CN110003281B - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
公开了有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示,其中,在式1中,基团和变量与在说明书中描述的相同。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年1月5日提交的韩国专利申请No.10-2018-0001851和于2019年1月2日提交的韩国专利申请No.10-2019-0000390的优先权、和由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在一个实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
同时,发光化合物例如磷光化合物可用于监控、感测、和检测生物材料例如多种细胞和蛋白质。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据一种实施方式的方面,有机金属化合物由式1表示:
式1
在式1中,
M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au),
X1可为化学键、O、S、N(R')、P(R')、B(R')、C(R')(R")、或Si(R')(R")、,且当X1为化学键时,Y1可直接键合至M,
X2-X4可各自独立地为N或C,选自X2-X4的两个可各自为N,且其它的可为C,
在X1或Y1与M之间的键可为共价键,选自在X2与M之间的键、在X3与M之间的键、和在X4与M之间的键的一个键可为共价键,且剩余的两个键可为配位键,
Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N,
在X2和Y3、X2和Y4、Y4和Y5、X51和Y3、以及X51和Y5的对之中,各对中的成分可经由化学键连接,
环CY1至环CY5可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,且环CY1、环CY3、和环CY4各自可不为苯并咪唑基团,
通过环CY5、环CY2、环CY3、和M形成的环金属化的环可为6元环,
X51可选自O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、和Ge(R7),
R7和R8可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
T1和T2可各自独立地为单键、双键、*-N(R9)-*'、*-B(R9)-*'、*-P(R9)-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、*-Ge(R9)(R10)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R9)=*'、*=C(R9)-*'、*-C(R9)=C(R10)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
L1-L4和L7可各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、和取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b1-b4和b7可各自独立地为1-5的整数,
R1-R4、R7-R10、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、含氘的基团、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),
c1-c4和c7可各自独立地为1-5的整数,
Z1-Z4可各自独立地为氘或含氘的基团,
a1-a4和n1-n4可各自独立地为0-20的整数,
i)当X51为O、S、C(=O)、或N时,n1至n4之和可为1或更大,ii)当X51为N[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7)时,a)R7可为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和可为1或更大;或c)R7可为氘或含氘的基团且n1至n4之和可为1或更大,和iii)当X51为C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、或Ge(R7)(R8)时,a)选自R7和R8的至少一个可为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和可为1或更大;或c)选自R7和R8的至少一个可为氘或含氘的基团且n1至n4之和可为1或更大,
多个相邻的基团R1的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R2的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R3的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R4的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
选自R1-R4、R7-R10、R'、和R"的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a具有与R1相同的定义,
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C7-C60芳烷基,C1-C60杂芳基,C1-C60杂芳氧基,C1-C60杂芳硫基,C2-C60杂芳烷基,C2-C60烷基杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一实施方式的方面,有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机层中的所述有机金属化合物可起到掺杂剂的作用。
根据另一实施方式的方面,诊断组合物包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式,以说明本描述的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状,并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%范围内。
在一种实施方式中,提供由下式1表示的有机金属化合物:
式1
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
在一种实施方式中,M可为Pt、Pd、或Au,但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的X1可为化学键(例如,共价键例如单键)、O、S、N(R')、P(R')、B(R')、C(R')(R")、或Si(R')(R")。R'和R"与以上描述的相同。当X1为化学键时,Y1和M可彼此直接连接。
例如,X1可为O或S,但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的X2-X4可各自独立地为N或C,选自X2-X4的两个可各自为N,且剩余的可为C。
式1中的在X1或Y1与M之间的键可为共价键,选自在X2与M之间的键、在X3与M之间的键、和在X4与M之间的键的一个键可为共价键,且剩余的两个键可为配位键。因此,由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
i)X2和X4可各自为N,X3可为C,在X2与M之间的键和在X4与M之间的键可各自为配位键,且在X3与M之间的键可为共价键,或
i)X2和X3可各自为N,X4可为C,在X2与M之间的键和在X3与M之间的键可各自为配位键,且在X4与M之间的键可为共价键,或
iii)X3和X4可为N,X2可为C,在X3与M之间的键和在X4与M之间的键可各自为配位键,且在X2与M之间的键可为共价键,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中,Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N,和在X2和Y3、X2和Y4、Y4和Y5、X51和Y3、以及X51和Y5的对之中,各对中的成分可经由化学键连接。因此,式1中的环CY5可为与环CY2稠合的5元环。
式1中的环CY1至环CY5可各自独立地选自C5-C30碳环基团、和C1-C30杂环基团,且环CY1、环CY3、和环CY4各自可不为苯并咪唑基团。
例如,环CY1至环CY4可各自独立地选自:i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,和v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环,其中
所述第一环可选自环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异/>唑基团、/>二唑基团、异/>二唑基团、/>***基团、异/>***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团,
所述第二环可选自金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团,和
环CY1至环CY4各自可不为苯并咪唑基团。
在一种实施方式中,环CY1至环CY4可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的通过环CY5、环CY2、环CY3、和M形成的环金属化的环可为6元环。
在一种实施方式中,式1中的环CY5的X2、环CY3的X3、和环CY4的X4可不构成卡宾部分。即,关于式1,1)当X2为C时,在X2与M之间的键可为共价键,2)当X3为C时,在X3与M之间的键可为共价键,和3)当X4为C时,在X4与M之间的键可为共价键。
