之间的键、和在A4与M之间的键的两个键可各自为共价键，且其另外的可各自为配位键。因此，由式1表示的有机金属化合物是电中性的。因此，由式1表示的有机金属化合物明显区别于由如下表示并且因此不是电中性的虚拟的(virtual)有机金属化合物：i)其中选自在A1与M之间的键、在A2与M之间的键、在A3与M之间的键、和在A4与M之间的键的一个键可为共价键，且其另外的可各自为配位键的式1，或者ii)其中选自在A1与M之间的键、在A2与M之间的键、在A3与M之间的键、和在A4与M之间的键的三个键可各自为共价键，且其另外的可为配位键的式1。如本文中使用的，术语“共价键”不包括配位键。
在一种实施方式中，
在A1与M之间的键和在A3与M之间的键可各自为共价键，并且在A2与M之间的键和在A4与M之间的键可各自为配位键，或者
在A1与M之间的键和在A4与M之间的键可各自为共价键，并且在A2与M之间的键和在A3与M之间的键可各自为配位键，但是本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的A1可由式A1-1或A1-2表示，且在式A1-1和A1-2中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T1的结合位点，
式1中的A2可由式A2-1到A2-3之一表示，且在式A2-1到A2-3中，*表示与式1中的M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，并且在式A2-1中，*'和*"连接至其的两个原子邻近于X2，
式1中的A3可由式A3-1到A3-3之一表示，且在式A3-1到A3-3中，*表示与式1中的M的结合位点，*"表示与式1中的T2的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，并且在式A3-1中，*'和*"连接至其的两个原子邻近于X3，和
式1中的A4可为连接至M的第一原子或者包括连接至M的第一原子的非环状部分，或者可由式A4-1或A4-2表示，且在式A4-1和A4-2中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，并且在式A4-1中，*'连接至其的原子邻近于X4：
第一原子可为B、N、P、C、Si、O、或S。
例如，第一原子可为N、P、C、Si、或O，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，第一原子可为O。
所述包括连接至M的第一原子的非环状部分可为*-C(R41)-*'、*-Si(R41)-*'、*-B(R41)-*'、*-N(R41)-*'、*-P(R41)-*'、*-C(R41)(R42)-*'、*-Si(R41)(R42)-*'、*-C(R41)-C(＝O)-*'、*-Si(R41)-C(＝O)-*'、*-B(R41)-C(＝O)-*'、*-N(R41)-C(＝O)-*'、*-P(R41)-C(＝O)-*'、*-C(R41)(R42)-C(＝O)-*'、或*-Si(R41)(R42)-C(＝O)-*'(其中R41和R42与关于R4描述的相同，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1的T3的结合位点)。
在式A1-1、A1-2、A2-1到A2-3、A3-1到A3-3、A4-1、和A4-2中，X1-X4和Y1-Y10可各自独立地为C或N，并且Y11和Y12可各自独立地为O、S、N、C、或Si。
式A1-1和A1-2中的环CY1可为5元环。
式A1-1、A1-2、A2-1到A2-3、A3-1到A3-3、A4-1、和A4-2中的环CY2-CY6可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种实施方式中，环CY1可选自吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、
***基团、和噻***基团。
在一个或多个实施方式中，环CY2-CY6可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一个或多个实施方式中，环CY2-CY4的至少一个可为具有至少一个5元环和至少一个6元环的稠环，
所述5元环可选自环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、异
二唑基团、
***基团、异
***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团，和
所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、和哒嗪基团，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，当A2为稠环(例如，由式A2-2表示的部分)时，所述稠环的5元环可连接至式1中的T1。
在一个或多个实施方式中，当A2为稠环(例如，由式A2-2表示的部分)时，所述稠环的5元环可连接至式1中的T2。
在一个或多个实施方式中，当A3为稠环(例如，由式A3-2或A3-3表示的部分)时，所述稠环的5元环可连接至式1中的T2。
在一个或多个实施方式中，当A3为稠环(例如，由式A3-2或A3-3表示的部分)时，所述稠环的5元环可连接至式1中的T3。
在一个或多个实施方式中，当A4为稠环(例如，由式A4-2表示的部分)时，所述稠环的5元环可连接至式1中的T3。
在一个或多个实施方式中，环CY2-CY4的至少一个可为具有至少两个6元环的稠环，和
所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、和哒嗪基团，但是本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的T1-T3可各自独立地选自单键、双键、*-N(R7)-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、*-Ge(R7)(R8)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R7)＝*'、*＝C(R7)-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'。R7和R8与本文中描述的相同，并且R7和R8可任选地经由单键、双键或第一连接基团连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
第一连接基团可选自*-N(R9)-*'、*-B(R9)-*'、*-P(R9)-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、*-Ge(R9)(R10)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R9)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R9)＝C(R10)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，R9和R10与关于R7描述的相同，并且*和*'各自表示与邻近原子的结合位点。