关于式1,X51可为O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、和Ge(R7),且R7和R8可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。这里,所述C5-C30碳环基团和所述C1-C30杂环基团可通过参照关于如下的描述而理解:i)所述第一环、ii)所述第二环、iii)所述其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环、iv)所述其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环、和v)所述其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环,且R10a可通过参照关于R1的描述而理解,且L7、b7、R7、R8、和c7将稍后被详细地描述。
所述第一连接基团可选自*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R5)-*'、和*-Si(R5)(R6)-*',且R5和R6与关于R1描述的相同,且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
i)Y3-Y5可各自为C,在X51与Y3之间的键和在X51与Y5之间的键可各自为单键,且X51可为O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、或C(=O),
ii)Y3和Y4可各自为C,Y5可为N,在X51与Y3之间的键可为双键,在X51与Y5之间的键可为单键,且X51可为N、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),
iii)Y3和Y5可各自为C,Y4可为N,在X51与Y3之间的键可为单键,在X51与Y5之间的键可为双键,且X51可为N、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),
iv)Y3可为N,Y4和Y5可各自为C,在X51与Y3之间的键可为单键,在X51与Y5之间的键可为双键,且X51可为N、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),或
v)Y3-Y5可各自为C,在X51与Y3之间的键可为双键,在X51与Y5之间的键可为单键,且X51可为N、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),但实施方式不限于此。
式1中的T1和T2可各自独立地为单键、双键、*-N(R9)-*'、*-B(R9)-*'、*-P(R9)-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、*-Ge(R9)(R10)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R9)=*'、*=C(R9)-*'、*-C(R9)=C(R10)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',R9和R10可任选地经由单键、双键、或第二连接基团连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。这里,所述C5-C30碳环基团和所述C1-C30杂环基团可通过参照关于如下的描述而理解:i)所述第一环、ii)所述第二环、iii)所述其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环、iv)所述其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环、和v)所述其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环,且R10a可通过参照关于R1的描述而理解,且所述第二连接基团可通过参照关于所述第一连接基团的描述而理解。
在一种实施方式中,式1中的T1和T2可为单键,但实施方式不限于此。
式1中的L1-L4和L7可各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、和取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如,式1中的L1-L4和L7可各自独立地选自:
单键、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团和苯并噻二唑基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团和苯并噻二唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、被至少一个氘取代的苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
Q31-Q39可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基;
但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的b1-b4和b7分别表示L1-L4和L7的数量,且可各自独立地为1-5的整数。当b1为2或更大时,两个或更多个基团L1可彼此相同或不同。b2-b4和b7可各自与关于b1描述的相同。
在一种实施方式中,式1中的L1-L4和L7可各自独立地选自:
单键;和
未取代的或被选自如下的至少一个取代的苯基团:氘、-F、氰基、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、苯基、被至少一个氘取代的苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、和二苯基二苯并噻咯基;和
式1中的b1-b4和b7可为1或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,式1中的b1-b4和b7可为1或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
R1-R4、R7-R10、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、含氘的基团、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9)。所述含氘的基团和Q1-Q9与以上描述的相同。
例如,R1-R4、R7-R10、R'、和R"可各自独立地选自:
氢、氘、含氘的基团、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9);
这里,Q1-Q9和Q33-Q35可通过参照在上面提供的描述而理解。
在一些实施方式中,R1-R4、R7-R10、R'、和R"可各自独立地选自:
氢、氘、含氘的基团、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9);
其中Q1-Q9和Q33-Q35与以上描述的相同,但实施方式不限于此。
式1中的c1-c4和c7分别表示R1-R4和R7的数量,且可各自独立地为1-5的整数(例如,1、2、和3)。当c1为2或更大时,两个或更多个基团R1可彼此相同或不同。c2-c4和c7可通过参照关于c1的描述而理解。
式1中的Z1-Z4可各自独立地为氘或含氘的基团。
例如,所述含氘的基团为被至少一个氘取代的第一基团,且所述第一基团可选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“含氘的基团”指的是任何包括至少一个氘的基团,其可进一步被不同于氘的取代基取代。“含氘的基团”不是“氘”。例如,如本文中使用的术语“含氘的基团”可包括被一个氘取代的苯基、被五个氘取代且不含氢的苯基(见式11-1)、被四个氘和一个叔丁基取代的苯基(见式11-10至11-12)、被四个氘和一个-C(CD3)3取代且不含氢的苯基(见式11-7至11-9)、-CDH2、-CD3等。这里,例如,所述“被一个氘取代的苯基”指的是其中第一基团为“苯基”的含氘的基团,且所述“被四个氘和一个叔丁基取代的苯基”指的是其中第一基团为“被叔丁基取代的苯基”的含氘的基团。
在一种实施方式中,所述含氘的基团可为被至少一个氘取代的第一基团,
所述第一基团可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并/>唑基、***基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9);
这里,Q1-Q9和Q33-Q35可通过参照在上面提供的描述而理解。
在一种实施方式中,所述含氘的基团可为被至少一个氘取代的第一基团,且所述第一基团可选自各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、和三联苯基:-F、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、和三联苯基。
在一种实施方式中,所述含氘的基团i)可不包括氢或者ii)可包括至少一个C1-C10烷基。
例如,在所述含氘的基团中,所述“第一基团”的“全部氢”被“氘”代替,且因此,氢不存在(例如,这样的含氘的基团可选自-CD3、-CD2(CD3)、-CD(CD3)2、-C(CD3)3、-CD2-C(CD3)3、-CD2-CD(CD3)2、-CD2-CD2(CD3)、-CD(CD3)-C(CD3)3、-CD(CD3)-CD(CD3)2、-CD(CD3)-CD2(CD3)、-C(CD3)2-C(CD3)3、-C(CD3)2-CD(CD3)2、-C(CD3)2-CD2(CD3)、和式11-1至11-9)。
在一些实施方式中,所述含氘的基团可包括至少一个C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、仲戊基等),且这样的含氘的基团可为例如式11-10至11-12之一,但实施方式不限于此。
在一些实施方式中,R1-R4、R7-R10、R'和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-CD2(CD3)、-CD(CD3)2、-C(CD3)3、-CD2-C(CD3)3、-CD2-CD(CD3)2、-CD2-CD2(CD3)、-CD(CD3)-C(CD3)3、-CD(CD3)-CD(CD3)2、-CD(CD3)-CD2(CD3)、-C(CD3)2-C(CD3)3、-C(CD3)2-CD(CD3)2、-C(CD3)2-CD2(CD3)、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-232表示的基团、由式11-1至11-41表示的基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)(Q1-Q3与以上描述的相同),
Z1-Z4可各自独立地为氘,-CD3,-CD2H,-CDH2,-CD2(CD3),-CD(CD3)2,-C(CD3)3,-CD2-C(CD3)3,-CD2-CD(CD3)2,-CD2-CD2(CD3),-CD(CD3)-C(CD3)3,-CD(CD3)-CD(CD3)2,-CD(CD3)-CD2(CD3),-C(CD3)2-C(CD3)3,-C(CD3)2-CD(CD3)2,-C(CD3)2-CD2(CD3),以及由式9-14至9-19、10-11、10-12、和11-1至11-41之一表示的基团,但实施方式不限于此:
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/>
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关于式9-1至9-19、10-1至10-232和11-1至11-41,*表示与相邻原子的结合位点,Ph为苯基,且TMS为三甲基甲硅烷基。
在一种或多种实施方式中,所述含氘的基团可选自-CD3、-CD2(CD3)、-CD(CD3)2、-C(CD3)3、-CD2-C(CD3)3、-CD2-CD(CD3)2、-CD2-CD2(CD3)、-CD(CD3)-C(CD3)3、-CD(CD3)-CD(CD3)2、-CD(CD3)-CD2(CD3)、-C(CD3)2-C(CD3)3、-C(CD3)2-CD(CD3)2、-C(CD3)2-CD2(CD3)、和由式11-1至11-41之一表示的基团,但实施方式不限于此。
关于式1,a1-a4分别表示*-[(L1)b1-(R1)c1]、*-[(L2)b2-(R2)c2]、*-[(L3)b3-(R3)c3]、和*-[(L4)b4-(R4)c4]的数量,且n1-n4分别表示Z1-Z4的数量,且a1-a4和n1-n4可各自独立地为0-20的整数。当a1为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L1)b1-(R1)c1]可彼此相同或不同,当a2为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L2)b2-(R2)c2]可彼此相同或不同,当a3为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L3)b3-(R3)c3]可彼此相同或不同,当a4为2或更大时,两个或更多个基团*-[(L4)b4-(R4)c4]可彼此相同或不同,当n1为2或更大时,两个或更多个基团Z1可彼此相同或不同,当n2为2或更大时,两个或更多个基团Z2可彼此相同或不同,当n3为2或更大时,两个或更多个基团Z3可彼此相同或不同,和当n4为2或更大时,两个或更多个基团Z4可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中,式1可满足<条件A>至<条件D>的至少一个:
<条件A>
n1可为1、2、3或4。
<条件B>
X51可为N[(L7)b7-(R7)c7]且R7可为氘或含氘的基团。
<条件C>
n3可为1、2或3。
<条件D>
n4可为1、2、3或4。
在式1中,
i)当X51为O、S、C(=O)、或N时,n1至n4之和可为1或更大,
ii)当X51为N[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7)时,a)R7为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和可为1或更大;或c)R7为氘或含氘的基团且n1至n4之和可为1或更大,
iii)当X51为C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、或Ge(R7)(R8)时,a)选自R7和R8的至少一个可为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和可为1或更大;或c)选自R7和R8的至少一个可为氘或含氘的基团且n1至n4之和可为1或更大。
即,式1可必须(实质上)包括至少一个氘和/或至少一个含氘的基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
Y3-Y5可各自为C,
在X51与Y3之间的键和在X51与Y5之间的键可各自为单键,和
a)X51可为O或S,且n1至n4之和可为1、2、3、或4;b)X51可为N[(L7)b7-(R7)c7]且R7可为氘或含氘的基团;c)X51可为N[(L7)b7-(R7)c7],且n1至n4之和可为1、2、3、或4;d)X51可为N[(L7)b7-(R7)c7],R7可为氘或含氘的基团,且n1至n4之和可为1、2、3、或4;e)X51可为C(R7)(R8),且选自R7和R8的至少一个可为氘或含氘的基团;或f)X51可为C(R7)(R8),且n1至n4之和可为1、2、3、或4,但实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
i)n1=n2=n3=0,且n4可为1、2、3、或4,
ii)n1=n2=n4=0,且n3可为1、2、3、或4,
iii)n1=n3=n4=0,且n2可为1、2、3、或4,
iv)n2=n3=n4=0,且n1可为1、2、3、或4,或者
v)n1=n2=n3=n4=0,X51可为N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),且R7可为氘或含氘的基团;或者
vi)n1=n2=0,且n3和n4可各自独立地为1、2、3、或4,
vii)n1=n2=n3=0,n4可为1、2、3、或4,X51可为N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),且R7可为氘或含氘的基团,
viii)n1=n2=n4=0,n3可为1、2、3、或4,X51可为N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),且R7可为氘或含氘的基团,或者
ix)n2=n4=0,且n1和n3可各自独立地为1、2、3、或4,但实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,关于式1,
i)X1可为化学键,且T1可为单键,由表示的部分可为由式CY1-B表示的基团,
ii)X1可为O、S、N(R')、P(R')、B(R')、C(R')(R")、或Si(R')(R"),且T1可为单键,由表示的部分可为由式CY1-A表示的基团,或者
iii)X1可为化学键,且T1可为*-N(R9)-*'、*-B(R9)-*'、*-P(R9)-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、*-Ge(R9)(R10)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R9)=*'、*=C(R9)-*'、*-C(R9)=C(R10)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',且由表示的部分可为由式CY1-A表示的基团:
关于式CY1-A和CY1-B,Y1、CY1、L1、b1、R1、c1、a1、Z1、和n1与以上描述的相同,Y2和Y6可各自独立地为N或C,且在Y1与Y2之间的键、在Y1与Y6之间的键、以及在Y6和Y2之间的键可各自为化学键。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可为由式CY1-1至CY1-40之一表示的基团:
/>
/>
在式CY1-1至CY1-40中,
Y1、R1、Z1、和n1与以上描述的相同,且n1可为0-7的整数,
X19可为C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、或Si(R19a)(R19b),
L19可与关于L1说明的相同;
b19和c19与关于b1和c1描述的相同,
R11-R19、R19a、和R19b与关于R1描述的相同。
a12可为0-2的整数,
a13可为0-3的整数,
a14可为0-4的整数,
a15可为0-5的整数,
a16可为0-6的整数,
a17可为0-7的整数,
*'表示与式1中的X1或M的结合位点,和
*表示与式1中的T1的结合位点。
已经基于当n1具有其最大值时描述了式CY1-1至CY1-40中的n1,且n1可为0-7的整数,取决于相应的化学式而改变。例如,式CY1-1中的n1可为0、1、2、3、或4,式CY1-2中的n1可为0、1、2、或3,且式CY1-27中的n1可为0、1、2、3、4、5、6、或7。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可为由式CY2-1至CY2-20之一表示的基团:/>
在式CY2-1至CY2-20中,
X2、R2、Z2、和n2与以上描述的相同,且n2可为0-3的整数,
式CY2-1至CY2-4中的X51可为O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、或C(=O),