在一种实施方式中，T1和T2可各自为单键，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，T1-T3可各自为单键，但是本公开内容的实施方式不限于此。
R1-R8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。
例如，R1-R8可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、***基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3 、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一种实施方式中，R1-R8可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基团、由式10-1到10-161表示的基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)(其中Q1-Q9与本文中描述的相同)：
在式9-1到9-19和10-1到10-161中，“Ph”表示苯基，“TMS”表示三甲基甲硅烷基，和“*”表示与邻近原子的结合位点。
式A1-1中的a1表示基团R1的数量并且可为0-4的整数。式A1-1、A1-2、A2-1到A2-3、A3-1到A3-3、A4-1、和A4-2中的a2、a3、a4、a5、和a6分别表示基团R2的数量、基团R3的数量、基团R4的数量、基团R5的数量、和基团R6的数量并且可各自独立地为0-20的整数(例如，0-4的整数)。当a1为2或更大时，多个基团R1可彼此相同或不同，当a2为2或更大时，多个基团R2可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，多个基团R3可彼此相同或不同，当a4为2或更大时，多个基团R4可彼此相同或不同，当a5为2或更大时，多个基团R5可彼此相同或不同，和当a6为2或更大时，多个基团R6可彼此相同或不同。
在一种实施方式中，式1中的A1可由式A1-1(1)到A1-1(24)和A1-2(1)到A1-2(8)之一表示：
在式A1-1(1)到A1-1(24)和A1-2(1)到A1-2(8)中，
X1、R1、R5、R6、*、和*'与本文中描述的相同，
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12)，
X13可为N或C(R13)，
X14可为N或C(R14)，
R11-R14与关于R1描述的相同，
a64可为0-4的整数，
a53和a63可各自独立地为0-3的整数，和
a12和a52可各自独立地为0-2的整数。
在一个或多个实施方式中，式1中的A2可由式A2-1(1)到A2-1(17)、A2-2(1)到A2-2(58)、和A2-3(1)到A2-3(58)之一表示：
在式A2-1(1)到A2-1(17)、A2-2(1)到A2-2(58)、和A2-3(1)到A2-3(58)中，
X2和R2与本文中描述的相同，
X21可为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22)，
X23可为N或C(R23)，
X24可为N或C(R24)，
R21-R28与关于R2描述的相同，
a26可为0-6的整数，
a25可为0-5的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，和
*、*'、和*"与关于式A2-1中的*、*'、和*"描述的相同。
在一个或多个实施方式中，式1中的A3可由式A3-1(1)到A3-1(21)、A3-2(1)到A3-2(58)、和A3-3(1)到A3-3(58)之一表示：
在式A3-1(1)到A3-1(21)、A3-2(1)到A3-2(58)、和A3-3(1)到A3-3(58)中，
X3和R3与本文中描述的相同，
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
X33可为N或C(R33)，
X34可为N或C(R34)，
R31-R38可与关于R3描述的相同，
a36可为0-6的整数，
a35可为0-5的整数，
a34可为0-4的整数，
a33可为0-3的整数，
a32可为0-2的整数，和
*、*'、和*"与关于式A3-1中的*、*'、和*"描述的相同。
在一个或多个实施方式中，式1中的A4可由式A4-1(1)到A3-1(44)和A4-2(1)到A4-2(71)之一表示：
在式A4-1(1)到A4-1(44)和A4-2(1)到A4-2(71)中，
X4、R4、*、和*'与本文中描述的相同，
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
X43可为N或C(R43)，
X44可为N或C(R44)，
R41-R48与关于R4描述的相同，
a47可为0-7的整数，
a46可为0-6的整数，
a45可为0-5的整数，
a44可为0-4的整数，
a43可为0-3的整数，和
a42可为0-2的整数。
在一个或多个实施方式中，式1中的A2可由式A2-2(例如，式A2-2(1)到A2-2(58)之一)表示。
A1可由式A1-1-1到A1-1-10和A1-2-1到A1-2-4之一表示，
A2可由式A2-2-1到A2-2-4之一表示，
A3可由式A3-1-1到A3-1-10之一表示，和/或
A4可由式A4-1-1到A4-1-14之一表示，但是本公开内容的实施方式不限于此：
在式A1-1-1到A1-1-10、A1-2-1到A1-2-4、A2-2-1到A2-2-4、A3-1-1到A3-1-10、和A4-1-1到A4-1-14中，
X1-X4和R1-R6与本文中描述的相同，条件是R1-R6不为氢，
X21可为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22)，并且R21和R22与关于R2描述的相同，
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，并且R31和R32与关于R3描述的相同，
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，并且R41和R42与关于R4描述的相同，
在式A1-1-1到A1-1-10和A1-2-1到A1-2-4中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T1的结合位点，
在式A2-2-1到A2-2-4中，*表示与式1中的M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，
在式A3-1-1到A3-1-10中，*表示与式1中的M的结合位点，*"表示与式1中的T2的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，和
在式A4-1-1到A4-1-14中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1的T3的结合位点。