式CY2-5至CY2-20中的X51可为N、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),
L7、b7、R7、和c7可与以上描述的相同,
a22为0-2的整数,
a23为0-3的整数,
*表示与式1中的T1的结合位点,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式1中的环CY3的结合位点。
已经基于当n2具有其最大值时描述了式CY2-1至CY2-20中的n2,且n2可为0-3的整数,取决于相应的化学式而改变。例如,式CY2-1中的n2可为0、1、2、或3,且式CY2-2中的n2可为0、1、或2。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可为由式CY3-1至CY3-12之一表示的基团:
在式CY3-1至CY3-12中,
X3、R3、Z3、和n3与以上描述的相同,且n3可为0-5的整数,
X39可为C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、或Si(R39a)(R39b),
L39可与关于L3说明的相同,
b39和c39可与关于b3和c3描述的相同,
R39a和R39b可与关于R3描述的相同,
a32可为0-2的整数,
a33可为0-3的整数,
a34可为0-4的整数,
a35可为0-5的整数,
*表示与式1中的T2的结合位点,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式1中的环CY2的结合位点。
已经基于当n3具有其最大值时描述了式CY3-1至CY3-12中的n3,且n3可为0-5的整数,取决于相应的化学式而改变。例如,式CY3-1中的n3可为0、1、2、或3,且式CY3-9中的n3可为0、1、2、3、4、或5。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可为由式CY4-1至CY4-26之一表示的基团:/>
/>
在式CY4-1至CY4-26中,
X4、R4、Z4、和n4可与以上描述的相同,且n4可为0、1、2、3、4、5、或6,
X49可为C(R49a)(R49b)、N[(L49)b49-(R49)c49]、O、S、或Si(R49a)(R49b),
L49可与关于L4说明的相同,
b49和c49与关于b4和c4描述的相同,
R41-R49、R49a、和R49b与关于R4描述的相同,
a42可为0-2的整数,
a43可为0-3的整数,
a44可为0-4的整数,
a45可为0-5的整数,
a46可为0-6的整数,
*表示与式1中的T2的结合位点,和
*'表示与式1中的M的结合位点。
已经基于当n4具有其最大值时描述了式CY4-1至CY4-26中的n4,且n4可为0-6的整数,取决于相应的化学式而改变。例如,式CY4-1中的n4可为0、1、2、3、或4,式CY4-2中的n4可为0、1、2、或3,且式CY4-17中的n4可为0、1、2、3、4、5、或6。
在一种或多种实施方式中,关于式1,
由表示的部分可为由式CY1(1)至CY1(16)和CY1-d(1)至CY1-d(18)之一表示的基团,和/或,/>
由表示的部分可为由式CY2(1)至CY2(20)和CY2-d(1)至CY2-d(15)之一表示的基团,和/或,
由表示的部分可为由式CY3(1)至CY3(12)和CY3-d(1)至CY3-d(13)之一表示的基团,和/或,
由表示的部分可为由式CY4(1)至CY4(10)和CY4-d(1)至CY4-d(18)之一表示的基团,但实施方式不限于此。/>
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/>
在式CY1(1)至CY1(16)、CY1-d(1)至CY1-d(18)、CY2(1)至CY2(20)、CY2-d(1)至CY2-d(15)、CY3(1)至CY3(12)、CY3-d(1)至CY3-d(13)、CY4(1)至CY4(10)、和CY4-d(1)至CY4-d(18)中,
X2-X4、Y1、X51、R1-R4和Z1-Z4可与以上描述的相同,
X19可为C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、或Si(R19a)(R19b),
X39可为C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、或Si(R39a)(R39b),
L19、b19、R19、和c19分别与关于L1、b1、R1、和c1描述的相同,
L39、b39、R39、和c39分别与关于L3、b3、R3、和c3描述的相同。
R1a-R1d、R19a、和R19b与关于R1描述的相同,
R3a-R3c、R39a、和R39b与关于R3描述的相同,
R4a-R4d可与关于R4描述的相同,
R1-R4、R1a-R1d、R3a-R3c和R4a-R4d各自不为氢,
Z1a-Z1d与关于Z1描述的相同,
Z3a-Z3c与关于Z3描述的相同,
Z4a-Z4d与关于Z4描述的相同,
关于式CY1(1)至CY1(16)和CY1-d(1)至CY1-d(18),*'表示与式1中的X1或M的结合位点,且*表示与式1中的T1的结合位点,
关于式CY2(1)至CY2(20)和CY2-d(1)至CY2-d(15),*'表示与式1中的M的结合位点,*表示与式1中的T1的结合位点,且*"表示与式1中的环CY3的结合位点,
关于式CY3(1)至CY3(12)和CY3-d(1)至CY3-d(13),*'表示与式1中的M的结合位点,*"表示与式1中的环CY2的结合位点,且*表示与式1中的T2的结合位点,和
关于式CY4(1)至CY4(10)和CY4-d(1)至CY4-d(18),*'表示与式1中的M的结合位点,且*表示与式1中的T2的结合位点。
在一种实施方式中,式CY1(1)至CY1(16)、CY2(1)至CY2(20)、CY3(1)至CY3(13)和CY4(1)至CY4(10)中的R1-R4、R1a-R1d、R3a-R3c和R4a-R4d各自可不为氘和含氘的基团。
在一种或多种实施方式中,式1可满足条件1至条件5的至少一个:
条件1
在式1中,由表示的部分可为由式CY1-d(1)至CY1-d(18)之一表示的基团。
条件2
在式1中,由表示的部分可为由式CY2-d(1)至CY2-d(15)之一表示的基团。
条件3
在式1中,由表示的部分为由式CY3-d(1)至CY3-d(13)之一表示的基团。
条件4
在式1中,由表示的部分可为由式CY4-d(1)至CY4-d(18)之一表示的基团。
条件5
a)在式1中,由表示的部分可为由式CY2(1)至CY2(20)之一表示的基团,和b)关于式CY2(1)至CY2(20),i)X51为N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7),且R7为氘或含氘的基团,或ii)X51为C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、或Ge(R7)(R8),且R7和R8的至少一个为氘或含氘的基团。
关于式1,i)多个相邻的基团R1的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,ii)多个相邻的基团R2的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iii)多个相邻的基团R3的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iv)多个相邻的基团R4的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和v)选自R1-R4、R7-R10、R'和R"的两个或更多个相邻的取代基可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。这里,所述C5-C30碳环基团和所述C1-C30杂环基团可通过参照关于如下的描述而理解:i)所述第一环,ii)所述第二环,iii)所述其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)所述其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,和v)所述其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环,且R10a可通过参照关于R1的描述而理解。
“氮杂苯并噻吩、氮杂苯并呋喃、氮杂茚、氮杂吲哚、氮杂苯并噻咯、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂芴、氮杂咔唑、和氮杂二苯并噻咯”可分别具有与“苯并噻吩、苯并呋喃、茚、吲哚、苯并噻咯、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芴、咔唑、和二苯并噻咯”的那些相同的骨架,并且可各自为其中成环碳原子的至少一个被氮代替的杂环。
在一种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由如下的式1A表示:
<式1A>
在式1A中,对于M、X1-X4、Y1、X51、L1-L4、b1-b4、R1-R4、c1-c4、Z1-Z4、a1-a4和n1-n4的描述可与本公开内容中描述的相同。
例如,由式1表示的有机金属化合物可为下面的化合物1至666之一,但本公开内容的实施方式不限于此。