在式1中，i)多个邻近基团R2的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，ii)多个邻近基团R3的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，iii)多个邻近基团R4的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，iv)多个邻近基团R5的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，v)多个邻近基团R6的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和vi)选自R2-R5的两个或更多个邻近基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如，在式1中的i)通过任选地连接多个邻近基团R2的两个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团、ii)通过任选地连接多个邻近基团R3的两个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团、iii)通过任选地连接多个邻近基团R4的两个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团、iv)通过任选地连接多个邻近基团R5的两个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团、v)通过任选地连接多个邻近基团R6的两个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团、和vi)通过任选地连接两个选自R2-R5的邻近基团形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团可各自独立地选自：
环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、和氮杂苯并噻咯基团；和
各自被至少一个R10a取代的环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、和氮杂苯并噻咯基团，和
R10a与关于R1描述的相同。
如本文中使用的“氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、和氮杂二苯并噻咯基团”意指分别具有与“苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、芴基团、咔唑基团、和二苯并噻咯基团”相同的骨架的杂环，条件是其成环碳的至少一个被氮代替。
式1中的A1和A4未彼此连接。即，由式1表示的有机金属化合物可具有彼此共享M的三个环金属化的环。
i)当式1中的A1为由式A1-1表示的部分时，由式1表示的有机金属化合物可满足以下“条件1”，和ii)当式1中的A1为由式A1-2表示的部分时，由式1表示的有机金属化合物可满足以下“条件1”到“条件3”的至少一个：
“条件1”
式1中的A2由式A2-2或A2-3表示，
“条件2”
式1中的A3由式A3-2或A3-3表示，和
“条件3”
式1中的A4由式A4-2表示。
在一种实施方式中，所述有机金属化合物满足“条件1”。
由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1到273，但是本公开内容的实施方式不限于此：
在式1中，选自在A1与M之间的键、在A2与M之间的键、在A3与M之间的键、和在A4与M之间的键的两个键可各自为共价键，且其另外的可各自为配位键。因此，由于所述有机金属化合物为电中性的，故其分子结构稳定性和热稳定性可提高。
此外，式1中的A1可由式A1-1或A1-2表示，并且式A1-1和A1-2中的环CY1可为5元环。因此，所述有机金属化合物的平面性增加，并且包括有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件的寿命和/或效率可改善。
此外，i)当式1中的A1由式A1-1表示时，由式1表示的有机金属化合物满足“条件1”，和ii)当式1中的A1由式A1-2表示时，由式1表示的有机金属化合物满足“条件1”到“条件3”的至少一个。因此，在包括在所述有机金属化合物中的不同的结构部分之间可保持合适的角度，并且所述有机金属化合物可具有稳定的共价数和/或配位数，从而更多地改善所述有机金属化合物的分子稳定性。
例如，通过使用高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法(B3LYP、以6-31G(d,p)的水平进行结构优化)，评价一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、能带隙(Eg)、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级。其评价结果示于表1中。
表1
由表1证实，由式1表示的有机金属化合物具有这样的电特性：其适于用于电子器件中，例如，用作有机发光器件的掺杂剂。
通过参照以下提供的合成实施例，本领域普通技术人员可明晰由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
由式1表示的有机金属化合物适于用于有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在第一电极与第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层并且包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的发射效率、高的量子发射效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在该实施方式中，所述有机金属化合物可起到掺杂剂的作用，并且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可被包括在所述有机发光器件的发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可包括在发射层中)。
第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，第一电极为阳极，且第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括设置在第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和设置在所述发射层与第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或者其任意组合，和其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在所述有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。
可额外地在第一电极11下面或第二电极19上面设置基底。作为所述基底，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底，且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在所述基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。在一个或多个实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11与所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力和约
(埃/秒)-约
的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可各自独立地为0、1、或2。例如，xa可为1，且xb可为0，但是本公开内容的实施方式不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
但是本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但是本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109与本文中描述的相同。
例如，由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括以下所示的化合物HT1到HT20，但是不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约
(埃)-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
且例如约
-约
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
-约
且例如约
-约
的范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但是本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但是不限于此：
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51的至少一种：
在一个或多个实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，例如，0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但是本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种：
在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括ET1到ET25的至少一种，但是不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。虽然不希望受理论制约，但是理解，当所述电子注入层的厚度在上述范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、以及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照附图描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙基氧基(异丙氧基)基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基、和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10环亚烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的芳族体系的单价基团：所述芳族体系具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的芳族体系的二价基团：所述芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A104为C1-C54烷基且A105为C6-C59芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
所述取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，其中
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
当包含规定碳原子数的基团被在前面段落中列出的任意基团取代时，所得“(被)取代的”基团中的碳原子数定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子和取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如，当术语“取代的C1-C30烷基”指的是被C6-C30芳基取代的C1-C30烷基时，所得的被芳基取代的烷基中的总碳原子数为C7-C60。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着以摩尔当量计的所使用的A的量等于以摩尔当量计的所使用的B的量。
实施例
合成实施例1：化合物185的合成
中间体B(2-(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4-苯基吡啶)的合成
将5克(g)(17.9毫摩尔(mmol)，1.2当量(equiv.))中间体A、3.5g(14.9mmol，1当量)的2-溴-4-苯基吡啶、1.2g(1.05mmol，0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和5.2g(37.4mmol，2.5当量)的碳酸钾与其中四氢呋喃(THF)、蒸馏水(H2O)、和乙醇(EtOH)以3:1:1的体积比混合的50毫升(mL)溶剂混合，并且将混合物回流17小时。将所得混合物冷却至室温并且过滤沉淀物。然后，将由其获得的滤液通过使用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤并且通过柱层析法(在将二氯甲烷(MC)/己烷(Hex)的体积比提高至25％-50％的同时)纯化以获得4.2g(产率：72％)的中间体B。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)对于C23H16BrN的计算值：m/z 385.0466，实测值：385.0465。
中间体C(4-苯基-2-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶)的合成