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式1中的Z1-Z4可各自独立地为氘或含氘的基团,和i)当X51为O、S、C(=O)、或N时,n1至n4之和可为1或更大,ii)当X51为N[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)、Si(R7)、或Ge(R7)时,a)R7为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和可为1或更大;或c)R7为氘或含氘的基团且n1至n4之和为1或更大,和iii)当X51为C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、或Ge(R7)(R8)时,a)R7和R8的至少一个可为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和为1或更大;或c)R7和R8的至少一个为氘或含氘的基团且n1至n4之和为1或更大。即,由式1表示的有机金属化合物可必须包括至少一个氘。因此,由式1表示的有机金属化合物的约化质量(reducedmass)改变,且因此,通过由于处于激发态的所述有机金属化合物的振动导致的能量猝灭引起的分子结构变化减少。由于分子结构变化的减少,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件、例如包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的寿命特性。
在一种或多种实施方式中,式1中的X2-X4可各自独立地为N或C,选自X2-X4的两个可各自为N,且剩余的一个可为C,和在X1或Y1与M之间的键可为共价键,且选自在X2与M之间的键、在X3与M之间的键、以及在X4与M之间的键的一个键可为共价键,且剩余的两个键可各自为配位键。在一种实施方式中,式1中的环CY5的X2、环CY3的X3、和环CY4的X4可不构成卡宾部分。即,关于式1,1)当X2为C时,在X2与M之间的键可为共价键,2)当X3为C时,在X3与M之间的键可为共价键,和3)当X4为C时,在X4与M之间的键可为共价键。因此,处于激发态的由式1表示的有机金属化合物的主要发射部分的结构变化减少,且因此,包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件的色纯度可改善。
此外,式1中的环CY1、环CY3、和环CY4各自可不为苯并咪唑基团。因此,由于围绕中心金属M的配体的位阻得以改善,故包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的寿命特性和尖锐的电致发光峰。
例如,通过使用(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平下进行结构优化的)高斯程序的DFT方法评价化合物1至10和13的HOMO、LUMO、单线态(S1)和三线态(T1)能级。评价结果显示于下表1中。
表1
由表1,确认,由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中,例如,用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率效率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2可全部包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极为阳极,且所述第二电极为阴极,且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合,和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外,所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将参照图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。所述用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒(/秒)-约/>/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm,且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件,可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物的至少一种:
/>
式201中的Ar101-Ar102可各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基;和/>
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1或2。例如,xa可为1且xb可为0,但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基,
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自:
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式,由式201表示的化合物可由下式201A表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如,由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20,但不限于此:
/>
所述空穴传输区域的厚度可在约-约/>例如约/>-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约/>-约/>例如约/>-约/>的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约/>-约/>例如约/>-约/>的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的一种,但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;和含有氰基的化合物,例如下面的化合物HT-D1,但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离,并且因此,可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时,沉积或涂覆条件可与在形成空穴注入层时应用的那些类似,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和随后将说明的用于主体的材料。然而,用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为mCP,mCP将随后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51的至少一种:
在一种或多种实施方式中,所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基:苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自:
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基:苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113和Ar116可各自独立地选自
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基;
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由下式302表示的化合物:
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中Ar113的详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的所述主体,所述掺杂剂的量可在约0.01-约15重量份的范围内,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述发射层的厚度在该范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后,可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同的材料的多层结构。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件,可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种,但不限于此:
/>
/>
所述电子传输层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外,除以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约-约/>和例如约/>-约/>的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。/>
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件,可利用使用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但本公开内容的实施方式不限于此。