将4.2g(0.011mmol，1.0当量)的中间体B、4.1g(0.016mmol，1.5当量)的双(频哪醇合)二硼、2.1g(0.022mmol，2当量)的乙酸钾、和0.44g(0.001mmol，0.05当量)的PdCl2(dppf)与38mL的甲苯混合并且将混合物回流12小时。将所得混合物冷却至室温并且过滤沉淀物。然后，将由其获得的滤液通过使用EA/H2O洗涤并且通过柱层析法(在将EA/Hex的体积比提高至2％-5％的同时)纯化以获得3.5g(产率：75％)的中间体C。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)对于C29H28BNO2的计算值：m/z 433.2213，实测值：433.2211。
中间体E(3,6-二叔丁基-1-(1-苯基-4-(5-(4-苯基吡啶-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-9H-咔唑)的合成
将3.5g(0.008mmol，1.2当量)的中间体C、3.7g(0.007mol，1当量)的中间体D(1-(4-溴-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,6-二叔丁基-9H-咔唑)、0.54g(0.001mmol，0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和2.8g(0.020mmol，3当量)的碳酸钾与其中THF和蒸馏水(H2O)以3:1的体积比混合的20mL溶剂混合，并且将混合物回流12小时。将所得混合物冷却至室温并且将沉淀物过滤。将由其获得的滤液通过使用EA/H2O洗涤并且通过柱层析法(在将EA/Hex的体积比提高至20％-35％的同时)纯化以获得3.1g(产率：60％)的中间体E。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)对于C56H48N4的计算值：m/z 776.3879，实测值：776.3875。
化合物185的合成
将3.1g(3.99mmol)的中间体E和1.99g(4.79mmol，1.0当量)的K2PtCl4与其中60mL的AcOH和10mL的H2O混合的70mL溶剂混合，并且将混合物回流16小时。将所得混合物冷却至室温并且将沉淀物过滤。将沉淀物溶解在MC中，通过使用H2O洗涤，并且通过柱层析法(MC40体积％、EA 1体积％、Hex 59体积％)纯化以获得2.8g(产率：72％)的化合物185。所获得的产物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)对于C56H46N4Pt的计算值：m/z 969.3370，实测值：969.3372。
合成实施例2：化合物5的合成
中间体G(1-(1-苯基-4-(5-(4-苯基吡啶-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-9H-咔唑)的合成
以与合成实施例1中的中间体E相同的方式合成2.3g(产率：61％)的中间体G，除了如下之外：使用2.5g(0.006mmol)的中间体F(1-(4-溴-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-9H-咔唑)代替中间体D，并且使用2.9g(0.007mmol)的中间体C。
HRMS(MALDI)对于C48H32N4的计算值：m/z 664.2627，实测值：664.2624。
化合物5的合成
以与合成实施例1中的化合物185相同的方式合成化合物5，除了如下之外：使用2.3g(3.46mmol)的中间体G代替中间体E。
HRMS(MALDI)对于C48H30N4Pt的计算值：m/z 857.8800，实测值：857.8802
评价实施例1：光致发光量子产率(PLQY)的评价
将8重量％的CBP和化合物5的混合物(基于100重量份的最终混合物的固体内容物，化合物5的量为10重量份)与聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的CH2Cl2溶液混合。将所得混合物通过使用旋涂器涂覆在石英基底上，在烘箱中在80℃的温度下热处理，然后冷却至室温，从而完成膜的制造。
通过使用装备有氙光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的HamamatsuPhotonics绝对PL量子产率测量***和使用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics，Ltd.，Shizuoka，Japan)，评价化合物5的膜中的光致发光量子产率(PLQY)。对化合物185重复该过程以评价化合物185的膜中的PLQY。结果示于表2中。
表2
| 化合物5 | 化合物185 | |
| PLQY | 0.966 | 0.890 |
参照表2，确定化合物5和185在膜中具有高的PLQY。
评价实施例2：衰减时间的测量
准备通过氯仿和蒸馏水洗涤的石英基底，并且通过在10-7托的真空度下真空沉积(共沉积)表3中所示的一些材料，制备各自具有50纳米(nm)的厚度的膜1和2。
表3
| 膜名称 | 用于制造膜的化合物 |
| 膜1 | CBP：化合物5(9:1的重量比) |
| 膜2 | CBP：化合物185(9:1的重量比) |
然后，在室温下通过使用时间分辨光致发光(TRPL)测量***FluoTime300(由PicoQuant制造)和泵浦源PLS340(激发波长＝340nm，谱宽＝20nm)(由PicoQuant制造)评价如上所述制备的膜1和2的PL光谱，测定PL光谱的主峰的波长，并且基于时间相关单光子计数(TCSPC)，随着时间测量通过由PLS340施加至各膜的光子脉冲(脉冲宽度＝500皮秒(ps))而在各主峰处从各膜发射的光子的数量。通过重复以上过程，获得了可充分拟合的TRPL曲线。然后，通过对于由所述TRPL曲线获得的结果拟合两个或更多个指数衰减函数，获得膜1和2各自的衰减时间T衰减(Ex)。其结果示于表4中。由方程1表示的函数用于拟合，并且取由用于拟合的指数衰减函数获得的T衰减值之中的最大值作为T衰减(Ex)。此时，在暗态(其中输入至某个膜的泵浦信号被阻挡的状态)下，将相同的测量再进行一次达与用于计算所述TRPL曲线的测量时间相同的测量时间，以获得基线或者背景信号曲线。所述基线或背景曲线用作用于拟合的基线。
方程1
表4
参照表4，确定化合物5和185具有相对短的衰减时间。
评价实施例3：HOMO能级的评价
根据表5中描述的方法测量化合物5和185的HOMO能级，并且其结果示于表6中。
表5
表6
参照表6，确定，化合物5和18具有适合用在有机发光器件中的电特性。
实施例1
将其上分别沉积ITO/Ag/ITO至
的厚度作为阳极的玻璃基底切割至50mm×50mm×0.5mm(mm＝毫米)的尺寸，用异丙醇和纯水超声处理各自达5分钟，然后通过暴露于紫外(UV)线和臭氧30分钟而清洁。然后，将所述玻璃基底提供至真空沉积设备。
将2-TNATA沉积在所述阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)沉积在所述空穴注入层上以形成具有
厚度的空穴传输层。
将CBP(主体)和化合物5(掺杂剂)以94:6的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层，且将BCP沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的空穴阻挡层。然后，将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，且将Mg和Ag以90:10的比率沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，从而完成具有ITO/Ag/ITO/2-TNATA
/NPB
/CBP+化合物5(6重量％)
/BCP
/Alq3 
/LiF
/MgAg
的结构的(发射红色光的)有机发光器件的制造。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时使用表7中所示的化合物185代替化合物5作为掺杂剂。
评价实施例4：有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1和2制造的有机发光器件的驱动电压、发射效率、量子发射效率、最大发射波长、和半宽度(FWHM)，并且其评价结果示于表7中。该评价是通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行的。
表7
参照表7，确定实施例1和2的有机发光器件具有优异的驱动电压、发射效率、和量子发射效率特性并且发射具有相对小的FWHM的红色光。
如上所述，根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性，并且因此，包括这样的有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、发射效率、量子发射效率、色纯度、和寿命特性。而且，由于优异的磷光发光特性，这样的有机金属化合物可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不是为了限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (8)
1.有机金属化合物，其由式1表示：
式1
其中
式1中的M为铂，
在式1中，在A1与M之间的键和在A3与M之间的键各自为共价键，且在A2与M之间的键和在A4与M之间的键各自为配位键，
式1中的T1-T3各自为单键，
式1中的A1由式A1-2(1)表示，且在式A1-2(1)中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T1的结合位点，
式1中的A2由式A2-2(9)表示，且在式A2-2(9)中，*表示与式1中的M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，
式1中的A3由式A3-1(1)表示，且在式A3-1(1)中，*表示与式1中的M的结合位点，*"表示与式1中的T2的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，
式1中的A4由式A4-1(1)之一表示，且在式A4-1(1)中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，
在式A1-2(1)、A2-2(9)、A3-1(1)和A4-1(1)中，
X2为N，
X21为N(R21)，
X3为C，
X4为N，
R5和R6各自独立地选自
氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；和
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、和C1-C10烷基，
R2-R4和R21各自独立地选自
氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、和C1-C10烷基；
苯基和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基和萘基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
a64为0-4的整数，
a53为0-3的整数，
a23为0-3的整数，
a33为0-3的整数，
a44为0-4的整数，和
式1中的A1和A4未彼此连接。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R2-R4和R21各自独立地选自氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1到9-19表示的基团、以及由式10-13到10-20、10-49到10-62、10-70到10-72、10-81和10-82表示的基团，和
R5和R6各自独立地选自氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、和由式9-1到9-19表示的基团：
其中，在式9-1到9-19以及10-13到10-20、10-49到10-62、10-70到10-72、10-81和10-82中，*表示与邻近原子的结合位点。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
A1由式A1-2-1到A1-2-4之一表示，
A2由式A2-2-1到A2-2-4之一表示，
A3由式A3-1-1到A3-1-4之一表示，和
A4由式A4-1-1到A4-1-5之一表示：
其中，在式A1-2-1到A1-2-4、A2-2-1到A2-2-4、A3-1-1到A3-1-4、和A4-1-1到A4-1-5中，
X2-X4和R2-R6与权利要求1中描述的相同，条件是R2-R6不为氢，
X21为N(R21)，并且R21与权利要求1中描述的相同，
在式A1-2-1到A1-2-4中，＊表示与式1中的M的结合位点，且＊′表示与式1中的T1的结合位点，
在式A2-2-1到A2-2-4中，＊表示与式1中的M的结合位点，＊′表示与式1中的T1的结合位点，且＊″表示与式1中的T2的结合位点，
在式A3-1-1到A3-1-4中，＊表示与式1中的M的结合位点，＊″表示与式1中的T2的结合位点，且＊′表示与式1中的T3的结合位点，和
在式A4-1-1到A4-1-5中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为下列化合物之一：
5.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层和至少一种如权利要求1-4任一项所述的有机金属化合物。
6.如权利要求5所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域，
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
7.如权利要求5所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
8.如权利要求7所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，和其中所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
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