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此,包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基,且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子且具有1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子且具有至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。C7-C60烷芳基指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团:所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团:所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。C2-C60烷基杂芳基指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基),如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基),且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基,且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C7-C60芳烷基,C1-C60杂芳基,C1-C60杂芳氧基,C1-C60杂芳硫基,C2-C60杂芳烷基,C2-C60烷基杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意指就摩尔当量而言,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1:化合物3的合成
中间体3-C的合成
将2克(g)(6.60毫摩尔,mmol)的起始材料3-A、2.53g(7.26mmol,1.1当量,equiv.)的起始材料3-B、0.53g(0.46mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0))、和2.74g(19.79mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的体积比包括四氢呋喃(THF)和H2O的48ml的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,并且从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤,并且通过柱层析法纯化以获得1.7g(78%的产率)的中间体3-C。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=444.28(M+H)+
化合物3的合成
将1.5g(3.37mmol)的中间体3-C和1.68g(4.05mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括80ml的AcOH(乙酸)和4ml的H2O的混合物混合,然后将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将所述沉淀物与二氯甲烷(MC)混合并用H2O洗涤,且通过柱层析法纯化以获得1.1g(产率51%)的化合物3。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=637.23(M+H)+
合成实施例2:化合物17的合成
中间体17-C的合成
将2g(4.19mmol)的起始材料17-A、1.93g(4.61mmol,1.1当量)的起始材料17-B、0.34g(0.29mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.74g(12.57mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的体积比包括THF和H2O的30ml的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,并且从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且通过柱层析法纯化以获得1.9g(产率66%)的中间体17-C。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=688.42(M+H)+
化合物17的合成
将1.8g(2.61mmol)的中间体17-C和1.3g(3.14mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括65ml的AcOH和3ml的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将所述沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,且通过柱层析法纯化以获得1.41g(61%的产率)的化合物17。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=881.37(M+H)+
合成实施例3:化合物24的合成
中间体24-C的合成
将2g(3.75mmol)的起始材料24-A、1.73g(4.12mmol,1.1当量)的起始材料24-B、0.30g(0.26mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.82g(11.25mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的体积比包括THF和H2O的27ml的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,并且从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且通过柱层析法纯化以获得1.9g(产率68%)的中间体24-C。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=744.48(M+H)+
化合物24的合成
将1.7g(2.28mmol)的中间体24-C和1.3g(3.14mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括57ml的AcOH和3ml的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将所述沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,且通过柱层析法纯化以获得1.41g(65%的产率)的化合物24。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=937.43(M+H)+
合成实施例4:化合物27的合成
中间体27-C的合成
将2g(3.39mmol)的起始材料27-A、1.84g(3.73mmol,1.1当量)的起始材料27-B、0.27g(0.24mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.41g(10.18mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的体积比包括THF和H2O的27ml的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,并且从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且通过柱层析法纯化以获得2.2g(产率of 74%)的中间体27-C。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=875.57(M+H)+
化合物27的合成
将1.5g(1.71mmol)的中间体27-C和0.85g(3.14mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括43ml的AcOH和2ml的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将所述沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,且通过柱层析法纯化以获得1.1g(60%的产率)的化合物27。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=1068.52(M+H)+
合成实施例5:化合物31的合成
中间体31-C的合成
将2g(3.58mmol)的起始材料31-A、1.65g(3.73mmol,1.1当量)的起始材料31-B、0.29g(0.25mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.48g(10.74mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的体积比包括THF和H2O的26ml的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,并且从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且通过柱层析法纯化以获得1.8g(产率of 65%)的中间体31-C。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=769.48(M+H)+
化合物31的合成
将1.7g(2.21mmol)的中间体31-C和1.1g(2.65mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括55ml的AcOH和3ml的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将所述沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,且通过柱层析法纯化以获得1.2g(56%的产率)的化合物31。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=962.43(M+H)+
合成实施例6:化合物99的合成
中间体99-C的合成
将2g(3.28mmol)的起始材料99-A、1.52g(3.61mmol,1.1当量)的起始材料99-B、0.27g(0.23mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.36g(9.84mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的比率包括THF和H2O的36mL的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,然后,从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成2.1g(78%的产率)的中间体99-C的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=824.54(M+H)+
化合物99的合成
将2g(2.42mmol)的中间体99-C和1.21g(2.91mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括61mL的AcOH和3mL的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将该沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成1.3g(53%的产率)的化合物99的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=1017.49(M+H)+
合成实施例7:化合物157的合成
中间体157-C的合成
将2g(3.5mmol)的起始材料157-A、1.64g(3.85mmol,1.1当量)的起始材料157-B、0.28g(0.24mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.45g(10.50mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的比率包括THF和H2O的38mL的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,然后,从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成2.1g(76%的产率)的中间体157-C的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=791.55(M+H)+
化合物157的合成
将2g(2.52mmol)的中间体157-C、1.26g(3.03mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括63mL的AcOH和3mL的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将该沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成1.2g(48%的产率)的化合物157的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=984.50(M+H)+
合成实施例8:化合物186的合成
中间体186-C的合成
将2g(3.61mmol)的起始材料186-A、1.73g(3.97mmol,1.1当量)的起始材料186-B、0.29g(0.25mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.50g(10.84mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的比率包括THF和H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,然后,从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成1.8g(64%的产率)的中间体186-C的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=780.48(M+H)+
化合物186的合成
将1.5g(1.92mmol)的中间体186-C和0.96g(2.3mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括48mL的AcOH和3mL的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将该沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成0.8g(43%的产率)的化合物186的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=973.43(M+H)+
合成实施例9:化合物448的合成
中间体448-C的合成
将2g(3.51mmol)的起始材料448-A、1.89g(3.86mmol,1.1当量)的起始材料448-B、0.28g(0.25mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和1.45g(10.52mmol,3当量)的碳酸钾与以3:1的比率包括THF和H2O的38mL的混合物混合,并且将所得物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温,然后,从其除去沉淀物以获得滤液。将所述滤液用EA/H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成2.0g(73%的产率)的中间体448-C的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=852.48(M+H)+
化合物448的合成
将1.8g(2.11mmol)的中间体448-C和1.05g(2.53mmol,1.2当量)的K2PtCl4与包括53mL的AcOH和3mL的H2O的混合物混合,并且将所得混合物回流过夜。将所获得的所得物冷却至室温并且过滤以获得沉淀物,然后将该沉淀物与MC混合并用H2O洗涤,并且对其进行柱层析以完成1.1g(50%的产率)的化合物448的制造。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z=1045.43(M+H)+
评价实施例1:光致发光量子产率(PLQY)的评价
将PMMA在CH2Cl2中的溶液、5重量%(wt%)的CBP、和化合物3混合,并且将所得物通过使用旋涂器涂覆在石英基板上,然后,在烘箱中在80℃的温度下热处理,且冷却至室温以获得膜。
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的HamamatsuPhotonics绝对PL量子产率测量***和使用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka,日本)评价膜中的化合物3的PLQY,并且对化合物17、24、27和31各自进行相同的实验。其结果显示于表2中。
表2
化合物编号 | PLQY |
3 | 0.978 |
17 | 0.999 |
24 | 0.998 |
27 | 0.999 |
31 | 0.999 |
99 | 0.993 |
157 | 0.986 |
186 | 0.999 |
448 | 0.985 |
由表2,确认,化合物3、17、24、27、31、99、157、186和448具有高的PLQY(在膜中)。
评价实施例2:衰减时间测量
准备用氯仿和纯水洗涤了的石英基板,然后,将表3中显示的预定材料在10-7托的真空度下真空共沉积以制备具有50纳米(nm)的厚度的膜1至9。
表3
膜名称 | 在膜制造中使用的化合物 |
膜1 | CBP:化合物3(9:1的重量比) |
膜2 | CBP:化合物17(9:1的重量比) |
膜3 | CBP:化合物24(9:1的重量比) |
膜4 | CBP:化合物27(9:1的重量比) |
膜5 | CBP:化合物31(9:1的重量比) |
膜6 | CBP:化合物99(9:1的重量比) |
膜7 | CBP:化合物157(9:1的重量比) |
膜8 | CBP:化合物186(9:1的重量比) |
膜9 | CBP:化合物448(9:1的重量比) |
通过使用作为由PicoQuant Inc.制造的TRPL测量***的FluoTime 300和作为PicoQuant Inc.的泵浦源的PLS340(激发波长=340纳米,光谱宽度=20纳米)在室温下测量膜1至9各自的光致发光(PL)光谱。然后,确定各光谱的主峰,并且基于时间相关单光子计数(TCSPC)随着时间重复地测量在由PLS340施加至膜1至9的每一个的光子脉冲(脉冲宽度=500皮秒)的波长处发射的光子的数量,由此获得对于拟合是充分的TRPL曲线。将所获得的结果用两种或更多种衰减函数拟合以获得T衰减(Ex),即,膜1至9的每一个的衰减时间。由其获得的结果显示于表4中。用于拟合的函数如以方程1所显示的,且从由用于拟合的各指数衰减函数获得的T衰减值之中,获得最大的T衰减作为T衰减(Ex)。在这点上,在暗态(其中进入膜的泵浦信号被阻挡)中进行相同的测量达与用于获得所述TRPL曲线的测量时间相同的测量时间以获得用于用作拟合用基线的背景信号曲线或基线。
方程1
表4
由表4,确认,化合物3、17、24、27、31、99、157、186和448具有优异的衰减时间特性。
实施例1
将ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm(mm=毫米)的尺寸,然后,在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理各15分钟,然后,通过暴露于UV臭氧30分钟进行清洁。
然后,将m-MTDATA以1埃/秒(/秒)的沉积速度沉积在所述玻璃基板的ITO电极(阳极)上以形成具有600埃/>的厚度的空穴注入层,然后,将α-NPD(NPB)以/>/秒的沉积速度沉积在所述空穴注入层上以形成具有/> 的厚度的空穴传输层。
将化合物3(掺杂剂)和CBP(主体)分别以/秒的沉积速度和/>/秒的沉积速度共沉积在所述空穴传输层上,以形成具有/>的厚度的发射层。
将BAlq以/秒的沉积速度沉积在所述发射层上以形成具有/>的厚度的空穴阻挡层,并且将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有/>的厚度的电子传输层,然后,将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层,然后,将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有/>的厚度的第二电极(阴极),由此完成具有ITO/m-MTDATA/> /α-NPD/>/CBP+化合物3(10%)/>/BAlq/>/Alq3 /LiF/>/Al/>的结构的有机发光器件的制造。
实施例2至9和对比例A至C
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,对于用作掺杂剂,使用表5中显示的相应化合物代替化合物3。
评价实施例3:关于有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1至9和对比例A至C制造的有机发光器件各自的驱动电压、发光量子效率、滚降比、和寿命(T95)。其结果显示于表5中。该评价是使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1,000A)进行的,且寿命(T95)(在6000尼特下)是通过测量直至亮度降低至100%的初始亮度的95%时所消逝的时间的量而评价的。在表5中,寿命(T95)(在6000尼特下)是作为相对值(%)表示的。滚降比是通过以下方程计算的:
方程20
滚降比={1-(效率(在9,000尼特下)/最大发光效率)}×100%
表5
/>
由表5,确认,与对比例A至C的有机发光器件相比,实施例1至9的有机发光器件具有优异的驱动电压特性、高的发光量子效率、低的滚降比、和优异的寿命特性。
根据实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、量子效率、功率效率、色纯度、和寿命特性。这样的有机金属化合物具有优异的磷光发光特性,且因此,当使用时,可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本发明的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (16)
1.由式1A表示的有机金属化合物:
式1A
其中,在式1A中,
M为铂(Pt),
X1为O或S,
X2和X4为N,
X3为C,
在X1与M之间的键和在X3与M之间的键为共价键,并且在X2与M之间的键和在X4与M之间的键为配位键,
Y1为C,
X51为N-[(L7)b7-(R7)c7],
L1-L4和L7各自独立地选自
单键、苯基团、和萘基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基团和萘基团:氘、C1-C20烷基、和被至少一个氘取代的C1-C20烷基,
b1-b4和b7各自独立地为1,
R1-R4和R7各自独立地选自:
氢、氘、含氘的基团、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、和C1-C10烷基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、和萘基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基,
c1-c4和c7各自独立地为1-5的整数,
Z1-Z4各自独立地为氘或含氘的基团,
a1-a4和n1-n4各自独立地为0-20的整数,
其中由式1A表示的有机金属化合物满足条件a)、b)、和c)之一:a)R7为氘或含氘的基团;b)n1至n4之和为1或更大;或c)R7为氘或含氘的基团且n1至n4之和为1或更大,和
其中所述含氘的基团为被至少一个氘原子取代的第一基团,并且所述第一基团选自各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、或萘基:-CD3、-CD2H、-CDH2、和C1-C20烷基。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
R1-R4和R7各自独立地选自:
氢、氘、含氘的基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、联苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、联苯基、和萘基:氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
R1-R4和R7各自独立地选自氢,氘,-CH3,-CD3,-CD2H,-CDH2,-CD2(CD3),-CD(CD3)2,-C(CD3)3,-CD2-C(CD3)3,-CD2-CD(CD3)2,-CD2-CD2(CD3),-CD(CD3)-C(CD3)3,-CD(CD3)-CD(CD3)2,-CD(CD3)-CD2(CD3),-C(CD3)2-C(CD3)3,-C(CD3)2-CD(CD3)2,-C(CD3)2-CD2(CD3),由式9-1至9-19表示的基团,由式10-1、10-2、10-9、10-10、10-13至10-20、10-49至10-65、10-70至10-75、10-81、10-82、10-162至10-182、10-207至10-212、和10-227至10-232表示的基团,以及由式11-1至11-3、11-5至11-20、11-22、11-24、11-25、和11-27至11-41表示的基团,和
Z1-Z4各自独立地选自氘,-CD3,-CD2H,-CDH2,-CD2(CD3),-CD(CD3)2,-C(CD3)3,-CD2-C(CD3)3,-CD2-CD(CD3)2,-CD2-CD2(CD3),-CD(CD3)-C(CD3)3,-CD(CD3)-CD(CD3)2,-CD(CD3)-CD2(CD3),-C(CD3)2-C(CD3)3,-C(CD3)2-CD(CD3)2,-C(CD3)2-CD2(CD3),以及由式9-14至9-19、11-1至11-3、11-5至11-20、11-22、11-24、11-25、和11-27至11-41之一表示的基团:
其中,在式9-1至9-19、10-1、10-2、10-9、10-10、10-13至10-20、10-49至10-65、10-70至10-75、10-81、10-82、10-162至10-182、10-207至10-212、10-227至10-232、11-1至11-3、11-5至11-20、11-22、11-24、11-25、和11-27至11-41中,*表示与相邻原子的结合位点,且Ph为苯基。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述含氘的基团选自-CD3、-CD2(CD3)、-CD(CD3)2、-C(CD3)3、-CD2-C(CD3)3、-CD2-CD(CD3)2、-CD2-CD2(CD3)、-CD(CD3)-C(CD3)3、-CD(CD3)-CD(CD3)2、-CD(CD3)-CD2(CD3)、-C(CD3)2-C(CD3)3、-C(CD3)2-CD(CD3)2、-C(CD3)2-CD2(CD3)、以及由式11-1至11-3、11-5至11-20、11-22、11-24、11-25、和11-27至11-41之一表示的基团:
其中式11-1至11-3、11-5至11-20、11-22、11-24、11-25、和11-27至11-41中的*表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中满足<条件A>至<条件D>的至少一个:
<条件A>
n1为1、2、3或4;
<条件B>
R7为氘或含氘的基团;
<条件C>
n3为1、2或3;
<条件D>
n4为1、2、3或4。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中L1为单键。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中L2为单键。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中L3为单键。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中L4为单键。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中L7为苯基团。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物为下面的化合物1至6、10至414、416、418、420、422至529、和531至666之一:
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12.有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层和至少一种如权利要求1-11任一项所述的有机金属化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光器件,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合,和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
14.如权利要求12所述的有机发光器件,其中
所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
15.如权利要求14所述的有机发光器件,其中
所述发射层进一步包括主体,并且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
16.诊断组合物,其包括至少一种如权利要求1-11任一项所述的有机金属化合物。
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